JPS59148793A - 置換されたオキシムエ−テル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されたオキシムエーテル類、それら
の製造方法、並びに害虫類を防除するための、好適には
動物害虫類を防除するための、試剤類としての、特に殺
節足動物剤類（例えば義足中剤類および殺ダニ剤類）お
よび殺線虫剤類としての、それらの使用に関するもので
ある。

ある種の燐酸エステル類、例えばＯ−（４−０−メチル
−ベンズアルドキーシム）チオノ−燐酸０．０−ジエチ
ル、Ｏ−（４−０−メチル−アセトフェノンオキシム）
チオノ−ｔｎＮｏ　、　Ｏ−シｘチル、および５−ｎ−
プロピルジチオ燐酸０−（２、４−ジクロロフェニル〕
０−エチル、が良好な殺昆虫剤性を有することは知られ
ている（ドイツ特許１．９３６．７５０およびドイツ公
開明細書２，１６３，３９１参照）。

しかしながら、ある社の環境下では、特に低濃度の活性
化合物の場合および低量の適用時には。

これらの公知の化合物類の殺節足動物剤および殺線虫剤
活性は必ずしも完全に満足のいくものではなかった。

一般式（Ｉ） １ １式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 ｘｌはハロゲン、二１・口、シアン、アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロケノアルキル、ハロケ／アル
コキシおよび／またはハロデフ／アルキルチオを表わし
、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし。

Ｒ３はアルキル、アルコキシまたはアリールを表わし、 Ｒ４はアルキルを表わし、そして ｎは０．１または２を表わすコ の新規な置換されたオキシムエーテル類を今見出した。

一般式（ＩＩ） １ ＸＩ　、Ｒ１、Ｒ２５よびｎは上記の意味を有するコ のフェノール類、またはそれらのアルカリ金属、アルカ
リ土類金属もしくはアンモニウムｊ１４を、適宜酸受体
の存在下でそして適宜希釈剤を使用して、一般式（ｍ） ［式中、 Ｒ”、Ｒ’およびＸは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（好適には塩素または臭Ｊ／、、）を
表わす〕 のハライド類と反応させる時に、一般式（Ｉ）の新規な
置換されたオキシムエーテル類力胃ＩＩられる。

、ｔ　（Ｉ）の新規な置換−されたオキシムエーテル類
は害虫防除剤としての高い活性により、特にそれらの顕
著な殺節足動物剤（例えば殺昆虫剤類および殺ダニ剤）
並ひに殺線虫剤活性により、特徴つけられている。

アルキル基ＸＩ　、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４並ひに
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルキルおよびハロゲノアルキノ１チオ基ｘ１および
Ｒ３のアルキル部分は直鎖であってもまたは分枝鎖状で
あってもよく、そして好適には各場合とも１〜８個の、
特に１〜６個の、そして特に好適には１〜４個の、炭素
原子を含有している。」二足の基のハロゲノアルキルお
よびハロゲノアルキル部分は好適には１〜５個の、特に
１〜３個の、同一または異なるハロゲン原子（弗素、塩
素、臭素またはヨウ素、好適には弗素および／または塩
素）を含有している。下記の基が上記の群の例として挙
げられる：メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−プロピ
ル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、セカンタリーーー゛ブチ
ル、ターシャリー−ブチル、メトキシ、エトキシ、■−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｌ−ブト
キシ、セカンタリーーープトキシ、ターシャリー−ブト
キシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ
−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ１．
セカンダリー−−ブチルチオ、ターシャリー−ブチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ジクロロ
フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ジフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、ジク
ロロフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、ジフル
オロエチル、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキ
シ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ト
リクロロエトキシ、ジクロロフルオロエトキシ、クロロ
ジフルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオ
ロメチルチオ、トリフロメチルチオ、ジクロロフルオロ
メチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ジフルオロ
メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ドーリクロロエ
チルチオ、ジクロロフルオロエチルチオ、クロロジフル
オロエチルチオおよびジフルオロエチルチオである。

アリールＲ３は、アリール部分中の炭素数が好適には６
〜１０のアリール、例えばフェニルまたはナフチル、特
にフェニル、を表わし、これらの基は燐化学において一
般的な基により置換されていてもよい。

ｎが１または２を表わすなら、フェニル環の２−および
／または４−位置（Ｐ−０−＝１−位置）が好適である
。−Ｒ”　Ｃ＝Ｎ−ＯＲ２基１ま好適にはフェニル環の
２−１３−１または４−位置にある。

ハロゲンは（特に断らない限り）弗素、塩素、臭素およ
びヨウ素、好適には塩素および臭素、を小す。

一般式（１）の好適な化合物類は、 Ｒ１が水素または炭素数が１〜４のアルキルを表わし、 Ｒ２か炭素数が１〜４のアルキルを表わし。

Ｒ３か炭素数が１〜４のアルキル、）Ｓ′素数か１〜４
のアルコキシまたはフェニルを表わし、Ｒ４が炭素数が
１〜６の（特に炭素数が１〜４の）アルキルを表わし、 Ｘが酸素またはムイε黄を表わし、 Ｘｌが同一であるかまたは異なっており、そしてハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、炭素数が１〜４のアルキル、炭素
数が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のフルキルチ
オ、炭素数が１〜４でそしてハロケン数が１〜５のハロ
ゲノアルキル、または炭素数が１〜４でそしてハロゲン
数が１〜５のハロゲノアルコキシおよびハロゲノアルキ
ルナオからなる系からの基（特にトリフルオロメチル、
トリクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジ
フル万ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロエチ
ル、トリクロロエチル、ジクロロフルオロエチル、クロ
ロジフルオロエチル、ジフルオロエチル、トリフルオロ
メトキシ、トリクロロメトキン、ジクロロフルオロメト
キシ、クロロンフルオロメトキシ　ノフルオロメトキン
、［・リフルオロエトキシ、トリクロロエ］・キシ、ジ
クロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ、
リフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフ
ロメチルナオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジ
フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフル
オロエチルチオ、トリクロロエチル千オ、ジクロロフル
オロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオおよび゛
ジフルオロエチルチオ）を表わし、そして ｎが０．１または２、好適にはＯまたはｌ、を表わす ものである。

−・般式（Ｉ）の芦に好適な化合物類は、Ｒ】が水素、
メチルまたはエチルを表わし、Ｒ２がメチルまたはエチ
ルを表わし、 Ｒ３がメチル、エチル、メトキシまたは工１キシを表わ
し、 Ｒ４がｎ−プロピル、ｌ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
ブチルまたはセカングリーーブナルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 基ｘ１が回−であるかまたは異なっており、そして弗素
、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ・し、メトキシ、
工トギシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
またはトリフルオロメチルＦ才を表わし、そして ｎが０．１または２を表わす ものである。

一般式（Ｉ）の特に非常に好適な化合物類は、Ｒ１か水
素またはメチルを表わし、 Ｒ２かメチルを表わし、 Ｒ３がエチルまたはエト１−シを表わし、Ｒ４がｎ−プ
ロピルまたはセカンダリー−ブチルを表わし。

Ｘか酸素または硫黄を表わし、 Ｘｌが弗素、臭素、塩素、メトキシ、トリフルオロノド
キシおよび／またはトリフルオロメチルチオを表わし、
そして ｎかＯｌｌまたは２を表わす ものである。

４−メトキンミノフェノールまたは対応するナトリ゛ウ
ム塩類および０９Ｓ−ジエチル−チオ燐酸エステルクロ
ティトを本発明に従う方法用の出発物質類として使用す
るなら、対応する工程段＊はド記の反応式により記すこ
とができる・式（ＩＩ）は本発明に従う方法にわいて出
発物質類として使用されるフェノール類およびそれらの
塩類の定義を′γえるものである。この式において、Ｒ
ｌ　、　Ｒ２、Ｘｌおよびｎは上記の式（Ｉ）用の定義
中に記されている基を表わす。

アルカリ金属およびアルカリ土類金属イオン類は好適に
はナトリウム、カリウム、カルシウムお　。

よびアンモニウムイオン類を表わす。

式（Ｈ）の出発物質類の例として下記のものが挙げられ
る： （Ｘ’　）ｎ 表１＝ Ｉ 曙 ２−ＣＨ＝ＮＯＣＨ−−− ２−ＣＨ＝ＮＯＣＨ４−Ｃ１ ２−ＣＨ，＝ＮＯＣＨ４，６−Ｃ１゜ ２−ＣＢ＝ＮＯＣＨ，４−Ｆ ａ−Ｃ（ｃＢ３）　＝ＮＯＣＨ，４−ＣＨ。

３−Ｃ（ＣＥ、）、＝ＮＯＣＨ，４−ＯＣＲ８３−Ｃ（
ＣＥ、）　＝ＮＯＣＨ８４−ＯＣＦ３３−Ｃ（ＣＥ、）
＝ＮＯＣＨ３４−５ＣＨ。

３−Ｃ＜ＣＭ、）＝ＮＯＣ１ｉ、　　　　　　４−５Ｃ
Ｆ。

２−ＣＨ＝Ｎ　ＯＣＭ、　　　　　　　　　　　　　　
　　　４−Ｂｒ２−ＣＨ＝ＮＯＣＨ３４−Ｃ１１ｓ ２−ｃｕ＝ｓｏＣＨ，’　　　　　　　　　　４−ｏｃ
ｇ。

２−Ｃ１＝ＮＯＣＨ８４−ＯＣＦ。

２−Ｃ１１＝ＮＯＣＨ８４−５ＣＨ。

２−ＣＨ＝ＮＯＣＨ，４−５ＣＰ’。

２−（１’（Ｃ″Ｈ，）＝ＮＯＣＨ，，−−−２−Ｃ（
ＣＤ３）＝ＩＶＯＣＨ，４−Ｃｌ２−Ｃ（ＣＨ，）＝Ｎ
ＯＣＢ、　　　　　　　　４．６−Ｃｌ。

２−ｃ　（ｃＢ、）　＝ｓｏｃｎ３　　　　　４−ｐ２
−Ｃ（Ｃ１ｉ、ｌ　＝ＩＶＯＣＩ１３　　　　　４−Ｂ
ｒ２−Ｃ（Ｃ’Ｂ３）＝ＮＯＣＢ、　　　　　　４−Ｃ
Ｍ。

２−Ｃ’（ＣＨ，）＝ＮＯＣＢ、　　　　　　４−ＯＣ
Ｒ５２−Ｃ（ＣＤ、）＝ＮＯＣ，Ｈ３４−ＯＣＦ。

２−Ｃ（Ｃ１ｉ、）＝ＮＯＣＥ３　　　　　４−５Ｃ，
ｆｉ８２−Ｃ＜Ｃ１ｉ、）＝ＮＮＣＨ，４−５ＣＦ。

３−ＣＨ，、、Ｎ０ＣＨ８−−− ３−ＣＨ，−ＮＯＣＨ４−Ｃｔ ３−ＣＨ＝ＮＯＣ１１２、５−Ｃ１２ ３−ＣＢ＝ＮＯＣＨ３４−Ｆ ａ−ＣＨ＝ＩＶＯＣＨ４−Ｂ１ ０−ＣＢ＝ＮＯＣＭ、　　　　　　　　　　４−ＣＥ３
３　　ＣＨ＝ＮＯＣｌｆ　　　　　　　　　　　４　　
（ＪＣＨ５３−ＣＢ＝ＮＯＣＨ３４４−０ＣＦ ３３−ＣＨ＝ＮＯＣ，、’　　　　　　　　４−５ＣＥ
３３−ＣＢ＝ＮＯＣＨ，４−８Ｃ’Ｆ。

３−Ｃ（Ｃ１ｌ、）　＝ＮＯＣＨ，４−Ｃ１３−Ｃ（Ｃ
Ｈ，）＝ＮＯＣＨｓ　　　　　２．５−ＣＥ２３−Ｃ（
ＣＨ，）＝ＮＯＣＨ３４−Ｆ ａ−Ｃ（ＣＥ３）＝ＮＯＣＨ２４−Ｂｒ５−Ｃ（ＣＨ３
）＝ＮＯＣＨ３−−− ４−ＣＥ＝ＮＯＣＨｓ　　　　　　　　　　　　−ｍ−
４−ＣＢ＝ＮＯＣＨ９２−Ｃｔ ４−ＣＭ−ＩＶＯＣＨ５２，６−ＣＬ。

４−ＣＢ＝ＮＯＣＥ、　　　　　　　　　　　２−Ｆ４
−ＣＭ＝ＮＯＣＭ、　　　　　　　　　　　２−Ｂｒ４
−Ｃ１＝ＮＯＣＢ’、　　　　　　　　　　　２−ＣＨ
５４−Ｃ１＝ＮＯＣＢ３　　　　　　　　　２−ＯＣＥ
。

４−ＣＥ＝ＮＯＣＨ，、２−ＯＣＦ。

４＝ＣＥ＝ＮＯＣＨ，２−５ＣＩＩ。

４−Ｃ１１＝ＮＯＣＢ、　　　　　　　　　　２−５Ｃ
Ｆ３４−Ｃ（ＣＢ、）＝ＮＯＣＨ，−−− ４−Ｃ（ＣＢ、）＝ＮＯＣＨ，２−Ｃ１４−Ｃ（ＣＭ、
）　＝ＮＯＣ１ｆ３２　、６−Ｃ１２４−Ｃ（ＣＭ、）
、＝ＮＯＣＭ、　　　　　　２−Ｊ’４−Ｃ（ＣＨ３）
＝ＮＯＣＭ、　　　　　　２−Ｂｒ４−Ｃ（Ｃ１ｌ、）
＝ＮＯＣｆｌ、　　　　　　　２−ＣＭ。

４−Ｃ＜ＣＨ３）＝ＮＯＣＢ、　　　　　　　２−ＯＣ
Ｈ５４−Ｃ（Ｃ１ｉ、）＝ＮＯＣＢ、　　　　　　２−
ＯＣＦ。

４−Ｃ（ＣＨ，）＝ＮＯＣＨ３２−５Ｃ，Ｉｆ。

４−Ｃ（ＣＨ３）　＝ＮＯＣＨ，２−５ＣＦ３４−ＣＢ
、−ＮＯＣＭ、　　　　　　　　　　　３−ＣＬ４−Ｃ
Ｈ＝ＮＯＣＨ，３，５−Ｃ１２ ４−ＣＢ＝ＮＯＣＨ３３−Ｆ ４−　ＣＥ　＝　Ａ’　ＯＣＨ、３−Ｂ　ｒ４−ｃｎ＝
ｓｏｃｎ；　　　　　　　　　　　３−ｃｇ３４−Ｃ１
＝ＮＯＣＢ３　　　　　　　　　　ａ−ＯＣＨ８４−Ｃ
Ｈ＝ＩＶＯＣＨ３３−ＯＣＰ’。

４−ＣＢ＝ＮＯＣＨ３３−５ＣＥ。

４−ＣＭ＝ｌＶＯＣＨ５３−５ＣＦ。

４−Ｃ（ＣＨ，ｌ　＝ＮＯＣＨ３、３−Ｃ１４−Ｃ（Ｃ
Ｍ、）＝ＮＯＣＭ、　　　　　　３．５−Ｃｔ４−Ｃ（
ＣＢ３）、＝ＮＯＣＨ，３二Ｆ４’−Ｃ（ＣＨ３）＝Ｎ
ＯＣＢ３　　　　　３−Ｂｒ４−Ｃ（ＣＨ３）＝ＮＯＣ
Ｈ３３−Ｃ１ｆヨ４　　Ｃ（ＣＨｓｌ　＝ＮＯＣＨｓ　
　　　　　　３　０ＣＨ＊４−、ＣＣＣＥ、）＝ＮＯＣ
Ｈ，３−ＯＣＦ。

４−Ｃ（ＣＭ、）＝ＮＯＣＩ１３　　　　３−５ＣＨ３
４−Ｃ（Ｃ１ｌ、）＝ＮＯＣＨ３３−５ＣＦｓ式（ＩＩ
　）の化合物類のあるものは公知である（例えばヨーロ
ッパ特許１２，１５８参照）。それらは公知のそして一
般的な工程および方法により１例えば対応するアルデヒ
ド類およびケトン類とフルフキシアミン類から、製造で
きる。

式（ＩＩ　）の化合物類は、対応するアルデヒド類およ
びケトン類およびヒドロキシアミン誘導体類から１例え
ばエタノールの如き希釈剤の存在Ｆで、そして例えはト
リエチルアミンの如き塩基の、ｆｆ存ドで、０°Ｃ〜８
０°Ｃの間の、好適には２０°Ｃ〜６０°Ｃの間の、温
度において得られる。

このために使用されるＲ１が水素を表わしそしてＸｌが
トリフルオロメトキシまたはトリフルオロメチルチオを
表わすアルデヒド類は、例えば対足：するフェノール類
をＨＦ中でホルミル化することにより得られる。ホルミ
ル（アルデヒド）基を加えるためには５例えば約５００
ｍ１のＨＦを１モルのトリフルオロメトキシ−またはト
リフルオロメチルチオ−フェノールおよび約１モルのウ
ロトロピンに約−５°Ｃにおいて力ＩＳ民、そして混合
物を約８０°Ｃにおいて閉鎖装置中で約５詩間暖める。

反応１２合物を一般的方法で処理し、そして生成した異
性体トリフルオロメトキシ−またはトリフルオロメチル
チオーヒＩ・ロキシーペンズアルデヒ（・灯ｊを蒸留に
より分離しそして精製する。

式（ｍ）は式（Ｉ）の新規な化合物類の出発物質類とし
て使用されるハライド類の定義を提供するものである。

この式（ＩＩＩ）において、Ｒ３、Ｒ４およびＸは式（
Ｉ）川の疋義において記されている基を表わす。

式（ＩＩＩ）の出発物質類の例は、メチルチオ−メチル
−メナルチオーエチルー、メナルチオーｎ−プロビルー
、メチルチオ−１−プロピル−、メチルチオ−ｎ−ブチ
ル−、メチルチオーセカンタリーーブチルー、メナルチ
オーｉ−ソチルー、エチルチオ−メチル−、エチルナオ
ーエチルー、エチルチオ−ｎ−プロピル−、エチルチオ
−１−プロピル−、エチルチオ−■−ブチルー、エチル
チオ−５−ブナルー、ｎ−プロピルチオ−メチル−１ｎ
−プロピルチオ−エチル−１ｎ−プロピルチオ−ｎ−プ
ロピル−１ｎ−プロピルチオ−ｉ−プロビル、ｎ−プロ
ピルチオ−ｎ−ブチル、ｎ−プロピルチオ−ｊ−ブチル
、１−プロピルチオ−メチル、１−プロピルチオーエナ
ル、■−プロピルヂオー〇−プロピル、１−プロピルチ
オ−１−プロピル、ｌ−プロピルチオ−ｎ−ブチル、ｌ
−プロピルナオーミーブチル、ｎ−ブチルチオ−メチル
ー、ｎ−ブチルチオ−エチル−１ｎ−ブ千ルチ不−〇−
プロピルー１ｎ−ブチルチオ−ｊ−プロピル、ｎ−ブチ
ルチオ−ｎ−ブチル、ｎ−ブチルチオ−】−ブチル、１
−ブチルチオ−メチル、１−ブチルチオ−エチル、ｌ−
ブチルチオ−ｎ　−プロピル、Ｊ−フチルチオーｉ−プ
コピル、ｉ−ブチルチオ−ｎ−ブチル、ｉ−ブチルチオ
−５−ブチル、ヤカンダリーーーｆナルチオーメチル、
セカンタリーープチルチオーエチル、セカンダリ−ブチ
ルチオ−ｎ−プロピル、セカンダリー−ブチルチオ−１
−プロピル、ヤカンダリーーブチルチオーｎ−ブチル、
セカンダリー−ブチルチオー′ｉ−ブチル、クーシャリ
ー−ブチルチオ−メチル、ターシャリー−ブチルチオ−
エチル、ターンヤリー−ブチルナオーｎ−プロピル　タ
ーシャリー−ブヂル升オーｉ−プロピル、ターンヤリー
ープチルチオーｎ−ヲチルおよびターシャリーーブチへ
／チオ−】−ブチル−（チオノ）燐酪エステルクロライ
ドまたはブロマイド；メトキシ−メチルチオ−、メトキ
シ−エチルチオ−、メトキシ−ｎ−７’ロピルチオー、
メトキシ−１−プロピル千オー、メトキシ−ｎ−ブチル
チオ−、メトキシーエーフチルチオー、エトキシ−７メ
チルチオー、エトキシ−エチルチオ−、エトキシ−ｎ−
プロピルチオ−、エトキシ−１−プロピルチオ−、エト
キシ−ｎ−ブチルチオ−、エトキシ−１−ブチルチオ−
１工トキンーセカンタリ一一ブチルチオー。

ｎ−プロポキシ−メチルチオ−７ｎ−プロポキシ−エチ
ルチオ−１ｎ−プロポギシーｎ−７’ロビルチ万一、ｎ
−プロポキシ−１−プロピルチオ−２ｎ−プロポキシ−
ｎ−ブチルチオ−１ｎ−プロポキシ−１−ブチルチオ−
１ｉ−プロポキシ−メチルチオ−１１−プロポヤシ−エ
チルチオ−１−プロポキシ−ｎ−プロピルチオ−１１−
プロポキシ−１−プロピルチオ−１ｉ−プロポキン−ｎ
−７チルチオー、ｉ−プロポキシ−１−ブチルチオ−、
ｎ−フトキシーメチルチオー、ｎ−ブトキシ−エチルチ
オ−１ｎ−ブト本シーｒＩ−プロピルチオ−５ｎ−ブト
キシ−１−プロピル千オー、ｎ−ブトキシ−ｎ−ブチル
チオ−、−ｎ−ブトキシ−ｉ−ブチルチオ−１１−ブト
キン−メチルチオ−１ｉ−ブトキシ−エチルチオ−１ｌ
−ブトキシ−ｎ−プロピルチオ−１ｉ−ブ２−シーｉ−
プロピルチオ−１ｉ−ブトキシ−ｎ−ブチルチオ−およ
びｉ−ブトキシ−１−ブチルチオ−（チオノ）燐酸エス
テルクロライドまたはブロマイド；並ひにメチルチオ−
、エチルチオ−１ｎ−プロピルチオ−、ｉ−プロピルチ
オ−１ｎ−ブチルチオ−１ｌ−ブチルチオ−、セカンタ
′リーープチルチオーおよびターンヤリー−プチルチ才
−フェニル（チオノ）燐酸エステルクロライドまたはブ
ロマイド。

式（ＩＩＩ）の化合物類は公知であるかおよび／または
一般的に公知の工程および方法により製造できる（Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　
　Ｃｈｅｍ、ｉｅ、ホウベン−ウェイルーミュラー、４
版、１２／１巻（１９６３）、４１５−４２０頁および
５０−５６３頁；並びに１２／２″／１５（１９６４）
、２７４−２９２頁、４０５−４０８頁および６０７−
６１８頁、６２１−６２２頁および７５５−７５７頁；
チェメーフェルラグ、スタントカルト参照）。

新規、な式（Ｄの置換されたオキシムエーテル類を製造
するだめの本発明に従う方法は好適には希釈剤類を用い
て実施される。適当な希釈剤類は、事実上全ての不活性
溶媒類である。

これらには特に脂肪族および芳香族の、任意にハロゲン
化されていてもよい、炭化水素類、例えばメンタン、ヘ
キナン、ヘプタン、シクロヘキサン、石１山エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロヘンセンおよびＯ−ジクロロヘンセン、エ
ーテル類、例えばジエチルエーテルおよびジブチルエー
テル、クリコールジメチルエーテルおよびジグリコール
ジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ン、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルインプロピルケトンおよびメチルインブチルケト
ン、エステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、
ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニト
リル、アミ）パ類、例えはジメナルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドおよびｎ−メチル−ピロリドン、並び
にジメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよ
びヘキサメチル燐酸トリアミドが包含される。

適宜、該方法は酸受体の存在下で実施される。

全ての一般的酸結合剤類がこの反応用の酸受体類として
使用される。アルカリ金属炭酸塩類およびアルコレート
類、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、ナトリ
ウムメチし・−トまたはエチレート、カリウムメチレー
トまたはエチレート、並ひに脂肪族の、芳香族のまたは
複素環式のアミン灯１、例えばトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルア
ミンおよびピリジン、が特に適していると証されている
。

反応温度は比較的広−い範囲内で変えられる９　一般に
、反応は０〜１００°Ｃの間、好適には２０〜８０°Ｃ
の間、で実施される。反応は一般に常圧下で実施される
。

本発明に従う方法を実施するためには、１モルの式（Ｉ
Ｉ　）のフェノールまたはそれらのアンモニウム、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属塩頬当たり０．８〜１
．５モルの、好適には０．９〜１．２モルの１式（ＩＩ
Ｉ）のハライドが使用される。

反応は一般に適当な希釈剤中で、そして適宜酪受体の存
在下で実施される。処理は一般的方法により実施される
。新規な化合物類のあるものは油状で得られ、それらの
あるものは分解を伴なわずに苺留できないが、いわゆる
Ｆ初期蒸留」（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　　ｄｉｓｔｉｌｌ
ａｔｉｏｎ）により、すなわち減圧下で中、稈度に高め
られた温度に長期間加熱することにより、最後の揮発性
成分類を除去でき、そしてこの方法で精製できる。それ
らは屈折率により同定される。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダ、（二の駆除用に
使用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及
び全ての又はある成長段階に対して活性である。

上記した害虫には、次のものが包含される：等脚口（Ｉ
　５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
ス（Ｑｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力ダ
ンゴムシ（、Ａｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ　＞　、ｉ１３よびポルセリオ・スカバー（Ｐｏ
ｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　；倍脚綱（Ｄ　１
ｐｌｏｐｏｄａ）　（７）もの、たトエハ、７　＝／：
−ウルスーグットラタス（３１ａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔ
ｔｕｌａ　−ｔｕｓ　）　； チロポダ目（Ｃｈｔｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、
ゲオフイルス・カルボファグス（Ｇ　ｅｏｐｈｉ　ｌｕ
ｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）およびスカチゲラ（３ｃ
ｕｔ；ｇｅｒａｓｐｐ、）　； シムフィラ目（Ｓ　ｙｍｐｌ＋ｙｌａ　）のもの、たと
えばスカチグレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅ
ｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ　）のもの、たとえばレ
プシマーサツカリナ（ｌｅｐｉｓｌｌｌａ　５ａｃｃｈ
ａｒｉｎａ　）　；トどムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ
　）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎ
ｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａ−ｔＬＩＳ　）　； 直翅目（Ｑ　ｒｔｈｏρｔｅｒａ　）のもの、たとえは
プラッタ・オリエンタリス（３１ａｔｔａ　ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工・マデラエ
（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ　）、チャ
バネ・ゴキブリ（ＢＩａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉ
ｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　ｄ
ｏｍｅｓｔｉｃｕｓ＞、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
　ｓｐｐ、　）　、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ
　ｍｒｇｒａｔｏｒ＋ａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅ
ｓ　）　、メラノブルス・シフエレンチアリス（Ｍ　ｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）　ｅ
よびシストセル力・グレカリア（３ｃｈｉｓｔｏｃｅｒ
ｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　　；ハサミムシ目（Ｄｅｒ
ｍａｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばホルフイキュラ・
アウリクラリア（１”　ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ　）　；　； シロアリ目（Ｉ　５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
レチキュリテルメス（ＲｅＮｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　ｓ
ｐｐ　、　）　ニジラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　）の
もの、たとえばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ　ｈｙ
ｌ　１ｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ−ｒｉｘ　）　、ペン
フイグス（ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、　）およびヒ
トジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏ
ｒｐｏｒｉｓ　）　；ケモノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐ
ｔｎｕｓ　ｓｐｐ、　）およびケモノホソジラミ（’Ｌ
　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　Ｓｐｐ、　）　；ハジラミ目
＜　Ｍ　ａ、ｌ　１ｏｐｈａｏａ　）のもの、たとえば
ケモノハジラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　５ｌｉ
ｔ）、　）およびダマリネ７　（［）ａｍａｌｉｎｅａ
　ｓｐｐ、　）　；アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐ
ｔｅｒａ　＞のもの、たとえばクリバネアザミウマ（＠
　ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅｍ　−ｏｒａｌｉｓ）
およびネギアザミラ？　（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃ
ｉ　）半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、たと
えばチャィロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐ
Ｈ，）　、シスチル’ｙス・インテルメジウス（Ｄ　ｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍｅ　−ｄｉｕｓ）　、ビ
エス？−クヮドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　ｑｕａｄ　−ｒ
ａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　　ｌ’ｅｃｔ
ｕｌａｒｉｕｓ　）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌ　１ｘｕｓ）およびトリアド？　
（ＴｒｉａｔＯｍａ　Ｓｐｐ　、　）　；同翅目（）−
１０１１１０ｐｔｅｒａ　）のもの、たとえはアレウロ
デス・ブラシカニ（Ａ　Ｉｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓ
ｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（３ｅｍｉｓｉａ　ｔａｂ
ａｃｉ　）　、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　
、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏ−８ｓｙｐｉｉ）　
、ダイコンアブラムシ（３ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ　）　、クリブトミスス−’、ｌ　ヒス
（ｃｒｙ−ｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリ
ス・ファハエ（Ｄｏｒ−ａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ド
ラＩ）　スーポミ（［）ｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　）、
リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉＯ５Ｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒ
ｕｍ　）　、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅ
ｒｕｓ　ａｒｕｎｃｌｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ａＶｅｎａｅ　）、コ
ブアブラムシ（ｆｖｌｙｚｕｓ　ｓｐｐ、　）　、ホッ
フイホアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）
　、ムギクビＬ／７ブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈ
ｕｍ　ｐａｄｉ　）　、ヒメＥｅｌパイ（Ｅ　ｍｐｏａ
ｓｃａ　ｓｐｐ　、　）　、ユースセリス・ビＯバツス
（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツ
マグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔ
ｉｃｅｐｓ　＞　、ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌ　ｅｃ
ａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ　）　、オリーブ力タカイガラ
ムシ（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビ
ウンカ（ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌ
ｕｓ　）　、トヒイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔ
ａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　、アカマル力イガラムシ（Ａｏ
ｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマル力
イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ　
）　、ブシュートコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　５ｐｌ）　、　＞　ａよびキジラミ（ＰＳＶｌｌａ
　ｓｐｐ、＞　； 鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえば
ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　’ｇｏ
ｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）、ブパルス令ビニアリウス（Ｂ
ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）、ケイマトヒ
ア・フルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒ　−ｕ
ｍａｔａ　）　、リソコレチス・プランカルテラ（Ｌ　
１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ
　）　、ヒポ／　ミーＬウタΦバプラ（Ｈｙ’ｐｏｎｏ
ｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅ’ｌｌａ　）　、：］ナガ（ｐ
　１ｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｌｌｓｔｒｉａ
）　、クワノキンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈ
ｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ　）　１．マイマイガ（、ｌｙｍ
ａｎ−ｔｒｉａ　　５ｔ）Ｄ　、　）　、ブッカラトリ
ックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔ
ｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙ
ｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（
Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、）　、ユークソア（Ｅ　ｕｘ
ｏａｓｐｐ　、　）　、フェルチア（Ｆｅｌｔｉａ　Ｓ
ｐｐ　、　）　、エフリアス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉ
ａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（）−１ｅｌ
ｉｏｔｈｉｓ　５ｐｌ）、　）　、ヒロイチモジョトウ
（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）　、　ｍｌトウム
シ（、ｌｖｌａｍｅＳ　−ｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
　＞　、パノリス・クリシア（ｐａｎ−ｏｌｉｓ　　ｆ
ｌａｍｍｅａ　）　、Ａスモンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎ
ｉａｌｉｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（，５ｐｏｄｏｐ
ｔｅｒａ　ｓｐｐ　、　　）、トリコブルシア・二（Ｔ
　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ　）　、カルボカブサ
・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌ’
ｌａ　）、アオムシ（ｐｉｅｒｉｓ　ｓｐｐ　、）　、
ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　５ｌ）ｌ）、　）　、ア
ワツメイガ（Ｐ　ＶｒａＵＳｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ　
）　、スジコナマタラメイガ（Ｅｐｈｅｓ−ｔｉａ　ｋ
ｕｅｌ＋ｎ１ｅｌｌａ）　、Ａチミッガ（Ｇａｌ　１ｅ
ｒｉａ　ｍｅ−１１ｏｎｅｌｌａ）　、ティネオラ・ビ
セリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
　’、ティネア・ベリオネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏ
ｎｅｌｌａ　）　、ホフマノフィラ・ブシュ−トスブレ
テラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉ　Ｉａ　ｐｓｅｕｄｏｓ
ｐｒｅｔｅｌ　Ｉａ　）、カコエシア・ポタナ（Ｑａｃ
ｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カブア・レチクラナ（
Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　＞　、クリストネ
ウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒ＋５ｔｏｎｅｕｒａ　　
ｆｕ−ｍｒｒｅｒａｎａ）　、クリシア・アンビグエラ
（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマキ
（１−１ｏ１−１ｏ　ｍａｇｎａｎｉｍａ　）およびト
ルトリクス・ビリダナ（Ｔ　０ｒｔｒｉＸｖｉｒｉｄａ
ｎａ）　； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばア
ノビウム・プンクタッム（Ａ　ｎｏｂｉＱｍ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、コナナガシンクィムシ（Ｒｌ＋１ｚｏｐ
ｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ　）、プルキジウス・オ
ブテクツス（３ｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ＞
　、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃｅｌ
ｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒロトルベス・ハ
シュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ　）
　、アゲラスチカ・アル：（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａ
ｌｎｉ）　、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅ
ｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｌｎｅａｔａ）、
フエドン・コクレフ　＋、＋　７　工（、ｐ　ｈａｅｄ
ｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ　−ｒｉａｅ）　、ジアブロチ力
（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ　５ｔ）ｌ）　、　　＞、ブ
シリオデス・クリンセファラ（ｐ　ｓｙｌ　ｌ　１ｏｄ
ｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　、ニジ゛ユウヤ
ホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓ
Ｎｓ　＞　、アトマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ
　、　）　、ノコキリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉ
ｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ
（Ａｎ日＋ｏｎｏｍｕｓ　Ｓｐｐ　、　）　、コクゾウ
ムシ＜Ｓ＊ｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、、　）　、オ
チオリンクス・スルカラス（Ｑｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ
　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃｏｓｍ
ｏｐｏｌｉｔｅＳ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリ
ンウス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ
　ａｓｓｉｍｉ　ｌ　ｉｓ）、ヒベラ・ポスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ　）　、カツオブシムシ（Ｄ
ｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、ン、トロゴテルマ（Ｔｒｏ
ｇｏｄｅｒｍａ　５ｌｌｆｌ　、　）　、アントレヌス
（Ａｎｔ−ｈｒｅｎｕｓ　Ｓｐｐ、　）　、アタゲヌス
（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）、ヒツジキクイム
シ（１ｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、メリグテス・ア
エネウス（ｌＶｌｅｌｉ（Ｊｅｔｔ）ｅｓ　ａｅｎｅＵ
ｓ）　、ヒョウホンムシ（ｐｔｉｎｕｓ　Ｓｐｐ　、　
）　、ニプッス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｈｏ
ｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　１
ｂｂｉｕ’ｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　、−１クヌ
ス１ヘモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　５ｌ）ｌ）、　　
）　、チャー（ロコメノｆミムシタマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ　）　、　ｍｌメッキムシ（△ｇ
ｒｉｏｔｅｓ　５ｌｉｔ）　、　）　、ｍｌノデルス（
Ｃｏｎ−ｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、　’）　、メロロンサ
・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍ、ｅｌｏｌｏ
ｎｔｈａ）　、アムフイマロン・ンルスチチアリス（Ａ
ｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ　）
あ・よびコステリトラ・ゼアランシカ（（，０Ｓｔｅｌ
ｙ−ｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ〉のもの、たとえばマ
ツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　）　、＊　７
　ロカムハ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　ｓｐｐ　、　）　
、ウシウス（Ｌ　ａｓｉＵｓＳｔ）Ｄ　）　、イエヒス
アリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）
およびスズメバチ（ＶｅＳｐａ　Ｓｐｐ、）　；双翅目
（Ｄ’　ｉ　ｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばヤブカ（
Ａｅｄｅｓ　５ｐＩ）、　＞　、ハマダラ力（Ａ　ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　Ｓｐｐ
、　）　、キイロショウジョウバエ（［）　ｒｏｓｏｐ
ｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバｘ　
（Ｍｕｓｃａ　ｓｐｐ、　）　、ヒスイエハエ（Ｆａｎ
−ｎｉａ　ｓｐｐ　、　）　、クロバエ・エリスロセフ
ァラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈ
ａｌａ）　、キンバエ（ｌ　ｕｃｉｌｔａ　ＳＤｐ、　
）　、オビキンハエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐｐ　、　
）　、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　５ｐｌ）、　
）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ　、
　）　、ヒツポホス力（ＨＶＩ）ｐｏｂｏｓｃａ　Ｓｐ
ｐ　、　）　、サシバエ（、Ｓ　ｔｏｍｏ　−ｘｙｓ　
ｓｐｐ　、　　＞　、ヒツジハエ（□ｅｓｔｒｕｓ　５
ｔ）ｐ、　）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ
、　）　、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓｓｐｐ　、　）　、
タニア（Ｔ　ａｎｎｉａ　５ｉ１１）　、　）　、ケバ
エ（Ｂｉｂ’ｉｏ　ｈａｒｔｕｌａｎｕｓ　）　、オス
シネラ・フリ１〜（Ｑｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ　）
　、クロキンバエ（Ｐ　ｈｃｒｍｉａｓｐｐ　、　）　
、アカザモグリハナバエ（ｐ　ｅｇｏｍｙａｈｙｏＳｃ
ｙａｍｉ　）　、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａ
ｔｉｔｉｓ　Ｃａｐｉｔａｔａ　）　、ミパエオレアエ
（Ｄ　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびガガンホ・バルド
ーサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌｕｄｏｓａ）；ノミ目（
５ｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばケオプ
スネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ
　）およびナガノミ＜　Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓ
ｐｐ　、　）　；蜘形綱（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ＞のも
の、たとえばスコルビオー？ウルス（５ｃａｒｐｉｏ　
ｍａｕｒｕｓ　）およびラトロデクタス・マクタンス（
ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ　−ｔａｎｓ）　； ダニ目（Δｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブトコ
ナダニ（Ａｃａｒｕｓ　５ｉｒｏ）　、ヒメタニ（Ａ＋
’ｇａｓｓｐｐ　、　）　、カズキダニ（Ｑｒｌｌｉｔ
ｈＯｄＯｒＯ５５ｔ）ｕ　、　）、ワクモ（Ｄｅｒｍａ
ｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、エリオフイエ
ス・！Ｊ　ヒス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）
　、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ　
ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、オウシマダニ（３ｏｏｐｈｉｌ
ｕｓ　ｓｐｐ、　）　１．：］イタマダニ（Ｒｈｉ−ｐ
ｉｃｅｐｈａｌｕｓ　ｓｐｐ、　＞　、アンブリオＶ　
（Ａ　ｍｂｌｙｏｍｍａｓｐｐ　、　）　、イボマダニ
（）（ｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ　、　）　、　マク：、
、　（、Ｉ　ｘｏｄｅｓ　Ｓｐｐ　、　）　、キュウセ
ンヒゼンタニ（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ　、ｓｐｐ、　）
　、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　’ｓ
ｐｐ　、　）　、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ　
ｓｐｐ、　）　、ホコリダニ＜　Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ
　ｓａｐ　、　＞、クローバハダニ（ＢｒＶｏｂｉａ　
　ｐｒａｅＮｏｓａ　）　、ミカンリンゴハダニ、（ｐ
ａｎｏｎｙｃｌ＋ｕｓ　　ｓｐｐ、　）およびナミハダ
ニ（’Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、　）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　Ｓｐｐ、ン、ラ
ドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１
ｌｉｓ　）　、ナミクキセンチュウ（Ｑ　１ｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｓ　ｄｉｐｓａｃｉ）　、ミカンネセンチュウ（
Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ
）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　Ｓｐｐ
、　）　、ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ
　ｓｐｐ、　）　、アフエレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅ
ｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ、）　、ロンキドルス（Ｌ　
ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ、）　、クシフイネマ（Ｘ
ｉｐｈ−ｉｎｅｍａ　ｓｐｐ、）およびトリコドルス（
Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓｓｐｐ、　＞。

本発明に従う活性化合物類は酪農および生産分野におい
て体内寄生虫類および体内寄生虫類の防除用にも適して
おり、そこでは害虫類を防除することにより前より良好
な結果、例えばより高い牛乳生産嫉、より重い体重、よ
り長い寿命など、が得られる。

これらの分野においては、本発明に従う活性化合物類は
公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、飲み薬および粒
剤形での経口的投与により、例えば浸漬、噴霧、注ぎ、
滴下および粉剤散布の形の皮膚適用により、使用される
。

活性化合物類は、普通の調合物、例えば溶液、乳濁液、
懸渇液、粉末、泡剤、塗布剤、粒剤、エーロンル、活性
化合物を含侵させた天然および合成物質、重合体物質中
および種用のコーティング中の非常に微細なカプセル剤
、燃焼装置、例えば薫蒸カートリッジ、倹蒸缶、蕩へコ
イルなど。

と共に使用される調合物、並びに超低量（ＵＬＶ）冷ミ
ストおよび温ミスト調合物に変えることができる。

これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散
剤および／または発泡剤を使用していてもよい増量剤、
すなわち液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。増量剤として木を使用す
る鳩舎、例えば崩機溶奴を補助溶媒として使用できる。

液体の溶媒としては、主として次のものか適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンセン、クロロエチレン類もし
くは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘ
キサン、またはパラフィン類、例えば石油腑分、鉱油お
よび植物性油類、アルコール類　例えばブタノールもし
くはグリコール、並びにそれらのエーテル類およびエス
テル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、または強い極性の溶媒類、例えばジメチルホルムアミ
ドおよびジノデルスルホキシト、並ひに水。固体の坦体
どしては、例えばアンモニウム塩類、並ひに粉砕した天
然鉱物類、例えばカオリン類、粘土類、滑石、チョーク
、石芙、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたは
珪藻−ト、および粉砕した合成鉱物１例えば高度に分散
した珪酸、アルミナおよび一珪酸塩が適している。粒剤
用の固体坦体としては、破砕および分別された天然の岩
石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマ
イト、並びに無機および有機め粉末の合成の粒体、およ
び有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、とうもろこ
し穂軸およびたばこの茎が適している。乳化剤および／
または発泡剤としては、非イオン性および陰イオン性の
乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル
類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキル
スルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールス
ルホネート類、並びにアルブミン加水分解生成物類が適
している。分散剤としては１例えばリグニン−亜硫酸塩
廃液およびメチルセルロースが適している。

接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロースおよび粉
末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重合
体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよ
びポリ酢酸ビニルを調合物中で使用できる。

着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染お１類、例え
ばアリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシア
ニン染料類、および微量栄養素類、例えば鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を使用できる。

調合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には　　　　
　□０．５〜９０重量％、の物質組合せ物を含有できる
。

本発明に従う活性化合物類はそれらの商業的に入手可能
な調合物類中およびこれらの調合物類から製造される使
用形中で、他の公知の活性化合物、例えば殺昆虫剤、飼
料、消毒剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長−調節
物質または除草剤、との混合物として存在できる。殺昆
虫剤には、例えば燐酸塩類、カルバミン酸塩類、カルボ
ン酸塩類、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素類、
微生物類により製造される物質類などが包含される。

本発明に従う活性化合物類はその他それらの商業的に入
手可能な調合物類の形で、およびこれらの調合物類から
製造された使用形で、相乗剤類との混合物としても存在
できる。相乗剤類とは、加えられた相乗剤自体が活性で
ある必要はないが活性化合物類の活性を増大させるよう
な化合物類である。

商業的に入手可能な調合物類から製造された使用形の活
性化合物含有量は広い範囲内で変えるこ　１とができる
。使用形の活性化合物濃度は０．００　　　。

００００１〜９５重量％の、好適にはｏ、ｏｏ。

１〜１重量％の１間の活性化合物である。

化合物類は使用形用に適している一般的方法で使用され
る。

衛生上の害虫類および貯蔵製品類の害虫類に対して使用
した時には、活性化合物類は木材および粘土上での優れ
た残存活性並びに石灰処理された基質上でのアルカリに
対する良好な安定性により特徴づけられている。

本発明に従う方法は下記の製造実施例により説明される
。

実１１■２ ４．５ｇ（０，０２５モル）の４−ヒドロキシ−３−メ
トキシーブタルドキシムＯ−メチルエーテルを１００ｍ
１のアセトニトリル中に溶解させ、そして溶液を４．６
ｇの炭酸カリウムに加えた。次に５ｇ（０，０２３モル
）の０−エチル−５−ｎ−プロピル−チオー燐酸エステ
ルクロライドを次にこの懸濁液に２０°Ｃにおいて嫡々
添加した。

混合物を４０°Ｃ〜６０°Ｃの間において６時間攪拌し
、不溶性成分類を濾別し、そしてアセトニトリルを水流
ポンプ真空下で除去した。残渣を次に増化メチレン中に
加え、混合物を最初にアルカリ性に次に水で中性になる
まで洗浄し、そして硫酸ナトリウム上で乾燥した。

溶媒を水流ポンプ真空下で蒸留除去した後に。

１ミリバールにおける「初期蒸留」により残渣から溶媒
残渣を除去した。

５．８ｇ（理論値の６７％）（７）Ｓ−ｎ−プロピル０
−（２−メトキシ−４−０−メチルベンズアルドキシム
）チオ燐酸〇−エチルが得られた。

屈折率ｎ背＝１．５ａｅ９ 実施例１と同様にして下記の式（Ｉ） Ｉ の化合物類も得られた。

１１　　　　０　　　　　−　　　　　　　　２−ＣＭ
−＝ＮＯＣＨ。

１２　　　　０　　　４　、６−Ｃ１，２−ＣＨ＝ＮＯ
ＣＩＩ。

１ａ　　　　　Ｏ４−Ｃｌ　　　　　　　　２−ＣＨ＝
ＮＯＣＨ。

１４　　　　０　　　４−ＯＣＦ、　　　　　　２−Ｃ
Ｈ＝ＮＯＣＭ。

１５　　　　　Ｓ　　　　４−ＯＣＦ、　　　　　　２
−ＣＨ＝ＮＯＣＢ。

１．６　　　　　Ｓ　　　２−ＯＣＨ８４−ＣＥ＝ＮＯ
ＣＨ５１７Ｓ　　　　４−５ＣＦ３２−ＣＩＩ＝ＮＯＣ
１１３１８０２−Ｎｏ、　　　　　　　４−ＣＨ＝Ｎσ
ＣＨ。

１９　　　　０　　　４−ＮＯ，３−ＣＨ−ＮＯＣＥ。

２０　　　　０　　　４−ＣＦ、　　　　　　　２−Ｃ
Ｍ＝ＮＯＣＥ。

２１　　　　Ｑ　　４　　Ｂｒ　　　　　　　２　　Ｃ
Ｂ＝ＮＯＣＨｓ２２　　　　０　　　４−Ｆ　　　　　
　　　　２−ＣＨ，、＝ＮＯＣＢ。

−ＱＣ，Ｅ、　　　　　　ｎ−Ｃ３１１１１，５３８０
−ＱＣ２Ｉｆ、　　　　　　ｎ−Ｃ，ｌｌ７１．ｓ　３
３１−ＱＣ２Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ７１，５４７２０ＣｚＨｓ
　　　　　　　％　　Ｃ５Ｈ７１，４９１０−Ｃ２Ｍ、
　　　　　　　−ＣＭ　（ＣＢ、）’　　　　　　１．
５２９４Ｃ、ｉｆ　。

−Ｃ，Ｈ，−Ｃ１ｌ　（ＣＤ、）　　　　　　　１，５
８０２Ｃ，Ｍ５ −ＯＣ，Ｈ，ｎ−Ｃ，Ｈ，１，５３８２−Ｃ２１ｆ、０
　　　　　　？Ｉ−Ｃ，１１，１，５４３５−Ｃ，Ｈ，
Ｏｎ−Ｃ，Ｈ７，１，５４９２−Ｃ，Ｂ、Ｏｎ−Ｃ３１
１，１，５０１６−Ｃ，Ｅ６０　　　　　　　？Ｚ−Ｃ
，Ｈ７１，５５７２−Ｃ，Ｅ、ＯｆＺ−Ｃ８Ｈ７１，５
２８９本発明に従って使用されるある種の中間生成物類
（およびそれらの中間生成物類）の製造を下記の実施例
により説明する。

囲ユ ｔ７．ａｇ（ｏ、ｏ７０モル）の２−ヒドロキシ−５−
トリフルオロメトキシーベンスアルデヒド＠１０’Ｏｍ
ｌのエタノール中に溶解させ、そして８．４ｇ（０，１
モル）のＯ−メチル−ヒドロキシルアミン塩酸塩を２０
℃において加えた。ＩＩｇ（０，１モル）のトリエチル
アミンを次にゆっくりと滴々誹加した。

溶液を約４５°Ｃに暖めた。それを２０°Ｃで８時間攪
拌し、エタノールを水流ポンプ真空下で蒸留除去し、モ
して残渣を１５０ｍ１の塩化メチレン中に加えた。混合
物を２０ｍ１の水で２回洗浄し、有機相を硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、そして溶媒を水流ポンプ真空下で除去した
。

精製後に、線点。、、、：６６°Ｃの２−ヒドロキン−
５−トリフルオロメトキシ−・＼ンズアルドキシムＯ−
メチルエーテルか得られた。

実施例（ａ）と同様に１〜て下記の式（ＩＩ）１ ■ 、　　　　（Ｘｌ）ｎ の化合物類か製造でき、それらのあるものは新規である
。

−記の中間仁　　　のある　α０東皿生戒勿力χ庖忽（
Ａ’Ｉ Ｖ、Ａ撹拌オートクレーブ中で、５００ｍ１のＨＦを１
７８ｇ（１モル）の４−トリフルオロメトキシフェノー
ルおよび１４０ｇ　（１モル）のウロトロピンに、冷却
しながら（−５°Ｃ）加えた。

装置を密士１しそして８０°Ｃに５時間暖め、その間に
６〜７バールの圧力が制定された。反応混合物を次に２
５°Ｃに冷却し、そして１リツトルの水中に攪拌しなが
ら加えた。有機相を分離し、そして水相を塩化メチレン
で抽出した。洗浄された一緒にされた有機相を蒸留した
。８４ｇの２−ヒドロキシ−５−トリフルオロメトキシ
ベンズアルデヒド２αｍｂａｒ 宋遁譲〔℃旦チ １９４ｇ（１モル）の４−トリフルオロメチルチオフェ
ノールを実施例（Ａ）と同様にして使用した。反応後に
、蒸留して４４ｇの２−ヒドロキシ−５−１リフルオロ
メチルーチオヘンズアルデヒト（沸点　　　１０５−１
０７℃、融点５０−２０ｙｎｂ叶 ５２°Ｃ）を得た。

本発明に従う化合物類の生物学的活性を下記の実施例に
より説明する。

裏電刻Ｊ Ｍｙｚｕｓ試験 溶媒＝　　３重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、ｌｔ酸部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

モモ７カアブラムシ（　Ｍｙｚｕ＋　ｐｅｒｓｉｃａｅ
）がたくさん感染しているキャベツの％　（Ｂｒａｓｓ
ｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望する濃度の活性化
合物の調剤中に浸漬することにより処理した。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのアブラムシの死滅を、モして０％は死
滅皆無を意味する。

この試験では、製造実施例（１）〜（１０）、（１３）
、（１４）および（２０）からの化合物類が０．０１％
の活性化合物濃度においてｌ　Ｂ後に１００％の死滅の
程度を示した。

丈施迩Ｊ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ試験（抵抗性）溶媒：　　３重
量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　１重量部のアル
キルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために，■□量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

全成長段階のナミハダニ（　Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　
ｕｒｕｔｉｃａｅ）がたくさん感染しているマメの木（
Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所９す゛る
濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し
た。

−・定待間後しこ、比減の程度（％）を測定した。

１００％は全てのナミハダニの死滅を、モして０％は死
滅皆無を意味する。

この試験では、製造実施例（４）、（６）および（８）
〜（１４）からの化合物類が０．１％の活性化合物濃度
において２日後に１００％の死滅の程度を示した。

亙旅彰Ｓ 臨界濃度試験／土壌昆虫類 試験昆虫：　Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ　ｍａｇ
ｇｏｔｓ　　（土壌中）溶媒　：　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重ＭＩ部のフルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１屯に部の
活性化合物′を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした
。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ　（＝ｍｇ
／ｉ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重量だ
けが重要である。土壌を容器中に充填し、そして容器を
室温において放置した。

２４時間後に試験動物類を処理された土壌中に加え、そ
してさらに２〜７日後に、死んだ試験昆虫の数を数える
ことにより活性化合物の効果の程度を測定した。全ての
試験動物が死滅したなら効果の程度は１００％であり、
未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が依然とし
て生きているなら０９６である。

この試験÷は、製造実施例（１４）、（１５）および（
１６）からの化合物類が５ｐｐｍの活性化合物濃度にお
いて１００％の死滅の程度を示した。

文辰掬」 臨界濃度試験／線虫類 試験線虫：　Ｐｒａｔｉｌｅｎｃｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒ
ａｎｓ溶媒　：　３重量部のアセトン 乳化剤：　　１ｔｌｉ部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１＠針部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所゛望の濃度とした
。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（−ｍｇ／
Ｉ）゛で示される単位容量当たりの活性化合物の重量だ
けが重要である。処理された土壌を容器中に充填し、レ
タスを植え、そして容器を２７°Ｃの温室温度に保った
。

４・週間後番ごレタスの根を線虫類の感染（根塊）に関
して試験し、そして活性化合物の効果の程度、％、を測
定した。感染が完全に避けられた時には効果の程度は１
００％であり、そして同様な方法で感染させた未処理の
対照用の場合と全く回、程度の感染であるなら０％であ
る。

この試験では、製造実施例（４）、（５）。

（６）、（７）および（９）からの化合物類がＩＯｐｐ
ｍの活性化合物濃度において１００％の死滅の程度を示
した。

］ｌｌ Ｂｏｏｐｔ３ｉ１ｕｓ　ｍ１ｃｒｏｐｌｕｓ抵抗性を用
いる試験＃０１　：　３５　を置部のエチレングリコー
ルモノメチルエーテル ３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、３兼ＦＩＢ
の活性化合物を７重量部の２Ｊ：記の溶媒混合物と混合
し、そしてこのようにして得られた濃厚物を水で希釈し
て所望の濃度とした６ １０匹のＢｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ抵抗
性成虫を試験しようとする活性化合物調合物中に１分間
浸漬した。プラスチックビーカーに移し，そして気候調
節されている部屋中で貯蔵した後に、死滅の程度を測定
した。゛ この試験では、製造実り例（６）からの化合物類が１，
０００ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％の死滅
の程度を示した。

特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト ドイツ連邦共和国デー４０２０メツ トマン・メツツカウゼナーシュ トラーセ１４ ０発　明　者　ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシュ トラーセ２８ ０発　明　者　ビルヘルム・シュテンプルドイツ連邦共
和国デー５６００ブツ ペルタール１インデンビルケン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、−・般式（Ｉ） １ ［式中、 Ｘは＃素または硫黄を表わし、 Ｘｌはハロゲン、二１・口、シアノ、アルキル、アルコ
   キシ、アルキルチす、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   コキシおよＵ／またはハロゲンアルキルチオを表わし、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３はアルキル、アルコキシまたはアリールを表わし、 Ｒ４はアルキルを表わし、そして ｎは０．１または２を表わす］ の置換されたオキシムエーテル類。 ２、Ｒ１が水素または炭素数が１〜４のアルキルを表わ
   し、 Ｒ２か炭素数が１〜４のアルキルを表わし、Ｒ３か炭素
   数が１〜４のアルキル、炭素数が１〜４のアルコキシま
   たはフェニルを表わし、Ｒ４が炭素数か１〜６の（特に
   炭素数が１〜４の）アルキルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし。 ＸＩか同一であるかまたは異なっており、そしてハロケ
   ン、シアン、二１・口、炭素数が１〜４のアルキル、炭
   素数が１〜４のアルコキシ、炭素数が１〜４のアルキル
   チす、炭素数か１〜４でそしてハロケン数が１〜５のハ
   ロゲノアルキル、または炭素数が１〜４でそしてハロケ
   ン数が１〜５のハロゲノアルコキシおよびハロゲンアル
   キルチオからなる系からの基（特にトリフルオロメチル
   、）・ジクロロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロ
   ロジフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
   エチル、トリクロロエチル、ジクロロフルオロエチル、
   クロロジフルオロメチル、ジフルオロエチル、トリフル
   オロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロ
   メトキシ、クロロジフルオロエトキシ、ジフルオロメト
   キシ、トリフルオロメチルシ、゛トリクロロエトキシ、
   ジクロロフルオロエトキシ、クロロジフルオロエトキシ
   、ジフルオロエトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリ
   クロロメチルチオ、ジクロロフルオロメナ、ルチオ、ク
   ロロジフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、ト
   リフルオロエチルチオ、トリクロロエチルチオ、ジクロ
   ロフルオロエチルチオ、クロロジフルオロエチルチオお
   よびジフルオロエチルチオ）を表わし、そして ｎがＯ，ｌまたは２、好適にはＯまたはＬ’を表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式ＣＩ）の置換された
   オキシムエーテル類。 ３、Ｒ１が水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ２が
   メチルまたはエチルを表わし、 Ｒ３がメチル、エチル、メトキシまたはエトキシを表わ
   し、 Ｒ４がｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−
   ブチルまたはセカンダリー−ブチルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 基Ｘ１が同一であるかまたは異なっており、そして弗素
   、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エ
   トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシま
   たはトリフルオロメチルチオを表わし、そして ｎが０、ｌまたは２を表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換された
   オキシムエーテル類。 ４、Ｒ１が水素またはメチルを表わし、Ｒ２がメチルを
   表わし、 Ｒ３がエチルまたはエトキシを表わし、Ｒ４がｎ−プロ
   ピルまたはセカンタリーーブチルを表わし、 Ｘが酸素または硫黄を表わし、 ｘｌが弗素、臭素、塩素、メトキシ、トリフルオロメト
   キシおよび／またはトリフルオロメチルチオを表わし、
   そして ｎがＯｌｌまたは２を表わす 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換された
   オキシムエーテル類。 ５、ｎがＯを表わすか或いは ｎが１または２を表わし、そして Ｘｉがフェニル環上の２−および／または４−位置にあ
   る 特許請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）の置換された
   オキシムエーテル類。 ６、−・般式（−Ｉ　） ［式中、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｘｌはハロゲン、ニトロ、シアン、アルキル、アルコキ
   シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
   キシおよび／またはハロゲノアル午ルチオを表わし、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わし、 Ｒ２はアルキルを表わし、 Ｒ３はアルキル、アルコキシまたはアリールを表わし。 Ｒ４はアルキルを表わし、そして ｎは０．１または２を表わす］ の置換されたオキシムエーテル類の製造方法において、
   一般式（ＩＩ　） （Ｘ’）ｎ Ｌ式中、 Ｘｉ　、　）ｉｆ　、　Ｒ２およびｎは上記の意味を有
   する］ のフェノール類、またはそれらのアルカリ金属、アルカ
   リ土類金属もしくはアンモニウム塩類を、適宜酸受体の
   存在下でそして適宜希釈剤を使用して、一般式（ｍ） ［式中、 Ｒ”、Ｒ’およびＸは上記の意味を有し、そして Ｈａｌはハロゲン（好適には塩素または臭素）を表わす
   コ のハライド類と反応させることを特徴とする方法。 ７、少なくとも１種の特許請求の範囲第１または６項に
   記載の一般式Ｉの化合物を含有していることを特徴とす
   る、害虫防除剤類。 ８、害虫類、特に節足動物類（例えば昆虫類およびダニ
   類）並びに線虫類、を防除するための、特許請求の範囲
   第１または６項に記載の一般式１の化合物類の使用。 ９、特許請求の範囲第１または６項に記載の一般式１の
   化合物類を、害虫類、好適には節足動物類（例えば昆虫
   類もしくはダニ類）または線虫類、或いはそれらの環境
   に作用させることを特徴とする、害虫類の防除方法。 １０、特許請求の範囲第１または６項に記載の一般式１
   の化合物類を増量剤類および／または表面活性剤類と混
   合することを特徴とする、害虫防除剤類の製造方法。