JPS59139335A - 新規ヒドロキシビフエニル化合物 - Google Patents
新規ヒドロキシビフエニル化合物Info
- Publication number
- JPS59139335A JPS59139335A JP1267283A JP1267283A JPS59139335A JP S59139335 A JPS59139335 A JP S59139335A JP 1267283 A JP1267283 A JP 1267283A JP 1267283 A JP1267283 A JP 1267283A JP S59139335 A JPS59139335 A JP S59139335A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ethyl acetate
- benzene
- formula
- compound
- extract
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中Ｒ１は水素原子または水酸基であり、Ｒ２は水素
原子または水酸基であり、Ｒ３は水素原子またはメトキ
シ基である）で示される新規なヒドロキシビフェニル化
合物に関するものである。
原子または水酸基であり、Ｒ３は水素原子またはメトキ
シ基である）で示される新規なヒドロキシビフェニル化
合物に関するものである。
上記式（１）で示される新規なヒドロキシビフェニル化
合物は、唐厚朴を原料とし、これを抽出することにより
分離して得られるものである。
合物は、唐厚朴を原料とし、これを抽出することにより
分離して得られるものである。
唐厚朴は、モクレン科（Ｍａｇｎｏｌｉａｃｅａｅ ）
のカラホウ（Ｍａｇｎｏｌｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉ
ｅ ）の樹皮を乾燥したもので、古来より鎮痛、鎮痙な
どを目標にして多くの漢方処方に配合されている漢方の
製薬であるが、唐厚朴の水性エキスには、クラーレ様作
用が認められ、またエーテルエキスには、中枢抑制作用
、鎮痛作用及び鎮痙作用が認められている。また唐厚朴
に含まれているマグノロール（Ｍａｇｎｏｌｏｌ ）、
ホオノキオール（Ｈｏｎｏｋｉｏｌ）、及びマグツクラ
リ：ｙ （Ｍａｇｎｏｃｕｒａｒｉｎｅ ）に中枢性の
筋弛緩作用をもつことが報告されているが、最近、唐厚
朴抽出物の薬理作用として新しく抗アレルギー作用が見
い出されたことが報告された〔日本薬理学会誌、８０，
３１．（１９８２））。
のカラホウ（Ｍａｇｎｏｌｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉ
ｅ ）の樹皮を乾燥したもので、古来より鎮痛、鎮痙な
どを目標にして多くの漢方処方に配合されている漢方の
製薬であるが、唐厚朴の水性エキスには、クラーレ様作
用が認められ、またエーテルエキスには、中枢抑制作用
、鎮痛作用及び鎮痙作用が認められている。また唐厚朴
に含まれているマグノロール（Ｍａｇｎｏｌｏｌ ）、
ホオノキオール（Ｈｏｎｏｋｉｏｌ）、及びマグツクラ
リ：ｙ （Ｍａｇｎｏｃｕｒａｒｉｎｅ ）に中枢性の
筋弛緩作用をもつことが報告されているが、最近、唐厚
朴抽出物の薬理作用として新しく抗アレルギー作用が見
い出されたことが報告された〔日本薬理学会誌、８０，
３１．（１９８２））。
本発明者等は、抗アレルギー活性成分の究明を目的とし
て唐厚朴の抽出、分離を行い、新規なヒドロキシビフェ
ニル化合物を取得することに成功した。本発明はこの新
規化合物に関するものである。本発明に係わる新規なヒ
ドロキシビフェニル化合物は次式（１＞ （式中Ｒ１は水素原子または水酸基であり、Ｒ２は水素
原子または水酸基であり、Ｒ３は水素原子またはメトキ
シ基である）で示される化合物でるる。
て唐厚朴の抽出、分離を行い、新規なヒドロキシビフェ
ニル化合物を取得することに成功した。本発明はこの新
規化合物に関するものである。本発明に係わる新規なヒ
ドロキシビフェニル化合物は次式（１＞ （式中Ｒ１は水素原子または水酸基であり、Ｒ２は水素
原子または水酸基であり、Ｒ３は水素原子またはメトキ
シ基である）で示される化合物でるる。
この新規なヒドロキシビフェニル化合物は、例えば唐厚
朴を水またはメタノールで室温抽出し、これを濃縮して
得たエキスを水と酢酸エチルで分配処理し、酢酸エチル
層を濃縮し、次にこの濃縮物をシリカゲルを用いたクロ
マトグラフィーに付し、ヘキサン、ベンゼン、アセトン
、酢酸エチルの各種混合比の溶媒で溶出し、この酢酸エ
チル溶出部（こ九をＥｔＯＡＣす２とする）をシリカゲ
ル、アルミナ及びセファデックスＬＨ−２０を用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン・ベンゼン、
ヘキサン・アセトン、ベンセン・アセトン、ベンセン・
酢酸エチル等の混合溶剤で展開及び溶出することにより
得られる。
朴を水またはメタノールで室温抽出し、これを濃縮して
得たエキスを水と酢酸エチルで分配処理し、酢酸エチル
層を濃縮し、次にこの濃縮物をシリカゲルを用いたクロ
マトグラフィーに付し、ヘキサン、ベンゼン、アセトン
、酢酸エチルの各種混合比の溶媒で溶出し、この酢酸エ
チル溶出部（こ九をＥｔＯＡＣす２とする）をシリカゲ
ル、アルミナ及びセファデックスＬＨ−２０を用いたカ
ラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン・ベンゼン、
ヘキサン・アセトン、ベンセン・アセトン、ベンセン・
酢酸エチル等の混合溶剤で展開及び溶出することにより
得られる。
本発明に係わる化合物は、医薬あるいはその中間体とし
て、特に抗アレルギー作用剤として有用性を有する物質
である。
て、特に抗アレルギー作用剤として有用性を有する物質
である。
以下に本発明の化合物に関し、その製造例ならびに物性
を実施例として掲げる。
を実施例として掲げる。
実施例記載の化合物は、いずれも質量分析、元素分析、
ＩＨスはクトル、 ＵＶスペクトル及びＮＭＲ（ＰＭ
Ｒ，ＣＭＲ）スはクトルによりその構造が決定された。
ＩＨスはクトル、 ＵＶスペクトル及びＮＭＲ（ＰＭ
Ｒ，ＣＭＲ）スはクトルによりその構造が決定された。
実施例 １
唐厚朴４に９を粉砕し、この粉砕物を９ｔのメタノール
または水で１２〜２４時間、室温で２回抽出し、この抽
出液を合併し、濃縮し、６０（１のエキスを得る。この
エキスを２ｔの水に溶かし、酢酸エチルで５回分配処理
し、酢酸エチル層を濃縮し、濃縮物（エキス状）５００
ｆを得る。
または水で１２〜２４時間、室温で２回抽出し、この抽
出液を合併し、濃縮し、６０（１のエキスを得る。この
エキスを２ｔの水に溶かし、酢酸エチルで５回分配処理
し、酢酸エチル層を濃縮し、濃縮物（エキス状）５００
ｆを得る。
この偵縮物をシリカゲル５００ｆを用いたカラムクロマ
トグラフィーに付し、ベンゼンに対し、酢酸エチルの混
合割合を順次増加させたベンゼン・酢酸エチル混合溶剤
（１：ｏ〜６：１）で展開し、１００−づつ分取し、ベ
ンゼン溶出部、ベンゼン・酢酸エチル（５０：１）溶出
部、ベンセン・酢酸エチル（２０：１）溶出部、ベンゼ
ン・酢酸エチル（３：１）溶出部を各−１分とする。
トグラフィーに付し、ベンゼンに対し、酢酸エチルの混
合割合を順次増加させたベンゼン・酢酸エチル混合溶剤
（１：ｏ〜６：１）で展開し、１００−づつ分取し、ベ
ンゼン溶出部、ベンゼン・酢酸エチル（５０：１）溶出
部、ベンセン・酢酸エチル（２０：１）溶出部、ベンゼ
ン・酢酸エチル（３：１）溶出部を各−１分とする。
上記ベンゼン溶出部の画分の溶剤を留去し、アルミナ５
０Ｆを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサ
ン・ベンセンＣ５７１）テ溶出すると次式（Ｕン で表わされる化合物（白色粉末）４００−が得られた。
０Ｆを用いたカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサ
ン・ベンセンＣ５７１）テ溶出すると次式（Ｕン で表わされる化合物（白色粉末）４００−が得られた。
この化合物は８．９シヒドロキシジヒドロホノキオール
（８，９ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ ｄｉｈｙｄｒｏｈｏｎｏ
ｋｉｏｌ ）と命名された。
（８，９ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ ｄｉｈｙｄｒｏｈｏｎｏ
ｋｉｏｌ ）と命名された。
質量分析値 ３００．１３８４（ＪＩＭＩ（ｉ ５
Ｑ０．１５６５）分子式 （Ｃ１８Ｈ２００４） ％式％ ） ＵＶスペクトル（λ套♀Ｈｎｍ） ２９３（＃＝１７８００）、（＆＝１９４００）ＮＭＲ
（ＰＭＲ）スにクトル（δｉｎ ＭｅＯＨ）２．６５（
ｄｄ、Ｊ＝７５，１１．５Ｈｚ、ＩＨ，７）Ｘ２．７８
（ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｊ７’入 ３．４０（ｂｒ、ｄ
、２Ｈ，７’入 ３．４０〜５．５０（ｍ、２Ｈ，９）
、３．８２（ｍ、ＩＨ，８）、４．８７〜５．２０ （
ｍ 、 ２Ｈ。
Ｑ０．１５６５）分子式 （Ｃ１８Ｈ２００４） ％式％ ） ＵＶスペクトル（λ套♀Ｈｎｍ） ２９３（＃＝１７８００）、（＆＝１９４００）ＮＭＲ
（ＰＭＲ）スにクトル（δｉｎ ＭｅＯＨ）２．６５（
ｄｄ、Ｊ＝７５，１１．５Ｈｚ、ＩＨ，７）Ｘ２．７８
（ｄｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、１Ｊ７’入 ３．４０（ｂｒ、ｄ
、２Ｈ，７’入 ３．４０〜５．５０（ｍ、２Ｈ，９）
、３．８２（ｍ、ＩＨ，８）、４．８７〜５．２０ （
ｍ 、 ２Ｈ。
９′）、５．８５−６．２５（ｍ、ＩＨ，８’）、 ６
．８０−７．３７（６Ｈ。
．８０−７．３７（６Ｈ。
Ａｒ−Ｈ）
ＮＭＲ（ＣＭＲ）スペクトル
実施例 ２
実施例１において得られた×ンセン・ｆｆ［エチル（５
０：ｉ）溶出部画分の溶剤を留去し、アルミナ５０ｇＪ
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール
で溶出し、さらにシリカゲル１００ｆを用いたカラムク
ロマトグラフィーに付し、ヘキサン・アセトン（１０：
１）で溶出すると、次式（Ｉ［［） で表わされる化合物（白色粉末）２００ｍｇが得られた
。この化合物は８．９−ジヒドロキシ−７−メトキジジ
ヒドロホモキオール（８，９−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−７
−ｍｅｔｏｘｙ ｄｉｈｙｄｒｏｈｏｍｏｋｉｏ’ｌ
）と命名された。
０：ｉ）溶出部画分の溶剤を留去し、アルミナ５０ｇＪ
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール
で溶出し、さらにシリカゲル１００ｆを用いたカラムク
ロマトグラフィーに付し、ヘキサン・アセトン（１０：
１）で溶出すると、次式（Ｉ［［） で表わされる化合物（白色粉末）２００ｍｇが得られた
。この化合物は８．９−ジヒドロキシ−７−メトキジジ
ヒドロホモキオール（８，９−ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ−７
−ｍｅｔｏｘｙ ｄｉｈｙｄｒｏｈｏｍｏｋｉｏ’ｌ
）と命名された。
質量分析値 ３３０．１４９９ （理論値３３０．１
４６７）分子式 （Ｃ１９Ｈ２２０５） ％式％ ） ） ） ） ） ） 実施例１において得られたベンゼン・酢酸エチル（２０
：１）溶出部画分の溶剤を留去し、セファデックスＬＨ
−２０，５Ｃ１を用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、ベンゼン・アセトン（２０：１）で溶出し、さらに
シリカゲル１００２を用いたカラムクロマトグラフィー
に付し、クロロホルム・アセトン（ｓｏ：ｉ）で溶出す
る。
４６７）分子式 （Ｃ１９Ｈ２２０５） ％式％ ） ） ） ） ） ） 実施例１において得られたベンゼン・酢酸エチル（２０
：１）溶出部画分の溶剤を留去し、セファデックスＬＨ
−２０，５Ｃ１を用いたカラムクロマトグラフィーに付
し、ベンゼン・アセトン（２０：１）で溶出し、さらに
シリカゲル１００２を用いたカラムクロマトグラフィー
に付し、クロロホルム・アセトン（ｓｏ：ｉ）で溶出す
る。
このクロロホルム・アセトン（５０： １ ）溶出部の
うち薄層クロマトグラフィーにより単一成分であるとわ
かった溶出部から溶剤を留去し、残留物をベンゼンで再
結晶することにより、融点１３５〜１３６°の次式ＯＶ
） で表わされる化合物（白色粉末）２００１＋１７が得ら
れた。この化合物は８．９−ジヒドロキシジヒドロマグ
ノロール（８＋９− ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ ｄｉｈｙｄ
ｒｏ−ｍａｇｎｏｌｏｌ ）と命名された。
うち薄層クロマトグラフィーにより単一成分であるとわ
かった溶出部から溶剤を留去し、残留物をベンゼンで再
結晶することにより、融点１３５〜１３６°の次式ＯＶ
） で表わされる化合物（白色粉末）２００１＋１７が得ら
れた。この化合物は８．９−ジヒドロキシジヒドロマグ
ノロール（８＋９− ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ ｄｉｈｙｄ
ｒｏ−ｍａｇｎｏｌｏｌ ）と命名された。
質量分析値 ３００．１３３９ （理論値３００．１
３６１）分子式 （０１８Ｈ２００４） ％式％ ） ） ） ） ） ） 本発明による新規なヒドロキシビフェニル化合物は、い
ずれも酢酸エチル層エキスより得られたもので、この酢
酸エチル層エキスについては、抗アレルギー活性が、下
記の実験法によって測定された。その結果は表に示す如
くである。
３６１）分子式 （０１８Ｈ２００４） ％式％ ） ） ） ） ） ） 本発明による新規なヒドロキシビフェニル化合物は、い
ずれも酢酸エチル層エキスより得られたもので、この酢
酸エチル層エキスについては、抗アレルギー活性が、下
記の実験法によって測定された。その結果は表に示す如
くである。
実験法
Ａｓｈｅｒｅｏｎ ａｎｄ ｐｔａｋの方法に従って行
った。
った。
すなわち、８〜９週令のｄｄＹ系雄性マウスを１群１０
匹として、マウスの腹部に７％ビクリルクロライドのエ
タノール溶液の０．１−を塗布して感作した。７日後に
両耳朶に１％ビクリルクロライドのオリーブ油溶液の０
．０２−を塗布して誘発し、２４時間後の耳朶の厚さを
ｄｉａｌ ｔｈｉｃｋ−ｎｅｓｓ ｇａｕｇｅ （尾崎
製作ｐｆｒ）を用いて測定し、誘発前の耳朶の厚さを差
し引き、接触性皮膚炎による腫張度とした。
匹として、マウスの腹部に７％ビクリルクロライドのエ
タノール溶液の０．１−を塗布して感作した。７日後に
両耳朶に１％ビクリルクロライドのオリーブ油溶液の０
．０２−を塗布して誘発し、２４時間後の耳朶の厚さを
ｄｉａｌ ｔｈｉｃｋ−ｎｅｓｓ ｇａｕｇｅ （尾崎
製作ｐｆｒ）を用いて測定し、誘発前の耳朶の厚さを差
し引き、接触性皮膚炎による腫張度とした。
前述の被検生薬エキス、すなわち水抽出エキス、酢酸エ
チル層エキス及びＦｔＯＡＣす２エキスを接触性皮膚炎
誘発１６時間後にそれぞれ５０ａｙ／ゆを経口投与する
。
チル層エキス及びＦｔＯＡＣす２エキスを接触性皮膚炎
誘発１６時間後にそれぞれ５０ａｙ／ゆを経口投与する
。
表
表に示す結果から酢酸エチル層エキスの接触性皮膚炎に
対する抑制率は、水抽出エキスよりも大きいことがわか
シ、上記の新規ヒドロキシビフェニル化合物が、接触性
皮膚炎に対する抑制作用を有する可能性があることが判
明した。
対する抑制率は、水抽出エキスよりも大きいことがわか
シ、上記の新規ヒドロキシビフェニル化合物が、接触性
皮膚炎に対する抑制作用を有する可能性があることが判
明した。
特許出願人 株式会社 津村順天堂
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中Ｒ１は水素原子または水酸基であり、Ｒ２は水素
原子または水酸基であｔ）、Ｒｓは水素原子またはメト
キシ基である）で示される新規ヒドロキシビフェニル化
合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1267283A JPS59139335A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | 新規ヒドロキシビフエニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1267283A JPS59139335A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | 新規ヒドロキシビフエニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59139335A true JPS59139335A (ja) | 1984-08-10 |
| JPH0420900B2 JPH0420900B2 (ja) | 1992-04-07 |
Family
ID=11811859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1267283A Granted JPS59139335A (ja) | 1983-01-31 | 1983-01-31 | 新規ヒドロキシビフエニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59139335A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0382213A2 (en) * | 1989-02-08 | 1990-08-16 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Biphenyl derivative, nerve cell degeneration repairing or protecting agent and process for preparing a phenyl derivative contained in the agent |
| WO2000040532A3 (en) * | 1998-12-31 | 2000-11-16 | Univ Texas | Synthesis of dihydrohonokiol compositions |
| JP2008542361A (ja) * | 2005-05-30 | 2008-11-27 | コリア インスティテュート オブ オリエンタル メディシン | マグノリアの皮質又はマグノリアの根からのマグノロールの大量分離方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6413246B2 (ja) | 2014-01-29 | 2018-10-31 | オムロン株式会社 | 品質管理装置および品質管理装置の制御方法 |
-
1983
- 1983-01-31 JP JP1267283A patent/JPS59139335A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0382213A2 (en) * | 1989-02-08 | 1990-08-16 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Biphenyl derivative, nerve cell degeneration repairing or protecting agent and process for preparing a phenyl derivative contained in the agent |
| WO2000040532A3 (en) * | 1998-12-31 | 2000-11-16 | Univ Texas | Synthesis of dihydrohonokiol compositions |
| JP2008542361A (ja) * | 2005-05-30 | 2008-11-27 | コリア インスティテュート オブ オリエンタル メディシン | マグノリアの皮質又はマグノリアの根からのマグノロールの大量分離方法 |
| JP4757911B2 (ja) * | 2005-05-30 | 2011-08-24 | コリア インスティテュート オブ オリエンタル メディシン | マグノリアの皮質又はマグノリアの根からのマグノロールの大量分離方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0420900B2 (ja) | 1992-04-07 |
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