JPS58108296A - 燃料油用液状酸化防止剤 - Google Patents
燃料油用液状酸化防止剤Info
- Publication number
- JPS58108296A JPS58108296A JP20664681A JP20664681A JPS58108296A JP S58108296 A JPS58108296 A JP S58108296A JP 20664681 A JP20664681 A JP 20664681A JP 20664681 A JP20664681 A JP 20664681A JP S58108296 A JPS58108296 A JP S58108296A
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- JP
- Japan
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- fuel oil
- formula
- liquid antioxidant
- antioxidant
- compound
- Prior art date
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- Pending
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は燃料油の酸化、による劣化を防止する酸化防止
剤に関する。
剤に関する。
燃料油には、ガソリン、豊前、軽油、重油等の油種によ
って、また使用目的によって、その特性を改良するため
に種々の添加剤が添加されるが、ξれらの添加剤のうち
、酸化防止剤は軽質油から重質油番こ至るまで広く使用
されており、特に酸化劣化を受は易いガソリン、ジェッ
ト燃料油等に対する酸化防止剤の選択は極めて重要であ
る。
って、また使用目的によって、その特性を改良するため
に種々の添加剤が添加されるが、ξれらの添加剤のうち
、酸化防止剤は軽質油から重質油番こ至るまで広く使用
されており、特に酸化劣化を受は易いガソリン、ジェッ
ト燃料油等に対する酸化防止剤の選択は極めて重要であ
る。
従来かかる酸化安定性を向上させるために、例えばN、
I−ジイソプロピル−P−フェニレンジアミン、N、N
’−ジー第二級ブチル−P−フェニレンジアミン、 N
−7二二ルーa−イソプロピル−P−フェニレンジアミ
ン、N−フェニル−d−第二級ブチル−P−フェニレン
ジアミン等の芳香族アミン類、2.6−ジイツブロビル
フエノール、2,4.6−)リイソブロピルフェノール
、2.6−ジー第三級ブチルフェノール、6−第三級ブ
チル−P−クレゾール、6−第三級ブチル−2,4−キ
シレノール、2.6−ジー第三級ブチル−P−クレゾー
ル、2.6−ジー第三級ブチル−m−タレゾール、4.
4′−ビス−(2,6−ジー第三級ブチルフェノール)
、4.4′−メチレンビス−(2,6−シー第三級ブチ
ルフェノール)等のフェノール類等の種々の酸化防止剤
が使用されてきたが、これら酸化防止剤はいずれも未だ
満足すべき性能を有するとは言えず、また、これらの中
で比較的性能の良い酸化防止剤のほとんどは固体であり
、燃料油への添加溶解時に溶解し難いのみならず、飛散
の欠点をも有し、作業性に問題を有していた。
I−ジイソプロピル−P−フェニレンジアミン、N、N
’−ジー第二級ブチル−P−フェニレンジアミン、 N
−7二二ルーa−イソプロピル−P−フェニレンジアミ
ン、N−フェニル−d−第二級ブチル−P−フェニレン
ジアミン等の芳香族アミン類、2.6−ジイツブロビル
フエノール、2,4.6−)リイソブロピルフェノール
、2.6−ジー第三級ブチルフェノール、6−第三級ブ
チル−P−クレゾール、6−第三級ブチル−2,4−キ
シレノール、2.6−ジー第三級ブチル−P−クレゾー
ル、2.6−ジー第三級ブチル−m−タレゾール、4.
4′−ビス−(2,6−ジー第三級ブチルフェノール)
、4.4′−メチレンビス−(2,6−シー第三級ブチ
ルフェノール)等のフェノール類等の種々の酸化防止剤
が使用されてきたが、これら酸化防止剤はいずれも未だ
満足すべき性能を有するとは言えず、また、これらの中
で比較的性能の良い酸化防止剤のほとんどは固体であり
、燃料油への添加溶解時に溶解し難いのみならず、飛散
の欠点をも有し、作業性に問題を有していた。
このような背景にかいて、酸化防止に優れた性能を有し
、かつ作業性良好な液状の燃料油用酸化防止剤の開発が
−く望まれていた。
、かつ作業性良好な液状の燃料油用酸化防止剤の開発が
−く望まれていた。
仁のようなことから本発明者らは燃料油用の液状高性能
酸化防止剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に特
定する化合物を特定割合で混合することにより、それぞ
れの化合物の単独使用゛からは予測し得ない驚くべき相
乗効果が得られ、従来公知の酸化防止剤に比べて極めて
優れた酸化防止性能を有すると共に、かくして混合され
た酸化防止剤は液状であり作業性にも優れることを見い
出し本発明に至った。
酸化防止剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に特
定する化合物を特定割合で混合することにより、それぞ
れの化合物の単独使用゛からは予測し得ない驚くべき相
乗効果が得られ、従来公知の酸化防止剤に比べて極めて
優れた酸化防止性能を有すると共に、かくして混合され
た酸化防止剤は液状であり作業性にも優れることを見い
出し本発明に至った。
すなわち本発明は、一般式(Il
(式中、k工、R2は同一または異なってもよく炭素数
1〜4のアルキル基を示す。)で示されるメチレンビス
フェノール類(I)、式(I[)で示されるジノニル化
ジフェニルアミン(II)および式(I)で示されるト
リデシルチオジブロピオネー)(II[l を(Il:(II):@1−1 : 1〜20:1〜2
0(重量比)でかつ、(I) : (I[l+ II)
−1: s以上(重量比)の割合で混合してなる燃料油
用液状酸化防止剤を提供するものである。
1〜4のアルキル基を示す。)で示されるメチレンビス
フェノール類(I)、式(I[)で示されるジノニル化
ジフェニルアミン(II)および式(I)で示されるト
リデシルチオジブロピオネー)(II[l を(Il:(II):@1−1 : 1〜20:1〜2
0(重量比)でかつ、(I) : (I[l+ II)
−1: s以上(重量比)の割合で混合してなる燃料油
用液状酸化防止剤を提供するものである。
本発明に用いる一般式(I)化合物において、置換基に
工およびR2の意味は先に述べたとおりであるが、酸化
防止性能上、鼠、初よびR2は炭素数1〜2のアルキル
基が特に好ましい。かかる一般式(I)化合物の具体例
としては、たとえば2,2′−メチレンビス(6−第三
級′ブチルー4−メチルフェノール)、2.2’−メチ
レンビス(6−第三級フチルー4−エチルフェノール)
、2.2′−メチレンビス(6−第三級ブチル−4−プ
ロピルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4,6
一ジ第゛三級ブチルフェノール)、2゜2′−メチレン
ビス(6−第三級ブチル−4−第二級ブチルフェノール
)、2 、2’−メチレンビス(6−第三級ブチル−4
+ n−ブチルフェノール)等が例示されるがこれらの
混合物でありでもよい。
工およびR2の意味は先に述べたとおりであるが、酸化
防止性能上、鼠、初よびR2は炭素数1〜2のアルキル
基が特に好ましい。かかる一般式(I)化合物の具体例
としては、たとえば2,2′−メチレンビス(6−第三
級′ブチルー4−メチルフェノール)、2.2’−メチ
レンビス(6−第三級フチルー4−エチルフェノール)
、2.2′−メチレンビス(6−第三級ブチル−4−プ
ロピルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4,6
一ジ第゛三級ブチルフェノール)、2゜2′−メチレン
ビス(6−第三級ブチル−4−第二級ブチルフェノール
)、2 、2’−メチレンビス(6−第三級ブチル−4
+ n−ブチルフェノール)等が例示されるがこれらの
混合物でありでもよい。
また、式(II)のジノニル化シフ耳エルアミンにおい
て、各々のノニル基の置換位置は伺ら制限なく、同一で
あっても異なっていてもよい。
て、各々のノニル基の置換位置は伺ら制限なく、同一で
あっても異なっていてもよい。
本発明の液状酸化防止剤は一般式(1)化合物および(
n)化合物および(ml化合物を混合し、60〜150
℃より好ましくは100〜130℃で攪拌しながら溶解
することにより容易に製造することができる。
n)化合物および(ml化合物を混合し、60〜150
℃より好ましくは100〜130℃で攪拌しながら溶解
することにより容易に製造することができる。
各成分の混合割合は、一般式(I)化合物1重量部に対
して式(1N)化合物1〜20重量部、式(1111化
合物1〜20重量部であるが、酸化防止性能上式+II
)化合物および式(2))化合物は、各々1〜10重量
部が好ましい。また、酸化防止性能上および液状物とし
ての安定性などより、一般式(Il化合物に対して式(
Ill化合物詔よび式(I[)化合物の和は3重量倍以
上であるが、4〜12重量倍が性能上特に好ましい。
して式(1N)化合物1〜20重量部、式(1111化
合物1〜20重量部であるが、酸化防止性能上式+II
)化合物および式(2))化合物は、各々1〜10重量
部が好ましい。また、酸化防止性能上および液状物とし
ての安定性などより、一般式(Il化合物に対して式(
Ill化合物詔よび式(I[)化合物の和は3重量倍以
上であるが、4〜12重量倍が性能上特に好ましい。
本発明に適用される燃料油は特に制限なく、ガソリン、
保油、重油等の軽質油から重質油の広範囲にわたる燃料
油に適用され得るが、特に軽質油、例えばガソリン、保
油に適している。
保油、重油等の軽質油から重質油の広範囲にわたる燃料
油に適用され得るが、特に軽質油、例えばガソリン、保
油に適している。
本発明の液状酸化防止剤の添加凰は燃料油の種類、使用
条件等により広範囲に変化し得るが、一般に燃料油に対
して1〜1000 ppmの範囲である。
条件等により広範囲に変化し得るが、一般に燃料油に対
して1〜1000 ppmの範囲である。
本発明の液状酸化防止剤は他のアミン系酸化防止剤、ツ
ーエノール系酸化防止剤等の従来公知の酸化防止剤と併
用しても良く、またある種の性能特性を改善する目的で
オクタン価向上剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、清浄
剤、セタン価向上剤等の添加剤と併用することもできる
。
ーエノール系酸化防止剤等の従来公知の酸化防止剤と併
用しても良く、またある種の性能特性を改善する目的で
オクタン価向上剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、清浄
剤、セタン価向上剤等の添加剤と併用することもできる
。
次に実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例I
ASTM D −525+こよるガソリン酸化安定試
験法に準じ、表−1に示した種々の酸化防止剤を20p
pmと40ppnlの2水準で添加した供試ガソリン1
00−をガラス容器内に入れ、酸素雰囲気中で酸化した
。
験法に準じ、表−1に示した種々の酸化防止剤を20p
pmと40ppnlの2水準で添加した供試ガソリン1
00−をガラス容器内に入れ、酸素雰囲気中で酸化した
。
ガラス容器は圧力記録計に連結したステンレス鋼容器に
入れ、容器は120℃の油浴中に浸した。
入れ、容器は120℃の油浴中に浸した。
加熱前の初期酸素圧は7 K9/cm”に調整し加熱が
進むにつれて圧力上昇が見られ、そして酸化開始までは
一定に保たれる。圧力が15分間に0 、15 KF/
♂降下する時間を酸素吸収誘導期とし分で記録した。
進むにつれて圧力上昇が見られ、そして酸化開始までは
一定に保たれる。圧力が15分間に0 、15 KF/
♂降下する時間を酸素吸収誘導期とし分で記録した。
結果を表−2Iζ示した。なお使用したガソリンは比重
0.75、オレフーイン含量26チの流動接触分解ガソ
リンである。
0.75、オレフーイン含量26チの流動接触分解ガソ
リンである。
また、表−1に示す化合物の記号は以下のとおりである
。
。
化合物の番号 ′ 化 合 物 名E ジ
ノニル−ジフェニルアミンG ジトリデシル−
チオジプロピオネート 表−1 ■
ノニル−ジフェニルアミンG ジトリデシル−
チオジプロピオネート 表−1 ■
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式(Il (式中、Kよ、R3は同一または異なってもよく炭素数
1〜4のアルキル基を示す。)で示されるメチレンビス
フェノール類(I)、式(II)で示されるジノニル化
ジフェニルアミン(IIIおよび式(fi[)で示され
るトリデシルチオジブロピオネー)(II) &、、CH2COOC1,Hit7 を(11:(I[l:@l−1: 1〜20:l〜20
(重量比)でかつ、CI) : (n)+ (I[l
−1: 3以上(重量比)の割合で混合してなる燃料油
用液状酸化防止剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20664681A JPS58108296A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20664681A JPS58108296A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58108296A true JPS58108296A (ja) | 1983-06-28 |
Family
ID=16526791
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20664681A Pending JPS58108296A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58108296A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2151819A1 (es) * | 1997-06-06 | 2001-01-01 | Ciba Sc Holding Ag | Difenilaminas noniladas. |
-
1981
- 1981-12-21 JP JP20664681A patent/JPS58108296A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2151819A1 (es) * | 1997-06-06 | 2001-01-01 | Ciba Sc Holding Ag | Difenilaminas noniladas. |
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