JPS5845210A - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS5845210A JPS5845210A JP14302281A JP14302281A JPS5845210A JP S5845210 A JPS5845210 A JP S5845210A JP 14302281 A JP14302281 A JP 14302281A JP 14302281 A JP14302281 A JP 14302281A JP S5845210 A JPS5845210 A JP S5845210A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- diphenylimidazolyl dimer
- naphthyl
- resin composition
- dimer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光重合可能な感光性樹脂組成物に関す仏!
る。さらに詳しくは、一般に用いられる紫外線照射露光
に対して、特に高感度でかつ熱安定性にすぐれた新規な
光重合開始剤系に関する。
に対して、特に高感度でかつ熱安定性にすぐれた新規な
光重合開始剤系に関する。
周知の如く、光重合可能な感光性樹脂組成物は、一般に
、光重合開始剤エチレン系不飽和化合物、結合剤、光重
合開始剤より成る。このような組成物は、凸版印刷版中
石版印刷版の製造、種々の現俸手段による画偉のコピー
作成等に用いられる。
、光重合開始剤エチレン系不飽和化合物、結合剤、光重
合開始剤より成る。このような組成物は、凸版印刷版中
石版印刷版の製造、種々の現俸手段による画偉のコピー
作成等に用いられる。
これらの用途においては、この組成物は層状に形成され
たのち、一般には原図、或はパターン・マスクなどと定
着され、露光される。露光により、感光性樹脂組成物中
の光重合開始剤が光により活性化され、これがエチレン
系不飽和化合物のエチレン性二重結合の付加重合を開始
する。実質的に実用目的に充分な露光が行われたのち、
種々の潜像読出手段により画像をとり出す。この手段に
は溶媒による洗い出し1選択的剥離、熱転写、顔料散布
等々の手段が知られており、これにより露光部分と非露
光部分の物性的量変化(潜像)が、肉眼に可視の画像と
して出現する。
たのち、一般には原図、或はパターン・マスクなどと定
着され、露光される。露光により、感光性樹脂組成物中
の光重合開始剤が光により活性化され、これがエチレン
系不飽和化合物のエチレン性二重結合の付加重合を開始
する。実質的に実用目的に充分な露光が行われたのち、
種々の潜像読出手段により画像をとり出す。この手段に
は溶媒による洗い出し1選択的剥離、熱転写、顔料散布
等々の手段が知られており、これにより露光部分と非露
光部分の物性的量変化(潜像)が、肉眼に可視の画像と
して出現する。
エチレン系不飽和化合物を含む感光性樹脂組成物の光重
合開始剤としては通常、ベンジル、ジアセチル等のビシ
ナルケタルドニル化合物、ベンゾイン、ピバロイン等の
α−ケタルドニルアルコール類、ヘンツインエチルエー
テル等のアシロインエーテル類、α−メチルベンゾイン
等のα−災化水素置換芳香族アシロイン類、多核キノン
類、ベンゾフェノンとミヒラーケトンの組合せなどが知
られている。しかしながら、これらの光重合開始剤は組
成物中に溶存した微量の酸素や活性光線照射露光中に空
気中より拡散して混入する酸素のために重合開始効力が
大幅に低下されることが認められる。この対策として、
酸素の存在により阻害される種度の少ないか又祉酸素に
よるクエンチをはるかに土石るラジカル生成速度を有す
る高感度の光重合開始剤が求められている。この要求は
例えば感光性の石版印刷版の如く、光重合性層の厚みが
薄く接触する空気の影41を特に受けやすい場合や、光
重合性層内に顔料等紫外線吸収剤が多量に含有され、重
合を開始するのに充分な紫外線量が層内に到達しない場
合に特に強く要望されている。
合開始剤としては通常、ベンジル、ジアセチル等のビシ
ナルケタルドニル化合物、ベンゾイン、ピバロイン等の
α−ケタルドニルアルコール類、ヘンツインエチルエー
テル等のアシロインエーテル類、α−メチルベンゾイン
等のα−災化水素置換芳香族アシロイン類、多核キノン
類、ベンゾフェノンとミヒラーケトンの組合せなどが知
られている。しかしながら、これらの光重合開始剤は組
成物中に溶存した微量の酸素や活性光線照射露光中に空
気中より拡散して混入する酸素のために重合開始効力が
大幅に低下されることが認められる。この対策として、
酸素の存在により阻害される種度の少ないか又祉酸素に
よるクエンチをはるかに土石るラジカル生成速度を有す
る高感度の光重合開始剤が求められている。この要求は
例えば感光性の石版印刷版の如く、光重合性層の厚みが
薄く接触する空気の影41を特に受けやすい場合や、光
重合性層内に顔料等紫外線吸収剤が多量に含有され、重
合を開始するのに充分な紫外線量が層内に到達しない場
合に特に強く要望されている。
特公昭45−37377号公報に開示された2、4゜5
−トリフェニルイ定ダゾリルニ量体とロイコ染料や第3
7ミルなどとの組合せ、特公昭48−38403号公報
に開示された2、4.5−)リアリールイミダゾリルニ
量体とp−アZノフェニルヶトン類との組合せ、特公昭
48−9005号公報に開示された2、4.5−)リア
リールイミダゾリルニ量体とアミノフェニルチオケトン
類との組合せ、特開昭49−63420号公報に開示さ
れた2、4.5− ドリアリールイミダゾリルニ量体と
環状ジケト/化合物との組合せは、この要求を成る程度
満すものである。しかしながら、光重合性層の厚みが充
分に薄く、しかも光重合性層内に顔料等の紫外線遮断剤
が高濃度に存在する光重合性層に対しては、上記の光開
始剤系といえども充分な結果が得られないことが認めら
れる。特開昭54−34707号公報に開示され九2−
多環アリールー4.5−ジフェニルイミダゾリルニ量体
と複素環式有機メルカプタン化合物の組合せはこの点で
満足するものである。
−トリフェニルイ定ダゾリルニ量体とロイコ染料や第3
7ミルなどとの組合せ、特公昭48−38403号公報
に開示された2、4.5−)リアリールイミダゾリルニ
量体とp−アZノフェニルヶトン類との組合せ、特公昭
48−9005号公報に開示された2、4.5−)リア
リールイミダゾリルニ量体とアミノフェニルチオケトン
類との組合せ、特開昭49−63420号公報に開示さ
れた2、4.5− ドリアリールイミダゾリルニ量体と
環状ジケト/化合物との組合せは、この要求を成る程度
満すものである。しかしながら、光重合性層の厚みが充
分に薄く、しかも光重合性層内に顔料等の紫外線遮断剤
が高濃度に存在する光重合性層に対しては、上記の光開
始剤系といえども充分な結果が得られないことが認めら
れる。特開昭54−34707号公報に開示され九2−
多環アリールー4.5−ジフェニルイミダゾリルニ量体
と複素環式有機メルカプタン化合物の組合せはこの点で
満足するものである。
感光性材料の別の重要な要求性能の1つとして熱安定性
がある。熱安定性が不十分であると、暗反応により重合
反応が進み、室温においても経時的に感度などの性能が
低下することがよく認められる。すなわち光重合開始剤
は活性光線照射により連鎖成長性の付加重合を開始しう
るラジカルを発生するのであるが、同様の反応は熱によ
っても起こりうる。し九がって高感度であることと、熱
安定性が優れていることの両方の性能を同時に満足する
光重合開始剤を見出すことは非常に困難であると言える
。
がある。熱安定性が不十分であると、暗反応により重合
反応が進み、室温においても経時的に感度などの性能が
低下することがよく認められる。すなわち光重合開始剤
は活性光線照射により連鎖成長性の付加重合を開始しう
るラジカルを発生するのであるが、同様の反応は熱によ
っても起こりうる。し九がって高感度であることと、熱
安定性が優れていることの両方の性能を同時に満足する
光重合開始剤を見出すことは非常に困難であると言える
。
本発明者らは、この高度な要求を満足する高感度でかつ
熱安定性の優れた光重合開始剤系を探索し新規な次の組
合せを見出し、本発明に到達した。
熱安定性の優れた光重合開始剤系を探索し新規な次の組
合せを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は(1)遊離基ラジカルにより開始され、
連鎖成長性である付加重合によりそ高分子化合物を形成
しうるエチレン系不飽和化合物、(2)イミダゾリル環
の2−位置の置換基が、少くとも2個の芳香族環の縮合
環であるアリール基をもっ2−多環アリール−4,5−
ジフェニルイミダゾリルニ量体および(3)ジメドン、
インドール酢酸、N−ナフチルグリシン、S−アルキル
チオグリコール酸、4.4′−ビス(ジアルキルアミノ
)ベンジル、p−ジアルキルアミノ安息香酸エステル、
ロイコクリスタルバイオレット、インドキシル酸及びこ
れらの誘導体の中から選ばれた化合物のうち少くとも一
種を(2) : (3)のモル比が2=1乃至1:5の
範囲で含有することf:%徴とする感光性樹脂組成物で
ある。
連鎖成長性である付加重合によりそ高分子化合物を形成
しうるエチレン系不飽和化合物、(2)イミダゾリル環
の2−位置の置換基が、少くとも2個の芳香族環の縮合
環であるアリール基をもっ2−多環アリール−4,5−
ジフェニルイミダゾリルニ量体および(3)ジメドン、
インドール酢酸、N−ナフチルグリシン、S−アルキル
チオグリコール酸、4.4′−ビス(ジアルキルアミノ
)ベンジル、p−ジアルキルアミノ安息香酸エステル、
ロイコクリスタルバイオレット、インドキシル酸及びこ
れらの誘導体の中から選ばれた化合物のうち少くとも一
種を(2) : (3)のモル比が2=1乃至1:5の
範囲で含有することf:%徴とする感光性樹脂組成物で
ある。
本発明におけるイミダゾリル環の2〜位置が、少なくと
も2個の芳香族環の縮合環であるアIJ 。
も2個の芳香族環の縮合環であるアIJ 。
ル基をもつ2−多環子り−ルニ4,5−ジフェニルイミ
ダゾリルニ量体は次の構造式で示される。
ダゾリルニ量体は次の構造式で示される。
式中、Arylは少なくとも2個の芳香族環の縮合fJ
lを示し、該縮合環およびフェニル基は置換基を有して
いてもよい。特に熱安定を良好とするために、多環縮合
環は少々くともオルソ位に臭素、塩素、フッ素のハロゲ
ン原子を置換基として有することが好ましい。フェニル
基については特に置換基を有する必要はないが、メタ位
にアルコキシ基(Cr−Cm)、臭素、塩素、フッ素の
置換基を有することは望ましい。
lを示し、該縮合環およびフェニル基は置換基を有して
いてもよい。特に熱安定を良好とするために、多環縮合
環は少々くともオルソ位に臭素、塩素、フッ素のハロゲ
ン原子を置換基として有することが好ましい。フェニル
基については特に置換基を有する必要はないが、メタ位
にアルコキシ基(Cr−Cm)、臭素、塩素、フッ素の
置換基を有することは望ましい。
上記構造式で示される2−多環アリール−4,5−ジフ
ェニルイミダゾリル二量体としては、たとえば2−(1
−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミダゾリル二量
体、2−(2−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミ
ダゾリル二量体、2−(9−アントリル) −4,5−
ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(ピレニル) −
4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(9−フ
ェナンスリル) −4゜5−ジフェニルイミダゾリル二
量体、2− (2−クロロ−1−ナフチル) −4,5
−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(2−プロモー
1−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミダゾリルニ
を体、 2−(2−フルオロ−1−ナフチル) −4,
5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(x−りoo
−2−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミダゾリル
二量体、2−(2,4−ジクロロ−1−す7チル)−4
,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(1−ナフ
チル) −4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イきダ
ゾリルニ量体、2−(1−す7チル)−4゜5−ジ(m
−クロロフェニル)イミダゾリルニ量体、2− (10
−クロロ−9−フェナンスリル)−4,5−ジフェニル
イミダゾリル二量体等が例示される。
ェニルイミダゾリル二量体としては、たとえば2−(1
−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミダゾリル二量
体、2−(2−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミ
ダゾリル二量体、2−(9−アントリル) −4,5−
ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(ピレニル) −
4,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(9−フ
ェナンスリル) −4゜5−ジフェニルイミダゾリル二
量体、2− (2−クロロ−1−ナフチル) −4,5
−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(2−プロモー
1−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミダゾリルニ
を体、 2−(2−フルオロ−1−ナフチル) −4,
5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(x−りoo
−2−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミダゾリル
二量体、2−(2,4−ジクロロ−1−す7チル)−4
,5−ジフェニルイミダゾリル二量体、2−(1−ナフ
チル) −4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イきダ
ゾリルニ量体、2−(1−す7チル)−4゜5−ジ(m
−クロロフェニル)イミダゾリルニ量体、2− (10
−クロロ−9−フェナンスリル)−4,5−ジフェニル
イミダゾリル二量体等が例示される。
光重合開始剤系として2,4.5− )リアリールイミ
ダゾリルニ量体と遊離基発生剤を含有する光重合性組成
物は活性光線の照射露光を受けると、2゜4.5トリア
リ一ルイミダゾリルニ量体が遊離ラジカルに解離し、こ
のラジカルが遊離基発生剤と反応して活性開始ラジカル
を生成し、エチレン性不飽和化合物の連鎖成長性の付加
重合が開始される。
ダゾリルニ量体と遊離基発生剤を含有する光重合性組成
物は活性光線の照射露光を受けると、2゜4.5トリア
リ一ルイミダゾリルニ量体が遊離ラジカルに解離し、こ
のラジカルが遊離基発生剤と反応して活性開始ラジカル
を生成し、エチレン性不飽和化合物の連鎖成長性の付加
重合が開始される。
前記イミダゾリルニ量体はサーモクロミズムを示すため
に熱励起によっても遊離ラジカルに解離するので、暗所
においても活性光線の照射露光と同様の反応を起こしう
る。t7’h遊離基発生剤の作用で前記イミダゾリルニ
量体の還元による分解反応も起こす可能性がある。上記
3種の反応ti、2.4゜5−トリアリールイミダゾリ
ルニ量体のアリール基の置換基の種類およびそれと組合
せる遊離基発生剤の種類に、反応性が大きく依存してい
る。
に熱励起によっても遊離ラジカルに解離するので、暗所
においても活性光線の照射露光と同様の反応を起こしう
る。t7’h遊離基発生剤の作用で前記イミダゾリルニ
量体の還元による分解反応も起こす可能性がある。上記
3種の反応ti、2.4゜5−トリアリールイミダゾリ
ルニ量体のアリール基の置換基の種類およびそれと組合
せる遊離基発生剤の種類に、反応性が大きく依存してい
る。
本発明は、前記構造式におけるイミダゾリル環の2−位
置の置換基、すなわち少なくとも2個の芳香族環の縮合
環であるアリール基の種類と、遊離基発生剤の種類によ
り重合開始効力および熱安定性が著しく異なるという知
見に基づいている。
置の置換基、すなわち少なくとも2個の芳香族環の縮合
環であるアリール基の種類と、遊離基発生剤の種類によ
り重合開始効力および熱安定性が著しく異なるという知
見に基づいている。
即ち2−位置のアリール基が単環のフェニル基である場
合に比し、2環以上の縮合環であるナフチル基、アント
リル基等の場合、遊離基発生剤、例えばジメドン、イン
ドール酢酸、N−す7テルグリシン、S−アルキルチオ
グリコール酸、4.4’ビス(ジアルキルアミノ)ベン
ジル、p−ジアルキルアンノ安息香酸エステル、ロイコ
クリスタルバイオレット、インドキシル酸及びこれらの
誘導体の中から選ばれた化合物の少くとも一種との組合
せにおいてはるかに高い光重合開始効力と、優れ九熱安
定性を有することである。
合に比し、2環以上の縮合環であるナフチル基、アント
リル基等の場合、遊離基発生剤、例えばジメドン、イン
ドール酢酸、N−す7テルグリシン、S−アルキルチオ
グリコール酸、4.4’ビス(ジアルキルアミノ)ベン
ジル、p−ジアルキルアンノ安息香酸エステル、ロイコ
クリスタルバイオレット、インドキシル酸及びこれらの
誘導体の中から選ばれた化合物の少くとも一種との組合
せにおいてはるかに高い光重合開始効力と、優れ九熱安
定性を有することである。
本発明の2−多環アリール−4,5−ジフェニルイミダ
ゾリル二量体は例えば林らの報告(ビュレタン・オプ・
ケミカルソサイエテイ・ジャパン33565(1960
))等の記載に従って製造することが出来る。
ゾリル二量体は例えば林らの報告(ビュレタン・オプ・
ケミカルソサイエテイ・ジャパン33565(1960
))等の記載に従って製造することが出来る。
遊離基発生剤としては、従来からアミン類、特に第三ア
ミン、ロイコ染料、ハロゲン化脚化水素。
ミン、ロイコ染料、ハロゲン化脚化水素。
N−フェニルグリシン、ミヒラーケトン、ミヒラーチオ
ケトン、ジメドン、チオ尿素類などが知られている。
ケトン、ジメドン、チオ尿素類などが知られている。
本発明の2−多環アリール−4,5−ジフェニルイミダ
ゾールニ量体と組合せて顕著な効果を挙げる遊離基発生
剤を種々検討した結果、ジメドン、インドール酢酸、N
−ナフチルグリシン、5−n−ブチルチオグリコール酸
、4.4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、p−ジ
アルキルアミノ安息香酸エステル、ロイコクリスタルバ
イオレット、インドキシル酸及びこれらの誘導体が優れ
ていることが判った。
ゾールニ量体と組合せて顕著な効果を挙げる遊離基発生
剤を種々検討した結果、ジメドン、インドール酢酸、N
−ナフチルグリシン、5−n−ブチルチオグリコール酸
、4.4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンジル、p−ジ
アルキルアミノ安息香酸エステル、ロイコクリスタルバ
イオレット、インドキシル酸及びこれらの誘導体が優れ
ていることが判った。
上記例示の化合物のほかには、1−クロロインドキシル
酸、2−クロロインドキシル酸、4.4’−ビス(ジエ
チルアミノ)ベンジル、p−ジエチルアミノ安息香酸メ
チル、トリ(p−ジエチルアミノ−0−)リル)メタン
、トリ(p−ジメチルアミン−〇−)リル)メタン、5
−クロロ−インドール酢酸等を挙げることができる。上
述したように、本発明は、特に高い光重合開始効力と優
れた熱安定性の観点に立って、新規な光重合開始剤系、
即ち2−多環子り−ルー4.5−ジフェニルイミダゾリ
ルニ量体とジメドン、インドール酢酸、N−ナフチルグ
リシン、S−アルキルチオグリコール酸、 4.4’ビ
ス(ジアルキルアミノ)ベンジル、p−ジアルキルアミ
ノ安息香酸エステル、ロイコクリスタルバイオレット、
インドキシル酸及びこれらの誘導体の中から選ばれた化
合物のうち少くとも一種の組合せを特徴とするものであ
る。両者の配合割合はモル比で2:1乃至1:5の範囲
が望ましい。モル比が2:1t−越えると、感度が低下
し、2:1以下では感度は変化しないが、遊離基発生剤
は過剰に配合しすぎても意味がないので1=5以上が好
ましい。
酸、2−クロロインドキシル酸、4.4’−ビス(ジエ
チルアミノ)ベンジル、p−ジエチルアミノ安息香酸メ
チル、トリ(p−ジエチルアミノ−0−)リル)メタン
、トリ(p−ジメチルアミン−〇−)リル)メタン、5
−クロロ−インドール酢酸等を挙げることができる。上
述したように、本発明は、特に高い光重合開始効力と優
れた熱安定性の観点に立って、新規な光重合開始剤系、
即ち2−多環子り−ルー4.5−ジフェニルイミダゾリ
ルニ量体とジメドン、インドール酢酸、N−ナフチルグ
リシン、S−アルキルチオグリコール酸、 4.4’ビ
ス(ジアルキルアミノ)ベンジル、p−ジアルキルアミ
ノ安息香酸エステル、ロイコクリスタルバイオレット、
インドキシル酸及びこれらの誘導体の中から選ばれた化
合物のうち少くとも一種の組合せを特徴とするものであ
る。両者の配合割合はモル比で2:1乃至1:5の範囲
が望ましい。モル比が2:1t−越えると、感度が低下
し、2:1以下では感度は変化しないが、遊離基発生剤
は過剰に配合しすぎても意味がないので1=5以上が好
ましい。
本発明の新規な光重合開始剤系を含有する感光性樹脂組
成物としては主としてエチレン系不飽和化合物と必要に
より熱可塑性結合剤を含有している。
成物としては主としてエチレン系不飽和化合物と必要に
より熱可塑性結合剤を含有している。
本発明における遊離基ラジカルにより開始され、連鎖成
長性である付加重合によって高分子化合物を形成しつる
エチレン系不飽和化合物としては、シクロヘキシルアク
リレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート
等のアルキルアクリレート類、2−ヒドロキシエチルア
クリレート等の2−ヒドロキシアルキルアクリレート類
、N、N−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミ
ノアルキルアクリレート類、2−メトキシエチルアクリ
レート等のエーテルアルキルアクリレート類、グリシジ
ルアクリレート類、ハロゲン化アルキルアクリレート類
、トリメチロールブロパイトリアクナレート、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート等の多官能アクリレートが挙げ
られる。
長性である付加重合によって高分子化合物を形成しつる
エチレン系不飽和化合物としては、シクロヘキシルアク
リレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート
等のアルキルアクリレート類、2−ヒドロキシエチルア
クリレート等の2−ヒドロキシアルキルアクリレート類
、N、N−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミ
ノアルキルアクリレート類、2−メトキシエチルアクリ
レート等のエーテルアルキルアクリレート類、グリシジ
ルアクリレート類、ハロゲン化アルキルアクリレート類
、トリメチロールブロパイトリアクナレート、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート等の多官能アクリレートが挙げ
られる。
熱可塑性重合体の側鎖置換基にエチレン性不飽和基が存
在するもの、例えば式 %式%) で表されるものも挙げることができる。
在するもの、例えば式 %式%) で表されるものも挙げることができる。
一方、熱可塑性結合剤は本発明の必須の要件ではないが
、種々の可溶性重合体を組成物の物性調節のため添加す
ることができる。
、種々の可溶性重合体を組成物の物性調節のため添加す
ることができる。
上記エチレン系不飽和化合物とともに、光照射によって
全体として溶媒に不溶性となる重合体(光重合性物質と
結合してもしなくてもよい)、例えばポリアミド、ポリ
アクリル酸エステル、アクリル酸およびアクリル酸アル
キルエステル共重合体、メタクリル酸およびメタクリル
酸アルキルエステル共重合体、ポリビニルフェノール、
ポリビニルエステル、ポリアクリルアミド、ポリビニル
アルコール、ポリエチレンオキシド、上2テン、セルロ
ースエステル、セルロースエーテル等の高分子物質が熱
可塑性結合剤として必要により併用される。
全体として溶媒に不溶性となる重合体(光重合性物質と
結合してもしなくてもよい)、例えばポリアミド、ポリ
アクリル酸エステル、アクリル酸およびアクリル酸アル
キルエステル共重合体、メタクリル酸およびメタクリル
酸アルキルエステル共重合体、ポリビニルフェノール、
ポリビニルエステル、ポリアクリルアミド、ポリビニル
アルコール、ポリエチレンオキシド、上2テン、セルロ
ースエステル、セルロースエーテル等の高分子物質が熱
可塑性結合剤として必要により併用される。
熱可塑性結合剤として好適なものはカルボキシル基、フ
ェノール基、スルホン酸基あるいは酸によって4級化で
きる窒素を含むポリマーである。
ェノール基、スルホン酸基あるいは酸によって4級化で
きる窒素を含むポリマーである。
前3者は水系アルカリ溶媒で現像可能であり、水洗によ
って洗い落としおよび現像の停止すなわち定着すること
ができる。後者は水系酸溶媒による現像、水洗による定
着が可能である。
って洗い落としおよび現像の停止すなわち定着すること
ができる。後者は水系酸溶媒による現像、水洗による定
着が可能である。
本発明の感光性樹脂組成物は、凸版、石版印刷版、非錯
系リスフィルム、色校正版等の印刷関連材料の用途や、
或は液状又はフィルム状のフォトレジスト、ソルダーマ
スク等のように電子関連材料用途に供することが出来る
。
系リスフィルム、色校正版等の印刷関連材料の用途や、
或は液状又はフィルム状のフォトレジスト、ソルダーマ
スク等のように電子関連材料用途に供することが出来る
。
これらの用途に対する感光性樹脂組成物の標準的な1醍
組成は2−多環了り−ルー4.5−ジフェニルイミダゾ
リルニ量体とジメドン、インドール酢酸、N−ナフチル
グリシン、S−アルキルチオグリコール酸、4.4′−
ビス(ジアルキルアミノ)ベンジル、p−ジアルキルア
ミノ安息香酸エステル、ロイコクリスタルバイオレット
、インドキシル酸及びこれらの誘導体の中から選ばれた
化合物のうち少くとも一種の重蓋和が0.3〜15%(
全組成物に対する重量%)、エチレン系不飽和化合物3
0〜80チ、熱可塑性結合剤θ〜60 s、好−ましく
け10〜60%の範囲が一応の基準として選ばれる。
組成は2−多環了り−ルー4.5−ジフェニルイミダゾ
リルニ量体とジメドン、インドール酢酸、N−ナフチル
グリシン、S−アルキルチオグリコール酸、4.4′−
ビス(ジアルキルアミノ)ベンジル、p−ジアルキルア
ミノ安息香酸エステル、ロイコクリスタルバイオレット
、インドキシル酸及びこれらの誘導体の中から選ばれた
化合物のうち少くとも一種の重蓋和が0.3〜15%(
全組成物に対する重量%)、エチレン系不飽和化合物3
0〜80チ、熱可塑性結合剤θ〜60 s、好−ましく
け10〜60%の範囲が一応の基準として選ばれる。
この他に当該技術分野で周知の種々の添加剤が必要に応
じて添加される。これらの添加剤としては、カーボンブ
ラック、酸化チタン、各種金属や金属酸化物の粉末、各
種類料や染料等の活性光線吸収剤、更には各種のエネル
ギー移送性染料、酸素除去剤、連鎖移動促進剤、熱重合
禁止剤等を挙げることができる。これらの添加剤は一般
に重量で全組成物当り3チ以内の少量添加されるが顔料
等が添加される場合には全組成物当り5〜75チの量が
添加されて、UV硬化塗料、インク、更には非錯系リス
フィルム用の組成物とされるのが一般的である。画像形
成性版材の製造には、上記の組成物を通常の塗工技術に
より基板上にコート又はシート状に成形することにより
達せられる。本発明においては感光性樹脂層の厚みが通
常10μ以下の薄い場合に特に効果が顕著である。
じて添加される。これらの添加剤としては、カーボンブ
ラック、酸化チタン、各種金属や金属酸化物の粉末、各
種類料や染料等の活性光線吸収剤、更には各種のエネル
ギー移送性染料、酸素除去剤、連鎖移動促進剤、熱重合
禁止剤等を挙げることができる。これらの添加剤は一般
に重量で全組成物当り3チ以内の少量添加されるが顔料
等が添加される場合には全組成物当り5〜75チの量が
添加されて、UV硬化塗料、インク、更には非錯系リス
フィルム用の組成物とされるのが一般的である。画像形
成性版材の製造には、上記の組成物を通常の塗工技術に
より基板上にコート又はシート状に成形することにより
達せられる。本発明においては感光性樹脂層の厚みが通
常10μ以下の薄い場合に特に効果が顕著である。
本発明に拘わる光重合可能な画像形成性版材の使用には
一般に適当な原図、パターンマスクと重ね合せて露光し
た彼、現像プロセスを経て、可視画像として利用される
のであるが、既に述べたように本発明の光重合開始剤系
は特別に高い活性を有するので、活性光線の露光時間は
短かくすることができ、またすぐれ念熱安定性を有する
故に、室温において1年以上の長期間にわたって性能が
ほとんど変化しない。
一般に適当な原図、パターンマスクと重ね合せて露光し
た彼、現像プロセスを経て、可視画像として利用される
のであるが、既に述べたように本発明の光重合開始剤系
は特別に高い活性を有するので、活性光線の露光時間は
短かくすることができ、またすぐれ念熱安定性を有する
故に、室温において1年以上の長期間にわたって性能が
ほとんど変化しない。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
実施例 1゜
光重合開始剤系の効力判定の几め、2− (2−クロロ
−1−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミダゾリル
ニ量体とジメドン、インドール酢酸、N−ナフチルグリ
シン、5−n−ブチルチオグリコール酸、4.4’−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンジル。
−1−ナフチル) −4,5−ジフェニルイミダゾリル
ニ量体とジメドン、インドール酢酸、N−ナフチルグリ
シン、5−n−ブチルチオグリコール酸、4.4’−ビ
ス(ジメチルアミノ)ベンジル。
p−ジアルキルアミノ安息香酸エステル、ロイコクリス
タルバイオレット、インドキシル酸のうちの1種との重
量総和10部に対して、それぞれ、次の配合組成の樹脂
組成物を準備した。
タルバイオレット、インドキシル酸のうちの1種との重
量総和10部に対して、それぞれ、次の配合組成の樹脂
組成物を準備した。
ポリ(メタクリル酸メチル/メタクリル酸 54.2
重量部70730モル比) エチレングリコールジアセテー) 3B
トリメチロールプロパントリアクリレ−) 32
.0 重量部メタノール 21
7.0 1塩化メチレン 136.
0 1光重合開始剤系と上記組成物を十分に攪拌、混合
し、下引き層を有する125μ厚さの透明なポリエチレ
ンテレフタレートフィルム上に塗布、熱風乾燥すること
により、厚さ5μの塗膜を得た。次いでその上に10チ
濃度のポリビニルアルコール(完全ケン化、重合度50
0)の水溶液を塗布して2μのオーバーコート層を設け
、クリアーテスト片を得え。
重量部70730モル比) エチレングリコールジアセテー) 3B
トリメチロールプロパントリアクリレ−) 32
.0 重量部メタノール 21
7.0 1塩化メチレン 136.
0 1光重合開始剤系と上記組成物を十分に攪拌、混合
し、下引き層を有する125μ厚さの透明なポリエチレ
ンテレフタレートフィルム上に塗布、熱風乾燥すること
により、厚さ5μの塗膜を得た。次いでその上に10チ
濃度のポリビニルアルコール(完全ケン化、重合度50
0)の水溶液を塗布して2μのオーバーコート層を設け
、クリアーテスト片を得え。
上記クリアーテスト片上にネガフィルムとして21クス
テツプタブレツト(大日本スクリーン社製グレーフィル
ムスケール)を重ねて、超高圧水銀灯(オーク製作所ポ
リマープリンター3000.140 W/n? )
で1分間露光し之のち、水洗してから、25℃、4チの
炭酸ナトリウム水溶液に10秒間浸漬し、再び水洗して
乾燥したのち、21Q−グレースケールの露光−現像の
完全に行われている階数を調べることにより、光重合開
始剤系の感度判定を行っ之。表内数値はグレースケール
のステップ数で感度を表示し、数値の大きいものが高感
度である。
テツプタブレツト(大日本スクリーン社製グレーフィル
ムスケール)を重ねて、超高圧水銀灯(オーク製作所ポ
リマープリンター3000.140 W/n? )
で1分間露光し之のち、水洗してから、25℃、4チの
炭酸ナトリウム水溶液に10秒間浸漬し、再び水洗して
乾燥したのち、21Q−グレースケールの露光−現像の
完全に行われている階数を調べることにより、光重合開
始剤系の感度判定を行っ之。表内数値はグレースケール
のステップ数で感度を表示し、数値の大きいものが高感
度である。
試料1〜BFi本発明の実施例である。試料9〜16は
分知の2.4.5− )リフェニルイミダゾリル二量体
を用いた比較例であり、数値を比較すればグレースケー
ルで平均3〜5の感度向上が、本発明の光重合開始剤系
で達成されていることが理解される。また試料17 、
18は特開昭54−34707号公報に開示された2−
多環アリール−4,5−ジフェニルイミダゾリルニ量体
と複素環式有機メルカプタン化合物との組合せの高感度
光重合開始剤系の例であるが、本発明の光重合開始剤系
も劣らず高感度であることが判る。試料19は遊離基発
生剤なしの比較例であるが、2−多環アリール−4,5
−ジフェニルイミダゾリルニ量体単独では光重合開始能
力のないことが明白である。比較のため、同一実験条件
で通常よく用いられるベンゾインエチルエーテルを光重
合開始剤とする場合、1分露光では不足でグレースケー
ル外にあり、5分間の露光でようやく5というステップ
に達するにすぎ力い。また顔料入りのUV硬化塗料、イ
ンク等の光重合開始剤系であるぺ/ジフェノyとミヒラ
ーケトン(モル比7/1)の組合せでは露光5分でスケ
ール9に達するだけである。
分知の2.4.5− )リフェニルイミダゾリル二量体
を用いた比較例であり、数値を比較すればグレースケー
ルで平均3〜5の感度向上が、本発明の光重合開始剤系
で達成されていることが理解される。また試料17 、
18は特開昭54−34707号公報に開示された2−
多環アリール−4,5−ジフェニルイミダゾリルニ量体
と複素環式有機メルカプタン化合物との組合せの高感度
光重合開始剤系の例であるが、本発明の光重合開始剤系
も劣らず高感度であることが判る。試料19は遊離基発
生剤なしの比較例であるが、2−多環アリール−4,5
−ジフェニルイミダゾリルニ量体単独では光重合開始能
力のないことが明白である。比較のため、同一実験条件
で通常よく用いられるベンゾインエチルエーテルを光重
合開始剤とする場合、1分露光では不足でグレースケー
ル外にあり、5分間の露光でようやく5というステップ
に達するにすぎ力い。また顔料入りのUV硬化塗料、イ
ンク等の光重合開始剤系であるぺ/ジフェノyとミヒラ
ーケトン(モル比7/1)の組合せでは露光5分でスケ
ール9に達するだけである。
実施例 2
実施例1において光重合開始剤系として表2に示す化合
物を使用した以外はすべて実施例1と同様にしてクリア
ーテスト片を得、光重合開始剤系の感度判定を行った。
物を使用した以外はすべて実施例1と同様にしてクリア
ーテスト片を得、光重合開始剤系の感度判定を行った。
その結果を表2に併記する。
表2より、試料21〜24はナフチル基に置換基を有し
、試料25〜26はフェニル基に置換基を有しており、
また試料28.29は多環アリールがナフチル以外の縮
合環であるが、いずれの場合も高感度を維持しているこ
とが判る。
、試料25〜26はフェニル基に置換基を有しており、
また試料28.29は多環アリールがナフチル以外の縮
合環であるが、いずれの場合も高感度を維持しているこ
とが判る。
実施例 3゜
光重合開始剤系の熱安定性判定のため、実施例1、およ
び実施例2で得たクリヤーテスト片ヲ40℃のインキュ
ベーターに一定期間(1ケ月、2ケ月、3ケ月)保存し
て、感度判定を行ない、その結果を表3に示す。本発明
の実施例(試料1〜8.20〜29)は加熱による感度
の低下が小さく、特に2−多環了り−ルー4.5−ジフ
ェニルイミダゾリルニ量体の多環アリール基のオルン位
にハロゲン原子置換基を有するもの(試料1〜8.21
〜24)が、特に熱表 2 表 3 安定性が優れていることがわかる。また遊離基発生剤が
複素環式有機メルカプタン化合物の場合(試料17.1
8)は、高感度ではあるが、熱安定性に劣っている。実
施例1〜3より、本発明の光重合開始剤系が、高感度で
かつ熱安定性が非常に優れていることは容易に理解でき
る。
び実施例2で得たクリヤーテスト片ヲ40℃のインキュ
ベーターに一定期間(1ケ月、2ケ月、3ケ月)保存し
て、感度判定を行ない、その結果を表3に示す。本発明
の実施例(試料1〜8.20〜29)は加熱による感度
の低下が小さく、特に2−多環了り−ルー4.5−ジフ
ェニルイミダゾリルニ量体の多環アリール基のオルン位
にハロゲン原子置換基を有するもの(試料1〜8.21
〜24)が、特に熱表 2 表 3 安定性が優れていることがわかる。また遊離基発生剤が
複素環式有機メルカプタン化合物の場合(試料17.1
8)は、高感度ではあるが、熱安定性に劣っている。実
施例1〜3より、本発明の光重合開始剤系が、高感度で
かつ熱安定性が非常に優れていることは容易に理解でき
る。
実施例 4゜
本発明感光性樹脂組成物を光重合性層内に顔料等の紫外
線遮断剤を高濃度に含有させた非銀系リスフィルムに応
用した例を以下に示す。
線遮断剤を高濃度に含有させた非銀系リスフィルムに応
用した例を以下に示す。
下引き層を有する厚さ100μの二軸延伸ポリエチレン
テレフタレートフィルムに下記の組成よりなる光重合性
層用の組成物を調製し、リバースコーターにより厚さ4
μの光重合性層をコーティングした。光重合性層の光学
濃度は350〜400mμの範囲で平均2.6であっ九
。
テレフタレートフィルムに下記の組成よりなる光重合性
層用の組成物を調製し、リバースコーターにより厚さ4
μの光重合性層をコーティングした。光重合性層の光学
濃度は350〜400mμの範囲で平均2.6であっ九
。
メタクリル酸メチル(70モルチ)、メタク 43.
4重量部リル#(30モルチ)共重合体 カーボンブラック(紫外線遮断剤) 10
.6 #トリメチロールプロパントリアクリレ−)
36.0 #光開始剤(表4に示す)
10.0重量部ハイドロキノンモノメチルエー
テル 0.03 1メタノール
250.0 1塩化メチレン
67.0 1さらに光重合性層の上に10チボリ
ビニルアルコール(ケン化度98〜99モルチ1重合度
500)水溶液でコーティングして厚さ2μの保護層を
設けた。
4重量部リル#(30モルチ)共重合体 カーボンブラック(紫外線遮断剤) 10
.6 #トリメチロールプロパントリアクリレ−)
36.0 #光開始剤(表4に示す)
10.0重量部ハイドロキノンモノメチルエー
テル 0.03 1メタノール
250.0 1塩化メチレン
67.0 1さらに光重合性層の上に10チボリ
ビニルアルコール(ケン化度98〜99モルチ1重合度
500)水溶液でコーティングして厚さ2μの保護層を
設けた。
次にこのリスフィルムの上に21クーステツプタブジツ
トを重ねて、超高圧水銀灯(オーク製作所、ポリマープ
リンター3000 、140 W/ぜ)を使用して露光
した。その後水洗して保護層を除去し、2%炭酸ナトリ
ウム水溶液に25℃で6秒間浸漬し、水に浸漬してスポ
ンジでこすって現偉した。表4には、最適露光時間(ス
テップタブレットの6段を硬化するのに要する露光時間
)t−示した。
トを重ねて、超高圧水銀灯(オーク製作所、ポリマープ
リンター3000 、140 W/ぜ)を使用して露光
した。その後水洗して保護層を除去し、2%炭酸ナトリ
ウム水溶液に25℃で6秒間浸漬し、水に浸漬してスポ
ンジでこすって現偉した。表4には、最適露光時間(ス
テップタブレットの6段を硬化するのに要する露光時間
)t−示した。
ま良熱安定性を調べるために試料を40℃のインキュベ
ーター中に一定期間(1ケ月%2ケ月、3ケ月)保存し
、未露光部の感光層を完全に除去するに要する2m炭酸
ナトリウム水溶液(25℃)への浸漬時間および最適露
光時間を測定した。結果をまとめて表4に示す。
ーター中に一定期間(1ケ月%2ケ月、3ケ月)保存し
、未露光部の感光層を完全に除去するに要する2m炭酸
ナトリウム水溶液(25℃)への浸漬時間および最適露
光時間を測定した。結果をまとめて表4に示す。
表4より明らかなように、2−多環アリール−4,5−
ジフェニルイミダゾリルニ量体である2−(2−クロロ
−1−ナフチル) −4,5−ジ7工二ルイミダゾリル
ニ量体と本発明で使用される遊離基発生剤の組合せは、
その高い開始能力のために露光時間がきわめて短かくて
よく、特に高感度の開始剤を必要とする紫外線連断剤を
高濃度に含有する光重合性層を有する非銀塩リスフィル
ムに使用する場合に有用である。ま九熱安定性も非常に
優れているために、長期間保存していても、性能の経時
変化がほとんどない。また本発明の光重合性も良好であ
り、また減力も15%まで可能であった・ 特許出願人 東洋紡績株式会社
ジフェニルイミダゾリルニ量体である2−(2−クロロ
−1−ナフチル) −4,5−ジ7工二ルイミダゾリル
ニ量体と本発明で使用される遊離基発生剤の組合せは、
その高い開始能力のために露光時間がきわめて短かくて
よく、特に高感度の開始剤を必要とする紫外線連断剤を
高濃度に含有する光重合性層を有する非銀塩リスフィル
ムに使用する場合に有用である。ま九熱安定性も非常に
優れているために、長期間保存していても、性能の経時
変化がほとんどない。また本発明の光重合性も良好であ
り、また減力も15%まで可能であった・ 特許出願人 東洋紡績株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 (1) 遊離基ラジカルにより開始され、連鎖
成長性である付加重合によって高分子化合物を形成しう
るエチレン系不飽和化合物、(2)イミダゾリル環の2
−位置の置換基が、少くとも2個の芳香族環の縮合環で
あるアリール基をもつ2−多環アリール−4,5−ジフ
ェニルイミダゾリルニ量体および(3)ジメドン、イン
ドール酢酸、N−ナフチルグリシン、S−アルキルチオ
グリコール酸、 4.4’−ビス(ジアルキルアミノ)
ヘンシル、p−ジアルキルアミノ安息香酸エステル、ロ
イコクリスタルバイオレット、インドキシル酸およびこ
れらの鋳導体の中から選ばれた化合物のうち少なくとも
一種を(2) : (3)のモル比が2:1乃至1:5
の範囲で含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 2、 2−多mアリールー4.5〜ジフェニルイミダゾ
リルニ量体が2−ナフチル−4,5−ジフェニルイミダ
ゾリルニ量体である特許請求の範囲1記載の感光性樹脂
組成物。 3.2−ナフチル−4,5−ジフェニルイミダゾリルニ
量体がナフチル基の少なくともオルソ位にハロゲン原子
置換基を有する2−ハロゲン置換ナフチル−4,5−ジ
フエルイミダゾリルニ量体である特許請求の範囲2記載
の感光性樹脂組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14302281A JPS5845210A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | 感光性樹脂組成物 |
US06/360,961 US4459349A (en) | 1981-03-27 | 1982-03-23 | Photosensitive resin composition |
DE19823211312 DE3211312A1 (de) | 1981-03-27 | 1982-03-26 | Photoempfindliche harzzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14302281A JPS5845210A (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5845210A true JPS5845210A (ja) | 1983-03-16 |
Family
ID=15329093
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14302281A Pending JPS5845210A (ja) | 1981-03-27 | 1981-09-09 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5845210A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0578409A (ja) * | 1991-02-12 | 1993-03-30 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光重合性組成物 |
JP2006225498A (ja) * | 2005-02-17 | 2006-08-31 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 光重合開始剤 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4954018A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-05-25 | ||
JPS4963420A (ja) * | 1972-06-02 | 1974-06-19 | ||
JPS55127550A (en) * | 1979-03-23 | 1980-10-02 | Toyobo Co Ltd | Photosensitive resin composition |
-
1981
- 1981-09-09 JP JP14302281A patent/JPS5845210A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4963420A (ja) * | 1972-06-02 | 1974-06-19 | ||
JPS4954018A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-05-25 | ||
JPS55127550A (en) * | 1979-03-23 | 1980-10-02 | Toyobo Co Ltd | Photosensitive resin composition |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0578409A (ja) * | 1991-02-12 | 1993-03-30 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 光重合性組成物 |
JP2006225498A (ja) * | 2005-02-17 | 2006-08-31 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | 光重合開始剤 |
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