JPS5863701A - 有機アゾ系重合開始剤化合物を含有する水性懸濁液及びその製法 - Google Patents
有機アゾ系重合開始剤化合物を含有する水性懸濁液及びその製法Info
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- JPS5863701A JPS5863701A JP16219081A JP16219081A JPS5863701A JP S5863701 A JPS5863701 A JP S5863701A JP 16219081 A JP16219081 A JP 16219081A JP 16219081 A JP16219081 A JP 16219081A JP S5863701 A JPS5863701 A JP S5863701A
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- JP
- Japan
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- polymerization initiator
- water
- organic azo
- aqueous solvent
- type polymerization
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機アゾ系重合開始剤化合物の微細粒子水性懸
濁液の製造方法に関するものである。
濁液の製造方法に関するものである。
更に詳記すると、有機アゾ系重合開始剤化合物を含有す
る本質的に有機溶媒を含まない、又重合系及び分散安定
性阻害の主原因となる泡を全く含まない長期の分散安定
性を有する水性懸濁液の製造方法に関するものである。
る本質的に有機溶媒を含まない、又重合系及び分散安定
性阻害の主原因となる泡を全く含まない長期の分散安定
性を有する水性懸濁液の製造方法に関するものである。
有機アゾ系重合開始剤化合物（以下単にアゾ化合物と記
す）の微細粒子は、これを水性反応媒体中に均一且つ安
定に分散させる分野、例えばアゾ化合物を重合開始剤と
する懸濁重合に於いて、極めて有用である。
す）の微細粒子は、これを水性反応媒体中に均一且つ安
定に分散させる分野、例えばアゾ化合物を重合開始剤と
する懸濁重合に於いて、極めて有用である。
重合開始剤として優れたアゾ化合物は、従来その結晶を
重合反応系へ、小固塊または通常の粉粒体の状態で投入
、或は溶液として送入されており、これら何れの場合も
、重合系へ急速に均一に分散させることが困難である等
の欠点を有していた。
重合反応系へ、小固塊または通常の粉粒体の状態で投入
、或は溶液として送入されており、これら何れの場合も
、重合系へ急速に均一に分散させることが困難である等
の欠点を有していた。
この点に関しては、アゾ化合物を、粒径約１０■以下の
微細粒子にして、水に機械的手段によって分散すれば、
重合系への分散は極めて急速円滑であり、且つ重合反応
への寄与は更に能率的になるなどの利点を有する技術が
、先に公開されている（特開昭５５‐１５１５４４号）
。
微細粒子にして、水に機械的手段によって分散すれば、
重合系への分散は極めて急速円滑であり、且つ重合反応
への寄与は更に能率的になるなどの利点を有する技術が
、先に公開されている（特開昭５５‐１５１５４４号）
。
即ち、アゾ化合物の微細粒子の水分散液を得る方法につ
いていえば、通常アゾ化合物の融点以下の温度に於いて
、乾式ではジェットミル法、湿式ではボールミル（振動
ミル、塔式摩砕機を含む）法、超音波法によって、アゾ
化合物の微細粒子の水分散液を得る方法が、そこには記
載されている。
いていえば、通常アゾ化合物の融点以下の温度に於いて
、乾式ではジェットミル法、湿式ではボールミル（振動
ミル、塔式摩砕機を含む）法、超音波法によって、アゾ
化合物の微細粒子の水分散液を得る方法が、そこには記
載されている。
特開昭５５‐１５１５４４号の発明方法の１である、例
えばジェットミルによって乾式微粉砕したアゾ化合物を
、同発明の分散懸濁剤の存在で水に分散し、或は振動ミ
ルにアゾ化合物、水、分散懸濁剤の混合物を送入、湿式
の微粉砕と分散とを同時に行う方法などにより、目的の
分散液を得てこれを斯業界に供給することによって、水
性媒体で行われるビニル化合物の重合反応は、作業工程
上の問題も含めて、一切の不利が全く解消され、工業規
模に於ける生産性は飛躍的に改善された。
えばジェットミルによって乾式微粉砕したアゾ化合物を
、同発明の分散懸濁剤の存在で水に分散し、或は振動ミ
ルにアゾ化合物、水、分散懸濁剤の混合物を送入、湿式
の微粉砕と分散とを同時に行う方法などにより、目的の
分散液を得てこれを斯業界に供給することによって、水
性媒体で行われるビニル化合物の重合反応は、作業工程
上の問題も含めて、一切の不利が全く解消され、工業規
模に於ける生産性は飛躍的に改善された。
しかし得られた分散液をそのまま重合に用いる場合は、
重合反応に支障を及ぼすため、これをそのまま重合に用
いることができなかった。
重合反応に支障を及ぼすため、これをそのまま重合に用
いることができなかった。
この欠点は、分散工程を不活性ガス好ましくは窒素雰囲
気中で行うことによって、完全に解消された（特開昭５
６‐４５９０６号）。
気中で行うことによって、完全に解消された（特開昭５
６‐４５９０６号）。
特開昭５６‐４５９０６号）の記載による上記欠点が解
消される理由については必ずしも明らかではないが、得
られた分散液は、分散懸濁剤に存在下に機械的に撹拌が
施されたという履歴によって発泡し、固相を成すアゾ化
合物が微細粒子であるが故に、外観が濃厚な乳状となっ
て、真空脱泡によっても脱泡し難く、通常の大気中で分
散工程を実施した場合、このとり込まれた泡は夫々空気
乃至酸素を抱くので、これをそのまま重合に用いる場合
は、重合反応に支障を及ぼす結果となるためではないか
と一応考えられる。
消される理由については必ずしも明らかではないが、得
られた分散液は、分散懸濁剤に存在下に機械的に撹拌が
施されたという履歴によって発泡し、固相を成すアゾ化
合物が微細粒子であるが故に、外観が濃厚な乳状となっ
て、真空脱泡によっても脱泡し難く、通常の大気中で分
散工程を実施した場合、このとり込まれた泡は夫々空気
乃至酸素を抱くので、これをそのまま重合に用いる場合
は、重合反応に支障を及ぼす結果となるためではないか
と一応考えられる。
又、この泡は疎水性物質に属するアゾ化合物を付着させ
、水性懸濁液の均一性、定量性を阻害し、経時的に泡が
浮いてくる事より長期即ち１ヶ月以上の分散安定性を阻
害する。
、水性懸濁液の均一性、定量性を阻害し、経時的に泡が
浮いてくる事より長期即ち１ヶ月以上の分散安定性を阻
害する。
本発明者らは、アゾ化合物を含有する本質的に有機溶媒
を含まない、 又重合系及び分散安定性阻害の主原因と
なると考えられる泡を全く含まない長期の分散安定性を
有する水性懸濁液の製造方法に付、鋭意研究の結果、そ
のような水性懸濁液を製造する方法を見出すことに成功
し、本発明を完成するに至った。
を含まない、 又重合系及び分散安定性阻害の主原因と
なると考えられる泡を全く含まない長期の分散安定性を
有する水性懸濁液の製造方法に付、鋭意研究の結果、そ
のような水性懸濁液を製造する方法を見出すことに成功
し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、アゾ化合物を溶解した非水溶媒、水、
分散懸濁剤からなる乳化液から非水溶媒を蒸発させて得
る、大部分が粒径約２０■以下の微細粒子のアゾ化合物
５〜４０重量％、分散懸濁剤０、５〜１０重量％、水５
０〜９５重量％を含有する本質的に有機溶媒を含まない
、長期間の分散安定性を有する水性懸濁液の製造方法で
ある。
分散懸濁剤からなる乳化液から非水溶媒を蒸発させて得
る、大部分が粒径約２０■以下の微細粒子のアゾ化合物
５〜４０重量％、分散懸濁剤０、５〜１０重量％、水５
０〜９５重量％を含有する本質的に有機溶媒を含まない
、長期間の分散安定性を有する水性懸濁液の製造方法で
ある。
本発明によると、分散懸濁剤が共存するにもかかわらず
、泡を全く含まない水性懸濁液を得ることができるので
、これを重合に用いるに当っては分散工程を不活性ガス
雰囲気中で行う必要もない。
、泡を全く含まない水性懸濁液を得ることができるので
、これを重合に用いるに当っては分散工程を不活性ガス
雰囲気中で行う必要もない。
本発明は例えば次のようにして容易に実施することがで
きる。
きる。
即ち、アゾ化合物を、予め非水溶媒に溶解、水、少量の
分散懸濁剤とにより均一で安定な乳化液とした後、非水
溶媒を低温、好ましくは２０°Ｃ以下の温度で濃縮除去
することにより、大部分が粒径約２０■以下の微細粒子
のアゾ化合物５〜４０重量％、分散懸濁剤０、５〜１０
重量％、水５０〜９５重量％を含有する本質的に有機溶
媒を含まない、又重合系及び分散安定性阻害の主原因と
なる泡を全く含まない長期の分散安定性を持つ水性懸濁
液を製造することができる。
分散懸濁剤とにより均一で安定な乳化液とした後、非水
溶媒を低温、好ましくは２０°Ｃ以下の温度で濃縮除去
することにより、大部分が粒径約２０■以下の微細粒子
のアゾ化合物５〜４０重量％、分散懸濁剤０、５〜１０
重量％、水５０〜９５重量％を含有する本質的に有機溶
媒を含まない、又重合系及び分散安定性阻害の主原因と
なる泡を全く含まない長期の分散安定性を持つ水性懸濁
液を製造することができる。
更に詳記すれば、アゾ化合物を非水溶媒好ましくは沸点
１００°Ｃ以下の非水溶性に溶解し水に混合、下記Ａ群
、Ｂ群より各々選ばれた分散懸濁剤を適量添加、通常の
撹拌或は高剪断ミキサー又はホモジナイザーにより均一
且つ安定な乳化液を作成する。引き続き本乳化液より、
通常撹拌下１０乃至１００ｍｍＨｇ好ましくは１０乃至
５０ｍｍＨｇの圧力で非水溶媒を減圧徐去すると、大部
分が粒径２０■以下の微細粒子のアゾ化合物が析出し、
アゾ化合物５〜４０重量％、分散懸濁剤０、５〜１０重
量％、水５０〜９５重量％を含有する本質的に有機溶媒
を含まない、ポンプ輸送可能な流動性を有する水性懸濁
液が得られる。これ等の操作は通常、アゾ化合物の融点
以下の温度、好ましくはアゾ化合物が活性の故に劣化す
る事を完全に防ぐ為に適当な低温（通常５〜２０°Ｃ）
で行われる。
１００°Ｃ以下の非水溶性に溶解し水に混合、下記Ａ群
、Ｂ群より各々選ばれた分散懸濁剤を適量添加、通常の
撹拌或は高剪断ミキサー又はホモジナイザーにより均一
且つ安定な乳化液を作成する。引き続き本乳化液より、
通常撹拌下１０乃至１００ｍｍＨｇ好ましくは１０乃至
５０ｍｍＨｇの圧力で非水溶媒を減圧徐去すると、大部
分が粒径２０■以下の微細粒子のアゾ化合物が析出し、
アゾ化合物５〜４０重量％、分散懸濁剤０、５〜１０重
量％、水５０〜９５重量％を含有する本質的に有機溶媒
を含まない、ポンプ輸送可能な流動性を有する水性懸濁
液が得られる。これ等の操作は通常、アゾ化合物の融点
以下の温度、好ましくはアゾ化合物が活性の故に劣化す
る事を完全に防ぐ為に適当な低温（通常５〜２０°Ｃ）
で行われる。
又、非水溶媒の減圧濃縮時、数滴の消泡剤（信越シリコ
ーンＫＭ‐６８等）を添加すると、泡を含まない水性懸
濁液を得る為により効果的となる。
ーンＫＭ‐６８等）を添加すると、泡を含まない水性懸
濁液を得る為により効果的となる。
本発明アゾ化合物の水性懸濁液は、液中に全く泡を含ま
ない事から、酸素混入による重合反応阻害、或は定量制
阻害はなく、１ヶ月以上の長期に渡っての分散安定性を
有している。又、高価な粉砕機を必要とせず、簡略化さ
れた行程で水性懸濁液の製造が実施できるのも大きな利
点となっている。更に、本懸濁液は固相をなすアゾ化合
物が粒径約２０■以下の微細粒子であり、且つ分散懸濁
剤が適量存在する故に、安定な分散懸濁液として重合系
へ供給される事によって作業工程、作業能率等を改善し
、重合系の水性媒体中へ極めて微細に且つ急速に均一に
分散して、重合性単量体の油滴中に効果的に溶解、重合
所要時間が著しく短縮され、水以外の溶剤を含まない等
の結果、得られた重合物の品質は極めて良好になる等、
その効果は絶大となり、斯業界に貢献する事極めて大き
いものである。
ない事から、酸素混入による重合反応阻害、或は定量制
阻害はなく、１ヶ月以上の長期に渡っての分散安定性を
有している。又、高価な粉砕機を必要とせず、簡略化さ
れた行程で水性懸濁液の製造が実施できるのも大きな利
点となっている。更に、本懸濁液は固相をなすアゾ化合
物が粒径約２０■以下の微細粒子であり、且つ分散懸濁
剤が適量存在する故に、安定な分散懸濁液として重合系
へ供給される事によって作業工程、作業能率等を改善し
、重合系の水性媒体中へ極めて微細に且つ急速に均一に
分散して、重合性単量体の油滴中に効果的に溶解、重合
所要時間が著しく短縮され、水以外の溶剤を含まない等
の結果、得られた重合物の品質は極めて良好になる等、
その効果は絶大となり、斯業界に貢献する事極めて大き
いものである。
ここにアゾ化合物としては、例えば２、２’‐アゾビス
イソブチロニトリル、２、２’‐アゾビス（２、４‐ジ
メチルバレロニトリル）、２、２’‐アゾビス（２、３
、３‐トリメチルバレロニトリル）、２、２’‐アゾビ
ス（２、４、４‐トリメチルバレロニトリル）、２、２
’‐アゾビス（２‐シクロプロピルプロピオニトリル）
、１、１’‐アゾビス（シクロヘキサン‐１‐カルボニ
トリル）２、２’‐アゾビス（２、４‐ジメチル‐４‐
メトキシバレロニトリル）、２‐三級ブチルーアゾ‐２
、４、４‐トリメチルバレロニトリル、２‐α‐ナフチ
ルアゾイソブチロニトリル、２、２’‐アゾビス（イソ
酪酸メチル）、２、２’‐アゾビス（Ｎ、Ｎ’‐ジメチ
レンイソブチルアミジン）等通常常温以下で固体のもの
が挙げられ、本発明を広く適用する事に支障は全くない
。
イソブチロニトリル、２、２’‐アゾビス（２、４‐ジ
メチルバレロニトリル）、２、２’‐アゾビス（２、３
、３‐トリメチルバレロニトリル）、２、２’‐アゾビ
ス（２、４、４‐トリメチルバレロニトリル）、２、２
’‐アゾビス（２‐シクロプロピルプロピオニトリル）
、１、１’‐アゾビス（シクロヘキサン‐１‐カルボニ
トリル）２、２’‐アゾビス（２、４‐ジメチル‐４‐
メトキシバレロニトリル）、２‐三級ブチルーアゾ‐２
、４、４‐トリメチルバレロニトリル、２‐α‐ナフチ
ルアゾイソブチロニトリル、２、２’‐アゾビス（イソ
酪酸メチル）、２、２’‐アゾビス（Ｎ、Ｎ’‐ジメチ
レンイソブチルアミジン）等通常常温以下で固体のもの
が挙げられ、本発明を広く適用する事に支障は全くない
。
本発明の非水溶媒としては、エチルエーテル、イソプロ
ピルエーテルの様なエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼンの様な芳香族炭化水素、ｎ‐
ブチルアルコール、イソブチルアルコール、イソアミル
アルコールの様なアルコール類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸ブチルのようなエステル類、ｎ‐ヘキサン、ｎ
‐ヘプタン、ｎ‐ノナン、シクロヘキサンのよ様な鎖状
或は環状炭化水素、塩化メチレン、ジクロルエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、トリクロルエチレンの様なハ
ロゲン化炭化水素等が挙げられ、アゾ化合物の溶解性が
優れるものが好ましく、更に好ましくは常圧下１００°
Ｃ以下の沸点或は水との共沸点を有する溶媒がよい。こ
れ等は単独或いは２種以上併用して使われ、水溶性溶媒
との併用も又、何ら問題はない。
ピルエーテルの様なエーテル類、ベンゼン、トルエン、
キシレン、エチルベンゼンの様な芳香族炭化水素、ｎ‐
ブチルアルコール、イソブチルアルコール、イソアミル
アルコールの様なアルコール類、酢酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸ブチルのようなエステル類、ｎ‐ヘキサン、ｎ
‐ヘプタン、ｎ‐ノナン、シクロヘキサンのよ様な鎖状
或は環状炭化水素、塩化メチレン、ジクロルエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、トリクロルエチレンの様なハ
ロゲン化炭化水素等が挙げられ、アゾ化合物の溶解性が
優れるものが好ましく、更に好ましくは常圧下１００°
Ｃ以下の沸点或は水との共沸点を有する溶媒がよい。こ
れ等は単独或いは２種以上併用して使われ、水溶性溶媒
との併用も又、何ら問題はない。
又、本発明の分散懸濁剤としては、好ましくは懸濁重合
で懸濁剤として使用されるものが用いられ、次のＡ群、
Ｂ群より各々選ばれた単独或は２種以上の懸濁剤を併用
する。Ａ群としてポリエチレンイミン、ポリエチレンオ
キシド、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン
等の合成高分子類、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、酢酸フタル酸セルロース等のセルロース誘導体
、膠ゼラチン等の動物性蛋白質、アラビヤゴム、ペクチ
ン、サポニン等の植物粘質物質、アルギン酸、カラゲー
ナン、ファーセンラン等の海藻由来物、その他デン粉類
、加工デン粉類が挙げられ、Ｂ群としてはノニオン系、
カチオン系、アニオン系の各界面活性剤であり、好まし
くはノニオン系界面活性剤でソルビタンモノラウレート
、ソルビタンモノオレート、ソルビタンセスキオレート
、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート等が挙げられる。
で懸濁剤として使用されるものが用いられ、次のＡ群、
Ｂ群より各々選ばれた単独或は２種以上の懸濁剤を併用
する。Ａ群としてポリエチレンイミン、ポリエチレンオ
キシド、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン
等の合成高分子類、メチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロース、酢酸フタル酸セルロース等のセルロース誘導体
、膠ゼラチン等の動物性蛋白質、アラビヤゴム、ペクチ
ン、サポニン等の植物粘質物質、アルギン酸、カラゲー
ナン、ファーセンラン等の海藻由来物、その他デン粉類
、加工デン粉類が挙げられ、Ｂ群としてはノニオン系、
カチオン系、アニオン系の各界面活性剤であり、好まし
くはノニオン系界面活性剤でソルビタンモノラウレート
、ソルビタンモノオレート、ソルビタンセスキオレート
、グリセリルモノステアレート、ポリオキシエチレンノ
ニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート等が挙げられる。
又、使用する水としては、通常、脱イオン水又は蒸留水
を使用する。
を使用する。
以下に実施例を示す。
実施例１、
半月型羽根を有する撹拌機及びアスピレーターに連結し
たコールドトラップ、コンデンサーを付した１■フラス
コに、ソルビタンモノラウレート２、２ｇ、１％メチル
セルロース水溶液１５０ｇを混合溶解し、１５°Ｃ以下
に冷却撹拌下、２、２’‐アゾビスイソブチロニトリル
８８ｇを酢酸メチル１５０ｇに溶解した液を滴下、安定
な乳化液を作る。
たコールドトラップ、コンデンサーを付した１■フラス
コに、ソルビタンモノラウレート２、２ｇ、１％メチル
セルロース水溶液１５０ｇを混合溶解し、１５°Ｃ以下
に冷却撹拌下、２、２’‐アゾビスイソブチロニトリル
８８ｇを酢酸メチル１５０ｇに溶解した液を滴下、安定
な乳化液を作る。
この液を約５０ｍｍＨｇに減圧下１５°Ｃ以下にて酢酸
メチルを留分を認めなくなるまで留去すると、２、２’
‐アゾビスイソプチロニトリルを約３７重量％含有し、
粘度３、８００ＣＰＳ（プルックフィールド粘度計）、
粒径２０■以下（９５％）のクリーム状の水性懸濁液が
得られ、約２ヶ月間の分散安定性を示した。
メチルを留分を認めなくなるまで留去すると、２、２’
‐アゾビスイソプチロニトリルを約３７重量％含有し、
粘度３、８００ＣＰＳ（プルックフィールド粘度計）、
粒径２０■以下（９５％）のクリーム状の水性懸濁液が
得られ、約２ヶ月間の分散安定性を示した。
尚、本液をｎ‐ヘキサンで抽出、Ｇ、Ｃ、測定したが酢
酸メチルの残存は認められなかった。
酸メチルの残存は認められなかった。
実施例２、
実施例１に記したと同様のフラスコに、グリ■セリルモ
ノステアレート２、５ｇ、３％ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース１７０ｇ、消泡剤として信越シリコーンＫ
Ｍ‐６８、１ＣＣを混合溶解し、１５°Ｃ以下に冷却撹
拌下、２、２’‐アゾビス（２、４‐ジメチルバレロニ
トリル）６６ｇをイソプロピルエーテル２５０ｇに溶解
した液を滴下、安定な乳化液を作る。実施例１‐と同様
な手順で処理すると、２、２’‐アソビス（２、４‐ジ
メチルバレロニトリル）を約２８重量％含有し、粘度２
、２００ＣＰＳ、粒径２０■以下（９５％）のクリーム
状の水性懸濁液が得られた。
ノステアレート２、５ｇ、３％ヒドロキシプロピルメチ
ルセルロース１７０ｇ、消泡剤として信越シリコーンＫ
Ｍ‐６８、１ＣＣを混合溶解し、１５°Ｃ以下に冷却撹
拌下、２、２’‐アゾビス（２、４‐ジメチルバレロニ
トリル）６６ｇをイソプロピルエーテル２５０ｇに溶解
した液を滴下、安定な乳化液を作る。実施例１‐と同様
な手順で処理すると、２、２’‐アソビス（２、４‐ジ
メチルバレロニトリル）を約２８重量％含有し、粘度２
、２００ＣＰＳ、粒径２０■以下（９５％）のクリーム
状の水性懸濁液が得られた。
実施例３、
実施例１に記したと同様のフラスコに、スルビタンセス
キオレート３、２ｇ、１、５％ヒドロキシエチルセルロ
ース１８０ｇを混合溶解し、１５°Ｃ以下に冷却撹拌下
、１、１’‐アゾビス（シクロヘキサン‐１‐カクボニ
トリル）５２ｇを塩化メチレン８０ｇに溶解した液を滴
下、乳化液とした後、実施例１同様の手順で処理すると
、１、１’‐アソビス（シクロヘキサン‐１‐カルボニ
トリル）を２２重量％含有し、粘度１、９００ＣＰＳ、
粒径２０■以下（９５％）のクリーム状の水性懸濁液が
得られた。
キオレート３、２ｇ、１、５％ヒドロキシエチルセルロ
ース１８０ｇを混合溶解し、１５°Ｃ以下に冷却撹拌下
、１、１’‐アゾビス（シクロヘキサン‐１‐カクボニ
トリル）５２ｇを塩化メチレン８０ｇに溶解した液を滴
下、乳化液とした後、実施例１同様の手順で処理すると
、１、１’‐アソビス（シクロヘキサン‐１‐カルボニ
トリル）を２２重量％含有し、粘度１、９００ＣＰＳ、
粒径２０■以下（９５％）のクリーム状の水性懸濁液が
得られた。
特許出願人 和光純薬工業株式会社
Claims (3)
- （１）有機アゾ系重合開始剤化合物を溶解した非水溶媒
、水、分散懸濁剤からなる乳化液から非水溶媒を蒸発さ
せて得る、大部分が粒径約２０■以下の微細粒子の有機
アゾ系重合開始剤化合物５〜４０重量％、分散懸濁剤０
、５〜１０重量％、水５０〜９５％重量％を含有する本
質的に有機溶媒を含まない、長期間の分散安定制を有す
る水性懸濁液の製造方法。 - （２）非水溶媒を低温好ましくは２０°Ｃ以下の温度で
減圧下留去することにより蒸発させる特許請求の範囲第
１項に記載の製造方法。 - （３）有機アゾ系重合開始剤化合物が、有機アゾニトリ
ルである特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の製造
方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16219081A JPS5863701A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 有機アゾ系重合開始剤化合物を含有する水性懸濁液及びその製法 |
| AT82305418T ATE41937T1 (de) | 1981-10-12 | 1982-10-12 | Verfahren zur herstellung von waessrigen suspensionen enthaltend eine organische azoverbindung als polymerisationsinitiator. |
| US06/433,690 US4500649A (en) | 1981-10-12 | 1982-10-12 | Process for producing aqueous suspension containing organic azo compound as polymerization initiator |
| DE8282305418T DE3279592D1 (en) | 1981-10-12 | 1982-10-12 | Process for producing aqueous suspension containing organic azo compound as polymerization initiator |
| EP82305418A EP0077211B1 (en) | 1981-10-12 | 1982-10-12 | Process for producing aqueous suspension containing organic azo compound as polymerization initiator |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16219081A JPS5863701A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 有機アゾ系重合開始剤化合物を含有する水性懸濁液及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5863701A true JPS5863701A (ja) | 1983-04-15 |
| JPH0160487B2 JPH0160487B2 (ja) | 1989-12-22 |
Family
ID=15749709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16219081A Granted JPS5863701A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | 有機アゾ系重合開始剤化合物を含有する水性懸濁液及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5863701A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6015405A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-26 | Wako Pure Chem Ind Ltd | アゾ系重合開始剤捏和体 |
| JPH0268136A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-07 | Konica Corp | 乳化分散方法 |
| JPH04360849A (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 置換基を有するサリチル酸カルシウム塩およびその分散物の製造方法 |
-
1981
- 1981-10-12 JP JP16219081A patent/JPS5863701A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6015405A (ja) * | 1983-07-07 | 1985-01-26 | Wako Pure Chem Ind Ltd | アゾ系重合開始剤捏和体 |
| JPH0563481B2 (ja) * | 1983-07-07 | 1993-09-10 | Wako Pure Chem Ind Ltd | |
| JPH0268136A (ja) * | 1988-09-02 | 1990-03-07 | Konica Corp | 乳化分散方法 |
| JPH04360849A (ja) * | 1991-06-05 | 1992-12-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 置換基を有するサリチル酸カルシウム塩およびその分散物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0160487B2 (ja) | 1989-12-22 |
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