JPS5912987A - ル−ギタ−ル酸の精製 - Google Patents
ル−ギタ−ル酸の精製Info
- Publication number
- JPS5912987A JPS5912987A JP58080671A JP8067183A JPS5912987A JP S5912987 A JPS5912987 A JP S5912987A JP 58080671 A JP58080671 A JP 58080671A JP 8067183 A JP8067183 A JP 8067183A JP S5912987 A JPS5912987 A JP S5912987A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tar
- acid
- tar acid
- distillate
- distilled
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C1/00—Working-up tar
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般にタール酸に関する。更に詳細にはター
ル酸中の固有の不純物成分の減少に関する。
ル酸中の固有の不純物成分の減少に関する。
粗タールはタール酸、タール塩基、および中性油を含有
する。これらは商業的に価値ある物質である。粗タール
を蒸留にかけて、これらの化合物を除きタールの特性を
変える。不運にも、粗タールの種々の成分の沸点は重な
る傾向にあり、それ酸タールの蒸留により特定の成分は
容易に分離されない。従って、まずタール葡広範囲の温
度を包含する留分ケ得る蒸留にかける。
する。これらは商業的に価値ある物質である。粗タール
を蒸留にかけて、これらの化合物を除きタールの特性を
変える。不運にも、粗タールの種々の成分の沸点は重な
る傾向にあり、それ酸タールの蒸留により特定の成分は
容易に分離されない。従って、まずタール葡広範囲の温
度を包含する留分ケ得る蒸留にかける。
第一の蒸留物画分は〕３０Ｃ−２４ｔθ℃以下のｓ度で
タールから留出するもので、一般にタール酸と称され、
主としてフェノールおよびその顛似体の如きヒドロキン
ζ／ピン類からなる。ついでこの蒸留物を化学的手段ま
たは分留の如き物理的手段により通常はフェノール、４
−ルトクレゾール、メタクレゾールおよ、びノ９ラクレ
ゾールおよびキンレノールの六つの異性体の如き比較的
純粋な成分に分離し得る（米国特許出願第３２♂θ７≠
号（／Ｌ？１２年７月２０日出願）参照のこと）。
タールから留出するもので、一般にタール酸と称され、
主としてフェノールおよびその顛似体の如きヒドロキン
ζ／ピン類からなる。ついでこの蒸留物を化学的手段ま
たは分留の如き物理的手段により通常はフェノール、４
−ルトクレゾール、メタクレゾールおよ、びノ９ラクレ
ゾールおよびキンレノールの六つの異性体の如き比較的
純粋な成分に分離し得る（米国特許出願第３２♂θ７≠
号（／Ｌ？１２年７月２０日出願）参照のこと）。
通常、上記蒸留物留分けまた主としてピリジン、ピコリ
ン、ルチノ／、コリノン、アニリン、トルイジノ、キン
リジン、キノリン、イイキノリンおよびキナルノンの如
き環式の窒素含有化合物であるタール塩基を若干包合す
る。上記蒸留物留分けまたベンゼンおよびナフタレンの
炭化水素誘導体からなる中性油を若干包含する。予想さ
れるように、留分り組成は留分が蒔られるタールに依存
する。
ン、ルチノ／、コリノン、アニリン、トルイジノ、キン
リジン、キノリン、イイキノリンおよびキナルノンの如
き環式の窒素含有化合物であるタール塩基を若干包合す
る。上記蒸留物留分けまたベンゼンおよびナフタレンの
炭化水素誘導体からなる中性油を若干包含する。予想さ
れるように、留分り組成は留分が蒔られるタールに依存
する。
従来、タール酸の主たる源は石炭のコーキングの副生成
として得られるタールであった。このタールの蒸留によ
り得られるタール１没留分は粗コールタールの約７０〜
．２０％である。
として得られるタールであった。このタールの蒸留によ
り得られるタール１没留分は粗コールタールの約７０〜
．２０％である。
最近、タール酸源がルーダ（Ｌｕｒｇｌ ）ガス化法か
ら人手できるようになった。ルーギ法は酸素および水蒸
気？用いてθ〜、２０気圧の圧力で固足床中で褐色石炭
、ワ、グナイトおよび非コーキングププビチニーメン石
炭をガス化して燃料がスを生成する。ガス化装置から出
る粗ガスはタール、油、ナフサ、フェノール類、／アン
化′吻の如キ炭化吻および石炭およ−び灰倣粉を含有す
るっこのガスケ清浄し、すなわち上記生成物をガスから
除去し、ガスを燃料として使用する。かくて得られるタ
ールをコークスの製造から得られたタールの場合と同様
にして蒸留にかけ挿々の蒸留留分を得る。
ら人手できるようになった。ルーギ法は酸素および水蒸
気？用いてθ〜、２０気圧の圧力で固足床中で褐色石炭
、ワ、グナイトおよび非コーキングププビチニーメン石
炭をガス化して燃料がスを生成する。ガス化装置から出
る粗ガスはタール、油、ナフサ、フェノール類、／アン
化′吻の如キ炭化吻および石炭およ−び灰倣粉を含有す
るっこのガスケ清浄し、すなわち上記生成物をガスから
除去し、ガスを燃料として使用する。かくて得られるタ
ールをコークスの製造から得られたタールの場合と同様
にして蒸留にかけ挿々の蒸留留分を得る。
タール酸は樹脂、ＥｉＪ頑剤および消毒剤の如き多数の
製品の製造に於て商業的に価値がある。タール酸、ター
ル塩基および中四油の沸点は、それらが蒸留のみでは有
効に分離できないような沸点である。タール酸をタール
塩基および中性油で汚染するとタール酸の有用・曲を損
なう。
製品の製造に於て商業的に価値がある。タール酸、ター
ル塩基および中四油の沸点は、それらが蒸留のみでは有
効に分離できないような沸点である。タール酸をタール
塩基および中性油で汚染するとタール酸の有用・曲を損
なう。
ルーギ法からの副生タールからのタール酸蒸留物留分け
、通常１ルーギタール市１と称され、典型的にはタール
酸り３ｑＩｂ１ タール塩基ｊチおよび中性油ノチから
なる組成を有している。
、通常１ルーギタール市１と称され、典型的にはタール
酸り３ｑＩｂ１ タール塩基ｊチおよび中性油ノチから
なる組成を有している。
従来、中性油およびタール塩基を含有するタール酸は、
通常或種の選択された溶媒または含有された中性油を抽
出してタール塩基およびタール酸の混合物を残す溶媒の
組合せで抽出されていた。
通常或種の選択された溶媒または含有された中性油を抽
出してタール塩基およびタール酸の混合物を残す溶媒の
組合せで抽出されていた。
タール塩基はこの混合物から鉱酸の水性、答液、通常水
性硫酸で抽出し得る。最後に、残存タール酸を水洗し蒸
留する。鉱酸抽出は、タール酸が市販できるためｖｃ窒
素化合物をよまないか、あるいは殆ど含まないようにす
る必要がある。
性硫酸で抽出し得る。最後に、残存タール酸を水洗し蒸
留する。鉱酸抽出は、タール酸が市販できるためｖｃ窒
素化合物をよまないか、あるいは殆ど含まないようにす
る必要がある。
・本発明者は、現在使用されてい句ものよりも−１−実
用性のある上記ルーダタール酸の精選方法を遂行する簡
単な方法を見い出した。不法は溶媒および水洗をなくシ
、市販縁のタール「虐を生成する。
用性のある上記ルーダタール酸の精選方法を遂行する簡
単な方法を見い出した。不法は溶媒および水洗をなくシ
、市販縁のタール「虐を生成する。
本、Ｆはタール酸を硫酸水素す）ＩＪワムで処理してタ
ール塩基を塩に転化し中性油を加水分解することを伴な
う。ｆ濃酸水素す） ＩＪウムは一層高い温度でさえも
タール酸をスルホンｆじしないことを見い出した。一層
高い沸点のタールＩ’ｌＺは蒸留によりそれらを回収す
るのに一層尚い温度全必要とする。
ール塩基を塩に転化し中性油を加水分解することを伴な
う。ｆ濃酸水素す） ＩＪウムは一層高い温度でさえも
タール酸をスルホンｆじしないことを見い出した。一層
高い沸点のタールＩ’ｌＺは蒸留によりそれらを回収す
るのに一層尚い温度全必要とする。
本発明は一層高い沸点のタール酸ｔＡ留により精製、回
収できる。タール酸は硫酸水素ナトリウムにより蒸留釜
中でスルホン比されないからである。
収できる。タール酸は硫酸水素ナトリウムにより蒸留釜
中でスルホン比されないからである。
精製タール酸ヲ蒸留物として回収し、一方タール塩基は
残渣中に塩として残り、中性油は残渣中に加水分解生成
物として残る。
残渣中に塩として残り、中性油は残渣中に加水分解生成
物として残る。
本発明を実施例により更に詳しく説明する。尚、以下に
使用する部は重量部である。
使用する部は重量部である。
ルーダ石炭ガス化法の副生物として生成されたタール状
生成物から誘導されたタール酸留分（ルーダタール酸）
を分析し、タール酸り３．ノ＠凌チタール塩基５３塩酸
チおよび中性油／、夕重は％全含有することが判った。
生成物から誘導されたタール酸留分（ルーダタール酸）
を分析し、タール酸り３．ノ＠凌チタール塩基５３塩酸
チおよび中性油／、夕重は％全含有することが判った。
ルーダタール酸留分はまず常圧条件で！、ゴ０℃の蒸気
温度に留出した。この蒸留すなわち脱ピツチ（ｄｅｐｌ
ｔｃｈｉｎｇ ） はタール酸留分からいくらかの高
沸点の望ましくない生成物を除去した。所望の成分は留
出物であり、望ましくない成分は残渣であった。
温度に留出した。この蒸留すなわち脱ピツチ（ｄｅｐｌ
ｔｃｈｉｎｇ ） はタール酸留分からいくらかの高
沸点の望ましくない生成物を除去した。所望の成分は留
出物であり、望ましくない成分は残渣であった。
留出物（７００部）を硫酸水素ナトリウムのｊＯチ水溶
液（５０部）とかきまぜ、／≠θ℃（釜温度）で還流さ
せた。少般の水）で混合物から留去し、釜錦度ケ／−！
−θ℃に上げた。この加熱期間中に水蒸気蒸留したター
ル酸のいくらかを循環用に回収した。約７時間還流した
後、水を反応混合物から留去し、乾燥反応混合物をろ過
した。ろ液を、！≠インチのビグレックス（Ｖｉｇｒｅ
ａｕｘ ）カラムを匍して３０ ｍｍで蒸留し、中性油
を含まず、タール塩基を営まない実用目的の無色のター
ル酸了り部の蒸留物を得た。７精製タール酸である蒸留
物はわずかにｏ、ｏｉｓ重量％の窒素をゴ有しており、
この精製タール酸は数ケ月無色のまオであった。
液（５０部）とかきまぜ、／≠θ℃（釜温度）で還流さ
せた。少般の水）で混合物から留去し、釜錦度ケ／−！
−θ℃に上げた。この加熱期間中に水蒸気蒸留したター
ル酸のいくらかを循環用に回収した。約７時間還流した
後、水を反応混合物から留去し、乾燥反応混合物をろ過
した。ろ液を、！≠インチのビグレックス（Ｖｉｇｒｅ
ａｕｘ ）カラムを匍して３０ ｍｍで蒸留し、中性油
を含まず、タール塩基を営まない実用目的の無色のター
ル酸了り部の蒸留物を得た。７精製タール酸である蒸留
物はわずかにｏ、ｏｉｓ重量％の窒素をゴ有しており、
この精製タール酸は数ケ月無色のまオであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ＜１）（ａ） 石炭のルーギガス化から誘導されるタ
ール（ｖｋｋ硫ｔＪ４１水素ナトリウムの水溶液で処理
し、ついで （ｂ） 上記タール酸を蒸留物として留去し、ｔの間
タール塩基？残直中に塩として残し中注油金残渣中に残
る生成物に加水分解すること全特徴とする、タール酸留
分の′＃１！製方法。 （２） （ａ） 石炭のルーイガス化のタール状副生
物から誘導されるタール酸留分を常圧で２３０℃に蒸留
して蒸留物を得、 （ｂ） 上記蒸留物を硫酸水素す） ＩＪラタム水溶
液で処理し、 （ｃｌ 混合物から固体をろ過し、ついで（ｄ ろ液
からタール酸を蒸留する ことを特徴とすら、上記タール酸留分の精製方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/398,074 US4443636A (en) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | Refining lurgi tar acids |
| US398074 | 1989-08-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5912987A true JPS5912987A (ja) | 1984-01-23 |
| JPS6154351B2 JPS6154351B2 (ja) | 1986-11-21 |
Family
ID=23573891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58080671A Granted JPS5912987A (ja) | 1982-07-14 | 1983-05-09 | ル−ギタ−ル酸の精製 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4443636A (ja) |
| JP (1) | JPS5912987A (ja) |
| DE (1) | DE3314163C2 (ja) |
| FR (1) | FR2530260B1 (ja) |
| GB (1) | GB2124247B (ja) |
| ZA (1) | ZA832281B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014019678A (ja) * | 2012-07-20 | 2014-02-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | クレゾール類の精製方法、感光性樹脂組成物用ノボラック樹脂の製造方法、及び感光性樹脂組成物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2651026B2 (ja) * | 1989-09-20 | 1997-09-10 | 株式会社日立製作所 | 液晶表示装置 |
| EP0545814B1 (en) * | 1991-12-04 | 1996-10-16 | Dakota Gasification Company | Natural cresylic acid processing |
| US5750009A (en) * | 1994-08-31 | 1998-05-12 | Dakota Gasification Company | Method for purifying natural cresylic acid mixtures |
| DE19728835C1 (de) * | 1997-07-05 | 1998-09-10 | Ruetgers Vft Ag | Verfahren zur Reinigung von Chinaldin |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE341231C (ja) * | ||||
| US1029438A (en) * | 1911-07-26 | 1912-06-11 | William F Geyer | Smoke elevator and concentrator. |
| US1819687A (en) * | 1924-11-14 | 1931-08-18 | Barrett Co | Process of recovering tar acids |
| US2006589A (en) * | 1934-03-05 | 1935-07-02 | Barrett Co | Method of purifying phenols |
| GB1094373A (en) * | 1964-05-08 | 1967-12-13 | Yorkshire Tar Distillers Ltd | Purification of coal tar phenols |
-
1982
- 1982-07-14 US US06/398,074 patent/US4443636A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-03-30 ZA ZA832281A patent/ZA832281B/xx unknown
- 1983-04-19 DE DE3314163A patent/DE3314163C2/de not_active Expired
- 1983-05-09 JP JP58080671A patent/JPS5912987A/ja active Granted
- 1983-07-04 FR FR8311105A patent/FR2530260B1/fr not_active Expired
- 1983-07-05 GB GB08318201A patent/GB2124247B/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014019678A (ja) * | 2012-07-20 | 2014-02-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | クレゾール類の精製方法、感光性樹脂組成物用ノボラック樹脂の製造方法、及び感光性樹脂組成物 |
| KR20190086638A (ko) * | 2012-07-20 | 2019-07-23 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 크레졸류의 정제 방법, 감광성 수지 조성물용 노볼락 수지의 제조 방법, 및 감광성 수지 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA832281B (en) | 1983-12-28 |
| GB2124247B (en) | 1986-09-10 |
| JPS6154351B2 (ja) | 1986-11-21 |
| FR2530260A1 (fr) | 1984-01-20 |
| US4443636A (en) | 1984-04-17 |
| DE3314163C2 (de) | 1985-10-10 |
| GB2124247A (en) | 1984-02-15 |
| FR2530260B1 (fr) | 1987-07-10 |
| DE3314163A1 (de) | 1984-02-02 |
| GB8318201D0 (en) | 1983-08-03 |
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