JPS58225072A - ベンツオキサゾロン類の製造方法 - Google Patents
ベンツオキサゾロン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS58225072A JPS58225072A JP10730482A JP10730482A JPS58225072A JP S58225072 A JPS58225072 A JP S58225072A JP 10730482 A JP10730482 A JP 10730482A JP 10730482 A JP10730482 A JP 10730482A JP S58225072 A JPS58225072 A JP S58225072A
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- JP
- Japan
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- reaction
- selenium
- mol
- carbon monoxide
- pressure
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はベンツオキサシロン類の製造方法に関する。
ベンツオキサシロン類は染料、顔料や医薬品の製造のた
めの中間体として重要であり、その製造方法として、従
来、オルソニトロフェノール類を還元してオルソアミノ
フェノール類とし、これにホスゲンを反応させて対応す
るベンツオキサシロン類を得る方法が知られている。し
かし、この方法によれば、多数の工程を要すると共に、
出発原料が高価であるか、又は入手が困難であって、工
業的に実施するには適さない。
めの中間体として重要であり、その製造方法として、従
来、オルソニトロフェノール類を還元してオルソアミノ
フェノール類とし、これにホスゲンを反応させて対応す
るベンツオキサシロン類を得る方法が知られている。し
かし、この方法によれば、多数の工程を要すると共に、
出発原料が高価であるか、又は入手が困難であって、工
業的に実施するには適さない。
本発明は上記の問題を解決するためになされたものであ
って、一般的にはオルソニトロフェノール類から直ちに
対応するペン・ジオキサゾロン類を製造し得る方法を提
供することを目的とする。
って、一般的にはオルソニトロフェノール類から直ちに
対応するペン・ジオキサゾロン類を製造し得る方法を提
供することを目的とする。
本発明は、一般式
（但し、Ｚは水素原子、又は不活性な置換基を示す。）
で表わされるオルソニトロフェノールを含水有機溶剤中
で塩基及び上記オルソニトロフェノールに対して０．０
１〜０．５モル、好ましくは０．１〜０．１５モルの範
囲のセレンの存在下にｌＱｋｇ／ｃｎｌより高い圧力を
保つように保持された一酸化炭素の下で反応させること
を特徴とする一般式 で表わされるベンツオキサシロン類の製造方法に係る。
で塩基及び上記オルソニトロフェノールに対して０．０
１〜０．５モル、好ましくは０．１〜０．１５モルの範
囲のセレンの存在下にｌＱｋｇ／ｃｎｌより高い圧力を
保つように保持された一酸化炭素の下で反応させること
を特徴とする一般式 で表わされるベンツオキサシロン類の製造方法に係る。
本発明において用いる出発原料は上記一般式■で表わさ
れるオルソニトロフェノール類であって、置換基Ｚは水
素又は反応において不活性な置換基であり、例えば、脂
肪族、脂環族、芳香族炭化水素基、アルコキシ基、アリ
ロキシ基、ハロゲン、アミノ基等を挙げることができる
。
れるオルソニトロフェノール類であって、置換基Ｚは水
素又は反応において不活性な置換基であり、例えば、脂
肪族、脂環族、芳香族炭化水素基、アルコキシ基、アリ
ロキシ基、ハロゲン、アミノ基等を挙げることができる
。
本発明において用いるセレンは好ましくは粉末状のセレ
ンであって、一般に市販されているセレンをそのまま用
いることができる。セレンに対する出発原料の使用量は
反応の速度及び選択性に著しい影響を与え、本発明にお
いては、出発原料１モルに対して０．０１〜０．５モル
、好ましくは０．１〜０．１５モルを用いるとき、短時
間で高い収率にてベンツオキサシロン類を生成させるこ
とができる。
ンであって、一般に市販されているセレンをそのまま用
いることができる。セレンに対する出発原料の使用量は
反応の速度及び選択性に著しい影響を与え、本発明にお
いては、出発原料１モルに対して０．０１〜０．５モル
、好ましくは０．１〜０．１５モルを用いるとき、短時
間で高い収率にてベンツオキサシロン類を生成させるこ
とができる。
本発明においては塩基としては好ましくは第３級アミン
又はアミドが用いられ、これらの具体例としてトリエチ
ルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、ジメチル
ホルムアミド等を挙げることができる。これら塩基の使
用量は特に制限ばないが、通常、出発原料１モルについ
て１〜５モルの範囲である。但し、より過剰に用いるこ
とを妨げない。
又はアミドが用いられ、これらの具体例としてトリエチ
ルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリジン、ジメチル
ホルムアミド等を挙げることができる。これら塩基の使
用量は特に制限ばないが、通常、出発原料１モルについ
て１〜５モルの範囲である。但し、より過剰に用いるこ
とを妨げない。
本発明においては反応系に水が必須であり、浦富、セレ
ンに対して過剰に用いられる。従って、本発明において
は、含水有機溶剤が反応溶剤として好ましく用いられる
。反応溶剤とし°ζは、反応に有害な影響を与えないも
の、特に反応において還元されないものであれば任意で
よく、例えば、エーテル類、アミド類、アミン類、芳香
族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素等の１種
又は２種以上の混合物を挙げることができるが、好まし
くは極性有機溶剤が用いられ、特にテ１−ラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムア
ミド、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリ
ジン等が好ましい。上記から明らかなように、前記塩基
は反応溶剤としても用いることができる。
ンに対して過剰に用いられる。従って、本発明において
は、含水有機溶剤が反応溶剤として好ましく用いられる
。反応溶剤とし°ζは、反応に有害な影響を与えないも
の、特に反応において還元されないものであれば任意で
よく、例えば、エーテル類、アミド類、アミン類、芳香
族炭化水素、脂肪族炭化水素、脂環族炭化水素等の１種
又は２種以上の混合物を挙げることができるが、好まし
くは極性有機溶剤が用いられ、特にテ１−ラヒドロフラ
ン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムア
ミド、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピロリ
ジン等が好ましい。上記から明らかなように、前記塩基
は反応溶剤としても用いることができる。
本発明においては、反応ば１０ ｋｇ／ｃＩＩ＋、好ま
しくは１５ ｋｇ ／ ｃｎｌよりも高い一酸化炭素圧
の下で行なわれる。反応は、通常、オートクレーブのよ
うな耐圧容器内で行なわれるが、本発明においては、当
初−酸化炭素圧を２０〜５０ ｋｇ ／ ｃＪ程度に充
填し、反応が進行して一酸化炭素圧がｌ Ｑ ｋｇ ／
ｃＪ、好ましくは１５ｋｇ／ｃＪに近くまで低下した
とき、再び一酸化炭素を充填して圧力をｌ Ｑ ｋｇ
／ ｃｔａよりも高い圧力、好ましくは１５ ｋｇ ／
０１１１以上に高めるように再圧入し、反応を通じて
一酸化炭素圧をＩＱ ｋｇ ／ ｃＪよりも高く保持し
て反応を行なわせることにより、収率を格段に高めるこ
とができる。勿論、本発明においては、反応の進行に応
じて一酸化炭素を連続的に補充し、反応系の圧力を常に
１０ ｋｇ ／ ｃｔＡよりも高い圧力、好ましくは１
５ｋｇ／ｃｎ！以」−に保持しつつ、反応を行なわせて
もよい。更に、本発明においては、反応は高められた温
度で行なうのが望ましく、通常５０〜１５０ ’ｃ、好
ましくは８０〜１２０℃の範囲で行なわれる。
しくは１５ ｋｇ ／ ｃｎｌよりも高い一酸化炭素圧
の下で行なわれる。反応は、通常、オートクレーブのよ
うな耐圧容器内で行なわれるが、本発明においては、当
初−酸化炭素圧を２０〜５０ ｋｇ ／ ｃＪ程度に充
填し、反応が進行して一酸化炭素圧がｌ Ｑ ｋｇ ／
ｃＪ、好ましくは１５ｋｇ／ｃＪに近くまで低下した
とき、再び一酸化炭素を充填して圧力をｌ Ｑ ｋｇ
／ ｃｔａよりも高い圧力、好ましくは１５ ｋｇ ／
０１１１以上に高めるように再圧入し、反応を通じて
一酸化炭素圧をＩＱ ｋｇ ／ ｃＪよりも高く保持し
て反応を行なわせることにより、収率を格段に高めるこ
とができる。勿論、本発明においては、反応の進行に応
じて一酸化炭素を連続的に補充し、反応系の圧力を常に
１０ ｋｇ ／ ｃｔＡよりも高い圧力、好ましくは１
５ｋｇ／ｃｎ！以」−に保持しつつ、反応を行なわせて
もよい。更に、本発明においては、反応は高められた温
度で行なうのが望ましく、通常５０〜１５０ ’ｃ、好
ましくは８０〜１２０℃の範囲で行なわれる。
反応路ｒ後、本発明によれば、例えば、オートクレーブ
内の一酸化炭素を放出させ、反応混合物を取り出し、次
に空気又は酸素を反応混合物に吹き込み、セレンが析出
すれば、これを濾別し、洗滌し、洗滌液を濾液に合せて
、溶剤を留去すれば、目的とするベンツオキサシロン類
を得ることができる。
内の一酸化炭素を放出させ、反応混合物を取り出し、次
に空気又は酸素を反応混合物に吹き込み、セレンが析出
すれば、これを濾別し、洗滌し、洗滌液を濾液に合せて
、溶剤を留去すれば、目的とするベンツオキサシロン類
を得ることができる。
以−Ｆのように、本発明の方法によれば、従来は多数の
反応工程を要して製造していたベンツオキサシロン類を
少ない工程で製造することができるのみならず、出発原
料に対するセレンの使用量及び反応系における一酸化炭
素圧を所定の範囲に保つことにより、その反応速度及び
反応の選択性を著しく高めることができ、かくして、ベ
ンツオキサシロン類を高い収率で得ることができる。
反応工程を要して製造していたベンツオキサシロン類を
少ない工程で製造することができるのみならず、出発原
料に対するセレンの使用量及び反応系における一酸化炭
素圧を所定の範囲に保つことにより、その反応速度及び
反応の選択性を著しく高めることができ、かくして、ベ
ンツオキサシロン類を高い収率で得ることができる。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例１
オルソニトロフェノール６９．５ｇ（０，５モル）セレ
ン粉末４．８ｇ（０，０６モル、出発原料に対するモル
比０．１２）、水１６ｍ１、］・リエチルアミン１２０
ｍ１及びテトラヒドロフラン６００ｍ１を２β容量のオ
ートクレーブに仕込め、内部を一酸化炭素で十分に置換
した後、−酸化炭素圧を２５ｋｇ／ｃｍｌとし、温度を
１００℃に高め、攪拌下に反応させた。反応開始後、約
１時間経過したとき、内部圧力用２ｋｇ ／ ｃＩＭま
で低下したので、−酸化炭素を再び２０ ｋｇ／ ｃＩ
Ｍまで圧入し、更に同じ温度で反応を２時間続ＩＪたと
ころ、圧力の低下が止ったので、オートクレーブを水で
冷却し、内部の一酸化炭素を放出させた後、反応混合物
を取り出した。この反応混合物を攪拌しつつ、空気を吹
き込み、濾過して、濾液についてＧＬＣ分析したところ
、ヘンフオキサヅロンの収率は９２％であった。
ン粉末４．８ｇ（０，０６モル、出発原料に対するモル
比０．１２）、水１６ｍ１、］・リエチルアミン１２０
ｍ１及びテトラヒドロフラン６００ｍ１を２β容量のオ
ートクレーブに仕込め、内部を一酸化炭素で十分に置換
した後、−酸化炭素圧を２５ｋｇ／ｃｍｌとし、温度を
１００℃に高め、攪拌下に反応させた。反応開始後、約
１時間経過したとき、内部圧力用２ｋｇ ／ ｃＩＭま
で低下したので、−酸化炭素を再び２０ ｋｇ／ ｃＩ
Ｍまで圧入し、更に同じ温度で反応を２時間続ＩＪたと
ころ、圧力の低下が止ったので、オートクレーブを水で
冷却し、内部の一酸化炭素を放出させた後、反応混合物
を取り出した。この反応混合物を攪拌しつつ、空気を吹
き込み、濾過して、濾液についてＧＬＣ分析したところ
、ヘンフオキサヅロンの収率は９２％であった。
実施例２
４−クロロ−２−二トロフェノール８７．４ｇ（０，５
モル）、セレン粉末４．８ｇ（０，０６モル、出発原料
に対するモル比０．１２）、水１６ｍ１、（・リエチル
アミン１２０ｍ１及びテトラヒドロフラン６００ｍ１を
２１容量のオートクレーブに仕込み、内部を一酸化炭素
で十分に置換した後、−酸化炭素圧を２５ ｋｇ ／
ｃＪとし、温度を１００℃に高め、攪拌下に反応させた
。反応開始後、約１時間経過したとき、内部圧が１５ｋ
ｇ／ｃｄまで低下したので、−酸化炭素を再び２５ ｋ
ｇ ／ ｃｒｌまで圧入し、更に同じ温度で反応を２時
間続けたところ、圧力の低下がＩＩ：、つたので、オー
トクレーブを水で冷却し、内部の一酸化炭素を放出させ
た後、反応混合物を砲り出した。この反応混合物を実施
例１と同様に処理し、濾過して、濾液についてＧＬＣ分
析したところ、５−クロロペンツオキサシロンの収率は
９７％であった。
モル）、セレン粉末４．８ｇ（０，０６モル、出発原料
に対するモル比０．１２）、水１６ｍ１、（・リエチル
アミン１２０ｍ１及びテトラヒドロフラン６００ｍ１を
２１容量のオートクレーブに仕込み、内部を一酸化炭素
で十分に置換した後、−酸化炭素圧を２５ ｋｇ ／
ｃＪとし、温度を１００℃に高め、攪拌下に反応させた
。反応開始後、約１時間経過したとき、内部圧が１５ｋ
ｇ／ｃｄまで低下したので、−酸化炭素を再び２５ ｋ
ｇ ／ ｃｒｌまで圧入し、更に同じ温度で反応を２時
間続けたところ、圧力の低下がＩＩ：、つたので、オー
トクレーブを水で冷却し、内部の一酸化炭素を放出させ
た後、反応混合物を砲り出した。この反応混合物を実施
例１と同様に処理し、濾過して、濾液についてＧＬＣ分
析したところ、５−クロロペンツオキサシロンの収率は
９７％であった。
実施例３
実施例２において、４−クロロ−２−ニトロフェノール
８０．４ｇ（０，４６モル）に対してセレン４．８ ｇ
（０，（１６モル、出発原料に対するモル比０゜１３
）を用いた以外は実施例２と全く同様に反応さ一１！、
ｆ＆処理り、７、ＧＬＣ収率ニア ９２ Ｖ２Ｃ：）
５−クロロペンツオキサシロンを得た。
８０．４ｇ（０，４６モル）に対してセレン４．８ ｇ
（０，（１６モル、出発原料に対するモル比０゜１３
）を用いた以外は実施例２と全く同様に反応さ一１！、
ｆ＆処理り、７、ＧＬＣ収率ニア ９２ Ｖ２Ｃ：）
５−クロロペンツオキサシロンを得た。
実施例４
４−クロ０−２−二トロフェノール６９．９ｇ＜０、４
モル） 、セレン粉末４．８ ｇ （０，０６モル、
出発原料に対するモル比０．１５）、水１６ｍ１、トリ
エチルアミン１２０ｍ１及びテトラヒドロフラン６００
ｍ１を２ρ容量のオートクレーブに仕込み、内部を一酸
化炭素で十分に置換した後、−酸化炭素圧を２５ ｋｇ
／ ｃＪとし、温度を１００℃に高め、攪拌下に反応
させた。反応中、断続的に一酸化炭素を補充し、内部圧
が１５ｋｇ／−以下に低下しないように保持して、３時
間反応させた。この後、実施例１と同様に処理したとこ
ろ、濾液における５−クロロペンツオキサシロンのＧＬ
Ｃ収率は９４％であった。
モル） 、セレン粉末４．８ ｇ （０，０６モル、
出発原料に対するモル比０．１５）、水１６ｍ１、トリ
エチルアミン１２０ｍ１及びテトラヒドロフラン６００
ｍ１を２ρ容量のオートクレーブに仕込み、内部を一酸
化炭素で十分に置換した後、−酸化炭素圧を２５ ｋｇ
／ ｃＪとし、温度を１００℃に高め、攪拌下に反応
させた。反応中、断続的に一酸化炭素を補充し、内部圧
が１５ｋｇ／−以下に低下しないように保持して、３時
間反応させた。この後、実施例１と同様に処理したとこ
ろ、濾液における５−クロロペンツオキサシロンのＧＬ
Ｃ収率は９４％であった。
実施例５
４〜クロし１−２−二トロフェノール６９．９ｇ（０，
４モル）、セレン粉末３．２ｇ（０，０４モル、出発原
料に対するモル比０．１０）、水１６ｍ１、トリエチル
アミン１２０ｍ１及びテトラヒドロフラン６００ｍ１を
２β容量のオートクレーブに仕込み、内部を一酸化炭素
で十分に置換した後、−酸化炭素圧を２０ｋｇ／ｃＪと
し、温度を１００℃に高め、攪拌下に反応させた。反応
開始後、約１時間経過したとき、内部圧が１１ ｋｇ／
ｃｔａまで低下したので、−酸化炭素を再び２０ ｋ
ｇ ／ ｃｔａまで圧入し、更に同０ じ温度で反応を２時間続けたところ、圧力の低下が止っ
たので、オートクレーブを水で冷却し、内部の一酸化炭
素を放出させた後、反応混合物を取り出した。この反応
混合物を実施例１と同様に処理し、濾液についてＧ Ｌ
Ｃ分析したところ、５−クロロペンッオキザゾロンの
収率は８７％であった。
４モル）、セレン粉末３．２ｇ（０，０４モル、出発原
料に対するモル比０．１０）、水１６ｍ１、トリエチル
アミン１２０ｍ１及びテトラヒドロフラン６００ｍ１を
２β容量のオートクレーブに仕込み、内部を一酸化炭素
で十分に置換した後、−酸化炭素圧を２０ｋｇ／ｃＪと
し、温度を１００℃に高め、攪拌下に反応させた。反応
開始後、約１時間経過したとき、内部圧が１１ ｋｇ／
ｃｔａまで低下したので、−酸化炭素を再び２０ ｋ
ｇ ／ ｃｔａまで圧入し、更に同０ じ温度で反応を２時間続けたところ、圧力の低下が止っ
たので、オートクレーブを水で冷却し、内部の一酸化炭
素を放出させた後、反応混合物を取り出した。この反応
混合物を実施例１と同様に処理し、濾液についてＧ Ｌ
Ｃ分析したところ、５−クロロペンッオキザゾロンの
収率は８７％であった。
比較例
４−クロロ−２−二トロフェノール６９．９ｇ（０，４
モル）、セレン粉末３２ｇ（０，４モル、出発原料に対
するモル比１．０）、水１６ｍ１、トリエチルアミン１
２０ｍ１及びテトラヒＩ・ロフラン６００ｍ１を２７！
容量のオートクレーブに仕込み、内部を一酸化炭素で十
分に置換した後、−酸化炭素圧を２０ ｋｇ ／ ＣＩ
ｌ＋とし、温度を１００℃に高め、攪拌下に反応させた
。反応開始後、約２．５時間経過したとき、内部圧が１
５ ｋｇ ／ ｃ＋＋ｔまで低下したが、それ以１−の
低下が認められないので、オートクレーブを水で冷却し
、内部の一酸化炭素を放出させた後、反応混合物を取り
出した。この反応混合物を実施１ 例１と同様に処理し、濾液についてＧＬＣ分析したとこ
ろ、５−クロロヘンツオキサゾロンの収率は４２％であ
った。
モル）、セレン粉末３２ｇ（０，４モル、出発原料に対
するモル比１．０）、水１６ｍ１、トリエチルアミン１
２０ｍ１及びテトラヒＩ・ロフラン６００ｍ１を２７！
容量のオートクレーブに仕込み、内部を一酸化炭素で十
分に置換した後、−酸化炭素圧を２０ ｋｇ ／ ＣＩ
ｌ＋とし、温度を１００℃に高め、攪拌下に反応させた
。反応開始後、約２．５時間経過したとき、内部圧が１
５ ｋｇ ／ ｃ＋＋ｔまで低下したが、それ以１−の
低下が認められないので、オートクレーブを水で冷却し
、内部の一酸化炭素を放出させた後、反応混合物を取り
出した。この反応混合物を実施１ 例１と同様に処理し、濾液についてＧＬＣ分析したとこ
ろ、５−クロロヘンツオキサゾロンの収率は４２％であ
った。
特許出願人 ナガセ化成工業株式会ン１代理人弁理士牧
野逸部 ２
野逸部 ２
Claims (3)
- （１）一般式 （但し、Ｚは水素原子、又は不活性な置換基を示す。） で表わされるオルソニトロフェノールを含水有機溶剤中
で塩基及び上記オルソニトロフェノールに対して０．０
１〜０．５モルの範囲のセレンの存在下に１０ｋｇ／ｃ
Ｊより高い圧力を保つように保持された一酸化炭素の下
で反応させることを特徴とする一般式 で表わされるベンツオキサシロン類の製造方法。 - （２） セレンをオルソニトロフェノールに対して０
゜１〜０．１５モルの範囲で存在させることを特徴とす
る特許請求の範囲第１項記載のベンツオキサシロン類の
製造方法。 - （３）Ｚが塩素原子であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載のベンツオキサシロン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10730482A JPS58225072A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | ベンツオキサゾロン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10730482A JPS58225072A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | ベンツオキサゾロン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58225072A true JPS58225072A (ja) | 1983-12-27 |
Family
ID=14455693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10730482A Pending JPS58225072A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | ベンツオキサゾロン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58225072A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5451681A (en) * | 1994-01-13 | 1995-09-19 | Zeneca Limited | Process for preparing nematicidal benzoxazole and benzthiazole compounds |
-
1982
- 1982-06-21 JP JP10730482A patent/JPS58225072A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5451681A (en) * | 1994-01-13 | 1995-09-19 | Zeneca Limited | Process for preparing nematicidal benzoxazole and benzthiazole compounds |
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