JPS5855434A - ジメチルシクロオクタジエンの製造方法 - Google Patents
ジメチルシクロオクタジエンの製造方法Info
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- JPS5855434A JPS5855434A JP56151935A JP15193581A JPS5855434A JP S5855434 A JPS5855434 A JP S5855434A JP 56151935 A JP56151935 A JP 56151935A JP 15193581 A JP15193581 A JP 15193581A JP S5855434 A JPS5855434 A JP S5855434A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- nickel
- phosphite
- isoprene
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソプレンを接触的に環状三量化して、ジメチ
ルシクロオクタジエン（以下ＤＭＣ！ＯＤと略称する）
、特にその１．５−ジメチル体を選択的に製造する方法
に関するものである。
ルシクロオクタジエン（以下ＤＭＣ！ＯＤと略称する）
、特にその１．５−ジメチル体を選択的に製造する方法
に関するものである。
従来、ＤＭＣＯＤを製造する方法には、鉄系触媒を用い
る方法とニッケル系触−媒を用いる方法とがあり、前者
の方法は、例えば特公昭５６−１７３２７号およびＢｕ
ｌｌ、（！ｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊ、、 ｉｉ、２４２５（
１９６６）に記載された方法があるが、これらの方法に
よる生成物はＤＭＣ！ＯＤは１，６−シメチルー１．５
−シクロオクタジエン（以下、１．６−ＤＭＣＯＤと略
称する）が主であり、それに対し、後者のニッケル系触
媒を用いる方法で得られるＤＭＣＯＤ は、対称性が更
に良好な１，５−ジメチル−１，５−シクロオクタジエ
ン（以下、ｌ、５−ＤＭＯＯＤと略称する）が主であり
、このものはビタミンＥや香料の製造における中間体と
して有用である。
る方法とニッケル系触−媒を用いる方法とがあり、前者
の方法は、例えば特公昭５６−１７３２７号およびＢｕ
ｌｌ、（！ｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊ、、 ｉｉ、２４２５（
１９６６）に記載された方法があるが、これらの方法に
よる生成物はＤＭＣ！ＯＤは１，６−シメチルー１．５
−シクロオクタジエン（以下、１．６−ＤＭＣＯＤと略
称する）が主であり、それに対し、後者のニッケル系触
媒を用いる方法で得られるＤＭＣＯＤ は、対称性が更
に良好な１，５−ジメチル−１，５−シクロオクタジエ
ン（以下、ｌ、５−ＤＭＯＯＤと略称する）が主であり
、このものはビタミンＥや香料の製造における中間体と
して有用である。
ニッケル系触媒を用いて、ｌ、５−ＤＭＣＯＤを高選択
的に得る公知の方法としては、特公昭５２−３３１１０
号に開示された方法があるが、この方法は触媒成分の１
つとしてアミンを多量に使用し、従って操作が繁雑であ
る。また、特開昭５３−９０２４０号に開示された方法
は、不純物としての１．６−ＤＭＣ！ＯＤの生成を少な
くする点では成功しているが、一方、ジメチルビニルシ
クロヘキセンの副生が多く、そのため１．５−ＤＭＣ！
ＯＤの収率が低い。
的に得る公知の方法としては、特公昭５２−３３１１０
号に開示された方法があるが、この方法は触媒成分の１
つとしてアミンを多量に使用し、従って操作が繁雑であ
る。また、特開昭５３−９０２４０号に開示された方法
は、不純物としての１．６−ＤＭＣ！ＯＤの生成を少な
くする点では成功しているが、一方、ジメチルビニルシ
クロヘキセンの副生が多く、そのため１．５−ＤＭＣ！
ＯＤの収率が低い。
本発明者等は、従来の方法における上記の問題点を解決
すべく長期にわたる研究の結果、ニッケルの配位子とし
て、立体障害の小さいアリールホスファイトを用いるこ
とにより、ｌ、５−ＤＭＣＯＤが高収率で得られること
、またこのホスファイトが電子供与性の強い置換基を有
する場合、更に１．５−ＤＭＣＯＤの選択率が向上する
ことを見出し、本発明に到達した。
すべく長期にわたる研究の結果、ニッケルの配位子とし
て、立体障害の小さいアリールホスファイトを用いるこ
とにより、ｌ、５−ＤＭＣＯＤが高収率で得られること
、またこのホスファイトが電子供与性の強い置換基を有
する場合、更に１．５−ＤＭＣＯＤの選択率が向上する
ことを見出し、本発明に到達した。
本発明は、イソプレンを接触的に環状三量化してＤＭＣ
！ＯＤを製造する方法において、（ａ） ニッケルの
カルボン酸塩またはβ−ジケトン化合物、 （ｂ） 一般式 ｋｔＲＸ （ここでＲはアルキル基、アリール基、アラルキル基ま
たはシクロアルキル基を示し、ＸはＲと同一かまたはア
ルコキシ基、アリールオキシ基もしくはヒドリドである
。）で示される有機アルミニウム化合物、または一般式 （ここでＲはアルキル基、アリール基またはアラルキル
基を示す。） で示される有機マグネシウム化合物、および （Ｃ）・一般式 ％式％ アミ７基またはジアルキルアミノ基であり、他はそれぞ
れ独立にアミン基、ジアルキルアミノ基、アルキル基、
アルコキシ基または水素原子である。） で示されるホスファイト化合物 の３成分を含有する触媒を用いることを特徴とする、Ｄ
ＭＣＯＤの製造方法である。
！ＯＤを製造する方法において、（ａ） ニッケルの
カルボン酸塩またはβ−ジケトン化合物、 （ｂ） 一般式 ｋｔＲＸ （ここでＲはアルキル基、アリール基、アラルキル基ま
たはシクロアルキル基を示し、ＸはＲと同一かまたはア
ルコキシ基、アリールオキシ基もしくはヒドリドである
。）で示される有機アルミニウム化合物、または一般式 （ここでＲはアルキル基、アリール基またはアラルキル
基を示す。） で示される有機マグネシウム化合物、および （Ｃ）・一般式 ％式％ アミ７基またはジアルキルアミノ基であり、他はそれぞ
れ独立にアミン基、ジアルキルアミノ基、アルキル基、
アルコキシ基または水素原子である。） で示されるホスファイト化合物 の３成分を含有する触媒を用いることを特徴とする、Ｄ
ＭＣＯＤの製造方法である。
本発明において用いられるニッケル化合物としては、ニ
ッケルのカルボン酸塩またはβ−ジケトン化合物が好適
である。具体的には、カルボン酸塩としては酢酸ニッケ
ル、プロピオン酸ニッケル、安息香酸ニッケル、ナフテ
ン酸ニッケル、オクテン酸ニッケル等が挙げられる。β
−ジケトン化合物としては、ペンタン−２，４−ジオン
、ヘキサン−２，４−ジオン等のアルカジオン類、１，
３−ジフェニルプロパン−１，３−ジオン、１，５−ジ
フェニルペンタン−２，４−ジオン等のジフェニルアル
カジオン類およびｌ−フェニルブタン−１，３−ジオン
、１−フェニルペンタン−１゜３−ジオン等のモノアル
カジオン類の配位したニッケル化合物が挙げられる。
ッケルのカルボン酸塩またはβ−ジケトン化合物が好適
である。具体的には、カルボン酸塩としては酢酸ニッケ
ル、プロピオン酸ニッケル、安息香酸ニッケル、ナフテ
ン酸ニッケル、オクテン酸ニッケル等が挙げられる。β
−ジケトン化合物としては、ペンタン−２，４−ジオン
、ヘキサン−２，４−ジオン等のアルカジオン類、１，
３−ジフェニルプロパン−１，３−ジオン、１，５−ジ
フェニルペンタン−２，４−ジオン等のジフェニルアル
カジオン類およびｌ−フェニルブタン−１，３−ジオン
、１−フェニルペンタン−１゜３−ジオン等のモノアル
カジオン類の配位したニッケル化合物が挙げられる。
本発明において用いられる有機アルミニウム化合物とし
ては、トリメチル了ルミニウム、トリエチルアルミニウ
ム、トリーｎ−プロピルアルミニウム、トリイソプロピ
ルアルミニウム、）ＩＪ−ｎ−ブチルアルミニウム、ト
リイソブチルアルミニウム、ジイソブチルアルミニウム
ヒドリド、トリジルアルミニウム、ジエチルアルミニウ
ムエトキシド、ジプロピルアルミニウムエトキシド、ジ
イソブチルアルミニウムフェノキシド等が挙げられる。
ては、トリメチル了ルミニウム、トリエチルアルミニウ
ム、トリーｎ−プロピルアルミニウム、トリイソプロピ
ルアルミニウム、）ＩＪ−ｎ−ブチルアルミニウム、ト
リイソブチルアルミニウム、ジイソブチルアルミニウム
ヒドリド、トリジルアルミニウム、ジエチルアルミニウ
ムエトキシド、ジプロピルアルミニウムエトキシド、ジ
イソブチルアルミニウムフェノキシド等が挙げられる。
また、有機マグネシウム化合物としては、ジメチルマグ
ネシウム、ジエチルマグネシウム、ジイソプロピルマグ
ネシウム、ジブチルマグネシウム、ジフェニルマグネシ
ウム、ジシクロヘキシルマグネシウム、ジベンジルマグ
ネシウム等が挙げられる。
ネシウム、ジエチルマグネシウム、ジイソプロピルマグ
ネシウム、ジブチルマグネシウム、ジフェニルマグネシ
ウム、ジシクロヘキシルマグネシウム、ジベンジルマグ
ネシウム等が挙げられる。
なお、本発明において用いられる有機金属化合物の量は
、ニッケル化合物に対して３〜２００倍モル、好ましく
は１〜２０倍モルである。
、ニッケル化合物に対して３〜２００倍モル、好ましく
は１〜２０倍モルである。
本発明において用いられるホスファイト化合物としでは
、トリ （ｐ−アミノフェニル）ホスファイト、トリ
（ｍ−アミノフェニル）ホスファイト、トリ （ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）ホスファイト１ トリ （ｍ−
ジエチルアミノフェニル）ホスファイト、トリ （ｐ−
ジブチルアミノフェニル）ホスファイト、トリ（ｍｌ
ｐ−ビス（ジアミノ）フェニル〕ホスファイト、トリ
〔ｍｌ ｐ−ビス（ジメチルアミノ）フェニル〕ホスフ
ァイト、トリ〔ｍ、ｍ−ビス（ジプロピルアミノ）フェ
ニル〕ホスファイト、トリ（３，４，５−トリス（ジメ
チルアミノ）フェニル〕ホスファイト、トリ （ｐ−ア
ミノ、ｍ−メチルフェニル）ホスファイト、トリ （ｐ
−ジメチルアミノ、ｍ−エトキシフェニル）ホスファイ
ト、トリ〔３−ｎ−ブチルｌ’＋ ５−ビス（ジメチ
ルアミノ）フェニル〕ホスファイト、トリ （３−アミ
ノ、４−メトキシ、５−イソプロピルフェニル）ホスフ
ァイト等が用いられる。
、トリ （ｐ−アミノフェニル）ホスファイト、トリ
（ｍ−アミノフェニル）ホスファイト、トリ （ｐ−ジ
メチルアミノフェニル）ホスファイト１ トリ （ｍ−
ジエチルアミノフェニル）ホスファイト、トリ （ｐ−
ジブチルアミノフェニル）ホスファイト、トリ（ｍｌ
ｐ−ビス（ジアミノ）フェニル〕ホスファイト、トリ
〔ｍｌ ｐ−ビス（ジメチルアミノ）フェニル〕ホスフ
ァイト、トリ〔ｍ、ｍ−ビス（ジプロピルアミノ）フェ
ニル〕ホスファイト、トリ（３，４，５−トリス（ジメ
チルアミノ）フェニル〕ホスファイト、トリ （ｐ−ア
ミノ、ｍ−メチルフェニル）ホスファイト、トリ （ｐ
−ジメチルアミノ、ｍ−エトキシフェニル）ホスファイ
ト、トリ〔３−ｎ−ブチルｌ’＋ ５−ビス（ジメチ
ルアミノ）フェニル〕ホスファイト、トリ （３−アミ
ノ、４−メトキシ、５−イソプロピルフェニル）ホスフ
ァイト等が用いられる。
ホスファイト類の使用量は、ニッケル化合物に対して０
．１〜２０倍モル、好ましくは０．２〜４倍モル程度存
在させればよい。
．１〜２０倍モル、好ましくは０．２〜４倍モル程度存
在させればよい。
本発明において用いられる溶媒は、ブタン、ペンタン、
ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水
素、ヘンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
である。
ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水
素、ヘンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
である。
本発明の方法は、ニッケル化合物、ホスファイト化合物
および有機金属化合物とからなる触媒に、イソプレンを
接触させることにより行われ、イソプレンに対する触媒
の使用量には特に制限はないが、通常イソプレンに対し
て０．０００１〜０．１モル当量、好ましくは０．００
０５〜０．０１モル当量のニッケル化合物が用いられる
。
および有機金属化合物とからなる触媒に、イソプレンを
接触させることにより行われ、イソプレンに対する触媒
の使用量には特に制限はないが、通常イソプレンに対し
て０．０００１〜０．１モル当量、好ましくは０．００
０５〜０．０１モル当量のニッケル化合物が用いられる
。
本発明の方法に用いられる上記ニッケル触媒は、ニッケ
ルが０価の状態となった配位化合物の形で作用すると推
定される。従って、０価のニッケル化合物、例えばビス
（シクロオクタジエン）ニッケルに、前記したようなホ
スファイト化合物を加えて触媒として用いることもでき
る。
ルが０価の状態となった配位化合物の形で作用すると推
定される。従って、０価のニッケル化合物、例えばビス
（シクロオクタジエン）ニッケルに、前記したようなホ
スファイト化合物を加えて触媒として用いることもでき
る。
しかしながら、本発明の触媒が最も有効に作用するのは
、七ツマ−であるイソプレンの存在下にニッケル化合物
およびホスファイトを加え、次いで有機アルミニウム化
合物または有機マグネシラ化化合物を添加し、二量化反
応を開始せしめた場合である。モノマーの不存在下に触
媒を調整したり、あるいはニッケル化合物をまず有機金
属化合物で還元してからホスファイト化合物を配位せし
めた場合には、触媒としての作用が若干低下することが
認められた。
、七ツマ−であるイソプレンの存在下にニッケル化合物
およびホスファイトを加え、次いで有機アルミニウム化
合物または有機マグネシラ化化合物を添加し、二量化反
応を開始せしめた場合である。モノマーの不存在下に触
媒を調整したり、あるいはニッケル化合物をまず有機金
属化合物で還元してからホスファイト化合物を配位せし
めた場合には、触媒としての作用が若干低下することが
認められた。
また、ニッケル化合物として上記以外の化合物、特に硝
醸塩とかハロゲン含有化合物のような無機系ニッケル化
合物を用いた場合、イソプレンの高次重合によりポリマ
ーを生成し易い欠点を有する。
醸塩とかハロゲン含有化合物のような無機系ニッケル化
合物を用いた場合、イソプレンの高次重合によりポリマ
ーを生成し易い欠点を有する。
本発明の触媒によるイソプレンの環状二量化反応は、０
〜１５０°Ｃ１好ましくは室温〜１２０°Ｃの範囲で行
われ、反応圧力は常圧ないしイソプレンの蒸気圧であり
、通常１〜２ ｏ ｋｇｌｃｒｌ ａである。
〜１５０°Ｃ１好ましくは室温〜１２０°Ｃの範囲で行
われ、反応圧力は常圧ないしイソプレンの蒸気圧であり
、通常１〜２ ｏ ｋｇｌｃｒｌ ａである。
本発明による環状二量化反応は、回分式でも連続式でも
行うことができる。
行うことができる。
反応終了後、未反応のイソプレン、溶媒、副生成物およ
びＤＭＣ！ＯＤをそれぞれの沸点に応じて分離し、目的
のＤＭ（！ＯＤを得ることができる。
びＤＭＣ！ＯＤをそれぞれの沸点に応じて分離し、目的
のＤＭ（！ＯＤを得ることができる。
実施例１
電磁誘導攪拌器付オートクレーブ（内容積５００ｍ１）
を窒素置換した後、窒素ガス気流下でニッケルビス了セ
チルアセトナ−） ８．０ｍｍｏｌ （２，０６ｇ ）
脱水脱気したトルエン５０ ｍｌ ％イソプレン２ ｍ
ｏｔ（１３６，２ｇ）を入れた。次いで、トリ［ｍ 、
ｐ −ビス（ジメチルアミノ）フェニル］ホスファイト
ｓ、ｏｍｍｏｚ（４，５７ｇ） 、）リエチルアルミニ
ウム２４．０ｍｍｏｔ（２７４ｇ ）（７）順に加えて
密閉シタ。
を窒素置換した後、窒素ガス気流下でニッケルビス了セ
チルアセトナ−） ８．０ｍｍｏｌ （２，０６ｇ ）
脱水脱気したトルエン５０ ｍｌ ％イソプレン２ ｍ
ｏｔ（１３６，２ｇ）を入れた。次いで、トリ［ｍ 、
ｐ −ビス（ジメチルアミノ）フェニル］ホスファイト
ｓ、ｏｍｍｏｚ（４，５７ｇ） 、）リエチルアルミニ
ウム２４．０ｍｍｏｔ（２７４ｇ ）（７）順に加えて
密閉シタ。
９５°Ｃまで昇温し、そのまま４時間攪拌した後、希塩
酸水溶液を加えて触媒を分解した。反応生成物をガスク
ロマトグラフィーで分析した結果、イソプレンの転化率
は９８．５％で、ｌ、５−ＤＭＯＯＤが１ｏ４．６ｇ
（収率７６．８％）得られた。
酸水溶液を加えて触媒を分解した。反応生成物をガスク
ロマトグラフィーで分析した結果、イソプレンの転化率
は９８．５％で、ｌ、５−ＤＭＯＯＤが１ｏ４．６ｇ
（収率７６．８％）得られた。
実施例２〜１２
ニッケル化合物、有機金属化合物、ホスファイト化合物
を変えた他は、実施例１と同様の操作および条件で１．
５−ＤＭＯＯＤ生成反応行った。
を変えた他は、実施例１と同様の操作および条件で１．
５−ＤＭＯＯＤ生成反応行った。
その結果を表１に示す。
彬斡輯＝＝；
比較例１〜４
ニンケル化合物、有機金属化合物、ホスファイト化合物
を変えた他は、実施例１と同様の操作および条件で１．
５−ＤＭ（！ＯＤ生成反応を行った０その結果を表２に
示す。
を変えた他は、実施例１と同様の操作および条件で１．
５−ＤＭ（！ＯＤ生成反応を行った０その結果を表２に
示す。
’ ａｃａｃ ： （ＯＨ３ｃｏｃａｃｏｃＨ３５２５
９−
９−
Claims (3)
- （１） イソプレンを接触的に環状二量化してジメチ
ルシクロオクタジエンを製造する方法において、（ａ）
ニッケルのカルボン酸塩またはβ−ジケトン化合物
、 （ｂ） 一般式 （ここでＲ１はアルキル基、アリール基、アラルキル基
またはシクロアルキル基を示し、ＸはＲ１と同一かまた
はアルコキシ基、アリールオキシ基もしくはヒドリドで
ある。）で示される有機アルミニウム化合物、または一
般式 （ここでＲ２はアルキル基、アリール基またはアラルキ
ル基を示す。） で示される有機マグネシウム化合物、およ（Ｃ）一般式 ここでＲ３、Ｒ’、Ｒ５は、その１つが７ミノ基または
ジアルキルアミノ基であり、他はそれぞれ独立にアミ７
基、ジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基ま
たは水素原子である。） で示されるホスファイト化合物 の３成分を含有する触媒を用いることを特徴とする、ジ
メチルシクロオクタジエンの製造方法。 - （２）触媒の調製をイソプレンの存在下に行う、特許請
求の範囲第（１）項に記載の方法。 - （３） ニッケル化合物にホスファイト化合物を加え
、次いで有機アルミニウム化合物または有機マグネシウ
ム化合物を加えた後、三量化反応を開始させる、特許請
求の範囲第（１）項または第（２）項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56151935A JPS5855434A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | ジメチルシクロオクタジエンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56151935A JPS5855434A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | ジメチルシクロオクタジエンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5855434A true JPS5855434A (ja) | 1983-04-01 |
Family
ID=15529412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56151935A Pending JPS5855434A (ja) | 1981-09-28 | 1981-09-28 | ジメチルシクロオクタジエンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5855434A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0356427A (ja) * | 1989-07-25 | 1991-03-12 | Ube Ind Ltd | １，３―ブタジェンを二量化する１，５―シクロオクタジェンの製造法 |
| WO2011160081A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Danisco Us Inc. | Fuel compositions comprising isoprene derivatives |
| US8450549B2 (en) | 2009-06-17 | 2013-05-28 | Danisco Us Inc. | Fuel compositions comprising isoprene derivatives |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5233110A (en) * | 1975-09-08 | 1977-03-14 | Root Lowell Mfg Co | Improvements in atomizer nozzles |
| JPS54151948A (en) * | 1978-05-23 | 1979-11-29 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Preparation of 1,3-diene-cyclic-dimer |
-
1981
- 1981-09-28 JP JP56151935A patent/JPS5855434A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5233110A (en) * | 1975-09-08 | 1977-03-14 | Root Lowell Mfg Co | Improvements in atomizer nozzles |
| JPS54151948A (en) * | 1978-05-23 | 1979-11-29 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Preparation of 1,3-diene-cyclic-dimer |
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| WO2011160081A1 (en) | 2010-06-17 | 2011-12-22 | Danisco Us Inc. | Fuel compositions comprising isoprene derivatives |
| US8933282B2 (en) | 2010-06-17 | 2015-01-13 | Danisco Us Inc. | Fuel compositions comprising isoprene derivatives |
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