JPS5896093A - チアゾロ〔２，３−ｂ〕−キナゾロン、その製法及び該化合物を含有する除草剤並びに植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、チアゾロ［２，３−ｂ］−キナゾロ含有する
除草剤及び植物生長調整剤並びｖＣ該化合物で他物生長
を調整及び防除する方法に関する。

抗菌性及び製薬学的作用を有するチアゾロ〔２゜３−ｂ
〕−キナゾロンは公知である〔バジャーナル・オプ・サ
イエチフイツク・アンド・インダストリアル・リサーチ
（Ｊ、　Ｓｃｉ、　Ｉｎｄ、　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　）”
　（１９５８年）第１７巷、　　１２０　Ｎ１２３　頁
、　　ドイツ連邦共和国特許出願公告第２７５７４２５
号明＃ｉ＋Ｉ舊）。

ところで１式： 〔式中。

貸及び評は相互に無関係に水禦原子、）１０ゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ノ１０ゲンアルキル
基、シク胃アルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、ア（２３
） ルキルアミノ基、ジアルキルアミ７基、アミノアルキル
基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアル
キル基、プルカッイルアミ７基、ハロゲンアルカノイル
アミン基、カルボキシ基、力／ｌ／　ハモイル基、ジア
ルキルカルバミド基、アルコキシカルボニル基、アルコ
キシカルボニルアルキル基、場合によりアルコキシ基に
よって置換されたアルコキシカルボニル基、スルホ基、
スルフィノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフ
ィニル基、クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基
、スルファモイル基、アルキルアミノスルフィニル基、
アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミ
ノスルホニル輛、ジーヒト四キシアルキルアミノスルホ
ニル基１モルホリニル−スルホニル基、アルキルスルホ
ニルアミノ基、アルコキシ力ルポニルアＭキルアミノ基
、場合によりハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカル
ボキシアルキルオキシ基によってｔｈａされたフェニル
基又は場合によりハロゲン原子もしくはアルキルト 基によってｈ？Ａされたべｔアリール基を表わしか（２
４） つ ？及びｔは相互に無関係に水ｇ原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、
シクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミ７基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミ７基、ハロゲンアルカノイルアミ７
基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によつ”て協挨
されたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ７
基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、
クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファ
モイル基、アルキルアミノスルフ（＝ルミｌ　アルキル
アミノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホ
ニル基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基１
モルホリニルスルホニル基、アルキルスルホニルアミノ
基、アルコキシカルボニルアルギルアミノＭＩＮ−（ω
−ジアルキルアミノアルキル）−アミノ−スルホニル基
又はＮ−（ω−スルホ−アルキルクーアミノ−スルホニ
ル基を表わし、但しこの場合Ｒ’ηｆ＊素原子、メチル
基メチチル基、ハロゲンメチル基。

アミノメチル基、アルキルアミノメチル基、ジアルキル
アミンメチル基又はアルコキシカルボニル、４６を表わ
しかつ評が水禦原子、メチル基、エチル基又は場合によ
りハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボニルアル
キルオキシ基によって屓侠されたフェニル基を表わす場
合には、Ｒ′は弗禦原子、ニトロ基、シアノ基、２〜９
　（１ｆｄの炭素原子を有するアルキル基、ハロゲンア
ルキル基、シクロアルキル基、４〜９１１Ｉｉｊの炭素
原子を有するアルコキシ基、アルキルチオ飢チオフェニ
ル基、アミノ基、アルキルアミノ示、ジアルキルアミノ
基。

アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基
、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、ア
ルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミノスル
フィニル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシ
アルキルアミンスルホニル基、ジーヒドロキシアルキル
アミノスルホニル基１モルホリニルスルホニル基、アル
キルスルホニルアミノ基又はアルコキシカルボニルアル
キルアミノ基を表わしかつ甘は前記のものをシ（わす〕
で示されるチアゾロ［ｇ、３−ｂｌ−キナゾロン又は該
化合物の酸付加塙紗１生長調整特性をイボすることか判
明した。

式■甲の屓飲基貸、　　Ｅ？、　　Ｒ’及び？は、水紮
原子。

ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素、沃紫、ニトロ基
、シアン基、１〜１２１１酪、＋Ｊ−利には１〜９　（
＋２Ｌ竹に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基例え
はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル。

ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、　　５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、１〜４個の炭素原子を有するハロゲンアル
キル基例えばクロルメチル、フルオルメチル。

ジフルオルメチル、トリクロルメチル、トリフルオルメ
チル、ペンタフルオルエチル、２−クロル−１，１，２
，２−テトラフルオルエチル、ノナ（２７） フルオル−ｎ−ブチル、３〜６個の炭素原子を有するシ
クロアルキル基例えばシクロプロピル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、１〜９（１ａ、有利には１〜６個、
特に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基又はアル
キルチオ基例えばメトキシ。

メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、エトキシ
、ｎ−ブトキシ、ｎ−ブチルチオ、イソプロポキシ＋　
ｔｅｒｔ−ブトキシ、チオフェニル基、アミノ基、アル
キル基中に１〜４個の炭素原子を有するアルキル−又は
ジアルキルアミノ基例えばメチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ｎ−ブチルアミノ。

ジエチルアミノ、イソプロピルアミノ、メチルエチルア
ミノ、アルキル基中に夫々１〜４個の炭素原子を簀する
アミノアルキル基、アルキルアミノアルキル基もしくは
ジアルキルアミノアルキル基例えばアミノメチル基、メ
チルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、アミノエチ
ル、メチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル、２〜
５個の炭素原子を有するアルカノイルアミノ基もしくは
ハロゲンアルカノイルアミノ基例えばアセチルアミ（２
８） ノウクロルアセチルアミノ、トリフルオルアセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、２−クロルプロピオニルアミ
ノ、カルボキシ基、カルバモイル清Ｌアルキル基中に１
〜４個の炭素原子を有するジアルキルカルバミド基例え
ばＮ、Ｎ−ジメチルカルバミド、Ｎ、　　Ｎ−ジエチル
カルバミド、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルカルバミド、２〜
５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基例えは
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポ
キシカルボニル、　ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、イ
ソブトキシカルボニル、３〜６１向の炭素原子を有する
アルコキシカルボニルアルキル基例えばメトキシカルボ
ニルメチル、エトキシカルボニルメチル。

ｎ−ブトキシカルボニルメチル、場合によりアルコキシ
基によって置換された。２〜６個の炭素原子を有するア
ルコキシカルボニル基例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−ブロホ。

キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソプロポ
キシカルボニル、２−メトキシエトキシカルボニル、エ
トキシメトキシカルボニル、２−エトキシエトキシ力ル
ボニル、スルホ基、スルフィ７基、１〜４個の炭素原子
を伺するアルキルスルホニル基もしくはアルキルスルフ
ィニル基例えばメチルスルホニル、メチルスルフィニル
、イソプロピルスルホニル、ｎ−プロピルスルフィニル
。

ｎ−ブチルスルホニル、ｎ−ブチルスルフィニル。

クロルスルホニル、フェニルスルホニル、スルファモイ
ル、１〜４個の炭素原子をイボするアルキルアミンスル
ホニル基もしくはアルキルアミノスルフィニル基例えば
メチルアミノスルホニル、メチルアミノスルフィニル、
イソプロピルアミノスルホニル、ｎ−ブチルアミノスル
ホニル、ｎ−ブチルアミノスルフィニル、ヒドロキシア
ルキル基中に１〜４個の要素ｊ夙子を有するヒドロキシ
アルキルアミノスルホニルａ％しくけジ−ヒドロキシア
ルキルアミノスルホニル基例えｔ／ｆ、２−ヒドロキシ
エチルアミノスルホニル、ジー（２−ヒドロキシエチル
）アミノスルホニル、１〜４個の炭素原子を有するアル
キルスルホニルアミン基例えばメチルスルホニルアミノ
、イソプロピルスルホニルアｉｙ”１１％原子をイ〕す
るアルコキシカルボニルアルキルアミノ基例えば２−メ
トキシカルボニルエチルアミノ、２−ｎ−ブトキシカル
ボニルエチルアミノ。

アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するＮ−（ω−
ジアルキルアミノ−アルキル）−アミノスルホニル基、
特にＮ−（２−ジアルキルアミンエチルクーアミノスル
ホニル基例えばＮ−（２−ジエチルアミノ−エチル〕−
アミノースルホニル。

Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）−アミノスルホ＝　
ル又ｕ　Ｎ　−（ω−スルホ−アルキル）−７ミノース
ルホニル基例えばＮ−（２−スルホ−エチル）−アミノ
−スルホニル、場付によりハロゲン原子、５個までの炭
素原子を有するアルコキシ基もしくはカルボキシアルキ
ルオキシ基によって直侠すれたフェニルＭ　１９！ｌえ
ばフェニル、４−クロルフェニル、４−メトキシフェニ
ル、４−カルボキシメトキシフェニル、４−（２−カル
ボキシエトキシ）−フェニル、３．５−ジクロルフェニ
ル。

又は場合によりハロゲン原子もしくは４個までの（１５
１） 炭素原子を櫓するアルキル基によって１１Ｊ換されたヘ
テアリール基例えはチェシー２−イル、チアゾール−２
−イル、フルー２−イル、ベンズイミダゾール−２−イ
ル、２−クロル−チェシー４−イル、２−メチルナエン
−４−イル、１−メチル−ベンズイミダゾール−２−イ
ルを表わす。

式■の有利な化合物は、Ｒ１が水累原子、ハロゲン原子
、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又は２〜５個
の炭素原子を七するアルコキシカルボニル基を表わし、
評が水累原子、塩紫原子、１〜４個の炭素原子を有する
アルキル基又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキシ
カルボニル基を表わし、貸が弗素原子又はスルホ基を表
わしかつｋが水素原子を衣わすもの又は該化合物の酸付
加塩である。これらの化付物の内でも、特にＲ”　ｆｒ
ｉ　６位にありかつ弗素原子を表わすもの、又は評が７
位にありかつスルホ基全表わすものが有利である。

弐Ｉのチアゾロ［２，３−ｂ：ｌ−キナゾロンは。

式： （３２） 〔式中、Ｒは水素原子又は有利には１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基を表わしかつ？及び？は前記のもの
を表わす〕で示されるアントラニル取訪導体と式： 〔式中、Ｒ′及び評は前記のものを表わす〕で示される
チオシアネート墓導体又は式： 〔式中、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭累原子、アルキル
スルホニル基又はアリールスルホニル基を表わしかつ貸
及びＲ１はＷｉＪ記のものを表わす〕で示されるチアゾ
ール誌導体との反応によって得られる。

式ｌｌのアントラニルハ肪等体とＥｌのチオシアネート
訴導体との節会は、有利には水性媒体中で強鉱酸例えば
塩化水素、臭化水素又は硫酸の存在下に実施する。出発
物質は有利にはほぼ化学量劇的割合で使用する。一方又
は他方の反応成分綻；過刺であっても反応運行に悪彫り
を及ぼすことはない。反応湿度は４０〜１５０℃、有利
には６０〜１００℃の馳囲内で変動することができる。

ぽ童は式■のアントラニル酸び２導体の紫に対して１〜
２モル当菫である。

ｘｌのアントラニル版誘導体と式■のチアゾール誘導体
との反応は、１００〜２００℃、有利には１３０〜１６
０℃の′＠囲の湿度で実地する。この場合。

反応成分は同僚にほぼ化学輩ｈＩＩｉ的握」合で使用す
る。

酸の添加は不必要である。この反応は場合により溶剤の
存在下に実施することができる。浴剤としては、へロゲ
ン化炭化水紫例えはジクロルベンゼン、トリクロルベン
ゼン、多価のアルコールｉｌｌばグリコール、エチルグ
リコール、ブチルグリコ（３５） 一ル、エステル例えばメチルグリコールアセテート、及
びジメチルホルムアミドカ眩嚢する。これらの溶剤の混
合物を使用することもできる。この反応は畜剤不荘でヲ
６施するのが翁−利である。

式■甲の又は、有利にはメチルスルホニルを表わす。

出づｄ！Ｉ勿質として使用する式■のアントラニル酸’
ｔＪ４５１体、弐皿のチオシアネー）Ｍ導体及び式ＩＶ
のチアゾール誘導体は一部公知である。これらｔよ公知
方法に基づいて製造することカＩできる〔ザ・ジャーナ
ル・オン・アメリカン・ケミカル・ソサイエテー（ＪＡ
Ｃ８）　”第７４巻、　１７１９貝（１９５２年）、″
プロシーデインダス・オン・ジ・インディアン・アカデ
ミ−・オン・サイエンス（Ｐｒｏｃ。

Ｉｎｄ、　Ａｃａｄ、　Ｓｃｉ、　）”第２２Ａ＠、　
３４３頁（１９４５年〕〕。

式Ｉのチアゾロ［２，３−ｂ〕−キナゾロンの酸付加塩
は、不活性溶剤例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン
、　ｔｅｒｔ−ブチル−メチルエーテル。

塩化メチレン又はアセトニトリルの存在下に相応（３６
） する酸でプロトン化することにより得られる。

相応する塩を形成する酸としては１例えば無機酸例えば
塩化水素酸、臭化水素酸、弗化水素酸。

硫酸、過塩素酸、帽り又は有機酸例えばトリクロル酢酸
、トリフルオル酢ば、ジクロル酢酸、モノクロル酢酸カ
該当する。

実施例／ ６−フルオル−アントラニル酸メチルエステル１６．９
都を水９０部及び濃塩酸１２都甲でアセトニルローダニ
ド１１．５都を加えかっ８０’Ｃに４時間加熱する。形
成された３−メチル−６−フルオル−５Ｈ−チアゾロ［
２，３−ｂ〕−キナゾリン−５−オン１８部を吸引濾過
しかつ乾燥する（融点２５１〜２５３℃〕。

分析： 計算値：　Ｃ５６，４０Ｈ２，９９Ｎ　１１．９６　Ｓ
　１３．６７ＦＢ、１１ 実測値：　Ｃ５６，４Ｈ３，２Ｎ　１２．３　８１３．
７Ｆ　８．２ 実施例２ ＩＡ 実施例１に基づき製造したチアゾロキナゾロン１１．７
部をテトラヒドロフラン８０都甲に熱して俗かしかつ４
７％の臭化水素酸１７．２＠（を加える。沈殿物を吸引
濾過しかつ乾燥する。３−メチル−６−フルオル−５Ｈ
−チアゾロ［２，３−ｔ）］−］キナゾリンー５−オの
臭化不素酸塩（融点２８４℃）１３部カ；得られる。

分析： 計算値：　Ｂｒ　２５．４ 実測値：　Ｂｒ　２４．８ 実施例１及び２と同様にして、以下の式ｌのチアゾロ［
２，３−ｂ）−キナゾロンカ得られる：Ｃ３９） 実施例／ｊ ２−メチル−５Ｈ−チアゾロ［２，３−ｂ：］−］キナ
ゾリンー５−オン１５を徐々に２０〜３０℃でクロルス
ルホン酸７０部中に装入する。１２時間後攪拌しかつ形
成された２−メチル−７−スルホニル−５Ｈ−チアゾロ
［２，３−ｂ）−キナゾリン−５−オンを氷水で析出さ
せる（融点２０６〜２０９℃〕。

分析： 計算１直：　Ｃ１１１，３ 実測値：　Ｃ１１０，’７ 実施例／６ 実施例１よに基づいて製造したスルホクロリド１６部を
トルエン２００部中でブチルアミン２０都と４０°Ｃで
２時間攪拌する。溶剤を除去しかつ水を添加した後、析
出した沈殿物を吸引認過しかつ乾燥する。

３−メチル−ｖ−（ｎ−ブチルアミノ−スルホニル）−
５Ｈ−チアゾロ［２，３−１）：ｌ−キナゾリン−５−
オン（融点１６５〜１６７°Ｃ〕１４部が得られる。

実施例１ｊ及び／＋ｇと同様にして、以下の式Ｉのチア
ゾロ［２，３−’ｂ］−キナゾロンカ得られる：１７　
　　ＨＣＨ，（ＨＯＣ２Ｈ，）２Ｎ−８Ｏ，、−Ｈ２３
０１９ＨＣＨ８（ＣＨ，）２Ｎ−８Ｏ２−Ｈ２５５２０
ＨＣ迅　（Ｃ２Ｈ６）２Ｎ−Ｃ八−Ｃ騰−ＮＨ−８へ−
Ｈ９５−１００ ２１ＣＨ，、ＣＨａ　　　ＣＩＯ，、Ｓ−Ｈ２１４２２
ＣＨａ　ＣＨ，、ＣＨ，−ＮＨ−８Ｏ，、−Ｈ２３ＣＨ
８Ｃ２八　　ＨＯＣ２残ＮＨ−８へ−Ｈ２１０２４ＣＨ
ａ　Ｃ２Ｉ（ｌｌ　　ＨＯ３Ｓ−Ｃ２Ｈ，ＮＨ−８Ｏ２
−Ｈ３０５−３０７実施例λｊ 実施例１！に基づいて製造したスルホクロリド４０６部
を水４００部中でカセイソーダ溶液を用いてｐＨ９でテ
ン化する。塩酸で酸性化した後、３−メ（４０） チル−７−スルホ−５Ｈ−チアゾロ［２，３−ｂ］−キ
ナゾリン−５−オンが析出する。これらは吸引濾過及び
乾燥により単離することができる（融点３００°Ｃ〕。

実施例　Ｒ’　　　ゾ　Ｒ３１融点じＣ〕痴 ２６　　　Ｃ烏　ＣＨ，、７−８ｏ、ＨＨ）３００２７
　　　ＨＣＨ３６−Ｆ　　　　７−３ｏｓＨ）３００２
８　　　ＨＨ７−８ｏ、ＨＨ＞３００２９　　　ＣＨ，
Ｃ２Ｈ，７−８ｏ３ＨＨ＞３００３０　　　ＨＣＨ３７
−３ｏ、Ｈ９−Ｃ１＞３００３１　　　ＨＣＨａ７−８
ｏ３Ｈ９−Ｆ　　　　）３００３２　　　ＣＩ　　ＣＨ
ａ７−８ｏ３ＨＨ）３００３３　　Ｃ０ＯＨＣ為？−８
ｏ、ＨＨ＞３００実施例３１Ｉ 実施例１！に基づいて製造したスルホクロリド３１．４
部を４０℃で亜硫酸す）　ＩＪウム１８部及び水１２５
部の溶液中に装入しかつｐＨ１＠を炭ばす）　ＩＪウム
で７に調整する。次いで、６０℃で５時間後攪拌する。

３−メチル−７−スルフィノ−５Ｈ−チアゾロ［２，３
−ｂ］−キナゾリン−５−オンを硫酸で酸性化すること
により単離する〔融点〉３００℃（徐々に分解）〕。

実施例３ＩＩと同様にして、以下の式■のチアゾロ［２
，３−ｂ］−キナゾロンを製造することができる： 実施例　ＲＩＲ′！　　　評　　　　　？　　　　　融
点〔℃〕應 ３５　　　　ＣＨ６ＣＨ，７−８Ｏ２ＨＨ）３００３６
　　　　ＨＣＩ（ａ６−Ｆ　　　　　７−８ｏ、Ｈ）３
００３７　　　　ＨＨ７−ｓｏ２ＨＨ＞３００３８　　
　　ＣＨ３Ｃ２Ｈ１１’７−８ｏ２ＨＨ）３００３９Ｈ
Ｃ弯　　７−８ｏ２Ｈ９−Ｃ１＞３００４０　　　　Ｈ
ＣＨ３７−８ｏ２Ｈ９−Ｆ　　　　　）３００４１ＨＣ
式　　６−Ｃ１’７−８Ｏ２Ｈ）３００実施例ＩＩコ ローフルオルアントラニルばメチルエステル２５．４都
を２−クロルチアゾール１８部と一緒に１５０°Ｃに加
熱する。生成するエタノールをブリッジを介して留去す
る。２時間後反応を終了させる。

（４３） 固体の残分を中性にしかつインプロパツールから再結晶
させる。６−フルオル−５Ｈ−チアゾロ〔２゜３−ｂ〕
−キナゾリン−５−オン（融点２０５〜２０７℃）３０
部が得られる。

実施例１２と同様にして、以下の式■のチアゾロ［２，
３−ｂ：ｌ−キナゾロンカ；得られる：（４４〕 式■の化合物又はその酸付加塩は１例えば直接的に噴霧
可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油
性又はその他の懸濁液又は分散液。

エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤。

、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法。

散布法又は注入法によって適用することができる。

適用形式は、完全に使用目的に基いて決定される；いず
れの場合にも９本発明の有効物質の可能な限りの微細分
が保証されるべきである。

直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液を
製造するために、中位乃至高位の非点の鉱油留分例えば
篤油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並びに
他物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳査族
炭化水累例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、
パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル＆Ｄｘナフタリン又
はその誘導体９例えばメタノール、エタノール、プロパ
ツール、ブタノール、クロロフォルム。

四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフオロン’４．１ＪＷ゛性情剤
例えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフオキシ
ド、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液濃紬物、ペースト又は湿潤可能の粉
末（噴射粉末）、油分散液より水の添加により製造され
ることができる。九淘液、ペースト又は油分散液を製造
するためには、物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶解
して、湿部剤、接宥剤９分散剤又は乳化剤により水中に
均質に混合されることができる。しかも有効１勿貿、湿
＠沖」、接沿剤９分散剤又は乳化剤及び場合により浴剤
又は油よりなる濃節物を製造することもでき、これは水
にて希釈するの（／Ｃｉ％する。

衣［１１１７占ｎ三？＋　質としては次のものが挙げら
れる：リグニンスル７オン版、ナフタリンスルフオンハ
。

フェノールスルフォンばのアルカリ塩、アルカリ土類ｍ
、アンモニウム塩、アルキルアリールスルフオナート、
アルキルスルフアート、アルキルスルフオナート、ジプ
チルナフタリンスルフォンばのアルカリ塩及びアルカリ
土類塩、ラウリルエーテルスルフアート、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩、硫酸化ヘキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカノールの塩、
硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフ
ォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォルムアル
デヒドとの輪台生成物。

ナフタリン或ハナフタリンスルフオン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチルフェニルホリクリコールエ
ーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イ
ントリデシルアルコ−”＋　月’ＭＫｈアルコールエチ
レンオキシド＆百〇　’？Ｊ　＋　エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル
化ポリオキシプロピレン。

ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール
、ソルビットエステル、リグニン、亜硫酸廃液及びメチ
ル繊維累。

粉本、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
かできる。

粒状体例えばＶ櫨−９透浸−及び均質粒状体は。

有効物質を固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシ
リカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

滑石、カオリン、アタクレ９石灰石１石灰、白亜。

膠塊粒土９石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料性りえは硫酸アンモニウム、［２ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム。

尿素及び他物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉禾及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物質０．１乃至９５頁童％殊ｖｃＯ，５乃
至９０Ｘ量％を含有゛する。

製剤例は以下の通りである。

１．９０重量部の実施例／の化合物をＮ−メチル−α−
ピロリドン１０重量部と混合する時は、＆めて（４８） 小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。

１１．２０重量部の実地例−の化合物を、キジロール９
０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成！７１１０基量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸
のカルシウム塩５亘景部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシｆ′ＦＥ１モルに附加した附加生成物５皇量部
よりなる混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００軍量都甲に注入し且つ細分布
することにより／ｆ４幻？ｉ質０．０２亘童％全含有す
る水性分散数が得られる。

■、２０基輩部の実施例乙の化合物を、シクロヘキサノ
ン４０１童部、インブタノール３０亘童鄭、エチレンオ
キシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに附加し
た附加生成？１２０Ｍ量部及びエチレンオキシド４０モ
ル全ヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０重量部よ
りなる混合物中に溶解する。

この溶液を水１０００００　ｇ量部甲に注入し且つ細分
布することにより有効物質０．０２．：ｉ量％を含有す
る水性分散散が得られる。

■、２０軍量部の実施例１乙の化合物を、シクロヘキサ
ノン２５皿食部、那点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６
５：ｉｆｔ部及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに附加した附加生成物１０亘量部よりなる混合物
中にｆ４解する。この浴液を水１ｏｏｏｏｏ重廿都甲に
注入し且つ細分布することにより有効物質０．０２：＊
量％を含有する水性分散液か得られる。

■、２０亘蓋部の実施例１０の化合物を、ジイソブチル
−ナフタリン−α−スルフォン葭のナトリウム塩３Ｍ量
部、亜硫酸−６廃液よりのリグニンスルフォンばのナト
リウム塩１７東蓋部及び粉末状珪酸ゲル６０ｍｊｍｂｔ
と光分に７Ｍ、ｗし、且つハンマーミル甲に於て磨砕す
る。この混合物を水２００００皿量部に細分布すること
により有効ｗｌ貿０．１厘賃％を含有する噴績赦が得ら
れる。

Ｖｌ、　　３電電部の実施例、２３の化合物を、＃１粒
状カオリン９７重量部と蕾に混和する。かくして有効物
質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。

Ｖｌｌ、　　３０軍量部の実施例ｔ３の化合物を、粉末
状珪ｔζ１Ａ 酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけ
られたパラフィン油８　Ｎ　ｉＩｉ：都よりなる混合物
と蕾に混和する。かくして良好な接層性を有する有効物
質の製剤が得られる。

ｖｌｎ、　　２０重量部の有効物質１を、ドデシルペン
ゾールスルフォン酸のカルシウム塩２亘量部、脂肪アル
コール−ポリグリコールエーテル８ＪＩＬ　Ｓｔ　Ｎ（
＋　　フェノールスルフォンＭ−尿累−フォルムアルデ
ヒドー紬合物のナトリウム塩２Ｍ量部及びパラフィン系
鉱油６８皿量部と密に混和する。安定な油状分散液が得
られる。

本発明の有効物質ないしは薬剤の社則は９発芽前処理法
又は発芽後処理法で、有利には発芽後処理法で行なうこ
とができる。この場付、薬剤は好ましからぬ他物が柚か
ら発芽するか又は栄有生長部分から発芽する前に処理場
所に散布することができ、又は好ましからぬ植物及び栽
培他物の実に適用することができる。新規有効物質は、
好ましからぬ植物の発芽後に耕作面並びに未耕作面に散
布するのが有利である。有効物質が栽培他物に対して相
容性が低くければ１本除草剤を噴霧器を用いて敏感な栽
培他物の集にはできるだけ当らず。

その下で生長した好ましからぬ植物の葉又は露出した土
壌面に達するように咬筋する散布技術を適用することも
できる〔ボスト−ダイレフテッド（ｐｏｓｔ−ｄｉｒｅ
ｃｔｅｄ　）　、　　レイ−バイ（１ａｙ−’ｂｙ　）
法〕。

有効物質の使用量は、その都度の季節及び生長段階に基
づいて０．０５〜１５　ｋｙ　／　ｈａ又はそれ以上。

有利には０．２５〜５　ｋｙ　／　ｈａであり、この場
合局濃度の施用量は特に他物生育の完全な防除のために
適当である。

次に１式■の化合物の除草及び生長繭整作用を温室実験
にて示す。

栽培容器としては、低生として腐植土約１．５％を有す
るローム砂を入れた容積３００ｃｒ／ｌのプラスチック
製栽培容器を使用する。発芽後処理法のために採用する
イネの場合には、甲し分ない生育を保証するために乾燥
泥炭を加える。試験他物の柚子を種類毎に分けて浅＜ｉ
＝する。その直後２発芽前処理法では有効物質を土壌面
に散布する。この（５２） ためには有効物質を分配剤としての水中に無濁又は乳濁
させかつ細分ノズルで＠にする。使用量は例えば有効物
質ｇ、ｏｋｙ／ｈａである。薬剤の散布後。

発芽及び生長を促進するために容器に軽く水をまく。次
いで、植物が発芽するまで容器に透明なプラスチック製
フードをかぶせる。このおおいは試験植物が有効物質に
よって薬害を受けない限り試験植物の均一な発芽を保証
する。

発芽後処理法のためには、直接権をまいたと同じ容器で
生長し７ヒ他物か又はまず苗として別に柚えかつ処理の
数日前に実験容器に移植した他物を使用する。生長形に
基づ舘、約３〜１５ＣＩＩＬの高さに生長した他物を処
理する。使用量は各有効物質に基づいて変動しかつ例え
ば有効物質２．０〜３．Ｏｋｙ／ｈａである。

実験容器を−ｔＥＡ￥内に設面する。この際に扁濡全好
む品椋の他物のためには高温範囲（２０〜３０℃）にか
つ適度な温度に好む品釉の植物のためには１５〜２５℃
に調節する。実験期間は３〜４過間である。

この期間中、植物の世話をしかつその個々の処理に対す
る反部を評価する。評価は０〜１０００尺度で付性う。

この場合、Ｏは無害又は正常な発芽を表わしかつ１００
は植物が発芽しないか又は少なくとも地上部分の完全な
枯死を表わす。

試験植物としては、以下の植物を採用する：イチビ（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）アオビユ
（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）
オートムギ（Ａｖｅｎａ　ｓａｔｉｖｕｍ　）エビスグ
サ（Ｃａ５ｓｉａ　ｔｏｒａ　）ホッパアカザ（Ｃｈｅ
ｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）ニンジン（Ｄａｕｃ
ｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）オオムギ（Ｈｏｒａｅｕｍ　ｖ
ｕｌｇａｒｅ　）イモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｓｐｐ、） ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ　ｐｕｐｕｒｅｕｍ　
）ヤマアイ（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ　ａｎｎｕａ　）
オオセンナリ（Ｎ１ｃａｎｄｒａ　ｐｈｙｓａｌｏｉｄ
ｅｓ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） アイアシ（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ
　）スイバ（Ｒｕｍｅｘ　ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｍ　
）−１＝７バニアー、？−グザルタタ（５ｅｓｂａｎｉ
ａ　ｅｘａｌｔａｔａ）エノコログサ属（５ｅｔａｒｉ
ａ　ｓｐｐ、　）シダ・スビノザ（５ｉｄａ　５ｐｉｎ
ｏｓａ　）イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕ
ｍ　）オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃ　ｐｅｒｓｉ
ｃａ　）サンショクスミレ（Ｖｉｏｌａ　ｔｒｉｃｏｌ
ｏｒ　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 発芽前処理法では９例えば化合１勿Ａ１及び２け穀物類
に薬筈を及ぼすことなく除草作用を示す。

化合害鳥ｌ、　　２．　２５．　２８及び４２は２例え
は発芽後処理法で使用量２．０〜３．Ｏｋｙ　ｌｈａで
例えばイネ、カラスムギ、トウモロコシ等の栽培におい
て好ましからぬ（８物をｖｉ除する。

不発明の有効物Ｉ資の良好な相容性及び弛用法の授ｔヤ
性に基づき、不発明の化合物又は該化合物を金子１する
薬剤は、温室実１沃で試験した有゛用稽物の他に更に多
数の栽培他物において好ましからぬ栢唆Ｉ生長を防除す
るために使用することができる。

例えば以下の栽培仲働か〃げられる： タマネギ（ＡＡｌｌｌｕ　ｃｅｐａ　）（ＯＤノ パイナツプル（Ａｎａｎａｓ　ｃｏｍｏｓｕｓ　）サン
キンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ　ｈｙｐｏｇａｅａ　）アス
パラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ　ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉ
ｓ　）オートムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ　）フダ
ンソウ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ａｌｔ
ｉｓｓｉｍａ　）サトウジシャ（Ｂｅｔａ　ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ　ｓｐｐ、ｒａｐａ　）アカテンサイ（Ｂｅｔａ
　ｖｕｌｇａｒｉｓ　ｓｐｐ、ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ブラシー力　ナバス（変種ナバス）　（Ｂｒａｓｓｉｃ
ａｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｕｓ　）ブラシー力　
ナバス（変槓ナボブラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｎ
ａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｎａｐｏｂｒａ−ｓｓｉｃａ　） ブラシー力　ナバス（変極ラバ）　（Ｂｒａｓｓｉｃａ
ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　ｒａｐａ　） ブラシー力　ナバス（変相シルベストリス）（Ｂｒａｓ
ｓｉｃａ　ｎａｐｕｓ　ｖａｒ、　５ｉｌｖｅｓｔｒｉ
ｓ　）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ　５ｉｎｅｎｓｉ
ｓ　）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ　ｔｉｎｃｔｏｒ
ｉｕｓ　）キャリーヤ　イリノイネンシス（Ｃａｒｙａ
ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ　） （５６） マルブシュカン（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｌｉｍｏｎ　）グレー
プフルーツ（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｍａｘｉｍａ　）ダイダイ
（Ｃ１ｔｒｕｓ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔａ　）ナラミカン
（Ｃ１ｔｒｕｓ　５ｉｎｅｎｓ’ｉｓ　）コーヒーツキ
［Ｃｏｆｆｅａ　ａｒａｂｉｃａ　（Ｃｏｆｆｅａｃａ
ｎｅｐｈｏｒａ　、　Ｃｏｆｆｅａ　１ｉｂｅｒｉｃａ
　）　）アミメロン（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｅｌｏ　）キ
ュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　５ａｔｉｖｕｓ　）ギョウギ
シバ（’Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）ニンジ
ン（Ｄａｕｃｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）アブラヤミ（Ｅｌ
ａｅｉｓ　ｇｕｉｎｅｅｎｉｓ　）イチビ（Ｆｒａｇａ
ｒｉａ　ｖｅｓｃａ　）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ
　） 木綿［Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ　（Ｇｏ
ｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ　Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
　ｈｅｒｂａｃｅｕｍＧｏｓｓｙｐｉｕｍ　ｖｉｔｉｆ
ｏｌｉｕｍ　）　〕ヒマワリ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　
ａｎｎｕｕｓ　）キクイモ（Ｈｅ１ｉａｎｔｈｕｓ　ｔ
ｕｂｅｒｏｓｕｓ　）ゴムツキ（Ｈｅｖｅａ　ｂｒａｓ
ｉｌｉｅｎｓｉｓ　）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ　）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ　１ｕｐｕｌ
ｕｓ　）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｂａｔａｔａ
ｓ　）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ　ｒｅｇｉａ　）ニ
ガナ（Ｌａｃｔｕｃａ　５ａｔｉｖａ　）レンズマメ（
Ｌｅｎｓ　ｃｕｌｉ、ｎａｒｉｓ　）アマ（Ｌｉｎｕｍ
　ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ　）ト　マ　ト　（Ｌｙ
ｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ　
　）リンゴ属（Ｍａｌｕｓ　ｓｐｐ、　） キャラサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ　ｅｓｃｕｌｅｎｔａ　）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ　５ａｔｉｖａ
　）ハツカ（Ｍｅｎｔｈａ　ｐｉｐｅｒｉｔａ　）バシ
ョウ属（Ｍｕｓａ　ｓｐｐ、） タバコ［Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ　ｔａｂａｃｕｍ　（′Ｎ
、ｒｕｓｔｉｃａ　）　、］オリーブ（０１ｅａ　ｅｕ
ｒｏｐａｅａ　）イネ（０ｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ　） キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ　ｍｉｌｉａｃｅｕｍ　）アズキ
（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　１ｕｎａｔｕｓ　）ササゲ（Ｐ
ｈａｓｅｏｌｕｓ　ｍｕｎｇｏ　）ゴガツササゲ（Ｐｈ
ａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）パセリ（Ｐｅｎ
ｎｉｓｅｔｕｍ　ｇｌａｕｃｕｍ　）Ｃ５９） ベトロセリウム　クリスバム（変椋チュベロサム）　（
Ｐｅｔｒｏｓｅｌｉｎｕｍ　ｃｒｉｓｐｕｍ　ｓｐｐ、
ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）トウヒ（Ｐｉｃｅａ　ａｂｉｅ
ｓ　） モ　ミ　（Ａｂｉｅｓ　　ａｌｂａ　　）マツ％　（Ｐ
ｉｎｕｓ　ｓｐｐ、　） シロエントウ（Ｐｉｓｕｍ　ｓａｔｉｖｕｍ　）サクシ
（Ｐｒｕｎｕｓ　ａｖｉｕｍ　）アンス（Ｐｒｕｎｕｓ
　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）プルヌス　ダルシス（Ｐｒｕ
ｎｕｓ　ｄｕｌｃｉｓ　）モモ（Ｐｒｕｎｕｓ　ｐｅｒ
ｓｉｃａ　）ナシ（Ｐｙｒｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）
サグリ（Ｒｉｂｅｓ　５ｙｌｖｅｓｔｒｅ　）サンザシ
（Ｒｉｂｅｓ　ｕｖａ−ｃｒｉｓｐａ　）トウゴマ（Ｒ
ｉｃｉｎｕｓ　ｃｏｍｍｕｎｉｓ　）サトウキビ（Ｓａ
ｃｃｈａｒｕｍ　ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ　）ライムギ
（５ｅｃａｌｅ　ｃｅｒｅａｌｅ　）ゴマ（Ｓｅｓａｍ
ｕｍ　ｉｎｄｉｃｕｍ　）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ
　ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ　）モロコシ［Ｓｏｒｇｈｕｍ　
ｂｉｃｏｌｏｒ　（ｓ、　ｖｕｌｇａｒｅ　）　］モロ
コシガヤ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｄｏｃｈｎａ　）ホウレン
ソウ（５ｐｉｎａｃｉａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）カカオ
ツキ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ　ｃａｃａｏ　）ムラサキツ
ユクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ　ｐｒａｔｅｎｓｅ　）小
麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔｉｖｕｍ　）イワツツ
ジ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｃａｒｙｍｂｏｓｕｍ　）コ
ケモモ（Ｖａｃｃｉｎｉｕｍ　ｖｉｔｉｓ−ｉｄａｅａ
　）ソウマメ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　） ビグナ　シネンシス（変椋つングイキュラータ）［Ｖｉ
ｇｎａ　５ｉｎｅｎｓｉｓ　（Ｖ、　ｕｎｇｕｉｃｕｌ
ａｔａ　）　）ブドウ（Ｖｉｔｉｓ　ｖｉｎｉｆｅｒａ
　）トウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　） 本発明の新規化合物は２作用スペクトルを拡大するため
かつ柏原効果をＭ成するために、別の除草性もしくは生
長調整有効物質と混合しかっ一稲に散布することができ
る。混合成分としては、１ｙｌｌえばジアジン、４Ｈ−
３，１−ベンゾオキサ９２６４体、　ベンゾチアジアジ
ノン、２，６−シニトロアニ’）ン、Ｎ−７エニルカル
バメート、チオールカルバメート、ハロゲンカルボン瞭
、トリアジン。

アミド、尿累、ジフェニルエーテル、トリアジノ（６０
） ン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、シクロヘキサン−
１，３−ジオン誘導体及びその他が該当する。

更に１本発明の化合物だけ又は別の除草剤と混合したも
のを別の植物保護剤例えば害虫又は植物病原性真菌類も
しくは細菌の防除剤と混合して一鮪に散布することもで
きる。更に１重要なことは。

栄養分もしくは痕跡元紫不足を補うために使用される鉱
物塩溶液との混合可能性である。除草作用を活性化する
ために、湿潤剤及び付着剤並びに非′８ｉｗＪ毎性油及
び油濃紬物を添加することもできる。

特許出願人　　　バスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治 手続補正書（自発う 昭和５８年１月１２１」 特許庁長官　殿 １、事件の表示 二１寺　）宇ｌ　昭　５７−１８６２（ｌ　　よ　　−
一：）２、発明（り名称 チアゾロｔ）２．３−ｂ）−キナゾロン、その”Ｊ’Ｊ
法及び該化合物を含有１−る除草ｉＩｊ並（ＩＦＫ、１
ｌｒｊ物生長調整剤３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 ４・代理人　〒１０３ 住　所　東京都中央区八重洲１丁目９番９ｇ東京建物ビ
）ｖ（電話２７１−８５０６・８７０９）５、補正の対
象 明細書の「特許請求の範囲一１の欄 ６、補正の内容 明細書中下記の補正を行なう。

＋１１第１頁第５行乃至第２３頁第１８行の特許請求の
範囲を別紙の通りに訂正する。

特許請求の範囲 （１）式゛ 〔式中。

Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアン基、アルキル基、ハロゲンアルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基
、チオフェニル基、アミノ基。

アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキ
ル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノア
ルキル基、アルカノイルアミノ基。

ハロゲンアルカノイルアミノ基、カルボキシ基。

カルバモイル基、ジアルキルカルバミド基、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、４合
によりアルコキシ基によって置換さレタアルコキシ力ル
ボニル基、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニ
ル基、アルキルスルフィニルに＝、　、　クロルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、ア
ルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミンスルホニ
ル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニル基＋シーヒ
ト。

キシアルキルアミノスルホニル基９モルホリニル−スル
ホニル基、アルキルスルホニルアミノ基。

アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合によりハ
ロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアルキル
オキシ基によって置換されたフェニル基又は場合により
ハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換されたヘ
トアリール基ン表わし力１つ Ｒ３及びＲ”ｌは相互に無関係に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、）＼ロゲンアル
キル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチ
オ基、チオフェニル基、アミノ基。

アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキ
ル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノア
ルキル基、アルカノイルアミノ基。

ハロゲンアルカノイルアミノ基、カルボニル基。

カルバモイル基、ジアルキルカルバばド糸、アルコキシ
カルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、場合
によりアルコキシ基によって１４便さレタアルコキシ力
ルボニル基、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホ
ニル屑、アルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基
、フェニルスルホニル基、スルファモイル幕、アルキル
アミンスルフィニル基、アルキルアミンスルホニル基、
ヒドロキシアルキルアミンスルホニル基、ジーヒドロキ
シアルキルアミノスルホニル基９モルホリニル−スルホ
ニル基、アルキルスルホニルアミノ基。

アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、　Ｎ　−（Ｌ
’Ｄ−ジアルキルアミノアルキル）−アミノ−スルホニ
ル基又ハＮ　−（＋ＩＪ−スルホーアルキル）−アミノ
−スルホニル基を表わし、但しこの場合Ｒ１カメ 水素原子、＄チル基、エチル基、ハロゲンメチル基、ア
ミノメチル基、アルキルアミノメチル基。

ジアルキルアミノメチル基又はアルコキシカルボニル基
を表わしかつＲ′が水素原子、メチル基、エチル基又は
場合によりハロゲン原子、アルコキシ基モジ＜はカルボ
ニルアルキルオキシ基によって置換されたフェニル基を
表わす場合には、Ｒ３は弗素原子、ニトロ基、シアノ基
、２〜９個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲンア
ルキル基、ンクロアルキル基、４〜９個の炭素原子を有
するアルコキシ基、アルキルチオ基、チオフェニル基。

アミン基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミン基、ア
ルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基、
スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、アル
キルスルフィニル基、クロルスルホニル基、フェニルス
ルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミノスルフ
ィニル基、アルキルアミンスルホニル基、ヒドロキシア
ルキルアミンスルホニル基、ジーヒドロキシアルキルア
ミノスルホニル基１モルホリニルスルホニル基、アルキ
ルスルホニルアミノ基又はアルコキシカルボニルアルキ
ルアミノ基を表わしかつＲ４は前記のものを表わす１で
示されろチアゾＯｒ２．３−ｂ：１−キナゾロン及び該
化合物の「吸付加塩。

（２）式： 〔式中、Ｒ′は水素原子、ハロゲン原子、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基又は２〜５個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル基を表わしかつＲ２は水素＋
ｇ子、塩素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニ
ル基を表わす］で示されるチアゾ（Ｉ　ｔ：’　２　、
３−　ｂ　’］−キナゾロン及び該チアゾロｒ−２、３
−ｂ　１−キナゾロンの酸付加塩である。特許請求の範
囲第１項記載の化合物。

（３）式： 〔式中　Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、１〜４個の炭
素原子を有するアルキル基又は２〜５個の炭素原子ケ有
するアルコキシカルボニル基を表わしかつＲ２は水素原
子、塩素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
又は２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
基を表わす〕で示すれるチアゾロ〔２，３−ｂ〕−キナ
ゾロン及び該チアソロ〔２，３−ｂ）−キナゾロンの酸
付加塩である特許請求の範囲第１項記載の化合物。

（４）３−メチル−６−フルオル−５Ｈ−チアゾロ〔２
，３−ｂ〕−キナゾリン−５−オンである。

特許請求の範囲第１項記載の化合物。

（５）３−メチル−７−フルオル−５Ｈ−チアゾロ（２
，３−ｂｌ−キナゾリン−５−オンである。

特許請求の範囲第１項記載の化合物。

（６）式。

〔式中。

Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルヤル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
基、カルボキシ法、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって置換さ
れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基
、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
ロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
イル基、アルキルアばノスルフイニル基、アルキルアミ
ンスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニル
基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基９モル
ホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合により
ハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアルキ
ルオキシ基によって置換されたフェニル基又は場合によ
りハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換された
ヘトアリール基を表わしかつ Ｒ゛及びＲ１は相崩に無関係に水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって置換さ
れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基
、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
ロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
イル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミ
ンスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル
基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基９モル
ホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
、アルコキシカルボニルアルキルアミ ージアルキルアミノアルキル）−アミノ−スルホニル基
又＋’；ｊ　Ｎ　−　（ｌリースルホーアルキル）−ア
ミノ−スルホニル基を表わし，但しこの場合Ｒ１が水素
原子，メチル基，エチル基，ハロゲンメチル基。

アミノメチル基，アルキルアミノメチル基，ジアルキル
アミンメチル基又はアルコキシカルボニル基を表わしか
つＲ２が水素原子，メチル基，エチル基又は場合により
ハロゲン原子，アルコキシ基モしくはカルボニルアルキ
ルオキ・／基によって置換されたフェニル基に：Ｓわ１
−場合には，Ｒ・５は弗素原子，ニトロ基，シアン基，
２−０個の炭素原子を有するアルキル基，ハロゲンアル
キル基，シクロアルギル基，４〜９個の炭素原子を有す
るアルコキシ基，アルギルチオ基．チオフェニル基，ア
ミノ基，アルキルアミノ基，ジアルキルアミノ基。

アルカノイルアミノ基，ハロゲンアルカノイルアミノ基
，スルホ基，スルフィノ基，アルキルスルホニル基，ア
ルキルスルフィニル基，クロルスルホニル基，フェニル
スルホニル基，スルファモイル基，アルキルアミノスル
フィニル基，アルキルアミンスルホニル基，ヒドロキシ
アルキルアミノスルホニル基，ジ−ヒドロキシアルキル
アミノスルホニル基，モルホリニルスルホニル基，アル
キルスルホニルアミノ基又はアルコキシカルボニルアル
キルアミノ基を表わしかつＲ４は前記のものを表わす］
で示されろチアゾロ〔２　、　３　−　ｂ　１−キナゾ
ロンを製造する方法において，式：（ 〔式中，Ｒは水素原子又はアルキル基を表わしかつＲ３
及びＷは前記のものを表わす〕で示されるアントラニル
酸訪導体を式： 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わす〕で示され
るチオシアネートｇ導体又は式： ｐ？ 〔式中、Ｘは弗素原子、塩素原子、臭素原子、アルキル
スルホニル基又はアリールスルホニル基を表わしかつＲ
１及びＲ２は前記のものを表わす〕で示されろチアゾー
ル誘導体と反応させることを特徴とする。チアゾロｒ　
２　、３−ｂ’）−キナゾロンの製法。

（７）式。

〔式中。

Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素原子、）・ロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルギル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、場合によりアルコキン基によって置換さ
れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基
、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
ロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
イル基、アルキルアミンスルフィニル基、アルキルアミ
ンスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル
基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基２モル
ホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
、アルコキ・７カルボニルアルキルアミノ基、場合によ
りハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアル
キルオキシ基によって１４換されたフェニル基又（・ま
場合によりハロゲン原子もしくはアルキル基によって置
換さオｔたヘトアリール基を表わしかつ Ｒ，Ｉ及び評は相互に無関係に水素原子、）・ロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキ
ル基、ンクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジ−アルキルカル
バミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボ
ニルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって置換
されたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ
基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、
クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファ
モイル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルア
ミノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニ
ル基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基２モ
ルホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミン
基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、Ｎ−（ω
−ジアルキルアミノアルキル）−アミノ−スルホニル基
又はＮ−（ω−スルホ−アルキル）−アミノ−スルホニ
ル基を表わし、但しこの場合Ｒ１が水素原子、メチル基
、エチル基、ハロゲンメチル基。

アミノメチル基、アルキルアミノメチル基、ジアルキル
アミンメチル基又はアルコキシカルボニル基乞表わしか
つＲ２が水素原子、メチル基、エチル基又は場合により
ハロゲン原子、アルコキシ基もしく６まカルボニルアル
キルオキシ基によって置換されたフェニル基を表わす場
合には、Ｒ３は弗素原子、ニトロ基、シアノ基、２〜９
個の炭素原子を有″１−るアルキル基、ハロゲンアルキ
ル基、シクロアルキル基、４〜９個の炭素原子を有する
アルコキノ基、アルキルチオ基、チオフェニル基、アミ
ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基。

アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基
、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、ア
ルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミノスル
フィニル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシ
アルキルアミンスルホニル基、ジーヒドロキシアルキル
アミノスルホニル基２モルホリニルスルホニル基、アル
キルスルホニルアミノ基又Ｉｌｆアルコキンカルボニル
アルキルアミノ基を表わしかつｙｌ・よ前記のものケ表
わｆ］で示されるチアゾロｒ、　２　、３−　ｂ　１−
キ剤。

（８）不活性添加′吻及び式。

〔式中。

Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素原子、）・ロゲン１
京子、ニトロ基、シアノ基、アルキル糸、ハロゲンアル
キル基、ノクロアルキル基、アルコキン基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
ルギルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
基、カルボキン基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって置換さ
れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基
、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
ロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
イル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミ
ノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニル
基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基２モル
ホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合により
ハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアルキ
ルオキシ基によって置換されたフェニル基又は場合によ
りハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換された
ヘトアリール基を表わしかつ Ｒ３及びＲ′は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアン基、アルキル基、ハロゲンアルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミン基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
基、カルボキノ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル たアルコキシカルボニル基，スルホ基，スルフィノ基，
アルキルスルホニル基，アルキルスルフィニル基，クロ
ルスルホニル基，フェニルスルホニル基，スルファモイ
ル基，アルキルアミノスルフィニル基，アルキルアミノ
スルホニル基，ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基
，ジ−ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基，モルホ
リニル−スルホニル基，アルキルスルホニルアミノ基，
アルコキシカルボニルアルキルアミノ基，Ｎ−（ω−ジ
アルキルアミノアルキル）−アミノ−スルホニル基又は
Ｎ−（ω−スルホ−アルキル’）−７ミノースルホニル
基を表わし，但しこの場合Ｒ１が水素原子，メチル基，
エチル基，ハロゲンメチル基。

アＣツメチル基，アルキルアばツメチル基，ジアルキル
アミノメチル基又はアルコキシカルボニル基を表わしか
つＲ２が水系原子，メチル基，エチル基又は場合により
ハロゲン原子，アルコキ・７基もしく（・マカルボニル
アルキルオキシ基によって置換されたフェニル基を表わ
す場合には，Ｒ３は弗素原子，ニトロ基，シアノ基，２
〜９個の炭素原子を有するアルキル基，ハロゲンアルキ
ル基，ヅクロアルキル基，４〜９個の炭素原子を有する
アルコキシ基，アルキルチオ基，チオフェニル基，アミ
ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基。

アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基
、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、ア
ルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基、フェニル
スルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミノスル
フィニル基、フルー１ｆ−／ｌｚアミノスルホニル基、
ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基、ジーヒドロキ
シアルキルアミノ扶ルホニル基１モルホリニルスルホニ
ル基、アルキルスルホニルアミノ基又シまアルコキシカ
ルボニルアルキルアミノ基を表わしかつＲ′は前記のも
のを表わす〕で示されろチアゾロ〔２、３−ｂ−１−キ
剤。

（９）不活性察加物及び式。

〔式中。

Ｒ１及びＲ２は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子
、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル
基、ンクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
ルアルキル基、場合によりアルコキン基によって置換さ
れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基
、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
ロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
イル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミ
ノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニル
基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基１モル
ホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合により
ハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキンアルキ
ルオキシ基によって置換されたフェニル基又は場合によ
りハロゲン原子もしくはアルキル基によって置換された
ヘトアリール基を表わしかつ ？及び望は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子、ニ
トロ基、ノアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、
シクロアルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
ミド基、アルコキシカルボニル たアルコキシカルボニル基，スルホ基，スルフィノ基，
アルキルスルホニル基，アルキルスルフィニル基，クロ
ルスルホニル基，フェニルスルホニル基，スルファモイ
ル基，アルキルアミノスルフィニル基，アルキルアミノ
スルホニル基，ヒドロキシアルキルアミンスルホニル基
，ジ−ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基，モルホ
リニル−スルホニル基，アルキルスルホニルアミノ基，
アルコキシカルボニルアルキルアミン基，Ｎ−（ω−ジ
アルキルアミノアルキル）−アミノ−スルホニル基又は
Ｎ−（ω−スルホ−アルキル）−アミノ−スルホニル基
を表わし，但しこの場合Ｒ１が水素原子，メチル基，エ
チル基，ハロゲンメチル基。

アミノメチル基，アルキルアミノメチル基，ジアルキル
アミンメチル基又はアルコキシカルボニル基を表わしか
つＲ２が水素原子，メチル基，エチル基又は場合により
ハロゲン原子，アルコキシ基もしく　’＝まカルボニル
アルキルオキシ基によって置換されたフェニル基を表わ
す場合には，Ｒ３は弗素原子，ニトロ基，シアノ基，２
〜９個の炭素原子を有するアルキル基，ハロゲンアルキ
ル基，ンクロアルキル基，４〜９個の炭素原子を有する
アルコキシ基，アルキルチオ基，チオフェニル基，アミ
ノ基、アルキルアばノ基、ジアルキルアミノ基。

アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミンＪ
、％　、スルホ、）〜、スルフィノ基、アルキルスルホ
ニル基、アルギルスルフィニル基、クロルスルホニル基
、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、アルキル
アミンスルフィニル基、アルキルアミノスルホニル基、
ヒドロキシアルキルアミンスルホニル基、ジーヒドロキ
ヅアルキルアミノスルホニル基１モルホリニルスルホニ
ル基、アルキルスルホニルアミノ基又はアルコキシカル
ボニルアルキルアミノ基を表わしかつ望は前記のものを
表わす〕で示されるチアゾロ（２，３−ｂ”ｌ−キ生長
調整剤。

８２７−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式： 〔式中。 貸及び鐸は相互に無関係に水嵩原子、）１０ゲン原子、
   ニトロ基、シアン基、アルキル基、ハロゲンアルキル基
   、シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
   ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって協挨さ
   れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ７基
   、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、り
   四ルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモ
   イル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミ
   ノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル
   基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基１モル
   ホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基
   、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合により
   ハロゲン基もしくはカルボキシアルキルオキシ基によっ
   て置決されたフェニル基又は場合によりハロゲン原子も
   しくはアルキル基によってｋＮされたヘナアリール基を
   表わしかつ Ｒ及びｔは相互に無関係に水累原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアン基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、
   シクロアルキル基、アル：＋　キシ基＋アルキルチオ基
   、チオフェニル基、アミン基、アルキルアミノ基、ジア
   ルキルアミ７基、アミノアルキル基、アルキルアミノア
   ルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルカノイル
   アミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基、カルボキシ
   基、カルバモイル基、ジアルキルカルバミド基、アルコ
   キシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
   場合によりアルコキシ基によって置換されたアルコキシ
   カルボニル基、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスル
   ホニル示、アルキルスルフィニル基、クロルスルホニル
   基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、アルキ
   ルアミノスルフィニル基、アルキルアミノスルホニル基
   、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基、ジーヒドロ
   キシアルキルアミノスルホニル基９モルホリニル−スル
   ホニル基、アルキルスルホニルアミノ飴、アルコキシカ
   ルボニルアルキルアミノ基、Ｎ−（ω−ジアルキルアミ
   ノアルキル）−アミノ−スルホニル基又はＮ−（ω−ス
   ルホ−アルキル）−アミノ−スルホニル基を表わし、但
   しこの場合Ｒ′カ水素原子、メメチ基、エチル基、ハロ
   ゲンメチル基。 アミノメチル基、アルキルアミノメチル基、ジアルキル
   アミノメチル基又はアルコキシカルボニル基を表わしか
   つ評が水素原子、メチル基、エチル基又は場合によりハ
   四ゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボニルアルキル
   オキシ基によって置換されたフェニル基を表わす場合に
   は、貸は弗素原子、ニトロ基、シアノ基、２〜９個の要
   素原子全潰するアルキル基、ハロゲンアルキル基、シク
   ロアルキル基、４〜９個の炭素原子を有するアルコキシ
   基、アルキルチオ基、チオフェニル飢アミン基、アルキ
   ルアミノ基、ジアルキルアミ７基。 アルカノイルアミノ基、へロゲンアルカノイルアミノ基
   、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、ア
   ルキルスルフィニル基、り四ルスルホニル基、フェニル
   スルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミンスル
   フィニル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシ
   アルキルアミノスルホニル基、ジーヒドロキシアルキル
   アミノスルホニル基１モルホリニルスルホニル基、アル
   キルスルホニルアミノ基又はアルコキシカルボニルアル
   キルアミノ基を辰わしかつ貸は別記のものを表わす〕で
   示されるチアゾロ［：２．　３−ｂ：］−キナゾロン及
   び該化合物の酸付加塩。 （２）式： 〔式中、Ｒ１は水紫原子、ハ四ゲン原子、１〜４個の炭
   素原子を有するアルキル基又は２〜５個の炭素原子を有
   するアルコキシカルボニル基を表わしかつｙは水素原子
   、垣索原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又
   は２〜５個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基
   を衣わす〕で示さレルチアゾロ［２，３−ｂ：ｌ−キナ
   ゾロン及び該チアゾロ［２，３−ｂ：］−キナゾロンの
   取付加塩である。特許請求の範囲第１狽記載の化付物。 （３）式： 〔式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、１〜４個の炭
   素原子を有するアルキル基又は２〜５個の炭素原子を有
   するアルコキシカルボニル基を表わしかつ評は水素原子
   、塩素原子、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基又
   は２〜５個の炭素原子を潰−するアルコキシカルボニル
   基／基を表わす〕で示されるチアゾロ［２，３−１）Ｉ
   Ｉ−キナゾロン及び該チアゾロ［２，３−ｂ〕−キナゾ
   ロンのば付、７１ＩＩＪ塩である。特′ｆｆ１ｉｉ＃求
   の範囲第１項記載の化合物。 （す３−メチル−６−フルオル−５Ｈ−チアゾロ〔２，
   ３−ｂ：］−］キナゾリンー５−オである。特肝開求の
   範囲第１項記載の化付物。 （り３−メチル−７−フルオル−５Ｈ−チアゾロ〔ｇ、
   ３−ｂ〕−キナゾリン−５−オンである。特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 （６）式； ？ 〔式中。 貸及びνは相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、
   シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ省島　　チオフェニル基、アミン基、アル
   キルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基
   、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキ
   ル基、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルア
   ミ７基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカ
   ルバミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカル
   ボニルアルキル基、場＠によりアルコキシ基によって置
   換されたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ
   ノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基
   、クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルフ
   ァモイル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキル
   アミンスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホ
   ニル基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基１
   モルホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミ
   ノ基、アルコキシカルボニルアルキルアミ７基、場合に
   よりへロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシア
   ルキルオキシ基によって置換されたフェニル基又は場合
   によりハロゲン原子もしくはアルキルヒ 基によって胞侠されたヘテアリール基を表わしかつ ｙ及び瑳は相互に無関係に水紫原子、ハロゲンｊ東予、
   ニトロ基、シアノ基、アルキル基、へ四ゲンアルキル基
   、シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、力Ａ／　ハモイル基、ジアルキルカ
   ルバミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカル
   ボニルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって置
   換されたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ
   ノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基
   、クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルフ
   ァモイル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキル
   アミノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミノスルホ
   ニル基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基１
   モルホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミ
   ノ基、アルコキシカルボニルアルキルアミノＪＬ　　Ｎ
   −（ω−ジアルキルアミノアルキル）−アミノ−スルホ
   ニル基又はＮ−（ω−スルホ−アルキル）−アミノ−ス
   ルホニル基を衣わし、１具しこの場＠Ｒ１か水素原子、
   メチル基、エチル基、ハロゲンメチル基。 アミノメチル基、アルキルアミノメチル基、ジアルキル
   アミノメチル基又はアルコキシカルボニル基を表わしか
   つ評乃に水素原子、メチル基、エチル基又は場合により
   ハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボニルアルキ
   ルオキシ基によって置換されたフェニル基を表わす場合
   には、Ｒ３は弗素原子、ニトロ基、シアン基、２〜９＆
   ｌの原素原子を有するアルキル基、ハロゲンアルキル基
   、シクロアルキル基、４〜９個の炭紫原子を有するアル
   コキシ基、アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基
   、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基。 アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基
   、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、ア
   ルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基、フェニル
   スルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミノスル
   フィニル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシ
   アルキルアミノスルボニル基、ジーヒドロキシアルキル
   アミノスルホニル基９モルホリニルスルホニル基、アル
   キルスルホニルアミノ恭又はアルコキシカルボニルアル
   キルアミノ基を表わしかつＫは前記のものを表わす〕で
   示されるチアゾロ［２，５−ｂ）−キナゾロンを製造す
   る方法において９式：貸 〔式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を表わしかつ貸及
   び′Ｆｅはｎｌ」記のものを表わす〕で示されるアント
   ラニル咳胱導体を式： 〔式中、Ｒ′及びＷ　Ｉｓ　’ｎ＋ｊ記のものを表わす
   〕で示されるチオシアネート訪纒体又は式： 〔式中、又は弗素原子、塩累原子、臭素原子、アルキル
   スルホニル基又はアルキルスルホニルｍｋ表わしかつ貸
   及びＶはＭＩＪ記のものを表わす〕で示されるチアゾー
   ルめ導体と反Ｆ６させることを特徴とする。チアゾロ［
   ：２，３−ｂ］−キーゾロンの製法。 （７）式： 〔式中。 貸及びｋは相互に無関係に水紫原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、
   シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバ
   ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって放挨さ
   れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィ（１
   １ツ ノ基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル？
   Ｊ、　　クロルスルホニル基、フェニルスルホニル基、
   スルファモイル基、アルキルアミノスルフィニル基、ア
   ルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシアルキルアミン
   スルホニル基、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニ
   ル基９モルホリニル−スルホニル基、アルキルスルホニ
   ルアミノ基、アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、
   場合によりハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボ
   キシアルキルオキシ基によってｔｋ［されたフェニル基
   又は場合によりハロゲン原子もしくはアルキルト 基によって′ｒＭ決されたヘテアリール基を表わしかつ ？及び貸は相互に無関係に水紮原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、アルキル基、へロゲンアルキル基、
   シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミン基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハ（１２） ロゲンアルカノイルアミン基、カルボキシ基、カルバモ
   イル基、ジアルキルアミノ基）−基、　　アルコキシカ
   ルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、場合に
   よりアルコキシ基によって置換されたアルコキシカルボ
   ニル基、スルホ基、スルフィ７基、アルキルスルホニル
   基、アルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基、フ
   ェニルスルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミ
   ノスルフィニル基、アルキルアミノスルホニルが、ヒド
   ロキシアルキルアミノスルホニル基、ジーヒドロキシア
   ルキルアミノスルホニル基１モルホリニル−スルホニル
   基、アルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボニ
   ルアルキルアミノ基、Ｎ−（ω−ジアルキルアミノアル
   キル）−アミノ−スルホニル基又はＮ−（ω−スルホ−
   アルキル）−アミノ−スルホニル基を表わし、但しこの
   場合Ｒ’が水累原子、メチル基、エチル基、ハロゲンメ
   チル基。 アミノメチル基、アルキルアミノメチル基、ジアルキル
   アミノメチル基又はアルコキシカルボニル基を表わしか
   つＲ１が水素原子、メチル基、エチル基又は場合により
   へロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボニルアルキ
   ルオキシ基によってｉＭＮされたフェニル基を表わす場
   合に、は、′Ｒ１は弗素原子、ニトロ基、シアノ基、２
   〜９個の炭素原子を有するアルキル基、ハロゲンアルキ
   ル基、シクロアルキル基、４〜９個の炭素原子を有する
   アルコキシ基、アルキルチオ基、チオフェニル基、アミ
   ノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基。 アルカノイルアミノ基、へ四ゲンアル力ノイルアミノ基
   、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、ア
   ルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基、フェニル
   スルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミノスル
   フィニル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシ
   アルキルアミンスルホニル基、ジ−ヒドロキシアルキル
   アミノスルホニル基１モルポリニルスルホニル基、アル
   キ／ｌ／　Ｘ　／Ｌ／　ホニルアミノ基又はアルコキシ
   カルボニルアルキルアミノ基を表わしかつ貸は前記のも
   のを表わす〕で示されるチアゾロ［２，３−ｂ〕−キナ
   ゾロンを含有する除草剤。 （］５） ？ 〔式中。 Ｒ１及び１は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子、
   ニトロ基、シアン基、アルキル基、ハロゲンアルキル基
   、シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
   アミ７基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、へロゲンアルカノイルアミノ
   Ｌカルボキシ基、カルバモイル基、ジアルキルカルバミ
   ド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニル
   アルキル基、場合によりアルコキシ基によって屓決され
   たアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基、
   アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、クロ
   ルスルホニル基、フェニルスルホニル基、スルファモイ
   ル基、アルキルアミノスルフィニル基、アルキルアミン
   スルホニル基、ヒドロキシアルキルアミンスルホニル基
   、ジーヒドロキシアルキルアミノスルホニル基１モルホ
   リニル−スルホニル基、アルキルスルホニルアミノ基、
   アルコキシカルボニルアルキルアミノ基、場合によりハ
   ロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボキシアルキル
   オキシ基によって置換されたフェニル基又は場合により
   ハロゲン原子もしくはアルキルつ 貸及び？は相互に無関係に水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基、
   シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、カ（１６） Ａ／ハ％イル基、ジアルキルカルバミド基、アルコキシ
   カルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、場合
   によりアルコキシ基によって置換されタアルコキシ力ル
   ボニル基、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニ
   ル基、アルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基、
   フェニルスルホニル基、スルファモイル基、アルキルア
   ミノスルフィニル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒ
   ドロキシアルキルアミンスルホニル基、ジーヒドロキシ
   アルキルアミノスルホニル基１モルホリニル−スルホニ
   ル基、アルキルスルホニルアミノ基、アルコキシカルボ
   ニルアルキルアミ７Ｍ、Ｎ−（ω−ジアルキルアミノア
   ルキル）−アミノ−スルホニル基又はＮ−（ω−スルホ
   −アルキル）−７１ノースルホニル基を表わし、但しこ
   の場合Ｒ’が不禦原子、メチル基、エチル基、ハロゲン
   メチル基。 アミノメチル基、アルキルアミノメチル基、ジアルキル
   アミンメチル基又はアルコキシカルボニル基を表わしか
   つ評が水素原子、メチル基、エチル基又は場合によりハ
   ロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボニルアルキル
   オキシ基によって置換されたフェニル基を表わす場合に
   は、Ｒ′は弗禦原子、ニトロ基、シアノ基、２〜９１ト
   クの次系原子を肩するアルキル基、へロゲンアルキル基
   、シクロアルキル基、４〜９個の戻紫原子を有するアル
   コキシ羞、アルキルチオ基、チオフェニル基、アミ７基
   、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基。 アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ基
   、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、ア
   ルキルスルフィニル基、クロルスルホニル基、フェニル
   スルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミ／スル
   フィニル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシ
   アルキルアミノスルホニル基、ジーヒドロキシアルキル
   アミノスルホニル基９モルホリニルスルホニル基、アル
   キルスルホニルアミノ基又はアルコキシカルボニルアル
   キルアミノ基全表わしかつ貸は前記のものを表わす〕で
   示されるチアゾロ［２，３−ｂ］−キナゾ四ン全含有す
   る除草剤。 （９）不活性添加物及び式： 〔成田。 Ｒ及び評は相互に無関係に水素原子、ハロゲン１京子、
   ニトロ基、シアノ基、アルキル基、ハロゲンアルキル基
   、シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミン基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミ７基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、カルバ％イル基、ジアルキルカルバ
   ミド基、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニ
   ルアルキル基、場合によりアルコキシ基によって置侠さ
   れたアルコキシカルボニル基、スルホ基、スルフィノ基
   、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニル基、ク
   ロルスルホニル基、フェニルスルホニ（１９ノ ル基、スルファモイル基、アルキルアミノスルフィニル
   基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシアルキル
   アミノスルホニル基、ジーヒドロキシアルキルアミノス
   ルホニル基１モルホリニル−スルホニル基、アルキルス
   ルホニルアミノ基、アルコキシカルボニルアルキルアミ
   ７基、場合によりハロゲン原子、アルコキシ基もしくは
   カルボキシアルキルオキシ基によってｔｔａされたフェ
   ニル基又は場合によりハロゲン原子もしくはアルキルト 基によって該侠されたヘテアリール基を表わしかつ 貸及び評は相互に勲関怪に水素原子、ハロゲン原子、ニ
   トロ基、シアノ基、アルキル括、へロゲンアルキル基、
   シクロアルキル基、アルコキシ基。 アルキルチオ基、チオフェニル基、アミノ基、アルキル
   アミノ基、ジアルキルアミノ基、アミノアルキル基、ア
   ルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基
   、アルカノイルアミノ基、ハロゲンアルカノイルアミノ
   基、カルボキシ基、カル４ｑモイル基、ジアルキルカル
   バミド基、アルコ（２０） キシカルボニル基、アルコキシカルボニルアルキル基、
   場合によりアルコキシ基によって置俟されたアルコキシ
   カルボニル基、スルホ基、スルフィ７基、アルキルスル
   ホニル基、アルキルスルフィニル基、クロルスルホニル
   基、フェニルスルホニル基、スルファモイル基、アルキ
   ルアミノスルフィニル基、アルキルアミンスルホニル基
   、ヒドロキシアルキルアミノスルホニル基、ジーヒドロ
   キシアルキルアミノスルホニル基１モルホリニル−スル
   ホニル１アルキルスルホニルアミノ括、アルコキシカル
   ボニルアルキルアミノ基、Ｎ−（ω−ジアルキルアミノ
   アルキル〕−アミノ−スルホニル基又ａ　Ｎ　−（ω−
   スルホ−アルキル）−７ミノースルホニル基全表わし、
   但しこの場合貸υ１水累原子、メチル基、エチル基、ハ
   ロゲンメチル基。 アミノメチル輛、アルキルアミノメチル基、ジアルキル
   アミンメチル基又はアルコキシカルボニル基を表わしか
   つ評η・水禦原子、メチル基、エチル基又は場合により
   ハロゲン原子、アルコキシ基もしくはカルボニルアルキ
   ルオキシ基によって協侠されたフェニル表号を表わす場
   合には、′Ｒ″はすせ累ｊ京子、ニトロ基、シアン基、
   ２〜９個の炭素原子を旬−するアルキル基、ハロゲンア
   ルキル基、シクロアルキル基、４〜９１１１Ｆの炭素原
   子を有するアルコキシ基、アルキルチオ基、チオフェニ
   ル基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
   基。 アルカノイルアミノ基、へロゲンアル力メイルアミノ基
   、スルホ基、スルフィノ基、アルキルスルホニル基、ア
   ルキルスルフィニル基、り四ルスルホニル基、フェニル
   スルホニル基、スルファモイル基、アルキルアミノスル
   フィニル基、アルキルアミノスルホニル基、ヒドロキシ
   アルキルアミノスルホニル基、ジーヒドロキシアルキル
   アミノスルホニル基１モルホリニルスルホニル抽、アル
   キルスルホニルアミノ基又はアルコキシカルボニルアル
   キルアミノ基を表わしかつ？はロリ記のもの？表わす〕
   で示されるチアゾロ［２，３−ｂ］−キナゾロンを含有
   する他ｑ′／Ａ生長ル１ノ整剤。