JPS5842621A - カテコ−ルを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 - Google Patents
カテコ−ルを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS5842621A JPS5842621A JP14183481A JP14183481A JPS5842621A JP S5842621 A JPS5842621 A JP S5842621A JP 14183481 A JP14183481 A JP 14183481A JP 14183481 A JP14183481 A JP 14183481A JP S5842621 A JPS5842621 A JP S5842621A
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- JP
- Japan
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- water
- soluble polymer
- xylylene
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水溶性の重合体（イオネン）およびその−造
方沃に関するものである。Ｊらに詳しく−えば１本発明
は、主−ｖｃ第四級アンモニウム性ポリカチオンおよび
カテコールＩＡｍを含む＃Ｉ規な重合体およびその１１
遣方法に関する１のである。
方沃に関するものである。Ｊらに詳しく−えば１本発明
は、主−ｖｃ第四級アンモニウム性ポリカチオンおよび
カテコールＩＡｍを含む＃Ｉ規な重合体およびその１１
遣方法に関する１のである。
水溶性高分子、とくにカチオン型−分子は、分散剤１祷
集剤等に利用されて−る物質である。
集剤等に利用されて−る物質である。
これまで第四級アンモニウム基全含む重合体としては、
ポリビニルピリジンの四級化物、二官能性の第二級アミ
ンとａ、＃−ジ＾σゲン化合物との反応から得られるイ
オ不ン１有鳴合成化芋協会誌。
ポリビニルピリジンの四級化物、二官能性の第二級アミ
ンとａ、＃−ジ＾σゲン化合物との反応から得られるイ
オ不ン１有鳴合成化芋協会誌。
、フ０３（工９）３））が知られている。しかし、これ
らの重合体は、それぞれ、四級化ＫＫよりては水に不溶
であること、循ｍｓ位中に大きな疎水基を導入すると水
に不溶にな、ることおよび主鎖中のエステル基の加水分
解反応により解重合反応を起す等の欠点があった。
らの重合体は、それぞれ、四級化ＫＫよりては水に不溶
であること、循ｍｓ位中に大きな疎水基を導入すると水
に不溶にな、ることおよび主鎖中のエステル基の加水分
解反応により解重合反応を起す等の欠点があった。
不発明番らは、これら従来の水溶性高分子がもつ欠点を
克服した新しいタイプの水溶性向脂と開発すべく研究を
直ねた結果、 −Ｉ１１式 （式中のＲは低級アルキル基あるφ／ｆｉ東同士が連結
した環状炭化水嵩基、ｙはポリメチレン篭あ゛るいｄキ
シリレン基、Ｘ″は陰イオン残基）で示される循ｆＩＩ
率位からなる重合体が完全に４Ｃ溶性であることおよび
慕合体水溶液は解重合するととなく安定であることを゛
見いだし本発明をなすに余った。
克服した新しいタイプの水溶性向脂と開発すべく研究を
直ねた結果、 −Ｉ１１式 （式中のＲは低級アルキル基あるφ／ｆｉ東同士が連結
した環状炭化水嵩基、ｙはポリメチレン篭あ゛るいｄキ
シリレン基、Ｘ″は陰イオン残基）で示される循ｆＩＩ
率位からなる重合体が完全に４Ｃ溶性であることおよび
慕合体水溶液は解重合するととなく安定であることを゛
見いだし本発明をなすに余った。
前記一般式中の循環単位をもつ重合体は、（Ｒはｍ起と
おなし意味をもつ）で示されるカテコール化合物と 一般式 ％式％（ （ｌｌは前記とおなじ意味をもつ）で水される化合物と
を極性溶媒中で反応させることにより製造することが出
きる。
おなし意味をもつ）で示されるカテコール化合物と 一般式 ％式％（ （ｌｌは前記とおなじ意味をもつ）で水される化合物と
を極性溶媒中で反応させることにより製造することが出
きる。
この方法におφて出発原料の一つとして用いらレルカテ
コール化合物（動は、カテコール、ホルマリンおよび相
当する第二級アミンから容易に合成できる。この様にし
て得られる一般式（−）の化合物例としては、ｆ、Ｉｓ
−ビス（ジメチルアミノメチル）カテコール、２．５−
ビス（ジビペリジルメチル）カテコールをあけることが
出来る。
コール化合物（動は、カテコール、ホルマリンおよび相
当する第二級アミンから容易に合成できる。この様にし
て得られる一般式（−）の化合物例としては、ｆ、Ｉｓ
−ビス（ジメチルアミノメチル）カテコール、２．５−
ビス（ジビペリジルメチル）カテコールをあけることが
出来る。
まな１一般式（ＩＩで不される化合物の例としては、Ｌ
９−ジクロルノナン、Ｌ６−ジクロルヘキサン、オルト
−キシリレンクロリド、メタ−キンリレンクロリド、パ
ラ−キシリレンクロリド、４６−シメチルーメターキシ
リレンクロリドおよび対応するジプロミド化合物あるい
はＬ６−へキサメチレンジトシレート、パラーキシリレ
ンジトシレートおよび対応するジメシレートをあげるこ
とが出来る。前記一般式中（１１）の各Ｘは必ずしも回
−Ｃある必賛はなく、それぞれが異っていても長く、ハ
ロゲンおよびスルホネートから＃Ｑよれた組み合せでよ
い。
９−ジクロルノナン、Ｌ６−ジクロルヘキサン、オルト
−キシリレンクロリド、メタ−キンリレンクロリド、パ
ラ−キシリレンクロリド、４６−シメチルーメターキシ
リレンクロリドおよび対応するジプロミド化合物あるい
はＬ６−へキサメチレンジトシレート、パラーキシリレ
ンジトシレートおよび対応するジメシレートをあげるこ
とが出来る。前記一般式中（１１）の各Ｘは必ずしも回
−Ｃある必賛はなく、それぞれが異っていても長く、ハ
ロゲンおよびスルホネートから＃Ｑよれた組み合せでよ
い。
前記一般式（動のカテコール化合物と前記一般式（釦の
化合物との反応は、崗＃Ｐ慣性浴媒中にとかし１室塵か
ら８０℃の温度において、２〜８時間かきまぜながら反
応させることにより行われる。
化合物との反応は、崗＃Ｐ慣性浴媒中にとかし１室塵か
ら８０℃の温度において、２〜８時間かきまぜながら反
応させることにより行われる。
この際に用いられる各原料の使用割合は等モルが好まし
い。
い。
エタノールの様なアルコール類が好適である０これらの
溶媒は、各原料の濃度が出来るだけ鴫く、重合系の粘度
が極端に尚〈ならな−臘を用−るのが有利である。
溶媒は、各原料の濃度が出来るだけ鴫く、重合系の粘度
が極端に尚〈ならな−臘を用−るのが有利である。
反応終了後、反応混合物から、溶媒を留去し、残渣をエ
ーテル洗浄するかあるいは、適当臆のメタノールを反応
混合物へ加え、仁の溶ｉｔベンゼン、エーテルなどの中
へ再沈殿させれば目的とする血合体が淡黄色の粉末とし
て得られる・本発明の血合体は、分子敏約２千−５万、
分解点的７５〜ｌ′７５℃の粉末であり、そのままの伏
線で水、メタノールなどの溶媒に可溶である。この物Ｋ
ｌ ｇＬｔのスルホランを加えて、５０℃、２時間反
応させる。反応路ｒ後、析出している重合体を溶すため
に少皺のメタノールを加え、均一のプリマーｉｌｌ液と
する。血合体は１このポリマー溶液全エーテル中へ再沈
喰させることにより＊＊色の粉末として痔られる。４ら
ｈ ＆ ｊＩ会合体、軟化点１４５〜１５０℃、趨元粘
［＝α０９９（ポリマーＩＩ参＝α２１６１／（ｉｔ
ｋｌ象０）であった。
ーテル洗浄するかあるいは、適当臆のメタノールを反応
混合物へ加え、仁の溶ｉｔベンゼン、エーテルなどの中
へ再沈殿させれば目的とする血合体が淡黄色の粉末とし
て得られる・本発明の血合体は、分子敏約２千−５万、
分解点的７５〜ｌ′７５℃の粉末であり、そのままの伏
線で水、メタノールなどの溶媒に可溶である。この物Ｋ
ｌ ｇＬｔのスルホランを加えて、５０℃、２時間反
応させる。反応路ｒ後、析出している重合体を溶すため
に少皺のメタノールを加え、均一のプリマーｉｌｌ液と
する。血合体は１このポリマー溶液全エーテル中へ再沈
喰させることにより＊＊色の粉末として痔られる。４ら
ｈ ＆ ｊＩ会合体、軟化点１４５〜１５０℃、趨元粘
［＝α０９９（ポリマーＩＩ参＝α２１６１／（ｉｔ
ｋｌ象０）であった。
実施例２
Ｑ４６９０＃のＬ９−ノナメチレンジトシレートとα２
．２４２ｇの４６−ビス（ジメチルアミノメチル）カテ
コールとの混合物にｌ−のＤＭＳＯを入れ、５０リマ一
濃度；α２ｏｏＩ／ｄ／）であった。
．２４２ｇの４６−ビス（ジメチルアミノメチル）カテ
コールとの混合物にｌ−のＤＭＳＯを入れ、５０リマ一
濃度；α２ｏｏＩ／ｄ／）であった。
実１１
Ｑ４４８９ｆの＆６−ビス（ジメチルアミノメチル）カ
テコールとα５２Ｂ’ｌｌのメターキシリレンジブロミ
ドとの混合物［２−のジメチルアセトｒミドを入れる。
テコールとα５２Ｂ’ｌｌのメターキシリレンジブロミ
ドとの混合物［２−のジメチルアセトｒミドを入れる。
反応は自然に開始し、発熱する。発熱がおさまりたとこ
ろで、２−のメタノールを入れ、５０℃、２時間加熱す
る。血合体、ま、反応液にエーテルを加え撹拌し、析出
した粉末をろ過することにより得られる。得られた血合
体は、軟化点１６０〜１７５℃、還元粘腿＝α１１！
（ボリン−濃度＝α−２５９１／ｄｌ Ｈオ０）であっ
た。
ろで、２−のメタノールを入れ、５０℃、２時間加熱す
る。血合体、ま、反応液にエーテルを加え撹拌し、析出
した粉末をろ過することにより得られる。得られた血合
体は、軟化点１６０〜１７５℃、還元粘腿＝α１１！
（ボリン−濃度＝α−２５９１／ｄｌ Ｈオ０）であっ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中のＲは低緩アルキル基あるーはＲ同士が連結した
ｉｌ吠戻化水素基、Ｒ′はぎリメチレン基あるーは午シ
リレン基、Ｘ″″は陰イオン残篭）で示される循環単位
からなる水溶性重合体。 ｚ 一般式中のＲ′がポリメチレン基である特許請求の
範囲第１項記載の水溶性重合体０＆ ポリメチレン基が
＝＝岬メチレン緘である特許請求の範囲第２項Ｅ載の水
溶性重合体。 ４ ｌリメチレン基がへキサメチレン基である特許請求
の範囲第２項記載の水溶性重合体。 ４一般式中の１が平シリレン基である特許請求の範囲第
１項記戦の水溶性重合体。 ６ キシリレン基がオルト−キシリレン域である特許請
求の範囲第５項記載の水溶性重合体。 ７、 キシリレン基がメタ−キシリレン基である４１Ｉ
Ｐ＃求の範１［１５項記載の水溶性重合体Ｏａ キシリ
レン基が４６−シメチルーメター午シリレン基である特
許請求の範囲第５項記載の水溶性重合体。 ９、 キシリレン域がパラ−キシリレン基である特許請
求の範囲第５項記載の水溶性重合体Ｏ１α 一般式中の
ＸＪ塩１！索、Ｐ ）ルエンスル本ン醗およびメタン
スル水ン酸のイオンである特許＃才の範Ｖ１１第１ＪＪ
１記載の水溶性重合体。 ＩＬ 一般式 （式中のＲは低級アルキル基あるいｔｆＢ向士が連結し
た環状炭化水素基）で示されるカテコール化合物と、 一般式 ％式％ （式中のＲ′はポリメチレン苓あるいはキシリレン基、
ＸＪｌ−１塩素および臭素原子あるいはバラ−トルエン
スルホンｅＩＩおよびメタンスルネン酸残基）で示され
る化合物とを極性溶媒中で反応させることを！？Ｉ微と
する で示されるａｍ単位からなる水溶性高分子の製造方法。 １ａ 極性溶媒がジメチル本ルムア之ド、ジメチルア
七ドアミド、ジエチルア七・ドアミド１、ジメチルスル
ホキシド（Ｄｌ１８０人スル本ラン、メチルアルコール
およびエチルアルコールの中から遍ばれたものであるｆ
＃峰請求の範囲第１１項記繊の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14183481A JPS5834496B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | カテコ−ルを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14183481A JPS5834496B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | カテコ−ルを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5842621A true JPS5842621A (ja) | 1983-03-12 |
| JPS5834496B2 JPS5834496B2 (ja) | 1983-07-27 |
Family
ID=15301216
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14183481A Expired JPS5834496B2 (ja) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | カテコ−ルを主鎖にもつ新規重合体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5834496B2 (ja) |
-
1981
- 1981-09-09 JP JP14183481A patent/JPS5834496B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5834496B2 (ja) | 1983-07-27 |
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