JPS5829794A - 燐脂質誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は燐脂質誘導体に関するものであり、さらに詳
しくは、抗胛瘍活性を有する新規燐脂質誘導体、その製
造法およびその用途に関するものである。

この発明の目的とする燐脂質誘導体は新規化合物であり
、次の一般式（１）で表わされる。

シ門 Ｒ２１ｄ水素、ハロゲン、ヒドロキシ、（ｌアルコキシ
、アル（低級）アルコキシ、アリールオキシ、低級アル
キルチオ、アリ−）レチオ、チアジアゾリルチオ、低級
アルキルスルホニル、低級アルコキシカルボニルアミノ
、まだｌｄ（ｆｍアルキルウレイド； Ａは−ＮＨＣＯ−基が介在していてもよい低級アルキレ
ン； もよく、かつ低級アルキル、低級アルキルアミノ、低級
アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級
アルコキシカルボニルおよびヒドロキシ（低級）アルキ
ル基よりなる群より選ばれた１〜５個の置換基で置換さ
れていてもよい不飽和４たは飽和５〜７員環の複素環式
基をそれぞれい味し； 個以上の炭素原子を有するアルコキシである〕この明細
書の前記記載および以下の記載において、この発明の範
囲内に包含される神々の定義の適切な例と説明とを以十
詳細に説明する。

「低級」とは、特に指示がなければ、炭素原子１〜６個
を意味するものとし、「高級」とは１．Ｒ素原子７〜２
５個を意味するものとする。

Ｒ１の好ａな［アルコキシ」は炭素原子１〜２５個を含
む直鎖または分校アルコキシであり、メトキシ、エトキ
シ、）゛ロボキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第三級
ブトキシ、ベンチルオキシ、ヘキシルオキシ、へブチル
オキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ
、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキ
シ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、ヘキサ
デシルオキシ、ヘプタデシルオキシ、オクタデシルオキ
シ、ノナデシルオキシ、エイコシルオキシ、ヘネイコシ
ルオキシ、トコシルオキシ、トコシルオキシ、テトラコ
シルオキシ、ペンタコシルオキシ等カ含まれるが、これ
らの中でＲ１の好ましいアルコキシは炭素原子１３個以
上を有する高級アルコキシである。

Ｒ１の好適な「アルケニルオキシ」は、上に例示しだＲ
のアルコキシ基中に二重結合を少なくとも１個含むアル
コキシである。さらに詳しくは、ビニルオキシ、アリル
オキシ、１−プロペニルオキシ、インプロペニルオキシ
、１−メチルアリルオキシ、１．２または５−ブテニル
オキシ、１，２．３または４−ペンテニルオキシ、１，
２，３，４ｔタハ５−へキセニルオキシ、ヘプテニルオ
キシ、オクテニルオキシ、ノネニルオキシ、デセニール
オキシ、ウンデセニルオキシ、ドデセニルオキシ、トリ
デセニルオキシ、テトラデセニルオキシ、ペンタデセニ
ルオキシ、ヘキサデセニルオキシ、ヘプタデセニルオキ
シ、オクタデセニルオキシ、ノナデセニルオキシ、エイ
コシルオキシ等がＲ１の好適なアルケニルオキシの例と
して挙げらｆする。さらに好ましい「アルケニルオキシ
」け８−へキサデセニルオキシ、９−オクタデセニルオ
キシ、９゜１２−オクタデカジェニルオキシ等である。

Ｒ２の［ハロゲンＪＦ（Ｉｄ塩素、臭素、ヨー素および
フッ素が含まｉする。

Ｒ２の好適な「低級アルコキシ」ならびにＲ２の「アル
（低級）アルコキシ」およヒｆ（ｌアルコキシカルボニ
ルアミノ」の好適な［低級アルコキシ」部分は前記アル
コキシ中、炭素原子１〜６個を含むアルコキシである。

Ｒ２のエチル（低級）アルコキシ」、「アリールオキシ
」および［アリールチオ」の好適な［アリールＪ　部分
にハフェニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル
、ナフチル等が含マれる。

Ｒ２の「低級アルキルチオ」、「低級アルキルスルホニ
ル」および［低級アルキルウレイド］の好適な［低級ア
ルキル１部分には、メチル、エチル、）゛ロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、第三級ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル等のような炭素原１〜６個を含む直鎖また
は分枝アルキルが含まれる。

Ｒの好適なチアジアゾリルチオトシてハ、１゜５．４−
チアジアゾール−５−イルチオ、１．３．４−チアジア
ゾール−４−イルチオ、１，２．４−チアジアゾール−
５−イルチオ、１．２．４−チアジアゾール−４−イル
チオ等が挙げられる。

Ａの好ましい「低級アルキレン」は炭素原子２〜６個を
含む直鎖または分校アルキレンであり、エチレン、トリ
メチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン等が含まれる。

これらの［低級アルキレン」け、その炭素鎖中いてもよ
い不飽和または飽和５〜７員環の複素環式基）の好適な
例としては、１−ピロリル、１−イミダゾリル、３−イ
ミダゾリル、１−ピラゾリル、２−ピラゾリル、１−ピ
ロリジニル、１−ピロリニル、１−イミダゾリジニル、
２−イミダシリン−１−イル、１−ピラゾリジニル、３
−ピラゾリン−１−イル、１，３．４−トリアゾール−
１−イル、１，２．４−）リアゾール−１−イル、１−
ピリジル、１−ピラジニル、１−ピリミジニル、１−ピ
リダジニル、ｉ、２．４−）リアジン−１−イル、ピペ
リジノ、１−ピペラジニル、６−オキサシリル、２−イ
ンオキサシリル、モルホリノ、３−チアゾリル、２−イ
ンチアゾリル、ｔ、４−１−アジン−４−イル、５．６
−シヒドロー１．４−チアジン−４−イル、１−ホモピ
ペラジニル、ホモピペリジノ、ホモモルホリノ等が挙げ
られる。

上述の複素環式基は、前記のような低級アルキル、例え
ばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソ
プロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキ
シルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノ等の低級アルキル
アミノ、前記のような低級アルコキシ、前記のようなハ
ロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、例えばメトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルポニル等
の低級アルコキシカルボニルおよび、例えばヒドロキシ
メチノペヒドロキシエチル、ヒドロキシ１０ピル等のヒ
ドロキシＣ低８！ｌ！りアルキルよりなる群から選ばれ
た１〜３個の置換基を有していてもよい。

式（１′）で示されるような分子内塩および式４＃、（
１”）および（１”’）で示されるような分子間塩が同
じ意味であり、Ｙ−は酸のアニオン残基、肋は塩基のカ
チオン残基を意味する〕 式（＋’）の型の塩はピリジニオ−ホスフェート捷たは
ピペラジニオ−ホスフェート宿のよウナベタイン型塩が
含まれる。式（１’）、（１″′）および（１′＝＝）
の型の塩は、例えばピリジニウム塩１だにピペラジニウ
ム塩等の酸付加塩の形の分子間オニウム塩、および塩皐
との分子ｌ１１１燐酸塩例えば全屈との塩等が含捷れる
。

Ｙ−の好適な酸のアニオン残基としては、例えばクロリ
ドアニオン、プロミドアニオンまたはヨーダイトアニオ
ン等のハライドアニオン、ヒドロキシドアニオン、スル
フェートアニオン、例エハメタンヌルホニルオキシーア
ニオン、ベンゼンスルホニルオキシ−アニオン、トシル
オキシ−アニオンまタハショウノウヌルホニルオキシー
アニオン等のスルホネートアニオン、例えはトリフルオ
ロアセトキシ−アニオン、タータロイルオキシ−アニオ
ン等のカルボギシレートアニオンのような無機または有
機アニオン残基が挙げられる。Ｂ１で表わされる好適な
塩基のカチオン残基には、例えばナトリウムイオン、カ
リウムイオン等のアルカリ全屈イオン等が含まねる。目
的化合物（１）の医粂として許容される塩には、それら
の水和物および溶媒和物も含まれる。

目的化合物（１）には、化合物（１）の分子中の不斉炭
素原子に基づくあらゆる光学異性体が含まれるものとす
る。

さらに捷だ、この明細書においては簡略化するために、
１−プロパツール部分の化学式はすべて（Ａ）　　　　
　　　　　　　　［有］この発明の目的化合物（１）お
よびその塩は下記の方法によって製造することができる
。

製造法１ またはその塩　　　　　　　またはその塩製造法２ （Ｉｂ）（Ｉａ） またはその塩　　　　　　　　　　またはその塩製造法
３ またはその塩　　　　　　　　　または七の堪と同じ意
味であり、Ｘ　およびＸ　はそれぞれ酸原子を含んでい
てもよく、かつ低級アルキル、低級アルキルアミノ、低
級アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低
級アルコキシ力！レボニルおよびヒドロキシ（低級）ア
ルキル基よりなる群から選ばれた１〜２個の置換基で置
換されていてもよい不飽和または飽和５〜７員環の複素
環式基、Ｒ３は低級アルキル、Ｒ４はヒドロキシ保護基
を意味する〕 ＸｌおよびＸ２の好適な酸残基としては、例えばフッ素
、塩素、臭素、ヨー素等のハロゲン、例エハベンゼンヌ
ルホニルオキシ、トシルオキシ等でいてもよく、かつ低
級アルキル、低級アルキルアミノ、低級アルコキシ、ハ
ロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコキシカル
ボニルおよびヒドロキシ（低級）アルキル基よりなる群
から選ばれた１〜２個の置換基で置換されていてもよい
不飽和または飽和５〜７員環の複素環式基１の好適であ
る。　　Ｒ３の好適な［低級アル卸１は前に述べたもの
と同じてぬＲ４の好適な「ヒドロキシ保護基」は、例え
ばメトキシカルボニル、エトギシ力ルボニル、プロポキ
シカルボニル等の低級アルコキシカルボニル、ペンシル
オキシカルポニル、例エバホルミル、アセチル等のアル
カノイル、例えｊｄ’ヘンシフ＋ｚ、トリチル等のアル
（低級）アルキル等のような慣用の保護基である。

この発明の目的化合物（１）およびその塩の製造法を以
下詳細に説明する。

製造法１ 目的化合物（１）およびその塩は、化合物（Ｉ）または
その塩を化合物（１）またはその塩と反応させることに
より製造することができる。

化合物（璽）の好適な塩類は、化合物（１）について前
に例示したような金属塩類である。

化合物１）の好適な塩類は、化合物（１）について前に
例示したような無機酸塩または有機酸塩である。

この反応は通常、アセトン、メタノール、テトラヒドロ
フラン、クロロホルム、ベンゼンのような溶媒中で行な
われるが、反応に悪影響を及ぼさないＭｎであればどの
ような溶媒でも使用することができる。化合物Ｉ）また
はその塩が液体である場合には、溶媒を兼ねて使用する
こともできる。

反応温度は特に限定されないが、反応は常温または加熱
下に行なうことが望ましい。

目的化合物（１）が、例えばピリジニオのように応にお
いて酸付加塩の形で得られる場合には、生成した酸付加
塩は慣用の方法によシ、例えば、酸付加塩をイオン交換
樹脂、酢酸銀等で処理することにより、任意に分子内塩
に変化させることができる。

製造法２ 化合物（ｌａ）および子の塩は、化合物（Ｉｂ）または
その塩を化合物α）と反応させることにより製造するこ
とができる。

化合物（１ａ）および（Ｉｂ）の好適な塩類としては、
化合物（１）について例示したものと同じ塩類を挙げる
ことができる。

この反応は無機塩基または有機塩基、例えば、シクロヘ
キシルアミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルア
ミン、ジメチルアミン等のシーまたはトリー（低級）ア
ルキルアミン、ピリジン、例えば水酸化ナトリウム等の
金属水酸化物、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム等のアルカリ土類 金属水素イーの存在下に行なうことが好ましい。

この反応は通常、メタノール、エタノール、アセトン、
ベンゼンのような溶媒中で行なわれるが、反応に悪影響
を及ぼさない溶媒であればその他のいかなる溶媒をも使
用することができる。

反応温度は特に限定されないが、好ましくは常温または
加温下ないしは加熱下に行なわれる。

目的化合物（Ｉａ）が前述のようにこの反応において酸
付加塩の形で得られる場合には、生成した酸付加塩は前
記製造法１で述べた操作法に従って、任意に分子内塩に
変化させることができる。

製造法６ 目的化合物（ＩＣ）およびその塩は、化合物（Ｖ）ｔた
はその塩をヒドロキシ基における保護基の脱離反応に付
すことにより製造することができる。

化合物関および（ＩＣ）の好適な塩類としては、化合物
（ＩＩについて前に例示したものを挙げることができる
。

脱離反応は保護基の種類によって、例えば加水分解、ア
ルコール分解等の加溶媒分解、還元等のような慣用の方
法によって行なわれる。

保護基が低級アルコキシカルボニル、ベンジルオキシカ
ルボニルまたはアル（低級）アルカノイルである場合に
は、加溶媒分解が好ましい方法である。

さらに特定していえば塩基または酸を用いる加水分解が
最も好ましい。

好適な塩基としては、例えば水酸化ナトリウム水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化マグネ
シウム等のアルカリ土類金属水酸化物、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩も
しくは炭酸水素塩、例えばナトリウムメトキシド、カリ
ウムメトキント等ノアルカリ金属アルコキシド、例えば
メチルアミン、ジエチルアミン、ピロリジン等の有機ア
ミン等のような有機塩基または無機塩基が挙げられる。

好適な酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、トリフル
オロ酢酸等のような無機酸または有機酸が挙げられる。

この反応は通常、水、メタノール、エタノール、プロパ
ツール、ジメチルホルムアミドのような溶媒中で行なわ
れるが、反応に悪影響を及はさない溶媒であればどんな
溶媒でも使用することができ、またそれらの混合物中で
反応を行なってもよい。

反応温度は特に限定されないが、この反応はリン酸塩の
加水分解を避けるために、常温、冷却下または加温−す
る程度の温和な条件下に行なうことが望ましい。

製造法４ 目的化合物（１）およびその塩は、化合物＠またはその
塩を化合物ｔ）またはその塩と反応させることにより製
造することができる。

化合物ｍ）の好適な塩は化合物（１）について前に例示
したような酸との塩である。

この反応は重り進法１と同様にして行なうことができる
。

上記製造法によって製造した目的化合物は慣用の方法に
よって反応混合物から単離し、精製することができる。

遊離の形の目的化合物（１）は所望に応じてその塩の形
に変化させることができ、分子内塩の形の目的化合物も
また慣用の方法によって酸付加塩に変化させることがで
きる。

原料化合物（１）、（Ｖ）および（■のうちのあるもの
は新規化合物であり、下記の実施例に示す製造法または
これらと均等な方法によって製造することができる。

１記の薬理試験データは、この発明の目的化合物（１）
が高い抗＠瘍活性を発揮することを示してい試験法Ａ 生後１２週令、体重１９〜２１ｙのＢ　Ａ　Ｌ　Ｂ／Ｃ
系雌性マウスを１群６匹ずつ使用した。

線維肉腫Ｍｅｔｈ　Ａ、細胞（以下ＭｅｔｈＡと略す）
はＢＡＬ％／Ｃ系マウヌを用いて、腹水細胞の形で７日
毎に移植継代し、試験に際しては、移植後６日目に採取
した腹水細胞中のＭｅｔｌ’ｌＡを腫瘍細胞として使用
した。

各Ｂ　Ａ　Ｌ　Ｂ　／　Ｃ−ｑウスにＭｅｔｈＡ細胞数
ｌＸ１０５を含む０．０５ｇ＋／ハンクス溶液を皮肉接
種した。

試験化合物を０，５％メチルセルローズ食塩水溶液に溶
解または懸濁し、各マウスに１００μｙ／マウスの投与
量で移植後１日目から４日目まで毎日１回腫瘍内注射し
た。

コントロール群には同じ方法で溶媒のみを投与した。

試験化合物の抗腫瘍効果を腫瘍増殖阻止率（１−Ｔ／Ｃ
）によって評価した。

１゛：投薬群の腫瘍の平均直径 （゛：二］ノ１；ノール江）の・Ｉ！均ノ１仔日数”（
１：　Ｔ／ＣＸ１００ ｎＬ３　：　％［］特ｉ第１５８３６６１　号１ｊｊｌ
翔］占［記＆にすれているラセミ−１−○−３クタデシ
ルー２−０−メチル−グリセロール−６−ホスホリルコ
リン 上記試験結果から明らかなように、この発明の目的化合
物（＋）は抗腫瘍剤として有用である。

有効成分は錠剤、顆粒、粉末、カプセル、シロップ、注
射薬、生薬等のような製剤として、通常０、１　”１１
ｋｇ　〜５００　ｍ９７んｑの投与量で１日に１〜４回
投与される。しかしながら、上記投与量は年齢、体重ま
たは患者の容態または投与方法によって増減してもよい
。

上記医薬製剤は慣用の担体および添加剤を用いて慣用の
方法により製造することができる。

以−１：この発明全実施例に従ってさらに詳細に説明す
る。

実施例１ ラセミ−１−〇−オクタデシ／ｌ／−２−ｏ−メチル−
グリセロ−）Ｖ−３−（２−ブロモエチル）ホスフェー
ト（２，１８ｇ）およびピリジン（１０ｍｌ）の混合物
を１００°Ｃで１時間撹拌し、次いで浴媒ｔｍ圧下に留
去した。残渣をアセトン中で粉末化した。粉末を９０％
水性メタノ−／’（２０ｗＪ）とタロロホルム（４ｍｌ
）との混合浴媒に浴解し、混合物を酢酸根（１，３６ｆ
）で６０分間処理した。

沈殿全枦取してメタノールで洗浄した。炉液と洗液とを
合わせて減圧下に浴媒を留去した。残清全シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（６６Ｌクロロホルム−メタノ
ール−氷ｙｍ　合浴ｆｉＸ　６５　：１−０−才クタデ
シル−２−０−メチル−クリ士ロー）Ｖ−３−Ｃ２−（
１−ピリジニオ）エチル〕ホヌフェ−１・１．１！Ｍｋ
得た。これ？クロロホルムーアセトンから再結晶した。

収量０．９９９（前色の結晶）　、ｐｉ点８４．５〜８
９°Ｃ０１、、Ｅ、（ヌショールＣ３３８０，１５９［
］ｉ２２［］、１０８０ｏｚ　　１Ｎ、Ｍ、ａ、　（（
：’Ｄ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．９０−１．７５　（３５Ｈ
、ｍ　）　。

３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．４８−４．９５（１１Ｈ，
ｍ）。

８．１０−９．００　（、５Ｂ　、　ｍ　）元素分析、
Ｃ２９Ｈ５４０６ＮＰ−Ｈ２Ｃとして計ｎ　イ＋＋ｉｉ
：　　Ｃ：６２．０１　　、Ｈ：１０．０４．Ｎ：２．
４９夾ｌ）ｌ旧市：ｃ：６１．３２．Ｈ：　　　９．９
９．Ｎ：２．５１実施例２ ラセミ−１−ｏ−オクタデシ）ｖ　−２−Ｏ−メチル−
グリセロ−／ｖ−３−（２−プロモエチ／Ｉ／）ホスフ
ェート（１，０９ｆ　）およびモルホリン（２＊？）の
混合物？當篩で４時間攪拌し、次いで混合物を蒸発乾固
した。残渣をクロロホルム−メタノール−水（１：２：
１）の混合浴謀に俗解して、アンバーライトｘＲｃ−５
０（商品名、ローム及ハーフ社ｔＪ）（Ｈ＋型）ｉｆ）
およびアンバーライＩＩＲ−４５（商品名、ローム＆バ
ーＺ社製）（’ＯＨ−型）（６ｇ）を充填した混合イオ
ン交換カラム全通して、ラセミ−１−Ｏ−オクタデシル
−２−〇−メチルーグリセロー／Ｉ／−１−（２−モル
ホリノエチ／ｌ／）ホスフェート、１．２５ｙｋ得た。

これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（６０ｙ、
クロロホルム−メタノール ９：２によ＃）浴出）によりネ青製してクロロホルム−
アセ）−ンから再結晶した。収量０．９！Ｍ（Ｘ色の固
体）、崗へ４５°Ｃ０ １、Ｒ．（ヌショーブレ）：３３５［］、１２２０．１
１１５１Ｎ，ム＋．ｎ．（ｃｎ３ｏｐ）ｐｐｍ：０．７
−１．９　（３５Ｈ　　、　ｍ　）　　。

２、４−２．９（６Ｔ（　、ｍ）　、　５．２−４．２
（　１　３Ｈ　。

ｍ）、３．４７（３Ｈ．Ｓ） 実施例６ 実施ｉ’Ａｉ　１および２の方法に準じて下記の化合１
ツノを製造した。

ラセミ−１−Ｏ−オクタデシル−２−〇ーエチルーグリ
セロールー −ピベラシニ）Ｖ）エチ７し〕ホスフェ−１’　、融点
１１５”Ｃ。

１、＋ａ．（ヌジョール）：３４Ｑ０，１６４５，１２
１５，１０９０。

１０５シｆ〜１ Ｎ．　Ｍ．　Ｒ．（ｃｒ）３ｏｐ）ｐｐｍ：０．９０（
３＋１　、　ｔ　、　、■：５，５　１１　Ｚ　　ン　
。

１、０７−１．６９（３５１（、ｍ）、２．７１　（３
ＩＬ！３＞　。

２８０−４．１９（２０Ｈ，ｍ）、４．７４（１１１．
、ｉ）元素分析，Ｃ３０Ｈ６３Ｎ２０６Ｐ　’　Ｈ２Ｃ
　　として計算値：　Ｃ：６０．３７　、Ｈ：１［１．
９９，Ｎ：４．６９実ｉ＋リイｔｃ　　Ｃ：６０．１５
．Ｈ：１１．３４．Ｎ：４．５００ ラセミ−１−０−ヘキサデシ）ｖ　−２−０−メチル−
グリセロール− −ビペラジニ／Ｌ／）エチルジホスフェート、融点１２
５〜１２８”Ｃ。

丁．Ｒ．（ヌジョール）　：３３５０　、　１　２２Ｕ
ＤｔＮ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．９　（　
３Ｈ　、　ｍ　）　、　１．０　−１、８（２８Ｈ，ｍ
）、２．６８（３Ｈ．１８）。

２、７６−３．１６（９Ｈ．ｍ）、３．３−４．２（１
０Ｈ。

ｍ）、３．４６（３Ｈ，ｓ） 元素分析，　Ｃ２７Ｈ５７Ｎ２０６Ｐ−Ｈ２Ｏ　　とし
て計算ｌＡ：　Ｃ：５８．４５，Ｈ：１０．７１　、Ｎ
：５．０５実１則イ直：　　Ｃ：５８．２８，Ｈ：１１
．０７．Ｎ：５．０５ラセミ−１−０−オクタデシ７Ｌ
／−２−ｏ−メチル−グリセロール−３−Ｃ２−（４−
エチル−１−ヒベラシニ）Ｖ）エチルジホスフェート、
融点１５０〜１５５℃。

１、Ｒ．（ヌジｒ−／し）：３３５０，１２１０．１０
５０Ｇ＋　　１Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０
．８９（３Ｈ　、ｔ　、：ｒ＝５、５Ｈｚ）、１．０５
−１．６９（３５Ｈ．ｍ）。

２、７　９−３．１　４　（　１　２Ｈ　、　ｍ　）　
、　３．３４−３．５６（４Ｈ，ｍ）、３．４４（３Ｈ
．ｓ）、３．８３　−４、１３（４Ｈ，ｍ）、４．６８
（ＩＨ，ｍ）元素分析，Ｃ３ｏＨ６３Ｎ２０６Ｐ−Ｈ２
Ｏとして計算値：　ｃ：６０．３７，Ｈ：１０．９８，
Ｎ：４．６９実測値：’Ｃ：６０．６８．Ｈ：１１．０
８，Ｎ：４．６２− ラセミー１−０−オクタデシ／Ｌ／ー２ー０ーメチル−
グリセロ−／Ｌ／−３−（２−（１−ピベラジニ／Ｉ／
）エチルジホスフェート、融点２０８”Ｃ。

Ｉ，Ｈ．（ヌジａ　　／し）’３３５０，１６２５，１
２２０．１０７０ｎ［１Ｎ，Ｍ．Ｒ．（ＣＤ３０Ｄ）ｐ
ｐｍ：０．９０　（　３Ｈ　、　ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ）　。

１、０　５−１．６８　（　３２　Ｈ　、　ｍ　）　、
　２．５８−２．８　９（６Ｈ．ｍ）、３．００−３．
３４（６Ｈ．ｍ）。

３、４７（３Ｈ．ｓ）、３；３６−４．０９（６Ｈ，ｍ
）。

４、７　４　（　１　Ｈ　、　ｍ　） 元素分析．Ｃ２８Ｈ５９Ｎ２０６Ｐ’Ｈ２０として計算
＋ｌｌｌ：Ｃ：５９．１３．Ｈ：１０．８１　、Ｎ：４
．９３−＾ど１４す１直：Ｃ：５９．４２．Ｈ：１０．
８２，Ｎ：４．８９ラセミ−１−ｏ−オクタデシル−２
−ｏ−メチル−グリセロ−／”−３−（２−（４−ヒド
ロキシピペリジノ）エチル〕ホヌフェー）　、ｋ点２　
１　０′Ｃ。

ｘ．Ｒ．（ヌジョーブレ）：３２００．１２１５．１０
５５ｃｗ　　１Ｎ．Ｍ．Ｒ．（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０
，９Ｑ（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５、５Ｈｚ）、１．０７−１．
６６（３２Ｈ，ｍ）。

１、６９−２．２５　（　４Ｈ　、　ｍ　）　、　３．
１　３−３．６８（１０Ｈ，ｍ）、３．４６（３Ｈ，ｓ
）、３．７９　−４、２９（５Ｈ．ｍ）、４．７１　（
ＩＨ．ｍ）元素分析．０　２　９Ｈ６　０　ＮＯ　７　
Ｐ　、　１　／２Ｈ２　０として計算値：　Ｃ：６０．
６０，Ｈ：１０．７０，Ｎ：２．４４実測値：　Ｃ：６
０．７５．Ｈ：１１．１１　、Ｎ：２．４３ラセミ−１
−０−オクタデシ／Ｌ／ー２ーｏーノチルーグリセロー
／Ｌ／−３−（２−（４−メチルビベリンノ）エチル〕
ホヌフェート、融点９７〜１００℃。

１、Ｒ，（ヌシｇ、ν）：３４００，１２２０，１０１
０４０ａ、Ｍ、Ｒ，（ｃＤ３ｏＤ）ｐｐｍ：０．９０　
（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈ２）、１．０．４（３Ｈ
，ｄ、Ｊ＝５Ｈ２）。

１．０９　１．４９（３２Ｈ，ｍ）、１，５０　２．０
１（４Ｈ，ｍ）、２．８５−３．６９（１１Ｈ，ｍ）。

３．４６（３Ｈ；８）、３．８２−４．０１（２Ｈ，、
ｍ）。

４．０６−４．２９（２１Ｈ，ｍ）、４．７１（ＩＨ，
ｍ）元素分析、Ｃ３ｏＨ６，Ｎ０６Ｐ、１／２Ｈ２０と
して計算値：ｃ：６２．９Ｌｎ：１１．０９．Ｎ：２．
４５実測値：　ｃ：６２．７９．ｎ：１１．０５．Ｎ：
２．４５− ラセミー１−０−オクタデン／Ｌ／−２−０−メチル−
グリセロール−３−〔２−（４−（２−ヒドロキシエチ
ＩＬ／’）−１−ピペラジニル〕ニーＦ−／し〕ホヌフ
ェート、一点１９６〜１９５”Ｃ８１、ｎ、（ヌジョ　
／し）’３１２０，２２００，１２１０，１０５０”Ｎ
、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０，９［］　（３）
（、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１．０７−１．８１　
（′５２Ｈ，ｍ）。

２．７８−３．２２　（１０Ｈ、ｍ　）　、　３．２６
−３．６５（６Ｈ，ｍ）、３．４６（３Ｈ，ｓ）、６．
６９−３．８５（２Ｈ，ｆｆ、）、３．８５−３．９９
（２Ｈ，Ｉｎ）。

４．００−４．２１　（２Ｈ、ｍ）　、　４．７５（Ｉ
　Ｈ、ｍ　）元素分析、　０３０　Ｈ６３Ｎ　２０７　
Ｐ、　１　／２　Ｈ２０として計算値：　Ｃ：５９．６
０．Ｈ：１［］、６９．Ｎ：４．５２実測値：　Ｃ：５
９．８２．Ｈ：１０．７１　、Ｎ：４．６５ラセミ−１
−０−ヘキサデシ）ｖ　−２−０−ベンジル−グリセロ
ール−３−（２−（４−メチル−１−ピペラジニ／Ｌ／
）エチル〕ホスフェート、ワックス状固体。

１、ｒＦ、（フィルム）：３３５［］、２７０［］、１
６４０，１２００．１０５０ｏ＋＋Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ｃＤ
、ＯＤ）ｐｐｍ：０，８８　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．
５Ｈ２）　。

１．０８−１．８３（２８Ｈ，ｍ）、２．６２（３Ｈ。

ｓ）、２．６８−３．１３（８Ｈ，ｍ）、３．３０−５
．６５（４Ｈ，ｍ）、５．６６−４．２０（６Ｈ，ｍ）
。

４．６７（２Ｈ，ｓ）、４．７０−４．９８（ＩＨ，ｍ
）。

７．１７−７．５０　（５Ｈ，ｍ　） 元素分析、Ｃ３３Ｈ６□Ｎ２０６Ｐ、Ｈ２Ｃとして計算
値：　ｃ：６２．８３．Ｈ：１０．０６．Ｎ：４．４４
実測値：Ｃ：６２．８６．Ｈ：　　９．５７．Ｎ：４．
４（Ｓラセミ−１−０−オクタデシ／Ｌ／−２−０−メ
チル−グリセｏ　−ｙｖ−３−（２−（４−メチｙｖ−
１−ピリジニオ）エチルジホスフェート、融、截１３４
℃。

１、Ｅ、（ヌショール）：３３５０，１６４０，１２４
０渭Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．８６−１
．６６　（３５ｏ　、　ｍ　）　。

２．６８（３Ｈ，Ｓ）、３．４２（３Ｈ，ｓ）、３．２
［］−４，８６（１１Ｈ，ｍ）、７．９６（２Ｈ，ｄ、
Ｊ−７，５Ｈｚ）、８．８４（２Ｈ，ａ　、Ｊ＝７．５
Ｈ２）元素分析、Ｃ３ｏＨ５６Ｎ０６Ｐ、Ｈ２Ｃとして
計算値：ｃ：６１．６６、Ｈ：１０．１６．Ｎ：２．３
９実測値：　ｃ：６１．４５．Ｈ：１０．７０．Ｎ：２
．３１ラセミ−１−〇−オクタデシｌレー２−０−メチ
ル−グリセロール−３−（２−（３−メチ）ｖ−１−ピ
リジニオ）エチルジホスフェート、融点１７０℃。

ｘ、ｎ、、（クロロホルム）：３６５０．３３００，２
８５０．１６３！ｌ１ｍＮ−Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐ
ｐｍ：０．８９　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６Ｈｚ　）　。

１．０６−１．７０（３２Ｈ，ｍ）、２．６０（３Ｈ。

ｓ）、３．４４（３Ｈ，ｓ）、５．２８−４．９３（１
１Ｈ。

ｍ）、８．０３（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６．５ｎｚ、７Ｈｚ
）。

８．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈ２）、８．９２（Ｉ
Ｈ，８）元素分析、Ｃ３ｏＨ５６ＮＯ６Ｐ、６／２Ｈ２
０として、？Ｉｔｉｌ：Ｉ＋＋ｉ　：　Ｃ：　５９．７
８　、　Ｈ：　１０．２０　、　Ｎ　：　２．３２実ｍ
ｌｌ　イｌｌ’ｌ：　　Ｃ：５９．６９．Ｈ：１０．０
４．Ｎ：２．２６ラセミー１−〇−オクタデシル−２−
０−メチル−グリセロール−３−〔２−（４−ジメチル
アミノ−１−ピリジニオ）エチル〕ホヌフェート、融点
２０８°Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョール）：３３５０．１６５０．１５７
０．１２３０ｚ　１Ｎ、Ｍ、ｒ＋、（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐ
ｍ：０．９Ｏ−１７２（３５Ｈ，ｍ）　＋３．２７（６
Ｈ，８）、３．４５（３Ｈ，８）、３．１２−４．５６
（１１Ｈ，ｍ）、７．０６（２Ｈ，ｄ、、Ｔ＝８Ｈｚ）
、８．２７（２Ｈ，ａ、Ｊ−４３Ｈｚ）元素分析、０３
□Ｈ５，Ｎ２０６Ｐ、２Ｈ２０として計算値：　Ｃ：５
８．９３．Ｈ：１０．０５．Ｎ：４．４３実測値：　Ｃ
：５９．１６．Ｈ：１０．４２．Ｎ：３．９７ラセミー
１−〇−オクタデシ／Ｌ／　−２−０−メチル−グリセ
ロ−１ｖ−３−（２−（１−ピリダシニオ）エチル〕ホ
ヌフェート、ｍ点７４°Ｃ８・工、Ｒ０（ヌジョープレ
）：３３５０．１６００．１２４シーＮ、Ｍ、、Ｒ，（
ａＤ３ｏＤ）ｐｐｍ：０．８８−１．７６　（３５Ｈ、
ｍ　）　。

３．３６−５．０６（１１Ｈ，ｍ）、３．４２（３Ｈ。

Ｓ）、８．３４（２Ｈ，ｍ）、９．４８（ＩＨ，ｍ）。

９．７６（ＩＨ，ｍ）。

元素分析、　Ｃ２８Ｈ５３Ｎ２０６Ｐ　、　Ｈ２Ｏとし
て計算値：　Ｃ：５９．７６、Ｈ：９．８５．Ｎ：４．
９８実測値：　Ｃ：５９．２４．Ｈ：９．９６．Ｎ：４
．８３３ ラセミ−１−〇−オクタデシル−２−〇−メチル−グリ
セロ−ｔｖ−３−（２−（１−イミダゾリ）ｖ）エチル
〕ホスフェート、融点２３８”Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（ヌジョコν）：３１００．１２６０．１１２
０，１０８５゜１０５０．９３０，８５０，７７０α Ｎ、ｙ、Ｒ，（ａｎ　ＯＤ−ａＤａ１３）ｐｐｍ：０．
５−２．２　（３５）Ｔ　。

ｍ）、３．１４−３．６．（５Ｈ，ｍ）、３．４０（３
Ｈ。

ｓ　）　、　３．６−３．９６　（２Ｈ、ｍ　）　、　
３．９６−４．３（４Ｈ，ｍ）、６．９２（ＩＨ，Ｓ）
、７．０８（ｉｎ１゜Ｓ）、７．６２（ＩＨ，８） 元素分析、Ｃ２゜Ｈ５３Ｎ　２０６　Ｐ　、　Ｈ２０と
して計つし１ＬイｔＡ：ｃ：５８．８７．Ｈ：１０．２
４．Ｎ：５．０９実測値：Ｃ：５８．５０．Ｈ：　　９
．６７、？Ｊ：４．８９０弔 ラセミ−１−ｏ−オクタデシ／Ｉ／−２−０−ノチ／Ｌ
／　−り）七ローｔｖ−３−（２−ピペリジノエチル）
ホヌフエート、融点１２２〜１３０’Ｃ。

工、Ｒ０（ヌジョール）：３４００，１６６０，１２３
０，１１２０゜１０８５．１０７０．１０５５．１０２
ｏｒｌＲＮ、Ｍ、Ｒ，（ｃＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．６−
２．０　（４１Ｈ、ｍ　）　。

３．０−３．６８（１１Ｈ，ｍ）、３．４４（３Ｈ，ｓ
）。

３．８−４．０（２Ｈ，ｍ）、４．０４−４．３（２Ｈ
，ｍ）元素分析、Ｃ２９Ｈ６ＯＮＯ６Ｐ、２Ｈ２０とし
て計算値：　Ｃ：５９．４６．Ｈ：１１．０１　、Ｎ：
２．３９実測値：　Ｃ：５９．３０．Ｈ：１１．０３．
Ｎ：２．２８ラセミ−１−ｏ−オクタデシ／Ｉ／−２−
ｏ−メチル−ク　リセロール−３−（２−（Ｎ−メチル
−４−モルホリノ〕エチル〕ホスフェート、吸湿性固体
、高点５８℃。

１、Ｒ，（ヌショ−／ｌ／）：３３５０．１６２５．１
２２００ｘ−１ラセミ−１−ｏ−オクタデシ／Ｉ／−２
−ｏ−メチル−グリセ０−Ａ／−３−（２−（４−メチ
／Ｌ’−１−ビベラジニ／Ｌ／）エチル〕ホスフェート
、融点１６２〜１６６°ｃ０ １、Ｒ，（ヌシ−＋　　／し）：３３５０．１６５０．
１２１０，１０５０ｃｒＩＶ１Ｎ６Ｍ−Ｒ１０５０ｃｒ
ＩＶ１Ｎ６：０．６−１．８（３５Ｈ，ｍ）。

２．６８（３Ｈ，Ｓ）、２．７６−３．２（１０Ｈ，ｍ
）。

３．２−３．７（５Ｈ，ｍ）、３．４６（３Ｈ，ｓ）。

３．７−４．２　（４Ｈ、ｍ　） 元素分析”　２９Ｈ６１Ｎ２０６”、２Ｈ２ｏとして計
算値：　ｃ：５７．９７．Ｈ：１０．９１　、Ｎ：４．
６６笑１則１直：　　Ｃ：５８．４８．Ｈ：１１．２３
．Ｎ：４．６２ラセミ−１−０−オクタデシル−２−〇
−メチルーグリセロー＃−３−（２−（３−クロロ−１
−ピリジニオ）エチル〕ホスフェート、融点１９２℃。

１、Ｒ，（ヌジョーブレ）：３３５０．１６２５．１２
４０ｏ＋＋　　’Ｎ、Ｍ、ｒ＋、（ａＤ３ｏＤ）ｐｐｍ
：［１，９２（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ　＝６Ｈｚ　）　、　
１．０４−１．７２　（３’２Ｈ、ｍ　）　。

３．４６（３Ｈ，ｓ）、５．４０−４．９２（１１１！
。

ｍ）、８．１８（１Ｈ，ｄｄ　、Ｊ＝６Ｈ２，７Ｈ２）
。

８．７４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、９．０６（１Ｈ。

ａ、Ｊ−６Ｈｚ）、９．３６（ＩＨ，ｓ）Ｏ樽 ラセミ−１−ｏ−オククデシ／Ｌ／−２−ｏ−メチル−
グリセロール−３−（２−（１−メチルーピラゾリオ）
エチル〕ホヌフエート、融点２１８℃。

１、Ｆｌ、　（ヌショール）：３＋３７０．１６７５（
ｓ）、１２４０ｃＩＩｔＮ、Ｍ、Ｒ，（ｃＤ３ｏＤ）ｐ
ｐｍ：０．９０　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６Ｈｚ　）　。

３．４６（’３Ｈ，８）、４．２５（３Ｈ，８）、３．
３８−４．８４（１１Ｈ，ｍ）、６．８４（１Ｈ，ａａ
。

Ｊ＝３Ｈｚ、４Ｈｚ）、８．３８（Ｄｒ、ｄ、Ｊ＝３Ｈ
２）、ｓ、４ａ（１Ｈ，ｄ、：ｒ＝Ｈｚ＞元素分析、Ｃ
２８Ｈ５，Ｎ２０６Ｐ、６／２Ｈ２０として計算値：　
Ｃ：５８．６１　、Ｈ：１０．１８．Ｎ：４．４８実ン
１１１（＋Ａ：　　ｃ：５８．４９．Ｈ：１０．２７．
Ｎ：４．６３（ＨＪ ラセミ−１−〇−オクタデシルー２−０−エチ／レーグ
リセロー／ｖ−３−Ｌ２−（１−ピリジニオ）エチル〕
ホスフェート、融点１９０〜１９５°Ｃ８１、Ｒ，（ク
ロロホルム）ｐｐｍ：３３００．１６３５，１２４α７
＋１Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．８９　（
３Ｂ　、　ｔ　、　、Ｔ＝６．５Ｈｚ）、１．０９−１
．４９（３５Ｈ，ｍ）。

３．２８−４．９７　（１３）１’、　ｍ　）　、　８
．０８　９．１３（５Ｈ，ｍ） 元素分析、ｃ　３０Ｈ５６ＮＯ６Ｐ　、１　／／’２Ｈ
２０として計算値：Ｃ：６１．８３．Ｈ：　　９．８６
．Ｎ：２．４０実測値：Ｃ：６１．２７．Ｈ：１０．１
０．Ｎ：２．１７ラセミ−１−０−オクタデシ／ｌ／−
２−０−ペンシル−グリセロ−／Ｌ／−３−（２−（１
−ピリジニオ）エチル〕ホスフェート、ｓ点１１３℃（
分解）。

Ｉ　、Ｒ，（ヌショ−／ｌ／）：３３７０．１２３０ｚ
Ｎ、Ｍ、ＲＪＣＤ３ｏＤ）ｐｐｍ：ｏ、８！５　（３Ｈ
、ｍ　）　、　１．０−２．０（３２Ｈ，ｍ）、３．２
０−４．４（１１Ｈ，ｍ）　。

４．６８Ｃ２Ｈ，Ｂ）、７．６６Ｃ５Ｈ，ｂｒＢ）。

８．０４−８．９２（５Ｈ，ｍ） 元素分析、　Ｃ３５Ｈ５８Ｎｏ６Ｆ、２Ｈ２０として計
算値：　ｃ：６４．０１　、Ｈ：９．５３．Ｎ：２．１
４実測値：ｃ：６３．７３．Ｈ：９．３７．Ｎ：２．１
０ラセミ−１−０−オクタデシ）ｖ−２−０−メチル−
グリセロ−ｔｖ−３−（２−（１−メチル−１，２，４
−）リアシー）Ｌ／−４−イオ）エチル〕ホヌフェート
、一点２［］Ｄ”Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（クロロホルム）：３２８０ｒ３１３０，２９
００，２８５０゜１５８０α Ｎ０Ｍ、Ｒｏ（ＣＤＣｌ２）ｐｐｍ：０．８９　（３）
１　、　ｔ　、　Ｊ＝５Ｈｚ）、１．１２−１．８７（
３２Ｈ，ｍ）、３．４０（３Ｈ，Ｓ）、４．１８（３Ｈ
，Ｓ）、３．２０−４．８７（１１Ｈ，ｍ）、９．０５
（１Ｈ，Ｓ）。

１１．１０（ＩＨ，８） 元素分析、Ｃ２７Ｈ５４Ｎ３０６Ｐ、１／２Ｈ２０とし
て計算値：Ｃ：５Ｂ、２５．Ｈ：　　９．９６．Ｎニア
、５５実測値：　Ｃ：５８．６８．Ｈ：１０．１６．Ｎ
ニア、０７ラセミー１−〇−オクタデシル−２−〇−メ
チル−グリセロール−３−（２−（３−チアゾリオ）エ
チル〕ホスフェート、融点２１８〜２２０”Ｃ８１、Ｒ
，（クロロホルムＣ３３００，２９００，２８５０，１
６６０゜１４６０α Ｎ、＋ｘ、＋＜、（ｃｔ、＋　３ｏｐ）ｐｐｍ：０．９
０　（３Ｈ、ｔ　　、Ｊ＝５Ｈ２）　　。

１．０９−１．５８（３２Ｈ，ｍ）、３．４５（３Ｈ。

１．３．２３−４．９７（１１Ｈ，ｍ）、８．２８’（
１＋ｉ、ｍ）、８．５１（ＩＨ，ｍ）、１０．１５（ｉ
　＋ｌ　、　ｍ　） 元素分析、　Ｃ２７Ｈ５２Ｎｏ６ＰＳ、２Ｈ２０として
計Ｗ＋ｕ’ｔ：　　Ｃ：５５．３６．Ｈ：９．６３．Ｎ
：２．３９実測１１１イ：Ｃ：５５．４７．Ｉ（：９．
２９．Ｎ：２．３３ラセミ−１−０−オクタデシ）ｖ　
−’ｌ　−Ｑ−メチル−グリセロ−ｙｖ−３−（２−（
３−エトキシカルボニ／Ｌ／−１−ピリジニオ）エチル
〕ホヌフエート、一点１４０℃（分解）。

１、Ｒ，（クロロホルム）：３３００，２９００．２８
５０．１７４０゜４６０ｆｆ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ｃＤ３ｏｐ）ｐｐｍ：０．９１　（３Ｈ
、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ　）　、　１．［１７−１，
７２（３２ｏ　、ｎｌ）　。

１．４８（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝７１！Ｚ　）　、　３．
２７−５．１０（１１Ｈ，ｍ）、４．５８（２Ｈ，ｑ、
Ｊ＝７＋＋ｚ）。

３．４６（３Ｈ，ｓ）、８．３４−９．６７（４ｉ＋、
Ｔｎ）元素分析、　Ｃ３２Ｈ５８Ｎｏ８Ｐ、３／２Ｈ２
０として計算１直：　ｃ：５９．７９．Ｈ：９．５６．
Ｎ：２．１８実測値：　Ｃ：６０．０７．Ｈ：９．５９
．Ｎ：２．００ラセミ−１−〇−オクタデシ）ｖ　−２
−０−メチル−グリセロ−）’−５−Ｃ２−Ｃ５−ヒド
ロキシ）、ｆｙｂ−１−ピリジニオ）エチル〕ホヌフエ
ート、融点１６０”Ｃ（分解）。

１、Ｒ，（クロロホルムＣ３２００，２９００，２８５
０，１６３５゜ｊ、４６０備 Ｎ、Ｍ、ｎ、（ｃＤ３ｏＤ）ｐｐｍ：０．９１　（３Ｈ
、ｔ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）、１．１２−１．７０（３２Ｈ
，ｍ）、３．２８−４，９８（１１Ｈ，ｍ）、ろ４５（
３Ｈ，Ｓ）。

４．８９（２Ｈ，ｓ）、８．１４（ＩＨ，ｔ、Ｊ−８Ｈ
２）、８．６２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）。

８．９７（１Ｈ，ｄ、、Ｔ二８Ｈ２）、９．０２（ＩＨ
，Ｓ）元素分析、　、Ｃ３ｏＨ５６Ｎ　Ｏ。Ｐ　、　３
／２　Ｈ２０として計算値：Ｃ：５９．９８．Ｈ：　　
９．９０．Ｎ：２．３３実４川ＩＬｌ’４：　　Ｃ：６
Ｄ、１４．Ｈ：１０．３８．Ｎ：２．２６ラセミー１−
０−オクタデシル−２−０−メチル−グリセロ−／Ｌ／
−３−（２−（１−メチ１ｖ−３−イミダゾリオ）エチ
ル〕ホスフェート、融点２４０〜２４８”Ｃ。

１、Ｒ，（クロロホルム）：３３０Ｄ、２９００．２８
５０，１５７０゜１４６Ｄ備 Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０，９０　（３Ｈ
、ｔ　、　：ｒ＝６）１ｚ）、１．１２−１．６７（３
２Ｈ，ｍ）、３．２５−４．７２（１１Ｆ■、ｍ）、３
．４５（３Ｈ，Ｓ）。

３．９５（３Ｈ，ｓ）、７．５７（ＩＨ，ｍ）、７．６
６（Ｉ　Ｈ、ｍ　）　、　８．９５　（Ｉ　Ｈ、Ｓ　）
元素分析、Ｃ２８Ｈ５５Ｎ２０６Ｐ、Ｈ２Ｏとして計算
値：　ｃ：５９．５５．ｎ：１０．１７．Ｎ：４．９６
実ｍｌｌｆｍ：　Ｃ：５９．３７．Ｈ：１０．６９．Ｎ
：４．７５ラセミ−１−〇−ヘキサデシルー２−ｏ−ベ
ンジル−グリセロ−／ｖ−３−（２−（１−ピリジニオ
）エチル〕ホスフェート、融点１６０″Ｃ（分ＰＡ′）
。

１、Ｒｏ（ヌジョーツレ）：３３５０．３０５０．１６
４０，１２３０゜１１００　、１０７０ｏ、ｗ Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：Ｑ、７−１．０　
（３Ｈ、ｍ　）　。

１０＝１．８（２８ｎ、ｍ）、３．２−４．４６（１１
ｏ。

ｍ）、４．７４（２Ｈ，Ｓ）、７．２０（５Ｈ，Ｓ）。

８．１２−９．００　（５Ｈ、ｍ　） ′）Ｕ、索分析、　Ｃ３３Ｈ５４ＮＯ６Ｐ、２Ｈ２０と
して計算イｌ＆：ｃ：６３．１３．Ｈ：９．３１　、Ｎ
：２．２３実測敞：Ｃ：６３．９１　、Ｈ：９．１８．
Ｎ：２．１９− ラセミー１−０−ヘキサデシ）ｖ−２−０−メチル−ク
リセロ−ル−３−（２−（１−ピリジニオ〕エチル〕ホ
スフェート、融点１５７°Ｃ（分解）。

■、Ｒ０（ヌジョーツ・し）：３３７０，１６４０，１
２４５．１１３０゜１０８０α Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．９２　（３Ｈ
、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１．０４−１．８０（２
’８Ｈ，ｍ）。

３．４８（３Ｈ，１１１）、３．３０−４．９６（１１
Ｈ。

ｍ　）　、　８．２２−９．１２　（５Ｈ、ｍ　）元素
分析、　Ｃ２７Ｈ５０Ｎｏ　６　ｐ　、　ｓ／２Ｈ２０
として、１１１″Ｊ：Ｉｕｉ：　Ｃ：５９．７６、Ｈ：
９．８４．Ｎ：２．５８実ン１１す１ｔｆｆ【：Ｃ：５
９．７８．Ｈ：９．９７．Ｎ：２．６２ラセミ−１−ｏ
−オクグデン／Ｉ／−２−０−メチル−グリセロール−
３−（２−（１−ホモビベブジニ／Ｖ）エチル〕ホヌフ
エート、ワックス状固体。

Ｉ、Ｒ，（ヌジョ　／し）’３４００．１６２０．１２
１０．１０５０／’ＩＮラセミ−１−〇−オクタデｖｙ
ｖ−１，３−プロパンジオ−）ｖ−３−（２−（１−ピ
リジニオ）エチル〕ホヌフェート、融点２０３°ｃ　（
分解）。

１、Ｅ−（ヌシｇ　　＊）：３３９０，１６８５．１６
４０．１４９０ｃ１ｘＮ、Ｍ、ｎ、（ｃＤ３ｏＤ）ｐｐ
ｍ：０．８９　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝６Ｈ２）、１．０
５−１．５７（３２Ｈ，ｍ）、１．７８（２Ｈ，ｍ）　
、３．２３−４．９３（Ｉ　ＱＨ，ｍ）　。

７．９４−９．０３（２Ｈ，ｍ） 元素分析、　Ｃ２８１１，Ｎｏ５Ｐ、６／２Ｈ２０とし
て計にＪ：Ｍｉ：　ｅ：６２．１９．Ｈ：１０．２５．
Ｎ：２．５９実測ＩＬｌ′１：　Ｃ：６２．２７．Ｈ：
１０．４９．Ｎ：２．５３〇− ラセミ−１−ｏ−オクタデンル〜グリセロール−３−Ｃ
２−（１−ピリジニオ）エチル〕ホスフェート、一点１
５０″Ｃ（分解）。

１、Ｆｌ、（ヌジョ−ｚし）：３４１０．１６３５．１
２３５ｒｍ−１ラセミ−１−〇−オクタデシ／Ｌ／−２
−メチルチビリジニオ）エチル〕ポスフェート、融点１
９４〜１９５”Ｃ。

１、Ｒ，（ヌ：／！−／ｌ’）：３３５０．１６３５．
１２４０ｆｆｉ　　１ラセミ−１−ｏ−オクタデシル−
２−ｏ−メチル−グリセロ−ｔｖ−３−（２−（４−ジ
メチル−１−ホモピペラジニオ）エチル〕ホスフェート
、一点２１０〜２１４”ｃ。

Ｉ−Ｒ−（ヌジョ　ｙし）：３３３０．１２４０．１０
９５ｍ　　”ラセミ−１−０−テトラデシｔＩ／−２−
ｏ−メチル−クリセロ−／ｖ−３−（２−（４−メチル
−１〜ビベラジニ／Ｖ）エチル〕ホスフェート、フック
ス状固体。

■、Ｒ，（フィルム）：３４００，２８００．１６５０
．１２２０゜１０５００＋１１ Ｎ、Ｍ、ｎ、（ｃｐ３ｏＤ）ｐｐｍ：０．８９（３Ｈ，
ｔ、：ｆ＝５．５Ｈ２）、１．１０−１．８２（２４）
（、ｍ）。

２．７０（３Ｈ，８）、２．７７−４．２７（１８Ｈ。

ｍ）、５．４７（６Ｈ，Ｂ）、４．６７−４．９８（１
Ｈ、ｍ　） 元素分析、０２５　Ｎ５３　Ｎ２０６　Ｐ　、　１７”
；１Ｈ２０として計誹値：　Ｃ：５８．ＯＯ，Ｈ：１０
．５１　、Ｎ：５．４１実１則ｆｉｔ：　　Ｃ：５７．
８２．Ｈ：１０．３１　　、Ｎ：５．３９ラセミ−１−
０−）リデシ／Ｉ／−２−ｏ−メチルーグリセロ−／”
−５−（２−（４−メチ）ｖ−１−ピベラジニ）Ｖ）エ
チル〕ホヌフェート。

Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：ｏ、５’（３Ｈ，
ｒｒ＋）、１．０−１．７（２２Ｈ，ｍ）、２．６８（
３Ｈ，Ｓ）、２．７６−３．１６（９Ｈ，ｍ）、３．３
−３．７（６８，ｍ）。

３．４６（３Ｈ，ｓ）、３．７−４．２（４Ｈ，ｍ）実
施例４ （１）ラセミ−１−〇−オクタデシルー６−０−トリチ
ル−グリセロール（１１，７４ｇ）、トリエチルアミン
＜５．０５１）および４−ジメチルアミノピリジン（０
，２５ｙ）の乾燥１．２−ジクロロエタン（１１０ｍｌ
　）　中１ｋＡ合物ＶＣ１ｐ）　／レニンヌルホン酸り
ロリド（５，７ＯＬ）’に常温で一挙に加えた。

同じ温度で１７時間攪拌した後、混合物を水、炭酸水素
す）ＩＩウム水溶液、５％硫酸および水でそれぞれ洗浄
した。有機層を乾燥し、蒸発乾固した。

残漬全メタノールから再結晶して、ラセミ−１−〇−オ
クタデシｚｌ／−３−０−）ジチル−グリセロール−２
フトシレートを収量９．７ｇで得た。融点５４℃。

１、Ｒ，（ヌジョーブレ）：１６４０．１１５０Ｃ′Ｍ
（２）フェノ−／Ｉ／（５，７５ｙ）の乾燥Ｎ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（１５０肩ｔ）浴液にカリウム第三
級ブトキシド（６，８５１に加え、常温で１゜分間攪拌
した。生成したカリウムフェノキシトを含む溶液に、ラ
セミ−１−〇−オクタデシ）ｖ−３−〇−トリチルーグ
リセロー／”−２−）シレート（１５，０３Ｌ）全加え
た。この混合物全１００”Ｃで１．５時間加熱した後、
水浴中で冷却し、ベンゼン、酢酸エチルおよび水の混合
物中に注いだ。有機層を１％水酸化ナトリウム水浴液お
よび水で洗浄し、乾燥して蒸発乾固した。残漬をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（３９３Ｌベンゼン−ｎ
−ヘキサン１：４〜１：２の混合溶媒にょシ溶出）によ
り精製して、ラセミ−１−ｏ−オクタデシ）Ｖ　−２−
０−フエニ）ｖ−３−０−）リチルーグリセローｌｖｆ
無色の油として１０．１ｙの収量で得た。

Ｉ、Ｒ，（フィルム）：３０６０．２９３０，２８５０
，１５９５゜１２３５．１１１隣−１ （３）　　ラセミ−１−ｏ−オクタデシ）ｖ　−２−０
−フェニル−３−ｏ−）リチルーグリセロール（１０、
Ｏｆ）の塩化メチレン（１００肩ｌ）浴液にトリフルオ
ロ酢酸（１１肩ｔ）を−挙に加えた。黄色の浴准を常温
で２０分間撹拌した後、氷水′ｆｆ：激しく撹拌しなが
ら加えた。有機層を炭酸水素す）　ＩＪウム水溶液およ
び水で洗浄し、乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。残漬
をｎ−ヘキサンで処理し、トリフェニルカルピノ−／Ｌ
／全戸別した。加液を蒸発乾固し、残漬全シリカゲル力
ヲムクロマトグラフィ−（１２０９、クロロホルムによ
り溶出）により精製して、ラセミ−１−〇−オクタデシ
）Ｖ−’２−０−フェニルーダリセローｌＶをワノクヌ
状固体として４．４ＥＨ’の収量で得た。

ｘ、ｎ、（フィルム）：３０００．２９２０．１５９５
．１２１０ｃ′Ｉｎ（４Ｊ　　２−ブロモエチルジクロ
ロホスフェート（３，３０ｙ）の乾燥クロロホルムＣ６
＋ｌ）溶液に、ラセミ−１−〇−オクタデシ）ｖ　−’
ｌ　−ｃ３−フェニル−クリセロ＝／”　＜４．４２９
　）およびトリエチルアミン（１，９２ｙ）の乾燥クロ
ロホルムＣ６Ｍ１）溶液を０〜５°Ｃで２０分間かけて
滴下した。加え終った後、ｌ民合物を常温になるまで放
置し、２時間攪拌し、次いで水浴中で冷却した。

生成したラセミ−１−〇−オクタデシ）Ｖ　−２−０−
フェニル−グリセロ−／Ｌ’−３−（２−プロモエチ）
ｖ）クロロホスフェートを含む粘稠な溶液に、水（５肩
ｌ）とピリジン（１０＊ｔ）との混合物全１５°Ｃ以下
で滴下した。この溶液を常温になるまで放ｉｄシ、次い
で６０分間攪拌した。次いで溶媒を減圧下に留去した。

残漬を炭酸水素ナトリウム水浴１に調整し、ジエチルエ
ーテル−酢酸エチ／Ｌ／（５０％）で２回抽出した。有
機層？水洗、乾燥し、浴謀を減圧下に留去して、ラセミ
−１−０−オクタデシ）ｖ−２−０−フェニル−グリセ
ロ−／Ｌ／　−５−（２−ブロモエチル〕ホスフェート
６．７　ｆ　ＩＲ：して得た。

１、Ｒ，（フィルム）：２９２０．２８５０．１５９５
，１２３５漕（５） 実施例１および２の方法に準じて、実施例４−（４）で
得た上記化合物（３，［１，５ｆ　）　’にピリジン（
９ＷＩｔ）と反応させることにより、ラセミ−１−〇−
オクタデシ）ｖ−２−〇−フェニルーグリセロールー３
−（２−（１−ピリジニオ）エチル〕ホスフェート（２
，２４１を得た。融点１９６−２００°Ｃ０■、Ｒｏ（
ヌショーノリ：３３８０．１６３５．１５９５．１５８
５ｚＮ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：Ｑ、９Ｑ（３
Ｈ、ｍ　）、１．０２−１．７２　（３２Ｈ、ｍ）　、
　３．２５−４．８８（１１Ｈ。

ｍ）、６．７７−７．３８（５Ｈ，ｍ）、７．８９−９
．０３（５Ｈ，ｍ） 元素分析、Ｃ３４Ｈ５６ＮＯ６Ｐ、２Ｈ２０として計算
値、：　Ｃ：６３．６２．Ｈ：９．４２．Ｎ：２．１８
実ｆＡＩＨｉｉ：　　Ｃ：６３．７５．Ｈ：９．０２．
Ｎ：２．１６実施例５ （１）　　ラセミ−１−ｏ−オクタデシ）ｖ　−２−０
−メチル−グリセロ−１ｖ−３−（２−アミノエチ／Ｌ
／）ホスフェート（５，３ｙ）の乾燥クロロホルム（８
８Ｉｆｔ）懸濁液を攪拌しながらこれに、ビヌ（トリメ
チルシリル）アセトアミド（４，４７ｇ）を常温で一挙
に加え、さらに１時間攪拌した。生成した溶液を水浴中
で冷却してこれに、クロロアセチルクロリド（１，３７
１の乾燥クロロポルム（２２１ｔ）溶液を疏押下に５分
間かけて滴下した。５℃で３時間攪拌した後、反応混合
物を塩酸および食塩水で洗浄し、乾燥して減圧下に溶媒
を留去した。残’／ｌｌｒ：ｎ−ヘキサンから再結晶し
て、ラセミ−１−〇−オクタデシ１ｖ−２−〇−メチル
−グリセロ−／’−３−（２−クロロアセチμアミノエ
チ／Ｉ／）ホスフェートを得た。融点６７〜７０’Ｃ０
ｘ、Ｒ，（ｙｔジａ−／Ｌ／）：３３００，１６４０．
１２２０ｚ”１″一実施例１および２の方法に準じて、
実施例５−（１）で得た上記化合物（２，０ｇ）全ピリ
ジンと反応させることにより、ラセミ−１−０−オクタ
デシ／Ｌ／−２−０−メチル−グリセロール−３−（２
−（１−ピリジニオアセチルアミノ）エチル〕ホメフェ
ー）　（１，９ｆ　）を得た。融点２２４〜２２６゛Ｃ
０ ■、Ｒ０（ヌジョーブレ）：３３５０，３２［１［］、
１６７５ｏ＋＋−１Ｎ０Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ
：０．８８　（３Ｈ、ｍ　）　、　１．１２−１．４９
（３２Ｈ、ｍ）　、　３．２４−４．０９（１１Ｈ。

ｍ）、３．４６（３Ｈ，８）、５．４７（２Ｉ（、Ｓ）
。

８．１４−８．９６　（５Ｈ、ｍ’） 元素分析、Ｃ３□Ｈ５７Ｎ２ｏ７Ｐ、Ｈ２Ｃとして計算
値：　ｃ：６０．１７．Ｈ：９．６１　、Ｎ：４．５３
実測値：　Ｃ：６Ｄ、０４．Ｈ：９．８５．Ｎ：４．５
４実施例６ （１）実施例４−（２）の方法に準じて、ラセミ−１−
〇−オクタデシ／Ｌ／−３−０−）リチルーグリセロー
／Ｌ’−２−トシレー）（７，３ｙ）をナトリウムメチ
ルメルカプチド（１０＊ｔ、水中１５％）と反応させて
、ラセミ−１−〇−オクタデシ／Ｌ／−２−メチルチオ
−３−０−１−リチ／Ｌ／−１，３−プロパンジオール
（６，１７ｉを得だ。

Ｎ、Ｍ、Ｒ，（四−化炭素）ｐｐｍ：０．８６　（３Ｈ
、ｔ　、　Ｊ＝６Ｈｚ）、１．０２−１．７０（３２Ｈ
，ｍ）。

１．９６（３Ｈ，ｓ’）、２．７０ＧＩＨ，ｍ）、３．
２５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ２）、３．３０（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６Ｈ２）、３．５５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈ２）。

７．００−７．５６（１５Ｈ、ｍ） （２）　　ラセミ−１−〇−オクタデシ）ｖ−２−メチ
ルｆｙＦ−３−０−）リチ／Ｌ’−１，３−プロパンジ
オ−／’（２，８ｇ）のクロロホルム（２２，５ｘｌ　
）　溶液Ｋ、ｍ−クロロ過安息香酸（１，９４Ｌ）のク
ロロホルム（３（）＋／）浴液を５°Ｃに冷却しながら
２０分間かけて滴下し、混合物を同じ温度で１時間攪拌
した。沈殿全炉別し、少菫のクロロホルムで洗浄した。

１ＦｉＶと洗液とを合わせて、亜硫酸ナトリウム水ｆ４
Ｈ１炭酸水素ナト’Ｊウム水溶液および水でそれぞれ洗
浄した。有機層を乾燥し、蒸発乾固して、ラセミ−１−
Ｏ−オクタデシル−２−メチルスルホニ／Ｌ／−３−０
−）クチルー１，５−プロパンジオ−）ｖ６，１９９に
：粘稠な油として得た。

１、Ｒ，（フィルムＣ３０３０，２９２０，２８５０，
１５９５゜３５０１ （３）実施例４−（３１の方法に準じて、実施例６−（
２１で得た上記化合物（８，９２ｙ）’ｋ）！Ｊフルオ
ロ白酸（１０，９Ｉｇｅ）と反応させて、ラセミ−１−
〇−オクタデシルー２−メチルスルホニ／ｌ’−１，３
−プロパンジオ−／ｌ’（５，３９）を油として得た。

Ｎ、Ｍ、Ｂ、　（四塩化炭素）ｐｐｍ：０．９０　（３
Ｈ、ｍ　）　。

−１，［１７−１，７８（３２Ｈ、ｍ　）　、　２．８
８　（３Ｈ。

ｓ）、２．９７−３．３３（２Ｈ，ｍ）、３．４５（２
Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝６Ｈ２）、３．８２（２Ｈ，ｔｉ。

Ｊ＝６Ｈｚ）、３．７２　４．１０（２Ｈ，ｍ）（４）
実施例４−（４）の方法に準じて、実施例６−（３）で
得た上記化合物を２−ブロモエチルジクロロホスフェー
ト（４，１０１ｉ１）と反応させて、ラセミ−１−〇−
オクタデシ）ｖ−２−メチルスルホニル−１，５−プロ
パンジオ−／ｖ−３−（２−プロモエチＯ 実施例１および２の方法に準じて、実施例６−（４）で
得た上記化合物＜２．２９）をピリジン（６，６１つと
反応させることにより、ラセミ−１−〇−オクダデシ／
Ｌ／−２−メチルヌルホニ／ｌ／−１，３−プロパンジ
オ−／”−３−（２−（１−ピリジニオ）エチル〕ホヌ
フェー）（１，６ｆ）’に得だ。融点１６８〜１７２°
Ｃ０ １、Ｒ，（ヌショーフレ）：３３５０，１４６５．１２
９５ｆｆｉＮ０Ｍ、Ｒｏ（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：ＱＪ３
９（３Ｈ，ｍ）　、１．０８−１＜５（ｓ２Ｈ，ｍ）、
３．０ｃｉ（３Ｈ，８）。

３．１８−４．８９（１１Ｈ，ｍ）、８．１３−９．０
０（５Ｈ，ｍ） 元素分析、　Ｃ２９Ｈ５４Ｎｏ　７ｐ　ｓ　−３７’２
　Ｈ２０として１１−算値：　Ｃ：５６．２９．Ｈ：２
．２６．Ｎ：９．２８セＡ≦ン１川イｕ’ｉ：　　Ｃ：
５６．２３．Ｈ：２．２１　　、Ｎ：９．５９（１）　
　実施例４−（２）の方法に準じて、実施８９す４−（
１１で得た上記化合物（１０，３２ｇ）をチオフェノ−
／ｖ（’３．０８１と反応させることにより、ラセミ−
１−〇−オクタデシ１ｖ−２−フェニルチオ−６−０−
トリチル−１，６−プロパンジオール（９゜９ｇ）を油
として得た。

■、Ｆ、（フィルム）：３０５０．２９２０．２８５０
．１４４５゜１１０α幕 （２）実施例４−（３１の方法に準じて、実施例７−（
１）で得た上記化合物（１２，ＩＬ）’ｋ）！Ｊフルオ
ロ酢酸（１２，１ｇｔ）と反応させることにより、ラセ
ミ　　−−１−０−オクタデシ／Ｌ’−２−フェニルチ
オ−１，３−プロパンジオ−）ｖ＜６．７９）’ｃ油と
して得た。

１、Ｒ６（フィルム）：　３４５０．３０２０．２９３
０．１４６３　。

１２１父ｍ （３）実施例４−（４）の方法に準じて、実施例７−（
２）で得た上記化合物（５，５５ｆ）ｔ−２−ブロモエ
チルジクロロホスフェート（４，Ｏｆ　）と反応させる
こトニよす、ラセミ−１−〇−オクタデシ）ｖ−２−フ
ェニルチオ−１，３−プロパンジオ−）ｖ−３−（２−
プロモエチ／Ｉ／）ホスフェート（３，５９ＦＩ）？油
として得た。

ｚ、Ｒ，（りｏｍル仏）：３４００．３０１０．２９２
０．１２１０ｍ　　１実施例１および２の方法に準じて
、実施例７−（３）で得た上記化合物（４，１１）をピ
リジン（１２，３渭ｌ）と反応させて、ラセミ−１−０
−オクタデシＪｖ−２−フェニルチオ−１，３−プロパ
ンジオール−３−（２−（１−ピリジニオ）エチル〕ホ
スフェートｃ２．５９）を得た。融点１９４〜１９６°
Ｃ０１、、Ｉ’ｌ　、　（ヌジョーフレ）：３３５０．
１６３０．１５８００１１Ｎ、Ｍ、Ｆｌ、（ＣＤ３０Ｄ
）ｐｐｍ：０．８９（３Ｈ、ｍ）、１．０４−１．６３
（３２Ｈ，ｍ）、３．１５−４．９２（１１Ｈ。

ｍ）、７．０５−７．５１（５Ｈ，ｍ）、８．０４−９
．０２（５Ｈ，ｍ） 元素分析、Ｃ３４ＩＩ５６ＮＯ５ＰＳ、６／２Ｈ２０と
して計算値：　Ｃ：６２．９４．Ｈ：９．１６．Ｎ：２
．１６夫測値：　ｃ：６３．１６．Ｈ：９．１９．Ｎ：
２．１７実施例８ （１）実施例４−（２）の方法に準じて、ラセミ−１−
〇−オクタデシ／Ｌ／−３−０−トリチル−グリセロ−
／ｌ／−２−）シレート＜７．６７９）を２−メルカプ
１−１．３．４−チアジアゾール（１，３ＯＬ）と反応
させて、ラセミ−１−〇−オクタデシ／Ｌ／−２−（１
，３，４−チアジアゾリル−２−チオ）−３−０−トリ
チ／Ｌ’−１，３−プロパンジオ−１ｖ（４，６１Ｅｌ
　）を油として得た。

１、Ｒ，（フィルムＣ２９２０，２８５０，１５９５，
１０５Ｕ１０５Ｕｙ実施例４−（３）の方法に準じて、
実施例８−（１）で得た上記化合物（４，１０１’ｋ）
！Ｉフルオロ酎耐− 酸（４１１１）と反応させて、ラセミ−１７クタデシ／
Ｌ／−２−（１，３，４−チアジアゾリル−２−チオ）
−１，６−プロパンジオール（２，２９１を得た。

融点９５℃。

１、Ｒ，（、Ｉ％　ニジ）：３３００．１５９０ｃｍ・
　（３）実施例４−（４）の方法に準じて、実施例８−
（２）で得た上記化合物（２，２２ｇ）ｋ２−プロモエ
チルシクロロホヌフエート（１，５７ｙ）と反応させて
、ラセミ−１−ｏ−オクタデシｌ−２−（１，３，４−
チアシアシリフレー２−チオ）−１，３−プロパンジオ
−ｌレ−６−（２−プロモエチ／Ｌ／）ホスフェ−）（
２，１６ｇ）を油として得た。

１、Ｒ，（フィルムＣ２９２０，２Ｂ５０，１６００．
１２４０ｎ−１一 実施例１および２の方法に準じて、実施例８−（３）で
得た上記化合物（２，１０ｇ）をピリジン〔２０ｍ／）
と反応させて、ラセミ−１−〇−オクタデン／’−２−
（１，５，４−チアジアゾリル−２−チオ）−１，６−
プロパンジオ−／Ｉ／−５−（２−（１−ピリジニオ）
エチル〕ホスフェ−）（１，０８ｆ）ｆｆｉＩ、Ｒｏ（
ヌショール）：３３５０，１６３０，１２４α■Ｎ、Ｍ
、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ＝０．９０　（３Ｈ、ｔ　
、　Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１．０４−１．６４（３２Ｈ，
ｍ）。

３．３６−４．９４　（１１Ｈ、ｍ）　、８．１４−９
．１０（５Ｈ，ｍ）、９．４２（１Ｈ，Ｓ） 元素分析、Ｃ３ｏＨ５２Ｎ３０．ＰＳ２６Ｈ２０として
計算値：　Ｃ：５５．６２．Ｈ：Ｂ、４０．Ｎ：６．４
９実測値：　Ｃ：５５．６５．Ｈ：８．８２．Ｎ：６．
１８実施例９ （１）実施例４−（２）の方法に準じて、ラセミ−１−
〇−オクタデシ／Ｌ／−３−０−トリチル−グリセロ−
）ｖ−２−トシレー）（３，Ｏｆ）を塩化リチウム（０
，８５ｇ）と反応させて、ラセミ−１−〇−オクダデシ
）ｖ−２−クロロ−３−０−）リチ／Ｉ／−１，３−プ
ロパンジオ−／ｖ（１，６６９）を得た。融点６８〜７
１°Ｃ０ １、Ｒ，（メジ、＋）：１５９！Ｔｈ （２）実施例４−（３）の方法に準じて、実施例９−（
１）で得た上記化合物（５，５５１）ｋ）！Ｊフルオロ
酢酸（６１／）と反応させて、ラセミ−１−〇−オクタ
デシル−２−１０ローｉ、；−プロパンジオール（３，
１）ｆｆｉ得た。融点４０〜４１“Ｃ０王、Ｒ１（メジ
ヨーｌし）：５５２０．１４６’ｍ（３）実施例４−（
４）の方法に準じて、実施例９−（２）で得た上記化合
物（３，４８ｇ）全２−プロモエチ／ ルジクロロホスフエー）０．０１ｇ）と反応させて、ラ
セミ−１−０−オクタデシル−２−クロロ−１，６−プ
ロパンジオ−ｔｖ−５−（２−ブロモエチル）ホスフェ
ート（３，９２ｇ１ｍワックス状固体として得た。

１、Ｒ，（りａｏ−ｔ−ｔｖｔ、）：２９００　、＋２
８４０．２３００．１２２０７？ｌｌ＋実施例１および
２の方法に準じて、実施例９−（３）で得た上記化合物
（３，８０１ｅピリジン（７＊？）と反応させることに
より、ラセミ−１−〇−オクタデシ）ｖ−’ｌ−クロロ
ー１．３−プロパンジオ−／Ｉ／−５−（２−（１−ピ
リジニオ）エチル〕ホスフェ−）（２，７５ｇ）を得た
。一点２０６〜２０５°Ｃ０ １、Ｒ，（ヌシｑ−ル）：３３５０．１２４０ｃｍＮ、
Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．８９（ろＨ，ｔ、
Ｊ＝５）＋ｚ）。

１．０４−１．７［１（３２Ｈ、ｍ　）　、　３．３４
−４．４４（１１Ｈ，ｍ）、７．９２−９．０４（５ｕ
、ｍ）元素分析、Ｃ２，８Ｈ５□Ｎ　Ｏ５ｃ　ｌ　ｐ　
、　Ｒ２０として計算値：　Ｃ：５９．４０．Ｈ：９．
４４．Ｎ：２．４７実測値：　Ｃ：５９．１７．Ｈ：９
．５９．Ｎ：２．５１実施例１０ （１）実施例４−（２）の方法に準じて、ラセミ−１−
〇−オクタデシ）ｖ　−３−０−）リチルーグリセ°ロ
ー／ｌ／　−’ｌ−）シレート（１４，７ｇ）をナトリ
ウムアジド（”）、９９　）と反応させることにより、
（ラセミヘ−１−〇−オクタデシ）ｖ−２−アシド−６
−〇−トリチ／Ｌ／−１，３−プロパンジオール（１２
，２ｇ）を得た。融点４７〜４９°Ｃ０ １、Ｅ、（メジヨ　／しＣ２１００，１５９５Ｃｆ（２
）実施例４−（３）の方法に準じて、実施例１Ｏ−（１
）で得た上記化合物（１３，５ｙ）’ｅト！Ｊフルオロ
酢酸（１３，５ｍ１）と反応させることによシ、ラセミ
−１−ｏ−オクタデシ）Ｌ／−２−アンド−１，６−ブ
ロパンシオー／”（６，２４ｆ）ｋワソクヌ状固体とし
て得た。

■、Ｒ０（クロロホルムつ：３４５０．２９００．２８
５０．２２［］０ｆｆ（３）実施例４−（４）の方法に
準じて、実施例１〇−（２）で得た上記化合物（６，１
０ｆ　）ｋ２−ブロモエチルジクロロホスフェ−）　（
５，１５Ｆ　）　ト反応すせて、ラセミ−１−０−オク
タデシ）ｖ−２−アジド−１，６−プロパンジオ−／Ｉ
／−３−（２−ブロモエチル）ホスフェートＣ４，９Ｏ
ｆ）ｋ無定形固体として得た。

１、Ｒ，（クロロホルム）：２１２０．１４６０．１２
１ジ洲−１（４１１０％パラジウム−伏素（２，Ｏｆ）
を含む、ラセミ−１−０−オクタデシ）Ｖ−２−アジド
−１，６−プロパンジオ−／ｌ’−３−（２−プロモエ
チ／Ｉ／）ホスフェート（６，７’！　）の酢酸エチ／
Ｌ／（４０ｍｌ）、クロロホルム（３０ｍｌ）および酢
酸（２０ＩＩ／、）よりなる混合溶媒浴液を３気圧の水
素Ｆ・下に８時間水素化した。触媒を加削して酢酸エチ
ルで洗浄した。Ｐ液を合わせて減圧下に溶媒を留去した
。残清そシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５０
ｇ、クロロホルム、クロロホルム中５％メタノール、ク
ロロホルム中１０％メタノールおヨヒクロロホルム二メ
タノー／Ｉ／：水容積比−６５：２５：４の混合溶媒に
より溶出）により精製し、次いでメタノールから結晶化
して、ラセミ−１−〇−オクタデシ／Ｉ／−２−アミノ
−１，６−プロパンジオ−／ｖ−３−（２−プロモエチ
／Ｌ／）ホスフェートを２．２７ｆの収量で得た。融点
２１０″Ｃ０工、Ｒｏ（メジョール）：３３５０．１２
２［ｋ＊（５）実施例１Ｏ−（４）で得た上記化合物（
１，６５ｙ）および乾燥ピリジン（１，５ｆ　）の乾燥
塩化メチレフ（２０ＩＩ／）溶液に、り０／Ｌ／ギ酸メ
チ／ｖ（（１，３４ｇ）の乾燥塩化メチレン（５ｇ／）
溶液を、５“Ｃで２０分間かけて滴下した。３時間後に
、この溶液を常温に反して１７時間放置した。次いで塩
酸および水で洗浄し、乾燥後、蒸発乾固した。残漬全シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（３０ｇ、クロロホ
ルムにより溶出ンにょジ精製して、ラセミ−１−ｏ−オ
クタデシ）ｖ−２−エトキシカルボニルアミノ−１，６
−ブロパンシオー／ｖ−３−（２−ブロモエチ７Ｌｚ）
ホスフェート（１，２ＯＬ）を無定形固体として得た。

１、Ｌ　（クロロホルム）：３２７０．１７１５．１２
５０ｆｆ　　１実施例１および２の方法に準じて、実施
例１〇＝（５）で得た上記化合物（１，１５Ｌ）’にピ
リジン（６＊ｌ）と反応させることにより、ラセミ−１
−〇−オクタデシルー２−エトキシ力ルポ二ルアミノー
１．６−プロパンジオ−）ｖ−３−Ｃ２−（１−ピリジ
ニオ）エチル〕ホスフェートＣ０，６Ｏｆ）を得た。一
点１７５〜１７６°Ｃ０ １、Ｒ，（メジョーツレＣ３４７０，１７１０，１６３
５，１２４０ｎ　　’Ｎ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐ
ｍ：Ｑ、３９　（３Ｈ、ｔ　、　、７＝５．５Ｈ２）、
１．１０−１．７０（３５Ｈ，ｍ）。

３．３２１．８８　（１３Ｈ、ｍ　）　、８．０８−８
．９８（５Ｈ，ｍ） 元素分析、ｃ　３　］　Ｈｂ　７Ｎ　２０７　Ｐ　、　
５／２Ｈ２０として計算値：　ｃ：５９．３１　、Ｈ：
９．６３．Ｎ：４．４６実測須：　Ｃ：５９．５７．Ｈ
：９．６４．Ｎ：３．９７実施例１１ （１）　　ラセミ−１−ｏ−オクタデシ／Ｌ／−２−ア
ミノ−１１３−フ０ロパンシオーｙｖ−３−（２−プロ
モエチ）Ｖ）ホスフェート（２，２０１の乾燥塩化メチ
レン（３０ｍｌ　）　懸濁Ｈにビス（トリメチルシリル
）アセトアミＦ（２，０ｇ）を−挙に加えた。この混合
物全常温で５時間撹拌した後、これにメチルイソシアネ
ート（０，７Ｍ）の乾燥塩化メチレンＣ２ｍ１）溶液を
加えた。−夜装置した後、混合物を塩酸で洗浄し、２回
水洗して乾燥後、蒸発乾固した。残漬ヲメタノ〜ル中で
粉末化して、ラセミ−１−〇−オクタデシ）Ｌ／−２−
（Ｎ−メチルランイド）−１，３−プロパンジオール−
６−（２−プロモエチｌｖ）ホスフェート１．６６　ｇ
會得＊。鴨点９５“Ｃ。

１、Ｆｌ、（ヌシ８−／ｌ’）：３３２０，１６３０．
１２３ｏｃｎＶ１実施例１および２の方法に準じて、実
施例１ｌ−（１）で得だ上記化合物（１，６４Ｆ）’に
ピリジン（５＋ｔ）と反応させて、ラセミ−１−０−オ
クタデシル−２−（Ｎ−メチルウレイド）−１，３−プ
ロパンジオ−１ｖ−３−（２−（１−ピリジニオ）エチ
ル〕ホヌフェート（０，６５Ｌｉ−得た。融点１８９℃
（分解）。

■、Ｒ，（メジ、−＃）：３３３０．１６３５．１２３
５ｎＮ、Ｍ、Ｅ、（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：Ｑ、９０　（
３Ｈ、ｔ　、　Ｊ＝５．５Ｈｚ）、１．０４−１．７Ｇ
（３２Ｈ，ｍ）。

２．６７（３Ｈ，８）、３．３２−４．８８（１１Ｈ。

ｍ）、８．１０−９．００（５Ｈ，ｒ！＋）元素分析、
Ｃ３ｏＨ５６Ｎ３０６Ｐ、Ｈ２Ｏとして計算値：　Ｃ：
５９．６７、Ｈ：９．６８．Ｎ：６．９６実測値：Ｃ：
５９．４３．Ｈ：９．９９．Ｎ：（Ｓ、７９実施例１２ （１）ラセミ−１−０−（オクタデク−シノー９−エニ
ル）−３−０−）リチルグリセロー／Ｌ／（８，９４ｇ
）をヨー化メチル（２，８３Ｌ）でメチル化して、ラセ
ミ−１−ｏ−（オクタデク−シス−９−エニル→−２−
ｏ−メチ／ｌ／−３−０−）リチルーグリセロール＜９
．４９）を油として得た。

■、Ｒ，（フィルム）：３０５Ｄ　、２９２０．２８５
０．１４４５ｃｍ　　’（２）実施例４−（３）の方法
に準じて、実施例１２−（１）で得た上記化合物（９，
４１／　）を１−リフルオロ酢酸（９，４＋ｌ）と反応
させることにより、ラセミ−１−０−（オクタデク−シ
ス−９−エニｆｉ／）　−２−〇−メチルークリセロー
／Ｌ／（４，０８９）を油として得た。

■、Ｒ，（’：ＪイＡｚＪ−）：６４［１１１１］、２
９００．２Ｂ５０．１４６Ｕ）ｎ（３）　　実施例４−
（４）の方法に準じて、実施例１２−（２）で得た上記
化合物（４，０ｙ）’！１＝２−ブロモエチルジクロロ
ホスフェート（４，０７Ｌ）と反応させることにより、
ラセミ−１−０−（オクタデク−シフ−９−エニン）−
２−０−メチル−クリセロ−ルー６−（２−ブロモエチ
ル〕ホスフェート（５ろ９ｙ）を得た。

Ｉ、Ｌ（フィル仏つ：２９００，２８５０，１４６０．
１２３０ｚ　−１応させることにより、ラセミ−１−０
−（オクタデク−シス−９−二ニル）−２−０−メチ／
ｌ／−クリセロールー３−（２−（１−ピリジニオ〕エ
チル〕ホスフェート（１，９ｙ）’ｅ油として得た。

■、Ｒ，（フィルム）：３３５０，３０３０，２９００
，２８２０゜１６３０　、１４６０　、１２３０ＣＭ：
Ｊ、Ｍｌ、（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．８９（３Ｈ，ｒ
ｒ、）、１０８−１．７１　（２４Ｈ，ｍ）、　１．８
１−２．２３（４１ｉ　。

ｍ）、３．４１（３１（、ｓ）、３．４５−５．３９（
１３Ｈ，ｍ）、８．０８−８．９７（５）！、ｒｎ）元
素分析、　Ｃ２９Ｈ５２Ｎ　Ｏ６ｐ　、　３．／２　Ｈ
２ｏとして計算値：　ｃ　：６１．２４　、Ｈ：９．７
５　、　Ｎ　：２．４６実測値：　Ｃ：６１．３１　、
Ｈ：９８１　、＋す：　２．４０実施例１３ ラセミ−１−Ｃ−オクタデシル−２−０−ノチルーグリ
セロー／ｖ−３−（２−モ／Ｌ／中すノエチル）ホスフ
ェート（３，０５ｆＬ　　シクロ・・キシルアミン（１
，１７９）およびヨー化メチル（６，６１’）のエタノ
ール（４５ｓ＋ｌ）混合物ケア時間遠流させた。反応混
合物の浴１１減圧下に留去して、残渣をアセトンで粉末
化した。得られた粉末を９０％水性エタノ−／Ｉ／（５
０，＊ｌ　）に浴解し、この浴液を酢酸銀（４，０２Ｆ
）により室温において６０分間処理した。沈殿全沖過し
、メタノールで洗浄した。

ろ液と洗液とを合わせて蒸発乾固した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（６０ｆ、クロロホルム−
メタノール−水、６５：２５：４により溶出）により精
製して、ラセミ−１−ｏ−オクタデシ／ｌ／−２−ｏ−
メチル−クリセロ−ル−６（２−（Ｎ−メチ１ｖ−４−
七ルホリニオ）エチル〕ホスフェ−）　１．６２　ｙ　
ｋｍり。これをクロロホルム−アセトンから再結晶した
。収量１．１９９（吸湿性固体）融点５８°Ｃ０ １、Ｒ，（メジョール）：３３５０．１６２５．１２２
０ａ元素分析、０２９Ｈ６００７ＮＰ　、　３／２Ｈ２
０として計算値：Ｃ：５８．７５．Ｈ：１０．７１．Ｎ
：２．３６実測（ＩＩＩ：　Ｃ：５８．３８．Ｈ：１０
．７９．Ｎ：２．３７実施例１６の方法に準じて、下記
の化合物を得た。

ラセミ−１−０−オクタデシ）ｖ−’ｌ　−０−メチル
−グリセロール−３−（２−（４−ジメチル−１−ホモ
ピペラジニオ）エチル〕ホヌフエート、融点２１０〜２
１４°Ｃ。

１、Ｒ，（メジョールつ：３３３０．１２４０．１０９
５１０９５ＤＩＮ−（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．９０　
（３Ｔ（、ｍ　）　、　１．０９−２．２２（３４Ｈ，
ｍ）、２．７５−４．７９（１９Ｈ。

ｍ）、３．１７（６Ｈ，８）、３．４６（３Ｈ，Ｓ）元
素分析”　３１Ｈ６５Ｎ２０６”、５μＨ２０として計
算値：Ｃ：６０．５１　、Ｈ：１１．ＤＩ　、Ｎ：４．
５５実測値：　Ｃ：６０．５３．Ｈ：１１．０７．Ｎ：
４．４３（２）　　ラセミ−１−〇−オクタデシ）ｖ　
−２−０−エ千ルーグリセロ−）ｖ−３−（２−（４−
メチル−１−ピペラジニル）エチル〕ホヌフェー）　、
ｆＭＮ点１１５”Ｃ０ １、Ｒｏ（ヌショーツレ）：３４００．１６４５．１２
１５，１０９０゜１０５カ （，３）　　ラセミ−１−０−ヘキサデシ／Ｌ／−２−
０−メチル−グリセロ−ｙｖ−３−（２−（４−メチル
−１−ピペラジニル）エチル〕ホスフェート。

１、Ｆｔ、（メジ、−ル）：３３５０，１２２０ｃｍ（
４）　　ラセミ−１−ｏ−オクタデシ）ｖ−２−Ｑ−メ
チル−グリセロール−３−（２−（４−エチル−１−ピ
ベラジニＩｖ）エチル〕ホスフェート。

■、Ｒ，（メジ、−／’）：３３５０．１２１０．１０
５００１１１（５）　　ラセミ−１−０−オクタデシ／
Ｌ／　−２−０−メチル−グリセロール− ドロキシエチル）−１−ピペラジニル〕エチル〕ホスフ
ェート、融点１９６〜１９５’Ｃ。

１、Ｒ．（メジ．−ｚし）：３１２０．２２００．１２
１０．１０５０ｚ（６）　　ラセミ−１−〇ーヘキサデ
シ／Ｌ／　−　’ｌ　−　０−ベンジル−グリセロ−／
Ｌ／−３−〔２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エ
チル〕ホスフェート。

Ｉ，Ｒ．（フィルム）：３３５０．２７［］［１，１６
４［：１，１２００。

１０５０Ｇ＋１ （７）　　ラセミ−１−ｏ−テトラデシル−２−〇ーメ
チルーグリセロール〜３−（２−（４−メチル−１−ピ
ベラシニ／Ｌ／）エチル〕ホヌフエート。

１、Ｒ，（フィルムＣ３４００．２８００．１６５０，
１２２０。

１０５０ｃｍ−１ （８）　　ラセミ−１−０−）リデシｔｖー２ー０ーメ
チルーグリセロ−／’−３−（２−（４−メチル−１＝
ピペラジニ）Ｖ）エチル〕ホスフェート。

実施例１５ ラセミ−１−〇−オクタデシルー２−０−））キシカル
ボニル−グリセロ−／ｌ’−３−（２−ピリジニオエチ
／１／）ホスフェート（１，Ｏｆｌ　）のメチルアルコ
−／Ｉ／（２０Ｍ？）溶液に、１Ｎ水酸化ナトリウト水
浴？ｆ（２ｍｌ）を常温で１分間かけて滴下した。同じ
温度で１．５時間攪拌した後、混合物の溶媒を減圧下に
留去した。残渣會クロロホルムーメタノールー水混合溶
媒（２０ｍｌ、容積比１：２：１）に溶解し、混合イオ
ン交換カラム〔アンバーライトＩ　ＲＣ−５０（Ｈ”）
型６，７ｙ、ＩＲ−４５（ＯＨ）型７．３ｇ〕を通した
。カラムを同じ溶媒で洗浄した後、溶出液全台わせて蒸
発乾固した。

このようにして得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー〔５４ｆ／、クロロホルム−メタノール−水（
容積比６５：２５：４）により溶出〕によって精製した
。所望の生成物を含む溶出液を合わせて蒸発乾固し、残
渣をクロロホルムとアセトンとの混合ＭＷから再結晶し
て、ラセミ−１−。

−オクタテ゛シル−グリ士ロール−３−（２−（１−ピ
リジニオ）エチル〕ホスフェート０．５３ｙ’に無色の
固体として得た。融点１５０°Ｃ（分解）。

１、Ｅ、（ヌショーゾレ）：３４１０，１６３５，１２
３！ｍＮ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：０．９（３
Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

１．０−１．８（３２Ｈ，ｍ）、３．０８−４．８８（
１１１１゜ｒｎ）、８．１２−８．９４（５Ｈ，ｍ）元
素分析、Ｃ２８Ｈ５２ＮＯ６Ｐ、２■（２０として計算
値：　Ｃ：５９．４４．Ｈ：９．９７．Ｎ：２．４８実
測値：ｃ：５９．１１　、Ｈ：９．６６、Ｎ：２．４３
実施例１６ （１）実施例４−（３）の方法に準じて、ラセミ−１−
０−オクタデシル−２−メチルチオ−３−ｏ〜トリチ／
Ｌ’−１，３−プロパンジオール（５，５９ｇ）をトリ
フルオロ酢酸（５，６ｇ＋／）と反応させて、ラセミ−
１−０−オクタデンル−２−メチルチオ−１，３−７”
ロパンシオール（’　２．６８９　）　ｆワックス状固
体として得た。

工、Ｒ０（）４）レム）：３３００．１４６ＤＣ′Ｉｎ
ラセミ−１−〇−オクタデシル−２−メチルチオ−１，
６−プロパンジオールＣ２，６８’ｆ）およびトリエチ
ルアミン（０，８７ＦＩ）の乾燥ベンゼン（３５＋？）
浴液に、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキ
サホスフォリジン（１，２２Ｍの乾燥ベンゼンＣ５ｔｇ
ｔ）溶ｉ’ｔ５°Ｃで攪拌下に５分間かけて加えた。加
え終って後、混合物を常温に戻して、さらに２時間攪拌
した。沈殿全炉別し、少址の乾燥ベンゼンで洗浄した。

Ｆ５液と洗液とを合わせて、溶媒を減圧下に留去し、残
渣を乾燥ピリジノ（６ｍｌ）に溶解した。この混合物’
に１００“Ｃに１．５時間加熱した後、蒸発乾固し、た
。桟渣全アセトンで粉末化して粗生成物を得た。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（８０ｙ、クロロ
ホ）ｖｌ、−メタノール−水混合溶媒（容積比６５：２
５：４）にまり浴出〕により稍表し、クロロホルムとア
セトンとの混合溶媒から再結晶して、ラセミ−１−ｏ−
オクタデシ／Ｉ／−２−メチルチオ−１，６−プロパン
ジオ−／Ｉ／−３−（２−（１−ピリジニオ）エチル〕
ホスフェート０．５５ｆ’を得た。融点１９４〜１９５
°Ｃ０ ｉ、Ｒ，（ヌショール）：３３５０．１６３５．１２４
０ｆｆｉＮ、Ｍ、Ｒ，（ＣＤ３０Ｄ）ｐｐｍ：ｏ、９１
　（３Ｈ、ｔ　、　Ｊ：＝５．５　Ｈｚ　）　、　１．
０４−１．６４　（ろ２Ｈ，ｍ）。

２．１４（３Ｈ、ｓ、）　、２．８９（Ｉ　Ｈ、ｍ　）
　、３．３８−４．９［１（１０Ｈ、ｍ　）　、　８．
０６−９．０６　（５＋１．ｍ）元素分析、Ｃ２，Ｈ５
４Ｎｏ５ＰＳ、５／２Ｈ２０として計算値：Ｃ：５９．
３５．Ｈ：９．７９．Ｎ：２．３８実測値：Ｃ：５９．
０３．Ｈ：９．５９．Ｎ：２．２８実施例１７ 実施例１６の方法に準じて、下記の化合物を得た。

？− （１）　　ラセミ−１−〇−オクタデシル＝ρ〜エチル
ーグリセロ−／Ｌ−３−Ｃ２−（４−メチ）ｖ　−１−
ピペラジニル）エチル〕ホスフェート。

１８丁（、（ヌシ３−／し）：ろ４００，１６４５．１
２１５，１０９０゜１０５５Ｃ１ｎ （２）　　ラセミ−１−ｏ−ヘキサデシ）、／−’ｌ　
−０−メチル−グリセロール−３−〔２−（４−メチル
−１−ピペラジニル）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ４メジヨーノリ：３３５０，１２２０α（３）　
　ラセミ−１−０−オクタデシ／Ｖ−２−０−メチルー
グリセロ−）ｖ−３−（２−（４−エチル−１−ピペラ
ジニル）エチル〕ホヌフェート。

■、Ｒ９（メジヨーブレ）：３３５０．１２１０．１０
５００１１（４）　　ラセミ−１−〇−オクタデシｚＬ
／−２−０−メチル−グリセロール−３−〔２−（１−
ピペラジニル）エチル〕ホヌフェート。

１、Ｒ，（ヌショール）：３３５Ｄ、１６２５．１２２
０．１０７［］ｚ　　”（５）　　ラセミ−１−〇−オ
クタデシ）ｖ　−２−０−メチル−グリセロール−３−
（２−（４−ヒトロキシビベリシノ〕エチル〕ホヌフェ
ート。

１、Ｒｏ（ヌショール）：３２００．１２１５．１０５
５Ｃ屑（６）ラセミ−１−ｏ−オクタデシル−２−〇−
メチルーグリセロー７ｖ−３−［２−（４−メチルピペ
リジノ）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ，（ヌショール）：３４［］０．１２２［］、１
［］４（７）Ｉ（７）　　ラセミ−１−０−オクタデシ
ル−２−０−メチル−グリセロ−／”−３−（２−（４
−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピベラシニｌし〕エ
チル〕ホスフェート。

１、Ｒ，（メジヨーツレＣ３１２０，２２００，１２１
［１１，ＩＤ５０Ｃｌｌ＋（８）ラセミ−１−ｏ−ヘキ
サデシル−２−ｏ−ベンジル−グリセロール−３−（２
−（４−メｆ−）レー１−　ピペラシニ／Ｉ／）エチル
〕ホヌフエート。

１、ＲＪフィルムン：３３５０．２７００．１６４０，
１２００゜１０５０ｃＴｆｆ　１ （９）　　ラセミ−１−〇−オクタデシル−２−〇−ノ
チルーグリセロー）Ｖ−”１−Ｃ２−（４−メチル＝１
−ピリジニオ）エチル〕ホヌフエート。

１、Ｒｏ（メジａ−ｚしＣ３３５０，１６４Ｄ、１２４
Ｄｚθ０　ラセミ−１−０−オクタデシル−２−０−メ
チル−グリセロ−）ｖ−３−（２−（３−メチル−１−
ピリジニオ）エチル〕ホスフェー１□０工、Ｒ１（クロ
ロホルム）：３６５０．３３００．２８５０．１６３５
１０υ　ラセミ−１−ｏ−オクタデシル−２−〇−メチ
ルーグリセロー＃−３−（２−（４−ジメチルアミノ−
１−ピリジニオ）エチル〕ホＺフェート。

１、Ｒｏ（ヌショーノリ：３３５０．１６５０，１５７
０．１２３α肩θ４　ラセミ−１−０−オクタデシ）ｖ
−’１−０−メチルーグリセロールー ニオ）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ．（ヌショ−ｉＶ）：３３５０　、１６００　、
１　２４５Ｃｆ０３　　ラセミ−１−〇ーオクタデシ）
ｖ−２−０−メ千ルーグリセロ−／Ｉ／−３−（２−（
１−イミタ゛ソ゛リル）エチル〕ホスフェート。

１、Ｂ．（メジヨーブレ）：３１００．１２６［］、１
１２０．１０８５。

１０５０、９３０ｃＮ ０４１　　ラセミ−１−０−オクタデシル−２−０−メ
ｆ　ｔｕ　−　クリセロ−／ｌ’−３−（２−ヒドロキ
シエチル）ホスフェート。

１、Ｒ．（ヌシづ一ル）：３４００．１６６Ｑ，１２３
０，１１２０。

１０８５、１０７０．１［、１５５．１０２０１ｏｒ　
　ラセミ−１−０−オクタデシ）ｖ　−　２　−　０−
メチル−クリ　セロ−ルー３−Ｃ２−（Ｎ−メチル−４
−モルホリニオ）エチル〕ホスフェ−）　、”ｌｋｉ！
ｉｉｆ性固体。

工．Ｒ．（メジョール）：３３５０．１６２５，１２２
α冨すＱ　ラセミ−１　−ｏ−オクタデシル−２−〇ー
メチルーグリセロールー３−（２−（４−メナル−１−
ピペラジニル）エチル〕ホスフェート。

：［、Ｒ．（ヌショールつ：ろ３５０．１６５０．１２
１０，１［１５［ｋ７１１αり　ラセミ−１−０−オク
タデシル−２−ｏ−メチル−グリセロ−ｔＩ／−５−（
２−（３−クロロ−１−ピリジニオ）エチル］ホスフェ
ート。

■．Ｒ．（メジョ−．ｚｖ）：３３５０　、１６２５　
、１　２４１１］ＣｆＱ約　ラセミ−１−０−オクタデ
シ）ｖ　−　２　−　０−メチル−グリセロール−３−
（２−（１−メチル−２−ピラゾリオ）エチル〕ホスフ
ェート。

１、ＲＪヌメジ−ｌ）：３ろ７０．１６７５（ｓ）、１
２４０ｎＯｌ　　ラセミ−１−０−オクタデシル−２−
ｏ−エチル−グリセロール− オ）エチル〕ホヌフエート。

■．Ｒ．（クロロホルム）−５ＣＩＣ１．１６３５．１
２４［１１α…　ラセミ−１−Ｏ−オクタデシル−２−
０−ベンシルークリセロー／ｖ−３−Ｃ２−（１−ピリ
ジニオ）エチル〕ホヌフェート。

■、Ｒ、＜ヌショ−ｙし）：３３７０．１２３０ｚＱυ
　ラセミ−１−０−オクタデシル−２−ｏ−メチル−グ
リセロ−／ｖ−，３−Ｃ２−（１−メチル−１，２，４
−）リアシーＩＬ／−４−イオ〕エチル〕ホヌフェート
。

１、Ｒ，（クロロホルムつ：３２８０．３１３０，２９
００．２８５０゜５８０ＣＭ （２）　ラセミ−１−０−オクタデシｌ−’１−０−メ
チルーグリセロ−／Ｌ’−３−［２−（３−チアゾリオ
）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ，（クロロホルム）：３３００．２９００．２８
５０．１６６０゜１４６膣 （ハ）　ラセミ−１−〇−オクタデシｊｖ−２−０−メ
チル−クリセロ−〜−３−（２−（３−エトキシ力ルボ
ニ）Ｌ／−１−ピリジニオ〕エチル〕ホスフェート。

１、ＲＪクロロホルムＣ３３００，２９００，２８５０
，１７４０゜１４６α１ （ハ）　ラセミ−１−Ｏ−オクタデシル−２−Ｏ−メチ
ルーグリセロール−３−（２−（３−ヒドロキシメチ／
Ｌ／−１−ヒリシニオ）エチル〕ホヌフェート。

■、Ｒ１（クロロホルム）：３２００，２９［］０，２
８５０，１６３５゜１４６グ１ （ハ）　ラセミ−１−０−オクタデシル−２−０−メチ
ル−グリセロ−／Ｌ／−３−（２−（１−メチル−６−
イミダシリオ）エチル〕ホスフェート。

Ｉ、Ｒ，（クロロホルム）：３３００，２９００，２８
５０．１５７０゜１４６０ｆｆ　１ 翰　ラセミ−１−〇−ヘキサデシルー２−〇−ベンジル
−グリセロ−／’−３−（２−（１−ピリソニオ〕エチ
ル〕ホスフェート。

Ｉ−：ｉ　、（メジョーソレ）：３３５０．３０５０．
１６４０．１２３０゜１１００．１０１０７ Ｏハ）ラセミ−１−０−ヘキサデシル−２−０−メチル
−、グリセロ−）ｖ−３−（２−（１−ピリジニオ）エ
チル〕ホヌフェート。

■、Ｒ０（メジョール）：３３７０．１６４０．１２４
５．１１３０゜１０８Ｏｆｆ’ （ハ）　ラセミ−１−ｏ−オクタデシ７１／−２−０−
メチル−グリセロ−１ｖ−５−Ｃ２−（１−ホモピペラ
シニ）Ｖ）エチル〕ホスフェート、ワックス状固体。

１、Ｒｏ（ヌショール）：３４００．１６２０．１２１
０．１０５０ｚ　　１翰　ラセミ−１−〇−オクタデシ
／Ｌ’−１．３−プロパンンオー／ｖ−３’−（２−（
１−ピリジニオ）エチル〕ホヌフェート。

１、Ｒ８（メジョ−／し）：３３９０．１６８５．１６
４０．１４９０ｆｆ　　１一 （７）　ラセミ−１−ｏ−オクタデシ／Ｉ／−７１ｐ−
メチル−グリセロール−３−（２−（４−ジメチ／ｌ／
−１−ホモピペラジニオ）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ３，（メジ−−ｚし）：３３３０．１２４０．１
０９５ｎ６υ　ラセミ−１−０−テトラデシ）ｖ−２−
０−メチル−グリセロール−３−（２−（４−メチル−
１−ピベラジニｌｖ）エチル〕ホスフェート、ワックス
状固体。

Ｌｌ’！、（フィルム）：３４００，２８００．１６５
０，１２２０゜１０５［Ｔｈ−’ ■　ラセミ−１−０−）リゾシル−２−０−メチル−グ
リセロール−３−（２−（４−メチ）ｖ−１−ピベラシ
ニｌし〕エチル〕ホスフェート。

（至）　ラセミ−１−０−オクタデシ）ｖ−２−ｏ−メ
チル−グリセロ−／ｖ−３−（２−（１−ピリジニオ）
エチル〕ホスフェート。

１、ＲＪヌショ−ｚし）：３３８０．１５９０，１２２
０．１０８０ｃ’ｍ　　”■　ラセミ−１−〇−オクタ
デシルー２−ｏ−メチル−グリセロ−／Ｌ’−３−（２
−モルホリノエチル）ホスフェート。

■、Ｒ０（メジョール）：３３５［］、１２２０．１１
１シ肩に）　ラセミ−１−〇−オクタデシ／Ｌ／−２−
ｏ−フェニル−クリセロ−／ｖ−３−（２−（１−ピリ
ジニオ）エチル〕ホスフェート。

工、Ｒ０（メジョール）：３３８０，１６３５，１５９
５，１５８隣ｌ（至）　ラセミ−１−０−オクタデシル
−２−メチルスルホニ／Ｌ’−１，３−プロパンジオ−
）ｖ−３−（２−（１，−ヒ！Ｊンニオ）エチル〕ホス
フェート。

１、Ｒ，（ヌショール）：３３５０，１４６５．１２９
５ｎ（ロ）　ラセミ−１−Ｏ−オクタデシ）ｖ−２−フ
エニルナオー１，６−ブロパンシオー／１ｚ−３−（２
−（１−ピリジニオ）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ４ヌショール）：３３５０．１６３０．１５８０
ｔ７ｎ（ト）　ラセミ−１−〇−オクタデシ／Ｌ’−２
−（１，３，４−チアンアゾリル−２−チオ）−１，３
−プロパンジオ−７１ｚ−３−（２−（１−ピリジニオ
）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ，（メジョール）：３３５０．１６３０．１２４
０ＣＩＲ（ト）　ラセミ−１−〇−オクタデシル−２−
クロロー１，３−プロパンジオール−３−（２−（１−
ピリンニオ）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ，（ヌショールつ：３３５０．１２４０αに）　
ラセミ−１−〇−オクタデシ／Ｌ／−２−エトキシカル
ボニルアミノ−１，３−プロパンジオ−）Ｖ　−３−（
２−（１−ピリジニオ）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ，（ヌショール）：３４７０．１７１０．１６３
５，１２４α扁０１）ラセミ−１−〇−オクタデシ／ｌ
／−２−（Ｎ　−メチルウレイド）−１，３−プロパン
ジオ−／ｌ／−３−（２−（１−ピリジニオ）エチル〕
ホスフェ−１、Ｒ，（ヌンヨニルＣ３３３０，１６３５
，１２ろシ■□□□ラセミ−１−ｏ−＜オクタデク−シ
ス−９−エニ）Ｖ）−２０−メチル−クリセロ−ル−６
−（２−（１−ヒｖシニオ）エチル〕ホスフェート。

１、Ｒ，（フィルム）：３３５０，３０３０．２９００
，２８２０゜１６３０　、１４６０　、１２３０ｍ 特許出願人藤沢薬品工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 〔式中、Ｒ１はアルコキシまたはアルケニルオキシ； Ｒ２は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、
   アル（低級）アルコキシ、アリールオキシ、低級アルキ
   ルチオ、アリールチオ、チアジアゾリルチオ、低級アル
   キルスルホニル、低級アルフキジカルボニルアミノまた
   は低級アルキルウレイド；Ａは−ＮＨＣＯ−基が介在し
   ていてもよい低級アルキレン； モヨ＜、カつ低級アルキル、低級アルキルアミノ、低級
   アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級
   アルコキシカルボニルおよびヒドロキシ（゛低級）アル
   キル基よりなる群から選ばれた１〜５個の置換基で置換
   されていてもよい不飽和捷以上の炭素原子を有するアル
   コキシである〕で示される燐脂質誘導体および医薬とし
   て許容される子の塩。 シ； Ｒ２ハ水素、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、
   アル（低級）アルコキシ、アリールオキシ、低級アルキ
   ルチオ、アリールチオ、チアジアゾリルチオ、低級アル
   キルスルホニル、低級アルコシジカルボニルアミノまた
   は低級アルキルウレイド：Ａは−ＮＨＣＯ−基が介在し
   ていてもよい低級アルキレンる ×１　　は酸残基を意味する〕 で示される化合物まだはその塩を、式：んでいてもよく
   、かつ低級アルキル、低級アルキルアミノ、低級アルコ
   キシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、低級アルコ
   キシカルボニルおよびヒドロキシ（低級）アルキル基よ
   りなる群から選ばれた１〜６個の置換基で置換されてい
   てもよい不飽和または飽和５〜７員環の複素環式基を意
   味する〕 で示される化合物またはその塩と反応させて、で示され
   る化合物を得るか、 もより、かつ低級アルキル、低級アルキルアミノ、低級
   アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキン、低級
   アルコキシカルボニルおよびヒドロキシ（低級）アルキ
   ル基よりなる群から選ばれた１〜２個の置換基で置換さ
   ｔ）でいてもよい不飽和または飽和５〜７員環の複素環
   式基を意味する〕で示される化合物まだはその塩を、式
   ：％式％（２）） 〔式中、Ｒ３は低級アルキル；ｘ２　は酸残基を意味す
   る〕 で示される化合物と反応させて、式： 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｒ３、−「）ａはそれぞれ前
   と同じ意味〕 で示される化合物またはその塩を得るか、味であり、Ｒ
   はヒドロキシ保護基を意味する〕で示される化合物また
   はその塩を保護基の脱離味〕 で示される化合物またはイの塩をイー１）るか、または
   、 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａは前と同じ甘味〕で示される化
   合物またはその塩と反応させて、ど−＼ 〔式中、Ｒ’　　、Ｒ２、Ａ、Ｎ　　Ｚｌｄｔレソｈｉ
   ｉｉｌト＼−） 同じ意味〕 で示される化合物捷たけ峰の塩を得ることを特徴とする
   、−齢式： 同じ意味であり、 個ヴ上の炭素原子を有するアルコキシである〕で示され
   る燐脂質誘導体および医薬として許容されるその塩の製
   造法。 〔式中、Ｒ１ハアルコキシマタハアルヶニルオキシ； Ｒは水素、ハロゲン、ヒドロキシ、低級アルコキシ、ア
   ル（低級）アルコキシ、アリールオキシ、低級アルキル
   チオ、アリールチオ、チアジアゾリルチオ、低級アルキ
   ルスルボニル、低級アルコキシカルボニルアミノまたは
   イ戊吸アルキルウレイド；Ａは−ＮＨＣＯ−Ｊ、Ｌが介
   在していてもよい低級アルキレン； モヨ＜、カつ低級アルキル、低級アルキルアミノ、低級
   アルコキへハロゲン、ヒト和キシ、カルボキシ、イ氏級
   アルコキシカルボニルおよびヒドロキシ（低級）アルキ
   ル基よりなる群から選ばれた１〜６個の置換基で置換さ
   れていてもよい不飽和１以上の炭素原子を有するアルコ
   キシである〕で示される燐脂質誘導体または医薬として
   許容される子の塩を有効成分として含有することを特徴
   とする抗腫瘍剤。