JPS59183825A - 不均一系反応方法 - Google Patents
不均一系反応方法Info
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- JPS59183825A JPS59183825A JP58057839A JP5783983A JPS59183825A JP S59183825 A JPS59183825 A JP S59183825A JP 58057839 A JP58057839 A JP 58057839A JP 5783983 A JP5783983 A JP 5783983A JP S59183825 A JPS59183825 A JP S59183825A
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- Japan
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- soluble component
- reaction
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- soluble
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J4/00—Feed or outlet devices; Feed or outlet control devices
- B01J4/04—Feed or outlet devices; Feed or outlet control devices using osmotic pressure using membranes, porous plates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J14/00—Chemical processes in general for reacting liquids with liquids; Apparatus specially adapted therefor
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Apparatus Associated With Microorganisms And Enzymes (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は油溶性成分と水溶性成分との不均一系反応に関
する。
する。
従来、油溶性成分と水溶性成分との不均一系反応におい
ては、両成分を均一に混合させるために動力を用いた攪
拌方法、界面活性剤を用いた乳化方法、高温高圧の臨界
反応方法などが利用されている。しかし、これら従来の
反応方法は攪拌動力や高温高圧による多大のエネルギー
消費、高温高圧に伴なう危険性、界面活性剤使用による
反応終了後の乳化破壊の必要性などの欠点を有している
。
ては、両成分を均一に混合させるために動力を用いた攪
拌方法、界面活性剤を用いた乳化方法、高温高圧の臨界
反応方法などが利用されている。しかし、これら従来の
反応方法は攪拌動力や高温高圧による多大のエネルギー
消費、高温高圧に伴なう危険性、界面活性剤使用による
反応終了後の乳化破壊の必要性などの欠点を有している
。
木発明者らは、このような欠点のない不均一系反応方法
について鋭意検討した結果、水溶性成分＋Ｓ 中０油溶性成分を分散させるに際して親水性基材の細孔
を通過させるととＫよ如油溶性成分の粒径を調整でき、
反応を効率よく進行させ得ることを見出し、本発明を完
成するにいたった１、すなわち本発明は、水溶性成分−
牛たけ水溶液中に油溶性成分をその比重差によって浮上
または沈降させながら反応を行う不均一系反応において
、親水性基材の細孔を通過させて油溶性成分を分散させ
ることを特徴とする不均一系反応方法である。
について鋭意検討した結果、水溶性成分＋Ｓ 中０油溶性成分を分散させるに際して親水性基材の細孔
を通過させるととＫよ如油溶性成分の粒径を調整でき、
反応を効率よく進行させ得ることを見出し、本発明を完
成するにいたった１、すなわち本発明は、水溶性成分−
牛たけ水溶液中に油溶性成分をその比重差によって浮上
または沈降させながら反応を行う不均一系反応において
、親水性基材の細孔を通過させて油溶性成分を分散させ
ることを特徴とする不均一系反応方法である。
本発明の反応様式としては、たとえば円筒状容１惜に水
溶性成分または水溶液を／１Ｌそ１７て、油溶性成分の
比重に応じて円筒状容２ｔの下端捷たは上端から油溶性
成分を分散させて反応を行うもので、この油溶性成分は
細孔をもつ親水性基材から構成される装置 て微粒状の液滴となり、水溶性成分または水溶液中を通
過して反応が行われる。
溶性成分または水溶液を／１Ｌそ１７て、油溶性成分の
比重に応じて円筒状容２ｔの下端捷たは上端から油溶性
成分を分散させて反応を行うもので、この油溶性成分は
細孔をもつ親水性基材から構成される装置 て微粒状の液滴となり、水溶性成分または水溶液中を通
過して反応が行われる。
本発明ておける分散器に用いる親水性基材としては、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマ−ル、ポリビニ
ルアセトアセタール、ポリビニルアセタール、セルロー
ス、アセチルセルロース、ニトロセルロース、アセチル
ブチルセルロース、エチルセルロース、メチルセルロー
ス、ベンジルセルロース、絹、ポリペプチド、カンテン
、カラゲーカン、ゼラチンなどの親水性有機物のほか、
ガラス、石膏、セメント、アルミナ、シリカゲルなどの
親水性無機物がある。また、これら親水性基材を親油性
基材に混ぜたυ、親１油性基材の表面（（付着させたり
して用いることもできる。
リビニルアルコール、ポリビニルホルマ−ル、ポリビニ
ルアセトアセタール、ポリビニルアセタール、セルロー
ス、アセチルセルロース、ニトロセルロース、アセチル
ブチルセルロース、エチルセルロース、メチルセルロー
ス、ベンジルセルロース、絹、ポリペプチド、カンテン
、カラゲーカン、ゼラチンなどの親水性有機物のほか、
ガラス、石膏、セメント、アルミナ、シリカゲルなどの
親水性無機物がある。また、これら親水性基材を親油性
基材に混ぜたυ、親１油性基材の表面（（付着させたり
して用いることもできる。
本発明における分散器は、上記親水性基材を膜状あるい
は層状にしたもの、糸状にして織物や不織布如したもの
などであり、直径０．０１〜ｉ ｎＩｍの細孔をもつも
のが好ましい。この分散器によって油溶性成分を水溶性
成分または水溶液中に分散させ、両者の比重差により浮
上または沈降させて反応を行う。
は層状にしたもの、糸状にして織物や不織布如したもの
などであり、直径０．０１〜ｉ ｎＩｍの細孔をもつも
のが好ましい。この分散器によって油溶性成分を水溶性
成分または水溶液中に分散させ、両者の比重差により浮
上または沈降させて反応を行う。
本発明の反応方法における反応条件としては、益度、圧
力などは分散器、円筒状容器、反応物置、触媒などの許
容範囲であればよく、温度は１０〜１５０℃、圧力は常
用、加圧、城王のいずれでもよｌＡｏ触媒は水溶性成分
または油溶性成分のめずれかに溶解して用いるか、固体
触媒や担体に吸着あるいは固定化した触媒などの不溶性
の触媒は円筒状溶器中にそのままあるいは范イ１材と共
に充愼して反応物質と接触しゃすい状暢で用いる。
力などは分散器、円筒状容器、反応物置、触媒などの許
容範囲であればよく、温度は１０〜１５０℃、圧力は常
用、加圧、城王のいずれでもよｌＡｏ触媒は水溶性成分
または油溶性成分のめずれかに溶解して用いるか、固体
触媒や担体に吸着あるいは固定化した触媒などの不溶性
の触媒は円筒状溶器中にそのままあるいは范イ１材と共
に充愼して反応物質と接触しゃすい状暢で用いる。
本発明において反応する水溶性成分または水溶液として
は、メチルアルコール、エチルアルコール、エチレング
リコール、クロピレングリコール、グリセロール、ネオ
ペンチルポリオール、ショ糖、グルコース、フルビトー
ルなどおよびこれらの物置の水溶液さらに各種石（幾吻
負、無機物ｍの水溶液がある。また油溶性成分としては
、炭素数６Ｉｕ土の脂肪族カルボン酸、脂肪族炭住水素
、ガ香族化合物、天然動植物油脂、各（重合成グリセリ
ド、さらには、メチルオレエート、メチルパルミテート
、エチルステアレート、オレイルオレエート、ゾルビタ
ントリオレエート、ンヨ塘脂肪酸エステルなどのエステ
ルがある。
は、メチルアルコール、エチルアルコール、エチレング
リコール、クロピレングリコール、グリセロール、ネオ
ペンチルポリオール、ショ糖、グルコース、フルビトー
ルなどおよびこれらの物置の水溶液さらに各種石（幾吻
負、無機物ｍの水溶液がある。また油溶性成分としては
、炭素数６Ｉｕ土の脂肪族カルボン酸、脂肪族炭住水素
、ガ香族化合物、天然動植物油脂、各（重合成グリセリ
ド、さらには、メチルオレエート、メチルパルミテート
、エチルステアレート、オレイルオレエート、ゾルビタ
ントリオレエート、ンヨ塘脂肪酸エステルなどのエステ
ルがある。
本発明の反応様式は、親水性基材から構成される分散器
によシ油溶性成分の粒径を調整できるので、流速、反応
速度、反応率を制御することが荏易であり、また攪拌動
力や乳化操作を必要とせず、さらに連続反応が可能なこ
とから、油溶性成分と水溶性成分とからのエステル合成
、エステル交換、加水分解、酸化、還元、付加などの不
均一系反応に好適で広く使用できるものである。
によシ油溶性成分の粒径を調整できるので、流速、反応
速度、反応率を制御することが荏易であり、また攪拌動
力や乳化操作を必要とせず、さらに連続反応が可能なこ
とから、油溶性成分と水溶性成分とからのエステル合成
、エステル交換、加水分解、酸化、還元、付加などの不
均一系反応に好適で広く使用できるものである。
次に実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例 １
高さ１００備内径３０ｃｒｎの円筒状ガラスｇＱ容器に
、２爪量係の硫酸を含有するグリセロールを満たし、１
５０℃に保持した。直径約０．３ ｔｒｒｍの細孔を多
数有する厚さ５籠の石膏板を通して、円筒状容器の下端
から５０２のオレイン酸（純度９９％）を粒径０５〜１
ｍｍの油滴にして空間速度５７×１０□２ｈｒ−１で
浮上させてエステル化反応を行った。
、２爪量係の硫酸を含有するグリセロールを満たし、１
５０℃に保持した。直径約０．３ ｔｒｒｍの細孔を多
数有する厚さ５籠の石膏板を通して、円筒状容器の下端
から５０２のオレイン酸（純度９９％）を粒径０５〜１
ｍｍの油滴にして空間速度５７×１０□２ｈｒ−１で
浮上させてエステル化反応を行った。
浮上してきた反応物質をリサイクルする方式で２００分
間（１０回リサイクル）反応後、次式で表されるエステ
ル化率は９０％であった。
間（１０回リサイクル）反応後、次式で表されるエステ
ル化率は９０％であった。
反応前の酸価
比較例 １
硫酸２重Ｊｔ％を含むグリセロール５０ｆとオレイン酸
（純度９９％）５０りをａｏｏｍ／？フラスコに採り、
１５０℃にて攪拌しながらエステル化反応を行った。前
記エステル化率９０％に達するのに３５０分を要１７、
実施例１に比して約１８倍の時間を必・Ｊンとした。
（純度９９％）５０りをａｏｏｍ／？フラスコに採り、
１５０℃にて攪拌しながらエステル化反応を行った。前
記エステル化率９０％に達するのに３５０分を要１７、
実施例１に比して約１８倍の時間を必・Ｊンとした。
実施例 ２
実施例１で用いた円筒状容器に、水酸化カリウＡ２ｍｍ
−％を含有するメチルアルコールｔ （ｎ ｆｃ Ｌ、
４５〜５０℃に保持した。木綿製の厚さ約２筋の織布を
通して、円筒状容器の上端からオリーブ油（酸価０３、
ケン化価１９２）を粒径ｏ５〜０７縄の油滴として空間
速度５．７ Ｘ １０−２ｈｒ−”で沈降させて反応し
た。沈降してきた反応物質を６回りサイクル後、ガスク
ロマトグラフ分析の結果では、オリーブ油の９０％が脂
肪〆戊メチルエステルに変化していた。
−％を含有するメチルアルコールｔ （ｎ ｆｃ Ｌ、
４５〜５０℃に保持した。木綿製の厚さ約２筋の織布を
通して、円筒状容器の上端からオリーブ油（酸価０３、
ケン化価１９２）を粒径ｏ５〜０７縄の油滴として空間
速度５．７ Ｘ １０−２ｈｒ−”で沈降させて反応し
た。沈降してきた反応物質を６回りサイクル後、ガスク
ロマトグラフ分析の結果では、オリーブ油の９０％が脂
肪〆戊メチルエステルに変化していた。
実施例 ３
木綿製織布の代り（（１α径００５〜０１珊の細孔を多
数有する厚さ約１爺のアセチルセルロース１関を用いて
実施例２と同様に反応ｌまた。この４合、油滴の粒径は
０．３〜０５媚で、空間速度３５×１０”ｈｒ”であっ
た。４回リサイクル反応後、脂肪酸メチルエステルの収
率は９５％であった。
数有する厚さ約１爺のアセチルセルロース１関を用いて
実施例２と同様に反応ｌまた。この４合、油滴の粒径は
０．３〜０５媚で、空間速度３５×１０”ｈｒ”であっ
た。４回リサイクル反応後、脂肪酸メチルエステルの収
率は９５％であった。
実施例 ４
実施例１と同じ円筒状容器Ｋ ＩＪパーゼ水溶液（５０
０単位／ｍｌ）を満たして３５℃に保持した。
０単位／ｍｌ）を満たして３５℃に保持した。
直径約０．２泪の細孔を多数有する厚さＩＬ：ｒｎの寒
天ゲルを通して、円筒状容器の下端からオリーブ油（酸
価０．３、ケン化洒１９２）を直径０，３〜０５朔の油
滴として空間速度４，５Ｘ１０ ｈｒ で浮上させ
て反応した。浮上してきた反応物質をリサイクルする方
式で反応を行い、７回りサイクル後、オリーブ油の加水
分解率は９３％であった。
天ゲルを通して、円筒状容器の下端からオリーブ油（酸
価０．３、ケン化洒１９２）を直径０，３〜０５朔の油
滴として空間速度４，５Ｘ１０ ｈｒ で浮上させ
て反応した。浮上してきた反応物質をリサイクルする方
式で反応を行い、７回りサイクル後、オリーブ油の加水
分解率は９３％であった。
楯
加水分解率＝酸イヒ／ケン化価×１００実施例 ５
寒天ゲルの代りに直径０．１５〜０．２間の細孔を多数
有する厚さ約２１のアルミナ板を用い、リパーゼ水溶液
を１ｏｏｏｊ１．位／ｍｌとして実施例４と同様に反応
した。この場合、油滴の粒径は０２〜０．３間で、空間
速度４ｘｌＯｈｒ であった。
有する厚さ約２１のアルミナ板を用い、リパーゼ水溶液
を１ｏｏｏｊ１．位／ｍｌとして実施例４と同様に反応
した。この場合、油滴の粒径は０２〜０．３間で、空間
速度４ｘｌＯｈｒ であった。
５回リサイクル反応後、オリーブ油の加水分解率は９５
％であった。
％であった。
実施例 ６
内径１５ｍｍ、長さ１５０間の円筒状容器に、オキシラ
ン−アクリルビーズ（西ドイツ、ローム社製）９２にリ
パーゼ０１グを吸着させた固定化酵素２５ｍ／を水と共
に充填した。この容器の下端から実施例２の木綿布を通
してオリーブ油を空間速度２ｘｌＯ−３ｈｒ’で浮−ヒ
させて反応した。
ン−アクリルビーズ（西ドイツ、ローム社製）９２にリ
パーゼ０１グを吸着させた固定化酵素２５ｍ／を水と共
に充填した。この容器の下端から実施例２の木綿布を通
してオリーブ油を空間速度２ｘｌＯ−３ｈｒ’で浮−ヒ
させて反応した。
３０回リすイクルＪオリーブ油の加水分解率は６０％で
あった。
あった。
実施例 ７
ω酸化能を有するコリネバクテリウム属細菌を２４時間
培養して得た培養液に超音波をかけて細胞を破壊し、脱
イオン水で２倍に希釈して実施例１と同じ円筒状容器に
満たして３５℃に保持した。
培養して得た培養液に超音波をかけて細胞を破壊し、脱
イオン水で２倍に希釈して実施例１と同じ円筒状容器に
満たして３５℃に保持した。
麻製織布を通して円筒状容器の下端からｎ−デカンを直
径０３〜０５咽の油滴にして空間速度４．５ｘｌｏ”ｈ
ｒ”で浮上させてω酸化反応を行った。
径０３〜０５咽の油滴にして空間速度４．５ｘｌｏ”ｈ
ｒ”で浮上させてω酸化反応を行った。
７°Ｚ上してきた反応物質をリサイクルする方式で反応
を行い、１０回リサイクル後、ｎ−デカンが酸化されて
酸価１５になった。
を行い、１０回リサイクル後、ｎ−デカンが酸化されて
酸価１５になった。
特許出願人 日木油脂株式会社
Claims (1)
- 水溶性成分または水溶液中に油溶性成分を分散させて不
均一系反応を行うに際し、油溶性成分を親水性基材を通
過させて分散させることを特徴とする不均一系反応方法
。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58057839A JPS59183825A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 不均一系反応方法 |
| DE8484103680T DE3472630D1 (en) | 1983-04-04 | 1984-04-04 | Method of heterogeneous reaction |
| EP84103680A EP0121265B1 (en) | 1983-04-04 | 1984-04-04 | Method of heterogeneous reaction |
| US06/902,010 US4921633A (en) | 1983-04-04 | 1986-08-28 | Method of heterogeneous reaction |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58057839A JPS59183825A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 不均一系反応方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59183825A true JPS59183825A (ja) | 1984-10-19 |
| JPS6347503B2 JPS6347503B2 (ja) | 1988-09-22 |
Family
ID=13067129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58057839A Granted JPS59183825A (ja) | 1983-04-04 | 1983-04-04 | 不均一系反応方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4921633A (ja) |
| EP (1) | EP0121265B1 (ja) |
| JP (1) | JPS59183825A (ja) |
| DE (1) | DE3472630D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005206770A (ja) * | 2004-01-19 | 2005-08-04 | Ics Kk | 脂肪酸エステルの製造方法及び脂肪酸エステルを含む燃料 |
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| US5037741A (en) * | 1986-08-18 | 1991-08-06 | The Coca Cola Company | Enzymatic method for the synthesis and separation of peptides |
| US5336601A (en) * | 1986-08-18 | 1994-08-09 | The Coca-Cola Company | Enzymatic membrane method for the snythesis and separation of peptides |
| US5002871A (en) * | 1986-08-18 | 1991-03-26 | The Coca-Cola Company | Enzymatic membrane method for the synthesis and separation of peptides |
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| JPS50116684A (ja) * | 1974-02-09 | 1975-09-12 |
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- 1983-04-04 JP JP58057839A patent/JPS59183825A/ja active Granted
-
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- 1984-04-04 DE DE8484103680T patent/DE3472630D1/de not_active Expired
- 1984-04-04 EP EP84103680A patent/EP0121265B1/en not_active Expired
-
1986
- 1986-08-28 US US06/902,010 patent/US4921633A/en not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
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| EP0121265A3 (en) | 1985-11-21 |
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