JPS59161324A - ブタジエン製造法 - Google Patents
ブタジエン製造法Info
- Publication number
- JPS59161324A JPS59161324A JP3585783A JP3585783A JPS59161324A JP S59161324 A JPS59161324 A JP S59161324A JP 3585783 A JP3585783 A JP 3585783A JP 3585783 A JP3585783 A JP 3585783A JP S59161324 A JPS59161324 A JP S59161324A
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- Japan
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- butane
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（目的及び背景）
この発明は分子状酸素を供給することなくブタン及び／
又はブテンを金属酪化物に接触させ酪イヒ脱水素により
ブタジェンを製造する方法番こ関するものである。
又はブテンを金属酪化物に接触させ酪イヒ脱水素により
ブタジェンを製造する方法番こ関するものである。
ブタン又はブテンかもブタジェンを製造する方法として
は酸素の不存在下ブタン又はブテンを触媒に接触させて
脱水素を行う方法や酸素の存在下ブテンを触媒に接触さ
せて酸化脱水素を行う方法が知られているが、前者は′
ＭＬＮＥ＆−素の生成が多く対策として水乃気を添加し
、更に頻繁に触媒再生を行わなければならす、また後者
は各種含酸素炭化水素イし合物類を副生ずるので精製工
程が複雑側こなるという欠点がある。またブテンの酸化
脱水素によるフタジエン製造における各種触媒（金属酸
化物）の反応特性を調べるための一手段としてヘリウム
カス中の金属酸化物、具体画側こはＭ ｏ Ｂ ｌ＋
Ｍｏ −Ｓｂ 、 Ｎｏ −Ａｓに高温で接触させる方
法を採ったことか報告されている（越後谷はか、日本化
学会昭和５３年千会）。これはブテンが酸化脱水素され
ブタジェンが生成されることをしめしてはいるか、その
実用化のための具体的な方法についてはなんら提示され
ていない。
は酸素の不存在下ブタン又はブテンを触媒に接触させて
脱水素を行う方法や酸素の存在下ブテンを触媒に接触さ
せて酸化脱水素を行う方法が知られているが、前者は′
ＭＬＮＥ＆−素の生成が多く対策として水乃気を添加し
、更に頻繁に触媒再生を行わなければならす、また後者
は各種含酸素炭化水素イし合物類を副生ずるので精製工
程が複雑側こなるという欠点がある。またブテンの酸化
脱水素によるフタジエン製造における各種触媒（金属酸
化物）の反応特性を調べるための一手段としてヘリウム
カス中の金属酸化物、具体画側こはＭ ｏ Ｂ ｌ＋
Ｍｏ −Ｓｂ 、 Ｎｏ −Ａｓに高温で接触させる方
法を採ったことか報告されている（越後谷はか、日本化
学会昭和５３年千会）。これはブテンが酸化脱水素され
ブタジェンが生成されることをしめしてはいるか、その
実用化のための具体的な方法についてはなんら提示され
ていない。
本発明では金属の結合酸素によりブタン及び／又はブテ
ンの酸化脱水素を行うものである。この反応においては
金属酸化物は還元され金属又はその低次醇化物になる性
質を利用するものであり、この反応を効果的に続行させ
るには金属又はその低次酸化物を空気等の酸素含有ガス
て酸化し繰返し使用して金属醇化物によるブタン及び／
又はブテンの酸化脱水素反応のみを行わせることを必要
とする。
ンの酸化脱水素を行うものである。この反応においては
金属酸化物は還元され金属又はその低次醇化物になる性
質を利用するものであり、この反応を効果的に続行させ
るには金属又はその低次酸化物を空気等の酸素含有ガス
て酸化し繰返し使用して金属醇化物によるブタン及び／
又はブテンの酸化脱水素反応のみを行わせることを必要
とする。
本発明者等はかかる着想に基いて試験を行ったところＮ
： 離炭素の生成のない点は予想した通りであったか副
反応としてＣＯ及びＣＯ２かかなり生成することが認め
られた。 本発明者等はこの理由について追求した結果
、酸素含有ガスで酸化焼成した後、水蒸気又は水蒸気含
有ガスで処理することによって副反応によるＣＯ及びＣ
Ｏ２の生成を減少させられることを見出し本発明を完成
するに至ったものである。
： 離炭素の生成のない点は予想した通りであったか副
反応としてＣＯ及びＣＯ２かかなり生成することが認め
られた。 本発明者等はこの理由について追求した結果
、酸素含有ガスで酸化焼成した後、水蒸気又は水蒸気含
有ガスで処理することによって副反応によるＣＯ及びＣ
Ｏ２の生成を減少させられることを見出し本発明を完成
するに至ったものである。
（構成及び効果）
本発明はブタン及び／又はブテンを金属酸化物に接触さ
せ酸化脱水素によりブタジェンを製造し、同時に生成し
た金属及び／又はその低次酸化物を酸素含有ガスにより
醇化し、次いで水蒸気又は水蒸気含有ガスで処理した後
世ひブタン及び／又はブテンと接触させ酸化脱水素に使
用することよりなるブタジェンの製造法である。即ち本
発明はブタン及び／又はブテンの酸化脱水素において金
属酸化物を酸素キャリヤーとして使用すること、この使
用により生成した金属及び／又はその低次酸化物を醇化
すること及び使用する金属酪化物を使用前に水蒸気又は
水苅気含冶ガスで処理、する点に特色かある。
せ酸化脱水素によりブタジェンを製造し、同時に生成し
た金属及び／又はその低次酸化物を酸素含有ガスにより
醇化し、次いで水蒸気又は水蒸気含有ガスで処理した後
世ひブタン及び／又はブテンと接触させ酸化脱水素に使
用することよりなるブタジェンの製造法である。即ち本
発明はブタン及び／又はブテンの酸化脱水素において金
属酸化物を酸素キャリヤーとして使用すること、この使
用により生成した金属及び／又はその低次酸化物を醇化
すること及び使用する金属酪化物を使用前に水蒸気又は
水苅気含冶ガスで処理、する点に特色かある。
酸素キャリヤーとして使用する金属は酸化状態から金属
又はその低次酸化状態へ変化するものであればいずれて
もよく、例えはＳｒ、Ｃ：ｄなどの周期表第２族、Ｓｎ
、Ｐｂ等の同表第４族、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｖ等の回表第５族
、Ｍｏ 、 Ｔｅ 、 ｃｒ′ｊ７−の同表第６族、Ｆ
ｅ。
又はその低次酸化状態へ変化するものであればいずれて
もよく、例えはＳｒ、Ｃ：ｄなどの周期表第２族、Ｓｎ
、Ｐｂ等の同表第４族、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｖ等の回表第５族
、Ｍｏ 、 Ｔｅ 、 ｃｒ′ｊ７−の同表第６族、Ｆ
ｅ。
Ｇｏ、Ｎｉ、Ｐｄなとの同表第８族の金属やＭｎ、Ｌａ
なとあるいはそれらの程合物はすべて対象となり、実用
的にはもともと反応率、避択率の７“、２．いものが好
ましいのは当然であるが、いずれの場合にも水蒸気又は
水ｇ気含有カス処理により副生物の減少、従ってツタジ
エンの選択率の向−にが認められる。
なとあるいはそれらの程合物はすべて対象となり、実用
的にはもともと反応率、避択率の７“、２．いものが好
ましいのは当然であるが、いずれの場合にも水蒸気又は
水ｇ気含有カス処理により副生物の減少、従ってツタジ
エンの選択率の向−にが認められる。
酸素キャリヤーは金属の酸化物又はその＃ル合物そのも
の、あるいはそれらを多孔性担体例えはアルミナ、シリ
カアルミナ、チタニャ、マグネシャ。
の、あるいはそれらを多孔性担体例えはアルミナ、シリ
カアルミナ、チタニャ、マグネシャ。
ホリャなどに相持した形ゆ稀釈剤と４昆合し成形した形
で使用され、流動床（移動床）反応でも固定床反応でも
よい。ブタン及び／又はブテンの醇化脱水素反応、金属
やその低次醇化物の酸化反応及び金属醇化物の水居気又
は水蒸気含有カスによる処理をすべて流動床（移動床）
で行い金属又はその酸化物をこの間で循環させれば、ブ
タン及び／又はブタンの醇化脱水素によるブタジェンの
生成を完全に連続して行うことができる。固定床の場合
は反応塔を２基（Ｊｆ設し、それぞれを交互にブタン及
び／又はブテンの酸化脱水素反応用及び金属又はその低
次酸化物の酸化と水蒸気又は水蒸気含有ガス処理用にあ
てて切替操作を行えばブタジェンの生成を実質的に連続
して行うことができる。
で使用され、流動床（移動床）反応でも固定床反応でも
よい。ブタン及び／又はブテンの醇化脱水素反応、金属
やその低次醇化物の酸化反応及び金属醇化物の水居気又
は水蒸気含有カスによる処理をすべて流動床（移動床）
で行い金属又はその酸化物をこの間で循環させれば、ブ
タン及び／又はブタンの醇化脱水素によるブタジェンの
生成を完全に連続して行うことができる。固定床の場合
は反応塔を２基（Ｊｆ設し、それぞれを交互にブタン及
び／又はブテンの酸化脱水素反応用及び金属又はその低
次酸化物の酸化と水蒸気又は水蒸気含有ガス処理用にあ
てて切替操作を行えばブタジェンの生成を実質的に連続
して行うことができる。
金属酸化物はその全部が完全にその金属の最高原子価の
醇化物である必要はなく、また金属の低次醇化物はその
全部か完全にその金属の最低原子価の西変化物である必
要はない、。要するに反応前後において結合酸素の増減
がある状態で使用すればよいのであって、とのような条
件で使用するかはブタン又はブテンの反応率、ツタジエ
ンの選択率、装置容積及び必要エネルギー等の因子を総
合的に判断して決定すればよい。又原料はｎ−ブタン、
１−ブタン、２−ブテンの単独カス又はそれらの４１ル
合ガスに限られるものではなく各々を含有するカスでも
よい。水法気は水蒸気そのものに限らす水ノヘ気含有カ
スであってもよい。例えば水蒸気に窒素などの不活性カ
スを混合したものや燃焼４）１ガスなども可能である。
醇化物である必要はなく、また金属の低次醇化物はその
全部か完全にその金属の最低原子価の西変化物である必
要はない、。要するに反応前後において結合酸素の増減
がある状態で使用すればよいのであって、とのような条
件で使用するかはブタン又はブテンの反応率、ツタジエ
ンの選択率、装置容積及び必要エネルギー等の因子を総
合的に判断して決定すればよい。又原料はｎ−ブタン、
１−ブタン、２−ブテンの単独カス又はそれらの４１ル
合ガスに限られるものではなく各々を含有するカスでも
よい。水法気は水蒸気そのものに限らす水ノヘ気含有カ
スであってもよい。例えば水蒸気に窒素などの不活性カ
スを混合したものや燃焼４）１ガスなども可能である。
酸素キャリヤーとして使用する金属の種類にもよるが、
ブテンの酸化脱水素によるブタジェンの生成反応温度は
約３００〜６０００Ｃ１好ましくは３５０〜５５０°Ｃ
１反応圧力は常圧程度である。
ブテンの酸化脱水素によるブタジェンの生成反応温度は
約３００〜６０００Ｃ１好ましくは３５０〜５５０°Ｃ
１反応圧力は常圧程度である。
またブタンの醇化脱水素によるブタジ゛エンの生成反応
温度は約４００〜６００°Ｃ１反応圧力は常圧程度であ
る。金属やその低次醇化物を酸素含有ガス（空気）で速
やかに酸化焼成する為にはブタジェン生成反応の温度よ
りも高めである方かよく、金属の種類にもよるが、通常
４００〜７００ ’Ｃで行う。即ち前段の酸化焼成に続
いてそれよりも温度の低い水蒸気または水苅気含有カス
を送入ずれは、吸着酸素を除去する働きをすると共に金
属醇化物の温度を下げて次段のブタン及び／又はブテン
の酸化脱水素反応に適した温度にする働きもする。水蒸
気または水蒸気含有カス処理１１４間あるいは送入量は
酸化脱水素反応における副生物の減少の程度を見て実験
的に定めればよい。さらに醇化脱水素反応時に水蒸気を
供給することは副生物の生成を抑制する効果がある。
温度は約４００〜６００°Ｃ１反応圧力は常圧程度であ
る。金属やその低次醇化物を酸素含有ガス（空気）で速
やかに酸化焼成する為にはブタジェン生成反応の温度よ
りも高めである方かよく、金属の種類にもよるが、通常
４００〜７００ ’Ｃで行う。即ち前段の酸化焼成に続
いてそれよりも温度の低い水蒸気または水苅気含有カス
を送入ずれは、吸着酸素を除去する働きをすると共に金
属醇化物の温度を下げて次段のブタン及び／又はブテン
の酸化脱水素反応に適した温度にする働きもする。水蒸
気または水蒸気含有カス処理１１４間あるいは送入量は
酸化脱水素反応における副生物の減少の程度を見て実験
的に定めればよい。さらに醇化脱水素反応時に水蒸気を
供給することは副生物の生成を抑制する効果がある。
実施例１
酸素キャリヤーとしてコバルトの酸化物を使用した。γ
−アルミナに硝酸コバルト水溶液を含浸させ、乾燥させ
たものを空気を流通しつつ６００°Ｃで３時間焼成し、
γ−アルミナ相持のｃｏｏとした。ステンレス製Ｕ字形
の反応管（酸素キャリヤー充填部の内径１０ミリ）にγ
−アルミナに担持させたＧｏｏ ２ ｍ文を充填し、反
応管を温度制御器付の砂流動浴槽（電熱加熱式）中に設
置し加熱して４５０°Ｃに設定し、ヘリウムガスをキャ
リヤーカスとして水蒸気を、水蒸気／酸素キャリヤー−
２（モル当量１モル当部：）となる分量だけ導入した。
−アルミナに硝酸コバルト水溶液を含浸させ、乾燥させ
たものを空気を流通しつつ６００°Ｃで３時間焼成し、
γ−アルミナ相持のｃｏｏとした。ステンレス製Ｕ字形
の反応管（酸素キャリヤー充填部の内径１０ミリ）にγ
−アルミナに担持させたＧｏｏ ２ ｍ文を充填し、反
応管を温度制御器付の砂流動浴槽（電熱加熱式）中に設
置し加熱して４５０°Ｃに設定し、ヘリウムガスをキャ
リヤーカスとして水蒸気を、水蒸気／酸素キャリヤー−
２（モル当量１モル当部：）となる分量だけ導入した。
その後１−ブテン（純度９９％以上）を１−ブテン／酸
素キャリヤー＝０・１（モル当量１モル当量）で導入し
た。反応管出すガスはそのままカスクロマＩ・グラフィ
ーに供給し生成物および未反応カスの分析を行った。■
−ブテン導入初期にオケる１−ブテン反応率は４１．５
モル％、１−３ブタジ工ン選択率は８０．３モル％であ
った。
素キャリヤー＝０・１（モル当量１モル当量）で導入し
た。反応管出すガスはそのままカスクロマＩ・グラフィ
ーに供給し生成物および未反応カスの分析を行った。■
−ブテン導入初期にオケる１−ブテン反応率は４１．５
モル％、１−３ブタジ工ン選択率は８０．３モル％であ
った。
■−ブテン通気量が酸素キャ′リヤーに対して、０．６
（モル当量１モル当量）になった時点でｌ−ブテンおよ
υヘリウムの送入を停止し、空気を導入し６００°Ｃて
３時間焼成した後４５０ ’０に降温し、最初の−１ｊ
）「（と同核に木ツノｉ気で処理した後１−フテンを７
９人して反応試験を行ったところ、１−ブテン反応イＸ
４２．Ｏモル％、１．３−ブタジェン選ＩＪｑイに９０
．３モル％をイ５１だ。いずれの場合も酸化脱水素反応
、副生物はｃｏおよびＣＯ２でその他はカスクロマトグ
ラフィーによる検知限界以斗であった。
（モル当量１モル当量）になった時点でｌ−ブテンおよ
υヘリウムの送入を停止し、空気を導入し６００°Ｃて
３時間焼成した後４５０ ’０に降温し、最初の−１ｊ
）「（と同核に木ツノｉ気で処理した後１−フテンを７
９人して反応試験を行ったところ、１−ブテン反応イＸ
４２．Ｏモル％、１．３−ブタジェン選ＩＪｑイに９０
．３モル％をイ５１だ。いずれの場合も酸化脱水素反応
、副生物はｃｏおよびＣＯ２でその他はカスクロマトグ
ラフィーによる検知限界以斗であった。
比岐例 １
実施例１と同一の装置、酸素キャリヤーを使用し水蒸気
処理を除くほかは実施例１と同様に行った。１−ブテン
の反応率４２．３モル％、１．３−ブタジェンの選択率
６０．５モル％で、副生物はＣＯおよびＣＯ２３９，５
モル％のほか微量の各種含酸素炭化水素化合物類の存在
が認められブこ。
処理を除くほかは実施例１と同様に行った。１−ブテン
の反応率４２．３モル％、１．３−ブタジェンの選択率
６０．５モル％で、副生物はＣＯおよびＣＯ２３９，５
モル％のほか微量の各種含酸素炭化水素化合物類の存在
が認められブこ。
実施例 ２
実施例１と同一の装置を使用し、各種酸素キャリヤーに
ついて実施例１と同様な方法で試験を行った。結果を第
１表に示す。
ついて実施例１と同様な方法で試験を行った。結果を第
１表に示す。
第１表
１１ 酸化脱水素反応温度５５０’ｃ、その他は４５
０ ’ｃ糧２１−ブテン／酸素キャリヤー＝０．２その
他は ０．１ （モル当量１モル当量） 実施例３ 実施例１と同一の装置を使用し、γ−アルミナに担持さ
せたＢｉ２Ｏ３、Ｆｅ２Ｏ３を酸素キャリヤーとして、
２−ブテンからのブタジェン生成について実施例１と同
様な方法で試験を行った。なお２−ブテン／酸素キャリ
ヤーは、γ−アルミナ担持Ｂｉ２Ｏ３では６．９（モル
当量１モル当量）、γ−アルミナ担持Ｆｅ２０ｉでは１
０．６ （モル当量１モル当量）とした。結果を第２表
に示す。
０ ’ｃ糧２１−ブテン／酸素キャリヤー＝０．２その
他は ０．１ （モル当量１モル当量） 実施例３ 実施例１と同一の装置を使用し、γ−アルミナに担持さ
せたＢｉ２Ｏ３、Ｆｅ２Ｏ３を酸素キャリヤーとして、
２−ブテンからのブタジェン生成について実施例１と同
様な方法で試験を行った。なお２−ブテン／酸素キャリ
ヤーは、γ−アルミナ担持Ｂｉ２Ｏ３では６．９（モル
当量１モル当量）、γ−アルミナ担持Ｆｅ２０ｉでは１
０．６ （モル当量１モル当量）とした。結果を第２表
に示す。
第２表
実施例４
実施例１と同一の装置を使用、γ−アルミナに担持させ
たＣｏｏを酸素キャリヤーとし、ｎ−ブタン／酸素キャ
リヤー−０，０３モル当量１モル当量、酸化脱水素反応
温度５５０°Ｃにおけるｎ−ブタンからのブタジェン生
成について実施例１と同様な方法で試験を行ったところ
、ｎ−ブタン反応率４゜４モル％、ｌ、３−ブタジェン
選択率５３．０モル％であった。
たＣｏｏを酸素キャリヤーとし、ｎ−ブタン／酸素キャ
リヤー−０，０３モル当量１モル当量、酸化脱水素反応
温度５５０°Ｃにおけるｎ−ブタンからのブタジェン生
成について実施例１と同様な方法で試験を行ったところ
、ｎ−ブタン反応率４゜４モル％、ｌ、３−ブタジェン
選択率５３．０モル％であった。
代理人 弁理士 青麻 ８二
第１頁の続き
（９Ｉｎｔ、 Ｃ１，３識別記号 庁内整理番号／
Ｂ ０７ Ｊ ２３／７４ ６
６７４−４Ｇ２７１０２ ７０５
９−４ Ｇ（符発 明 者 山口克誠 横浜市金沢区釜利谷２１８６−１０４ ■）発 明 者 岡上明雄 横浜市緑区たちばな台２−２−
Ｂ ０７ Ｊ ２３／７４ ６
６７４−４Ｇ２７１０２ ７０５
９−４ Ｇ（符発 明 者 山口克誠 横浜市金沢区釜利谷２１８６−１０４ ■）発 明 者 岡上明雄 横浜市緑区たちばな台２−２−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ ブタン及び／又はブテンを金属酸化物に接触させ醇
化脱水素によりブタジェンを製造し、同１１４７に生成
した金属及び／又はその低次酸化物を酪素含イｆカスに
より酸化し、次いで水蒸気又は水蒸気含有カスで処理し
た後書ひブタン及び／又はブテンと接触させ醇化脱水素
に使用することよりなるブタジェンの製造法。 ２ 金属酸化物が担体に担持した固体粒子及び／ｙ、は
稀釈剤と混合し成形した固体粒子である特１！’ｌ’
６／４求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸素含有ガスによる金属及び／又はその低次醇化物
の酸化を酸化脱水素の反応温度より高い温度で行う特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ４ ブタン及び／又はブテンを金属酸化物に接触させる
工程に水蒸気又は水蒸気含有カスを供給する特許請求の
範囲・第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585783A JPS59161324A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ブタジエン製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3585783A JPS59161324A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ブタジエン製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59161324A true JPS59161324A (ja) | 1984-09-12 |
| JPS6332338B2 JPS6332338B2 (ja) | 1988-06-29 |
Family
ID=12453653
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3585783A Granted JPS59161324A (ja) | 1983-03-07 | 1983-03-07 | ブタジエン製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59161324A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS606625A (ja) * | 1983-06-25 | 1985-01-14 | Jgc Corp | イソブテンの処理法 |
| JPS6377827A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Res Assoc Util Of Light Oil | 固体酸素キャリヤー、その製造法及び固体酸素キャリヤーを使用する方法 |
| JPH04102805U (ja) * | 1991-02-14 | 1992-09-04 | 富泰 本多 | 複合板 |
| WO2016152796A1 (ja) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0296887U (ja) * | 1989-01-18 | 1990-08-01 |
-
1983
- 1983-03-07 JP JP3585783A patent/JPS59161324A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS606625A (ja) * | 1983-06-25 | 1985-01-14 | Jgc Corp | イソブテンの処理法 |
| JPS6251937B2 (ja) * | 1983-06-25 | 1987-11-02 | Jgc Corp | |
| JPS6377827A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Res Assoc Util Of Light Oil | 固体酸素キャリヤー、その製造法及び固体酸素キャリヤーを使用する方法 |
| JPH07112988B2 (ja) * | 1986-09-19 | 1995-12-06 | 日揮株式会社 | 固体酸素キャリヤー、その製造法及び固体酸素キャリヤーを使用する方法 |
| JPH04102805U (ja) * | 1991-02-14 | 1992-09-04 | 富泰 本多 | 複合板 |
| WO2016152796A1 (ja) * | 2015-03-26 | 2016-09-29 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
| JP2016183126A (ja) * | 2015-03-26 | 2016-10-20 | Ｊｘエネルギー株式会社 | 共役ジエンの製造方法 |
| US10280126B2 (en) | 2015-03-26 | 2019-05-07 | Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation | Method for producing conjugated diene |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6332338B2 (ja) | 1988-06-29 |
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