JPS5869892A - オキシイミノ燐酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する害虫駆除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、オキシイミ／燐酸誘導体、その製法。

該燐酸誘導体を有効物質として含有する害虫駆除剤、並
びに該有効物質で害虫を駆除する方法に関する。

オキシイミノ燐酸誘導体は１例えばドイツ連邦共和国特
許出願公告第１０５２９８１号明細書及び同国特許出願
公開第２２４３３７０号明細書から公知である。

これらは昆虫及びくも類を駆除するために適当である。

ところで１式： 〔式中。

Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキル基を表わし。

ｆは４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基。

６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分校鎖状ア
ルコキシアルキルチオ基、３個までの炭素原子を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基。

フェニル基、夫々アルキル基中に４個までの炭素原子を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルアミ７基もしく
はジアルキルアミノ基を表わし。

Ｐは４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状アルコキシ基又はメトキシメチル基を表わし。

Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
イミノ燐酸誘導体が昆虫、ダニ及び線虫類に対して極め
て良好な駆除作用を有しかつ類似構造ないしは同じ作用
方向を示す公知の有効物質よりも優れていることが判明
した。

Ｒ１が表わす直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基は１例
エバメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチルであり、Ｒ２，ｉ＝表わす直Ｋｉ状もしく
は分枝鎖状アルキル基、アルコキシ基。

アルキルチオ基もしくはアルコキシアルキルチオ基は１
例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
メトキシ、エトキシ、プロポ°キシ及びブトキシ、メチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピル
チオ、ｎ−ブチルチオ。

Ｂｅｃ−ブチルチオ、インブチルチオ、２−メトキシエ
チルチオ、２−エトキシエチルチオ、２−イソプロポキ
シエチルチオである。Ｒ２５表わすアルキルアミ７ノ、
！：もしくはジアルキルアミノ基としては９例えばメチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルア
ミノ、メチルエチルアミノ。

ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノが該当する。

Ｒ１が表わす有利な置換基は、メチル及びエチルであり
、Ｗが表わす有利な置換基は、メトキシ。

エトキシ、２−メトキシエチルチオ、２−エトキシエチ
ルチオ、メチル、エチル、フェニル、メチルアミノ、ジ
メチルアミノ及びイソプロピルアミノである。

式１のオキシイミノ燐酸誘導体は、以下の反ｂｅ、式： ％式％（ に基づき、弐メのオキシムを場合により酸受容体の存在
下に、又は該オキシムのアルカリ金属塩。

アルカリ−１−類金属塩もしくは場合により置換された
アンモニウム塩を代用の（チオノ）（チオール）燐酸（
ホスホン酸）エステル（アミド）・ハロゲン化物と反応
させることにより得られる。前記反応式において、置換
！！ｉＲ１，Ｒ２及びＲ３は前記のものを表わしかつＨ
ａｌはハロゲン、有利には塩素原子を表わす。

前記反応は１反応成分に対して不活性の溶剤もしくは希
釈剤中で実施するのが有利である。このためには１例え
ば脂肪族及び芳香族の、場合により塩素化された炭化水
素例えは石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン
、ベンジン、ジクロルメタン、クロロホルム、テトラク
ロルメタン。

ｌ、２−ジクロルエタン、クロルベンゼン、エーテル例
えばジエチル−及びジ−ｎ−ブチルエーテル、メチル−
ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン、ケトン例えばアセトン。

メチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトン。

史にニトリル例えばアセトニトリル及びプロピオニトリ
ルが適当である。これらの溶剤もしくは希釈剤の混合物
を使用することもできる。

酸受容体としては、ヒドロキシ化合物のホスホリル化に
おいて慣用の塩基性試薬を使用することかで龜る。特に
適当であるのは、アルカリ金属炭酸塩及び−アルコラー
ト９例えば炭酸ナトリウム及び−カリウム、ナトリウム
−及びカリウムメチラート及び−エチラート、更に脂肪
族、ｙ７香族及び複素環式アミン、例えばトリエチルア
ミン、ジメチルアミン、ピペリジン、ジメチルアニリン
。

ジメチルベンジルアミン及びピリジンであることが立証
された。若干の場合には、アルキルリチウム化合物１例
えばｎ−ブチルリチウム又はアルカリ金属水素化物１例
えば水素化ナトリウムを使用するのが有利である。

酸受容体の存在下に作業する代りに、まず式■のα−オ
キシイミノニトリルの塩９例えばアルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩又はアンモニウム塩を塊状で製造しかつ
引続き数基を式曹の化合物と更に反応させることも同様
に可能である。

一般に、出発物質は当量関係で使用する。一方又は他方
の反応成分を過剰で使用するのが有利なこともある。

反応温度は広い範囲内で変動可能である。一般には０〜
Ｌ２０’Ｃ，有利には２０〜５０℃の範囲で操作する。

反応は若干の場合発熱的に進行するので。

反応の開始時に外部冷却を行なう場により有利である。

反応は一般に常圧で実施する。

出発物質として式１の化合物を製造するために使用する
式Ｕのオキシムは公知ではない。しかし。

これらは自体公知方法（ドイツ連邦共和国特許出願公告
第１５６７１４２り明細書）で以下の反応式：％式％（
） に基づいて相応する式１ｖのイソブチルアルドキシムを
塩素化し、引続きシアン化ナトリウムもしくは−カリウ
ムと反応させることにより製造することができる。Ｒ８
がアルコキシを表わす場合の式■のオキシムは、米国特
許第２９４６１９８号明細書記載の方法に基づいて得ら
れる。−がメトキシメチル基を表わす場合には、相応す
るオキシムは以下の反応式＝ （Ｖ） 容 （ＩＶ） メトキシピカルアルデヒド（■）をヒドロキシルアミン
ヒト四クロリドと反応させることにより得られる。

更に１式Ｉの化合物を合成するために必要な（チオノ）
（チオール）燐酸（ホスホン酸）エステル（アミド）・
ハロゲン化物量は、ホウベンーノ号イル（Ｈｏｕｂｅｎ
−Ｗｅｙｌ　）の６メトーデン・デア・オルガニツシエ
ン・ヘミ−（Ｍｅｔｈｏｄｓｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａ−ｎ
ｉａ’ａｈｅｎ　Ｏｈｅｍｉｏ　）″、第Ｍ１７２巻、
２７４頁以降。

ゲオルグ・チーメ出版社、シトツツガルト在（１９６４
年）から公知でありかつ該文献に記載された合成法で製
造することができる。

式ｌのオキシイミノ燐酸誘導体は、一部分は無色もしく
は淡ｋｒ４色の油状物として生成し、該油状物は減圧下
に適度の高温（″′蒸留開始”）に長時間加熱すること
により残留した揮発成分を除去し。

そうして精製することができる。式■の化合物が結晶状
で得られる場合には、精製は再結晶によって行なうこと
ができる。

式ｌのオキシイミノ燐酸誘導体は５ｙｎ−及びａｎｔｉ
−型の構造異性体として生成することができるので、特
徴付けのために融点ないしは沸点範囲を利用するのは適
当でない、従ってこのためには以下にはＨ−ＮＭＲ−ス
ペクトル及び元素分析を利用する。

次に、実施例で式１のオキシイミノ燐酸誘導体の製法を
説明する。

実施例１ メトキシピパルアルデヒド１１６　部を工゛タノール６
００部、中に溶かす。激しく］・シ拌しながら、水６ｏ
。

部中のヒドロキシルアミン塩酸ｋｉＡ７６　、５部及び
６１−酸ナトリウムを滴加する。この際に温度は−Ｉｉ
＆的に４０℃に上昇する。室温で２４時間撹拌し、該混
合物を水４０Ｃ１’Ｏ部中に注入し、塩化ナトリウムで
飽和させかつエーテル夫々４００部で８回抽出する。合
した抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶剤の除去
後残留した残分をｏ、１ミ゛リバールで蒸留する。この
際４８〜４９℃で無色の液体としてメトギシピバルアル
ドキシム９０．４部が移行する。収率：理、晶≧値の６
９％。

０６Ｈ１３ＮＯ２（１３１） 計算値：　０５４．９　　Ｈ１０，ＯＮ　ｌｏ、’７実
測イ直：　０５４．８　　Ｈ１０，ＯＮ　１０．９６０
−ＭＨｚ−Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル、　　０ＤＯＩ３中
（δ値）：１．１５（６Ｈ）　、　　３．２５（２Ｈ）
　、　　３．３５（３Ｈ）　、　　７．４５（ＬＨ）　
。

７．８−９．２（ＬＨ） エーテル８００部中のメトキシピバルアルドールオキシ
ム７８．５部の十分に冷却した溶液に、−２０℃未満で
塩素ガス４６．９部を導入し、引続き反応混合物の全て
の揮発性成分を２０℃で回転蒸発器で除去し、その残分
をエーテル４００部中に回１反シかつ得られた暗Ｉマ色
の溶液を形成されたクロルニトロン化合物が消滅するま
で室温で保管する。次いで。

今や無色の液体を２時間以内にメタノール４５０部内の
シアン化カリウム４２．９部の１０〜１５℃に冷却した
懸１１ｊ液に加えかつ室温で３時間後撹拌する。

析出した塩化カリウムを吸引濾過し、濾液を濃縮し、そ
の残分をエーテル中に回収し、水で３回洗浄しかつ硫酸
マグネシウム−Ｌで乾燥する。最後。

０．００１　ミＩＪバール及び４０℃で溶剤の除去後に
９．短時間後に結晶化する“粘性油状物の形でシアノ−
α′−（２−メトキシメチル−プロピ−２−イル）−ア
セトキシム（融点７５−７６℃）　７５．１部（理論値
の８１％）が残留する。

’ｙＨ＋２％Ｑ！（１５６） 計算値：　０５３．８　　Ｈ７，７Ｎ　１７．９実測値
：　０５４．２　　Ｈ７，７Ｎ　１８．０６０−ＭＨｚ
−Ｎ−ＮＭＲ−スペクトルＩ　　０ＤＯＩ、１１　（δ
−１ｍ’）：　　１．３０（６Ｈ）、　　３．４５（５
Ｈ）、　　１２．１〜１２．８（ＬＨ）α−オキシイミ
ノ−（２−メトキシメ、チル）−プロピ−２−イルーア
−１）ニトリル７．８０部及び燐酸−０，０−ジメチル
エステルクロリド７．４１部をアセ、トニトリル６０部
中に装入しかつ激しく４４拝しながら’３２時間以内で
微粉末１化した炭酸カリウム６．９０を加える。その反
応混合物を室温で３６時「１）１撹拌し１次いで不溶成
分から吸引、１・ζ過しかつ’Ｊ：’ｊｊ、　１夜を減
圧下に濃縮する。その残分をニー、チル中に回＋１ｉし
、水で３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ溶剤
を除去する。０．０２　ミリバール及び５０℃で留去し
た後、無色の粘性油状物としてＯ−（ｏ。

Ｏ−ジメチルホスホリル）−α−シアノ−α−（２・−
メトキシメチル−プロピー２−イル）−−ｆセ、トキシ
ム１２．２部（収率：理論値の９２％）が得られる。

ＯｇＨ，□Ｎ２０５Ｐ　（２６４） 計、算値：　（＋　４０．９．　　Ｈ６，５Ｎ　１０．
６実しｌｌｌ値：　０４１．４　　Ｈ６，７Ｎ　１０．
８６０−ＭＨｚ−Ｈ−ＮＭＲ−７，ペクト／Ｌ／、　　
０ＤＯＩ３中（δ値）＝１．３５（６Ｈ）、　　３．’
４．５（３Ｈ）、　　３．５０（２Ｈ）、　　３．９５
．（６Ｈ）実施例２ メチル−チオホスホン酸−〇−メチルエステルクロリド
８．１２部を、゛アセトニトリル６０部中のレアノーα
−（２−メトキシメチル−プロピー２−イル）−アセト
キシム７．８０部の溶液に漬方６する。激しく撹拌しな
がら、炭酸カリウム６．９０部を分割して加える。その
反応混合物を添加の終了後更に１２時間３０°Ｃに保持
する。後処面のために、形成された塩化カリウムをｉｊ
、、］過によって除去し、濾液を濃縮し、その残分を酢
酸エステル中に回ｌＩＭ　Ｌかつ水で数回洗浄する。硫
酸ナトリウム−１−で乾燥した後。

最後に０．０２　ミＩＪバール及び３５℃で残留溶剤を
除去する。この際にｏ’　−、（ｏ−エチルーメチルチ
オホスホニル）−α−シアノ−ａ−（２−メトキシメチ
ル−プロピ−２−イル）−アセトキシム１３．２部（収
率：理−値の９５％）が残留する。

０１０Ｈ１９Ｂ！！ＱＩＰＳ　（２７Ｂ）計算値：　０
４３．２　　Ｈ６，９Ｎ　１０．１実測値：　０４３．
３　　Ｈ７，２Ｍ　１０．４２２０−ＭＨｚ−Ｈ−ＭＭ
Ｒ−スペクトル、　　０ＤＯＩ、中（δ値）：　ｘ、２
５（６ｎ）、　　１．３０（３Ｈ）、　　１．９７（３
Ｈ）、　　３．３４（３Ｈ）。

３．４０（２Ｈ）　、　　４．０〜４．６（Ｐ！Ｈ）実
施例３ 実施例１と同様にして、α−シアノ−ａ−（２メトキシ
−メチル−プロピー２−イル）−アセトキシム７．８部
とジチオ燐＃１−０−エチル−８−ｎ−プロピルジエス
テルクロリド１０．９５部とを炭酸カリウム６．９０部
の存在下に反応させることにより。

淡黄色の油状物として０−（０−エチル−８−ｎ−プル
ピルジチオホスホリル）−α−シアノ−α−（２−メト
キシメチル−プロピ−２−イル）−アセトキシム１５６
７部（収車：理論値の９２％）が得られる。

０＋ｘＨ２３ＮｚＯｓＰｓ２（３３８）計算値二〇　４
２．６　１１６．９　　Ｎ　８．３実測値：　０４３．
Ｌ　　Ｈ７，Ｉ　　Ｎ　８．３６０−ＭＨｚ−Ｈ−ＮＭ
Ｒ−スペクトル、　　０ＤＯＩ、中（δ値）：１．０５
（３Ｈ）、　　１．３５（６Ｈ）、　　１．４０（３Ｈ
）、　　１．６０〜２．２０（２Ｈ）、　　２．７０〜
３．２０（２Ｈ）、　　３．４０（３Ｈ）、　　３．４
５（２Ｈ）、　　４．１０〜４．７５（２Ｈ） 実施例ダ 実施例１記載の操作と同様にして、２−メトキシイソブ
チルアルドキシム５８．４部、塩素３８．９　部及びシ
アン化カリウム３５．６部からα−シアノ−α−（２−
メトキシ−プロピー２−イル）−アセトキシム５５．３
部（収車：理論値の７８％）が得られる。

（ｌａ　ＨＩｏ　Ｎ＊　％ 計算値：　０５０．？　　Ｈ７，Ｉ　　Ｎ　１９．’７
実測値：　０５０．９　　Ｈ７，ＯＮ　１９．９６０−
ＭＨｚ−Ｈ−ＭＭＲ−スペクトル、　　０ＤＯＩｓ中（
δ値）：１．５０（６Ｈ）、、　　３．２０（３Ｈ）、
　　１２．５〜１３．５（ＩＨ）ａ−シアノ−ａ−（２
−メトキシ−プロビー２−イル）−アセトキシム７．１
０部、炭酸カリウム６．９０部及び燐酸−０，０−ジメ
チルエステルクロリド７．４０部から、実施例１記載の
反応に基づき。

殆んど無色の粘性油状物として０−（０，０−ジメチル
ホスホリル）−ａ−シアノ−α−（２−メトキシ−プロ
ピ−２−イル）−アセトキシム９．８１部（収車：理論
値の７８％）が得られる。

ＯｓＨ＋ｓＮ！ＯｓＰ　（２５０） ｇＦＱ値：　０３８．４　　Ｈ６，ＯＮ　１１．２実測
値：　０３８．９　　Ｈ６，ＯＮ　１１．３８０−ＭＨ
ｚ　−Ｈ−−Ｈ−１ｌスペクトル、　　０ＤＯＩ、中（
δ埴）＝１．５０（６Ｈ）　、　　３．２４（３１）　
、　　３．８７（６Ｈ）実施例よ ベンゼン−チオホスホン酸−〇−エチルエステルクロリ
ド９．０８部を、アセトン６０部中のα−シアノ−α−
（２−メトキシ−プロピー２−イル）−アセトキシム５
．８６部に滴加する。激しく撹拌しながら、炭酸カリウ
ム５．７２部を分割して加える。

その反応混合物を添加終了後更に８時間３５℃に保持す
る。後処理のために、形成された塩化カリウムを濾過に
より除去し、濾液を沸縮し、その残分を酢酸エステル中
に回収しかつ水で十分に洗浄する０硫酸ナトリウム上で
乾燥した後、最後ＫＯ，０１ミリバール及び４０℃で残
留溶剤を除去し、淡黄色の油状物として０−（０−エチ
ルベンゼンチオホスホニル）−ａ−シアノ−α−（２−
メトキシ−プロピ−２−イル）−アセトキシム１２．８
３　ｍ　ＣｉＬｔ車＝理論値の８９％）が残留する。

０ｕｆｊ１．Ｎ２０ｓＰＳ　（３５０）計算値：　０５
１．５　　Ｈ５，９ 実測値：　０５１．Ｌ　　Ｈ５，９ ８０−ＭＨｚ−Ｈ−ＭＭＲ−スペクトル、　　０ＤＯ１
，中（δ値）：１．４２（３Ｈ）、　　１．４４（６Ｈ
）、　　３．０８（３Ｈ）、　　４．０５〜４．６５（
２Ｈ）、　　７．２５〜？、’＋（３Ｈ）、　　７．７
５〜８．２（２Ｈ）実施例６ エーテル５９０部中のエトキシイソブチルアルドキシム
５２．４部の溶液を一３０℃に冷Ｈし、この温度で塩素
３１．２部を導入しかつ添加終了後混合物を更に一１５
℃で２０分間保持する。引続き、２０℃で減圧下に濃縮
し、その部分的に結晶状の残分を塩化メチレン３２０部
中に回収しかつ室温で一晩保管する。この溶液を１．５
時間以内で激しく撹拌しながら、メタノール３００部中
のシアン化カリウム２９．２５部の１５℃に冷却しな懸
濁液に滴加する。３時間後、析出した塩化カリウムを吸
引濾過し、液相を濃縮し、その残分をエーテル４００部
中に回収し、水で３回洗浄しかつ硫酸ナトリウムーヒで
乾燥する。０．０２　ミリバールで溶剤を完全に除去し
た後。

結晶状固体（融点７７〜７８℃）　４９．４部（収皐：
理−値の７９％）が残留する。

０、Ｈ，２Ｎ、０１　　（１５６） 計算値：　０５３．８　　Ｈ７，７Ｎ　１７．９実測値
：　０５４．Ｌ　　Ｈ’７．８　　Ｎ　１８．３６０−
ＭＨ２−Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル、　　０ＤＯＩ、中（
δ値）；１．２５（３Ｈ）　、　　１．５０（６Ｈ）　
、　　３．４０（２Ｈ）　、’　　９．４〜１Ｏ０３（
ＩＨ） 炭酸カリウム６．６２部を、メチルエチルケトン６０部
中のα−シアノ−α−（２−エトキシ−プロピ−２−イ
ル）−アセトキシム７．４８部の溶液に連続的に加える
。この際温度は一時的に２８℃に上昇する。この混合物
を２０℃で２４時間撹拌し、形成された塩化カリウムか
ら吸引濾過しかつ減圧下に溶剤を除去する。その残分を
酢酸エステル２００部中に回１１ＸＬ、水で３回洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する。０．０２　
ミ’Ｊバール及び３０°Ｃで溶剤を除去した後、０−（
０，０−ジメチルチオホスホリル）−α−シアノ−α−
（２−エトキシープ四ピー２−イル）−アセトキシム１
１　、１　ｆ＜（Ｓ　（理−値の８２％）が残留する。

０、、Ｈ，、ＮＲＯ，ＰＳ（２８０） 計算値：　０３８．６　　Ｈ６，Ｉ　　Ｎ　１０．０実
測値：　０３８．８　　Ｈ６，Ｉ　　Ｎ　１０．１６０
−ＭＨｚ−Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル、　　０ＤＯＩ、中
（δ値）：１１５（３Ｈ）　、　　１．５０（６１）　
、　　３．４５（２１）　、　　３．９０（６Ｈ）実施
例？ 実施例６と同様に、α−シアノ−ａ−（２−エトキシ−
プロピー２−イル）−アセトキシム７．４８部と燐＊−
０，０−ジエチルエステルクロリド８．２７部及び炭酸
カリウム６．６２部とをアセトニトリル６０部中で反応
させることにより、帯黄色油状物として０−（０，０−
ジエチルチオホスホリル）−ａ−シアノ−α−（２−エ
トキシ−プロピ−２−イル）−アセトキシム１２．６部
（収率：理−値０９０％）が得られる。

０１１Ｈ！１ｌＪ２０５Ｆ　（２９２，）計ｔλ値：　
Ｏ４５，２Ｈ７，２Ｎ　９．６実測値：　０４４．８　
　Ｈ７，４Ｎ　９．５３６０−ＭＨｚ−Ｈ−ＮＭＲ−ス
ペクトル、　　０ＤＯＩ３中（δ値）：　１．２２（３
Ｈ）、　　１．４０（６Ｈ）、　　１．５１（６Ｈ）、
　　３．４０（２Ｈ）。

４．２５（４Ｈ） 実゛施例１ ａ−シアノ−ａ−（２−エトキシ−プロピ−２−イル）
−アセトキシム７．８０と燐酸−エチルエステル−Ｎ−
インプロピルアミド−クロリド９．２８とを炭酸カリウ
ム６．９０部及びアセトニトリル５０部の存在下に反応
させることにより、０−（０−エチル−Ｎ−イソプロピ
ルアミドホスホリル）−α−シアノ−α−（２−エトキ
シ−プロピ−２−イル）−アセトキシム１３．６０部（
収率：理論値の８９％）が得られる。

０＋ｔＨ＊４ＭａＱ＋Ｐ　（３０５） 計算値：　ｑ　４７．２　　Ｈ７，９Ｎ　１３．７実測
値Ｓ　Ｏ４？、、６　　Ｈ７，８Ｎ　１３．６６０−Ｍ
Ｂ２−Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル、　　０ＤＯＩ、中（δ
（ａ）：１２．５（６Ｈ）　、　　１．３０（３Ｈ）　
、　　１．５５（６Ｈ）　、　　３．０５〜３．３５（
ＬＨ）　、　　３．４５（，２Ｈ）　、　　４．３０（
２Ｈ）実施例９ α−シアノ−α−（２−エトキシ−プロビー２−イル）
−アセトキシム７．８０部を無水テトラヒト０７ラン５
０部に溶かしかつ撹拌下にテトラヒドロ７ラン１０部中
の水素化ナトリウム１．５７　Ｂの懸−液（パラフィン
油２０％を有する）に滴加する。水素の発生が終了する
まで（約４時間）室温で撹拌しかつ引続きチオ燐酸−〇
−エチルー８−ブチー２−イルージエステルクロリド１
０．１部を加える。

２４時間後、溶剤を減圧下に除去し、その残分をペンタ
ン／エーテル（３：ｌ）の混合物２００部中に回収し、
水で洗浄しかつ硫酸ナトリウム上で乾燥シ、溶剤の除去
後、０−（０−エチル−８−ブチ−２−イル−チオホス
ホリル）−ａ−シア／−α−（２−エトキシ−プロビー
２−イル）−アセトキシム１３．４部（収率：理−値の
８３％）が残留する。

０、、％、Ｎ、０４ＰＳ　（３２２） 計算値：　０４４．７　　Ｈ７，２Ｎ　８．７実測値：
　Ｏ４５，Ｌ　　Ｈ’１．ＯＮ　８．６８０−ＭＨｚ−
Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル、　　０ＤＯＩ、中（δ値）：
１．００（３Ｈ）　、　　１．２０（３Ｈ）　、　　１
．３５（３Ｈ）　、　　１．４０（３Ｂ）　。

１．５０（６Ｈ）　、　　３．１５〜３．６５（３Ｈ）
　、　　４．０５〜４．５０（２Ｈ） 同様にして１例えば以下の化合物を製造することができ
る。

の　　　　０　　　　り　　　　　の　　　　　の　　
　　　　。　　　　θガ　ｒ！！′０５１　　−　−　
−　ガδ　　ｃ５’　　　♂　　　δ　　　Ｃ！：０　
　　δψ　　　　ト　　　　の　　　　　　０１　　　
　　０　　　　　　ＨＮｓ　　　　ＨＨ＠　　　　　〜
　　　　〜　　　〜ＣＱＯリ　　　　　ω　　　　Ｏω 曜　　ゴ　　ガ　　　曜　　　ば　　　　曜０　　　０
　　　０　　　０　　　　δ　　　　　δ吟　　　寸　
　　の　　　　リ　　　　ト　　　　　　ω〜　　　Ｑ
　　　〜　　　　〜　　　　〜　　　　　　〜Ｏカ　　
　　　カ　　　　刀　　　　カ　　　　。

ｉ　　　　０！′’　　　　　曜　　　ゴ　　　曜　　
　「○　　　　ｏ　　　　　　　ｏ　　　　　ｏ　　　
　　ｏ　　　　　ｃｓ’０１　　　　　０　　　　　　
　、Ｈ〜　　　　　υ　　　　　寸ＣＪ　　　　　　　
　　　ｒつ　　　　　　　　　　　【つ　　　　　　　
　　の　　　　　　　　　【っ　　　　　　　　　のア
ワツメイガ（０ｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）
　、　ロクソステゲ　ステイクテイカリス（Ｌｏｘｏｓ
ｔｅｇｅ　５ｔｉａｔｉ−ａａｌｉｓ　）　、　ｘ　７
エステイカ　ヒューニエラ（ＩＣｐｈ−ｅｓｔｉ＆　ｋ
ｕａｈｎｉｅｌｌａ）　、ニカメイガ（０ｈｉｌＯ５ｕ
ｐｐ　−ｒａａａａｌｉｓ）　、ハチノスツヅリガ（Ｇ
ａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌ　−ｏｎｅｌｌｍ）　、オビカ
レハ（Ｍａｌａｃｏａｏｍａ　ｎｅｕａｔｒｉａ　）。

デンドロリムス　ビニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ　ｐｉ
ｎｉ）　、サマトボニア　ピテイオカンパ（Ｔｈａｕｍ
ａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏａａｍｐａ）　、アトモンヒ
ロズコガ（Ｐｈａｌｅｒａｂｕｃｅｐｈａｌａ　）　、
ナミスジフユナミシャク（Ｏｈｅｉ−ｍａｔｏｂｉａ　
ｂｒｕｍａｔａ　）　、ヒペルニア　デホリアリア（Ｈ
ｌｂｅｒｎｉａ　ｄｅｆｏｌｉａｒａ）　、プバルス　
　ピニアラス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉａｒｕｓ）　
、　　アメリカシロヒドリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃ
ｕｎｅａ）　、カプラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅｔ
ｕｍ　）　、　ヒトテンケンモン（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｙ
ｐｓｉ−１ｏｎ）、：Ｊトウガ（Ｂａｒａｔｈｒａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）　、ムラサキミツボシキリガ（０１
ｒｐｈｉｓ　ｕｎｉｐｕｎｃｔａ　）　、へスモンヨト
ウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ　）　、　シロク
チモジョトウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｓｘｉｇｕａ　）　
、パノリス　７ランメーア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍ
ｍｅａ　）　、ベニモンアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ　１
ｎａｕｌａｎａ　）　、キンウワバ（Ｐｌｕａｉａｇａ
ｍｍａ　）　ｅ　アラバマ　アルギラセア（Ａｌａｂａ
ｍａａｒｇｉｌｌａｃｅａ）　、カシワマイマイガ（Ｌ
ｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）　、マイマイガ（Ｌｙ
ｍａｎｔｒｉａ　ｍｏｎａｃｈａ　）　。

モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
　、ニジシロチョウ（Ａｐｏｒｊ、ａ　ｃｒａｔａｅｇ
ｉ　）　、　へりオチス　ビレセンス（Ｈｏ１ｉｏｔｈ
ｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ　）　’ＩＪ：属する。

鞘翅目（０ｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目にはセマダラコガ
ネ（Ｂｌｉｔａｐｈａｇａ　ｕｎｄａｔａ　）　、メラ
ノタス　コムニス（Ｍｅｌａｒｔ（Ｂｒｕ８　ｃｏｍｍ
ｕｎｉｓ）　、ルモニウム　カリフオルニカス（Ｌｉｍ
ｏｎｉｕｓ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ　）　、　コメ
ツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　１ｉｎｅａｔｕｓ　）　、カ
バイロコメッキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｏｂｓｃｕｒｕｓ
　）　、ナガタムシ（Ａｇｒｉｌｕｓｓｉｎｕａｔｕｓ
）　、　ｖリゲテス　アネメース（Ｍａｌｉｇｅ−ｔｈ
ｅａ　ａｎｅｎｅｕｓ　　）　、アトマリア　リネアリ
ス（Ａｔｏｍａｒｉａ　１ｉｎｅａｒｉｓ　）　、　ニ
ジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉ
ｖｅｓｔｒｉｓ　）　、　ウスチャコガネ（Ｐｈｙｌｌ
ｏｐｅｒｔｈａ　ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）　、　　マメコ
ガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ　）　、　
　コフキコガネ（Ｍｅｌｏ−１ｏｙ１ｔｈａ　ｍｅｌｏ
ｌｏｎｔｈａ　）　、メｏｏンタ　ヒポカスタ二（Ｍｅ
ｌｏｌｏｎｔｈａ　ｂｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ　）　、
　アミフイマラス　ソルステイテイアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｕａ　５ｏｌ−ｓｔｉｔｉａｌｌｓ　）　、　
　クビナガハムシ（Ｏｒｉｏａａｒｉｓａａｐａｒｇｉ
　）　＊　クビホソハムシ（Ｌａｍａ　ｍａｌａｎｏｐ
ｕｓ）、レブテイオナルサ　デセンリネアータ（Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ　）　
、　　ダイコンノ１ムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌ
ｅａｒｉａｅ　）　、ノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅ
ｔ、ａ　ｍｅｍｏｒｕｍ　）　、　　）ピノＮムシ（Ｏ
ｈａｅｔ−ｏｃｎｍａ　ｔｉｂｉａｌｉｓ）　、ナスノ
ミ八ムシ（Ｐｓｙｌｌｏｉｄｅａｃｈｒｙａｏｃｅｐｈ
ａ：ｔａ　）　、ディアブロチカ１ｚ−ノぐンクラタ゛
（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ１２−　ｐｕｎａｔａｌａ　）
、　Ｌ　ｄジンガサ（０ａｓｓｉｄａ　ｎｅｂｕｌｏｓ
ａ）　、ダイズゾウムシ（Ｂｒｕ−ｃｈｕｓ　１ｅｎｔ
ｉｓ　）　、　　ソラマメゾウムシ（Ｂｒｕｃｂｕｓｒ
ｕｆｉｍｌＬｎｕｓ　）　、エンドウゾウムシ（Ｂｒｕ
ｃｈｕｓｐｉ８０ｒｕｔｎ　）　、チビコ７キゾウムシ
（５ｌｔｏｎａ１１ｎｅａｔｕｓ）　、オチオリン力ス
　サルタス（０ｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　５ｕｌｃａ
ｔｕｓ）　、オテイオリンカスオバタス（０ｔｉｏｒｒ
ｈｙｎｃｈｕｓ　ｏｖａｔｕａ）　、ヒロビエス　アビ
エテイス（Ｈｙｌｏｂｉｅｓ　ａｂｉｅｔｉｓ）　、　
　ビイクチイスカス　ペチュラエ（Ｂｙｃｔｉｓａｕｓ
　ｂｅｔｕｌａｅ）。

アンソノムス　ホモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｐｏ
ｍｏｒｕｍ）、オオ７タオビキヨウト（Ａｎｔｈｏｎｏ
ｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アオキノコヨトウ（０ｅｕ
ｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓｉ−ｍｉｌｌＢ　）
　ｅ　　ソイソリーヌカス　ナビ（ｏｅｕｔ、ｈｏｒｒ
ｈ−ｙｎｃｈｕｓ　ｎａｐｉ　）　、シトフィラス　グ
ラナリア（５ｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｇｒａｎａｒｉａ　
）　、マイマイガ（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ　ｄｉｓｐａ
ｒ　）　、イブス　テイポグラファス（工ｐｓ　ｔｙｐ
ｏｇｒａｐｈｕｓ　）　、　プラストファガスビニベル
ダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ　
　）が属する。

メシクｉｌ　Ｉｆ　（Ｄｉｐｔｅｒａ　）の１１にはり
コリアヘクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ　ｐｅｃｔｏｒａ
ｌｉｓ）　、マイエテイオラデストラクター（Ｍａｙｅ
ｔｉｏｌａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、カラマツメタ
マバｘ、　（Ｄａｓｙｎｅｕｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ
　）　、マバエ（０ｏｎｔａｒｉｎｉａ　ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）　、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓ
ｉｓ　ｅｑｕｓｔｒｉｅ）　、テイツプ　パルドサ（Ｔ
ｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　）　、テイツプ　オレ
ラセア（Ｔｉｐｕｌａ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）　、　　
ウリミバｘ　（Ｄａｃｕｓ＊ｕｃｕｒｂｉｔａａ　）　
、ミカンバエ（Ｄａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ　）　、セラテ
ィディス　カビタタ（０ｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔ
ａｔａ）、ラゴレティス　セラシー（Ｒｈａｇｏｌｅｔ
ｉｓｃｅｒａｓｉ　）　＊　　ラゴレディス　ボマネラ
（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓｐｏｍａｎｅｌｌａ　）　、ア
ナトレファ　ルーデンス′（Ａｎａｔｒｅｐｈａ　１ｕ
ｄｅｎａ）　、オツシネラ　フリット（Ｑｓｃｉｎｅｌ
ｌａ　ｆｒｉｔ）　、　　フォルビア　コアラフＪｌり
（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｃｏａｒａｃｔａｔａ）　、　ｙオ
ルビア　アンプイカ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ
　）　、へコベモグリへナバエ（Ｐｈｏｒｂｉａ　ｂｒ
ａｓｓｔｉ　）　、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍ
ｙａ　ｈｙｏｓａｙａｍｉ　）　、アノ７エレス　マク
リベニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｍａｃｕｌｌｐｅｎｎ
ｉａ）　、キュレックス　ビビエシス（０ｕｌａｘ　ｐ
ｉｐｉｅｎｓ　）　、　　アエデスイジプティー（Ａｅ
ｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ　）　、　　アノデス　ベクサ
シス（Ａｅｄｅｓ　ｖｅｘａｎｓ）　、ラバナス　ボビ
ヌス（’ｌ’ａｂａｎｕｓ　ｂｏｖｉｎｕｓ　）　、テ
イツプ　バルドサ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ　
）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄＯｍｅ−ｓｔｉｃａ）
、ファニア　カリキュラリス（Ｆａｎｎｉａｃａｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　）　、ムラシナ　スタビュランス（Ｍｕ
ｓｃｉｎａ　ａｔａｂｕｌａｎｓ　）　ｅ　プロシナ　
モＡ／　シ、ｋ　シス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ　ｍｏｒｓｉ
ｔａｎｓ）　、　：ｃストラス　オシメ（０ｅｓｔｒｕ
ａ　ｏｃｉｓ）　、クリソミャ　マセラリ７′（Ｏｈｒ
ｙｓｏｍｙａ　ｍａｃｅ’１ｌａｒｉａ）　、クリソミ
ャ　ホミニボラックス（Ｏｈｒｙｓｏｍｙａ　ｈｏｍｉ
ｎｉｖｏｒａｘ　）　、ルシリア　キュプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ　）　、　ルシリア七すカー
タ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５ｅｒｉｃａｔａ）及びヒポデル
マ　リネア−ｋ　（Ｈｙｐｏｄｅｒｒｎａ　１ｉｎｅａ
ｔａ　）　ｄ；ｊＢｊする。

膜りｉｆ　ｉｌ　（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）の１１
にはカブラバ／（チ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ　）
　、　へブロカンパ　ミヌタ（Ｈａｐｌｏｅａｍｐａ　
ｍ１ｎｕｔａ　）　、ヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ
ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）　、　　ツレノブシス　ジェミ
ナータ（５ｏｌａｎｏｐｓｉｓ　ｇｅｍｉｎａｔａ　）
　、　　アタ　アテクスデン（Ａｔｔａ　５ｅｘｄｅｎ
ｓ）　ｉＺ属する。

異句亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）の目にはミナミ
アオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ｖｉｒｉｄｕｌａ　）　
、チャイロヵメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｉｎｔｅ
ｇｒｉｃｅｐｓ）　＠　ビリソウス　ロイコブチラス（
Ｂ１１ａｓｕｓ　１ｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ　）　、　　
アカポジカメムシ（ＤｙＢｄａｒｃｕｓ　ｃｉｎｇｕｌ
ａｔｕｓ）　、ディスデルカスインターメゾ７　Ｘ　（
Ｄｙ５ｄｅｒｃｕｓ　１ｎｔｅｒ　−ｍｅｄｉｕｓ）　
、　　ピエズマ　力ドラータ（Ｐｉｅｓｍａｑ　ｕａ　
１］　ｒａｔＥＬ　）　＊　　メクラガメ（Ｌｙｇｕａ
　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）　’ｌｒｒ民する。

同翅亜ｉ１　（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ　）の［１にはウシ
ウンカ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ　５ａｃｃａｒｉｃ
ｉｄａ）　、　　）ビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒｖａ
ｔａ　ｌｕｇｅｎａ）　、マッヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏ
ａａａａ　ｒａｂａｅ）　、　　リンゴキジラミ（Ｐｓ
ｙｌｌａｎ＋ａｌｉ）、ナシキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　
ｐｉｒｉ　）　、　　）リアロイコデス　バポラリオラ
ム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｖｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ）　、アノィス　ファベエ（Ａｐｌｕｊ、５ｆａｂａ
ｅ　）　、　リンゴアブラムシ（Ａｐｂｉｓ　ｐｏ＋ｏ
ｉ）　、　ニワトコアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ａａｍｂ
ｕｃｉ　）　、γフイジュラ　マスチイニルラウス（Ａ
ｐｈｉｄｕｌａ　ｎａｓｔｕｒ−１ａｕａ）、セロシア
　ゴシイビア（０’ｅｒｏｓｉｐｈａｇｏｇａｙｐｉｉ
）　＊　サバフイス　マリ（５ａｐｐａｐｈｉｓｌｙｌ
ａｌｉ）會　サ′ゞフイス　マラ（５ａｐｐａｐｌｉａ
　ｍａｌａ　）。

ネアブラムシ（Ｄｙ５ａｐｈｉｓ　ｒａｄｉｃｏｌａ　
）　、プラキヵンダス　カルトイ（ｎｒａｃｈｙｃａｕ
ａｕａ　ｃａｒｄｕｉ　）　、ダイコンアブラＡ　シ（
Ｂｒｅｖｌｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａａａｉｃａｅ　）　。

ポツプイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌ
ｉ　）　、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙ
ｚｕａ　ａｓｃａｌｏｎｉｃ−ｕ８）、ミゾデス　ベル
シサエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ　ｐｏｒａｉｃａ＊）−ミズス
　セラシ−（Ｍｙｚｕｓ　ｃｅｒａｓｉ）　、　　シサ
ウラコルサム　プソ・イドソラミ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏ
ｒｔｈｕｍｐｓｅｕｄｏ−ｓｏｌａｍｉ）、、ヒゲナガ
アブラムシ（Ａｒ＋ｙｒｔｈ　−ｏｓｉｐｈｏｎ　ｏｎ
ｏｂｒｙｃｈｉｓ）　、マクロシフオン　ロザエ（Ｍａ
ｃｒｏｓｉｐｈｏｎ　ｒｏｓａｅ　）　、　ソラマメヒ
ゲナガアブラムシ（Ｍｏｇｏｕｒａ　ｖｉｒ、１ａｅ）
　、　シゾネウラ　ラヌギノサ（５ｃｈ１ｚｏｎｅｕｒ
ａ　ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）　、ペンフイグスブルサリ
ウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　ｂｕｒｓａｒｉｕｓ　）　
、　　ドレイ７シア　ノルドマニアネア（Ｄｒｅｙｆｕ
ｓｉａ　ｎｏｒｄ−１ｎａｎｎｉ＆ｎｂｅ　）　、　　
ドレイ７シア　ピセア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａｐｉｃｅａ
ｅ）　、　　ミキカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ　１
ａｒｉ　−ｃｉｓ）、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕ
ｓ　ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。

等−目（工５ｏｐｔｅｒａ　）の目には例えばレテイキ
ュテルメス　ルシフガス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｏｒｍｅ
ｓ　ｌｕｃｉｆ−ｕｇｕａ）　、カロテルメス　フラビ
フリス（Ｏａｌｏｔｅｒ−ｍｅｓ　ｆｌａｖｉｃｏｌｌ
ｉｓ　）　、ロイコチルミス　フラビベス（Ｌｅｕｃｏ
ｔｅｒｍｅＢ　ｆｌａｖｉｐｅｓ）及びチルメス　ナタ
レンシス（Ｔａｒｍｅｓ　ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ　）が
属する。

直ＪＩ　ＩＪ　（０ｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ば７オルフイキユーラ　オウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉ
ｃｕｌａａｕｒｉｃｕｌａｒｉ＆’）　、　　アチタ　
ドメスチカ（Ａｃ１１ａｔＡｃ１１ａｔａｄｏ＆　）　
、グリーロタルバ　グリーロタルノぐ（（）ｒｙｌｌｏ
ｔａｌｐａ　ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　）　、　　タツ
キシネス了シナモラス（Ｔａｃｈｙａｉｎｅｓ　ａａｙ
ｎａｍｏｒｕｓ　）　、　　−力スタ　ミグラドリア（
Ｌｏｃｕａｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）　、　　スタ
ウロノタス　マリツカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕｓｍ
ａｒｏｃａａｎｕｓ）　、　シスト七ル力　ベレグリナ
（Ｅｌｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｐｅｒｓｇｒｉ＆）　
、ノマダクリス　七ブテン７アツシアータ（Ｎｏｍａｄ
ａａｒｉａ　ａ＠ｐｔｅｍｆａｓ−ｃｉａｔａ）、メラ
ノプラス　スプレタス（Ｍａｌａｎｏ−ｐｌｕｓ　ａｐ
ｒｓｔｕｓ）　、　　メラノプラス　７エムールールプ
ラム（Ｍａｌａｎｏｐｌｕａ　ｆｅｍｕｒ−ｒｕｂｒｕ
ｍ　）　、ブラタオリｘ＞タリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ　）　、チャノ；ネゴキブリ（Ｂｌａ
ｔｔｏｌｌＪ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ　）　、ベリ１ラネ
タ　アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ−ｔａ　ａｍｅ
ｒｉｃａｎａ　）。

ブラベラ　ジガンテア（Ｂｌａｂｅｆａ　ｇｉｇａｎｔ
ｅａ）　ｄｉｇする。

ダニ類例えばマダニ（工ｘｏｄｅｓ　ｒｉｃｉｎｕａ）
　、オルニソドラム　ムバータ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒ
ｕｓ　ｍｏｕｊ）ａｔａ）、アンムリオンマ　アメリカ
ーナ（ＡｍＬ＋１ｙｏｍ＋＋＋＆＆ｍθｒ１Ｑ＆ｎｕｍ
）　ｅ　デルマセントール　シルノ（ラム（Ｄｅｍａｃ
ｅｎｔｏｒ　ｓｉｌｖａｒｕｍ　）　、　ブーフィラス
　ミクロプルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｍ１ａｒｅｐｌ
ｕｓ　）　、テトラニイー力ス　テラリウム（Ｔａｔｒ
ａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａｒｉｕｓ）　。

大西洋ハダニ（’ｒａｔｒａｎｙｃｈｕａ　ａｔｌ＆ｎ
ｔｉｃｕｓ）　、太平洋ハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕ
ｓ　ｐａｃｉｆｉｃｕｓ　）　、ノぜラテトラニイ力ス
　ピロサス（Ｐａｒａｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｐｉｌ
ｏ−Ｂｕｓ　、）　、ニセクローパーハダニ（Ｂｒｙｏ
ｂｉａ　ｐｒａｅ−ｔｉｏｓａ　）が属する。

円虫類としては例えば根状出庫線虫すなわちメロイドギ
ネ　インコグニイタ（Ｍａｌθｉｄｏｇｙｎｅｉｒｌｏ
ｏｇｎｉｔ＆　）　、メロイドギネ　ノ＼ブラ（Ｍｅｌ
ｏｉｄｏ−ｇ’ｌｎｅ　ｈａｐｌａ）　、　メロイドギ
ネ　ジー？　）Ｚ　＝　力（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　
ｊａｖａｎｉｃａ）　、包ｉ形成線虫すなわチヘテロデ
ラ　ロストキニンシス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｒｏａｔ
ｏｃｈｉｅｎａｉｓ　）　、　ヘテロデラ　サ１ノチイ
ー（、Ｈｅｔｅｒｏｄｏｒａ　５ｃｈａｃｈｔｉｉ）　
、ヘデロデラ　アベナ（Ｈｓｔｅｒｏｄｅｒａ　ａｖｅ
ｎａｅ　）　、ヘテロデラ　グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏ
ｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）　、　ヘテロデラ　ト
１Ｊフオリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　ｔｒｉｆｏｌｉ
ｉ　）　、幹及び菓線虫すなわちジチレン力ス　ディプ
サシ（Ｄｉｔｙｌｓ−ηａｈｕａ　ｄｉｐｓａＣｌ　）
　、ジチレンカス　デストラクター　（Ｄｉｔｙｌａｎ
ｃｈｕａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）　、プラチレン力ス
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌａｎａｈｕｓ　ｎｅｇｌｅ
ａｔｕｓ）　、プラチレンカス　ベネトランス（Ｐｒａ
ｔｙｌａｎｃｈｕｓｐａｎｅｔｒａｎａ　）　、ブラチ
レン力ス　グツディー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｇ
ｏｏｄｅ３１１）　、プラチレン力ス　クルピタタス（
Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｕｒｖｉｔａｔｕｓ　）
又はチ１／　ン：Ｊ−リンカＸ　　トビウス（’ｒｙｌ
ｅｎａｌｔａｒｌｔｙｎｃｂｕｇｄｕｂｉｕｓ　）　＊
チレンコーリン力ス　クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒ
ｈｙｎｃｈｕａ　ｃｌａｙｔｏｎｉ　）　、　ｏチレン
カスロブスタス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕａ　ｒｏＬ＋ｕ
ａｔｕｓ）　、　ヘリｕ：Ｊチレンカス　ムルチシンタ
ス（ＨｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎＣｈｕｓｍｕｌｔｉＣｌ
ｎｅｔｕｓ　）　、ラド７オラス　シミリス（Ｒｏｄｏ
ｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ）　、ベロノライムス　
Ｕンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ　ｌｏｙ
＋ｇｉｃａｕｄｕｔｕｓ）　。

ロンジトラス　エロンガタス（Ｌｏｎｇｉ４ｏｒｕｓｅ
ｌｏｎｇａｔ、ｕｓ　）　、　　）リコドラス　プリミ
ティブス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　ｐｒｉｍｉｔｉｖ
ｕｓ）　ｉ：％する。

本発明の化合物は、有効に植物保Ｍ並びに衛生。

保存及び獣医分野において害虫駆除剤として使用するこ
と力２できる。

有効物質は６例えば直接的に噴霧可能な溶液。

粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、油性又はその他
の魅−液又は分散液、エマルジョン油性分散液、ペース
ト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法、
ダスト法、散布法又は注入法によ゛つて適用することが
できる。適用形式は、完全に使用Ｌ１的に基いて決定さ
れる；いずれの場合にも９本発明の有効物質のｕＪ能な
限りの微細分が保証されるべきである。

１ａ接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト及び油分散液
を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油、更にコールタール油等、並び
に植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環状及び芳香
族炭化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール
、パラフィン。

テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリン又は
その誘尋体１例えばメタノール、エタノール、１０パノ
ール、ブタノール、クロロフォルム。

ｐ→塩化ｗ素、　シフ党ヘキサノール、シクロヘキサノ
ン、クロルベンゾール、イソフォ目ン等、強ｍ性溶剤例
えばジメチルフォルムアミド、ジメチルスル７オキシド
、Ｎ−メチルピロリドン及び水が使用される。

水性使用形は乳濁液鑓縮物、ペースト又は１ｉ４ｉ１能
の粉末（噴射粉末）、油分散液より４くの添加により製
造されることができる。乳濁液、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質はぞのま−よ又は油又は溶剤
中に溶解して、湿ｍＷ　＊！Ｉ　を接イｌ剤１分散剤又
は乳化剤により水中に均質に混合されることができる。

しかも有効物質＊Ｍ潤剤、　４４着剤９分散剤又は乳化
剤及び場合により溶剤又は油よりなるａ−物を製造する
こともでき、これは水にて希釈するのに適する。

表面活性物質としては次のものが挙げられる二すグニシ
スルフォン酸、ナフタリンスルフォンＭ。

フェノールスルフォン酸のアルカリ塩、アルカリ土類塩
、アンモニウム塩、アルキルアリールスル７オナート、
アルキルスル７アート、アルキルスル７オナート、ジプ
チルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ
上類塩、ラウリルエーテルスル７アート、脂肪アルコー
ルスルフアート。

脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ上類塩、硫酸化へキサデ
カノール、ヘプタデカノール、オクタデカ／　−ｋ　Ｏ
塩、　Ｑ酸化）１１３肪アルコールグリコールエーテル
の塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体と
フォルムアルデヒドとの一合生成物。

ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及
びフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチ
レン−オクチルフェノールエーテル。

エトキシル化インオクチルフェノール、オクチルフェノ
ール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリ
コールエーテル、トリブチル７エ二ルボリグリコールエ
ーテル、アルキルアリールボＩＪ　ｘ　−ｆ　＃　フル
コール、イントリデシルアルコール＊　ｌ１ｉｉ肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物。

エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、エトギシル化ポリオキシプロピレン、ラウリル
アルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビ
ットエステル、リグニン、亜硫酸１；へ液及びメチル繊
維素。

粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。

製剤例は以下の通りである。

１．３ｉＣ量部のイｊ′効物質ｌを一１粒状カオリン９
’／ｌ１ｉｔｔ部と密に混和する。かくして有効物質３
４［ｊ　ｉｌｉ％を含有する噴ｆＱ剤が得られる。

１．３０市閂部の有効物質２を粉末状坪酸ゲル９２重門
部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィ
ン油８ｉｉ址部よりなる混合物と蕃に混和する。かくし
て良好な接着性を有する有効物質の製剤カニ得られる。

鳳、２０重４Ｊｋ部の有効物質７を、キシロ・−ル８０
重賛部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸
−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生成
物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカル
シウム塩５重縫部及びエチレンオキシド４０モルをヒマ
シ油１モルに附加した附加生成物５　」ｆ＜置部よりな
、る混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
址部中に注入及び細分布することＶζより有効物質ｏ、
ｏ２ｉｉ７１ｆ％を含有する水性分散液が得られる。

ｌｙ、　　ｇｏＪｒ（ｉｆｔｆ１５の有効物質６を、シ
クロヘキサノン４０−ｔＴｃ　Ｍ　部、イソブタノール
３０市閂部、エチレンオキシド７モルをインオクチルフ
ェノール１モルに附加した附加生成物２０重お二部及び
エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに附加した
附加生成物１０重世部よりなる混合物中に溶解する。こ
の溶液を水１０００００重量部中に注入及び細分布する
ことにより有効物質０．０２重廿％を含有する水性分散
液が得られる。

粒状体例えは被覆−９透浸−及び均質粒状体は。

有効物質な固状担体物質に結合することにより製造され
ることができる。固状Ｊｉ４体物質は例えば鉱物、１：
例えばシリカゲル、）１１酸、珪酸ゲル、珪酸塩。

７１１石、カオリン、アタクレ１石灰石１石灰、白亜。

膠塊粒」二１石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻に＊
　１ｔＡｉ　ｈａ　／’ＩＩルシウム、硫酸マグネシウ
ム、酸化マグネシウム　Ｉ）ｌ；砕合成材脂、肥料例え
ば１Ｉｌｉｅ酸°ｆンモニウム、燐酸アンモニウム、　
ｂ＋％酸アンモニウム。

尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びク
ルミ殻粉、繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

使用形は有効物ノ（７ｏ、１乃至９５！ｉｉＨ量％蛛に
０．５乃う−，９Ｑ　、！ｆｉ’五七％を３イｊする。

１　適用ｕ（能な調製剤中の有効物質一度は、広い範囲
内で変動することができる。この濃ＩＷは一般に０．０
００１〜１０％、不利には０．０１〜１％である。

イ」動物性は極めて有効に超微量法（ＵＬＶ　）で１吏
用することもでき、この場合には有効物質９５車量％又
は史には１，６加物を伴わないイＪ゛効物τ′Ｉたけの
製剤を散布することもｉＪＪ能である。

有効物質には１種々の類型の油、除草剤、載面１剤、別
の殺虫剤、殺細菌剤を、場合により使用直前（タンクミ
ックス〕に添加することもできる。

これらの桑剤は９本発明の桑剤に対して１：１０〜１０
：１の重量比で配合することができる。

例えば以下の物質を配合することができる：１’、ｚ−
シ／ロムー３−クロノにブロノぐン。

１．３−ジクロルプロペン。

１．３−ジクロルプロペン＋１．２−ジクロルプロパン
。

１．２−ジブロム−エタン。

２−５ｅＦ８−ブチル−フェニル−Ｎ−メチルカルバメ
ート。

０−クロルフェニル−Ｎ−メチルカルノくメート。

３−イソプロピル−５−メチルフェニル−Ｎ−メチル力
ルバメー　ト。

０、−イソプロポキシフェニル−Ｎ−メチルカルバメー
ト。

３．５−ジメチル−４−メチルメルカプト−フェニル− ４−ジメチルアミノ−３．５−キシリル−Ｎ−、メチル
カルバメート。

２−（１．３−ジオキソラン−２−イル）−フェニル−
Ｎ−メチルカルバメート。

ｌ−ナフチル−Ｎ−メチルカルノ（メート。

２、３−ジヒドロ−２．２−ジメチルベンゾ７ランー７
ーイルーＮ−メチルカルバメート。

２、２−ジメチル−１，３−ベンゾジオキソール−４−
イル−Ｎ−メチルカルバメート。

２−ジメチルアミノ−５．６−シメチルー４−ピリミジ
ニル−ジメチルカルバメート。

２−メチル−２−（メチルチオ）−プロしオンアルデヒ
ド−〇−（メチルカルバモイル）−イキシム。

Ｓ−メチル−ｙ　’−　〔（メチルカルバモイルオキシ
コーチオーアセトイ・ミグート。

メチル−ＮＪ　、　Ｎｒ−ジメチル−Ｎ−〔（メチルカ
ルバモイル）−オキシフ−１−チオオキーリミン′−ト
。

Ｎ−（２−メチル−クロル−フェニル Ｎ′−ジメチルホルムアミジン。

デトラクロルチオフエン。

１−（２．６−ジフルオルーベンゾイル）−３−（４−
クロル−フェニル）−尿素。

０、０−ジメチル−〇−（ｐ−二トロフェニル）−ホス
ポルチオエート。

０、０−ジエチル−〇−（ｐ−ニトロフェニル）−ホス
ホルチオエート。

０−エチル−〇　−　’（　ｐ−ニトロフェニル）−フ
〜エニルーホスホノチオエート。

０、０−ジメチル−ｏ−（３−メチル−４−二トロフエ
ニ２し）−ボスホルチオエート。

０、０−ジエチル−〇−（２．４−ジクロルフェニル）
−ホスホルチオエート。

０−エチル−〇　−　（　２，　　４．−ジクロルフェ
ニル）−フェニルーボスホノチオエート。

０、０−ンメチルーＣ）−　（　２．、、　　４．　　
５　−　）リクロルフエニル）−ホスホルチオエート。

０−エチル−〇−（２，４．５−）ジクロルフェニル）
−エチル−ホスホノチオエート。

０、０−ジメナルー０−（４−ブロム−２．５−ジクロ
ルフェニル）−ホスホルチオエート。

０、Ｏ−ジメチル−〇−（２．５−ジクロル−４−ヨー
ドフェニル）−ホスホルチオエート。

０、０−ジメチル−０−（３−メチル−４−メチルチオ
フェニル ０−エチル−〇−（３−ノナルー４−メチルチオフェニ
ル）−イソプロピル−ホスホルアミダート。

０．０−ジエチル−〇−〔ｐ−メチルスルフィニル−フ
ェニル ０−エチル−Ｓ　−　フェニル−エチル−ボス７ｊ１ノ
ジチオエート。

０、０−ジエチル−〔２−クロル−１　−　（　２。

４−ジクロルフェニル）−ビニル〕ーボスソエート。

ｏ，ｏ−ジメチル−〔２−クロル−１　−　（　２。

４、５−）ＩＪクロルフェニル〕〕−ビニル−ホスフェ
−　ト。

ｏ，ｏ−ジメチル−ｓ−（１′−フェニル）−エチルア
セテート−ホスホルジチオエート。

゛　ビス−（ジメチルアミノ）−フルオルホスフィンオ
ギシド。

オクタメチル−ピロホスホルアミド。

ｏ，ｏ，ｏ，ｏ−テトラエチルジチオ−ピロボスフェー
ト。

Ｓ−クロルメチル−〇，０−ジエチル−ホスホルジチオ
エート。

０−エチル−Ｓ，Ｓ−ジプロピル−ホスポルジチオエー
ト。

０、０−ジメチル−〇−２．２−ジクロルビニル−ホス
フェート。

□ ０、０−ジメチル−１．２−ジブロム−２．２−シク關
ルエチルホスフエー　ト。

０、０−ジメチル−２．２．２−、）ジクロル−１−ヒ
ドロキシ−エチルホスホネート。

０、０−ジメチル−Ｓ−［１．２−ビスカルボエトキシ
−エチル−（１１　）−ホスポルジチオエート。

０、０−ジメチル−０−（１−メチル−２−カルボメト
キシー、ビニル）−ホスフェート。

ｏ，ｏ−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチル−カルバモイル−
メチル）−ホスホルジチオエート。

０、０−ジメチル−Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイル−メ
チル）−ホスホルチオエート。

０、０−ジメチル−Ｓ＝（Ｎ−メトキシエチル−カル八
モイルーメチル）−ボスホルジチオエ−０、０−ジメチ
ル−Ｓ−　（Ｎ−ホルミル−Ｎーメチルー力ルバモイル
メチル）−ホスホルチオエート酸。

０、０−ジメチル−〇−〔ｌ−メチル−２−（メチルー
カルバモ・ｒル）−ビニルクーホスフェート。

０、０−ジメチル−〇−（（ｌ−メチル−２−ジメチル
カルバモイル ト。

０、０−ジメチル−Ｃｌ−（（１−メチル−２−クロル
−２−ジエチルカルバモイル）−ビニル〕ーボスフエー
　ト。

ｏ，ｏ−ｙエチル−ｓ−（エチル−チオ−メチル）−ホ
スホルジチオエート。

０、０−ジエチル−Ｓ−［（ｐ−クロル−フェニルチオ
）−メチル〕ーホスホルジチオエート。

０、０−ジメチル−Ｓ−（２−エチルチオエチル）−ホ
スホルチオエート。

０、０−ジメチル−Ｓ−（２−エチルチオエチル）−ホ
スホルジチオエート。

Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホルチオエート。

０、０−ジエチル−Ｓ−（２−エチルチオ−エチル）−
ホスホルジチオエート。

０、０−ジエチル−Ｓ−（２−エチルスルフィニル−エ
チル）−ホスホルチオエート。

０、０−ジエチル−チオホスホリルイミノフェニル−γ
士トニトリル。

０、０−ジエチル−Ｓ−（２−クロル−１−フタルイミ
ドエチル）−ホスホルジチオエート。

０、０−ジエチル−Ｓ−〔６−クロル−ベンゾ副キサゾ
ロン−（２）−イル（３１　］−メメチルジチオホスフ
ェ−ト。

０、０−ジメチル−Ｓ−〔２−メトキシ−１。

３、４−チアジアゾール−５−［４Ｈ］−オニル−＋４
１−メチル〕ーホスホルジチオエート。

０、０−ジエチル−０−［：３，５，ｅ−トリクロル−
ピリジル−＋２１　］−ホスホルチオエート。

（）Ｉ　Ｏ−ジエチル−〇−（２−ピラジニル）−ホス
ホルチオニー　ト。

０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチ
ル−ピリミジニル１６）　）−ホスホルナ；４エート。

０．０−ジエチル−〇−（２−（ジエチルアミ／）−６
−メチル−４−ピリミジニル〕−チ°１ノホス７エート
。

０．０−ジメチル−８−（４−オキジー１．２゜３−ベ
ンゾトリアジン−３−［４Ｈ）−イル−メチル）−ホス
ホルジチオエート。

０．０−ジメチル−８−（（４，６−ジγミノ−１，３
，５−）リアジン−２−イル）−メチル〕−ホスホルジ
チオエート。

０．０−ジエチル−（ｌ−７エニルー１．２゜４−トリ
アゾール−３−イル）−子オフホスフェート。

０．８−ジメチル−ホスホル−アミド−チオエート。

０．８−ジメチル−Ｎ−ア七チルーホスホルγミドチオ
エート。

ｒ−へキサクロルシクロヘキサン。

１、ｌ−ジー（ｐ−メトキシフェニル）−２゜２．２−
）リクｐルーエタン。

６．７，８，９，１０．１０−へキサクロロ−１゜５．
５＆、６，９，９ａ−へキサヒドロ−６，９−メタノ−
２，４，３−ベンゾジオキサ−チェピン−３−オキシド
。

ピレトリン。

ＤＬ−２−アリル−３−メチル−シクロペンテン−（２
）−オン−（１）−イル−（４）　−ＤＬ−シス、トラ
ンスークリサンテメート。

５−ベンジル−フリル−（３）−メチル−ＤＬ−シス。

トランスークリサンテメート。

３−フェノキシベンジル（±）−シス、トランス−２，
２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビニル）−シク
ロプロパンカルボキシレート。

ａ−シア／−３−フェノキシベンジル（±）−シス、ト
ランス−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロルビ
ニル）−シクロプロパンカルボキシレート ス（ＩＲ，３Ｒ）−２，２−ジメチル−３−（２゜２−
ジブロムビニル）−シクロプロパンカルボキシレート。

３．４，５．６−チトラヒドロ７タルイミドエチルーＤ
Ｌ−シス、トランスークリサンテト　ト。

２−メチル−５−（２−プロピニル）　−Ｓ　−−／リ
ルメチルークリサンテメート。

（ｎ−シγ）−３−フェノキシベンジル）　−１１−イ
ソプロピル−４−クロルフェニルア七チー　ト。

以下の実施例は、新規化合物の生物学的作用を示す。比
較物質は、ドイツ連邦共和国特許出願公告第１０５２９
８１り及び同第２２４３３’７０号明−ＩＩ　ｕ）から
公知のオキシイミノ燐酸誘導体である。

有効物質の酢弓は、実施例及び表に記載の番号に一致す
る。

実施例Ａ ゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ　）に
対する接触作用 ｌｔ入りの貯蔵用瓶の底を有効物質のγ七トン溶液で処
理する。溶剤の蒸発後、瓶毎に５匹のゴキブリの成虫を
入れる。４８時間後に死亡率を調べる。

この試験で、有効物質Ａ２，３＊　　６ｍ　　７ｍ　　
９ｍ１０、　１１．　１３．　１６．　１？、　　１９
．　２０．　２１．　２２゜２３、　２４．２５．　２
６．　２７は比較物質よりも良好な作用を示した。

実゛施例Ｂ イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ　）に対す
る接触作用；付着試験 羽化後４Ｌｌの成虫に、Ｈ−＜ｏＯ２−麻酔して有効物
質のア七トン溶液ｌμｔを腹側部に付ける。このために
マイクロメータ注射器を使用する。

次いで、同じ処理をした実験動物２０匹づつを容積約５
００　ｍｅのビニル袋に入れる。４時間後、腹を見せた
動物の数を数えかつグラフ法でＬＤ　５０を調べる。

この試験で、有効物質＆ｌ、２，６．？、１０゜１１、
１２．１３，１９．２１．２２．２３．２４．２５は優
れた作用を示した。

実施例Ｏ アブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ　）に対する接触
作用；噴霧試験 著しいアブラムシ群落を有するはち植えの見料植物（’
Ｖｉｃｉａ　ｆａｌ）ａ　）を、噴霧室内で水性のイｉ
　効り質請製剤で滴が落るまで噴−する。４８時間後に
、ｒト価する。

この試験で、有効物質点１ｍ　　２ｇ　　４　＠　　ｂ
　ｔ　　ｈ　ｅ’７．　１３．　１４．　１６．　１？
、　　１９．　２０．　２１．　　Ｕ：２゜２３、　２
４．　２５．２６．　２７．　３ｏ、　　３１Ｌｉ髪れ
た作３１−１を示した。

実施例Ｄ ダニ（０ｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕａ　ｍｏｕｂａｔａ）に
対する接触作用 第３期の幼虫段階のダニを試験する。このために１紙袋
に入れた実験動物を試験エマルジョン中に３秒間浸漬す
る。この袋を１１１り下げる。４８時間後、ダニに対す
る作用を判定する。

この試験で、有効物質Ａｌ、４，５，８，１０゜１１、
　１３．　１４．　１６．１？、　　１９．　２１．　
２２．　２３゜２４　、　２５　、　２６　、　２ａ　
、　２９は優れた作用を示した。

実施例Ｅ 根先ｉ′ｌ線虫（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇ
ｎｉｔａ　）に対する作用 この実験は１強度に根瘤線虫に感染した堆肥上火々５０
０　ｇで実施する。処理は水性有効物質調製剤で夫々２
ｏｍｅを注入することにより行なう。

６′−８週間後、根のｈ１゛１形成を調べる。この場合
。

有効物ｖｔｊｉｉｌ、　　３．　９．１１．　１５．１
８ｉｊ類似構造の公知有効物質よりも優れた作用を示し
た。

実施例ｙ イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅａｔｉｃａ　）に対す
る接触作用；持続接触 直径１０ｃＩＩ＋のベトリシャーレの画部分に有効物質
のア七トン溶敗総址２　ｍｅ　ｔ−塗布する。溶剤の蒸
発（３０分間）後９羽化後４日の成虫夫々２０匹を上記
シャーレに入れる。４時間後、死亡率を調べる。

この試験で、有効物質Ａｌｅ　　２ｍ　　’＊　　７ｅ
　１ｏｅ１１、　１３．　１４．　１６．　　ｌ？、　
　１９．　２１．　２３．　２４゜２８．３０で極めて
高い死亡率が達成された。

実施例Ｇ コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ
　）の幼虫に対する食餌及び接触作用 若いキャベツの葉を有効物質の水溶液中に３秒間浸漬し
かつ短時間滴を切った後ペトリシャーレ中の湿した濾紙
、［−に置く。次いで、この葉にゐ）４期の幼虫１０匹
を付ける。４８時間後１作用を調・くる。

この試験で、有効物ｌｆｉ＆２．４，５，６．’７゜１
’ｏ、　　１１．　１３．　１６．　　ｌ’７．　１９
．　２０．　２２．　　Ｈ３゜２４、　２５．　２６．
　２？、　　３０．　３１は公知技術水準に対して優れ
た作用を示した。

特許出願人　　　パスフ　ァクチェンゲゼルシャフト代
理人ブＰ理士　　　１）代　黒　油 第１頁の続き ０発　明　者　ハインリヒ・アドルフイドイツ連邦共和
国６７０３リムブル ガーホフ・カールミットヴエー ク１１ 手続補正書（自発） 昭和５７年１２月３日 特許庁長官　殿 １、事件の表示 特願昭５７−１５２８２７号 ２、発明の名称 オキシイミノ燐酸訪専体、その製法及び該化合物質含有
する害虫駆除剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 ４、代理人　〒１０３ 住　所　東京都中央区八重洲１丁目９番９号東京建物ビ
ル（電話２７１−８５０６・８７０９）５補正により増
加する発明の数　　１ ６、補正の対象 明細書の「ｖｆ許請求の範囲」及び「発明の詳細な説明
」の欄 ７、補正の内容 明細書中下記の補正を行う。

（１）第１頁第５行乃至第６頁第１３行の特許請求の範
囲を別紙の通りに訂正する。

（２）第９真下から第２行目の［場合により−１を特徴
する 特許請求の範囲 ｆｉ１式： 〔式中、 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
卸状アルキル基を表わし、 Ｂ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基、６個までの
炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルコキシア
ルキルチオ基、３個までの炭素原子を有する１ｕ＠状も
しくは分枝鎖状アルキル基、フェニル基、夫々アルキル
基中に４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
筒状アルキルアｉ）基もしくはジアルキルアミノ基を表
わ・し、Ｂ３は４個までの炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝知状アルコキシ基又はメトキシメチル基を表わ
し、 Ｘは酸素原子又は詭黄原子な表わす〕で示されるオキシ
イミノＡ［ｃｉ８４体。

（２１０−（０、Ｏ−ジエチルチオホスホリル）−α−
シアノ−α−（２−エトキシ−プロビー２−イル）−ア
セトキシムである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
。

（３１０−（ｏ　、　ｏ−ジメチルチオホスホリル）−
α−シ’７ノーα−（２−エトキシ−プロビー２−イル
）−アセトキシムである、特許請求の範囲第１項記載の
化合物。

（４）式： 〔式中、 Ｂ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキル基を表わし、 Ｒ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状も（７くは分
枝頼状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基、６個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分板細状アルコキシ
アルキルチオ基％　３個までの炭素原子を有する直鎖状
もしくは分板鎖状アルキル基フェニル基、夫々アルキル
基中に４個までの炭素原子を有する＋ｉ頚状もしくは分
枝鎖状アルキルアミノ基もしくはジアルキルアミン基を
表わし、ＨＡは４個までの炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状アルコキシ基又はメトキシメチル基を表わ
し、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
イミノ墳酸誘導体を製造する方法において、式： ％式％（） 〔式中、Ｒ３は＠記のものを表わす〕で示されるオキシ
ムをｌｅ受答体の存在下に、式： （ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２及びχは前記のものを表わしか−）
Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示される（チオノ）
（チオ一ル）＃Ｉ＊’（ホスホン咳）ニスデル（アミド
）・ハロケン化物と、場合により俗剤も［−（は希釈剤
の存在下に０〜１２０’Ｃの温腿で反応させることを特
徴とする、オキシイミノｍｅｓ＝体の製法。

（５）式： 〔式中、 は分枝）口状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基、表
わし、 −Ｃ１式： ％式％（） （６）式： 〔式中、 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もｌ−＜は分
枚鎖状アルキル基を表わし、 １Ｘ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基、６昭まで
の炭素原子を有する龍顛状もしくは分枝鎖状アルコキク
アルキルチオ基、３個までの炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状アルキル基、フェニル基、夫々アルキル
基中に４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状アルキルアεノ俵も（２くはジアルキルアミノ基を
表わし、ｌ−は４個までの炭素原子を有する直鎮状もし
７（は分枝鎮状アルコキシ基又はメトキシメチル基を表
わし、 Ｘは酸系原子又は硫黄原子な表わす〕で示されるオギシ
イミノ燐酸訪寺体を含有する害虫駆除剤。

＋７）固体もしくは漱状担Ｎ物質及び式：Ｃ式中、 Ｉｔ’は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝細状アルキル基を表わし、 Ｂ２は４個までの炭素原子を有する直鎖状もし２（は分
枝鎖状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基、６個まで
の炭素原子を有する直鎖状もしくは分孜鎖状アルヲキシ
アルキルチオ基、３個までの炭素原子を有する直鎖状も
しくは分枝＠状アルキル椿、フェニル基、夫々アルキル
基中に４瞳までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分校
細状アルキルアミン基もしくはジアルキルアミ・′基を
表わし、Ｒ３は４個までの炭素原子を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状アルコキシ基又はメトキシメチル４Ｌ４−
表わし、 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす］で示されるオキシ
イミノ＃４ｖ＝ｓ体の少な（とも１性な含有する害虫駆
除剤。

７６６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （／１式： 〔式中。 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
   鎖状アルキル基を表わし。 鐙は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状、アルコキシ−もしくはアルキルチオ基。 ６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルコキシアルキルチオ基、３個までの炭素原子を有する
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基。 フェニル基、夫々アルキル基中に４個までの炭素原子を
   有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルアミ７基もしく
   はジアルキルアミノ基を表わし。 ｔは４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝ｔ
   ａ状アルコキシ基又はメトキシメチル基を表わし。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
   イミノ燐酸誘導体。 （２）Ｑ−（０，０−ジエチルチオホスホリル）−α−
   シアノ−ａ−（２−エトキシ−プロピ−２−イル）−ア
   セトキシムである。特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 （３１０−（０，Ｏ−ジメチルチオホスホリル）−α−
   シアノ−α−（２−エトキシ−プロピ−２−イル）−ア
   セトキシムである。特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 （４’１式： 〔式中。 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
   鎖状アルキル基を表わし。 鐙は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基。 ６個までの炭素ｊ東予を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
   アルコキシアルキルチオ基、３個までの炭素原子を有す
   る直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基。 フェニル基、夫々アルキル基中に４個までの炭素原子を
   有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルアミノ基もしく
   はジアルキルアミノ基を表わし。 Ｐは４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状アルコキシ基又はメトキシメチル基を表わし。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
   イミノ燐酸誘導体を製造する方法において９式：　　　
   ゛ Ｈ３ 〔式中、Ｒ３は前記のものを表わす〕で示されるオキシ
   ムを場合により酸受容体の存在下に、又は該オキシムの
   アルカリ金属塩、アルカリ土類金Ｗ４塩もしくは場合に
   より置換されたアンモニウム塩を式： 〔式中　Ｈｚ　　Ｒ２及びＸは前記のものを表わしかつ
   Ｈ’ａ　ｌはハロゲン原子を表わす〕で示される（チオ
   ノ）（チオール）ｉ酸（ホスホン酸）エステル（アミド
   ）・ハロゲン化物と、場合により溶剤もしくは希釈剤の
   存在下に０〜１２０°Ｃの温度で反応させることを特徴
   とする。オキシイミノ燐酸誘導体の製法。 ＋５）式： 〔式中。 Ｒ１は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝
   鎖状アルキル基を表わし。 鐙は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基。 ６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルコキシアルキルチオ￥、３個までの炭素原子を有する
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基。 フェニル基、夫々アルキル基中に４個までの炭素原子を
   有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルアミ７基もしく
   はジアルキルアミノ基を表わし。 卯は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状アルコキシ基又はメトキシメチル基を表わし。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
   イミノ燐酸誘導体を含有する害虫駆除剤。 （６）固体もしくはｃ戊状担持物質及び式：〔式中。 Ｒ１は４個までの炭素原子を有するｒｆｉ鎖状もしくは
   分枝鎖状アルキル基を表わし。 １は４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
   状アルコキシ−もしくはアルキルチオ基。 ６個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状ア
   ルコキシアルキルチオ基、３個までの炭素原子を有する
   直鎖状もしくは分枝鎖状アルキル基。 フェニル基、夫々アルキル基中炉４個までの炭素ＩＩ；
   ξ子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状アルキルアミノ基
   もしくはジアルキルアミノ基を表わし。 Ｉ（３１４４個までの炭素原子を有する直鎖状もしくは
   分枝鎖状アルコキシ基又はメトキシメチル基を表わし。 Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす〕で示されるオキシ
   イミノ燐酸誘導体の少なくとも１種を含有する害虫駆除
   剤。