JPS5911579B2 - 高純度モノグリセリドスルフエ−ト類の製法 - Google Patents
高純度モノグリセリドスルフエ−ト類の製法Info
- Publication number
- JPS5911579B2 JPS5911579B2 JP20003582A JP20003582A JPS5911579B2 JP S5911579 B2 JPS5911579 B2 JP S5911579B2 JP 20003582 A JP20003582 A JP 20003582A JP 20003582 A JP20003582 A JP 20003582A JP S5911579 B2 JPS5911579 B2 JP S5911579B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sulfuric acid
- production method
- high purity
- monoglyceride sulfates
- mgs
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は脂肪酸モノグリセリドスルフェートのアルカリ
塩（以下ＭＧＳと略す。
塩（以下ＭＧＳと略す。
）の製法、詳記すれば１脂肪酸モノグリセリド（以下Ｍ
Ｇと略す。）を５％〜２０％の発煙硫酸で硫酸エステル
化することを特徴とするＭＧＳの製法、並びに２脂肪酸
モノグリセリドを５％〜２０％の発煙硫酸で硫酸エステ
ル化した後、未反応試剤を除去する為に一般式、ＣｎＨ
２ｎ＋１０Ｈ〔式中ｎは４または（ぉよび）５を表わす
。〕なる脂肪族アルコールを使用することを特徴とする
、ＭＧＳの製法に関する。ＭＧＳは洗浄力、起泡力、乳
化力にすぐれた界面活性剤であり、公害のおそれのない
ソフト洗剤として有用である。そしてその性質は不純物
によつて著しく劣化するので、能う限り高純度のものが
要求されている。従来ＭＧＳは、（１）油脂とグリセリ
ンと無水硫酸または発煙硫酸または濃硫酸とから、（２
）脂肪酸と５ グリセリンと濃硫酸とから、（３）ＭＧ
と濃硫酸とからの三方法で製造され、純度の比較的良好
なものは、分子蒸留などで精製されたＭＧから（３）の
法で得られるとされていた。
Ｇと略す。）を５％〜２０％の発煙硫酸で硫酸エステル
化することを特徴とするＭＧＳの製法、並びに２脂肪酸
モノグリセリドを５％〜２０％の発煙硫酸で硫酸エステ
ル化した後、未反応試剤を除去する為に一般式、ＣｎＨ
２ｎ＋１０Ｈ〔式中ｎは４または（ぉよび）５を表わす
。〕なる脂肪族アルコールを使用することを特徴とする
、ＭＧＳの製法に関する。ＭＧＳは洗浄力、起泡力、乳
化力にすぐれた界面活性剤であり、公害のおそれのない
ソフト洗剤として有用である。そしてその性質は不純物
によつて著しく劣化するので、能う限り高純度のものが
要求されている。従来ＭＧＳは、（１）油脂とグリセリ
ンと無水硫酸または発煙硫酸または濃硫酸とから、（２
）脂肪酸と５ グリセリンと濃硫酸とから、（３）ＭＧ
と濃硫酸とからの三方法で製造され、純度の比較的良好
なものは、分子蒸留などで精製されたＭＧから（３）の
法で得られるとされていた。
しかしこの場合も、濃硫酸は理論の８倍以上使用しなけ
れば収率が悪く、１０反応装置のスケールが大きくなり
、更に中和した後未反応試剤を除く工程中、アルカリ性
及びｐＨ２以下の酸性で極めて不安定なエステル結合が
切れ、大量を処理するときその加水分解が大巾に進み、
また無機塩が混入し易い為、高純度ＭＧＳの１５量産は
不可能であつた。本発明者等は鋭意研究の結果、この困
難を克服する方法にはじめて到達した。
れば収率が悪く、１０反応装置のスケールが大きくなり
、更に中和した後未反応試剤を除く工程中、アルカリ性
及びｐＨ２以下の酸性で極めて不安定なエステル結合が
切れ、大量を処理するときその加水分解が大巾に進み、
また無機塩が混入し易い為、高純度ＭＧＳの１５量産は
不可能であつた。本発明者等は鋭意研究の結果、この困
難を克服する方法にはじめて到達した。
即ち、濃硫酸ではスルフェート化剤を大量に使用しなけ
ればならないという欠点、及び無水硫酸では反応成績体
が着２０色するという欠点を共に排除し、５％〜２０％
の発煙硫酸を使用して著しく少量のスルフェート化剤で
収率良く硫酸エステル化出来ると共に、反応液を稀釈す
るときの稀釈熱を著しく減少させることができるため、
量産の場合でもその分解の顕著２５な防止に成功した。
更に氷又は水とプタノールまたは（および）アミルアル
コール中に、反応液を注入する方法を採用すれば、反応
で生成する脂肪酸モノグリセラードスルフェートはアル
コール層に移り、エステルの加水分解はほぼ完全に防止
で３０きると共に硫酸層との分離が極めて容易になり、
そのアルコール層は、望むなら更に水洗すれば、未反応
硫酸を完全に除く事ができる。分離された硫酸エステル
を必要最少量のアルカリで、発熱の懸念なく緩和に中和
して目的のＭＧＳを不純物の３５混入なしに収得するこ
とができる。エステルの好ましくない加水分解は全く起
こらず、ここにはじめて高純度ＭＧＳの量産が可能にな
つた。脂肪酸とは炭素数１２乃至１８のものの単独また
は混合であり、アルカリとはナトリウム、カリウム、ア
ンモニウムなどをいう。発煙硫酸は、無水硫酸量５％〜
２０％が好ましく、５％以下であると効果が少なく、２
０％以上であると着色や副反応が起こり易い。
ればならないという欠点、及び無水硫酸では反応成績体
が着２０色するという欠点を共に排除し、５％〜２０％
の発煙硫酸を使用して著しく少量のスルフェート化剤で
収率良く硫酸エステル化出来ると共に、反応液を稀釈す
るときの稀釈熱を著しく減少させることができるため、
量産の場合でもその分解の顕著２５な防止に成功した。
更に氷又は水とプタノールまたは（および）アミルアル
コール中に、反応液を注入する方法を採用すれば、反応
で生成する脂肪酸モノグリセラードスルフェートはアル
コール層に移り、エステルの加水分解はほぼ完全に防止
で３０きると共に硫酸層との分離が極めて容易になり、
そのアルコール層は、望むなら更に水洗すれば、未反応
硫酸を完全に除く事ができる。分離された硫酸エステル
を必要最少量のアルカリで、発熱の懸念なく緩和に中和
して目的のＭＧＳを不純物の３５混入なしに収得するこ
とができる。エステルの好ましくない加水分解は全く起
こらず、ここにはじめて高純度ＭＧＳの量産が可能にな
つた。脂肪酸とは炭素数１２乃至１８のものの単独また
は混合であり、アルカリとはナトリウム、カリウム、ア
ンモニウムなどをいう。発煙硫酸は、無水硫酸量５％〜
２０％が好ましく、５％以下であると効果が少なく、２
０％以上であると着色や副反応が起こり易い。
反応温度は室温〜５５℃程度、反応時間は温度と攪拌効
率によつて違うが３０分〜３時間程度である。
率によつて違うが３０分〜３時間程度である。
反応終了後、氷又は水にあけて稀釈した後、ブタノール
または（および）アミルアルコールで抽出してもよく、
ブタノールまたは（および）アミルアルコールと水また
は氷との混合物に、反応液を冷却撹拌下に注加して分液
してもよい。
または（および）アミルアルコールで抽出してもよく、
ブタノールまたは（および）アミルアルコールと水また
は氷との混合物に、反応液を冷却撹拌下に注加して分液
してもよい。
本発明に使用する、一般式ＣｎＨ２ｎ＋１０Ｈ〔式中ｎ
は４又は５を表わす。
は４又は５を表わす。
〕なるアルコールとは、例えばｎ−ブチルアルコール、
ＩｓＯ−ブチルアルコール、Ｓｅｅ−ブチルアルコール
、Ｓｅｃ一アミルアルコール、ＩｓＯ−アミルアルコー
ル、ｎ−アミルアルコール、Ｔｅｒｔ−アミルアルコー
ル等の１種又は２種以上の混合物をいう。アルコール層
を水酸化アルカリや炭酸アルカリなどで中和し、濃縮乾
固すれば、また結晶の形を整える為には更に不溶性の溶
媒、例えばメタノールやアセトンなどで洗つてやれば、
目的のＭＧＳが得られる。
ＩｓＯ−ブチルアルコール、Ｓｅｅ−ブチルアルコール
、Ｓｅｃ一アミルアルコール、ＩｓＯ−アミルアルコー
ル、ｎ−アミルアルコール、Ｔｅｒｔ−アミルアルコー
ル等の１種又は２種以上の混合物をいう。アルコール層
を水酸化アルカリや炭酸アルカリなどで中和し、濃縮乾
固すれば、また結晶の形を整える為には更に不溶性の溶
媒、例えばメタノールやアセトンなどで洗つてやれば、
目的のＭＧＳが得られる。
従来法では、過剰に用いられた未反応の硫酸エステル化
試剤とそのままでは分けることが出来ず、両者を共にア
ルカリで中和した後、困難な分離を水溶液の形で行う以
外に法はなかつた。
試剤とそのままでは分けることが出来ず、両者を共にア
ルカリで中和した後、困難な分離を水溶液の形で行う以
外に法はなかつた。
できたＭＧＳが界面活性剤であつて発泡乳化力があり、
水に溶解することなど副生の無機硫酸塩と選ぶ処がない
などの故に、ＭＧＳの単離は至難のことであつたが、他
に溶解性の似た幾多の有機溶剤がありながら、本発明ア
ルコール類のみが、上記目的を達したことは驚くべきこ
とである。以下に実施例を述べる。
水に溶解することなど副生の無機硫酸塩と選ぶ処がない
などの故に、ＭＧＳの単離は至難のことであつたが、他
に溶解性の似た幾多の有機溶剤がありながら、本発明ア
ルコール類のみが、上記目的を達したことは驚くべきこ
とである。以下に実施例を述べる。
数量を示す部は重量部である。実施例 １
アン油脂肪酸モノグリセラード（含量８２％）１００部
と、１５％発煙硫酸１２０部を、４０〜４５℃で１時間
攪拌反応させる。
と、１５％発煙硫酸１２０部を、４０〜４５℃で１時間
攪拌反応させる。
その反応物を氷２５０部とイソブタノール２００部中に
、攪拌下２０′Ｃ以下で注入し、イソブタノール層を分
取する。水１００部で洗浄し、３０％苛性ソーダ溶液で
中和、そのイソブタノール層を減圧で濃縮乾固する。そ
の残渣にイソブタノール２５０部を添加結晶化させる。
濾取、乾燥して、含有９８％でセツケン分０．２％のア
ン油脂肪酸モノグリセラードサルフェートソータ９５部
を得た。実施例 ２ アン油脂肪酸モノグリセラード（含量８０％）１００部
と、発煙硫酸２００部を、４５〜５０℃で２時間攪拌反
応させる。
、攪拌下２０′Ｃ以下で注入し、イソブタノール層を分
取する。水１００部で洗浄し、３０％苛性ソーダ溶液で
中和、そのイソブタノール層を減圧で濃縮乾固する。そ
の残渣にイソブタノール２５０部を添加結晶化させる。
濾取、乾燥して、含有９８％でセツケン分０．２％のア
ン油脂肪酸モノグリセラードサルフェートソータ９５部
を得た。実施例 ２ アン油脂肪酸モノグリセラード（含量８０％）１００部
と、発煙硫酸２００部を、４５〜５０℃で２時間攪拌反
応させる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪酸モノグリセリドを５〜２０％の発煙硫酸で硫
酸化するに当り、未反応試剤を除去する為に一般式Ｃｎ
Ｈ＿２＿ｎ＿＋＿１ＯＨ〔式中ｎは４または（および）
５を表わす。 〕なる脂肪族アルコールを使用することを特徴とする、
脂肪酸モノグリセリドスルフェート類の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20003582A JPS5911579B2 (ja) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | 高純度モノグリセリドスルフエ−ト類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20003582A JPS5911579B2 (ja) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | 高純度モノグリセリドスルフエ−ト類の製法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48122038A Division JPS5852989B2 (ja) | 1973-10-30 | 1973-10-30 | コウジユンドモノグリセリドスルフエ−トルイ ノ セイホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58113165A JPS58113165A (ja) | 1983-07-05 |
| JPS5911579B2 true JPS5911579B2 (ja) | 1984-03-16 |
Family
ID=16417732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20003582A Expired JPS5911579B2 (ja) | 1982-11-15 | 1982-11-15 | 高純度モノグリセリドスルフエ−ト類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5911579B2 (ja) |
-
1982
- 1982-11-15 JP JP20003582A patent/JPS5911579B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58113165A (ja) | 1983-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5429773A (en) | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions | |
| US4515721A (en) | Process for the production of fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts | |
| JPS61100556A (ja) | 飽和／不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 | |
| CN111087328A (zh) | 脂肪醇磺基琥珀酸单酯二钠盐的制备方法 | |
| JPS62106071A (ja) | アシルオキシベンゼンスルホン酸とその塩とを製造する方法 | |
| JPS5911579B2 (ja) | 高純度モノグリセリドスルフエ−ト類の製法 | |
| US2101821A (en) | Manufacture of unsaturated or ganic compounds | |
| Sherry et al. | Nonbleach process for the purification of palm C16–18 methyl ester sulfonates | |
| US4369144A (en) | Preparation and use of alkali metal isethionates from ethionic acid | |
| JPS5852989B2 (ja) | コウジユンドモノグリセリドスルフエ−トルイ ノ セイホウ | |
| US3770807A (en) | Process for producing ypsilon-methyl glutamate | |
| EP2851362B1 (en) | A method for the production of sulfate or sulfonate esters | |
| US3230250A (en) | Preparation of 1-hydroxy-2-alkane-sulfonates | |
| US2938872A (en) | Sulfated chloroalkanol detergents | |
| US2487611A (en) | Purification of glycerin | |
| US4348334A (en) | Process for producing the magnesium salt of 3-nitro-naphthalene-1,5-disulfonic acid (nitro-Armstrong's acid) | |
| EP0603275A1 (en) | Process to improve the color of sulf(on)ated surfactants without bleach | |
| US3594412A (en) | Process for the preparation of surfaceactive derivatives of 5 - sulfoisophthalic acid | |
| US2487610A (en) | Process of refining glycerin | |
| US2883399A (en) | Method of preparing l(+)-glutamine | |
| JPH0834767A (ja) | 不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法 | |
| US3849486A (en) | Process of converting sultones to hydroxyalkylsulfonates | |
| JP3735914B2 (ja) | アミノエステル化合物の製造方法 | |
| JPH0656758A (ja) | ２−ナフトール−６−スルホン酸塩の製造方法 | |
| Bistline et al. | Benzyl, cyclohexyl, and phenyl esters of alpha-sulfo fatty acids |