JPS59161359A - ３−ヒドロキシ−ピリドン類の製造方法 - Google Patents
３−ヒドロキシ−ピリドン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS59161359A JPS59161359A JP3600783A JP3600783A JPS59161359A JP S59161359 A JPS59161359 A JP S59161359A JP 3600783 A JP3600783 A JP 3600783A JP 3600783 A JP3600783 A JP 3600783A JP S59161359 A JPS59161359 A JP S59161359A
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- Japan
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- hydroxy
- ammonia
- reaction
- pyrone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は３−ヒトルキシーピリドン類の製造方法に関す
る。
る。
３−ヒトルキシーピリドン類には種々の生理活性を有す
ることが知られており、例えばＪｏ＋＋ｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ５ｃｉｅｎｃｅｓ。
ることが知られており、例えばＪｏ＋＋ｒｎａｌ ｏｆ
Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ ５ｃｉｅｎｃｅｓ。
６９替、１０７４頁（１９８０年）には、高い抗腫 活
性を示すことが報告されている。
性を示すことが報告されている。
しかしながら、３−ヒトルキシーピリドン類の製造には
多段階の反応を必要とし、これまで容易に合爪゛出来な
いと１５大きな難点があった。そのために、原料として
容易に入手可能である３−ヒドロキシ−４−ピロン類を
利用して３−ヒトルキシーピリドン類を得ようとする試
みは極めて古（から数多（検討されて来たが、現在まで
成功した例を見ない。
多段階の反応を必要とし、これまで容易に合爪゛出来な
いと１５大きな難点があった。そのために、原料として
容易に入手可能である３−ヒドロキシ−４−ピロン類を
利用して３−ヒトルキシーピリドン類を得ようとする試
みは極めて古（から数多（検討されて来たが、現在まで
成功した例を見ない。
例えば、３−ヒドロキシ−２−メチル−４−ピーンとア
ンモニアとを反応させると、付加して弱い塩を作るのみ
であり、生成した塩は空気中で直ちに分解して、それぞ
れ原料に戻ることが報告されている。また、受注らは系
学雑ルｔ、９０巻、１２２３負（１９７０年）に２−メ
チル−３−ヒドロキシ−４−ピロンにアンモニアを作用
させても４−ピリドン体は得＆：）ｉシないと報告して
いる。
ンモニアとを反応させると、付加して弱い塩を作るのみ
であり、生成した塩は空気中で直ちに分解して、それぞ
れ原料に戻ることが報告されている。また、受注らは系
学雑ルｔ、９０巻、１２２３負（１９７０年）に２−メ
チル−３−ヒドロキシ−４−ピロンにアンモニアを作用
させても４−ピリドン体は得＆：）ｉシないと報告して
いる。
不９も明者らは、３−ヒドロキシ−４−ビーン類の反応
性について鋭慧研死を重ねて来た。
性について鋭慧研死を重ねて来た。
この結果、意外にも３−ヒドロキシ−４−ピｐン朔とア
ンモニアとから３−ヒドロキシ−ピリドン類を得る反応
が反応条件に左右される事実を見出し、不発明を完成す
るに至った。
ンモニアとから３−ヒドロキシ−ピリドン類を得る反応
が反応条件に左右される事実を見出し、不発明を完成す
るに至った。
すなわち、本発明は、一般式
（ただし、Ｒは水素原子フルキル基または置換フルキル
基である）で示される３−ヒドロキシ−４−ピロン類と
アンモニアとを３５℃以上の温度で反応させることを％
似とす７）３−ヒドロヤシ−ピリドン類の製造方法であ
る。
基である）で示される３−ヒドロキシ−４−ピロン類と
アンモニアとを３５℃以上の温度で反応させることを％
似とす７）３−ヒドロヤシ−ピリドン類の製造方法であ
る。
本発明の３−ヒドロキシ−ピリドン類は、一般式
で示される化合物であるが、以下３−ヒドロキシ−４（
ＩＨ）−ピロリドンを代表して記載する。
ＩＨ）−ピロリドンを代表して記載する。
本発明の反応によれば、３−ヒドロキシ−４（ＩＨ）−
ピリドンを１段階の反応によって収率よく得ることが出
来る。該反応の機構は未だ明確ではないが、本発明者ら
は次ぎのように推定している。まず、ビーン環の３位の
一〇Ｈ基とアンモニア１分子とが付加して弱い塩を作り
、しかる後に他のアンモニア分子によりビーン環からピ
リドン環への変換が起こるものと考えられる。
ピリドンを１段階の反応によって収率よく得ることが出
来る。該反応の機構は未だ明確ではないが、本発明者ら
は次ぎのように推定している。まず、ビーン環の３位の
一〇Ｈ基とアンモニア１分子とが付加して弱い塩を作り
、しかる後に他のアンモニア分子によりビーン環からピ
リドン環への変換が起こるものと考えられる。
本発明で使用する原料の３−ヒドロキシ−４−ピロンは
、一般式 （ただし、Ｒは水素原子、フルキル基または置換アルキ
ル基である）で示される化合物である。該一般式中のＲ
は本発明の反応に関与するものでな（、反応後の生成物
中にそのまま残存するものであるから、特に限定される
ものではない。一般に該Ｒがアルキル基の場合は、特に
限定されず必要に応じて選びうるが、工業的な見地から
、例えばメチル基、エチル基、プルピル基、グチル基、
シクロヘキシル基等の低級アルキル基が好適である。ま
た置換アルキル基は前記フルキル基の水素原子が他の原
子または基で置換されているもので、一般に工業的な見
地からは該水素原子の少くとも１つがハロゲン原子、ア
ルコキシ基。
、一般式 （ただし、Ｒは水素原子、フルキル基または置換アルキ
ル基である）で示される化合物である。該一般式中のＲ
は本発明の反応に関与するものでな（、反応後の生成物
中にそのまま残存するものであるから、特に限定される
ものではない。一般に該Ｒがアルキル基の場合は、特に
限定されず必要に応じて選びうるが、工業的な見地から
、例えばメチル基、エチル基、プルピル基、グチル基、
シクロヘキシル基等の低級アルキル基が好適である。ま
た置換アルキル基は前記フルキル基の水素原子が他の原
子または基で置換されているもので、一般に工業的な見
地からは該水素原子の少くとも１つがハロゲン原子、ア
ルコキシ基。
水酸基、ビニル基等で置換された置換アルキル基が好適
に使用される。
に使用される。
本発明に用いるアンモニアは、ガス状、液状または溶媒
等ＶＣ醇解している溶液状態のいずれでも特に限定され
ることなく使用出来る。
等ＶＣ醇解している溶液状態のいずれでも特に限定され
ることなく使用出来る。
ただし、反応操作上からは、例えば水溶液のような溶液
状態のものが有利である場合が多い。
状態のものが有利である場合が多い。
さらに、７ンモニ７の量は目的生成物の収量に影響を及
ぼすので、他の条件に応じて適宜選ぶ必要がある。一般
には原料である３−ヒドロキシ−４−ピロンに対し等モ
ル以上使用するのがよ（、工業的には１．１倍モル以上
好ましくは１．５倍モル以上、更に好ましくは２倍モル
以上である場合に該反応の収率が向上し好適である。
ぼすので、他の条件に応じて適宜選ぶ必要がある。一般
には原料である３−ヒドロキシ−４−ピロンに対し等モ
ル以上使用するのがよ（、工業的には１．１倍モル以上
好ましくは１．５倍モル以上、更に好ましくは２倍モル
以上である場合に該反応の収率が向上し好適である。
本発明の反応は加熱下で実施することが必要で、一般に
は３５℃以上好ましくは４０℃以上で行うのが好ましい
。更に６０℃以上の温度では該反応が進行し易くなるた
めに更に好適である。しかしながら、低温下での反応で
は３−ヒドロキシ−４−ピリドンとアンモニアとは付刀
口して弱い塩を形成するが、該反応は進行し難（なる傾
向にあるので採用することが出来ない。また反応温度の
上限は特に限定されるものではないが、原料の安定性か
ら考えるべきで、一般には１ｓｏ−ｃＩＨ−ましくは１
２０°Ｃ以下を選ぶのが最も好適である。
は３５℃以上好ましくは４０℃以上で行うのが好ましい
。更に６０℃以上の温度では該反応が進行し易くなるた
めに更に好適である。しかしながら、低温下での反応で
は３−ヒドロキシ−４−ピリドンとアンモニアとは付刀
口して弱い塩を形成するが、該反応は進行し難（なる傾
向にあるので採用することが出来ない。また反応温度の
上限は特に限定されるものではないが、原料の安定性か
ら考えるべきで、一般には１ｓｏ−ｃＩＨ−ましくは１
２０°Ｃ以下を選ぶのが最も好適である。
不発明の反応は、：容器の有無にかかわらず進行するが
、通常は溶媒の存在下に実施するのが一般的である。該
溶媒としては、原料と反応せずしかも原料を溶解するも
のであれば特に制限なく使用できる。該溶媒はアンモニ
アと均一相になる場合が好ましいが、アンモニアと不均
一相になる場合でも、この２相を接触混合させることに
より該反応が連行するので使用出来る。一般に好適に使
用される溶媒の代表的なものを例示すると、ｎ−へキサ
ン、ペンタン等の脂肪原炭１ヒ水素系溶媒；ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロッベンゼン等
の７・μダン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、デ
トラヒドロフラン、ジグライム等のエーテル系溶媒；ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等のオキソサルファ系
溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系
溶ＩＪｆ＝ ； ＮｒＮ−ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルホスホルアミド等のアミド系溶媒；メタノール
レフエタノール等のアルコール系溶媒；ピリジン、トリ
エチルアミン等の第三級アミン類及び水などである。
、通常は溶媒の存在下に実施するのが一般的である。該
溶媒としては、原料と反応せずしかも原料を溶解するも
のであれば特に制限なく使用できる。該溶媒はアンモニ
アと均一相になる場合が好ましいが、アンモニアと不均
一相になる場合でも、この２相を接触混合させることに
より該反応が連行するので使用出来る。一般に好適に使
用される溶媒の代表的なものを例示すると、ｎ−へキサ
ン、ペンタン等の脂肪原炭１ヒ水素系溶媒；ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒；クロッベンゼン等
の７・μダン化炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、デ
トラヒドロフラン、ジグライム等のエーテル系溶媒；ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等のオキソサルファ系
溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系
溶ＩＪｆ＝ ； ＮｒＮ−ジメチルホルムアミド、ヘキ
サメチルホスホルアミド等のアミド系溶媒；メタノール
レフエタノール等のアルコール系溶媒；ピリジン、トリ
エチルアミン等の第三級アミン類及び水などである。
勿論、これらの溶媒は単独もしくは混合して用いること
が出来る。
が出来る。
本発明の反応は、原料化合物及び溶媒を仕込んだ状態で
、大気開放下で行ってもよいしオートクレーブ等の密封
容器の中で加圧下に行ってもよい。ただし、通常はオー
トクレーブ等の密封容器の中で反応を行う方が、原料で
あるアンモニアの損失を防ぎ、なおかつアンモニア濃度
を高めることが出来る点からも好適である。
、大気開放下で行ってもよいしオートクレーブ等の密封
容器の中で加圧下に行ってもよい。ただし、通常はオー
トクレーブ等の密封容器の中で反応を行う方が、原料で
あるアンモニアの損失を防ぎ、なおかつアンモニア濃度
を高めることが出来る点からも好適である。
本発明における反応時間は、用いる溶媒の種類、反応温
度等によって異なり、−概に限定できるものではないが
、一般には数分から数日の範囲で選択すれば好ましく、
必要に応じて数分から数時間程度の反応時間になるよう
に他の条件を選ぶのが好適である。
度等によって異なり、−概に限定できるものではないが
、一般には数分から数日の範囲で選択すれば好ましく、
必要に応じて数分から数時間程度の反応時間になるよう
に他の条件を選ぶのが好適である。
本発明を具体的に説明するために以下に実施例を示すが
、本発明はこれらの実施例に限定される本のではない。
、本発明はこれらの実施例に限定される本のではない。
なお、収率（％）は原料として用いた３−ヒトρキシー
４−ピロンの重量を基準とし、その時に理論的に得られ
る３−ヒドロキシ−４（ＩＨ）−ピリドンの重量に対し
て、実際に単Ｖｔされた目的物の重量を比率（％）で示
したものである。
４−ピロンの重量を基準とし、その時に理論的に得られ
る３−ヒドロキシ−４（ＩＨ）−ピリドンの重量に対し
て、実際に単Ｖｔされた目的物の重量を比率（％）で示
したものである。
実施例 １
１００ｍＪのステンレス製オートクレーブの反応容器内
に３−ヒドロキシ−２−メチル−４−ピロン（一般名マ
ルトール）１．２６ｇと２５％アンモニア水溶液３０ｍ
１とを入れ、反応容器内を攪拌しながら反応容器を７０
℃に加熱した。
に３−ヒドロキシ−２−メチル−４−ピロン（一般名マ
ルトール）１．２６ｇと２５％アンモニア水溶液３０ｍ
１とを入れ、反応容器内を攪拌しながら反応容器を７０
℃に加熱した。
７時間後、反応容器を冷却し、反応容器内から内容物を
取り出し、１０（１＋ｌナス厘フラスコに移した。
取り出し、１０（１＋ｌナス厘フラスコに移した。
ｉ ｏ Ｑ−ｍＡナス型フラスコを１ｍ！ＩＨ９の減圧
に保ち、７０℃釦加熱して内容物から水及び低沸点成分
を除去すると黒１色固型物１．２１９が得られた。該黒
色固型物をクロｐホル）、３０ｒｎｔで３回、続いてメ
タノール３０ｍ１で３回洗浄して、原料マルトールと微
量の副生物を除去することにより褐色固型物１．１８９
が得られた。
に保ち、７０℃釦加熱して内容物から水及び低沸点成分
を除去すると黒１色固型物１．２１９が得られた。該黒
色固型物をクロｐホル）、３０ｒｎｔで３回、続いてメ
タノール３０ｍ１で３回洗浄して、原料マルトールと微
量の副生物を除去することにより褐色固型物１．１８９
が得られた。
このものの赤外吸収スペクトル、’Ｈ−ＮＭＲスペクト
ル、質量スペクトル及び元素分析値は３−ヒドロキシ−
２−メチル−４（ＩＨ）−ピリドンのもとに完全に一致
した。収率は９４％であった。
ル、質量スペクトル及び元素分析値は３−ヒドロキシ−
２−メチル−４（ＩＨ）−ピリドンのもとに完全に一致
した。収率は９４％であった。
実施例 ２
反応温度を４０℃に変更した以外は実施例１と同じ実験
操作を行い、３−ヒトルキシー２−メチル−４（ＩＨ）
−ピリドンを得た。
操作を行い、３−ヒトルキシー２−メチル−４（ＩＨ）
−ピリドンを得た。
その結果、３−ヒドロキシ−２−メ手ル−４（ＩＨ）−
ピリドンの収率は５８％であった。
ピリドンの収率は５８％であった。
また比較のため反応温度を室温（１０℃）とした以外は
実施例１と同様に実施した。その結果、３−ヒドロキシ
−２−メチル−４（１Ｈ）−ピリドンの生成はほとんど
認められなかった。
実施例１と同様に実施した。その結果、３−ヒドロキシ
−２−メチル−４（１Ｈ）−ピリドンの生成はほとんど
認められなかった。
実施列 ３
アンモニアのＬｌを変更した以外は、実施例１と同じ実
験操作を行い、３−ヒドロ千シー２−メチル−４（ＩＨ
）−ピリドンを得た。
験操作を行い、３−ヒドロ千シー２−メチル−４（ＩＨ
）−ピリドンを得た。
このＫＩ来を第１表に示す。
第１表
実施例 ４
実施例１で用いたマルトールの代わりに第２表に示す化
合物を用いた以外は、′−）！：施施工１同じ実験操作
を行った。この結果を第２表に示す。
合物を用いた以外は、′−）！：施施工１同じ実験操作
を行った。この結果を第２表に示す。
第２表
実施例 ５
１００Ｍのステンレス製オートクンーズ反応答器にマル
トール１２．６ ｇを入れ、反応容器をドライアイス−
メタノールで冷却した。
トール１２．６ ｇを入れ、反応容器をドライアイス−
メタノールで冷却した。
別途、アンモニアボンベより純粋なアンモニアをドライ
アイス−メタノールで冷却した耐圧ガラス容器に移し、
−７８℃にて液体状態のアンモニア３０μをトラップし
た。
アイス−メタノールで冷却した耐圧ガラス容器に移し、
−７８℃にて液体状態のアンモニア３０μをトラップし
た。
次〜・でオートクレーブとアンモニアをトラップした耐
圧ガラス容器とを、ステンレス製チューブで連結し、両
容器をドライアイス−メタノールにて冷却下、真空ポン
プで中の空気を排除し、オートクレーブ内と耐圧ガラス
容器内とを、ともに減圧状態とした。
圧ガラス容器とを、ステンレス製チューブで連結し、両
容器をドライアイス−メタノールにて冷却下、真空ポン
プで中の空気を排除し、オートクレーブ内と耐圧ガラス
容器内とを、ともに減圧状態とした。
耐圧ガラス容器を徐々に室温に戻すことにより、オート
クレーブ反応容器内に７ンモニアを移動させ、アンモニ
アが全て移動し終ったところで、耐圧ガラス容器とオー
トクレーズとを遮断した。
クレーブ反応容器内に７ンモニアを移動させ、アンモニ
アが全て移動し終ったところで、耐圧ガラス容器とオー
トクレーズとを遮断した。
オートクレーブ反応容器を徐々に室温に戻し、更に７０
℃に加熱して５時間攪拌した。
℃に加熱して５時間攪拌した。
反応終了後、オートクレーズよりアンモニアを抜き去り
、反応生成物約１２ｇを得た。該生成物をクロロ゛ホル
ム、次（・でメタノールで洗浄することばより目的物で
ある３−ヒドロキシ−２−メチル−４（ＩＫ）−ピリド
ン１１、８９を得た。
、反応生成物約１２ｇを得た。該生成物をクロロ゛ホル
ム、次（・でメタノールで洗浄することばより目的物で
ある３−ヒドロキシ−２−メチル−４（ＩＫ）−ピリド
ン１１、８９を得た。
実施例 ６
１００Ｎステンレス製オートクレーブ反応容器にマルト
ール１．２６９と第３表に示す各種溶媒２０＋ｄとを入
れた。
ール１．２６９と第３表に示す各種溶媒２０＋ｄとを入
れた。
続いて実施例５と同様の実験操作を行い、オートクレー
ブ反応容器内に液体アンモニア２ ｍｌ （−７８℃に
おいて）を加えた後、攪拌しながら７０℃で１０時間反
応させることにより、目的物である３−ヒドロキシル２
−メチル−４（ＩＨ）−ピリドンを得た。結果を第３表
に示す。
ブ反応容器内に液体アンモニア２ ｍｌ （−７８℃に
おいて）を加えた後、攪拌しながら７０℃で１０時間反
応させることにより、目的物である３−ヒドロキシル２
−メチル−４（ＩＨ）−ピリドンを得た。結果を第３表
に示す。
第 ３ 表
実施例 ７
１００ｍＡ’ナス壓フラスコに、マルトール１、２６９
と２５％７ンモニ７水溶液１５ｍ１とを入れ、６０℃に
加熱しながら３時間攪拌した。次いで、ナス型フラスコ
に２５％７ンモ二了水溶液を１５ゴ更に添加して、３時
間６０℃に加熱しながら攪拌を続けて反応させることに
より、３−ヒ、ドロキシ−２−メチル−４（ＩＨ）−ピ
リドンを０．７１９（収率５８％）得た。
と２５％７ンモニ７水溶液１５ｍ１とを入れ、６０℃に
加熱しながら３時間攪拌した。次いで、ナス型フラスコ
に２５％７ンモ二了水溶液を１５ゴ更に添加して、３時
間６０℃に加熱しながら攪拌を続けて反応させることに
より、３−ヒ、ドロキシ−２−メチル−４（ＩＨ）−ピ
リドンを０．７１９（収率５８％）得た。
特許出願人 徳山曹達株式会社
Claims (3)
- （１）一般式 （ただし、Ｒは水素原子アルキル基または置／ 換アルキル基である）で示される３−ヒドロキシ−４−
ピロン類と７ンモニ７とを３５℃以上の温度で反応させ
ることを特徴とする３−ヒドロキシ−４−ピリド／類の
製造方法。 - （２）反応温度が４０℃以上である特許請求の範囲（１
）記載の方法。 - （３） アンモニアの量を３−ヒドロキシ−４−ビ□
ｐン類に対して等モル以上使用する府寺訂請求の範囲（
１）記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3600783A JPS59161359A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ３−ヒドロキシ−ピリドン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3600783A JPS59161359A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ３−ヒドロキシ−ピリドン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161359A true JPS59161359A (ja) | 1984-09-12 |
| JPH0414106B2 JPH0414106B2 (ja) | 1992-03-11 |
Family
ID=12457706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3600783A Granted JPS59161359A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ３−ヒドロキシ−ピリドン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161359A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0838220A4 (en) * | 1995-07-12 | 2000-11-22 | Wakunaga Pharma Co Ltd | MEDICINES FOR HEALING BRAIN DISEASES |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5287171A (en) * | 1976-01-17 | 1977-07-20 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Gamma-pyrone, gamma-pyridone compounds, preparation and medicines consisting of them |
| JPS57126478A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-06 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of nicotinic acid derivative |
| JPS57126477A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-06 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of nicotinic acid derivative |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP3600783A patent/JPS59161359A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5287171A (en) * | 1976-01-17 | 1977-07-20 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | Gamma-pyrone, gamma-pyridone compounds, preparation and medicines consisting of them |
| JPS57126478A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-06 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of nicotinic acid derivative |
| JPS57126477A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-06 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | Preparation of nicotinic acid derivative |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0838220A4 (en) * | 1995-07-12 | 2000-11-22 | Wakunaga Pharma Co Ltd | MEDICINES FOR HEALING BRAIN DISEASES |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0414106B2 (ja) | 1992-03-11 |
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