JPS59181246A - ベンゾフエノン誘導体 - Google Patents
ベンゾフエノン誘導体Info
- Publication number
- JPS59181246A JPS59181246A JP5380283A JP5380283A JPS59181246A JP S59181246 A JPS59181246 A JP S59181246A JP 5380283 A JP5380283 A JP 5380283A JP 5380283 A JP5380283 A JP 5380283A JP S59181246 A JPS59181246 A JP S59181246A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- lower alkyl
- derivative
- benzoyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式
（式中、Ａは直鎖又は分岐鎖アルキレン基を意味し、Ｒ
１及びＲ２は同−又は異って水素原子、置換又は非置換
の低級アルキル基を意味し、 Ｒ３は水素原子、ハロゲ
ン原子又は低級アルキル基を意味する。） で表わされる化合物に関する。
１及びＲ２は同−又は異って水素原子、置換又は非置換
の低級アルキル基を意味し、 Ｒ３は水素原子、ハロゲ
ン原子又は低級アルキル基を意味する。） で表わされる化合物に関する。
上式において、Ａで表わされるアルキレンとしては例え
ば、メチレン、トリメチレン、デカメチレン、メチルメ
チレン、エチルメチレン、ｎ−ブチルメチレン、ｉ−プ
四ピルメチレン等の直鎖又は分岐鎖アルキレンが挙げら
れる。
ば、メチレン、トリメチレン、デカメチレン、メチルメ
チレン、エチルメチレン、ｎ−ブチルメチレン、ｉ−プ
四ピルメチレン等の直鎖又は分岐鎖アルキレンが挙げら
れる。
又、Ｒ，及びＲ２が意味する低級アルキル基としてはメ
チル、エチル、％−ブチル、シクロヘキシル。
チル、エチル、％−ブチル、シクロヘキシル。
２−り四ルエチル、アセタミノエチル等の置換又は非置
換の低級アルキル基が挙げられる。
換の低級アルキル基が挙げられる。
このような本発明の化合物は、例えば次の一般式
（式中、Ａ及びＲ３は前記と同一のものを意味する。）
で表わされる化合物又はその反応性誘導体と一般式
（式中Ｒ，及びＲ２は前記と同一のものを意味する。）
で表わされるアミン類とを反応させることにより得られ
る。
で表わされるアミン類とを反応させることにより得られ
る。
反応は通常の酸アミド形成反応に採用される手段により
行なわれる。
行なわれる。
上式（ＩＩ）で衷わされる原料化合物は、例えば対応す
る２−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体と７１０ゲｌ脂
肪酸エステルとを無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウ
ム等の塩基の存在下アセトン、ジメチルホルムアミド等
の不活性溶媒中加熱還流し、次いで常法により加水分解
することにより容易に得ることができる。
る２−ヒドロキシベンゾフェノン誘導体と７１０ゲｌ脂
肪酸エステルとを無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウ
ム等の塩基の存在下アセトン、ジメチルホルムアミド等
の不活性溶媒中加熱還流し、次いで常法により加水分解
することにより容易に得ることができる。
かくして得られる本発明の化合物は癌細胞に対して、増
殖抑制ないし分化誘導作用を有し、医薬として有用であ
る。
殖抑制ないし分化誘導作用を有し、医薬として有用であ
る。
実施例１゜
５−りｎｏ−２−ハイドロキシベンゾフェノン１１．６
ｆ、ブロモ酢酸メチルエステル７、９５’ 、 ｍ氷炭
酸カリウム８ｆ及びアセトン１５０ｍ／の混合物を攪拌
下２時間還流する。溶媒留去後、残渣に水酸化カリウム
３ｆ、水５ｄ、メタノール５０ｍ１を加え、２時間還流
する。減圧下メタノールを留去し、残渣をクロルホルム
抽出する。抽出液をよく水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、クロロホルムを留去する。残留物をシリカゲルＣ
３００ｆ）クロマトグラフィーに付し、クロロホルム流
出部Ｊ： Ｆ） ２− （２−ベンゾイル−４−り四ロ
フェノキシ）酢酸１３．１ ｆを得た。収率９ｏ、４％
。
ｆ、ブロモ酢酸メチルエステル７、９５’ 、 ｍ氷炭
酸カリウム８ｆ及びアセトン１５０ｍ／の混合物を攪拌
下２時間還流する。溶媒留去後、残渣に水酸化カリウム
３ｆ、水５ｄ、メタノール５０ｍ１を加え、２時間還流
する。減圧下メタノールを留去し、残渣をクロルホルム
抽出する。抽出液をよく水洗後無水硫酸ナトリウムで乾
燥し、クロロホルムを留去する。残留物をシリカゲルＣ
３００ｆ）クロマトグラフィーに付し、クロロホルム流
出部Ｊ： Ｆ） ２− （２−ベンゾイル−４−り四ロ
フェノキシ）酢酸１３．１ ｆを得た。収率９ｏ、４％
。
本物質は油状でそのマススペク） ル及ヒＮ Ｍ Ｒは
以下のとおりである。
以下のとおりである。
マススペクトル：
０１５ Ｈｌｌ Ｏ−［＋ ０４として理論値 ２９０
．０３４６ 実測値 ２９０．０３３８ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ０ｊ！３）δ： ４．７０（２Ｈ，
Ｓ 、 −Ｃ！Ｈ２−） 。
．０３４６ 実測値 ２９０．０３３８ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ０ｊ！３）δ： ４．７０（２Ｈ，
Ｓ 、 −Ｃ！Ｈ２−） 。
６．６８〜７．８０（８Ｈ，ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｈ）＋
９．１２（ＩＨ，−００２Ｈ） 上記で得られた２−（２−ベンゾイル−４−クロロフェ
ノキシ）酢酸ｚ、９ｒ、塩化チオニル４． ＯＶ、クロ
ロホルム３０ａｅの混合物を３時間加熱還流する。過剰
の試薬を減圧下留去し、残渣をクロロホルム２０ｍ１に
溶解する。
９．１２（ＩＨ，−００２Ｈ） 上記で得られた２−（２−ベンゾイル−４−クロロフェ
ノキシ）酢酸ｚ、９ｒ、塩化チオニル４． ＯＶ、クロ
ロホルム３０ａｅの混合物を３時間加熱還流する。過剰
の試薬を減圧下留去し、残渣をクロロホルム２０ｍ１に
溶解する。
これを２０％メチルアミン水溶液２０ｍＪ中に氷ムを留
去し、残渣をりｈａホルム−ヘキサンより再結晶して２
−（２−ベンゾイル−４−り四ｏ７ヱノキシ）酢酸−Ｎ
−メチルアミド２．７ｆを得た。
去し、残渣をりｈａホルム−ヘキサンより再結晶して２
−（２−ベンゾイル−４−り四ｏ７ヱノキシ）酢酸−Ｎ
−メチルアミド２．７ｆを得た。
融点１４９〜１５０°Ｃ１収率８９％。
元素分析値 ０１６Ｈ１４ＣＩ１．ＮＯ３としてＯＨＮ
理論値（至） ６３．２７ ４，６５ ４．６１実測
値（財） ６３．２５ ４．６８ ４．５７実施例２〜
１９、 実施例１と同様にして表の化合物を得た。
値（財） ６３．２５ ４．６８ ４．５７実施例２〜
１９、 実施例１と同様にして表の化合物を得た。
来１ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＯ１３）δ： ０．９３（３
Ｈ，ｔ 、Ｊ−７Ｈｚ。
Ｈ，ｔ 、Ｊ−７Ｈｚ。
−０Ｈ２０Ｈ２０ＨｚＯＨ３） ＊ Ｌ３０ （４Ｈ、
ｍ 、 −０Ｈ２０ＨｚＯＨｚＯＨｓ） 、２．３０
（３Ｈ、８、−０Ｈｓ） 。
ｍ 、 −０Ｈ２０ＨｚＯＨｚＯＨｓ） 、２．３０
（３Ｈ、８、−０Ｈｓ） 。
３．１２ （２Ｈ、ｔ ｍ Ｊ ＝ ７ Ｈｚ ｒ −
０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ３）＋４．３Ｂ（２Ｈ，Ｓ、＝
ＯＨ２−）、６．５０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ。
０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ３）＋４．３Ｂ（２Ｈ，Ｓ、＝
ＯＨ２−）、６．５０（ＩＨ，ｂｒ、ｓ。
ＮＨ） 、’６．７２〜７．８４ （８Ｈ、ａｒｏｍａ
ｔｉｃ−Ｈ）。
ｔｉｃ−Ｈ）。
＄２ ”Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯＪＩ３）Ｊ：０．９５（
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ 。
３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ 。
−ＯＨ２ＣＨ２０Ｈ２−ＯＨｓ ） 、１３３ （４Ｈ
、副−０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ３）、３．２０（２Ｈ，
ｔ 、Ｊ＝７Ｈｚ。
、副−０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ３）、３．２０（２Ｈ，
ｔ 、Ｊ＝７Ｈｚ。
−０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ３） 、 ４．３８ （２Ｈ
、８、−０Ｈ２−）。
、８、−０Ｈ２−）。
６．４３（ＩＨ，ｂｒ、ｓ、ＮＵ）、６．７０〜７．８
１（８Ｈ。
１（８Ｈ。
ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｈ）。
米３ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯＩＬ３）δ： ０．７２
（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ。
（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ。
０Ｈ２０Ｈ３） 、４．５４（ＩＨ，ｔ 、：ｃ旦−”
ｘＨｓ ） ＋６．２０（ＩＨ，ｂｒ、８．ＮＨ）、６
．７０〜７．８５ （８Ｈ。
ｘＨｓ ） ＋６．２０（ＩＨ，ｂｒ、８．ＮＨ）、６
．７０〜７．８５ （８Ｈ。
ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｈ）。
米４ 、 Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯＪ２３）δ：１．２０
（１６Ｈ，ｂｒ、−００Ｈ２−（ＣＨ２）８−ＯＨ２−
００−） 、２．２５ （２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝７Ｈｚ
、 −０−ＯＨ２−（ＯＨ２）ｇ−ＯＨｚ−００−）
。
（１６Ｈ，ｂｒ、−００Ｈ２−（ＣＨ２）８−ＯＨ２−
００−） 、２．２５ （２Ｈ、ｔ 、 Ｊ＝７Ｈｚ
、 −０−ＯＨ２−（ＯＨ２）ｇ−ＯＨｚ−００−）
。
−０ＯＨ２−（ＯＨｚ）ｓ−０Ｈ２ｃＯ−） 、 ６．
７ ドア、８０（８Ｈ、’ ａｒｏｍａｔ ｉｃ −Ｈ
）。
７ ドア、８０（８Ｈ、’ ａｒｏｍａｔ ｉｃ −Ｈ
）。
”ｌＫ５ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ３）δ：０．８０Ｃ
３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ 。
３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ 。
、：０Ｈ−ＯＨ２０Ｈ２０Ｒ３） 、 １．２５ （２
Ｈ、ｍ、：０ＨＯＨ２０Ｈ２−Ｏｆ−１３） 、 １．
８０ （２Ｈ、ｍ 、 〕０ＨＯＨ２ＣＨ２０Ｈ３）
、 ２．７０ （３Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝６Ｈｚ 。
Ｈ、ｍ、：０ＨＯＨ２０Ｈ２−Ｏｆ−１３） 、 １．
８０ （２Ｈ、ｍ 、 〕０ＨＯＨ２ＣＨ２０Ｈ３）
、 ２．７０ （３Ｈ、ｄ 、 Ｊ＝６Ｈｚ 。
−０ＯＮＨ−ＯＨ３）、４．６０（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ
ｚ。
ｚ。
ン０ＨＯＨ２０Ｈ２０Ｈ３） 、 ６．８０〜７．８５
（９Ｈ。
（９Ｈ。
ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｈ，−０ＯＮＨ−）。
米６ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＯＤＯＡ３）δ： １．８０（
３Ｈ，ｔ 、Ｊ−７Ｈｚ 。
３Ｈ，ｔ 、Ｊ−７Ｈｚ 。
；ＯＨ０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ３） 、 １．２５ （２Ｈ、
ｍ 、 ：０ＨＯＨ２ＣＨ２０Ｈ３） 、１．７５ （
２Ｈ、ｍ 、 ：ＯＨ０）ｉ２０Ｈ２０Ｈ３） 、４−
６５ （Ｉ Ｈ＊ ｔ 、Ｊ 〜７ Ｈｚ ｒ 〕０Ｈ
ＯＨ２０Ｈ２０Ｈ３） 、６．８０〜７．８５（ＩＯＨ
。
ｍ 、 ：０ＨＯＨ２ＣＨ２０Ｈ３） 、１．７５ （
２Ｈ、ｍ 、 ：ＯＨ０）ｉ２０Ｈ２０Ｈ３） 、４−
６５ （Ｉ Ｈ＊ ｔ 、Ｊ 〜７ Ｈｚ ｒ 〕０Ｈ
ＯＨ２０Ｈ２０Ｈ３） 、６．８０〜７．８５（ＩＯＨ
。
ａｒｏｍａｔｉｃ−Ｈｌ−０ＯＮＨ２）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、Ａは直鎖又は分岐鎖アルキレン基を意味し、Ｒ
１及びＲ２は同−又は異って水素原子、置換又は非置換
の低級アルキル基を意味し、ＴＬ３は水素原子、ハロゲ
ン原子又は低級アルキル基を意味する。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5380283A JPS59181246A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ベンゾフエノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5380283A JPS59181246A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ベンゾフエノン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59181246A true JPS59181246A (ja) | 1984-10-15 |
| JPH046182B2 JPH046182B2 (ja) | 1992-02-05 |
Family
ID=12952941
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5380283A Granted JPS59181246A (ja) | 1983-03-31 | 1983-03-31 | ベンゾフエノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59181246A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7273863B1 (en) | 1999-09-04 | 2007-09-25 | Smithkline Beecham Corporation | Benzophenones as inhibitors of reverse transcriptase |
-
1983
- 1983-03-31 JP JP5380283A patent/JPS59181246A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7273863B1 (en) | 1999-09-04 | 2007-09-25 | Smithkline Beecham Corporation | Benzophenones as inhibitors of reverse transcriptase |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH046182B2 (ja) | 1992-02-05 |
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