JPS58108296A - 燃料油用液状酸化防止剤 - Google Patents
燃料油用液状酸化防止剤Info
- Publication number
- JPS58108296A JPS58108296A JP20664681A JP20664681A JPS58108296A JP S58108296 A JPS58108296 A JP S58108296A JP 20664681 A JP20664681 A JP 20664681A JP 20664681 A JP20664681 A JP 20664681A JP S58108296 A JPS58108296 A JP S58108296A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fuel oil
- formula
- liquid antioxidant
- antioxidant
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は燃料油の酸化、による劣化を防止する酸化防止
剤に関する。
剤に関する。
燃料油には、ガソリン、豊前、軽油、重油等の油種によ
って、また使用目的によって、その特性を改良するため
に種々の添加剤が添加されるが、ξれらの添加剤のうち
、酸化防止剤は軽質油から重質油番こ至るまで広く使用
されており、特に酸化劣化を受は易いガソリン、ジェッ
ト燃料油等に対する酸化防止剤の選択は極めて重要であ
る。
って、また使用目的によって、その特性を改良するため
に種々の添加剤が添加されるが、ξれらの添加剤のうち
、酸化防止剤は軽質油から重質油番こ至るまで広く使用
されており、特に酸化劣化を受は易いガソリン、ジェッ
ト燃料油等に対する酸化防止剤の選択は極めて重要であ
る。
従来かかる酸化安定性を向上させるために、例えばＮ、
Ｉ−ジイソプロピル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ
’−ジー第二級ブチル−Ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ
−７二二ルーａ−イソプロピル−Ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−フェニル−ｄ−第二級ブチル−Ｐ−フェニレン
ジアミン等の芳香族アミン類、２．６−ジイツブロビル
フエノール、２，４．６−）リイソブロピルフェノール
、２．６−ジー第三級ブチルフェノール、６−第三級ブ
チル−Ｐ−クレゾール、６−第三級ブチル−２，４−キ
シレノール、２．６−ジー第三級ブチル−Ｐ−クレゾー
ル、２．６−ジー第三級ブチル−ｍ−タレゾール、４．
４′−ビス−（２，６−ジー第三級ブチルフェノール）
、４．４′−メチレンビス−（２，６−シー第三級ブチ
ルフェノール）等のフェノール類等の種々の酸化防止剤
が使用されてきたが、これら酸化防止剤はいずれも未だ
満足すべき性能を有するとは言えず、また、これらの中
で比較的性能の良い酸化防止剤のほとんどは固体であり
、燃料油への添加溶解時に溶解し難いのみならず、飛散
の欠点をも有し、作業性に問題を有していた。
Ｉ−ジイソプロピル−Ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ
’−ジー第二級ブチル−Ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ
−７二二ルーａ−イソプロピル−Ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−フェニル−ｄ−第二級ブチル−Ｐ−フェニレン
ジアミン等の芳香族アミン類、２．６−ジイツブロビル
フエノール、２，４．６−）リイソブロピルフェノール
、２．６−ジー第三級ブチルフェノール、６−第三級ブ
チル−Ｐ−クレゾール、６−第三級ブチル−２，４−キ
シレノール、２．６−ジー第三級ブチル−Ｐ−クレゾー
ル、２．６−ジー第三級ブチル−ｍ−タレゾール、４．
４′−ビス−（２，６−ジー第三級ブチルフェノール）
、４．４′−メチレンビス−（２，６−シー第三級ブチ
ルフェノール）等のフェノール類等の種々の酸化防止剤
が使用されてきたが、これら酸化防止剤はいずれも未だ
満足すべき性能を有するとは言えず、また、これらの中
で比較的性能の良い酸化防止剤のほとんどは固体であり
、燃料油への添加溶解時に溶解し難いのみならず、飛散
の欠点をも有し、作業性に問題を有していた。
このような背景にかいて、酸化防止に優れた性能を有し
、かつ作業性良好な液状の燃料油用酸化防止剤の開発が
−く望まれていた。
、かつ作業性良好な液状の燃料油用酸化防止剤の開発が
−く望まれていた。
仁のようなことから本発明者らは燃料油用の液状高性能
酸化防止剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に特
定する化合物を特定割合で混合することにより、それぞ
れの化合物の単独使用゛からは予測し得ない驚くべき相
乗効果が得られ、従来公知の酸化防止剤に比べて極めて
優れた酸化防止性能を有すると共に、かくして混合され
た酸化防止剤は液状であり作業性にも優れることを見い
出し本発明に至った。
酸化防止剤を開発すべく鋭意検討した結果、本発明に特
定する化合物を特定割合で混合することにより、それぞ
れの化合物の単独使用゛からは予測し得ない驚くべき相
乗効果が得られ、従来公知の酸化防止剤に比べて極めて
優れた酸化防止性能を有すると共に、かくして混合され
た酸化防止剤は液状であり作業性にも優れることを見い
出し本発明に至った。
すなわち本発明は、一般式（Ｉｌ
（式中、ｋ工、Ｒ２は同一または異なってもよく炭素数
１〜４のアルキル基を示す。）で示されるメチレンビス
フェノール類（Ｉ）、式（Ｉ［）で示されるジノニル化
ジフェニルアミン（ＩＩ）および式（Ｉ）で示されるト
リデシルチオジブロピオネー）（ＩＩ［ｌ を（Ｉｌ：（ＩＩ）：＠１−１ ： １〜２０：１〜２
０（重量比）でかつ、（Ｉ） ： （Ｉ［ｌ＋ ＩＩ）
−１： ｓ以上（重量比）の割合で混合してなる燃料油
用液状酸化防止剤を提供するものである。
１〜４のアルキル基を示す。）で示されるメチレンビス
フェノール類（Ｉ）、式（Ｉ［）で示されるジノニル化
ジフェニルアミン（ＩＩ）および式（Ｉ）で示されるト
リデシルチオジブロピオネー）（ＩＩ［ｌ を（Ｉｌ：（ＩＩ）：＠１−１ ： １〜２０：１〜２
０（重量比）でかつ、（Ｉ） ： （Ｉ［ｌ＋ ＩＩ）
−１： ｓ以上（重量比）の割合で混合してなる燃料油
用液状酸化防止剤を提供するものである。
本発明に用いる一般式（Ｉ）化合物において、置換基に
工およびＲ２の意味は先に述べたとおりであるが、酸化
防止性能上、鼠、初よびＲ２は炭素数１〜２のアルキル
基が特に好ましい。かかる一般式（Ｉ）化合物の具体例
としては、たとえば２，２′−メチレンビス（６−第三
級′ブチルー４−メチルフェノール）、２．２’−メチ
レンビス（６−第三級フチルー４−エチルフェノール）
、２．２′−メチレンビス（６−第三級ブチル−４−プ
ロピルフェノール）、２．２’−メチレンビス（４，６
一ジ第゛三級ブチルフェノール）、２゜２′−メチレン
ビス（６−第三級ブチル−４−第二級ブチルフェノール
）、２ 、２’−メチレンビス（６−第三級ブチル−４
＋ ｎ−ブチルフェノール）等が例示されるがこれらの
混合物でありでもよい。
工およびＲ２の意味は先に述べたとおりであるが、酸化
防止性能上、鼠、初よびＲ２は炭素数１〜２のアルキル
基が特に好ましい。かかる一般式（Ｉ）化合物の具体例
としては、たとえば２，２′−メチレンビス（６−第三
級′ブチルー４−メチルフェノール）、２．２’−メチ
レンビス（６−第三級フチルー４−エチルフェノール）
、２．２′−メチレンビス（６−第三級ブチル−４−プ
ロピルフェノール）、２．２’−メチレンビス（４，６
一ジ第゛三級ブチルフェノール）、２゜２′−メチレン
ビス（６−第三級ブチル−４−第二級ブチルフェノール
）、２ 、２’−メチレンビス（６−第三級ブチル−４
＋ ｎ−ブチルフェノール）等が例示されるがこれらの
混合物でありでもよい。
また、式（ＩＩ）のジノニル化シフ耳エルアミンにおい
て、各々のノニル基の置換位置は伺ら制限なく、同一で
あっても異なっていてもよい。
て、各々のノニル基の置換位置は伺ら制限なく、同一で
あっても異なっていてもよい。
本発明の液状酸化防止剤は一般式（１）化合物および（
ｎ）化合物および（ｍｌ化合物を混合し、６０〜１５０
℃より好ましくは１００〜１３０℃で攪拌しながら溶解
することにより容易に製造することができる。
ｎ）化合物および（ｍｌ化合物を混合し、６０〜１５０
℃より好ましくは１００〜１３０℃で攪拌しながら溶解
することにより容易に製造することができる。
各成分の混合割合は、一般式（Ｉ）化合物１重量部に対
して式（１Ｎ）化合物１〜２０重量部、式（１１１１化
合物１〜２０重量部であるが、酸化防止性能上式＋ＩＩ
）化合物および式（２））化合物は、各々１〜１０重量
部が好ましい。また、酸化防止性能上および液状物とし
ての安定性などより、一般式（Ｉｌ化合物に対して式（
Ｉｌｌ化合物詔よび式（Ｉ［）化合物の和は３重量倍以
上であるが、４〜１２重量倍が性能上特に好ましい。
して式（１Ｎ）化合物１〜２０重量部、式（１１１１化
合物１〜２０重量部であるが、酸化防止性能上式＋ＩＩ
）化合物および式（２））化合物は、各々１〜１０重量
部が好ましい。また、酸化防止性能上および液状物とし
ての安定性などより、一般式（Ｉｌ化合物に対して式（
Ｉｌｌ化合物詔よび式（Ｉ［）化合物の和は３重量倍以
上であるが、４〜１２重量倍が性能上特に好ましい。
本発明に適用される燃料油は特に制限なく、ガソリン、
保油、重油等の軽質油から重質油の広範囲にわたる燃料
油に適用され得るが、特に軽質油、例えばガソリン、保
油に適している。
保油、重油等の軽質油から重質油の広範囲にわたる燃料
油に適用され得るが、特に軽質油、例えばガソリン、保
油に適している。
本発明の液状酸化防止剤の添加凰は燃料油の種類、使用
条件等により広範囲に変化し得るが、一般に燃料油に対
して１〜１０００ ｐｐｍの範囲である。
条件等により広範囲に変化し得るが、一般に燃料油に対
して１〜１０００ ｐｐｍの範囲である。
本発明の液状酸化防止剤は他のアミン系酸化防止剤、ツ
ーエノール系酸化防止剤等の従来公知の酸化防止剤と併
用しても良く、またある種の性能特性を改善する目的で
オクタン価向上剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、清浄
剤、セタン価向上剤等の添加剤と併用することもできる
。
ーエノール系酸化防止剤等の従来公知の酸化防止剤と併
用しても良く、またある種の性能特性を改善する目的で
オクタン価向上剤、金属不活性化剤、腐食防止剤、清浄
剤、セタン価向上剤等の添加剤と併用することもできる
。
次に実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例Ｉ
ＡＳＴＭ Ｄ −５２５＋こよるガソリン酸化安定試
験法に準じ、表−１に示した種々の酸化防止剤を２０ｐ
ｐｍと４０ｐｐｎｌの２水準で添加した供試ガソリン１
００−をガラス容器内に入れ、酸素雰囲気中で酸化した
。
験法に準じ、表−１に示した種々の酸化防止剤を２０ｐ
ｐｍと４０ｐｐｎｌの２水準で添加した供試ガソリン１
００−をガラス容器内に入れ、酸素雰囲気中で酸化した
。
ガラス容器は圧力記録計に連結したステンレス鋼容器に
入れ、容器は１２０℃の油浴中に浸した。
入れ、容器は１２０℃の油浴中に浸した。
加熱前の初期酸素圧は７ Ｋ９／ｃｍ”に調整し加熱が
進むにつれて圧力上昇が見られ、そして酸化開始までは
一定に保たれる。圧力が１５分間に０ 、１５ ＫＦ／
♂降下する時間を酸素吸収誘導期とし分で記録した。
進むにつれて圧力上昇が見られ、そして酸化開始までは
一定に保たれる。圧力が１５分間に０ 、１５ ＫＦ／
♂降下する時間を酸素吸収誘導期とし分で記録した。
結果を表−２Ｉζ示した。なお使用したガソリンは比重
０．７５、オレフーイン含量２６チの流動接触分解ガソ
リンである。
０．７５、オレフーイン含量２６チの流動接触分解ガソ
リンである。
また、表−１に示す化合物の記号は以下のとおりである
。
。
化合物の番号 ′ 化 合 物 名Ｅ ジ
ノニル−ジフェニルアミンＧ ジトリデシル−
チオジプロピオネート 表−１ ■
ノニル−ジフェニルアミンＧ ジトリデシル−
チオジプロピオネート 表−１ ■
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（Ｉｌ （式中、Ｋよ、Ｒ３は同一または異なってもよく炭素数
１〜４のアルキル基を示す。）で示されるメチレンビス
フェノール類（Ｉ）、式（ＩＩ）で示されるジノニル化
ジフェニルアミン（ＩＩＩおよび式（ｆｉ［）で示され
るトリデシルチオジブロピオネー）（ＩＩ） ＆、、ＣＨ２ＣＯＯＣ１，Ｈｉｔ７ を（１１：（Ｉ［ｌ：＠ｌ−１： １〜２０：ｌ〜２０
（重量比）でかつ、ＣＩ） ： （ｎ）＋ （Ｉ［ｌ
−１： ３以上（重量比）の割合で混合してなる燃料油
用液状酸化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20664681A JPS58108296A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20664681A JPS58108296A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58108296A true JPS58108296A (ja) | 1983-06-28 |
Family
ID=16526791
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20664681A Pending JPS58108296A (ja) | 1981-12-21 | 1981-12-21 | 燃料油用液状酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58108296A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2151819A1 (es) * | 1997-06-06 | 2001-01-01 | Ciba Sc Holding Ag | Difenilaminas noniladas. |
-
1981
- 1981-12-21 JP JP20664681A patent/JPS58108296A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2151819A1 (es) * | 1997-06-06 | 2001-01-01 | Ciba Sc Holding Ag | Difenilaminas noniladas. |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1666570B1 (en) | Formulations useful as asphaltene dispersants in petroleum products | |
| JP3532217B2 (ja) | 燃料添加剤 | |
| US2647824A (en) | Stabilized compositions containing hydrogenated quinolines with oxidation inhibitors | |
| PL146028B1 (en) | Fuel composition | |
| US3846481A (en) | Aryl carboxylic acid salts of di(n-octadecyl)amine | |
| US2395382A (en) | Gasoline | |
| JPH03210384A (ja) | 安定剤組成物 | |
| US2701187A (en) | Color stabilization in fuel oils | |
| US2622671A (en) | Soot remover | |
| JPS58108296A (ja) | 燃料油用液状酸化防止剤 | |
| CN111074045B (zh) | 一种快速光亮淬火油及其制备方法 | |
| US4313738A (en) | Substituted dihydro oxazines as hydrocarbon antioxidants | |
| US2662815A (en) | Oxidation inhibitors | |
| US3365477A (en) | Alkoxy metal salts of succinamic acids | |
| JP2002522591A (ja) | 分散性保持能力を有する潤滑油配合物 | |
| JPS5859293A (ja) | 潤滑油用液状酸化防止剤 | |
| US2410847A (en) | Stabilization of gasoline and of addition agents therefor | |
| EP0540297B1 (en) | Unleaded aviation gasoline | |
| US4509956A (en) | Fuel additive and method of use | |
| JP2014189619A (ja) | 燃料油組成物 | |
| JPS5876492A (ja) | 燃料油用液状酸化防止剤 | |
| JPS5819394A (ja) | 潤滑油用液状酸化防止剤 | |
| US2905541A (en) | Stable distillate fuel oil compositions | |
| EP0117328B1 (en) | Liquid fuels containing corrosion inhibitors, and inhibitor concentrates | |
| US4322304A (en) | Bis(disubstituted aminomethyl)phenols as ashless hydrocarbon additives |