JPS5841833A - 新規イランゲン型化合物 - Google Patents
新規イランゲン型化合物Info
- Publication number
- JPS5841833A JPS5841833A JP14150181A JP14150181A JPS5841833A JP S5841833 A JPS5841833 A JP S5841833A JP 14150181 A JP14150181 A JP 14150181A JP 14150181 A JP14150181 A JP 14150181A JP S5841833 A JPS5841833 A JP S5841833A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ylangene
- compound
- water
- formula
- novel
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、抗腫瘍作用を有する新規なイランゲン型化
合物に関する。
合物に関する。
この発明者等は海産動物から種々の薬理活性物質の探索
研究の結果、ウミトサカの一種であるレムナリア・テヌ
イス ベルゼペルドト(Lemna]j−atenui
s Verseveldt)から抗腫瘍作用を有する新
規な物質を単離することに成功し、それがイランゲン型
のセスキテルペンであることヲ確認シ、レムナロール(
lemna工01)と命名した。
研究の結果、ウミトサカの一種であるレムナリア・テヌ
イス ベルゼペルドト(Lemna]j−atenui
s Verseveldt)から抗腫瘍作用を有する新
規な物質を単離することに成功し、それがイランゲン型
のセスキテルペンであることヲ確認シ、レムナロール(
lemna工01)と命名した。
この発明のイランゲン型化合物の一つであるレムナロー
ルの製造は、例えば沖縄産ウミトサカの一種でアルレム
ナリア・テヌイス・ベルゼベルド)全有機溶媒例えば、
メタノール、エタノール、n−プロパツール、n−ブタ
ノール等のアルコール、アセトン、ピリジン、酢酸エチ
ルまたはこれらの混液またはこれらの有機溶媒と水との
混合溶媒で抽出し、得られた抽出液から単離、採取する
ことにより得ることができる。
ルの製造は、例えば沖縄産ウミトサカの一種でアルレム
ナリア・テヌイス・ベルゼベルド)全有機溶媒例えば、
メタノール、エタノール、n−プロパツール、n−ブタ
ノール等のアルコール、アセトン、ピリジン、酢酸エチ
ルまたはこれらの混液またはこれらの有機溶媒と水との
混合溶媒で抽出し、得られた抽出液から単離、採取する
ことにより得ることができる。
抽出液からレムナロールを単離するためには、一般に天
然物の単離に用いられる公知の手段が適用される。すな
わち、まず、抽出液を1縮し、得られたa縮液を用いて
、2種液相聞における分配の差、種4の吸着剤に対する
吸着親和力の差および適当な溶媒に対する溶解性および
析出速度の差等を利用して、目的とする有効成分レムナ
ロールを単離し、精製し、さらに適当な溶媒を用いて結
晶化することによりレムナロールの結晶が得られる。
然物の単離に用いられる公知の手段が適用される。すな
わち、まず、抽出液を1縮し、得られたa縮液を用いて
、2種液相聞における分配の差、種4の吸着剤に対する
吸着親和力の差および適当な溶媒に対する溶解性および
析出速度の差等を利用して、目的とする有効成分レムナ
ロールを単離し、精製し、さらに適当な溶媒を用いて結
晶化することによりレムナロールの結晶が得られる。
このようにして得られるレムナローンレの理化学的性質
は次の通りである。
は次の通りである。
(1)元素分析値θ:
炭素81.7’7、水素10.98
(2)マススペクトル:
m1ll 22o(M4−)、202.1s7.177
.159(÷フヒ′J7) (3)IR: IR(CE(CI3 ) vmax 358 []、1
640.1460−1385−1367.1020.9
00a (4) 1H−NMR(200ME(Z、’CDCg3
) :δppm 0.63(6n、sp、0.87(6
H,a、J=6Hz)、1.44(IH,br、s )
、1.85(IH。
.159(÷フヒ′J7) (3)IR: IR(CE(CI3 ) vmax 358 []、1
640.1460−1385−1367.1020.9
00a (4) 1H−NMR(200ME(Z、’CDCg3
) :δppm 0.63(6n、sp、0.87(6
H,a、J=6Hz)、1.44(IH,br、s )
、1.85(IH。
dad、J=1.5,4.14Hz)、2.23(IH
。
。
ddd、J=2.8.14Hz)、2.23(IH,s
)。
)。
2.61(IH,、d、J=6Hz)、4.42(IH
。
。
br=d:、J=8Hz )、、4.86(IH,br
、s)。
、s)。
5.04(IH,br、5)
(5) 13cmNMR(zs、oMIE(z、cD
c13):δppm 19.4(Q)、 20.01Q
J、 20.2す、21.4(t)。
c13):δppm 19.4(Q)、 20.01Q
J、 20.2す、21.4(t)。
32.3(d)、 34.0(t)、 36.5(t)
、 42.0(d)、 42.3(s)。
、 42.0(d)、 42.3(s)。
44.3(cl)、 47.21d1.47.6Ce
υ、 66.5(d)、 1 1 1.4(t、)
。
υ、 66.5(d)、 1 1 1.4(t、)
。
154.8(s)
(6)〔α〕も0−−9.3°(CO,011、CHC
l3)上記の理化学性質、下記の化学修飾(実験例1−
5)及び別途研究の結果から、レムナロールの(1)
、 (2)レムナロール(1)(
501ダ)のピリジン(2m/)溶液に無水酢酸(0,
5m/)を加え室温で21.5時間攪拌する。反応混合
物をエーテル(60xi)と丞水(20xi)の混合物
に加えエーテル抽出する。
l3)上記の理化学性質、下記の化学修飾(実験例1−
5)及び別途研究の結果から、レムナロールの(1)
、 (2)レムナロール(1)(
501ダ)のピリジン(2m/)溶液に無水酢酸(0,
5m/)を加え室温で21.5時間攪拌する。反応混合
物をエーテル(60xi)と丞水(20xi)の混合物
に加えエーテル抽出する。
エーテル層を水(10xi、2回)、飽和硫酸銅水溶液
(10xi、6回)および水(10屑l、2回)でそれ
ぞれ洗浄し、減圧ト濃縮すると淡黄色油状物(57q)
が得られる。この油状物をフラッシュクロマトグラフィ
ー〔シリカゲル(200〜400メツシユ)、カラム2
.5 X 15cnt%n−ヘキサンー酢酸Jチル(1
0:1 ))で精製すると、4α−ア七トキシーβ−イ
ランゲン(2)(55〜)゛が得られる。
(10xi、6回)および水(10屑l、2回)でそれ
ぞれ洗浄し、減圧ト濃縮すると淡黄色油状物(57q)
が得られる。この油状物をフラッシュクロマトグラフィ
ー〔シリカゲル(200〜400メツシユ)、カラム2
.5 X 15cnt%n−ヘキサンー酢酸Jチル(1
0:1 ))で精製すると、4α−ア七トキシーβ−イ
ランゲン(2)(55〜)゛が得られる。
−マス、x、へ9 ) ルrrV’ll:262CM+
)、220.202・IR(CHCl3 ) vmax
:17209.1635 、’1455−1365.
1240.1015.900z ”−’H−NMR(1
00屑l2.CDC#3) 、δ(ppm):0.68
(3H,s ) 、 0.88(6H,cl 、J=6
H2) 。
)、220.202・IR(CHCl3 ) vmax
:17209.1635 、’1455−1365.
1240.1015.900z ”−’H−NMR(1
00屑l2.CDC#3) 、δ(ppm):0.68
(3H,s ) 、 0.88(6H,cl 、J=6
H2) 。
2.06(3H,s)、2.13(1H,s)、2.3
6(IH。
6(IH。
br、d、J−8Hz)
3
− C−NMR(25,OMH2,CDC/3)、δ
(ppm)ニー 19.5(q)、20.1(q)、
20.2(qJ、21.7に)、21.7(t)。
(ppm)ニー 19.5(q)、20.1(q)、
20.2(qJ、21.7に)、21.7(t)。
32.4 、32.5 、36.5(t)、 42.0
(d)、 42.5 、44.3(d)。
(d)、 42.5 、44.3(d)。
47.3fl)、 47.5(J、 68.5(d)、
114.0(tl、 149.3(s)。
114.0(tl、 149.3(s)。
170.4(s)
・〔a〕b0=+50,2°< c=o、oos6.c
Hc13)実験例2 (2) −(3) 4α−アセトキシ−β−イランゲン(2)(238〜)
の塩化メチレン溶液(60屑l)にピリジン(0,2+
/)を加え、−60℃で1.5時間オゾンを通じる。反
応混合物に亜鉛末(0,79)および酢酸(6g/)の
混合物を加え、室温下で1晩攪拌する。反応混合物を沖
過し、残渣は酢酸エチル(240ml)で洗浄する。p
過と洗浄液を合わせ水(80xi)、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液(40H八3回)、および水(40d、3
回)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を
減圧下留去して淡黄色の油状物(240q)を得る。こ
の油状物をフラッシュクロマトグラフィー〔シリカゲル
(200〜400メソシユ)、カラム2.5X15菌、
n−ヘキサン−酢酸エチル(5:1))flA製シて1
−メチル−6−オキソ−4−アセトキシ−8−(1−メ
チルエチル)−トリシクロ〔4゜4 、0 、Q2,7
、lデカン<3)(153〜)を得る。
Hc13)実験例2 (2) −(3) 4α−アセトキシ−β−イランゲン(2)(238〜)
の塩化メチレン溶液(60屑l)にピリジン(0,2+
/)を加え、−60℃で1.5時間オゾンを通じる。反
応混合物に亜鉛末(0,79)および酢酸(6g/)の
混合物を加え、室温下で1晩攪拌する。反応混合物を沖
過し、残渣は酢酸エチル(240ml)で洗浄する。p
過と洗浄液を合わせ水(80xi)、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液(40H八3回)、および水(40d、3
回)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を
減圧下留去して淡黄色の油状物(240q)を得る。こ
の油状物をフラッシュクロマトグラフィー〔シリカゲル
(200〜400メソシユ)、カラム2.5X15菌、
n−ヘキサン−酢酸エチル(5:1))flA製シて1
−メチル−6−オキソ−4−アセトキシ−8−(1−メ
チルエチル)−トリシクロ〔4゜4 、0 、Q2,7
、lデカン<3)(153〜)を得る。
・マススペクトルm/n:222(M−42)、204
(M−60)・工R(CHCl 3 ) v maX
: 1730.17 [13,1455,1368。
(M−60)・工R(CHCl 3 ) v maX
: 1730.17 [13,1455,1368。
1230.1[]83.104[]IJ−’H−NMR
(100MH2,CDC13)δ(I)I)m):0.
86(6H,d、J=7Hz)、0.95(3H,s)
、2.14(3H,s)、2.84(1H,d、J=5
.5Hz)。
(100MH2,CDC13)δ(I)I)m):0.
86(6H,d、J=7Hz)、0.95(3H,s)
、2.14(3H,s)、2.84(1H,d、J=5
.5Hz)。
5.32(1H,dd、J=4.10Hz)・〔α〕ち
0−+78.0°(C=0.01 、CHCl!3)(
1) (4)レムナロール(
1)(100q)のピリジン(3薄l)溶液にパラブロ
モ安息香酸クロリド(20ONl)を加え、室温下で2
6時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチル(150++
++/)に加え、水(50ml、2回)、飽和硫酸銅水
溶液(501/、3回)、水(50prl、3回)およ
び飽和塩化ナトリウム水溶液でそれぞれ洗浄した後、無
水硫酸す1−リウムで乾燥する。溶媒を減圧上留去して
半結晶性物質(2699)を得る。これにn−ヘキサン
を加え、生成した固形物を濾過して除き、p液を濃縮す
ると油状物が得られる。これをエタノールで結晶化し、
さらにエタノールから再結晶すると、4α−p−ブロモ
ベンゾイル−β−イランゲン(4)無色柱状晶(58〜
)を得る。
0−+78.0°(C=0.01 、CHCl!3)(
1) (4)レムナロール(
1)(100q)のピリジン(3薄l)溶液にパラブロ
モ安息香酸クロリド(20ONl)を加え、室温下で2
6時間攪拌する。反応混合物を酢酸エチル(150++
++/)に加え、水(50ml、2回)、飽和硫酸銅水
溶液(501/、3回)、水(50prl、3回)およ
び飽和塩化ナトリウム水溶液でそれぞれ洗浄した後、無
水硫酸す1−リウムで乾燥する。溶媒を減圧上留去して
半結晶性物質(2699)を得る。これにn−ヘキサン
を加え、生成した固形物を濾過して除き、p液を濃縮す
ると油状物が得られる。これをエタノールで結晶化し、
さらにエタノールから再結晶すると、4α−p−ブロモ
ベンゾイル−β−イランゲン(4)無色柱状晶(58〜
)を得る。
一77スベクト#rQ/ff:404.4[12(N什
)、361゜359.202 ・I’Ej(CHC13)シmax:1705.164
2.1590.1482゜1396.1270.111
5.1105.1070.1012.910゜450 ・1H−NMR(100MH2,CD0g3)、δ(p
l)m):0.72(6H,s)、0.90(6H,d
、J−==6Hz)、2.30(IH,s)、2.40
(IH,ddd、J=2.8.16H2)。
)、361゜359.202 ・I’Ej(CHC13)シmax:1705.164
2.1590.1482゜1396.1270.111
5.1105.1070.1012.910゜450 ・1H−NMR(100MH2,CD0g3)、δ(p
l)m):0.72(6H,s)、0.90(6H,d
、J−==6Hz)、2.30(IH,s)、2.40
(IH,ddd、J=2.8.16H2)。
2.65(IH,d、J=6Hz )、4.92(1t
i、、br、sL5.12(18,br、s)、5.7
2(IH,br、d。
i、、br、sL5.12(18,br、s)、5.7
2(IH,br、d。
J=8H2)、7.50(2H,d、J−8Hz)。
7.81 (2H,d、J−43Hz1(a)BO=
2乙グ(C=0.0028.CHC63)(1)
(5)レムナロール(300q1
のn−ヘキサン溶液(10g/)に活性二酸化マンガン
(19)を加え、室温下で7時間激しく攪拌する。反応
混合物を沖過し、F5液を濃縮して淡黄色油状物(29
19)ヲ得る。これをフラッシュクロマトグラフィーに
付シ〔シリカゲル(200〜400メツシユ)。
2乙グ(C=0.0028.CHC63)(1)
(5)レムナロール(300q1
のn−ヘキサン溶液(10g/)に活性二酸化マンガン
(19)を加え、室温下で7時間激しく攪拌する。反応
混合物を沖過し、F5液を濃縮して淡黄色油状物(29
19)ヲ得る。これをフラッシュクロマトグラフィーに
付シ〔シリカゲル(200〜400メツシユ)。
カラム15X21ff、 n−ヘキサン−酢酸エチル(
10:1 ))、β−イランゲンー4−オン(5)(2
51#If )を得る。
10:1 ))、β−イランゲンー4−オン(5)(2
51#If )を得る。
−u■(CH3CH20HG243nm・IR(CHC
53) : 1690 、161 ”On・〔a〕b0
−+7.8°(C=Q、01 、CHCg3)実験例5 β−イランゲンー4−オン(5)(220〜)のメタノ
ール(8m4)溶液に水素化ホウ素ナトリウム(501
+ty)を加え、室温下で1時間攪拌する。反応混合物
にエーテル(70m/)を加え、水で4回、次いで飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、得られる結晶状物質(2
14#lをフラッシュクロマトグラフィー〔シリカゲル
(200〜400メソシユ)、カラム15×2c1x、
n−ヘキサン−酢酸エチル(10:1 ))に付し、精
製すると、4β−ヒドロキシ−β−イランゲン(6)の
無色針状晶(1319)を得る。
53) : 1690 、161 ”On・〔a〕b0
−+7.8°(C=Q、01 、CHCg3)実験例5 β−イランゲンー4−オン(5)(220〜)のメタノ
ール(8m4)溶液に水素化ホウ素ナトリウム(501
+ty)を加え、室温下で1時間攪拌する。反応混合物
にエーテル(70m/)を加え、水で4回、次いで飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥する。溶媒を留去し、得られる結晶状物質(2
14#lをフラッシュクロマトグラフィー〔シリカゲル
(200〜400メソシユ)、カラム15×2c1x、
n−ヘキサン−酢酸エチル(10:1 ))に付し、精
製すると、4β−ヒドロキシ−β−イランゲン(6)の
無色針状晶(1319)を得る。
” mI) 96−9F3′C
−〔α)30−+66.4°(C=0.01 、 CH
Cff3)この発明のイランゲン型化合物及び実験例1
−5で得られる化合物は抗腫瘍作用を有するが、これら
の化合物のうち、レムナロールの抗呻瘍作用について述
べる。
Cff3)この発明のイランゲン型化合物及び実験例1
−5で得られる化合物は抗腫瘍作用を有するが、これら
の化合物のうち、レムナロールの抗呻瘍作用について述
べる。
試験管内抗腫瘍作用
DBAマウス(Mk)Kメチルコランスレンヲ皮下注射
して作成した線維芽肉腫のクローン化した細胞をイーグ
ル+牛血清(20%)、ラクトアルプミンヒドロリゼー
) (0,4%)、グルタミン(1%)および炭酸水素
ナトリウム(10%)の組成の培地にけん濁し、マイク
ロプレート(ファルコン3042 )へ5X1010.
2g//ウェルまく。37°Cで伏酸ガヌ培養器にて2
4時間培養後、培地を捨てCDF1マウヌから採取した
腹腔浸出細胞を2.5X1010.2gt/ウェルまく
。これにレムナロールを所定濃度添加し、混合し、48
時間培養後、培地を捨て、ハンクス(Hanks’)液
で1〜2回洗浄し、メタノールで3−5分固定する。
して作成した線維芽肉腫のクローン化した細胞をイーグ
ル+牛血清(20%)、ラクトアルプミンヒドロリゼー
) (0,4%)、グルタミン(1%)および炭酸水素
ナトリウム(10%)の組成の培地にけん濁し、マイク
ロプレート(ファルコン3042 )へ5X1010.
2g//ウェルまく。37°Cで伏酸ガヌ培養器にて2
4時間培養後、培地を捨てCDF1マウヌから採取した
腹腔浸出細胞を2.5X1010.2gt/ウェルまく
。これにレムナロールを所定濃度添加し、混合し、48
時間培養後、培地を捨て、ハンクス(Hanks’)液
で1〜2回洗浄し、メタノールで3−5分固定する。
その後ギムザ液にて30分間染色し、水洗乾燥後検鏡す
る。結果を第1表に示す。
る。結果を第1表に示す。
この発明のレムナロールを医薬として用いる場合、経口
または非経口のいずれでも用いられ、通常の医薬製剤、
たとえば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、
シロップ剤、生薬、注射剤などの形で投与せられ、その
製剤化には通常の医薬用賦形薬、希釈剤などが用いられ
る。さらに注射剤には通常のpH調節剤、等張化剤など
が適宜配合される。用蓋は化合物の種類、患者の年令、
疾病の程度などによっても異なるが、通常10〜100
011/klj程度で用いられる。
または非経口のいずれでも用いられ、通常の医薬製剤、
たとえば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、
シロップ剤、生薬、注射剤などの形で投与せられ、その
製剤化には通常の医薬用賦形薬、希釈剤などが用いられ
る。さらに注射剤には通常のpH調節剤、等張化剤など
が適宜配合される。用蓋は化合物の種類、患者の年令、
疾病の程度などによっても異なるが、通常10〜100
011/klj程度で用いられる。
次にこの発明の実施例を示す。
実施例1
沖縄産ウミトサカ(Lemnalia tenuisV
erseveldt)9 Q Q f/ (含水重祉)
f)ll/−ル(31)中で粉砕し、−夜放置後沖過す
る。残漬に再びメタノール(61)を添加し、−夜放置
後濾過する。p液を合わせ減圧濃縮する。得られた残漬
を水(11)にけん濁させ酢酸エチル(11)で2回抽
出する。抽出液を合わせ減圧下に濃縮し、濃縮液(4,
161を得る。この濃縮液をシリカゲルカラム〔ドライ
パックメルク(メルク社製〕、3.5X40n)に付し
、n−ヘキサンおよびアセトン(40:1)混液で溶出
する。20m1づつフラクションコレクターで分取し、
63〜67本目の分を集める。別に68〜96本目の分
を集める。上記63〜67本目の分を合わせてシリカゲ
ルカラム〔ドライパンクメルクCメルク社製〕、2×2
01〕に付し、ベンゼンで溶出し、溶出液の溶媒を留去
するとレムナロール(640q)が得られる。一方、上
記68〜96本目の分を合わせ、溶媒を留去するとレム
ナロール1.05gが得られる。
erseveldt)9 Q Q f/ (含水重祉)
f)ll/−ル(31)中で粉砕し、−夜放置後沖過す
る。残漬に再びメタノール(61)を添加し、−夜放置
後濾過する。p液を合わせ減圧濃縮する。得られた残漬
を水(11)にけん濁させ酢酸エチル(11)で2回抽
出する。抽出液を合わせ減圧下に濃縮し、濃縮液(4,
161を得る。この濃縮液をシリカゲルカラム〔ドライ
パックメルク(メルク社製〕、3.5X40n)に付し
、n−ヘキサンおよびアセトン(40:1)混液で溶出
する。20m1づつフラクションコレクターで分取し、
63〜67本目の分を集める。別に68〜96本目の分
を集める。上記63〜67本目の分を合わせてシリカゲ
ルカラム〔ドライパンクメルクCメルク社製〕、2×2
01〕に付し、ベンゼンで溶出し、溶出液の溶媒を留去
するとレムナロール(640q)が得られる。一方、上
記68〜96本目の分を合わせ、溶媒を留去するとレム
ナロール1.05gが得られる。
特許出願人藤沢薬品工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で示されるイランゲン型化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14150181A JPS5841833A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 新規イランゲン型化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14150181A JPS5841833A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 新規イランゲン型化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5841833A true JPS5841833A (ja) | 1983-03-11 |
Family
ID=15293409
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14150181A Pending JPS5841833A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 新規イランゲン型化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5841833A (ja) |
-
1981
- 1981-09-07 JP JP14150181A patent/JPS5841833A/ja active Pending
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