JPS5857396A - ２−ヒドロキシ−６−メチルプリンヌクレオシド - Google Patents
２−ヒドロキシ−６−メチルプリンヌクレオシドInfo
- Publication number
- JPS5857396A JPS5857396A JP15689381A JP15689381A JPS5857396A JP S5857396 A JPS5857396 A JP S5857396A JP 15689381 A JP15689381 A JP 15689381A JP 15689381 A JP15689381 A JP 15689381A JP S5857396 A JPS5857396 A JP S5857396A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- residue
- hydroxy
- methylpurine
- agent
- nucleoside
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 2-hydroxy-6-methylpurine nucleoside Chemical class 0.000 title claims abstract description 12
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 title claims abstract description 9
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006481 deamination reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- 125000000089 arabinosyl group Chemical group C1([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO1)* 0.000 claims abstract description 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 2-deoxy-D-ribose Chemical group OC[C@@H](O)[C@@H](O)CC=O ASJSAQIRZKANQN-CRCLSJGQSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000000969 xylosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO1)* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000548 ribosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- GKHJPQPGKIAEJO-UHNVWZDZSA-N (2r,4s)-2,4,5-trihydroxypentanal Chemical group OC[C@@H](O)C[C@@H](O)C=O GKHJPQPGKIAEJO-UHNVWZDZSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFWWNHLDHNSVSD-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-7h-purin-2-amine Chemical compound CC1=NC(N)=NC2=C1NC=N2 AFWWNHLDHNSVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRWLATSHAHNVOV-XDTPYFJJSA-N (2r,3s,4r)-2-(hydroxymethyl)-5-(7h-purin-2-yl)oxolane-3,4-diol Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)OC1C1=NC=C(NC=N2)C2=N1 CRWLATSHAHNVOV-XDTPYFJJSA-N 0.000 description 1
- RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(OC(F)(F)F)C=C1 RILZRCJGXSFXNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTQIZCPBAIYYII-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1,7-dihydropurin-2-one Chemical class N1C(=O)N=C2N=CNC2=C1C PTQIZCPBAIYYII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100313763 Arabidopsis thaliana TIM22-2 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N adenyl group Chemical group N1=CN=C2N=CNC2=C1N GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical group CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/606—Nucleosides; Nucleotides; Nucleic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、文献未記載の新規化合物である２−ヒドロキ
シ−６−メチルプリンヌクレオノドおよびその製造法に
関するものである。
シ−６−メチルプリンヌクレオノドおよびその製造法に
関するものである。
本発明の２−ヒドロキン−６−メチルプリンヌクレオシ
ドは、一般式〔１〕で表わされるもので ・ある。
ドは、一般式〔１〕で表わされるもので ・ある。
アラビノース残基、キシロース残基、２−デオキシリボ
ース残基、３−デオキシリボース残基を示す。保護基と
してはヌクレオシド化学において使用される任意のもの
であり、たとえばア／ル基（アセチル、ブチリル、ベン
ゾイルなと）、アルキリデン基（エチリデン、インプロ
ピリデンなと）、アルアルキリデン基（ベンジリデンな
ど）、アルコキンアルキリデン基（メトキシメチレン、
エトキンメチレン、エトキシエチレンなど）、アルアル
キル基（トリチル、ベンジルなど）、テトラヒドロピラ
ニル基などが挙げられる。これら本発明化合物は、アデ
ニルデアミナーゼ阻害活性を有し、このほか特に２−デ
オキリボシド体−およびアラビノシト体には抗腫瘍活性
や抗ウィルス活性か期待されるなと、種々の生理活性を
自することか推定され、生化学研究用試薬として有用で
あるば力１す、てなく、医薬として有用性も期待される
ものである。また、波長３００〜３１０付近に紫外線吸
収極大を有することから日焼は止め用なとの紫外線吸収
剤としても利用価値がある。
ース残基、３−デオキシリボース残基を示す。保護基と
してはヌクレオシド化学において使用される任意のもの
であり、たとえばア／ル基（アセチル、ブチリル、ベン
ゾイルなと）、アルキリデン基（エチリデン、インプロ
ピリデンなと）、アルアルキリデン基（ベンジリデンな
ど）、アルコキンアルキリデン基（メトキシメチレン、
エトキンメチレン、エトキシエチレンなど）、アルアル
キル基（トリチル、ベンジルなど）、テトラヒドロピラ
ニル基などが挙げられる。これら本発明化合物は、アデ
ニルデアミナーゼ阻害活性を有し、このほか特に２−デ
オキリボシド体−およびアラビノシト体には抗腫瘍活性
や抗ウィルス活性か期待されるなと、種々の生理活性を
自することか推定され、生化学研究用試薬として有用で
あるば力１す、てなく、医薬として有用性も期待される
ものである。また、波長３００〜３１０付近に紫外線吸
収極大を有することから日焼は止め用なとの紫外線吸収
剤としても利用価値がある。
本発明化合物は、一般式［１１）
〔式中、Ｒは前記と同意義である。〕で表わされる２−
アミノ−６−メチルプリンヌクレオシドを亜硝酸による
デアミノ化反応に付す−ことによって得ることかできる
。
アミノ−６−メチルプリンヌクレオシドを亜硝酸による
デアミノ化反応に付す−ことによって得ることかできる
。
原料化合物の２−アミノ−６−メチルプリンヌクレオノ
ドのりボンド体は既知化合物であり、その他の糖残基の
ものも２−アミノ−６−メチルプリンと対応する糖誘導
体とを溶融させる方法や、本発明者らか開発した次のよ
うな反応工程により合成することかできる。
ドのりボンド体は既知化合物であり、その他の糖残基の
ものも２−アミノ−６−メチルプリンと対応する糖誘導
体とを溶融させる方法や、本発明者らか開発した次のよ
うな反応工程により合成することかできる。
１
△
ＲＲ
亜硝酸によるデアミノ化反応は、通常の方法条件によれ
ばよく、酸性条件下で亜硝酸あるいはその塩（たとえば
、ナトリウム、カリウムなとのアルカリ金属塩、バリウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土金属塩、アンモニウム
塩）で処理すればよ〜室温である。
ばよく、酸性条件下で亜硝酸あるいはその塩（たとえば
、ナトリウム、カリウムなとのアルカリ金属塩、バリウ
ム、カルシウムなどのアルカリ土金属塩、アンモニウム
塩）で処理すればよ〜室温である。
、 反応液からの目的化合物の単離は常法によればよ
く、たとえば吸着クロマトグラフィー、再結晶などの精
製手段を適宜に・応用すればよい。
く、たとえば吸着クロマトグラフィー、再結晶などの精
製手段を適宜に・応用すればよい。
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。
実施例
２−アミノ−６−メチルプリンリボノド３．２５９を−
１０〜−１５°Ｃに冷却した４８％ホウフッ化水素酸１
１６＊ｔに溶解し、１時間撹拌した。上記溶液に亜硝酸
ナトリウム１．６９を水６ ｄに溶解させた液を滴下し
、さらに３０分撹拌した。反応液に、０８Ｃに冷却した
濃アンモニア水を０°Ｃ以下に保ちなから加え、ｐＨ７
とした。中和液を３５０Ｃ以下で減圧濃縮乾固し、残渣
を酢酸エチルエステル１．２ｅて抽出した。この抽出液
を減圧濃縮乾固し、残渣を８００ ｙｔｔ水溶液として
吸着樹脂、ダイヤイオンＨＰ２０の５００ ｍｌカラム
に吸着させ、１０％エタノールで溶出して２−ヒドロキ
／−６−メチル−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリン０
５５ｑを得た（収率１５７％）。水から再結晶して分析
に供した。
１０〜−１５°Ｃに冷却した４８％ホウフッ化水素酸１
１６＊ｔに溶解し、１時間撹拌した。上記溶液に亜硝酸
ナトリウム１．６９を水６ ｄに溶解させた液を滴下し
、さらに３０分撹拌した。反応液に、０８Ｃに冷却した
濃アンモニア水を０°Ｃ以下に保ちなから加え、ｐＨ７
とした。中和液を３５０Ｃ以下で減圧濃縮乾固し、残渣
を酢酸エチルエステル１．２ｅて抽出した。この抽出液
を減圧濃縮乾固し、残渣を８００ ｙｔｔ水溶液として
吸着樹脂、ダイヤイオンＨＰ２０の５００ ｍｌカラム
に吸着させ、１０％エタノールで溶出して２−ヒドロキ
／−６−メチル−９−β−Ｄ−リボフラノシルプリン０
５５ｑを得た（収率１５７％）。水から再結晶して分析
に供した。
融点 ２５３〜２５４°Ｃ
元素分析 ＣＩＩＨ１４Ｎ４０５として計算値圀：
Ｃ，４６，８１；Ｈ，５，００；Ｎ、 １９．８５実験
値□□□： Ｃ，４７，４９；Ｈ，４，８５ｉＮ、 １
９．８７質量分析スペクトル ”／ｅ ２８２ （
Ｍ＋）紫外線吸収スペクトル ｎｍ λ０ＩＮ−ＨＣ１３１０，２２５ ａｘ λ０°１Ｎ−ＮａＯＨ３０２，２４２（ｓｈ）、２２５
ａｘ 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．
２７ （ＩＨ，ｓ、８−Ｈ）
Ｃ，４６，８１；Ｈ，５，００；Ｎ、 １９．８５実験
値□□□： Ｃ，４７，４９；Ｈ，４，８５ｉＮ、 １
９．８７質量分析スペクトル ”／ｅ ２８２ （
Ｍ＋）紫外線吸収スペクトル ｎｍ λ０ＩＮ−ＨＣ１３１０，２２５ ａｘ λ０°１Ｎ−ＮａＯＨ３０２，２４２（ｓｈ）、２２５
ａｘ 核磁気共鳴スペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ８．
２７ （ＩＨ，ｓ、８−Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式〔１〕 〔式中、Ｒは保護基を有することあるリボース残基、ア
ラビノース残基、キシロース残基、２−デオキシリボー
ス残基、３−デオキソリボース残基を示す。〕で表わさ
れる２−ヒドロキ／−６−メチルプリンヌクレオシド。 ２）一般式（１） 〔式中、Ｒは保護基を有することあるリボース残基、ア
ラビノース残基、２−デオキソリボース残基、３−デオ
キソリボース残基を示す。〕て表わされる２−アミン−
６−メチルプリンヌクレオシドを亜硝酸によるデアミノ
化反応させることにより一般式（１） 〔式中、Ｒは前記と同意義である。〕て表わされる２−
ヒドロキン−６−メチルプリンヌクレオシドを合成する
ことを特徴とする２−ヒドロキシ−６−メチルプリンヌ
クレオノドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15689381A JPS5857396A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ２−ヒドロキシ−６−メチルプリンヌクレオシド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15689381A JPS5857396A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ２−ヒドロキシ−６−メチルプリンヌクレオシド |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5857396A true JPS5857396A (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=15637694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15689381A Pending JPS5857396A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ２−ヒドロキシ−６−メチルプリンヌクレオシド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5857396A (ja) |
-
1981
- 1981-09-30 JP JP15689381A patent/JPS5857396A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0085440B1 (en) | Production of 4-chloro-7-(2,3,5-tri-o-benzyl-beta-d-arabinofuranosyl)-7h-pyrrolo(2,3-d) pyrimidine compounds | |
| US4567254A (en) | Method for preparing N6,8-disubstituted 3',5'-cyclic adenosine monophosphate and salt thereof | |
| JP2005504036A (ja) | プリンヌクレオシドを調製する方法 | |
| US3317511A (en) | Preparation of hypoxanthine 1-n-oxide and its derivatives | |
| US3201387A (en) | 5-trifluoromethyluracil, derivatives thereof, and processes for preparing the same | |
| KR100540853B1 (ko) | 티아조푸린 및 그밖의 ｃ-누클레오시드의 제조 방법 | |
| JP3677790B2 (ja) | ヌクレオシド誘導体とその製造方法 | |
| NZ528575A (en) | Process for the preparation of 2'-halo-beta-L-arabinofuranosyl nucleosides | |
| US3332935A (en) | Preparation of guanosine and intermediates therein | |
| US4122251A (en) | Process for production of 5-fluorouracil and its derivatives | |
| JPS5857396A (ja) | ２−ヒドロキシ−６−メチルプリンヌクレオシド | |
| US4751293A (en) | Process for preparation of N6 -substituted 3',5'-cyclic adenosine monophosphate and salt thereof | |
| US3454559A (en) | Preparation of guanosine and intermediates obtained thereby | |
| Yamazaki et al. | Synthesis of guanosine and its derivatives from 5-amino-l-β-D-ribofuranosyl-4-imidazolecarboxamide. IV. A new route to guanosine via cyanamide derivative | |
| JPH0217199A (ja) | ２’−デオキシ−β−アデノシンの製造方法 | |
| DE2621470A1 (de) | Nucleosidcarbonsaeurenitrile und ihre derivate, und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Robins et al. | Chiral transformations of D-ribose to 2-(β-D-ribofuranosyl)-L and D-glycine and an anhydroallose hemiacetal used in C-nucleoside synthesis | |
| US5811540A (en) | 5-O-pyrimidyl-2,3-dideoxy-1-thiofuranoside derivative, and production method and use thereof | |
| YAMAZAKI et al. | Synthesis of Thioinosine and Thio-AICA-riboside Analogs | |
| EP0550714B1 (en) | Processes for production of zidovudine | |
| US3413283A (en) | Process for preparing 5'-purinenucleotides | |
| Sasaki et al. | Syntheses and properties of some pyrimidine 2, 4'-cyclo nucleosides | |
| JPH0153678B2 (ja) | ||
| JP3023804B2 (ja) | ３’−デオキシ−３’−フルオロチミジンの製造法 | |
| JP2002293792A (ja) | ヌクレオシド又は糖のフッ素化誘導体の製造方法 |