JPS59113032A - 含窒素全芳香族ポリエ−テル - Google Patents
含窒素全芳香族ポリエ−テルInfo
- Publication number
- JPS59113032A JPS59113032A JP22021982A JP22021982A JPS59113032A JP S59113032 A JPS59113032 A JP S59113032A JP 22021982 A JP22021982 A JP 22021982A JP 22021982 A JP22021982 A JP 22021982A JP S59113032 A JPS59113032 A JP S59113032A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- structural units
- wholly aromatic
- nitrogen
- polymer
- aromatic polyether
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な含窒素全芳香族ポリエーテルに関する。
更に詳細には、本発明は下記一般式
％式％（１）
で表わされるメチリディン−１，４−フェニレンメチリ
ディン構造と下記一般式 ％式％（） で表わされるニトリロ−１，３−フェニレンオキ’／−
１．４−フ二二レンニトリロ構ｉヲ含有−ｒる含窒素全
芳香族ポリエーテル並びに上記一般式（１）および（Ｉ
ＩＡ）に加えて一定割合の下記一般式 ％式％（［） で表わされるニトリロ−１，４−フェニレンニトリロ構
造を共重合成分として含有する含窒素全芳香族２ポリエ
ーテルに関する。
ディン構造と下記一般式 ％式％（） で表わされるニトリロ−１，３−フェニレンオキ’／−
１．４−フ二二レンニトリロ構ｉヲ含有−ｒる含窒素全
芳香族ポリエーテル並びに上記一般式（１）および（Ｉ
ＩＡ）に加えて一定割合の下記一般式 ％式％（［） で表わされるニトリロ−１，４−フェニレンニトリロ構
造を共重合成分として含有する含窒素全芳香族２ポリエ
ーテルに関する。
いる全芳香族系の諸７１（リマーは、烏いモジュジスを
もつ高分子材料を与えることが知らゎている。
もつ高分子材料を与えることが知らゎている。
しかしながら、分子鎖中に尚剛直で高い対称性をもつバ
ラフェニレン骨格を含有するポリマーは優れた機械特性
を有すると期待されながら、）一方では、溶融又は溶液
成形性が乏しいものが１多い。
ラフェニレン骨格を含有するポリマーは優れた機械特性
を有すると期待されながら、）一方では、溶融又は溶液
成形性が乏しいものが１多い。
を付与する目的で１，４フェニレンオキシ−１゜４−フ
ェニレン構造（以下４．４’−ＯＤ骨格と云う）を有す
る骨格を導入することは知られている。しかしながら４
．４’−ＯＤ骨格はそれ自身対称性が良いためかそれの
導入による加工性の改良の程度は必ずしも光分てはない
。
ェニレン構造（以下４．４’−ＯＤ骨格と云う）を有す
る骨格を導入することは知られている。しかしながら４
．４’−ＯＤ骨格はそれ自身対称性が良いためかそれの
導入による加工性の改良の程度は必ずしも光分てはない
。
’ ！ ４’ −０１）骨格にかえて、１，３−フェニ
レンオキシ−１，４−フェニレン構造（以Ｆ３．４’−
ＯＤ骨格と云う）を有する骨格を導入することにより良
好な成形性と優れた力学特性を兼備する全芳香族ポリマ
ーが各種提案されている。とくに全芳族ポリアミド（ア
ラミド）ではソコロフ（Ｌ−］ｌ５ｏＫｏｌｏｖ ）ら
の下記式暖衣わされる操り返し単位のポＩＪ （３、４
’−ジ十エニルオキシ）テレフタルアミド を先駆とし
５Ｆ高い耐熱性と力学特性とをもつ各種ポリマー′が開
示されている（例えば特開昭５２−．９８７９５号公報
参照）。
レンオキシ−１，４−フェニレン構造（以Ｆ３．４’−
ＯＤ骨格と云う）を有する骨格を導入することにより良
好な成形性と優れた力学特性を兼備する全芳香族ポリマ
ーが各種提案されている。とくに全芳族ポリアミド（ア
ラミド）ではソコロフ（Ｌ−］ｌ５ｏＫｏｌｏｖ ）ら
の下記式暖衣わされる操り返し単位のポＩＪ （３、４
’−ジ十エニルオキシ）テレフタルアミド を先駆とし
５Ｆ高い耐熱性と力学特性とをもつ各種ポリマー′が開
示されている（例えば特開昭５２−．９８７９５号公報
参照）。
そこで本発明者は上記３．４’−ＯＤ構造をもｔｌ：、
犀すエーテルアミド鎮中のアミド結合をより縮（連にし
且つ水素結合力を低下せしめる目ＩＩ轟°′ゾメチン結
合で置換することにより、圧Ｆ攻番５ は溶融成形をも可能１１規ポリマーを提供ｆｌｑことが
できることを見出し本発明に到達した。
犀すエーテルアミド鎮中のアミド結合をより縮（連にし
且つ水素結合力を低下せしめる目ＩＩ轟°′ゾメチン結
合で置換することにより、圧Ｆ攻番５ は溶融成形をも可能１１規ポリマーを提供ｆｌｑことが
できることを見出し本発明に到達した。
即ち本発明は、繰り返し単位の少くとも８５重量％以上
が下記構造単位（Ｉ） 、 （ＩＴ Ａ ）および（Ｉ
［Ｂ）から実質的になるポリマーであって単位（１）
１００モル％に対して単位（ＩＡ）が１５〜Ｚｏｏモル
％、単位（Ｉ［Ｂ）が０〜８５モル％であることを特徴
とする含窒素全芳香族ポリエーテルである。
が下記構造単位（Ｉ） 、 （ＩＴ Ａ ）および（Ｉ
［Ｂ）から実質的になるポリマーであって単位（１）
１００モル％に対して単位（ＩＡ）が１５〜Ｚｏｏモル
％、単位（Ｉ［Ｂ）が０〜８５モル％であることを特徴
とする含窒素全芳香族ポリエーテルである。
−Ｃつ一〇−（Ｉ）
＝Ｎ−＠）−Ｎ＝ （Ｉ［Ｂ）本発明のポリエ
ーテルは、操り返し単位（１１１００モル％に対して単
位（ＩＩＡ）が１５〜１００モル％、単位（ＩＢ）が０
〜８５モル％であることが必要である。単位（ＩＢ）が
８５６モル％を超えると本５６明のポリマーの特徴であ
る・；：、 ３ ＋ ４− ＯＤ構造の導入によるポ
リマーに易１成形性を伺匈する効果が乏しくなる。
ーテルは、操り返し単位（１１１００モル％に対して単
位（ＩＩＡ）が１５〜１００モル％、単位（ＩＢ）が０
〜８５モル％であることが必要である。単位（ＩＢ）が
８５６モル％を超えると本５６明のポリマーの特徴であ
る・；：、 ３ ＋ ４− ＯＤ構造の導入によるポ
リマーに易１成形性を伺匈する効果が乏しくなる。
・・１本発明において、単位（Ｉ） 、 （ｌ［Ａ ）
および（１１３）のフェニレン環上の水素原子はアルキ
ル、アリール、アラルギル、ハロゲンおよび／′ｊｋは
ニトロの官能基によって置換されても良い。
および（１１３）のフェニレン環上の水素原子はアルキ
ル、アリール、アラルギル、ハロゲンおよび／′ｊｋは
ニトロの官能基によって置換されても良い。
すでに単位（１）と（ＩＩ Ｂ ）とのみからなるポリ
アゾメチンのフェニレン環上の水素原子の一部を上記の
官能基で置換したポリマーはボール ウィ７’Ｘｌｌ：
’７プ・モーガン（１”Ｗ−ｍｏｒｇａｎ ） の特
開昭５１−１３８８０’Ｏ号公報に開示されてし・る。
アゾメチンのフェニレン環上の水素原子の一部を上記の
官能基で置換したポリマーはボール ウィ７’Ｘｌｌ：
’７プ・モーガン（１”Ｗ−ｍｏｒｇａｎ ） の特
開昭５１−１３８８０’Ｏ号公報に開示されてし・る。
上記モルガン発明のポリマーは溶融状態で光学的異方性
を示し、溶融成形により高モジュラスの篩分子祠料を与
える。本発明の３ 、４’−ＯＩ）構造の導入により浴
融ポリマーの特性がコントロール出来、ひいては、成形
して得られる高分子祠料の諸性能を好ましくバランスさ
せることができる。
を示し、溶融成形により高モジュラスの篩分子祠料を与
える。本発明の３ 、４’−ＯＩ）構造の導入により浴
融ポリマーの特性がコントロール出来、ひいては、成形
して得られる高分子祠料の諸性能を好ましくバランスさ
せることができる。
本発明のポリマーを調製するために必要なモ１ツマ−は
芳香族ジアルデヒドおよび芳香族シア１ミ２ノである。
芳香族ジアルデヒドおよび芳香族シア１ミ２ノである。
代表的なモノマーを下記□に例示する。
芳香族ジアルデヒド
テレ７タルアルデヒド、クロロテレフタルアルデヒド、
メチルテレフタルアルデヒドｔ２．５−ジクＩＪロテレ
フタルアルテヒドなど芳香族ジアミン（Ａ） ３．４１−ジアミノジフェニルエーテル。
メチルテレフタルアルデヒドｔ２．５−ジクＩＪロテレ
フタルアルテヒドなど芳香族ジアミン（Ａ） ３．４１−ジアミノジフェニルエーテル。
−”芳香族ジアミノＦＢ）
・：、 バラ７ 、ｘ−＝ 、７ジアミ！毛’１．＝
Ｌ’ ７９７５乙薪“バ灯ｙ ＝ ＆ ７ ’：’ ７
゛′ ミン、ニトロバラフェニレンジアミン ２フフエ
ニレンジアミンなど 重合条件 本発明のポリエーテルは該当する七ツマ−の組み合わせ
から種々の重合方法によって調製することができる。ポ
リマーを得るための・重合反応は大別してエーテル結合
生成にょる砿鎮反応とアゾメチン結合生成にょる舷鎮反
応とがあるが、一般に後者を好ましく適用することがで
きるので以下に詳述する。
Ｌ’ ７９７５乙薪“バ灯ｙ ＝ ＆ ７ ’：’ ７
゛′ ミン、ニトロバラフェニレンジアミン ２フフエ
ニレンジアミンなど 重合条件 本発明のポリエーテルは該当する七ツマ−の組み合わせ
から種々の重合方法によって調製することができる。ポ
リマーを得るための・重合反応は大別してエーテル結合
生成にょる砿鎮反応とアゾメチン結合生成にょる舷鎮反
応とがあるが、一般に後者を好ましく適用することがで
きるので以下に詳述する。
アゾメチン結合生成の延鎖反応によって、ポリマーを調
製する方法に関する文献例とし又はエンサイクロペディ
ア・オプ ポリマーサイエンス アンド・チクノルジ−
（Ｅｎｃｙｃｌ−ｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙ）。
製する方法に関する文献例とし又はエンサイクロペディ
ア・オプ ポリマーサイエンス アンド・チクノルジ−
（Ｅｎｃｙｃｌ−ｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ ５ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌ
ｏｇｙ）。
第１０’、６５９〜６７０頁（１９６０年）、ノー・エ
フ クレリオ（Ｇ４’−Ｄ’Ａｌｅｌｉｏ）著、東国ニ
ューヨーク、インターザイエンスバブリノシャーズ（Ｉ
ｎＬｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）発刊
がある。
フ クレリオ（Ｇ４’−Ｄ’Ａｌｅｌｉｏ）著、東国ニ
ューヨーク、インターザイエンスバブリノシャーズ（Ｉ
ｎＬｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ）発刊
がある。
重合反応には、浴融重合法と溶液重合法とによって除去
し所望の重合度になってからポリマーを単離することが
できる。
し所望の重合度になってからポリマーを単離することが
できる。
一般に、１１＆ ：！Ｇ重合度ポリマーを得るためには
、溶融法によるシソ７ベース交換法又は溶液重合法が適
用される。また、成形加工に好適なポリマー微１粒子を
調製する目Ｉ＋りには、溶液重合法が好ましい。上記い
−す°れの場合にも必要に応じて、パラトルエンスルホ
ン酸などの重合触媒を使用することができる。
、溶融法によるシソ７ベース交換法又は溶液重合法が適
用される。また、成形加工に好適なポリマー微１粒子を
調製する目Ｉ＋りには、溶液重合法が好ましい。上記い
−す°れの場合にも必要に応じて、パラトルエンスルホ
ン酸などの重合触媒を使用することができる。
本発明のポリマーをより好寸しく成形するための重合度
コントロールには、従来公知の末端キー＼・ノビング剤
、又は連鎖停止剤を用いることができる。
コントロールには、従来公知の末端キー＼・ノビング剤
、又は連鎖停止剤を用いることができる。
成形条件および用途
本発明のポリマーにょる各種の成形品、倒木発明のポリ
マーのうち、不溶・不融のものには熱圧成形が適用され
る。好捷しい熱圧成形条件は約２５０〜４５０ ’Ｑの
温度範囲、約３ （］ ０− ａ ０００ ？、ｇ ／
ｄの圧力範囲の中か、−ら選択される。上記範囲内に
おける最適成形ができる。
マーのうち、不溶・不融のものには熱圧成形が適用され
る。好捷しい熱圧成形条件は約２５０〜４５０ ’Ｑの
温度範囲、約３ （］ ０− ａ ０００ ？、ｇ ／
ｄの圧力範囲の中か、−ら選択される。上記範囲内に
おける最適成形ができる。
不発明のポリマーには、一定温度、一定荷重発明のポリ
マーのうち溶融状態で光学異方性を示すものは例えば特
開昭５１−１３８８００号公報に記載された技術等によ
って成形することができる。
マーのうち溶融状態で光学異方性を示すものは例えば特
開昭５１−１３８８００号公報に記載された技術等によ
って成形することができる。
本発明のポリマーを成形して得た各種畠分子材料の性能
向上を目的として例えば不活性雰囲気中において熱処理
を施すか又は予備成形した材料を焼結させることができ
る。とくに本発明のポリマーは、ケキ定温度躯ｎにおい
て固相重合をするものがあり、かかる性質を利用して強
度・伸度を始めとする材料の力学特性を向上せしめるこ
とができる。
向上を目的として例えば不活性雰囲気中において熱処理
を施すか又は予備成形した材料を焼結させることができ
る。とくに本発明のポリマーは、ケキ定温度躯ｎにおい
て固相重合をするものがあり、かかる性質を利用して強
度・伸度を始めとする材料の力学特性を向上せしめるこ
とができる。
本発明のポリマーから得られる各種晶分子材料は成形性
が向り、又熱安定性も高く又カミ特性とくにモジ−ラス
も大きいので種々の工業用途に用いること°ができる。
が向り、又熱安定性も高く又カミ特性とくにモジ−ラス
も大きいので種々の工業用途に用いること°ができる。
以下に実施例をあげて本５Ｇ明を説明する。
なお実施例中、固有粘度ηｉｎｈ ｉ’ｉポリマーを
本発明のポリエーテルの如く、アゾメチン結合を含有す
るポリマーは硫酸中はもちろんメタンスルホン酸中でも
緩慢な重合度低下を起すので、ポリマー溶解と粘度測定
にあたっては迅速な操作を要する。
本発明のポリエーテルの如く、アゾメチン結合を含有す
るポリマーは硫酸中はもちろんメタンスルホン酸中でも
緩慢な重合度低下を起すので、ポリマー溶解と粘度測定
にあたっては迅速な操作を要する。
実施例１
本実施例はポリにトリロー１，３−フェニレンオキシ−
１，４−フェニレンニトリ−メチリディン−１，４−フ
ェニレンメチリディン）及び／又は、ポリ（二ｉリロー
１．４−フェニレンオキシ−１，３−７二二レンニトリ
ロメチリデインー１，４−フェニレンメチリティン）の
溶液重合法について示す。
１，４−フェニレンニトリ−メチリディン−１，４−フ
ェニレンメチリディン）及び／又は、ポリ（二ｉリロー
１．４−フェニレンオキシ−１，３−７二二レンニトリ
ロメチリデインー１，４−フェニレンメチリティン）の
溶液重合法について示す。
４％の塩化カルシウムを含むＮ−メチルピロリドン−２
（ＮＭＰ ） ｌｏ ｏ ｙ中に３，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル（略称： ３ 、４’ −０ＤＡ）の
６．９９９を溶解し、攪拌下にテレフタルアルデヒド４
．６ ｓ １１を７０〜１００°Ｃで加える。反応混合
物Ｉ↓次第に粘稠になＩ尼軒ボにポリマーの析出が起る
。この反応混合物を水と混合し、沈澱したポリマーを水
洗・乾燥して黄色のポリマ本実施例は実施例１と同じポ
リマーの重合度フタルアルデヒド２４．６１１１を添加
した。反応温度を９０〜１０００に上昇し、さらに６時
間攪拌した。反応混合物を実施例１と同様に処理して単
離したポリマーはηｉｎｈ ＩＡＪ定条件であるメタ
ンスルホン酸中Ｑ、５９／ｄｌのポリマー濃度でも完全
に溶解しなかった。このポリマーの赤外線吸収スペクト
ルを第１図に示す。
（ＮＭＰ ） ｌｏ ｏ ｙ中に３，４′−ジアミノジ
フェニルエーテル（略称： ３ 、４’ −０ＤＡ）の
６．９９９を溶解し、攪拌下にテレフタルアルデヒド４
．６ ｓ １１を７０〜１００°Ｃで加える。反応混合
物Ｉ↓次第に粘稠になＩ尼軒ボにポリマーの析出が起る
。この反応混合物を水と混合し、沈澱したポリマーを水
洗・乾燥して黄色のポリマ本実施例は実施例１と同じポ
リマーの重合度フタルアルデヒド２４．６１１１を添加
した。反応温度を９０〜１０００に上昇し、さらに６時
間攪拌した。反応混合物を実施例１と同様に処理して単
離したポリマーはηｉｎｈ ＩＡＪ定条件であるメタ
ンスルホン酸中Ｑ、５９／ｄｌのポリマー濃度でも完全
に溶解しなかった。このポリマーの赤外線吸収スペクト
ルを第１図に示す。
実施例３〜６
本実施例はジアミン成分として、バラフェニ 。
レンジアミン（略称： ＰＰＤＡ ’）と３．４’−０
ＤＡの混合ジアミンを用（・、テレフタルアルデヒドと
重合反応せしめて得られる含窒素コポリエーテルの調製
について示す。
ＤＡの混合ジアミンを用（・、テレフタルアルデヒドと
重合反応せしめて得られる含窒素コポリエーテルの調製
について示す。
４％の塩化カルシウムを含むＮＭＰ中に３゜撹拌して重
合反応せしめた。実施例１と同様にしてポリマーを洗浄
・単離した。
合反応せしめた。実施例１と同様にしてポリマーを洗浄
・単離した。
来、族１例７〜９
本欠施例は、本発明の含窒素全芳香族ポリエテルの熱圧
成形について示す。
成形について示す。
夫施し；］１〜６に記載のポリマー粉末の中から３種を
下記の未件ＦＫ熱圧成形した。成形サンプルの曲げ特性
を下表に示す。
下記の未件ＦＫ熱圧成形した。成形サンプルの曲げ特性
を下表に示す。
本実施例は本発明の含窒素ポリエーテルの塑性流動につ
いて示す。
いて示す。
実施例４で得られたポリエーテルを、流動特性測定装置
（キャピラリー流下式レオメータ−・東洋精機膜キャビ
ｐグラフ、バレル径９．５５１１１）雀使用し、直径２
騙、長３１０１ｍのキャピラリ実施例１１ 本実施例は側鎮鎖置換基をもつ本発明のポリエーテルの
調製について示す。
（キャピラリー流下式レオメータ−・東洋精機膜キャビ
ｐグラフ、バレル径９．５５１１１）雀使用し、直径２
騙、長３１０１ｍのキャピラリ実施例１１ 本実施例は側鎮鎖置換基をもつ本発明のポリエーテルの
調製について示す。
４％の塩化カルシウムを含むＮＭＰ ８００ ｍとベン
ゼン１００耐の混合物に３．４’−０ＤＡ４．１９ｇ、
クロルパラフェニレンジアミン５．９７ ｇおよびパ
ラトルエンスルホン酸０．２ Ｉｌを溶解し８０°Ｃで
テレフタルアルデヒド８．４２９を加えた。８０〜１０
０°Ｃで４時間攪拌し、−晩装置した後、１２０−１４
０’Ｏ８’１７４１１＜ｆ間加熱攪拌１一実施例１と同
様にして、＋＋４１Ｊマーを洗浄−単＃ｔした。（−）
られたポリマーのη−ｎｂ は０．２５で友、つた。
ゼン１００耐の混合物に３．４’−０ＤＡ４．１９ｇ、
クロルパラフェニレンジアミン５．９７ ｇおよびパ
ラトルエンスルホン酸０．２ Ｉｌを溶解し８０°Ｃで
テレフタルアルデヒド８．４２９を加えた。８０〜１０
０°Ｃで４時間攪拌し、−晩装置した後、１２０−１４
０’Ｏ８’１７４１１＜ｆ間加熱攪拌１一実施例１と同
様にして、＋＋４１Ｊマーを洗浄−単＃ｔした。（−）
られたポリマーのη−ｎｂ は０．２５で友、つた。
第１図は実施例２でイζシられたポリにトリク１．３−
７：Ｉ−ニレンオギシー１．４−７エニンニトリロメチ
リデインー１，４−フェニレメチリティン）及び又はポ
リにトリロー１゜４−フェニレンオキシ−１，３−フェ
ニレンニ１−リｌツメチリティン−１，４−フェニレン
メチディン）の赤外吸収スペルトルを示す。 第２図は実施例４で得られた含窒素全芳香族１＋ｌ：
ＩＪ Ｊ−−７−ルノ赤外線吸収スペクトルｌｘ ｔｊ
’； −ｒ。
７：Ｉ−ニレンオギシー１．４−７エニンニトリロメチ
リデインー１，４−フェニレメチリティン）及び又はポ
リにトリロー１゜４−フェニレンオキシ−１，３−フェ
ニレンニ１−リｌツメチリティン−１，４−フェニレン
メチディン）の赤外吸収スペルトルを示す。 第２図は実施例４で得られた含窒素全芳香族１＋ｌ：
ＩＪ Ｊ−−７−ルノ赤外線吸収スペクトルｌｘ ｔｊ
’； −ｒ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 繰り返し単位の少くとも８５重量％以上が下記構造単位
ｆｉ＋ 、 （＋１ Ａ ） 、 （Ｕ Ｂ ）から実
質的になるポリマーであって単位Ｉｌｌ １ｏ ｏモル
％に対して単位（■Ａ）が１５〜１００モル％、単ｆｆ
１（ＪＩＢ）が０〜８５モル％であることを特徴とする
含窒素全芳香族ポリエーテル： ＝ ｃ ＠−ｃ ＝ （Ｉ）＝Ｎ岱−Ｎ−（
Ｉ［Ｂ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22021982A JPS608249B2 (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 含窒素全芳香族ポリエ−テル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22021982A JPS608249B2 (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 含窒素全芳香族ポリエ−テル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113032A true JPS59113032A (ja) | 1984-06-29 |
| JPS608249B2 JPS608249B2 (ja) | 1985-03-01 |
Family
ID=16747740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22021982A Expired JPS608249B2 (ja) | 1982-12-17 | 1982-12-17 | 含窒素全芳香族ポリエ−テル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS608249B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008223012A (ja) * | 2007-02-13 | 2008-09-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
-
1982
- 1982-12-17 JP JP22021982A patent/JPS608249B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008223012A (ja) * | 2007-02-13 | 2008-09-25 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物および有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS608249B2 (ja) | 1985-03-01 |
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