JPS5840955B2 - ２，３↓−ジヒドロ↓−１，５↓−ベンゾチアゼピン誘導体 - Google Patents
２，３↓−ジヒドロ↓−１，５↓−ベンゾチアゼピン誘導体Info
- Publication number
- JPS5840955B2 JPS5840955B2 JP1741478A JP1741478A JPS5840955B2 JP S5840955 B2 JPS5840955 B2 JP S5840955B2 JP 1741478 A JP1741478 A JP 1741478A JP 1741478 A JP1741478 A JP 1741478A JP S5840955 B2 JPS5840955 B2 JP S5840955B2
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- mixture
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式
（式中、Ｒは水素、塩素、メチル基またはメトキシ基を
表わす）で示される新規な２・３−ジヒドロ−１・５−
ベンゾチアゼピン誘導体に関する。
表わす）で示される新規な２・３−ジヒドロ−１・５−
ベンゾチアゼピン誘導体に関する。
この発明の目的物質は、これの３位ヒドロキシメチル基
をクロロメチル基または置換スルホニルオキシメチル基
に変換後、４−置換ピペラジンを反応させることにより
、一般式 （式中、Ｒは前記せると同一の意味を表わし、Ｒ１はメ
チル基またはヒドロキシエチル基を表わす）で示される
優れた抗潰瘍作用を有する１、５−ベンゾチアゼピン誘
導体に誘導できるので、その中間体として有用である。
をクロロメチル基または置換スルホニルオキシメチル基
に変換後、４−置換ピペラジンを反応させることにより
、一般式 （式中、Ｒは前記せると同一の意味を表わし、Ｒ１はメ
チル基またはヒドロキシエチル基を表わす）で示される
優れた抗潰瘍作用を有する１、５−ベンゾチアゼピン誘
導体に誘導できるので、その中間体として有用である。
一例を示せば、この発明の目的物質より誘導できるシス
−２・３−ジヒドロ−３−〔（４−メチルヒヘラシニル
）メチル）−２−フェニルート５−ペンツチアゼピン−
４（３Ｈ）−オン・塩酸塩（Ａ）の抗潰瘍作用は市販の
優れた抗潰瘍剤、臭化グリコピロニウム（Ｂ）を対照薬
として、５■／ｋｇの経口投与によるマウスのストレス
潰瘍に対する抑制効果を検する時、夫々Ａ；９１．６％
、Ｂ：８１．９％の抑制率を示した。
−２・３−ジヒドロ−３−〔（４−メチルヒヘラシニル
）メチル）−２−フェニルート５−ペンツチアゼピン−
４（３Ｈ）−オン・塩酸塩（Ａ）の抗潰瘍作用は市販の
優れた抗潰瘍剤、臭化グリコピロニウム（Ｂ）を対照薬
として、５■／ｋｇの経口投与によるマウスのストレス
潰瘍に対する抑制効果を検する時、夫々Ａ；９１．６％
、Ｂ：８１．９％の抑制率を示した。
また、ラットを用いたインドメサシン潰瘍ではＡが５Ｔ
Ｉ？／ｋｇの経口投与で９９．０％、Ｂが２０１ｎＩ／
／ｋｇの経口投与で ＊＊８８．６％の抑制率を示し
た。
Ｉ？／ｋｇの経口投与で９９．０％、Ｂが２０１ｎＩ／
／ｋｇの経口投与で ＊＊８８．６％の抑制率を示し
た。
従って、この発明の目的物質は市販の抗潰瘍剤より優れ
た抗潰瘍作用を有する化合物に誘導できるので、その合
成中間体として有用である。
た抗潰瘍作用を有する化合物に誘導できるので、その合
成中間体として有用である。
この発明の目的物質は下記反応経路に従い得ることがで
きる。
きる。
但し、Ｒ：Ｈ，ＣＩ、ＣＨ−０ＣＨ３
１
即ち、０−アミノチオフェノールとエチルベンザルマロ
ネートを当モルあて混合し、室温〜９０°Ｃで３〜６時
間加熱して付加体（Ｉｎ）を得て、次にこれを濃塩酸ま
たは第三級アミン−塩酸塩など０ｙ８虫媒の存在下、１
６０〜１８０℃で最早エタノールが留出しなくなるまで
加熱することにより３位エトキシカルボニル体（ＩＶ）
を得て、次いでこれをテトラセドロフラン、ジオキサン
などの溶媒中、６０〜１００℃で加熱下に水素化リチウ
ムアルミニウムで還元することにより得ることができる
。
ネートを当モルあて混合し、室温〜９０°Ｃで３〜６時
間加熱して付加体（Ｉｎ）を得て、次にこれを濃塩酸ま
たは第三級アミン−塩酸塩など０ｙ８虫媒の存在下、１
６０〜１８０℃で最早エタノールが留出しなくなるまで
加熱することにより３位エトキシカルボニル体（ＩＶ）
を得て、次いでこれをテトラセドロフラン、ジオキサン
などの溶媒中、６０〜１００℃で加熱下に水素化リチウ
ムアルミニウムで還元することにより得ることができる
。
この場合、必要に応じ、付加体（ＩＩＩ）の単離行程は
省くことができる。
省くことができる。
次に実施例をあげて更に詳細に説明する。
実施例 １
０−アミノチオフェノール３２１とエチル ベンザルマ
ロネート６２グの混液を９０℃で５時間加熱後、放置す
ると結晶化する。
ロネート６２グの混液を９０℃で５時間加熱後、放置す
ると結晶化する。
これをエーテル石油エーテル混液から再結晶する。
無色針状晶、熔融点７１℃のジエチル ２−（ｏ−アミ
ノフェニルチ、ｔ）−２−フェニルエタン−１・１−ジ
カルボキシレート９０ｆを得る。
ノフェニルチ、ｔ）−２−フェニルエタン−１・１−ジ
カルボキシレート９０ｆを得る。
元素分析値（Ｃ２ｏＨ２３Ｎ０４Ｓ−３７３，４７５と
して） 計算値（％）：Ｃ１６４，３２Ｈ１６，２１Ｎ１３．７
５ 実測値（％）：Ｃ６４，２５Ｈ１６，２６Ｎ、３．７２ 次に、これの７４．６１とトリエチルアミン塩酸塩１．
４１を混合し、攪拌下、エタノールが留出しなくなるま
で（約２時間を要す）約１８０℃で加熱する。
して） 計算値（％）：Ｃ１６４，３２Ｈ１６，２１Ｎ１３．７
５ 実測値（％）：Ｃ６４，２５Ｈ１６，２６Ｎ、３．７２ 次に、これの７４．６１とトリエチルアミン塩酸塩１．
４１を混合し、攪拌下、エタノールが留出しなくなるま
で（約２時間を要す）約１８０℃で加熱する。
冷後反応液にベンゼン−石油エーテル混液を加え、よく
かきまぜて後沢過する。
かきまぜて後沢過する。
Ｐ取物をクロロホルム−石油エーテル混液から再結晶す
る。
る。
無色針状晶、熔融点１９９℃の２・３−ジヒドロ３−エ
トキシカルボニル−２−フェニル〜１・５−ベンゾチア
ゼピン−４（３Ｈ）−オン３５グを得る。
トキシカルボニル−２−フェニル〜１・５−ベンゾチア
ゼピン−４（３Ｈ）−オン３５グを得る。
元素分析値（Ｃ１８Ｈ１７ＮＯ３Ｓ−３２７，４０５と
して） 計算値（％）：Ｃ，６６０４Ｈ２Ｓ、２３Ｎ、４．２８ 実測値（％）：Ｃ，６６，１７Ｈ１５，２９Ｎ、４．２
１ 次に、これの３２．７ Ｐをテトラヒドロフラン１５０
ｍ１と水素化リチウムアルミニウム３２の混液に、攪拌
下に少量宛加える。
して） 計算値（％）：Ｃ，６６０４Ｈ２Ｓ、２３Ｎ、４．２８ 実測値（％）：Ｃ，６６，１７Ｈ１５，２９Ｎ、４．２
１ 次に、これの３２．７ Ｐをテトラヒドロフラン１５０
ｍ１と水素化リチウムアルミニウム３２の混液に、攪拌
下に少量宛加える。
のち３時間加熱還流する。
冷接、反応液にメタノールを加え過剰の水素化リチウム
アルミニウムを分解する。
アルミニウムを分解する。
次いで、この溶液を塩酸酸性の氷水中に注ぎ、析出する
結晶をｐ取、ジメチルホルムアミド−水混液から再結晶
する。
結晶をｐ取、ジメチルホルムアミド−水混液から再結晶
する。
無色針状晶、熔融点２８４℃の２・３−ジヒドロ−３−
ヒドロキシメチル−２−フェニルート５−ベンゾチアゼ
ピン−４（３Ｈ）−オン２３．２Ｐを得る。
ヒドロキシメチル−２−フェニルート５−ベンゾチアゼ
ピン−４（３Ｈ）−オン２３．２Ｐを得る。
元素分析値（Ｃ１６Ｈ１、Ｎ０２Ｓ−２８５，３６７と
して） 計算値（％）：Ｃ１６７，３４Ｈ１５，３ＯＮ１４゜９
１ 実測値（％）：Ｃ，６７，３０Ｈ，５，２４Ｎ１４．８
２ 実施例 ２ ０−アミノチオフェノール３２１、エチル ｐクロロベ
ンザルマロネート７０．７ Ｐおよびピリジン塩酸塩１
，４りからなる混液を攪拌下、約１８０℃でエタノール
が留出しなくなるまで（約４時間を要す）加熱する。
して） 計算値（％）：Ｃ１６７，３４Ｈ１５，３ＯＮ１４゜９
１ 実測値（％）：Ｃ，６７，３０Ｈ，５，２４Ｎ１４．８
２ 実施例 ２ ０−アミノチオフェノール３２１、エチル ｐクロロベ
ンザルマロネート７０．７ Ｐおよびピリジン塩酸塩１
，４りからなる混液を攪拌下、約１８０℃でエタノール
が留出しなくなるまで（約４時間を要す）加熱する。
冷後反応液にベンゼン石油エーテル混液を加え、よくか
きまぜて後濾過する。
きまぜて後濾過する。
沢取物をクロロホルム−石油エーテル混液から再結晶す
る。
る。
無色針状晶、熔融点２０６ ’ｃの２−（ｐ−クロロフ
ェニル）−２・３−ジヒド０−３−−−［−）キシカル
ボニル−１，５−ペンツチアゼピン−４（５Ｈ）−オン
５４．５ｆを得る。
ェニル）−２・３−ジヒド０−３−−−［−）キシカル
ボニル−１，５−ペンツチアゼピン−４（５Ｈ）−オン
５４．５ｆを得る。
元素分析値（Ｃ，８Ｈ，６ＣＩＮＯ３Ｓ ＝、３６１．
８５０として） 計算値（％）：Ｃ１５９，７５Ｈ１４，４６Ｎ１３．８
７ 実測値（％）：Ｃ，５９，８３Ｈ，４，４ＯＮ１３．８
４ 次に、これの３６．２ｆをジオキサン１００ＴＬｌと水
素化リチウムアルミニウム２．５１の混液に、攪拌下、
少量宛加える。
８５０として） 計算値（％）：Ｃ１５９，７５Ｈ１４，４６Ｎ１３．８
７ 実測値（％）：Ｃ，５９，８３Ｈ，４，４ＯＮ１３．８
４ 次に、これの３６．２ｆをジオキサン１００ＴＬｌと水
素化リチウムアルミニウム２．５１の混液に、攪拌下、
少量宛加える。
のち８０℃で３時間加熱する。
冷接、反応液にメタノールを加え過剰の水素化リチウム
アルミニウムを分解する。
アルミニウムを分解する。
次いで、この溶液を塩酸酸性の氷水中に注ぎ、析出する
結晶を沢取、ジメチルホルムアミド−水混液から再結晶
する。
結晶を沢取、ジメチルホルムアミド−水混液から再結晶
する。
無色プリズム晶、熔融点２３９°Ｃの２（ｐ−クロロフ
ェニル）−２・３−ジヒドロ−３ヒドロキンメチル−１
・５−ベンゾチアゼピン４ （５Ｈ）−、ｔ／１９．８
Ｐを得る。
ェニル）−２・３−ジヒドロ−３ヒドロキンメチル−１
・５−ベンゾチアゼピン４ （５Ｈ）−、ｔ／１９．８
Ｐを得る。
元素分析値（Ｃ１６Ｈ１，ＣＩＮＯ，、Ｓ ＝ ３１９
．８１２として） 計算値（％）：Ｃ，６０，０９Ｈ，４，４１Ｎ、４．３
８ 実測値（％）：Ｃ１６０，１６Ｈ１４，３７Ｎ１４．４
５ 実施例３ ０−アミノチオフェノール３２グ、エチル ｐメチルベ
ンザルマロネー）６５．６Ｓ’およびトリエチルアミン
塩酸塩１．４１からなる混液を攪拌下、約１８０℃でエ
タノールが留出しなくなるまで（約３時間を要す）加熱
する。
．８１２として） 計算値（％）：Ｃ，６０，０９Ｈ，４，４１Ｎ、４．３
８ 実測値（％）：Ｃ１６０，１６Ｈ１４，３７Ｎ１４．４
５ 実施例３ ０−アミノチオフェノール３２グ、エチル ｐメチルベ
ンザルマロネー）６５．６Ｓ’およびトリエチルアミン
塩酸塩１．４１からなる混液を攪拌下、約１８０℃でエ
タノールが留出しなくなるまで（約３時間を要す）加熱
する。
以下実施例２と同様に処理して得られる結晶をクロロホ
ルム−石油エーテル混液から再結晶する。
ルム−石油エーテル混液から再結晶する。
淡黄色針状晶、熔融点ｉ ８５℃の２・３−ジヒドロ−
３−エトキシカルボニル−２−（ｐ、）リル）−１・５
−ベンゾチアゼピン−４（３Ｈ）−オン３４グを得る。
３−エトキシカルボニル−２−（ｐ、）リル）−１・５
−ベンゾチアゼピン−４（３Ｈ）−オン３４グを得る。
元素分析値（Ｃ１９Ｈ，９Ｎｏ３Ｓ＝ ３４１．４３２
として） 計算値（％）：Ｃ１６６，８４Ｈ１５，６１Ｎ、４．１
０ 実測値（％）：Ｃ１６６，７０Ｈ２Ｓ、５３Ｎ、４．０
０ 次に、これの３４１をテトラヒドロフラン２００Ｔｌｌ
と水素化リチウムアルミニウム３．５１の混液に攪拌下
、少量宛加える。
として） 計算値（％）：Ｃ１６６，８４Ｈ１５，６１Ｎ、４．１
０ 実測値（％）：Ｃ１６６，７０Ｈ２Ｓ、５３Ｎ、４．０
０ 次に、これの３４１をテトラヒドロフラン２００Ｔｌｌ
と水素化リチウムアルミニウム３．５１の混液に攪拌下
、少量宛加える。
のち３時間加熱還流する。
以下実施例１と同様に処理して得られる結晶をジメチル
ホルムアミド−水混液から再結晶する。
ホルムアミド−水混液から再結晶する。
無色プリズム晶、熔融点２２９℃の２．３ジヒドロ−３
−ヒドロキシメチル−２−（ｐ−ト！Ｊル）−１・５−
ベンゾチアゼピン−４（３Ｈ）オン１６．８１を得る。
−ヒドロキシメチル−２−（ｐ−ト！Ｊル）−１・５−
ベンゾチアゼピン−４（３Ｈ）オン１６．８１を得る。
元素分析値（Ｃ１７Ｈ１□Ｎｏ２Ｓ＝ ２９９．３９５
として） 計算値（％）：Ｃ１６８，２０Ｈ，５，７２Ｎ、４．６
８ 実測値（％）：Ｃ，６８，１２Ｈ，５，７８Ｎ、４．５
３ 実施例 ４ ０−アミノチオフェノール３２グ、エチルｐメトキシベ
ンザルマロネー）６９．６Ｐおよびトリエチルアミン塩
酸塩１．６りからなる混液を攪拌下、約１８０℃でエタ
ノールが留出しなくなるまで（約４時間を要す）加熱す
る。
として） 計算値（％）：Ｃ１６８，２０Ｈ，５，７２Ｎ、４．６
８ 実測値（％）：Ｃ，６８，１２Ｈ，５，７８Ｎ、４．５
３ 実施例 ４ ０−アミノチオフェノール３２グ、エチルｐメトキシベ
ンザルマロネー）６９．６Ｐおよびトリエチルアミン塩
酸塩１．６りからなる混液を攪拌下、約１８０℃でエタ
ノールが留出しなくなるまで（約４時間を要す）加熱す
る。
以下実施例２と同様に処理上で得られる結晶をクロロホ
ルム−石油エーテル混液から再結晶する。
ルム−石油エーテル混液から再結晶する。
無色針状晶、熔融点１９２℃の２・３−ジヒドロ−３−
エトキシカルボニル−２−（ｐ−メトキンフェニル）−
１・５−ベンゾチアゼピン−４（３Ｈ）−オン２５グを
得る。
エトキシカルボニル−２−（ｐ−メトキンフェニル）−
１・５−ベンゾチアゼピン−４（３Ｈ）−オン２５グを
得る。
元素分析値（Ｃ１，Ｈｌ、Ｎｏ４Ｓ＝ ３５７．４３２
として） 計算値（％）：Ｃ１６３，８５Ｈ１５，３６Ｎ、３．９
２ 実測値（％）：Ｃ１６３，６９Ｈ，５，４２Ｎ、３．８
６ 次に、これの１８１をテトラヒドロフラン７０ｍ１と水
素化リチウムアルミニウム１，３りの混液に攪拌下、少
量宛加える。
として） 計算値（％）：Ｃ１６３，８５Ｈ１５，３６Ｎ、３．９
２ 実測値（％）：Ｃ１６３，６９Ｈ，５，４２Ｎ、３．８
６ 次に、これの１８１をテトラヒドロフラン７０ｍ１と水
素化リチウムアルミニウム１，３りの混液に攪拌下、少
量宛加える。
のち３時間加熱還流する。以下実施例１と同様にして得
られる結晶をジメチルホルムアミド−水混液から再結晶
する。
られる結晶をジメチルホルムアミド−水混液から再結晶
する。
無色針状晶、熔融点２１７℃の２・３−ジヒドロ−３ヒ
ドロキシメチル−２−（ｐ−メトキシフェニル）−１・
５−ベンゾチアゼピン−４（３Ｈ）−オン９．８ｚを得
る。
ドロキシメチル−２−（ｐ−メトキシフェニル）−１・
５−ベンゾチアゼピン−４（３Ｈ）−オン９．８ｚを得
る。
元素分析値（Ｃ１７Ｈｔ□Ｎｏ３Ｓ＝３１５．３９４と
して） 計算値（％）：Ｃ，６４，７４Ｈ，５，４３Ｎ１４．４
４ 実測値（％）：Ｃ，６４，６３Ｈ，５，４ＱＮ、４．４
７
して） 計算値（％）：Ｃ，６４，７４Ｈ，５，４３Ｎ１４．４
４ 実測値（％）：Ｃ，６４，６３Ｈ，５，４ＱＮ、４．４
７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素、塩素、メチル基またはメトキシ基を
表わす）で示される２・３−ジヒドロ−１・５−ベンゾ
チアゼピン誘導体、
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1741478A JPS5840955B2 (ja) | 1978-02-17 | 1978-02-17 | ２，３↓−ジヒドロ↓−１，５↓−ベンゾチアゼピン誘導体 |
| GB7904882A GB2017080B (en) | 1978-02-14 | 1979-02-12 | Benzothiazepines |
| CA321,396A CA1114818A (en) | 1978-02-14 | 1979-02-13 | 1,5-benzothiazepine compounds and process for preparing the same |
| ES477709A ES477709A1 (es) | 1978-02-14 | 1979-02-14 | Procedimiento de preparacion de nuevos compuestos cis- y trans-1,5-benzotiacepinicos. |
| FR7903753A FR2416890A1 (fr) | 1978-02-14 | 1979-02-14 | Derives de 1,5-benzothiazepines, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques |
| CH142479A CH639660A5 (de) | 1978-02-14 | 1979-02-14 | 1,5-benzothiazepin-verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung. |
| DE19792905637 DE2905637C3 (de) | 1978-02-14 | 1979-02-14 | 1,5-Benzothiazepin-Derivate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1741478A JPS5840955B2 (ja) | 1978-02-17 | 1978-02-17 | ２，３↓−ジヒドロ↓−１，５↓−ベンゾチアゼピン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54109994A JPS54109994A (en) | 1979-08-29 |
| JPS5840955B2 true JPS5840955B2 (ja) | 1983-09-08 |
Family
ID=11943339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1741478A Expired JPS5840955B2 (ja) | 1978-02-14 | 1978-02-17 | ２，３↓−ジヒドロ↓−１，５↓−ベンゾチアゼピン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840955B2 (ja) |
-
1978
- 1978-02-17 JP JP1741478A patent/JPS5840955B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54109994A (en) | 1979-08-29 |
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