JPS584750A - 高純度アニリンの製造方法 - Google Patents
高純度アニリンの製造方法Info
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- JPS584750A JPS584750A JP56102256A JP10225681A JPS584750A JP S584750 A JPS584750 A JP S584750A JP 56102256 A JP56102256 A JP 56102256A JP 10225681 A JP10225681 A JP 10225681A JP S584750 A JPS584750 A JP S584750A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は二１−ロベンゼンの水素添加による７ニリンの
製造方法に関する。
製造方法に関する。
芳香族ニトロ化合物な液相で水素添加して対応する芳香
族アミンを製造する方法が米国特許２．２９２，８７９
号に提案されている。この方法は細分された担体上に支
持されたニッケル、フッ・ルト、または銅触媒を使用し
て、これを二１・口止合物とその水素添加生成物である
アミンとの混合液中に懸濁させ、これに水素を通して反
応をおこなうものである。その明細書には、反応で生成
する水をアミンとともに反応系から連続的に留去させろ
ような条件で反応をおこなうことに」：つて触媒の活性
が高く保持されろこと、さらに芳香族アミンを反応溶媒
として使用１し、そのアミンの濃度を比較的高（して反
応させることにより触媒の活性度を増大させることが記
載されている。
族アミンを製造する方法が米国特許２．２９２，８７９
号に提案されている。この方法は細分された担体上に支
持されたニッケル、フッ・ルト、または銅触媒を使用し
て、これを二１・口止合物とその水素添加生成物である
アミンとの混合液中に懸濁させ、これに水素を通して反
応をおこなうものである。その明細書には、反応で生成
する水をアミンとともに反応系から連続的に留去させろ
ような条件で反応をおこなうことに」：つて触媒の活性
が高く保持されろこと、さらに芳香族アミンを反応溶媒
として使用１し、そのアミンの濃度を比較的高（して反
応させることにより触媒の活性度を増大させることが記
載されている。
また、特許公報昭５［］−１５７７９号明細書には、前
記米国特許と同様液相反応で、溶媒として使用する生成
芳香族アミンの濃度を液相中で９５重月係以上に維持し
、反応をできるだけ常圧刊近で、しかも脚点またはその
近くの温度でおこなうことにより、反応生成水が容易に
系外に除去できてまた反応器より留去される生成物中に
は二）ｐ化合物の含有量の少ない芳香族７ミ／が得られ
るので有利であることが４ノー案されている。
記米国特許と同様液相反応で、溶媒として使用する生成
芳香族アミンの濃度を液相中で９５重月係以上に維持し
、反応をできるだけ常圧刊近で、しかも脚点またはその
近くの温度でおこなうことにより、反応生成水が容易に
系外に除去できてまた反応器より留去される生成物中に
は二）ｐ化合物の含有量の少ない芳香族７ミ／が得られ
るので有利であることが４ノー案されている。
反応液中のアミン濃度を高く保つことは、即ちニトロ化
合物を反応の消費に見合う量だけをチャ−シすることは
系列へ留去される生成物中の未反応ニトロ化合物の含有
率を低くするためには望ましいことであり、また本反応
のように発熱の大きな反応では温度制御のため多量の溶
媒を使用して、蒸発潜熱で反応熱を制御することも一般
に推奨されているところである。
合物を反応の消費に見合う量だけをチャ−シすることは
系列へ留去される生成物中の未反応ニトロ化合物の含有
率を低くするためには望ましいことであり、また本反応
のように発熱の大きな反応では温度制御のため多量の溶
媒を使用して、蒸発潜熱で反応熱を制御することも一般
に推奨されているところである。
このような観点からみれば反応液中のアミン濃度はでき
る限り１００循に近く保ち、二）Ｐ化合物の濃度を低く
することが有利なように思われる。
る限り１００循に近く保ち、二）Ｐ化合物の濃度を低く
することが有利なように思われる。
しかしながらアミン溶媒中でニドｐ化合物の濃度を低く
して反応をおこなえば副反応として芳香族環の核水素添
加がおきやす（なり、・ンクｐヘキシルアミン、シクロ
ヘキサノン、シクロヘキシリゾ／７ニリン、シクロヘキ
シルアニリンなどの不純物を生成しやすくなる。これら
の副生率は反応系中の二）ｐ化合物の濃度が低いほど著
しく・０これらの核水添化物である副生不純物の生成を
抑制するため、特公昭４７−２７２１２にはアルカノー
ルアミンなどの有機塩基物を添加することが提案されて
おり、例えばニトロベンゼンの水素添加により７ニリン
製造の場合においてトリエタノールアミンを添加してい
るが、この場合でも満足できるものではない。
して反応をおこなえば副反応として芳香族環の核水素添
加がおきやす（なり、・ンクｐヘキシルアミン、シクロ
ヘキサノン、シクロヘキシリゾ／７ニリン、シクロヘキ
シルアニリンなどの不純物を生成しやすくなる。これら
の副生率は反応系中の二）ｐ化合物の濃度が低いほど著
しく・０これらの核水添化物である副生不純物の生成を
抑制するため、特公昭４７−２７２１２にはアルカノー
ルアミンなどの有機塩基物を添加することが提案されて
おり、例えばニトロベンゼンの水素添加により７ニリン
製造の場合においてトリエタノールアミンを添加してい
るが、この場合でも満足できるものではない。
また、通常市販されている高純度アニリン中には二ｌ・
ロベンゼンはＩ Ｄ ｐｐｍ程度以下の含有が望ましい
とされているが、二１・１ベンゼンの濃度を０．５重３
５（％以下の低い濃１屍に保って反応を実施しても、未
反応二ｌ−ｐべ／ゼンの２０ ｐｐｍ以上が７ニリ／と
共に留出し、触媒量を増加させて未反応二）ｐベンゼン
の留出を抑制しようとすれば、核水添化物は、それだけ
比例して増加する。
ロベンゼンはＩ Ｄ ｐｐｍ程度以下の含有が望ましい
とされているが、二１・１ベンゼンの濃度を０．５重３
５（％以下の低い濃１屍に保って反応を実施しても、未
反応二ｌ−ｐべ／ゼンの２０ ｐｐｍ以上が７ニリ／と
共に留出し、触媒量を増加させて未反応二）ｐベンゼン
の留出を抑制しようとすれば、核水添化物は、それだけ
比例して増加する。
本発明者らは、貴金属触媒の存在下接触水素添加による
二）ｌ−ベンゼンからのアニリンの製造法において、こ
のような問題を解決すべく鋭意検討した結果、特定反応
条件下に特定の化合物を添加することにより、未反応ニ
トロベンゼンを殆んど含有せず、しかも核水添化物含有
量の極めて少ない高純度のアニリンの製造方法を見出し
、本願方法を完成させたものである。
二）ｌ−ベンゼンからのアニリンの製造法において、こ
のような問題を解決すべく鋭意検討した結果、特定反応
条件下に特定の化合物を添加することにより、未反応ニ
トロベンゼンを殆んど含有せず、しかも核水添化物含有
量の極めて少ない高純度のアニリンの製造方法を見出し
、本願方法を完成させたものである。
即ち、本願方法は貴金属触媒を用いて、二トロべ／ゼン
の接触水素添加によるアニリンの連続的製造方法におい
て、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アル
カリ金属重炭酸塩、酢酸亜鉛、硝酸亜鉛から選ばれた化
合物の存在下、７ニリン反応液中の二ｌ・ｔ−ベンゼン
の濃度を０５重量係以下に保ちながら反応をおこなうこ
とを特徴とする蒸留工程を経ることなく高純度アニリン
を連続的に製造する方法である。
の接触水素添加によるアニリンの連続的製造方法におい
て、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アル
カリ金属重炭酸塩、酢酸亜鉛、硝酸亜鉛から選ばれた化
合物の存在下、７ニリン反応液中の二ｌ・ｔ−ベンゼン
の濃度を０５重量係以下に保ちながら反応をおこなうこ
とを特徴とする蒸留工程を経ることなく高純度アニリン
を連続的に製造する方法である。
本願方法に使用できる貴金属触媒とは、通常ニトロ化合
物の接触水素添加反応に使用できる触媒であり特定され
るものではない。例えばパラジウム、白金およびｐジウ
ム等を含有する触媒が使用できる。特にパラジウムおよ
びまたはパラジウム−白金系触媒が好ましく、パラジウ
ム系触媒を使用する場合は、担体として少くとも１００
の油吸収率を有する親油性炭素上に沈着させて使用した
ほうが好ましい。反応系中の触媒濃度は、通常００．２
〜２．０重量係が適当である。
物の接触水素添加反応に使用できる触媒であり特定され
るものではない。例えばパラジウム、白金およびｐジウ
ム等を含有する触媒が使用できる。特にパラジウムおよ
びまたはパラジウム−白金系触媒が好ましく、パラジウ
ム系触媒を使用する場合は、担体として少くとも１００
の油吸収率を有する親油性炭素上に沈着させて使用した
ほうが好ましい。反応系中の触媒濃度は、通常００．２
〜２．０重量係が適当である。
また本願方法で、添加して使用される化合物としては、
苛性ソーダ、苛性カリなどのアルカリ土類金 川水酸化物、炭酸ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダなど
のアルカリ金属の炭酸塩若しくは重炭酸塩、または酢酸
亜鉛、硝酸助錯であり、これらを触媒中の貴金属正月に
対し０１〜１００倍好ましくは０．５〜５０倍量を直接
触媒に添加してもよくまたは水溶液として反応系へ添加
してもよい。これらの化合物はベンゼン環核水素化反応
抑制剤として機能するだけでなく、本願方法では、貴金
属触媒の助触媒としての相乗的効果もあり、通常の使用
量の触媒量でも連続的に反応系から留出されるアニリン
中には未反応二１・ｐ−ンゼンが殆んど含まれない。
苛性ソーダ、苛性カリなどのアルカリ土類金 川水酸化物、炭酸ソーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダなど
のアルカリ金属の炭酸塩若しくは重炭酸塩、または酢酸
亜鉛、硝酸助錯であり、これらを触媒中の貴金属正月に
対し０１〜１００倍好ましくは０．５〜５０倍量を直接
触媒に添加してもよくまたは水溶液として反応系へ添加
してもよい。これらの化合物はベンゼン環核水素化反応
抑制剤として機能するだけでなく、本願方法では、貴金
属触媒の助触媒としての相乗的効果もあり、通常の使用
量の触媒量でも連続的に反応系から留出されるアニリン
中には未反応二１・ｐ−ンゼンが殆んど含まれない。
本願方法の反応は以下のようにして実施する。
貴金属触媒を使用して水添反応を実施する場合、通常反
応系内に水が存在していれば触媒活性がおちろと同時に
副生成物が増大する傾向にあるので、反応中に生成する
水は、たえず系外に除去して、実質的に水工存在下で反
応をおこなうのが望ましい。少ｉのニトロベンゼンをあ
らかじめチャージされている７ニリン溶媒中へ導入して
反応を行い、（６） 反応器に導入された二）ｐベンゼンは瞬時にアニリンと
水に転化され反応生成物は蒸気として系外に除去する。
応系内に水が存在していれば触媒活性がおちろと同時に
副生成物が増大する傾向にあるので、反応中に生成する
水は、たえず系外に除去して、実質的に水工存在下で反
応をおこなうのが望ましい。少ｉのニトロベンゼンをあ
らかじめチャージされている７ニリン溶媒中へ導入して
反応を行い、（６） 反応器に導入された二）ｐベンゼンは瞬時にアニリンと
水に転化され反応生成物は蒸気として系外に除去する。
反応時の圧力は大気圧でも実施可能であるが１．５〜１
０気圧、反応温度１５０〜２５０’０で実施するのが好
ましい。反応器へ導入するニド「コベンゼンは反応液中
の二ｌ−ｑベンゼン濃度が１１０．５重月％以下である
」：５に、二）ｐべ／ゼンを７ニリノへの転化にほぼ見
合う量を７ニリン溶媒中に供給し、好ましくは０．１重
量％以下の濃度に維持して反応をおこなう。０．５重量
％以上では未反応ニドｐベンゼンが増し、高純度アニリ
ンのスペ、ツクにするためには、そのための蒸留工程が
必要になるので好ましくない。
０気圧、反応温度１５０〜２５０’０で実施するのが好
ましい。反応器へ導入するニド「コベンゼンは反応液中
の二ｌ−ｑベンゼン濃度が１１０．５重月％以下である
」：５に、二）ｐべ／ゼンを７ニリノへの転化にほぼ見
合う量を７ニリン溶媒中に供給し、好ましくは０．１重
量％以下の濃度に維持して反応をおこなう。０．５重量
％以上では未反応ニドｐベンゼンが増し、高純度アニリ
ンのスペ、ツクにするためには、そのための蒸留工程が
必要になるので好ましくない。
このようにして反応器から、連続的に蒸気として取出し
凝縮されたアニリン中には、未反応二１・ｐべ／ゼンは
殆んど含まれず、またシクロヘキサノール、シクロヘキ
サツノ、シクロヘキシリデン７ニリン、シクロヘキシル
７ニリンなどの核水素添加物も殆んど含まれない高純度
アニｌＪンが連続的に得られる。凝縮留去されたアニリ
ンは、水を分離後必要あれば一部反応系に戻して反応器
中の７ニリン溶媒を調節する。
凝縮されたアニリン中には、未反応二１・ｐべ／ゼンは
殆んど含まれず、またシクロヘキサノール、シクロヘキ
サツノ、シクロヘキシリデン７ニリン、シクロヘキシル
７ニリンなどの核水素添加物も殆んど含まれない高純度
アニｌＪンが連続的に得られる。凝縮留去されたアニリ
ンは、水を分離後必要あれば一部反応系に戻して反応器
中の７ニリン溶媒を調節する。
以］二のように、本発明方法を実施することにより、未
反応二ｌ・ｐヘンゼン含有量の極めて少ない、然も核水
添化物の（夕めて抑制された高純度７ニリンを得ること
ができ、従って精製工程がほとんど不要でありその効果
は極めて太きいといえる。
反応二ｌ・ｐヘンゼン含有量の極めて少ない、然も核水
添化物の（夕めて抑制された高純度７ニリンを得ること
ができ、従って精製工程がほとんど不要でありその効果
は極めて太きいといえる。
以下実施例を示〕。
実施例に
トロベンゼン、触媒および水素ガスを連続的に供給する
ための導入口、未反応の水素ガスおよび生成物を反応系
外に排出するための出口と凝縮器、攪拌機および温度計
を備えた内容積１ｔのステンレススチール製オートクレ
ーブにアユリフ５００２油吸収率２６０のカーホン粉末
にパラジウム０８重量パーセノ１−１白金０．１ 重Ｊ
Ｆｆバーセン）・および鉄０．８重量パーセントを沈着
させて得られる水素添加触媒０．３２および重炭酸ナト
リウム０．１ｆを仕込み、内温を１９０〜２０ ［１’
０に、全圧を３１ｃｇ 、／ｃｔｄ Ｇに夫々保ちつつ
二１・１べ／ゼン、触媒および水素ガスを各々毎時１０
０ζ０．０２５ｒおよび６０〜８０７の速度で供給し、
未反応の水素ガスと共に生成水お」：びアニリンを連続
的に系外に排出し、この蒸気をオートクレーブに連結し
て装備した凝縮器に導入し冷却することにより水および
７ニリンを凝縮させた。この間水素ガスの流量は供給す
るニドｐヘンゼンより生成する量に対応する量のアニリ
ンが留出するように、即ちオートクレーン中のアニリン
を主成分とする液相の重量が常に５００２伺近に維持さ
れるように調節した。得られた凝縮液は二層に分離され
、無色ないし淡黄色の透明なアニリン層が得られた。こ
のアニリン層中には水分が約４．５パーセント含まれる
が、ガスクロマトクラフ法で分析した結果、シクロヘキ
ーリーメール、シクロヘキサツノ、シクロヘキシリテ／
アニリ／および二）ｐベンゼンが各々５１）Ｐｍ以下、
４０ ｐｐｍ以下、２０’ Ｉｌｐｍ以下および１０
ｐｐｍ以下含まれているにすぎなかった。々反応器内液
相中の７ニリン溶液な逐時分析しニド−ベンゼン濃度が
０．０２％以下に保たれていると（９） とを確認した。この液相中にはＮ−シクロヘキシル７ニ
リンが認められたがその含有率は反応開始後３０時間目
で０．０５％にすぎなかった。
ための導入口、未反応の水素ガスおよび生成物を反応系
外に排出するための出口と凝縮器、攪拌機および温度計
を備えた内容積１ｔのステンレススチール製オートクレ
ーブにアユリフ５００２油吸収率２６０のカーホン粉末
にパラジウム０８重量パーセノ１−１白金０．１ 重Ｊ
Ｆｆバーセン）・および鉄０．８重量パーセントを沈着
させて得られる水素添加触媒０．３２および重炭酸ナト
リウム０．１ｆを仕込み、内温を１９０〜２０ ［１’
０に、全圧を３１ｃｇ 、／ｃｔｄ Ｇに夫々保ちつつ
二１・１べ／ゼン、触媒および水素ガスを各々毎時１０
０ζ０．０２５ｒおよび６０〜８０７の速度で供給し、
未反応の水素ガスと共に生成水お」：びアニリンを連続
的に系外に排出し、この蒸気をオートクレーブに連結し
て装備した凝縮器に導入し冷却することにより水および
７ニリンを凝縮させた。この間水素ガスの流量は供給す
るニドｐヘンゼンより生成する量に対応する量のアニリ
ンが留出するように、即ちオートクレーン中のアニリン
を主成分とする液相の重量が常に５００２伺近に維持さ
れるように調節した。得られた凝縮液は二層に分離され
、無色ないし淡黄色の透明なアニリン層が得られた。こ
のアニリン層中には水分が約４．５パーセント含まれる
が、ガスクロマトクラフ法で分析した結果、シクロヘキ
ーリーメール、シクロヘキサツノ、シクロヘキシリテ／
アニリ／および二）ｐベンゼンが各々５１）Ｐｍ以下、
４０ ｐｐｍ以下、２０’ Ｉｌｐｍ以下および１０
ｐｐｍ以下含まれているにすぎなかった。々反応器内液
相中の７ニリン溶液な逐時分析しニド−ベンゼン濃度が
０．０２％以下に保たれていると（９） とを確認した。この液相中にはＮ−シクロヘキシル７ニ
リンが認められたがその含有率は反応開始後３０時間目
で０．０５％にすぎなかった。
実施例２〜７
触媒及び添加剤の種類を変えた以外は実施例１と同じ方
法で実施した。
法で実施した。
結果を表に示す。
（１０）
Claims (1)
- １、 貴金属触媒を用いて、二）ｐベンゼンの接触水
素添加によるアニリンの連続的製造方法において、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属
重炭酸塩、酢酸亜鉛、硝酸亜鉛から選ばれた化合物の存
在下、アニリン反応液中のニトロベンゼンの製置を０．
５重量係以下に保ちながら反応をおこなうことを特徴と
する高純度アニリンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56102256A JPS584750A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | 高純度アニリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56102256A JPS584750A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | 高純度アニリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS584750A true JPS584750A (ja) | 1983-01-11 |
| JPH0136460B2 JPH0136460B2 (ja) | 1989-07-31 |
Family
ID=14322506
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56102256A Granted JPS584750A (ja) | 1981-07-02 | 1981-07-02 | 高純度アニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS584750A (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0476404A2 (en) | 1990-09-18 | 1992-03-25 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Process for preparing high-purity aniline |
| US5105012A (en) * | 1989-03-24 | 1992-04-14 | Fmc Corporation | Catalytic reduction of dinitrobenzenes using a noble metal catalyst and iron or iron salts |
| US5283365A (en) * | 1990-05-15 | 1994-02-01 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for preparing high-purity aniline |
| JP2008214247A (ja) * | 2007-03-02 | 2008-09-18 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 液相反応の反応開始方法 |
| JP2008222623A (ja) * | 2007-03-12 | 2008-09-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 液相反応の反応停止方法 |
| WO2011158959A1 (ja) * | 2010-06-16 | 2011-12-22 | 帝人株式会社 | 環状カルボジイミド化合物の中間体の製造方法 |
| JP2012001478A (ja) * | 2010-06-16 | 2012-01-05 | Teijin Ltd | アミン体の製造方法 |
| CN110092723A (zh) * | 2018-01-31 | 2019-08-06 | 瑞典国际化工技术有限公司 | 通过对硝基苯的催化加氢来连续地制造苯胺的方法 |
| CN111470979A (zh) * | 2019-01-23 | 2020-07-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯胺类化合物的合成方法 |
| CN111470975A (zh) * | 2019-01-23 | 2020-07-31 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种苯胺类化合物的合成方法 |
-
1981
- 1981-07-02 JP JP56102256A patent/JPS584750A/ja active Granted
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| US9346826B2 (en) | 2010-06-16 | 2016-05-24 | Teijin Limited | Process for producing an intermediate for a cyclic carbodiimide compound |
| CN110092723A (zh) * | 2018-01-31 | 2019-08-06 | 瑞典国际化工技术有限公司 | 通过对硝基苯的催化加氢来连续地制造苯胺的方法 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0136460B2 (ja) | 1989-07-31 |
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