JPS591556A - 軟質塩化ビニル系樹脂組成物 - Google Patents
軟質塩化ビニル系樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS591556A JPS591556A JP11034682A JP11034682A JPS591556A JP S591556 A JPS591556 A JP S591556A JP 11034682 A JP11034682 A JP 11034682A JP 11034682 A JP11034682 A JP 11034682A JP S591556 A JPS591556 A JP S591556A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- vinyl chloride
- chloride resin
- resin composition
- dialkyl
- tricyclodecanedicarboxylate
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は軟質塩化ビニル系樹脂組成物に関するものであ
る。
る。
従来、軟質塩化ビニル系樹脂組成物として用いられ塩化
ビニル系樹脂にｈｆ塑剤ヲ肯加したものの多くは加熱算
囲気における耐揮発性、低温雰囲気における柔軟性、電
気絶縁性の３つを釣り台いよく具備することが困難でめ
った。例えばフタレート・エステルによるｑｍ剤として
ジイソデシルフタレー） （、［）ＩＤＰ ） ｗ配合
した組成ａｉｔ、ジー２−エチルへキシルフタレート（
１）ＵＰ）Ｙ配合した組成物とくらべて耐揮発性の改善
したものを得ることができるが、酎［栂のような用途に
用いると耐揮発性の点で不満足である傾向ン示す。可塑
剤としてトリメリンｌ−酸トリアルキル娶配合した組成
物は、Ｄ Ｉ Ｐ ｌ）を用いた場合にくらべ耐揮発性
および電気絶縁性が改良されるが、耐寒性については不
満足である場合がある。
ビニル系樹脂にｈｆ塑剤ヲ肯加したものの多くは加熱算
囲気における耐揮発性、低温雰囲気における柔軟性、電
気絶縁性の３つを釣り台いよく具備することが困難でめ
った。例えばフタレート・エステルによるｑｍ剤として
ジイソデシルフタレー） （、［）ＩＤＰ ） ｗ配合
した組成ａｉｔ、ジー２−エチルへキシルフタレート（
１）ＵＰ）Ｙ配合した組成物とくらべて耐揮発性の改善
したものを得ることができるが、酎［栂のような用途に
用いると耐揮発性の点で不満足である傾向ン示す。可塑
剤としてトリメリンｌ−酸トリアルキル娶配合した組成
物は、Ｄ Ｉ Ｐ ｌ）を用いた場合にくらべ耐揮発性
および電気絶縁性が改良されるが、耐寒性については不
満足である場合がある。
本発明は以上の鑑みてなされたもので、その目的は加熱
雰囲気における０Ｊ′塑剤の耐揮発性、低温雰囲気にお
ける力学的性質さらに電気絶縁性の釣り合いのとれた軟
質塩化ビニル系樹脂組成物を提供することである。
雰囲気における０Ｊ′塑剤の耐揮発性、低温雰囲気にお
ける力学的性質さらに電気絶縁性の釣り合いのとれた軟
質塩化ビニル系樹脂組成物を提供することである。
本発明は塩化ビニル系樹脂および
一般式
（式中の１（・１および１モ２は炭素数４ないし１３個
のアルキル基を示す。） で示される１種または２種以上のトリシクロデカンジカ
ルボン酸ジアルキルを含有することを軽微とするもので
ある。
のアルキル基を示す。） で示される１種または２種以上のトリシクロデカンジカ
ルボン酸ジアルキルを含有することを軽微とするもので
ある。
本発明の組成物に用いる塩化ビニル系樹脂は懸濁重合法
、塊状重合法、懸濁／乳化併用による重合法等の重合法
により製造されるものである。塩化ビニル系４Ｉ＃脂は
塩化ビニルの単独重合体、塩化ビニルおよび官能性ビニ
ル化合物との共重合体、重合体の混合物等を用いること
ができる。
、塊状重合法、懸濁／乳化併用による重合法等の重合法
により製造されるものである。塩化ビニル系４Ｉ＃脂は
塩化ビニルの単独重合体、塩化ビニルおよび官能性ビニ
ル化合物との共重合体、重合体の混合物等を用いること
ができる。
本発明の組成物に用いるトリシクロデカンジカルボン酸
ジアルキルはアルキル基の炭素数カ４〜１６個のもので
ある。アルキル基の炭素数が４個より少ないものは耐揮
発性が劣り、アルキル基の炭素数か１６個より多いもの
を用いると耐揮発性は改善されるが塩化ビニル系樹脂と
の相溶性が減少し滲み出しを生ずるような傾向を示す。
ジアルキルはアルキル基の炭素数カ４〜１６個のもので
ある。アルキル基の炭素数が４個より少ないものは耐揮
発性が劣り、アルキル基の炭素数か１６個より多いもの
を用いると耐揮発性は改善されるが塩化ビニル系樹脂と
の相溶性が減少し滲み出しを生ずるような傾向を示す。
本発明の組成物においてトリシクロデカンジカルボン酸
ジアルキルを単独または二種以上の混合物のもので用い
ることができる。トリシクロデカンジカルボン酸ジアノ
Ｌ・キルのアルキル基はノルマルアルギル基を用いると
耐揮発性および耐寒性の点で好１１−＜、炭素数が８〜
１３個のものが耐揮発性の点で好ましい性質を有する。
ジアルキルを単独または二種以上の混合物のもので用い
ることができる。トリシクロデカンジカルボン酸ジアノ
Ｌ・キルのアルキル基はノルマルアルギル基を用いると
耐揮発性および耐寒性の点で好１１−＜、炭素数が８〜
１３個のものが耐揮発性の点で好ましい性質を有する。
本発明の組成物には本発明の目的を損なわない範囲で種
々の安定剤等の添加剤を併せて用いることができる。
々の安定剤等の添加剤を併せて用いることができる。
本発明の組成物を得るためにはヘンシェルミキサー、リ
ボンプレンダー等の公知の混合機を用いて組Ｗ物の成分
を混合することができる。
ボンプレンダー等の公知の混合機を用いて組Ｗ物の成分
を混合することができる。
以下に不発ゆ４を笑施例により説明する。
トリシクロデカンジカルボン酸ジアルキルを調整した。
（１）Ｒ，、Ｒ，か２−エチルヘキシル基であるエステ
ル； トリシクロデカンジカルボン酸ジメチル（日本合成ゴム
■ｆＲＬＩＤ−１００、’ ）および２−エヂルヘキサ
ノールをモル比１：６で四ロフラスコに供給した。次い
で５５０ｐｐｍのテトジノロビルチタネ−１・を加え、
チッソ雰囲気中で（１０〜６０１分）かくはんしながら
２００〜２２０℃に保ち反応させた。充填塔から生成し
たメタ・ノーノルを連続的に反応系外に留５− 出させ、計算により求めた量近くのメタノールが留出し
た後に反応系を冷却し、酸価の２倍当量のＮａＯＨ水溶
液を添加し、反応系の液体の約２５重ｉ：％の水を加え
て８０〜８５℃で３０分間かくはんした。その後３０分
間靜装して２層に分離させ上の油状の層をとり出し２−
エチルヘキサノールを減圧蒸留により除去した。次いで
８０〜８５℃に保ち活性白土および珪藻土をそれぞれ０
５重量優づつ加え、６０分間かくはんし、吸引１遇して
得たものの性質を次に示す。これをエステル（１）とす
る。
ル； トリシクロデカンジカルボン酸ジメチル（日本合成ゴム
■ｆＲＬＩＤ−１００、’ ）および２−エヂルヘキサ
ノールをモル比１：６で四ロフラスコに供給した。次い
で５５０ｐｐｍのテトジノロビルチタネ−１・を加え、
チッソ雰囲気中で（１０〜６０１分）かくはんしながら
２００〜２２０℃に保ち反応させた。充填塔から生成し
たメタ・ノーノルを連続的に反応系外に留５− 出させ、計算により求めた量近くのメタノールが留出し
た後に反応系を冷却し、酸価の２倍当量のＮａＯＨ水溶
液を添加し、反応系の液体の約２５重ｉ：％の水を加え
て８０〜８５℃で３０分間かくはんした。その後３０分
間靜装して２層に分離させ上の油状の層をとり出し２−
エチルヘキサノールを減圧蒸留により除去した。次いで
８０〜８５℃に保ち活性白土および珪藻土をそれぞれ０
５重量優づつ加え、６０分間かくはんし、吸引１遇して
得たものの性質を次に示す。これをエステル（１）とす
る。
色相（ＡｐｆｉＡ） １００（ＪＩＳ Ｋ ６７５１
に準する）酸価（ＫＯＨ−１９）０．０２ （同
上 ）鹸化価［ＫＵＨ−■／ｆ］２４６
（同 上 ）水敲願ＫＯＨ−１％！今
〕＜ １（ＫＩＳ Ｋ １５２５ に準する）粘度
［Ｃｐ）（２５℃） ８２ （Ｈ撤粘度針によ
る）水分〔ｐｐｍ〕 ８５ （カール・フィッシャ
ー法による）（２７ｇ、、Ｉ（，２が炭素数８およびＩ
Ａ＠率１００％のアノｂキル基であるエステル； ６− 前述のトリシクロデカンジカルボン酸ジメチルならびに
ｎ−オクチルアルコール２３重量係および１１−デシル
アルコ−ｙｂ ７７３ｉ 量％の混合アルコール全モル
比１．６で前述の方法に準じ″Ｃ反反応上た。得られた
ものの性質を次に示ず。これをエステル（２）とする。
に準する）酸価（ＫＯＨ−１９）０．０２ （同
上 ）鹸化価［ＫＵＨ−■／ｆ］２４６
（同 上 ）水敲願ＫＯＨ−１％！今
〕＜ １（ＫＩＳ Ｋ １５２５ に準する）粘度
［Ｃｐ）（２５℃） ８２ （Ｈ撤粘度針によ
る）水分〔ｐｐｍ〕 ８５ （カール・フィッシャ
ー法による）（２７ｇ、、Ｉ（，２が炭素数８およびＩ
Ａ＠率１００％のアノｂキル基であるエステル； ６− 前述のトリシクロデカンジカルボン酸ジメチルならびに
ｎ−オクチルアルコール２３重量係および１１−デシル
アルコ−ｙｂ ７７３ｉ 量％の混合アルコール全モル
比１．６で前述の方法に準じ″Ｃ反反応上た。得られた
ものの性質を次に示ず。これをエステル（２）とする。
測定法はエステル（１）と同様である。
色相 ［Ａｐｌ−１，Ａ ）］ ７０酸１曲［：
ＫＯＪ（−ｍｙ／？） ０．０２鹸化価１ｊ（
０１（−％／？ ） ２２５水酸基価〔Ｋ（刑−ｍν
９〕〈１ 粘度 〔Ｃｐ〕（２５℃）６２ 水分 ［ｐｐｍ］ ２２０ 実施例１〜２、比較例１〜３ トリシクロデカンジカルボン酸ジエステル（２）ヲ用い
た。比較例１にジー２−エチルへキシルフタＬ／−）
（１）（ＪＰ） 、比較例２にジイソデシルフタレー）
（１）ｉｌ）Ｐ ）、比較例乙にトリメリット酸トリ
ー ２−エチルヘキシル（ＴＯ’、［”Ｍ ）をそれぞ
れ塩化ビニル樹脂に配合して試験に供した。
ＫＯＪ（−ｍｙ／？） ０．０２鹸化価１ｊ（
０１（−％／？ ） ２２５水酸基価〔Ｋ（刑−ｍν
９〕〈１ 粘度 〔Ｃｐ〕（２５℃）６２ 水分 ［ｐｐｍ］ ２２０ 実施例１〜２、比較例１〜３ トリシクロデカンジカルボン酸ジエステル（２）ヲ用い
た。比較例１にジー２−エチルへキシルフタＬ／−）
（１）（ＪＰ） 、比較例２にジイソデシルフタレー）
（１）ｉｌ）Ｐ ）、比較例乙にトリメリット酸トリ
ー ２−エチルヘキシル（ＴＯ’、［”Ｍ ）をそれぞ
れ塩化ビニル樹脂に配合して試験に供した。
２種類の試験片を次のようにして作成し試験に供した。
（１）垣化ビニル樹脂（重合度１０３０の単独電合体チ
ッソ■＄Ｉニボリットｓｊ、、 ） ３００ ｙ、エス
テ製のビーカー中でガラス棒を用いて混合した。
ッソ■＄Ｉニボリットｓｊ、、 ） ３００ ｙ、エス
テ製のビーカー中でガラス棒を用いて混合した。
次いで混合物を８インチローフＬ−を有するテスト機チ
ロール温度１６５℃で１０分間混練し、厚さ１．６［で
幅約６０ｃｒｎのシートを作成した。
ロール温度１６５℃で１０分間混練し、厚さ１．６［で
幅約６０ｃｒｎのシートを作成した。
該シートを１４．５錆角に切り、１７０′Ｃ，に保った
プレスを用いて５分間加熱処理しそのうち後の２分間を
１５０ｋｆ／−’ Ｇ Ｋ保ち１５．０ｃｍ角で１緒厚
のシート省：得た。次いで次の方法による試験に供した
。
プレスを用いて５分間加熱処理しそのうち後の２分間を
１５０ｋｆ／−’ Ｇ Ｋ保ち１５．０ｃｍ角で１緒厚
のシート省：得た。次いで次の方法による試験に供した
。
引張Ｘ鉄 ；ＪＩＳＩぐ６７２５による。
加熱老化試験； ＪＩＳ Ｋ、 ６７２３による。
柔軟温度 ； ＪｉＳ Ｋ ６７４５による。
結果を第１表に示す。
（２） （、、：ａ−Ｚｎ系粉末安定剤に替えて三塩基
性−駿鉛４ｖおよびステアリン酸鉛１２を使用し、他の
条件は前述の試験片（１）の製法に準じた方法を用いて
シートを得て、次の方法による試験に供した。
性−駿鉛４ｖおよびステアリン酸鉛１２を使用し、他の
条件は前述の試験片（１）の製法に準じた方法を用いて
シートを得て、次の方法による試験に供した。
体積抵抗率； ＪＩＳ Ｋ ６７２６による。
結果を併せて第２表に示す。
一９＝
１０−
第 ２ 表
特許出願人 テッン株式会社
１１−
Claims (3)
- （１）塩化ビニル系樹脂および 一般式 （） （式中の１ｔ１およびｌＬ、は炭素数４ないし１６個の
アルキル基馨示す。） で示される１櫨または２櫨以上のトリシクロデカンジカ
ルボン酸ジアルキルビ含有することを特徴とする軟質塩
化ビニル系樹脂組成物。 - （２）炭素数８ないし１３個のアルキル基ン有するトリ
シクロデカンジカルボン酸ジアルキル？含有することン
特徴とする特許請求の範囲第（］）項に記載の軟質塩化
ビニル系樹脂組成物。 - （３）塩化ビニル系樹脂１００重量部およびトリシクロ
デカンジカルボン酸ジアルキル６０ないし２０ＯＮ量部
を含有することン特徴とする特許請求の範囲第（１）項
または第（２）項に記載の軟質塩化ビニル系樹脂組成物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11034682A JPS591556A (ja) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | 軟質塩化ビニル系樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11034682A JPS591556A (ja) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | 軟質塩化ビニル系樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591556A true JPS591556A (ja) | 1984-01-06 |
Family
ID=14533422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11034682A Pending JPS591556A (ja) | 1982-06-26 | 1982-06-26 | 軟質塩化ビニル系樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591556A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6103445A (en) * | 1997-03-07 | 2000-08-15 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photoresist compositions comprising norbornene derivative polymers with acid labile groups |
| DE102012001978A1 (de) * | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
| DE102012001979A1 (de) * | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe |
-
1982
- 1982-06-26 JP JP11034682A patent/JPS591556A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6103445A (en) * | 1997-03-07 | 2000-08-15 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Photoresist compositions comprising norbornene derivative polymers with acid labile groups |
| DE102012001978A1 (de) * | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
| DE102012001979A1 (de) * | 2012-02-02 | 2013-08-08 | Voco Gmbh | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe |
| EP2623086A3 (de) * | 2012-02-02 | 2014-07-02 | VOCO GmbH | Härtbares Gemisch umfassend Weichmacher mit einem polyalicyclischen Strukturelement zur Anwendung bei der Herstellung dentaler Werkstoffe. |
| EP2623087A3 (de) * | 2012-02-02 | 2014-07-02 | VOCO GmbH | Dentale Kompositmaterialien enthaltend tricyclische Weichmacher |
| US9314408B2 (en) | 2012-02-02 | 2016-04-19 | Voco Gmbh | Dental composite materials comprising tricyclic plasticizers |
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