JPS5915151B2 - アントラキノン化合物 - Google Patents
アントラキノン化合物Info
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- JPS5915151B2 JPS5915151B2 JP54040422A JP4042279A JPS5915151B2 JP S5915151 B2 JPS5915151 B2 JP S5915151B2 JP 54040422 A JP54040422 A JP 54040422A JP 4042279 A JP4042279 A JP 4042279A JP S5915151 B2 JPS5915151 B2 JP S5915151B2
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- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/465—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1
- C09B62/467—Anthracene dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアントラキノン化合物、その製造及び染料とし
ての使用に関する。
ての使用に関する。
更に詳しく述べるならば、本発明は下記一般式Ｉで示さ
れる化合物に関する。
れる化合物に関する。
上式中、Ｒ１ぱ１〜９個の炭素原子を有するアルキル又
は１〜９個の炭素原子を有し、３個のメチル基により置
換されていてもよいシクロアルキルを表わし、島は水素
、メチル又はエチルを表わし、Ｒ３は水素を表わし、Ｒ
４は水素を表わし、一ＣＨ２Ｂｒ又は−Ｃ−Ｃ−ＣＨ３
を表わし、Ｘは直接結合又は（Ｃ１〜３）アルキレンを
表わし、ｎは０又は１を表わす。
は１〜９個の炭素原子を有し、３個のメチル基により置
換されていてもよいシクロアルキルを表わし、島は水素
、メチル又はエチルを表わし、Ｒ３は水素を表わし、Ｒ
４は水素を表わし、一ＣＨ２Ｂｒ又は−Ｃ−Ｃ−ＣＨ３
を表わし、Ｘは直接結合又は（Ｃ１〜３）アルキレンを
表わし、ｎは０又は１を表わす。
但し、この化合物はｎが１である場合には遊離酸形又は
塩形にあるものとする。Ｒ１がアルキルである場合これ
は第一、第二又は第三級基であつてもよい。Ｒ１が第一
アルキル基である場合これば線状又は分枝状であつてよ
く、後者が好ましく、１〜９、特に６〜９個の炭素原子
を有するものが有利である。Ｒ１が第二アルキル基であ
る場合これは３〜９、とりわけ６〜９個の炭素原子を含
むのが好ましい。Ｒ１が第三アルキル基である場合これ
は６〜９個の炭素原子を含むのが好ましい。Ｒ１がシク
ロアルキルである場合これは置換されていないか又は合
計で３個までの低級アルキル基により置換されたシクロ
ヘキシルであつて、このような置換シクロヘキシル中の
合計炭素原子数が９までのものであるのが好ましい。
塩形にあるものとする。Ｒ１がアルキルである場合これ
は第一、第二又は第三級基であつてもよい。Ｒ１が第一
アルキル基である場合これば線状又は分枝状であつてよ
く、後者が好ましく、１〜９、特に６〜９個の炭素原子
を有するものが有利である。Ｒ１が第二アルキル基であ
る場合これは３〜９、とりわけ６〜９個の炭素原子を含
むのが好ましい。Ｒ１が第三アルキル基である場合これ
は６〜９個の炭素原子を含むのが好ましい。Ｒ１がシク
ロアルキルである場合これは置換されていないか又は合
計で３個までの低級アルキル基により置換されたシクロ
ヘキシルであつて、このような置換シクロヘキシル中の
合計炭素原子数が９までのものであるのが好ましい。
Ｒ１としてのシクロアルキルは１〜３個のメチル基によ
り置換されていてもよいシクロヘキシルであるのが好ま
しい。Ｒ１としてのシクロアルキルは未置換シクロヘキ
シル、２− ３−もしくは４−メチルシクロヘキシル、
２●３−ジメチルシクロヘキシル又は３・３・５−トリ
メチルシクロヘキシルであるのが更に好ましく、未置換
シクロヘキシルであるのが特に好ましい。Ｒ１はｋ１即
ち第一（Ｃ１〜９）アルキル、第二（Ｃ３〜９）アルキ
ル、又は３個までのメチル基により置換されていてもよ
いシクロヘキシルであるのが好ましい。
り置換されていてもよいシクロヘキシルであるのが好ま
しい。Ｒ１としてのシクロアルキルは未置換シクロヘキ
シル、２− ３−もしくは４−メチルシクロヘキシル、
２●３−ジメチルシクロヘキシル又は３・３・５−トリ
メチルシクロヘキシルであるのが更に好ましく、未置換
シクロヘキシルであるのが特に好ましい。Ｒ１はｋ１即
ち第一（Ｃ１〜９）アルキル、第二（Ｃ３〜９）アルキ
ル、又は３個までのメチル基により置換されていてもよ
いシクロヘキシルであるのが好ましい。
Ｒ１はＲ１即ち第二（Ｃ３〜，）アルキル、又は３個ま
でのメチル基により置換されていてもよいシクロヘキシ
ルであるのが更に好ましい。
でのメチル基により置換されていてもよいシクロヘキシ
ルであるのが更に好ましい。
Ｒ１はＲ／（′即ち第二（Ｃ６〜９）アルキル、又は３
個までのメチル基により置換されていてもよいシクロヘ
キシルであるのが特に好ましく、なかでもシクロヘキシ
ル又は置換シクロヘキシルであるのがもつとも好ましい
。
個までのメチル基により置換されていてもよいシクロヘ
キシルであるのが特に好ましく、なかでもシクロヘキシ
ル又は置換シクロヘキシルであるのがもつとも好ましい
。
Ｒ２としてのメチルは−ＮＨ一基に対してパラ位にある
のが好ましい。
のが好ましい。
Ｒ２はＫ２即ら−ＮＨ一基に対してパラ位の水素又はメ
チルであるのが好ましい。
チルであるのが好ましい。
更に好ましいＲ２は水素である。ノ叩ゲンなる語は塩素
又は臭素を意味する好ましいハロゲンは塩素である。
又は臭素を意味する好ましいハロゲンは塩素である。
ＹはＹ，．Ｒ４はＲｔであるのが好ましく、ここで？は
フエニル；メチル、塩素又は臭素によりモノ置換された
フエニル；（Ｃ１〜７）アルキル：２個までのハロゲン
原子により置換された（Ｃ１〜，）アルキル；（Ｃ２〜
５）アルケニル；２個までのハロゲン原子により置換さ
れた（Ｃ２〜５）アルケニル；又はシクロヘキシルであ
り、Ｒ／ｌは水素、メチル又はエチルであり、あるいは
ＹはＲ′４及び窒素原子とともに７タルイミドを形成し
ている。
フエニル；メチル、塩素又は臭素によりモノ置換された
フエニル；（Ｃ１〜７）アルキル：２個までのハロゲン
原子により置換された（Ｃ１〜，）アルキル；（Ｃ２〜
５）アルケニル；２個までのハロゲン原子により置換さ
れた（Ｃ２〜５）アルケニル；又はシクロヘキシルであ
り、Ｒ／ｌは水素、メチル又はエチルであり、あるいは
ＹはＲ′４及び窒素原子とともに７タルイミドを形成し
ている。
更に好ましいＹはＹであり、＆は瓜である。ここでＹほ
フエニル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｈａｌｌであり、
瓜は水素であり、あるいはＹ及び瓜は窒素原子とともに
フタルイミドを形成している。なお更に好ましいＹはＹ
′１即ち−Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ３であり、−
ＣＨ２Ｃｌであるのがもつとも好ましい。Ｘが直接結合
である場合、これは−ＮＨ一基に対してパラ位にあるの
が好ましい。
フエニル、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ２Ｈａｌｌであり、
瓜は水素であり、あるいはＹ及び瓜は窒素原子とともに
フタルイミドを形成している。なお更に好ましいＹはＹ
′１即ち−Ｃ＝ＣＨ２、−Ｃ＝ＣＨ−ＣＨ３であり、−
ＣＨ２Ｃｌであるのがもつとも好ましい。Ｘが直接結合
である場合、これは−ＮＨ一基に対してパラ位にあるの
が好ましい。
Ｘがアルキレンである場合、このアルキレン基は−ＮＨ
一基に対していかなる位置にあつてもよいが、Ｘとして
のいかなるアルキレンも−ＮＨ一基に対してオルソ又は
パラ位にあるのが好ましく、特にＸがメチレン基である
場合にはオルソ位にあるのが更に好ましい。好ましいＸ
はＸ′即ち−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ーＣＨ一又は
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。
一基に対していかなる位置にあつてもよいが、Ｘとして
のいかなるアルキレンも−ＮＨ一基に対してオルソ又は
パラ位にあるのが好ましく、特にＸがメチレン基である
場合にはオルソ位にあるのが更に好ましい。好ましいＸ
はＸ′即ち−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ーＣＨ一又は
−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である。
更に好ましいＸはｒ即ち−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２一
又は−ＣＨ−、特に−ＣＨ２−である。好ましＸ，式１
の化合物は下記式丁の化合物である。
又は−ＣＨ−、特に−ＣＨ２−である。好ましＸ，式１
の化合物は下記式丁の化合物である。
上式中、ｋ１、Ｋ２、．Ｒ４、Ｘ及びＹは前記規定に同
一のものを表わす。更に好ましい化合物は式１′におい
てＲ′１がてである化合物、特にＸ寮Ｋ宅ある化合物で
ある。
一のものを表わす。更に好ましい化合物は式１′におい
てＲ′１がてである化合物、特にＸ寮Ｋ宅ある化合物で
ある。
なお更に好ましい化合物は式ｖにおいて爬がｋ（″であ
る化合物、特にＸ″がｒである化合物である。もつとも
好ましい式１の化合物は下記式１６化合物である。
る化合物、特にＸ″がｒである化合物である。もつとも
好ましい式１の化合物は下記式１６化合物である。
式１．Ｉ汲びＩ″の化合物のうちでは、ｎが１である化
合物、特にそれらの塩が好ましい。
合物、特にそれらの塩が好ましい。
ｎが１で、式１の化合物が塩形にある場合、塩形のスル
ホ基のカチオンは特に限定されず、アニオン染料に普通
のいかなる非発色性カチオンであつてもよい。
ホ基のカチオンは特に限定されず、アニオン染料に普通
のいかなる非発色性カチオンであつてもよい。
適当なカチオンの例はナトリウム、リチウム、カリウム
、アンモニウム、モノージもしくはトリ−エタノールア
ンモニウム又はモノ、ジ一もしくはトリ−イソプロパノ
ールアンモニウムである。本発明は更に前述した式１の
化合物の製造方法を提供する。
、アンモニウム、モノージもしくはトリ−エタノールア
ンモニウム又はモノ、ジ一もしくはトリ−イソプロパノ
ールアンモニウムである。本発明は更に前述した式１の
化合物の製造方法を提供する。
この方法は、下記式１：で示される化合物を下記式：
〔上式申、ｚは解離性基を表わし、Ｒ４
定に同一のものを表わす〕
は前記規
で示される化合物と反応させ、ｎが１である場合には得
られた生成物をスルホン化することを含んでなる。
られた生成物をスルホン化することを含んでなる。
ｚはヒドロキシル又はハロゲンであるのが適当であり、
好ましいｚはヒドロキシルである。
好ましいｚはヒドロキシルである。
反応は公知の方法に従つて実施される。反応は好ましく
は９０〜１００％、更に好ましくは９２〜９８％の硫酸
の存在下に実施される。適当な反応温度は０〜３０℃、
好ましくは１５〜２５℃の範囲である。得られた生成物
は公知の操作で分離することができる。式１においてｎ
が１である化合物が所望される場合、式Ｉの化合物と式
の化合物の反応生成物を反応混合物から単離することな
くスルホン化することができる。しかしながら、スルホ
ン化工程を行う前に生成物を単離するのが好ましい。ス
ルホン化ぱ公知の方法に従つて実施することができる。
は９０〜１００％、更に好ましくは９２〜９８％の硫酸
の存在下に実施される。適当な反応温度は０〜３０℃、
好ましくは１５〜２５℃の範囲である。得られた生成物
は公知の操作で分離することができる。式１においてｎ
が１である化合物が所望される場合、式Ｉの化合物と式
の化合物の反応生成物を反応混合物から単離することな
くスルホン化することができる。しかしながら、スルホ
ン化工程を行う前に生成物を単離するのが好ましい。ス
ルホン化ぱ公知の方法に従つて実施することができる。
発煙硫酸、特に１０〜６５％、好ましくは２０〜５０％
の発煙硫酸を用いるのが好ましい。適当なスルホン化温
度はＯ〜２５℃、好ましくは０〜５℃の範囲である。ス
ルホン化生成物は公知の方法で単離することができ、ま
た塩形の式１の化合物が望まれる場合には中和すること
ができる。式及びの化合物は公知であるか、又は入手可
能な出発原料から公知の方法に従つて製造することがで
きるものである。
の発煙硫酸を用いるのが好ましい。適当なスルホン化温
度はＯ〜２５℃、好ましくは０〜５℃の範囲である。ス
ルホン化生成物は公知の方法で単離することができ、ま
た塩形の式１の化合物が望まれる場合には中和すること
ができる。式及びの化合物は公知であるか、又は入手可
能な出発原料から公知の方法に従つて製造することがで
きるものである。
式１の化合物は染料として有用である。
更に詳しく述べるならば、ｎがＯである式１の化合物は
合成もしくは半合成の、疎水性有機基材を原料着色する
ためのピグメントとして有用である。適当なこのような
基材はポリエステル、ビスコース、ポリオレフイン又は
合成ポリアミドを含む。ｎが１である式１の化合物はア
ニオン可染性基材、特に繊維基材を染色又は捺染するた
めの染料として有用である。適当なかかる基材は天然も
しくは再生セルロース、天然もしくは合成ポリアミド、
ポリウレタン又は塩基性変性ポリオレフインを含む。好
ましい基材ぱ天然もしくは合成ポリアミドである。基材
は繊維状、布帛状叉は糸状であつてよい。染色又は捺染
は公知の方法に従らて実施することができる。これらの
染料はデキストリンの如き １ブレンド剤と混合されて
もよい。ｎが１である式１の化合物、特に塩形の化合物
は水によく可溶であり、塩や硬水の作用に安定である。
合成もしくは半合成の、疎水性有機基材を原料着色する
ためのピグメントとして有用である。適当なこのような
基材はポリエステル、ビスコース、ポリオレフイン又は
合成ポリアミドを含む。ｎが１である式１の化合物はア
ニオン可染性基材、特に繊維基材を染色又は捺染するた
めの染料として有用である。適当なかかる基材は天然も
しくは再生セルロース、天然もしくは合成ポリアミド、
ポリウレタン又は塩基性変性ポリオレフインを含む。好
ましい基材ぱ天然もしくは合成ポリアミドである。基材
は繊維状、布帛状叉は糸状であつてよい。染色又は捺染
は公知の方法に従らて実施することができる。これらの
染料はデキストリンの如き １ブレンド剤と混合されて
もよい。ｎが１である式１の化合物、特に塩形の化合物
は水によく可溶であり、塩や硬水の作用に安定である。
これらはまた中性乃至弱酸性の浴から合成ポリアミドに
染着する。得られる染色物又は捺染 １物は均一な、明
るい青色であり、顕著な日光及び湿潤堅牢度を有する。
これらの染料は単独で又は類似の性質を有するが色相の
異なる他の染料と混合して染色又は捺染に用いることが
できる。下記の例は本発明を更に説明するためのもので
２ある。例中、「部」及び「％」は重量で示し、温度ぱ
摂氏で示す。例１ ４０７の１−メトキシ−４−（グーベンジルシクロヘキ
シルアミノ）アントラキノンと１２０７ｎ１２の２・３
−ジメチルシクロヘキシルアミンとの混合物を１３５メ
で１０時間攪拌した。
染着する。得られる染色物又は捺染 １物は均一な、明
るい青色であり、顕著な日光及び湿潤堅牢度を有する。
これらの染料は単独で又は類似の性質を有するが色相の
異なる他の染料と混合して染色又は捺染に用いることが
できる。下記の例は本発明を更に説明するためのもので
２ある。例中、「部」及び「％」は重量で示し、温度ぱ
摂氏で示す。例１ ４０７の１−メトキシ−４−（グーベンジルシクロヘキ
シルアミノ）アントラキノンと１２０７ｎ１２の２・３
−ジメチルシクロヘキシルアミンとの混合物を１３５メ
で１０時間攪拌した。
次にこの混合物を５０５まで放冷し、１００ｍ１のメタ
ノールを添加した。混合物を冷却して反応生成物を沈殿
させた。▲過し、メタノールで洗浄した後、下記式の化
合物を得た。この化合物１０．４ｙを３ｙｆ）Ｎ−メチ
レンクロロアセトアミドとよく混合し、１２〜１４レの
温度において５０７の９５％硫酸に少しづつ添加した。
ノールを添加した。混合物を冷却して反応生成物を沈殿
させた。▲過し、メタノールで洗浄した後、下記式の化
合物を得た。この化合物１０．４ｙを３ｙｆ）Ｎ−メチ
レンクロロアセトアミドとよく混合し、１２〜１４レの
温度において５０７の９５％硫酸に少しづつ添加した。
混合物をこの温度で３時間撹拌し、次いでＯ〜３混の温
度で５０７の６５％発煙硫酸を滴加し、全体を４時間撹
拌した。混合物を氷上に注ぎ、沈殿した染料を▲過し、
８％塩化カリウム溶液で洗浄した。得られた遊離酸形に
おいて、下記式：の生成物を少量の水でペーストとし、
水酸化カリウムでＰＨを７に調整し、５０とで真空乾燥
した。４この染料は良好な水溶性を有し、ウール及び合
成ポリアミドを極めて明るい青色色相に染色した。
度で５０７の６５％発煙硫酸を滴加し、全体を４時間撹
拌した。混合物を氷上に注ぎ、沈殿した染料を▲過し、
８％塩化カリウム溶液で洗浄した。得られた遊離酸形に
おいて、下記式：の生成物を少量の水でペーストとし、
水酸化カリウムでＰＨを７に調整し、５０とで真空乾燥
した。４この染料は良好な水溶性を有し、ウール及び合
成ポリアミドを極めて明るい青色色相に染色した。
染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度を有していた。例２
例１で用いた２・３−ジメチルシクロヘキシルアミンの
代りに同じ量の３・３・５−トリメチルシクロヘキシル
アミンを用い、例１に述べたと同じ操作を繰り返して得
られた生成物ぱ下記式：を有し、良好な水溶性を有し、
合成ポリアミド及びウールを極めて明るい青色に染色し
た。
例１で用いた２・３−ジメチルシクロヘキシルアミンの
代りに同じ量の３・３・５−トリメチルシクロヘキシル
アミンを用い、例１に述べたと同じ操作を繰り返して得
られた生成物ぱ下記式：を有し、良好な水溶性を有し、
合成ポリアミド及びウールを極めて明るい青色に染色し
た。
染色物は良好な日光及び湿潤堅牢度を有していた。例
３１０．５ｆ７の下記式： の化合物と３７のＮ−メチロールクロロアセトアミドと
の均質混合物を、１８〜２２ロの温度において、５０７
の９２％硫酸に添加した。
３１０．５ｆ７の下記式： の化合物と３７のＮ−メチロールクロロアセトアミドと
の均質混合物を、１８〜２２ロの温度において、５０７
の９２％硫酸に添加した。
反応混合物をこの温度で２時間攪拌し、次いで氷上に注
いだ。縮合生成物の沈殿を▲過し、▲過ケーキを▲液の
ＰＨが６．５〜７になるまで水洗した。生成物を６０Ｈ
で乾燥し、次いで０〜５水において５０ｔの２５％発煙
硫酸に溶解した。混合物をこの温度で２時間攪拌し、次
いで氷上に注いだ。沈殿を）▲過し、▲過ケーキを１０
％塩化ナトリウム溶液で洗浄した。遊離酸形において下
記式：を有するこの生成物を水に添加し、水酸化リチウ
ムを添加してＰＨを７とした。
いだ。縮合生成物の沈殿を▲過し、▲過ケーキを▲液の
ＰＨが６．５〜７になるまで水洗した。生成物を６０Ｈ
で乾燥し、次いで０〜５水において５０ｔの２５％発煙
硫酸に溶解した。混合物をこの温度で２時間攪拌し、次
いで氷上に注いだ。沈殿を）▲過し、▲過ケーキを１０
％塩化ナトリウム溶液で洗浄した。遊離酸形において下
記式：を有するこの生成物を水に添加し、水酸化リチウ
ムを添加してＰＨを７とした。
この染料溶液を６０明で真空で蒸発乾固した。青色粉末
が得られ、これはウール及びナイロンに対して良好な湿
潤堅牢度を有する明るい青色の染色を与えた。この染料
は良好な水溶性を有し、塩及び石灰の作用に対し安定で
あつた。同様にしてナトリウム塩形又はカリウム塩形で
この染料を得ることができた。例４ １９ｔのキニザリン、５ｔのロイコキニザリン、２０ｄ
の２−ベンジルシクロヘキシルアミン及び８０ｄのクロ
ロベンゼンの混合物を窒素雰囲気中、１３０のの温度で
１０時間撹拌した。
が得られ、これはウール及びナイロンに対して良好な湿
潤堅牢度を有する明るい青色の染色を与えた。この染料
は良好な水溶性を有し、塩及び石灰の作用に対し安定で
あつた。同様にしてナトリウム塩形又はカリウム塩形で
この染料を得ることができた。例４ １９ｔのキニザリン、５ｔのロイコキニザリン、２０ｄ
の２−ベンジルシクロヘキシルアミン及び８０ｄのクロ
ロベンゼンの混合物を窒素雰囲気中、１３０のの温度で
１０時間撹拌した。
これに５０ｄのシクロヘキシルアミンを添加し、全体を
１２５クの温度で１２時間攪拌した。温度を６５まで下
げ、次いでこれに４０ｄのメチルアルコールを添加して
、反応生成物を沈殿させた。沈殿を▲過し、エチルアル
コールで洗浄した。イソプロパノールから再結晶後、こ
の１−シクロヘキシルアミノ−４−（２′−ベンジルシ
クロヘキシルアミノ）アントラキノン１０ｆを３ｆｆ）
Ｎ−メチロールクロロアセトアミドと混合し、例３の操
作を繰り返した。遊離酸形において下記式：を有する染
料が得られた。
１２５クの温度で１２時間攪拌した。温度を６５まで下
げ、次いでこれに４０ｄのメチルアルコールを添加して
、反応生成物を沈殿させた。沈殿を▲過し、エチルアル
コールで洗浄した。イソプロパノールから再結晶後、こ
の１−シクロヘキシルアミノ−４−（２′−ベンジルシ
クロヘキシルアミノ）アントラキノン１０ｆを３ｆｆ）
Ｎ−メチロールクロロアセトアミドと混合し、例３の操
作を繰り返した。遊離酸形において下記式：を有する染
料が得られた。
この染料はリチウム、カリウム及びナトリウム塩形にお
いて良好な水溶性を有し、中性乃至弱酸性染浴からウー
ル及び合成ポリアミドに対して均一な染色物を与えた。
染色物は良好な日光堅牢度及び水、洗濯、汗及びミリン
グに対する堅牢度の如き良好な湿潤堅牢度を有していた
。例５〜９６ 例３に述べた操作と同様にして調製することのできた他
のアントラキノン染料を下記の表に示す。
いて良好な水溶性を有し、中性乃至弱酸性染浴からウー
ル及び合成ポリアミドに対して均一な染色物を与えた。
染色物は良好な日光堅牢度及び水、洗濯、汗及びミリン
グに対する堅牢度の如き良好な湿潤堅牢度を有していた
。例５〜９６ 例３に述べた操作と同様にして調製することのできた他
のアントラキノン染料を下記の表に示す。
これらは遊離酸形において下記式に相当する。リチウム
、ナトリウム及びカリウム塩形のこれらの染料は良好な
水溶性を有し、ウール及び合成ポリアミドを明るい青色
に染色した。以上の例で得られた染料のいくつかについ
て、ジメチルホルムアミド中で測定された最大吸収波長
（λＮｌａｘ）の値を下記に示す。
、ナトリウム及びカリウム塩形のこれらの染料は良好な
水溶性を有し、ウール及び合成ポリアミドを明るい青色
に染色した。以上の例で得られた染料のいくつかについ
て、ジメチルホルムアミド中で測定された最大吸収波長
（λＮｌａｘ）の値を下記に示す。
適用例
例１に述べたように製造した染料１部を６０００部の水
を含む４０にの染浴に溶解し、次いでこれに４部の硫酸
アンモニウムを添加した。
を含む４０にの染浴に溶解し、次いでこれに４部の硫酸
アンモニウムを添加した。
染浴に１００部のナイロン６６糸を添加し、３０分間で
沸騰まで加熱し、この温度で１時間保持した。染色され
た基材を取り出し、水洗し、乾燥した。明るい青色の、
均一な染色物が得られた。同じ操作に従つてウールを染
色することができた。
沸騰まで加熱し、この温度で１時間保持した。染色され
た基材を取り出し、水洗し、乾燥した。明るい青色の、
均一な染色物が得られた。同じ操作に従つてウールを染
色することができた。
上記の操作と同様にして、例２〜９６の染料を用いてナ
イロン６６及びウールを染色することができた。
イロン６６及びウールを染色することができた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、Ｒ＿１は１〜９個の炭素原子を有するアルキル
又は１〜９個の炭素原子を有し、３個までのメチル基に
より置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、Ｒ
＿２は水素、メチル又はエチルを表わし、Ｒ＿３は水素
を表わし、Ｒ＿４は水素を表わし、Ｙは▲数式、化学式
、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
▼、−ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＣＨ＿２Ｂｒ又は▲数式、化学
式、表等があります▼を表わし、Ｘは直接結合又は（Ｃ
＿１＿〜＿３）アルキレンを表わし、ｎは０又は１を表
わす。 但し、この化合物はｎが１である場合には遊離酸形又は
塩形にあるものとする。２ Ｘが−ＣＨ＿２−、−ＣＨ
＿２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼又
は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２−である特許請求の範囲
第１項記載の化合物。 ３ Ｒ＿１が第一（Ｃ＿１＿〜＿９）アルキル、第二（
Ｃ＿３＿〜＿９）アルキル、又は３個までのメチル基に
より置換されていてもよいシクロヘキシルである特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４ Ｒ＿２が−ＮＨ−基に対してパラ位の水素又はメチ
ルである特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記
載の化合物。 ５ Ｒ＿１が第二（Ｃ＿３＿〜＿９）アルキル、又は３
個までのメチル基により置換されていてもよいシクロヘ
キシルである特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか
に記載の化合物。 ６ Ｒ＿１が第二（Ｃ＿６＿〜＿９）アルキル、又は３
個までのメチル基により置換されていてもよいシクロヘ
キシルである特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか
に記載の化合物。 ７ Ｘがアルキレンであり、このアルキレンが−ＮＨ−
基に対してオルソ又はパラ位にある特許請求の範囲第１
項〜第６項のいずれかに記載の化合物。 ８ Ｘが−ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−又は▲数
式、化学式、表等があります▼である特許請求の範囲第
１項〜第７項のいずれかに記載の化合物。 ９ 下記式 I ″で示される特許請求の範囲第６項記載
の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ″ 上式中、Ｒ′″＿１は第２（Ｃ＿６＿〜＿９）アルキル
、又は３個までのメチル基により置換されていてもよい
シクロヘキシルを表わし、Ｙは特許請求の範囲第１項の
規定に同一のものを表わす。 １０ Ｒ＿１がシクロヘキシル、２−、３−もしくは４
−メチルシクロヘキシル、２・３−ジメチルシクロヘキ
シル、３・３・５−トリメチルシクロヘキシル又は第二
（Ｃ＿６＿〜＿９）アルキルである特許請求の範囲第１
項〜第９項のいずれかに記載の化合物。 １１ Ｙが−ＣＨ＿２Ｃｌである特許請求の範囲第９項
又は第１０項記載の化合物、１２ Ｒ＿１が第二（Ｃ＿
６＿〜＿９）アルキル以外の基である特許請求の範囲第
１０項記載の化合物。 １３ ｎが１である特許請求の範囲第１項〜第１２項の
いずれかに記載の化合物。 １４ 遊離酸形又は塩形の、下記式で示される特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １５ 遊離酸形又は塩形の、下記式で示される特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １６ 遊離酸形又は塩形の、下記式で示される特許請求
の範囲第１項記載の化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ １７ 下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、Ｒ＿１は１〜９個の炭素原子を有するアルキ
ル又は１〜９個の炭素原子を有し、３個までのメチル基
により置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、
Ｒ＿２は水素、メチル又はエチルを表わし、Ｒ＿３は水
素を表わし、Ｒ＿４は水素を表わし、Ｙは▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、−ＣＨ＿２Ｃｌ、−ＣＨ＿２Ｂｒ又は▲数式、化
学式、表等があります▼を表わし、Ｘは直接結合又は（
Ｃ＿１＿〜＿３）アルキレンを表わし、ｎは０又は１を
表わす。 但し、この化合物はｎが１である場合には遊離酸形又は
塩形にあるものとする〕で示される化合物を製造するに
際して、下記式II：▲数式、化学式、表等があります▼
II 〔上式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＸは前記規定に
同一のものを表わす〕で示される化合物を下記式III： ▲数式、化学式、表等があります▼III 〔上式中、Ｚは解離性基を表わし、Ｒ＿４及びＹは前記
規定に同一のものを表わす〕で示される化合物と反応さ
せ、ｎが１である場合には得られた生成物をスルホン化
することを含んでなる方法。 １８ Ｚが−ＯＨである特許請求の範囲第１７項記載の
方法。 １９ アニオン可染性基材に、下記一般式 I ：▲数式
、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、Ｒ＿１は１
〜９個の炭素原子を有するアルキル又は１〜９個の炭素
原子を有し、３個までのメチル基により置換されていて
もよいシクロアルキルを表わし、Ｒ＿２は水素、メチル
又はエチルを表わし、Ｒ＿３は水素を表わし、Ｒ＿４は
水素を表わし、Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｃｌ
、−ＣＨ＿２Ｂｒ又は▲数式、化学式、表等があります
▼を表わし、Ｘは直接結合又は（Ｃ＿１＿〜＿３）アル
キレンを表わし、ｎは０又は１を表わす。 但し、この化合物はｎが１である場合には遊離酸形又は
塩形にあるものとし、またこの化合物はスルホ基を含む
ものとする〕で示される化合物を適用することを含んで
なる染色又は捺染法。２０ 基材が天然もしくは再生セ
ルロース、天然もしくは合成ポリアミド、ポリウレタン
又は塩基性変性ポリオレフィンからなるか又はこれらを
含むものである特許請求の範囲第１０項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH000003774/78 | 1978-04-07 | ||
| CH377478A CH634088A5 (de) | 1978-04-07 | 1978-04-07 | Anthrachinonverbindungen und deren herstellung. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54134738A JPS54134738A (en) | 1979-10-19 |
| JPS5915151B2 true JPS5915151B2 (ja) | 1984-04-07 |
Family
ID=4263197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54040422A Expired JPS5915151B2 (ja) | 1978-04-07 | 1979-04-05 | アントラキノン化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4405524A (ja) |
| JP (1) | JPS5915151B2 (ja) |
| BR (1) | BR7902137A (ja) |
| CH (1) | CH634088A5 (ja) |
| DE (1) | DE2912198A1 (ja) |
| ES (1) | ES479409A1 (ja) |
| FR (1) | FR2421930A1 (ja) |
| GB (1) | GB2018807B (ja) |
| IT (1) | IT7948405A0 (ja) |
Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| US4501592A (en) * | 1982-08-23 | 1985-02-26 | Ciba-Geigy Corporation | Anthraquinone dyes, process for their preparation, and use thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1644552U (de) | 1950-10-21 | 1952-10-02 | Wagner & Co | Pedal. |
| FR89558E (ja) | 1963-02-18 | |||
| NL131932C (ja) * | 1964-12-22 | |||
| CH489565A (de) * | 1968-04-08 | 1970-04-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonverbindungen |
| US3872137A (en) * | 1969-03-18 | 1975-03-18 | Fidelity Union Trust Company E | Anthraquinone compounds |
| DE1932647C3 (de) * | 1969-06-27 | 1975-06-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Sulfonsäuregruppenhaltige Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
-
1978
- 1978-04-07 CH CH377478A patent/CH634088A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-03-19 IT IT7948405A patent/IT7948405A0/it unknown
- 1979-03-23 US US06/022,979 patent/US4405524A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-03-26 FR FR7907537A patent/FR2421930A1/fr active Pending
- 1979-03-28 DE DE19792912198 patent/DE2912198A1/de not_active Withdrawn
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- 1979-04-05 JP JP54040422A patent/JPS5915151B2/ja not_active Expired
- 1979-04-06 ES ES479409A patent/ES479409A1/es not_active Expired
- 1979-04-06 BR BR7902137A patent/BR7902137A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US4405524A (en) | 1983-09-20 |
| BR7902137A (pt) | 1979-11-20 |
| CH634088A5 (de) | 1983-01-14 |
| DE2912198A1 (de) | 1979-10-18 |
| JPS54134738A (en) | 1979-10-19 |
| IT7948405A0 (it) | 1979-03-19 |
| GB2018807A (en) | 1979-10-24 |
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