JPS5876492A - 燃料油用液状酸化防止剤 - Google Patents
燃料油用液状酸化防止剤Info
- Publication number
- JPS5876492A JPS5876492A JP17602781A JP17602781A JPS5876492A JP S5876492 A JPS5876492 A JP S5876492A JP 17602781 A JP17602781 A JP 17602781A JP 17602781 A JP17602781 A JP 17602781A JP S5876492 A JPS5876492 A JP S5876492A
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- fuel oil
- antioxidant
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は燃料油の酸化による劣化を防止する酸化防止剤
に関する。
に関する。
燃料油には、ガソリン、保油、軽油、重油等の油種によ
って、また使用目的によって、その特性を改良するため
に種々の添加剤が添加されるが、これらの添加剤のうち
、酸化防止剤は軽質油から重質油に至るまで広く使用さ
れており、特に酸化劣化を受は易いガソリン、ジェット
燃料油等に対する酸化防止剤の選択は極めて重要である
。
って、また使用目的によって、その特性を改良するため
に種々の添加剤が添加されるが、これらの添加剤のうち
、酸化防止剤は軽質油から重質油に至るまで広く使用さ
れており、特に酸化劣化を受は易いガソリン、ジェット
燃料油等に対する酸化防止剤の選択は極めて重要である
。
従来かかる酸化安定性を向上させるために、例えばＮ、
Ｎ’−ジイソプロピＡ／−Ｐ−フェニレンジアミ′ン、
Ｎ、Ｎ’−ジー第二級ブチ＊−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ−フエ二μ−Ｎ−イソプロピμ−Ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−フエ＝ｙｖ−Ｎ’ ＠二級フチルーＰニ
フェニレンジアミン等の芳香族アミン類、２．６−ジイ
ツプロピμフェノ−／＆、２，４．６−ドリイソプロビ
μフェノー＊、２．６−ジー第三級ブチルフェノール、
６−第三級ブチ〜−Ｐ−タレゾーμ、６−第三級ブチ／
７−２．４−キシレノール、２．６−ジー第三級ブチル
−Ｐ−クレゾール、２．６−ジー第三級ブチル−ｍ−ク
レゾール４．４′−ビス−（２，６−ジー第三級ブチル
フェノール）、４，４′−メチレンビス−（２，６−ジ
ー第三級ブチルフェノ−Ｉｖ）等のフェノール類等の種
々の酸化防止剤が使用されてきたが、これら酸化防止剤
はいずれも未だ満足すべき性能を有するとは言えず、ま
た、これらの中で比較的性能の良い酸化防止剤のほとん
どは固体であり、燃料油への添加溶解時に溶解し難いの
みならず、飛散の欠点をも有し、作業性に問題を有して
いた。
Ｎ’−ジイソプロピＡ／−Ｐ−フェニレンジアミ′ン、
Ｎ、Ｎ’−ジー第二級ブチ＊−ｐ−フェニレンジアミン
、Ｎ−フエ二μ−Ｎ−イソプロピμ−Ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ−フエ＝ｙｖ−Ｎ’ ＠二級フチルーＰニ
フェニレンジアミン等の芳香族アミン類、２．６−ジイ
ツプロピμフェノ−／＆、２，４．６−ドリイソプロビ
μフェノー＊、２．６−ジー第三級ブチルフェノール、
６−第三級ブチ〜−Ｐ−タレゾーμ、６−第三級ブチ／
７−２．４−キシレノール、２．６−ジー第三級ブチル
−Ｐ−クレゾール、２．６−ジー第三級ブチル−ｍ−ク
レゾール４．４′−ビス−（２，６−ジー第三級ブチル
フェノール）、４，４′−メチレンビス−（２，６−ジ
ー第三級ブチルフェノ−Ｉｖ）等のフェノール類等の種
々の酸化防止剤が使用されてきたが、これら酸化防止剤
はいずれも未だ満足すべき性能を有するとは言えず、ま
た、これらの中で比較的性能の良い酸化防止剤のほとん
どは固体であり、燃料油への添加溶解時に溶解し難いの
みならず、飛散の欠点をも有し、作業性に問題を有して
いた。
このような背景において、酸化防止に優れた性能を有し
、かつ作業性良好な液状の燃料油用酸化防止剤の開発が
強く望まれていた。
、かつ作業性良好な液状の燃料油用酸化防止剤の開発が
強く望まれていた。
このようなことから本発明者らは燃料油用の液状高性能
酸化防止剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に特
定する化合物を特定割合で混合することにより、それぞ
れの化合物の単独使用からは予測し得ない驚くべき相乗
効果が得られ、従来公知の酸化防止剤に比べて極めて優
れた酸化防止性能を有すると共に、かくして混合された
酸化防止剤は液状であり作業性にも優れることを見い出
し本発明に至った。
酸化防止剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に特
定する化合物を特定割合で混合することにより、それぞ
れの化合物の単独使用からは予測し得ない驚くべき相乗
効果が得られ、従来公知の酸化防止剤に比べて極めて優
れた酸化防止性能を有すると共に、かくして混合された
酸化防止剤は液状であり作業性にも優れることを見い出
し本発明に至った。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ）
２Ｉ
（式中、Ｋエ 、Ｒ２およびＲｓはそれぞれ水素原子ま
たは炭素数１〜９のアルキル基を示す。但し、Ｒ１，Ｒ
２，Ｒ，が同時に水素原子であることはない。） で示されるアルキルフェノ−ＩＩＩ（１）、 式ｔＩ［
）で示されるジノニル化ジフェニ〃アミン（Ｉ［）およ
び式（ＩＩＩ）で示されるトリデシルチオジブｐビオネ
ート＠） を（Ｉ）：叫：＠）−１：１〜２０：Ｏ〜２０（重量比
）の割合で混合してなる燃料油用液状酸化防止剤を提供
するものである。
たは炭素数１〜９のアルキル基を示す。但し、Ｒ１，Ｒ
２，Ｒ，が同時に水素原子であることはない。） で示されるアルキルフェノ−ＩＩＩ（１）、 式ｔＩ［
）で示されるジノニル化ジフェニ〃アミン（Ｉ［）およ
び式（ＩＩＩ）で示されるトリデシルチオジブｐビオネ
ート＠） を（Ｉ）：叫：＠）−１：１〜２０：Ｏ〜２０（重量比
）の割合で混合してなる燃料油用液状酸化防止剤を提供
するものである。
本発明に用いる一般式（Ｉ）化合物において、置換基Ｒ
，０，Ｒ２およびＲ３の意味は先に述べたとおりである
が、酸化防止性能上、Ｋエ は炭素数１〜５のアルキル
基が好ましく、炭素数３以上の場合は分枝鎖アルキル基
が特に好ましい。
，０，Ｒ２およびＲ３の意味は先に述べたとおりである
が、酸化防止性能上、Ｋエ は炭素数１〜５のアルキル
基が好ましく、炭素数３以上の場合は分枝鎖アルキル基
が特に好ましい。
また札は水素原子またはメチル基が好ましく、Ｒ３ｓは
水素原子または炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、
炭素数３以上の場合は分枝鎖アルキル基が特に好ましい
。かかる一般式＋１）化合物の具体例としては、たとえ
ば２，６−ジー第三級ブチルフェノール、２，６−ジー
第三級ブチル−Ｐ−クレゾール、６−第三級ブチ／ｌ／
−２゜４−キシレノール、６−第三級ブチル−Ｐ−フレ
ジー／Ｉ／、６−１Ｉ三級ブチｙ −ｍ−フレジー〃、
４．６−ジー第三級ブチ７’ｙｍ−フレジーμ、４．６
−ジー第三級ブチル−０−フレジーμ、２−イソプロピ
ル−４，６一ジー第三級ブチ〜−フェノール、２−第二
級ブチル−６−第三級ブチｖ−ｐ−クレゾールなどが例
示されるが、これらの混合物であっても良い。
水素原子または炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、
炭素数３以上の場合は分枝鎖アルキル基が特に好ましい
。かかる一般式＋１）化合物の具体例としては、たとえ
ば２，６−ジー第三級ブチルフェノール、２，６−ジー
第三級ブチル−Ｐ−クレゾール、６−第三級ブチ／ｌ／
−２゜４−キシレノール、６−第三級ブチル−Ｐ−フレ
ジー／Ｉ／、６−１Ｉ三級ブチｙ −ｍ−フレジー〃、
４．６−ジー第三級ブチ７’ｙｍ−フレジーμ、４．６
−ジー第三級ブチル−０−フレジーμ、２−イソプロピ
ル−４，６一ジー第三級ブチ〜−フェノール、２−第二
級ブチル−６−第三級ブチｖ−ｐ−クレゾールなどが例
示されるが、これらの混合物であっても良い。
また、式（Ｉｆ）のジノニル化ジフェニルア疋ンにおい
て、各々のノニル基の置換位置は何ら制限なく、同一で
ありすも異っていてもよい。
て、各々のノニル基の置換位置は何ら制限なく、同一で
ありすも異っていてもよい。
本発明の液状酸化防止剤は一般式（Ｉ）化合物詔よび式
（ＩＩ）化合物または更に式＠）化合物を混合し、６０
〜１５０℃より好ましくは１００〜１３０℃で攪拌しな
がら溶解することにより容易に製造することができる。
（ＩＩ）化合物または更に式＠）化合物を混合し、６０
〜１５０℃より好ましくは１００〜１３０℃で攪拌しな
がら溶解することにより容易に製造することができる。
各成分の混合割合は、一般式（Ｉ）化合物１重量部に対
して式（ＩＩ）化合物が１〜２０重量部であるが、鹸化
防止性能上１〜１０重量部が好ましい。
して式（ＩＩ）化合物が１〜２０重量部であるが、鹸化
防止性能上１〜１０重量部が好ましい。
また、本発明の液状酸化防止は、基本的には一般式（Ｉ
）化合物および式（Ｉ［）化合物より構成されるが、式
０ＩＬ）化合物を一般式（１）化合物番こ対して２０重
量倍以下の範囲で配合することにより、より好ましい効
果が得られる。かかる３成分混合の場合、酸化防止性能
土壌よび液状物としての安定性などより、その混合割合
は一般式（１１化合物に対して式（Ｉｌｌ化合物が１〜
１０重量倍、式（９））化合物が１〜１０重量倍である
ことが好ましい。
）化合物および式（Ｉ［）化合物より構成されるが、式
０ＩＬ）化合物を一般式（１）化合物番こ対して２０重
量倍以下の範囲で配合することにより、より好ましい効
果が得られる。かかる３成分混合の場合、酸化防止性能
土壌よび液状物としての安定性などより、その混合割合
は一般式（１１化合物に対して式（Ｉｌｌ化合物が１〜
１０重量倍、式（９））化合物が１〜１０重量倍である
ことが好ましい。
本発明に適用される燃料油は特に制限なく、ガソリン、
保油、重油等の軽質油から重質油の広範囲にわたる燃料
油に適用され得るが、特に軽質油、例えばガソリン、保
油に適している。
保油、重油等の軽質油から重質油の広範囲にわたる燃料
油に適用され得るが、特に軽質油、例えばガソリン、保
油に適している。
本発明の液状酸化防止剤の添加量は燃料油の種類、使用
条件等により広範囲に変化し得るが、一般をと燃料油に
対して１〜ｔｏｏｏ ｐｐｍの範囲である。
条件等により広範囲に変化し得るが、一般をと燃料油に
対して１〜ｔｏｏｏ ｐｐｍの範囲である。
本発明の液状酸化防止剤は他のアミン系酸化防止剤、フ
ェノ−μ光酸化防止剤等の従来公知の酸化防止剤と併用
しても良く、またある種の性能特性を改善する目的でオ
クタン価向上剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、清浄剤
、セタン価向上剤等の添加剤と併用することもできる。
ェノ−μ光酸化防止剤等の従来公知の酸化防止剤と併用
しても良く、またある種の性能特性を改善する目的でオ
クタン価向上剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、清浄剤
、セタン価向上剤等の添加剤と併用することもできる。
次に実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例Ｉ
ＡＳＴＭ Ｄ −５２５によるガソリン酸化安定試験
法に準じ、表−１に示した種々の酸、化防止剤を２０ｐ
ｐｍと４０ＰＰｍ の２水準で添加した供試ガソリン
１００−をガラス容器内に入れ、酸素雰囲気中で酸化し
た。
法に準じ、表−１に示した種々の酸、化防止剤を２０ｐ
ｐｍと４０ＰＰｍ の２水準で添加した供試ガソリン
１００−をガラス容器内に入れ、酸素雰囲気中で酸化し
た。
ガラス容器は圧力記録計に連結したステンレス鋼容器に
入れ、容器は１２０℃の油浴中に浸した。
入れ、容器は１２０℃の油浴中に浸した。
加熱前の初期酸素圧は’ＩＫｆ／ａｍ’に調整し加熱が
進むにつれて圧力上昇が見られ、そして酸化開始までは
一定に保たれる。圧力が１５分間に０．１５ ’ＩＦ／
３” 降下する時間を酸素吸収誘導期とし分で記録した
。
進むにつれて圧力上昇が見られ、そして酸化開始までは
一定に保たれる。圧力が１５分間に０．１５ ’ＩＦ／
３” 降下する時間を酸素吸収誘導期とし分で記録した
。
結果を表−２に示した。なお使用したガソリンは比重０
．７５ 、オレフィン含量２６チの流動接触分解ガソリ
ンである。
．７５ 、オレフィン含量２６チの流動接触分解ガソリ
ンである。
また、表−１に示す化合物の記号は以下のとおりである
。
。
化合物の記号 化 合 物 名Ａ
２，６一ジー第三級ブチＡ／−Ｐ−クレゾールＢ
６−第三級ブチ／ｌ／−２，４−キシレノ−μ
Ｃ６−第三級ブチル−Ｐ−クレゾール Ｅ ジノニル−ジフェニルアミン表 −１ 混合割合（重量比） 物 性成 フェ
ノール系 くン系 イオ 粘
度ＡＢＣＤＥＦ。″″″（゛提９ １ ｌ ２！ 赤褐色液体 １
５７０本２ ｚ ６１０２０ 発３１ ２２ ７２０ ４ １ ６ １ ｕ
９７０明 ５１ １ ５ 淡褐色
液体 ２００液 ６１ ５ ６ 赤
褐色液体 ３２０状７１ １０１ η ９９
０ ８１ １１０ 淡褐色液体 ９５
安 ９１ １０１０ 赤褐色液体
１９０定 １０１ １１６ 淡褐色液体
７５剤 １１１ １６１ 赤褐
色液体 １０２０１２ １ ６
１ ／／ ９５０１３１
１５ 淡褐色液体 １５０１４ １
５ １ 赤褐色液体 ８２０１５
１ １ ５ 淡褐色液体 １４
５比１６１ 白色結晶較１７ １
赤褐色液体 ８０１１３
１ ＩＩ
７５安１９ １ 黄色粉末
一定２０ １ 赤褐色液
体 ９８０剤２１ １ 黒色粉末
−９９１張６向層汰 酷
２，６一ジー第三級ブチＡ／−Ｐ−クレゾールＢ
６−第三級ブチ／ｌ／−２，４−キシレノ−μ
Ｃ６−第三級ブチル−Ｐ−クレゾール Ｅ ジノニル−ジフェニルアミン表 −１ 混合割合（重量比） 物 性成 フェ
ノール系 くン系 イオ 粘
度ＡＢＣＤＥＦ。″″″（゛提９ １ ｌ ２！ 赤褐色液体 １
５７０本２ ｚ ６１０２０ 発３１ ２２ ７２０ ４ １ ６ １ ｕ
９７０明 ５１ １ ５ 淡褐色
液体 ２００液 ６１ ５ ６ 赤
褐色液体 ３２０状７１ １０１ η ９９
０ ８１ １１０ 淡褐色液体 ９５
安 ９１ １０１０ 赤褐色液体
１９０定 １０１ １１６ 淡褐色液体
７５剤 １１１ １６１ 赤褐
色液体 １０２０１２ １ ６
１ ／／ ９５０１３１
１５ 淡褐色液体 １５０１４ １
５ １ 赤褐色液体 ８２０１５
１ １ ５ 淡褐色液体 １４
５比１６１ 白色結晶較１７ １
赤褐色液体 ８０１１３
１ ＩＩ
７５安１９ １ 黄色粉末
一定２０ １ 赤褐色液
体 ９８０剤２１ １ 黒色粉末
−９９１張６向層汰 酷
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉ） （式中、ｋエ 、Ｒ２およびＲ２Ｉはそれぞれ水素原子
または炭素数１〜９のアルキル基を示す。但し、Ｋよ
＊ Ｒｇ ｓ Ｒ３が同時に水素原子であることはない
。） で示されるアルキルフェノール類（Ｉ）、式（ＩＩ）で
示されるジノニル化ジフェニルアミン（ＩＩ）および式
＠）で示されるトリデシルチオジプロピオネート＠） を（Ｉト：叫：（Ｉｌ＝１：１〜２０：０〜２０（重量
比）の割合で混合してなる燃料油用液状酸化防止剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17602781A JPS5876492A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17602781A JPS5876492A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5876492A true JPS5876492A (ja) | 1983-05-09 |
Family
ID=16006440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17602781A Pending JPS5876492A (ja) | 1981-11-02 | 1981-11-02 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5876492A (ja) |
-
1981
- 1981-11-02 JP JP17602781A patent/JPS5876492A/ja active Pending
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