JPS59174670A - アセテ−ト繊維用接合剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアセテート繊維用接合剤に関するものであり、
更に詳しくはアセテート繊維の結束成形の際、接合剤と
して２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールの低
級脂肪酸ジエステルを利用することに関するものである
。

本発明に使用する２、２−ジメチル−１，３−プロパン
ジオールの低級脂肪酸エステルは繊維の接合剤としての
用途は知られていない。

本発明は、かかる化合物が特にアセテート繊維の接合剤
として有用なことを見出しなされたものである。

さて、アセテートｍ維は接合剤を利用して、各種結束成
形体を製造することができる。その代表的なものに、た
ばこ煙濾過体やザインペンのインキ吸蔵用中芯等に利用
される繊維ロッドが挙げられる。このロッドの製造につ
いて述べると、接合剤とはｌ１Ｍのトウ（ＴＯＷ）から
ロッドを製造する場合に使用されるものであり、その機
構は、それが添加されると繊維にランダムに接触し、接
触した部分は繊維を溶解し、その溶解した点で繊維を相
互に結合させて三次元網状構造を形成することによりロ
ッド形状を保持せしめ、且つ適度の硬度を付与すること
にある。接合剤の添加方法はアセテートｍａｒ〜ウヘ接
合剤が均一に付着し得ればいづれの方法でも良いが一般
にはスプレーガンあるいはウィックによるトウの上下両
面に付着させる方法などが取られている。

さて、アセテート繊維ロッドの接合剤として要求される
特性は次のごとくである。

（１）室温で硬化可能なこと。

（２）硬化時間（繊維が固定化するだめの時間）が短い
こと。

！３）　８条の接合が十分であること。

（４）硬いｍ維ロッドを製造できること。

（５）繊維ロッド切断端面に毛羽立ち、陥没がないこと
。

（６）非粘着性であること。

（７）製品の香喫味がすぐれていること。（特にタバコ
フィルター用） （８）人体に無害であること。

このように接合剤として要求される特性は多数である。

従来の接合剤として公知のものには、ポリオールエステ
ル系化合物、アルコキシアルキルフタレート系化合物等
がある。具体的には、例えばポリオールエステル系化合
物としてはグリセロールトリアセテート、１，３−ブチ
レングリコールジアセテート、トリエチレングリコール
ジアセテート同ジプロピオネート等がある。アルコキシ
アルキルフタレート系化合物としてはジメトキシエチル
フタレート、ジエ１−キシエチルフタレート等がある。

その他クエン酸トリエチル等も使用できる。

しかしこれらの化合物は先に列挙した接合剤に要求され
る特性から見た場合一長一短である。現在工業的に使用
されているグリセロールトリアセテートは硬化時間が長
いという欠点がある。トリエヂレングリコールの低級脂
肪酸エステルは硬化速度は早いが香喫味が不十分であり
、クエン酸トリエチルエステルは硬化の際室温以上の高
温が必要である。　かくして、本発明によれば、一般式
：〔東およびＲ′はメチル基またはエチル基〕で示され
る２、２−ジメチル−１，３−プロパンジオールの低級
脂肪酸エステルからｔ【るアセテート繊維用接合剤が提
供される。

本発明による接合剤は硬化が室温でかつ短い時間で可能
であること、並びにタバコ用フィルターに使用される場
合は、タノ、＼コの香喫味を損なうことなく十分に満足
するものであることなどの特徴を有する。

本発明に使用する化合物は、たとえ、ば次の反応式に従
って製造することができる。

２Ｈ ０１！８′ａＨｓ 反応は公知のエステル化反応の手段を用いて行うことが
できる。即ち、このエステル化反応はたとえば２，２−
ジメチル−１，３−プロパンジオ−、ル１モルに対しそ
れぞれ酢酸又は／及びプロピオン酸を２乃至４モル、水
との共沸溶剤及びエステル化触媒を同時に仕込み、通常
のエステル化、反応を行なう。水との共沸溶剤としては
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等を用い、エ
ステル化触媒としては塩酸、硫酸、パラトルエンスルホ
ン酸等が好適である。反応完結後、アルカリ中和にて触
媒及び未反応の酸を除去し、減圧下での溶剤回収工程を
経て、真空蒸溜による精製で２゜２−ジメチル−１，３
−プロパンジオールのエステル茨得ることができる。回
収した酢酸又はプロピオン酸は精製した後、連続的に繰
り返し使用することができや。

このような２．２−ジメチル−１，３−プロパンジオー
ルのジエステルを単独で使用することは重ｏ勿論、他の
公知の接合剤と混合して、アセテート繊維接合剤として
使用することも考えられるが、その場合の公知の接合剤
としては、たとえば既に述べたポリオールエステル系化
合物、アルコキシアルキルフタレート系化合物などがあ
る。ポリオールエステル系化合物としては例えばグリセ
ロールトリアセテ−１〜、１，３−ブチレングリコール
ジアセテ−１〜など、アルコキシアルキルフタレート系
化合物としてはたとえばジメトキシエチルフタレート、
ジェトキシエチルフタレートなどが挙げられるが、特に
これらに限定されるものではない。

本発明の接合剤の対象とするアセテート繊維は、通常１
＝１６デニールの連続繊維を３．０００〜１００．００
０本集め、２５ｍｍの長さに９０１１０〜３０個の均一
な捲縮を付した帯状のトウ（ＴＯＷ）と呼ばれるもので
あるが、本発明は特にこれらの条件に限定されるもので
はない。なお、このアセテート繊維は、アセデル化度３
７．３〜４２．３％もしくは結合酢酸量５２〜５９％の
酢化度を有するものが好ましい。

また本発明に使用される接合剤の繊維重量に対する添加
量は１〜２０重量％が好ましく、添加量を増加すると繊
維が溶解して俗にケロイドと称する箇所が増加したり、
またコスト高となる等の欠点があり、３〜１０重量％が
Ｊ：り好ましい。

更に前記の公知接合剤を混合してもよく、その場合、本
発明の接合剤全体に対する割合は４０〜９９重間％が好
ましい。

次に参考までに本発明に使用される化合物の２２−ジメ
チル−１，３−プロパンジオールジアセテートと２．２
−ジメチル−１，３−プロパンジオールジプロピオネー
トの製造法の例を挙げる。

温度計、撹拌棒、滴下ロート、コンデンサーと分離器と
を上下に接続した装置を備えた２Ｑの４つ目フラスコに
、２．２−ジメチル−１，３−プロパンジオール３１２
！；Ｉ（３モル）、酢酸４２０Ｑ（７モル）、ベンゼン
３００（ｌ及び硫酸０．６ｇを同時に仕込んだ。反応温
度８０〜１００℃で加熱撹拌しながらエステル化反応で
生成した生成水を系外に分離し、反応を完結させた。反
応混合液はベンゼン、酢酸を請人後、再度ベンゼンを追
加して炭酸ソーダ水で中和し、た。中和後混合液はベン
ゼンを請人し、粗製品５３６ｇを得た。得られた粗製品
は真空度３ＱｍｍＨ（］で蒸溜精製し、沸点１１５〜１
１８℃の溜升て５０８ｇの精製ジアセテートが得られた
。同製品は止車１，０１５　（２０／　２０℃）、屈折
率１．４１９１　　（２５℃）を示づ。

参考例　２．２．−じとエニン」んタニルニ、ニＬニ一
旦ユユ二（月−奏者例１と同様の装置を用い２．２−ジ
メチル−１，３−プロパンジオール２０８ｏ　　（２，
０モル）、プロピオン酸３１１（１（４，２モル）、ベ
ンゼン３００ｇ及び硫酸１．０ｇを仕込み、反応温度８
０〜１０５℃で生成水を連続的に系外に分離させながら
、５時間加熱撹拌し、反応を完結させた。

反応混合液を冷却後、２０％カセーｒソーダ水溶液にて
触媒の硫酸及び未反応の酸を中和し、水層を分前した後
、温度１００℃真空度２０ｍｍＨｇの条件にて反応溶剤
のペンゾールを請人し、４２８ｇの粗製品を得た。粗製
品を真空度１　ｎｖ　ｌ−１０で蒸溜精製し、沸点９３
〜９５℃の溜升ひ／１１０（Ｉの精製ジブピオネ−ｊ〜
が得られた。同製品は比重１．４１９　（２０／　２０
℃）、屈折率１．４０３０　　（２！ｉ’Ｃ）を示ず。

更に２，２−シメヂルー１，３−プロパンジオールの酢
酸とプロピメン酸との混合エステルも上記製造方法によ
って製造可能である。

以下、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオールジ
アセテートと２，２−ジメチル−１，３−プロパンジＡ
゛−ルジプロビΔネートの２つの化合物を使用しＩＣ実
施例について述べるが本発明はこれらによって限定され
るものではない。

実施例１〜６ フイラメントデニール４．トータルデニール４３．００
０．捲縮数２６（２５ｍｍ長あたり）のアセテート繊維
トウを開繊し、２．２−ジメチル−１，３−プロパンジ
オールの低級脂肪酸ジエスデルすなわちジアセテートお
よびジプロピオネートとこれらのジエステル化合物と他
の公知の化合物との等重量混合物を繊維Ｍ吊に対し、４
〜８重量％添加し、紙巻きプラグへ持上げる装置によっ
て巻上げて、ロンド状とし、該紙巻きプラグを１２０、
ｍｍ長に切断したのち、重量、通気抵抗、円周（第−表
記載省略）及び巻上げ後１時間と２４時間、２０℃で放
置したあと紙巻きプラグの硬度を測定した。測定結果を
第１表実施例１〜６に示す。

実施例１〜６によって明らかなように本願発明の２．２
−ジメチル１，３−プロパンジオールジアセテートおよ
び同ジプロピオネートは、アセテート繊維用接合剤とし
て卓越した早期硬化性と到達硬度を示した。

比較例１〜４ 実施例１〜６と同一のアセテート繊ｔ１ｉｔ　）−ウを
開繊し、接合剤を全ったく使用せずにロッド状にした紙
巻きプラグと公知の化合物であるグリセロール１〜リア
セテートおよびトリエチレングリコールジアセテートを
夫々単独で用いた場合の紙巻プラグを作成し、実施例１
〜６と同様条件において特性値を測定した。実施例と比
較して硬化が遅く、且つ、到達硬度も又悪い事が示され
る。結果を第１表に併記した。

次に第１表の測定項目について説明する。

（１）ロッド重量（単位二ｇ／本） 繊維ロン６１本の重量 （２）通気抵抗（単位：ｍｍＨ２０） ｉ２ｏｍｍ長の繊維ロッドに空気を１７．５ｍ　Ｑ／秒
通気したときの抵抗を水柱（ｍｍ）で表示したものであ
る。

（３）ロッドの硬度 水平に置いたテストピース上に直ｆ〒４２ｍｍΦの円板
を介して３０．０ｇの荷重を１０秒間かけた場合に生ず
るテストピースの変形量を０．１１１１ｍ単位で読みと
った数値をもって見掛けの硬度としている。

該硬度値は人なる程柔らかく、小（キクなる程堅いごと
を示している。時系列の変化を知るために１時間後ど２
４時間後との硬度を示した。早く硬度値が小さくなる程
硬化時間は短く、作業性は良い。

（４）香喫味 香喫味の判定は市販のハイライ１−の゛ノイルタ一部を
取除いて、本発明のロッドで同等の通気抵抗をｎ１るた
ばこを作り１０名の試喫者が両者を比較した。本発明ロ
ッドを附したたばこがうまく感じた者が、過半数を占め
る場合にはＱじるしを附した。

たばこフィルター用アセテート＃１ｍロッドの良否の判
定は主に（３）のロッド硬度と（４）の香喫味との２点
より行なうことができる。

以上のような測定項目の試験を行ない、次のような結果
を得た。

実施例１〜６のロッドの硬度は１時間後に実用的に充分
秀れた値である硬度１０以下に達しているが、比較例２
〜３では実施例１〜６の１時間後の値に達するのに２４
時間を要している。

香喫味に関しては実施例１〜６はすぐれているが、比較
例４は劣っている。

以上の結果より、本発明に使用される２−メチル−１，
３−プロパンジオールの低級脂肪酸ジエスデルは従来品
にｔヒベてすぐれた接合剤であることが判る。

なお本発明による接合剤はここに例示するアセテ−＋−
’ｍ　ｍロッドの製造以外にアセデートｌｌｉ雑のシー
ト、不織布、クロス、パイプ、フィルターなどの結束成
形用に単独または公知の接合剤と併用して繊紐重早に対
して１〜２０千巾％の添加量で広く用いることかできる
。

５１５−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 〔ＲおよびＲ′はメチル基またはエチル基〕で示される
   ２、２−ジメチル−１，３−プロパンジオールの低級脂
   肪酸エステルからなるアセテート繊維用接合剤。