JPS5835508B2 - ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−２，５−ジオキソアルカン及びその製法 - Google Patents
ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−２，５−ジオキソアルカン及びその製法Info
- Publication number
- JPS5835508B2 JPS5835508B2 JP51100232A JP10023276A JPS5835508B2 JP S5835508 B2 JPS5835508 B2 JP S5835508B2 JP 51100232 A JP51100232 A JP 51100232A JP 10023276 A JP10023276 A JP 10023276A JP S5835508 B2 JPS5835508 B2 JP S5835508B2
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- water
- acid
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はそれ自体、持続性香料物質、賦香、変調剤等の
用途に有用であるほかに、シス−ジャスモン系香料物質
その他の有用化合物の中間体等の分野にも有用な新規化
合物ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω・ω−
（アルキレンジチオ；−２・５−ジオキソアルカン及び
その製法に関する。
用途に有用であるほかに、シス−ジャスモン系香料物質
その他の有用化合物の中間体等の分野にも有用な新規化
合物ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω・ω−
（アルキレンジチオ；−２・５−ジオキソアルカン及び
その製法に関する。
本発明化合物は、下記式ＣＩ）、
級アルキレン基好ましくはＣ２〜Ｃ４の低級アルキレン
基を示す）、ｎはＯ〜４の整数を示す、で表わされるω
・ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω・ω−（アル
キレンジチオ）−２・５−ジオキンアルカンであって、
文献未記載の化合物である。
基を示す）、ｎはＯ〜４の整数を示す、で表わされるω
・ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω・ω−（アル
キレンジチオ）−２・５−ジオキンアルカンであって、
文献未記載の化合物である。
上記式〔■〕化合物は、下記式ＣＩ［、ｌ、但し、式中
ｎはＯ〜４の整数を示し、Ｒは同一でも異っていてもよ
く、夫々、低級アルキル基もしくはアラルキル基を表わ
すか、又は、二つのＳＲは一緒になって式 で表わされる前記式（ＩＩ）化合物を、水及び酸触媒の
存在下に、水混和性有機溶媒中で開環せしめることによ
って高収率高純度で容易に形成できる。
ｎはＯ〜４の整数を示し、Ｒは同一でも異っていてもよ
く、夫々、低級アルキル基もしくはアラルキル基を表わ
すか、又は、二つのＳＲは一緒になって式 で表わされる前記式（ＩＩ）化合物を、水及び酸触媒の
存在下に、水混和性有機溶媒中で開環せしめることによ
って高収率高純度で容易に形成できる。
従って、本発明の目的は、前記諸分野に有用な前記式Ｃ
Ｉ）の新規化合物ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もし
くはω・ω−（アルキレンジチオ）２・５−ジオキンア
ルカンを提供するにある。
Ｉ）の新規化合物ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もし
くはω・ω−（アルキレンジチオ）２・５−ジオキンア
ルカンを提供するにある。
本発明の他の目的は、上記式ＣＩ）化合物を高収率高純
度で且つ容易に製造できる製法を提供するにある。
度で且つ容易に製造できる製法を提供するにある。
本発明の上記諸目的及び更に多くの他の目的及び利点は
、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
、以下の記載から一層明らかとなるであろう。
本発明の前記式〔■〕新規化合物は、例えば、下記式〔
■〕、 但し式中、ｎ及びＲは前記したと同じ、 で表わされる化合物を、水及び酸触媒の存在下に、水混
和性有機溶媒中で閉環、通常、加熱により開環せしめる
ことによって製造することができる。
■〕、 但し式中、ｎ及びＲは前記したと同じ、 で表わされる化合物を、水及び酸触媒の存在下に、水混
和性有機溶媒中で閉環、通常、加熱により開環せしめる
ことによって製造することができる。
上記式（ＩＩ）化合物の製造は、同一出願人の同日付出
願に係わる特開昭５３−２５５５４号（特願昭５１−１
００２３１号）〔発明の名称：２−（ω°ω−ビス（ア
ルキルチオ）−もしくはω。
願に係わる特開昭５３−２５５５４号（特願昭５１−１
００２３１号）〔発明の名称：２−（ω°ω−ビス（ア
ルキルチオ）−もしくはω。
ω−（アルキレンジチオ）−アルキル）−５−メチルフ
ラン及びその製法〕に詳細に説明されており、公知原料
化合物である下記式〔２〕 下に、−価もしくは多価低級チオール、好ましくはＣ１
〜Ｃ４の一価低級チオール、チオールの炭素数が０１又
はＣ２のアラルキルチオール及びＣ２〜Ｃ４の多価低級
チオールよりなる群からえらばれたチオール類と反応せ
しめることにより、高収率高純度で且つ容易に製造でき
る。
ラン及びその製法〕に詳細に説明されており、公知原料
化合物である下記式〔２〕 下に、−価もしくは多価低級チオール、好ましくはＣ１
〜Ｃ４の一価低級チオール、チオールの炭素数が０１又
はＣ２のアラルキルチオール及びＣ２〜Ｃ４の多価低級
チオールよりなる群からえらばれたチオール類と反応せ
しめることにより、高収率高純度で且つ容易に製造でき
る。
上記式〔２〕アルデヒド化合物とチオールとの反応で副
生ずる水は、所望により糸外に除去しながら反応を行う
ことができ、種々、好ましい結果を与える。
生ずる水は、所望により糸外に除去しながら反応を行う
ことができ、種々、好ましい結果を与える。
上記チオールとの反応は、溶媒の不存在下に行うことも
できる。
できる。
反応は望むならば、不活性有機溶媒を用いて行うことも
でき、例えば、ベンゼン、キシレン、トルエン、ハロゲ
ン化ベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素及び
その誘導体類：クロロホルム、塩化メチレン、トリクロ
ロエタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素及び
その誘導体類をあげることができる。
でき、例えば、ベンゼン、キシレン、トルエン、ハロゲ
ン化ベンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素及び
その誘導体類：クロロホルム、塩化メチレン、トリクロ
ロエタン、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素及び
その誘導体類をあげることができる。
望むならば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エーテ
ルの如き他の有機溶媒も利用可能である。
ルの如き他の有機溶媒も利用可能である。
反応は、加熱条件下で行うのが好ましく、例えば、約り
０℃〜使用したチオール又は溶媒の沸点程度の加熱条件
が例示でき、好ましくは加熱還流条件下に行われる。
０℃〜使用したチオール又は溶媒の沸点程度の加熱条件
が例示でき、好ましくは加熱還流条件下に行われる。
反応は大気圧条件下もしくは自然発生圧条件下に行うの
が普通であるが、望むならば加圧もしくは減圧条件を採
用することもできる。
が普通であるが、望むならば加圧もしくは減圧条件を採
用することもできる。
例えば、大気圧もしくは約５０ｋｇ／ｃｒＡ〜約１ｇＨ
ｇの範囲内の加圧もしくは減圧条件を例示できる。
ｇの範囲内の加圧もしくは減圧条件を例示できる。
上記−価もしくは多価低級チオールの好ましい例として
は、たとえばメタンチオール、エタンチオール、ｎ
’ｔ）しくは１ｓＯ−プロパンチオール、ｎ −１ｓｏ
−もしくはｔｅ ｒｔ−ブタンチオールの如きＣ１〜Ｃ
４の一価低級チオール：エタンジチオール、プロパンジ
チオール、ブタンジチオールの如き０２〜Ｃ４の多価低
級チオール等を例示することができる。
は、たとえばメタンチオール、エタンチオール、ｎ
’ｔ）しくは１ｓＯ−プロパンチオール、ｎ −１ｓｏ
−もしくはｔｅ ｒｔ−ブタンチオールの如きＣ１〜Ｃ
４の一価低級チオール：エタンジチオール、プロパンジ
チオール、ブタンジチオールの如き０２〜Ｃ４の多価低
級チオール等を例示することができる。
又、上記酸触媒としては、広い範囲の無機もしくは有機
酸が利用でき、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの如き
鉱酸類やパラトルエンスルホン酸、しゆう酸などの如き
有機酸類を例示できる。
酸が利用でき、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの如き
鉱酸類やパラトルエンスルホン酸、しゆう酸などの如き
有機酸類を例示できる。
これら酸触媒の使用量は少量でよく、例えば、上記１価
もしくは多価低級チオール、または使用溶媒に基いて約
０．１重量％〜約１０重量％程度の使用量で利用できる
。
もしくは多価低級チオール、または使用溶媒に基いて約
０．１重量％〜約１０重量％程度の使用量で利用できる
。
また、上記チオールの使用量は式〔２〕化合物に基づい
て、重量で約１倍〜約２０倍程度で用いるのが普通であ
る。
て、重量で約１倍〜約２０倍程度で用いるのが普通であ
る。
反応後、反応生成物系に水を注ぎ、ベンゼン、トルエン
、ヘキサンなどのような水非混和性の有機溶媒を加えて
抽出し、水洗したあと、有機溶媒を留去して、前記式〔
■〕の２−（ω°ω−ビス（アルキルチオ）−もしくは
ω・ω−（アルキレンジチオ）−アルキルクー５−メチ
ルフランを得ることができる。
、ヘキサンなどのような水非混和性の有機溶媒を加えて
抽出し、水洗したあと、有機溶媒を留去して、前記式〔
■〕の２−（ω°ω−ビス（アルキルチオ）−もしくは
ω・ω−（アルキレンジチオ）−アルキルクー５−メチ
ルフランを得ることができる。
得られた化合物は、所望により、減圧蒸留して更に精製
することができる。
することができる。
本発明方法において、式ＣＩＩ、ｌ化合物の開環反応は
水及び酸触媒の存在下に、水混和性有機溶媒中で行うこ
とができる。
水及び酸触媒の存在下に、水混和性有機溶媒中で行うこ
とができる。
反応は、加熱条件下で行うのが好ましく、例えば、約り
０℃〜使用した有機溶媒の沸点程度の加熱条件が例示で
き、好ましくは加熱還流条件下に行われる。
０℃〜使用した有機溶媒の沸点程度の加熱条件が例示で
き、好ましくは加熱還流条件下に行われる。
反応は大気圧条件下もしくは自然発生圧条件下に行うの
が普通であるが、望むならば加圧もしくは減圧条件を採
用することもできる。
が普通であるが、望むならば加圧もしくは減圧条件を採
用することもできる。
例えば、大気圧もしくは約５０ｋｇ／ｃｎｔ〜約１ ｍ
ｒｎＨｇの範囲内の加圧もしくは減圧条件を例示できる
。
ｒｎＨｇの範囲内の加圧もしくは減圧条件を例示できる
。
反応時間は、例えば約２時間〜約１５時間程度である。
上記水混和性有機溶媒の例としては、たとえばメタノー
ル、エタノール、ｎ−もしくは１ｓｏ−プロピルアルコ
ール、ｎ−１ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ −ブタノール
の如き低級アルコール：アセトン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、Ｃ１〜Ｃ４の有機カルボン酸等を例示す
ることができる。
ル、エタノール、ｎ−もしくは１ｓｏ−プロピルアルコ
ール、ｎ−１ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ −ブタノール
の如き低級アルコール：アセトン、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、Ｃ１〜Ｃ４の有機カルボン酸等を例示す
ることができる。
又、上記酸触媒としては、広い範囲の無機もしくは有機
酸が利用でき、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの如き
鉱酸類やパラトルエンスルホン酸、しゆう酸などの如き
有機酸塩を例示できる。
酸が利用でき、例えば、塩酸、硫酸、リン酸などの如き
鉱酸類やパラトルエンスルホン酸、しゆう酸などの如き
有機酸塩を例示できる。
これら酸触媒の使用量は少量でよく、例えば、上記使用
溶媒に基いて約０．５重量％〜約２０重量％程度の使用
量で利用できる。
溶媒に基いて約０．５重量％〜約２０重量％程度の使用
量で利用できる。
また、上記溶媒の使用量は式（ＩＩ）化合物に基づいて
、重量で約１倍〜約２０倍程度で用いるのが普通である
。
、重量で約１倍〜約２０倍程度で用いるのが普通である
。
又、水は式〔■〕化合物に対して等量乃至上記溶媒の約
％重量倍程度が普通である。
％重量倍程度が普通である。
反応後、反応生成物系に水を注ぎ、ベンゼン、トルエン
、塩化メチレンなどのような有機溶媒を加えて抽出し、
水洗したあと、有機溶媒を留去して、前記式〔■〕のω
・ω−ビス（アルキルチオ）もしくはω・ω−（アルキ
レンジチオ）−２・５−ジオキソアルカンを得ることが
できる。
、塩化メチレンなどのような有機溶媒を加えて抽出し、
水洗したあと、有機溶媒を留去して、前記式〔■〕のω
・ω−ビス（アルキルチオ）もしくはω・ω−（アルキ
レンジチオ）−２・５−ジオキソアルカンを得ることが
できる。
得られた化合物は、所望により、減圧蒸留して更に精製
することができる。
することができる。
本発明方法で得られる前記式ＣＩ、ｌ化合物は、それ自
体持続性香料物質、賦香・変調剤などの用途に有用であ
るほかに、ジス−ジャスモン系香料物質その他の有用化
合物の中間体としても有用である。
体持続性香料物質、賦香・変調剤などの用途に有用であ
るほかに、ジス−ジャスモン系香料物質その他の有用化
合物の中間体としても有用である。
更に又、同一出願人の出願に係わる同日付出願〔特開昭
５３−２５５４２号（特願昭５１１００２３３号）：２
−（ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω・ω−
（アルキレンジチオ）−アルキル）−３−メチル−２−
シクロペンテン１−オン及びその製法〕に詳述された化
合物の製造原料としても有用である。
５３−２５５４２号（特願昭５１１００２３３号）：２
−（ω・ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω・ω−
（アルキレンジチオ）−アルキル）−３−メチル−２−
シクロペンテン１−オン及びその製法〕に詳述された化
合物の製造原料としても有用である。
以下、本発明式ＣＩ）化合物の製造及び利用の数例につ
いて更に具体的に示す。
いて更に具体的に示す。
製造例 １
８・８−ビス（エチルチオ）−２・５−ジオキソオクタ
ンの製造 ３−（５−メｆルー２−フリル）プロパナール８２．８
ｆ （０，６モル）、エタンチオール７４．４ｒ（１
，２モル）、ベンゼン４００ＴＬ１１パラトルエンスル
ホン酸２゜Ｏｌを加えアゼオ装置をつげて攪拌しながら
加熱還流する。
ンの製造 ３−（５−メｆルー２−フリル）プロパナール８２．８
ｆ （０，６モル）、エタンチオール７４．４ｒ（１
，２モル）、ベンゼン４００ＴＬ１１パラトルエンスル
ホン酸２゜Ｏｌを加えアゼオ装置をつげて攪拌しながら
加熱還流する。
等量の水がアゼオ装置に留出したところで反応を止める
。
。
（約３時間）。水を注キ、ベンゼンで抽出し、減圧蒸留
すると、沸点１３０〜１３２℃／ ３ｍｖｔＨｇ、ｎＤ
ｌ、５２３３αｆｉｇ１．０４１３の２−（３・３−ビ
ス（エチルチオ）プロピル）−５−メチルフラン１４５
１（埋☆☆論収率８９％）が得られる。
すると、沸点１３０〜１３２℃／ ３ｍｖｔＨｇ、ｎＤ
ｌ、５２３３αｆｉｇ１．０４１３の２−（３・３−ビ
ス（エチルチオ）プロピル）−５−メチルフラン１４５
１（埋☆☆論収率８９％）が得られる。
つぎにこのジエチルチオ化合物１４５ｆにメタノール５
００？、濃硫酸２５ｚ、水２５１を加えて５時間攪拌し
ながら加熱還流する。
００？、濃硫酸２５ｚ、水２５１を加えて５時間攪拌し
ながら加熱還流する。
放冷後、水を注ぎ、塩化メチレンで抽出し、減圧蒸留す
ると、標題化合物１２８１（理論収率８３％）が得られ
る。
ると、標題化合物１２８１（理論収率８３％）が得られ
る。
製造例 ２
８・８−（エチレンジチオ）−２・５−ジオキソオクタ
ンの製造 ３−（５−メチル−２−フリル）プロパナール１３８ｒ
（１，０モル）、１・２−エタンジチオール９４ｆ（１
，０モル）、ベンゼン１ｔ１パラトルエンスルホン酸３
．Ｏｆを加え、アゼオ装置をつげて攪拌しながら加熱還
流する。
ンの製造 ３−（５−メチル−２−フリル）プロパナール１３８ｒ
（１，０モル）、１・２−エタンジチオール９４ｆ（１
，０モル）、ベンゼン１ｔ１パラトルエンスルホン酸３
．Ｏｆを加え、アゼオ装置をつげて攪拌しながら加熱還
流する。
等量の水がアゼオ装置に留出したところで反応を止める
。
。
（約３時間）。
水を注ぎベンゼン抽出し、減圧蒸留すると沸点１２８〜
１３０℃／ ３ ｍｒｎＨｇ、 ｎｐ ＝ １．４７７
α了：＝１．ｏｓ２１の２−〔３・３−（エチレンジチ
オ）プロピル） −５−メチル−７７ン１９１ｆ（理論
収率８９％）が得られる。
１３０℃／ ３ ｍｒｎＨｇ、 ｎｐ ＝ １．４７７
α了：＝１．ｏｓ２１の２−〔３・３−（エチレンジチ
オ）プロピル） −５−メチル−７７ン１９１ｆ（理論
収率８９％）が得られる。
次にこのエチレンジチオ化合物１９０１にメタノール６
００ｆ、濃硫酸３０？、水３０１を加えて５時間攪拌し
ながら加熱還流する。
００ｆ、濃硫酸３０？、水３０１を加えて５時間攪拌し
ながら加熱還流する。
放冷後、水を注ぎ、塩化メチレンで抽出し、減圧蒸留す
ると標題化合物１７１１（理論収率８３％）が得られる
。
ると標題化合物１７１１（理論収率８３％）が得られる
。
製造例 ３
上記製造例１又は２と同様に行って、下掲表１に示した
式ＣＩ）化合物が得られた。
式ＣＩ）化合物が得られた。
利用例 １
製造例３で得られた８・８−ビス（プロピルチオ）オク
タン−２・５−ジオンをシーフード・フレーバーへの賦
香組成物の応用例を下記に示す。
タン−２・５−ジオンをシーフード・フレーバーへの賦
香組成物の応用例を下記に示す。
成分
カプリル酸エチル
力グリン酸エチル
ラウリン酸エチル
パルミチン酸エチル
オレイン酸エチル
カプロン酸
５
５
５
５
■
戒
分
カプリル酸
■
カプリン酸
１．５
ラウリン酸
１．５
ジメチルスルフィド
６９
８・８−ビス（プロピルチオ）
オクタン−２・５−ジオン
０００
上記ベースを用途に応じた溶剤で１０〜２０％に希釈し
たフレーバーを製品に賦香した場合、エビ、カニなどの
肉感が著しく向上する。
たフレーバーを製品に賦香した場合、エビ、カニなどの
肉感が著しく向上する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記式ＣＩ） オキソアルカンの製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51100232A JPS5835508B2 (ja) | 1976-08-24 | 1976-08-24 | ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−２，５−ジオキソアルカン及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51100232A JPS5835508B2 (ja) | 1976-08-24 | 1976-08-24 | ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−２，５−ジオキソアルカン及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5325514A JPS5325514A (en) | 1978-03-09 |
| JPS5835508B2 true JPS5835508B2 (ja) | 1983-08-03 |
Family
ID=14268516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51100232A Expired JPS5835508B2 (ja) | 1976-08-24 | 1976-08-24 | ω，ω−ビス（アルキルチオ）−もしくはω，ω−（アルキレンジチオ）−２，５−ジオキソアルカン及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835508B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2667153B1 (fr) * | 1990-09-26 | 1994-02-11 | Snecma | Detecteur des impuretes contenues dans un fluide et circuit faisant application d'un tel detecteur. |
-
1976
- 1976-08-24 JP JP51100232A patent/JPS5835508B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5325514A (en) | 1978-03-09 |
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