JPS5833547B2 - シキソゾウカンサレタ デンシシヤシンカンコウソウ - Google Patents
シキソゾウカンサレタ デンシシヤシンカンコウソウInfo
- Publication number
- JPS5833547B2 JPS5833547B2 JP2691174A JP2691174A JPS5833547B2 JP S5833547 B2 JPS5833547 B2 JP S5833547B2 JP 2691174 A JP2691174 A JP 2691174A JP 2691174 A JP2691174 A JP 2691174A JP S5833547 B2 JPS5833547 B2 JP S5833547B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dyes
- zinc oxide
- dye
- sensitizing
- resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、酸化亜鉛を皮膜形成性樹脂中に分散させてな
る電子写真感光層において、光導電性物質として用いら
れた酸化亜鉛を色素により分光増感した感光層に関する
。
る電子写真感光層において、光導電性物質として用いら
れた酸化亜鉛を色素により分光増感した感光層に関する
。
酸化亜鉛−樹脂分散系の電子写真感光層においてすでに
多（の分光増感用色素が知られている。
多（の分光増感用色素が知られている。
これらの分光増感用色素に要求される特性は、いろいろ
あるが、酸化亜鉛に良く吸着すること、増感効率が高い
こと、暗所における電子写真感光層の抵抗を必要以上に
低下させないことなどは特に重要な点である。
あるが、酸化亜鉛に良く吸着すること、増感効率が高い
こと、暗所における電子写真感光層の抵抗を必要以上に
低下させないことなどは特に重要な点である。
従来知られている色素の中にはこうした特性をそなえた
ものが、かなりあるが、分光感度波長領域まで要求する
と、目的にかなった色素を見い出す事は容易でなかった
。
ものが、かなりあるが、分光感度波長領域まで要求する
と、目的にかなった色素を見い出す事は容易でなかった
。
この為、種々の色素があらたに合成され、電子写真感光
材料用の増感色素として多くのものが発表されている。
材料用の増感色素として多くのものが発表されている。
例えば特公昭４８−７７８１５、特公昭４７１４６７５
、特公昭４７−４１１２のメロシアニン系色素、特公昭
４６−７７９２のキサンチン系色素、特公昭４３−２９
４３５のスチリル系色素がある。
、特公昭４７−４１１２のメロシアニン系色素、特公昭
４６−７７９２のキサンチン系色素、特公昭４３−２９
４３５のスチリル系色素がある。
しかし、これらの色素は青色域を増感するにはまだ不十
分な点も多く、たとえ増感が十分であっても色素の合成
上、価格上の点で問題が多い。
分な点も多く、たとえ増感が十分であっても色素の合成
上、価格上の点で問題が多い。
このような点を考慮に入れて本発明者らは、増感色素に
要求される緒特性を満し、かつ分光増感波長域を希望に
合ったものにして行く段階で、新しい形の増感色素の合
成に成功した。
要求される緒特性を満し、かつ分光増感波長域を希望に
合ったものにして行く段階で、新しい形の増感色素の合
成に成功した。
すなわち一般式
（ただしＱは５員環又は６員環を完結する複素環残基を
表わし、Ｘは水素、塩素、臭素、沃素を表わす。
表わし、Ｘは水素、塩素、臭素、沃素を表わす。
）で示されるキサンチン系色素である。
同じキサンチン系色素としてはローズベンガルＧ、ロー
ズベンガルＢ、エオシンＹ、エリスロシン、ガレイン、
フロレツセイン、エオシンＧ１エオシンＳ、エオシンＢ
Ｎ、スヒリットエオシン、フロキシン■等の色素が酸化
亜鉛用増感色素としてよく知られており、かつ現在市販
の電子写真感光層中に使われている。
ズベンガルＢ、エオシンＹ、エリスロシン、ガレイン、
フロレツセイン、エオシンＧ１エオシンＳ、エオシンＢ
Ｎ、スヒリットエオシン、フロキシン■等の色素が酸化
亜鉛用増感色素としてよく知られており、かつ現在市販
の電子写真感光層中に使われている。
このようにキサンチン系色素は酸化亜鉛系電子写真の増
感色素として最も増感効率の良い優れた色素である事は
すでによ（知られている。
感色素として最も増感効率の良い優れた色素である事は
すでによ（知られている。
しかし現在の所これら市販及び特公昭４６−７７９２等
に記載されているキサンチン系色素は青色域を増感する
には到っていないのが現状である。
に記載されているキサンチン系色素は青色域を増感する
には到っていないのが現状である。
本発明者らは増感効率の良いキサンチン系色素を如何に
して青色域まで増感するか研究に長い間たずされり、本
発明の色素を合成するに到ったものである。
して青色域まで増感するか研究に長い間たずされり、本
発明の色素を合成するに到ったものである。
ここで本発明に含まれる色素にはたとえば、
ｌ−フェニル−３−メチル
５−ピラゾロンと
無水フタル酸の反応物
■−フェニルー３−メーＩＦ−ルー５−ヒ−）ゾロンと
テトラクロル無水フタル酸の反応物 １−フェニル−３−メチル−５ ピラゾロンと テトラブロム無水フタル酸の反応物 １−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロンとテトラヨ
ード無水フタル酸の反応物 ローダニンと無水フタル酸の反応物 ローダニンとテトラクロル無水フタル酸の反応ヒダント
インと無水フタル酸の反応物 ヒダントインとテトラフロム無水フタル酸の反応物 バルビッール酸とテトラブロム無水フタル酸の反応物 ２−チオバルビッール酸とテトラクロル無水フタル酸の
反応物 などがある。
テトラクロル無水フタル酸の反応物 １−フェニル−３−メチル−５ ピラゾロンと テトラブロム無水フタル酸の反応物 １−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロンとテトラヨ
ード無水フタル酸の反応物 ローダニンと無水フタル酸の反応物 ローダニンとテトラクロル無水フタル酸の反応ヒダント
インと無水フタル酸の反応物 ヒダントインとテトラフロム無水フタル酸の反応物 バルビッール酸とテトラブロム無水フタル酸の反応物 ２−チオバルビッール酸とテトラクロル無水フタル酸の
反応物 などがある。
これらの色素の合成法は、通常のキサンチン系色素の合
成と類似の方法で良い。
成と類似の方法で良い。
たとえばバイヤー・アンナーレン デル ケミイー（Ｂ
ａｅｖｅｒ ； ａＨｎａｌｅｌ ｄｅｒ ｃｈｅｍｉ
ｅ ）第３巻１８３ページ（１８７６年）等に記載され
ている。
ａｅｖｅｒ ； ａＨｎａｌｅｌ ｄｅｒ ｃｈｅｍｉ
ｅ ）第３巻１８３ページ（１８７６年）等に記載され
ている。
本発明における増感色素の使用法は、従来から知られて
いる方法によればよく、酸化亜鉛を結合剤樹脂中に分散
させてから色素溶液を添加する方法、あるいはあらかじ
め色素溶液中に酸化亜鉛を投入し、色素を吸着させてか
ら結合剤樹脂中に分散させる方法などは特に便利である
。
いる方法によればよく、酸化亜鉛を結合剤樹脂中に分散
させてから色素溶液を添加する方法、あるいはあらかじ
め色素溶液中に酸化亜鉛を投入し、色素を吸着させてか
ら結合剤樹脂中に分散させる方法などは特に便利である
。
本発明における色素の使用量は要求される増感の度合と
の関係で広範囲に亘っている。
の関係で広範囲に亘っている。
すなわち、酸化亜鉛１００重量部に対して０．００１〜
２．０重量部の範囲で使用可能であるが、好ましくは０
．００２〜１．０重量部の範囲で使用するとよい。
２．０重量部の範囲で使用可能であるが、好ましくは０
．００２〜１．０重量部の範囲で使用するとよい。
本発明に用いる増感色素は、酸化亜鉛表面へ吸着するこ
とにより溶液中（例えばメチルエチルケトン）での吸収
に比べて、少し長波長側に吸収極大波長が移行する。
とにより溶液中（例えばメチルエチルケトン）での吸収
に比べて、少し長波長側に吸収極大波長が移行する。
しかしながら吸収極大波長のずれは、約１０ｍμで、大
きく移行した場合でも２２ｍμを超える事はない。
きく移行した場合でも２２ｍμを超える事はない。
この結果、本発明に用いる増感色素は、特に青色光に対
する・・分光感度を増加させるものである。
する・・分光感度を増加させるものである。
本発明に用いる色素のうちから１つだけ、あるいは２つ
以上を組み合わせて青色域のみを分光増感した感光層を
作成した場合には多色像の中から青色フィルターを用い
て、黄色像だけを抽出する事が出来る。
以上を組み合わせて青色域のみを分光増感した感光層を
作成した場合には多色像の中から青色フィルターを用い
て、黄色像だけを抽出する事が出来る。
これは更に本発明による色素の他の重要な用途は、他の
スペクトル領域を分光増感する色素と組合せて、汎色性
を持った感光層を作成することである。
スペクトル領域を分光増感する色素と組合せて、汎色性
を持った感光層を作成することである。
酸化亜鉛上への色素の吸着は酸化亜鉛を樹脂結合剤と混
合する前又は後に行なう事が出来る。
合する前又は後に行なう事が出来る。
組合せ得る結合剤としては、従来知られている全てのも
のが利用出来る。
のが利用出来る。
代表的なものは塩化ビニル酢酸ビニル共重合物、スチレ
ン−ブタジェン共重合物、シリコーン樹脂、アルキッド
樹脂、アクリレート樹脂、メタクリレート樹脂、エポキ
シ樹脂等である。
ン−ブタジェン共重合物、シリコーン樹脂、アルキッド
樹脂、アクリレート樹脂、メタクリレート樹脂、エポキ
シ樹脂等である。
参考例 １
前述の（１）〜（６）の構造を有する色素のメチルエチ
ルケトン中の吸収極太波長及び融点を第１表にまとめて
示す。
ルケトン中の吸収極太波長及び融点を第１表にまとめて
示す。
実施例 １
電子写真用酸化亜鉛１００１をスチレン変性アルキッド
樹脂（日本ライヒホールド社製、商品名スチレゾール＋
４４００）５０％溶液２４１およびキシレン１００１を
ボールミルで２時間混和し、分散させ、これに第１表に
記載した５０色素（ローダニンと無水フタル酸の反応物
） １００１ｖを含む１０ＴＩＬｌのアセトン溶液をか
きまぜながち添加し、組成を均一にする。
樹脂（日本ライヒホールド社製、商品名スチレゾール＋
４４００）５０％溶液２４１およびキシレン１００１を
ボールミルで２時間混和し、分散させ、これに第１表に
記載した５０色素（ローダニンと無水フタル酸の反応物
） １００１ｖを含む１０ＴＩＬｌのアセトン溶液をか
きまぜながち添加し、組成を均一にする。
このようにして得られた分散液を薄紙上に乾燥後の厚さ
が約１０μになるように塗布乾燥した。
が約１０μになるように塗布乾燥した。
得られた感光材料の可視光域での最大吸収波長は４１２
ｍμであり、タングステンランプに対する感度は電位半
減露光量で示せば１２５ルツクスセカンドで色素を加え
ない場合の１１００ルツクスセカンドの約９倍増感した
。
ｍμであり、タングステンランプに対する感度は電位半
減露光量で示せば１２５ルツクスセカンドで色素を加え
ない場合の１１００ルツクスセカンドの約９倍増感した
。
カーボンブラックをトナーとする、液体現像剤を用いて
分光写真を撮った所、第１図に示すような結果が得られ
た。
分光写真を撮った所、第１図に示すような結果が得られ
た。
参考例 ２
前述の（７）〜００）の構造を有する色素のメチルエチ
ルケトン中の吸収極大波長及び融点を第２表にまとめて
示す。
ルケトン中の吸収極大波長及び融点を第２表にまとめて
示す。
実施例 ２
電子写真用酸化亜鉛１００グをメタクリル樹脂（ｎ−ブ
チルメタクリレート：イタコン酸＝９９＝１重量比）２
５？をキシレン１００グに溶解させた溶液中に混和し、
これに第２表に記載した８０色素（ヒダトインとテトラ
ブロム無水フタル酸の反応物）１００１ｖを含む１０−
のメチルエチルケトン溶液をかきまぜながら添加し、組
成を均一にする。
チルメタクリレート：イタコン酸＝９９＝１重量比）２
５？をキシレン１００グに溶解させた溶液中に混和し、
これに第２表に記載した８０色素（ヒダトインとテトラ
ブロム無水フタル酸の反応物）１００１ｖを含む１０−
のメチルエチルケトン溶液をかきまぜながら添加し、組
成を均一にする。
このようにして得られた分散液を薄紙上に乾燥後の厚さ
が約１０μになるように塗布乾燥した。
が約１０μになるように塗布乾燥した。
得られた感光材料の可視光域での最大吸収波長は３９５
ｍμであり、タングステンランプに対する感度は電位半
減露光量で示せば１７０ルツクスセカンドで色素を加え
ない場合の１２００ルツクスセカンドの約７倍増感した
。
ｍμであり、タングステンランプに対する感度は電位半
減露光量で示せば１７０ルツクスセカンドで色素を加え
ない場合の１２００ルツクスセカンドの約７倍増感した
。
カーボンブラックをトナーとする、液体現像剤を用いて
分光写真を撮ったところ、第２図に示す様な結果が得ら
れた。
分光写真を撮ったところ、第２図に示す様な結果が得ら
れた。
第１図及び第２図は本発明の分光感度曲線を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 酸化亜鉛及び皮膜性樹脂結合剤を含有する電子写真
感光層において、該感光層中に次の一般式で示される色
素を含有させたことを特徴とする電子写真感光層。 一般式 （ただしＱは５員環又は６員環を完結する複素環残基を
表わし、Ｘは水素、塩素、臭素、沃素を表わす。 ）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2691174A JPS5833547B2 (ja) | 1974-03-08 | 1974-03-08 | シキソゾウカンサレタ デンシシヤシンカンコウソウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2691174A JPS5833547B2 (ja) | 1974-03-08 | 1974-03-08 | シキソゾウカンサレタ デンシシヤシンカンコウソウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50120838A JPS50120838A (ja) | 1975-09-22 |
| JPS5833547B2 true JPS5833547B2 (ja) | 1983-07-20 |
Family
ID=12206388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2691174A Expired JPS5833547B2 (ja) | 1974-03-08 | 1974-03-08 | シキソゾウカンサレタ デンシシヤシンカンコウソウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5833547B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105669702B (zh) * | 2016-03-08 | 2018-02-09 | 中国农业大学 | 一种2,3‑二氢吡喃并噻唑类衍生物及其制备方法 |
-
1974
- 1974-03-08 JP JP2691174A patent/JPS5833547B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50120838A (ja) | 1975-09-22 |
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