JPS58221164A - 液体クロマトグラフイ−用充填剤 - Google Patents
液体クロマトグラフイ−用充填剤Info
- Publication number
- JPS58221164A JPS58221164A JP57105099A JP10509982A JPS58221164A JP S58221164 A JPS58221164 A JP S58221164A JP 57105099 A JP57105099 A JP 57105099A JP 10509982 A JP10509982 A JP 10509982A JP S58221164 A JPS58221164 A JP S58221164A
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- JP
- Japan
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- methylolalkyl
- liquid chromatography
- copolymer
- acrylate
- packing material
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- Pending
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/281—Sorbents specially adapted for preparative, analytical or investigative chromatography
- B01J20/282—Porous sorbents
- B01J20/285—Porous sorbents based on polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液体クロマトグラフィー用充填剤に関するもの
である。
である。
近年、液体クロマトゲラフィート著しい技術上の進展を
示しているが、これは数百６／ｄの高圧に耐える充填剤
の開発によるところが大きい。
示しているが、これは数百６／ｄの高圧に耐える充填剤
の開発によるところが大きい。
従来の液体クロマトグラフィー用充填剤としては、高圧
に耐える機械的強度が得られる、多孔性シリカに、オク
タデシル基を導入して分離特性を付与したものが使用さ
れてきた。・しかし、臨床検査技術の発達に伴ない血液
、尿等の生体試料から蛋白質等を高速でかつ高精度に分
離する技術が探究されるに至っているが、オクタデシル
基を導入したシリカ充填剤では良好な分離ができかい欠
点があった。
に耐える機械的強度が得られる、多孔性シリカに、オク
タデシル基を導入して分離特性を付与したものが使用さ
れてきた。・しかし、臨床検査技術の発達に伴ない血液
、尿等の生体試料から蛋白質等を高速でかつ高精度に分
離する技術が探究されるに至っているが、オクタデシル
基を導入したシリカ充填剤では良好な分離ができかい欠
点があった。
このため、生体試料中の蛋白質等の成分を分離する性能
がすぐれた充填剤が探究され、例えばメタクリル酸−ジ
ビニルベンゼン共重合体のような合成高分子充填剤が使
用されている。しかしながらかかる合成高分子充填剤で
は、耐圧性が低く、約３０時／ｄ程度の圧力にしか耐え
られないため、液体クロマトグラフィーの高速化が充分
得られ々いし、又充填剤自体が破壊されやすく耐久性に
問題を残していた。
がすぐれた充填剤が探究され、例えばメタクリル酸−ジ
ビニルベンゼン共重合体のような合成高分子充填剤が使
用されている。しかしながらかかる合成高分子充填剤で
は、耐圧性が低く、約３０時／ｄ程度の圧力にしか耐え
られないため、液体クロマトグラフィーの高速化が充分
得られ々いし、又充填剤自体が破壊されやすく耐久性に
問題を残していた。
本発明は従来の液体クロマトグラフィー用充填剤におけ
る上記の欠点を解消する仁とを目的としてなされたもの
であシ、その要旨とするところは、（メチロールアルキ
ル）ｘ（アクリレート）ｙ又は（メチロールアルキル）
！（メタクリレート）ｙ〔式中ｘ、ｙは整数であり、ｘ
＞ ｙ≧２である〕と、アクリル酸又はメタクリル酸
との共重合体からなる液体クロマトグラフィー用充填剤
に存する。
る上記の欠点を解消する仁とを目的としてなされたもの
であシ、その要旨とするところは、（メチロールアルキ
ル）ｘ（アクリレート）ｙ又は（メチロールアルキル）
！（メタクリレート）ｙ〔式中ｘ、ｙは整数であり、ｘ
＞ ｙ≧２である〕と、アクリル酸又はメタクリル酸
との共重合体からなる液体クロマトグラフィー用充填剤
に存する。
次に本発明液体クロマトグラフィー用充填剤について更
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
本発明液体クロマトグラフィー用充填剤は（メチロール
アルキル）Ｘ（アクリレート）ｙ又は（メチロールアル
キル）Ｘ（メタクリレート）ｙ〔式中ｘ ＊ ｙ Ｆｉ
整数であり、ｘ ＞ ｙ≧２である〕と、アクリル酸又
はメタクリル酸との共重合体からなる。
アルキル）Ｘ（アクリレート）ｙ又は（メチロールアル
キル）Ｘ（メタクリレート）ｙ〔式中ｘ ＊ ｙ Ｆｉ
整数であり、ｘ ＞ ｙ≧２である〕と、アクリル酸又
はメタクリル酸との共重合体からなる。
（メチロールアルキル）ｘ（アクリレート）ｙとしては
例えばトリメチロールメタンジアクリレート、テトラメ
チロールメタンジアクリレート、テトラメチロールメタ
ントリアクリレート、トリメチミールエタンジアクリレ
ート、テトラメチロールエタンジアクリレート、テトラ
メチロールエタントリアクリレート等が挙げられるが、
最適なものはテトラメチロールメタントリアクリレート
である。
例えばトリメチロールメタンジアクリレート、テトラメ
チロールメタンジアクリレート、テトラメチロールメタ
ントリアクリレート、トリメチミールエタンジアクリレ
ート、テトラメチロールエタンジアクリレート、テトラ
メチロールエタントリアクリレート等が挙げられるが、
最適なものはテトラメチロールメタントリアクリレート
である。
（メチロールアルキル）！（メタクリレート）ｙとして
は、例えばトリメチロールエタンジメタクリレート、テ
トラメチロールメタンジメタクリレート、テトラメチロ
ールメタントリメタクリレート、トリメチロールエタン
ジメタクリレート、テトラメチロールエタンジメタクリ
レート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等
が挙げられるが、最適なものはテトラメチロールメタン
トリメタクリレートである。
は、例えばトリメチロールエタンジメタクリレート、テ
トラメチロールメタンジメタクリレート、テトラメチロ
ールメタントリメタクリレート、トリメチロールエタン
ジメタクリレート、テトラメチロールエタンジメタクリ
レート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等
が挙げられるが、最適なものはテトラメチロールメタン
トリメタクリレートである。
（メチロールアルキル）Ｘ（アクリレート）ｙ某社（メ
チロールアルキル）！（メタクリレート）、はいずれか
一方が使用される場合と双方が使用される場合の両方を
包含する。
チロールアルキル）！（メタクリレート）、はいずれか
一方が使用される場合と双方が使用される場合の両方を
包含する。
前記共重合体における、（メチロールアルキル）Ｘ（ア
クリレート）ｙ 又＃−ｉ（メチロールアルキル）Ｘ（
メタクリレート）ｙの共重合成分量は２０〜９０重量％
が好適であシ、最適に＃′ｉ３０〜７０重量％である。
クリレート）ｙ 又＃−ｉ（メチロールアルキル）Ｘ（
メタクリレート）ｙの共重合成分量は２０〜９０重量％
が好適であシ、最適に＃′ｉ３０〜７０重量％である。
このよう々共重合成分量においては、共重合体に適度な
架橋構造が形成され、高速液体クロマトグラフィーにお
ける高圧送液に耐えられる強度が共重合体に付与される
。
架橋構造が形成され、高速液体クロマトグラフィーにお
ける高圧送液に耐えられる強度が共重合体に付与される
。
前記共重合体における、アクリル酸、メタクリル酸の共
重合成分量は一方もしくは双方が共重合成分となってい
る場合を含めて８０〜１０重量％が好適であり ゝ最適
には７０〜３０重量％である。このようｔよ共重合成分
量においては、高速液体クロマトグラフィーにおけるイ
オン交換能力が共重合体に付与される。
重合成分量は一方もしくは双方が共重合成分となってい
る場合を含めて８０〜１０重量％が好適であり ゝ最適
には７０〜３０重量％である。このようｔよ共重合成分
量においては、高速液体クロマトグラフィーにおけるイ
オン交換能力が共重合体に付与される。
前記共重合体を得るには、前記の（メチロールアルキル
）Ｘ （アクリレート）ｙ又は（メチロールアルキル）
Ｘ（メタクリレート）ｙと、 アクリル酸又はメタクリ
ル酸との混合物を溶解させるが、反応生成物である前記
共重合体を溶解５− しない有機溶媒の存在下に重合反応を行なわせる。
）Ｘ （アクリレート）ｙ又は（メチロールアルキル）
Ｘ（メタクリレート）ｙと、 アクリル酸又はメタクリ
ル酸との混合物を溶解させるが、反応生成物である前記
共重合体を溶解５− しない有機溶媒の存在下に重合反応を行なわせる。
有機溶媒としては、例えばトルエン、キシレン、ジエチ
ルベンゼン、ドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ダカン等の飽和決化水
素類、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、オ
クチルアルコール等のアルコール類があげられる。
ルベンゼン、ドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ダカン等の飽和決化水
素類、イソアミルアルコール、ヘキシルアルコール、オ
クチルアルコール等のアルコール類があげられる。
水性懸側重合は、例えば前記有機溶媒に、前記混合物及
びラジカル発生触媒を溶解し、ポリビニルアルコール、
リン酸カルシウム等の懸濁重合安定剤の分散され九水相
に添加し撹拌しながら５０〜１００℃に加熱するととＫ
より行なわれる。
びラジカル発生触媒を溶解し、ポリビニルアルコール、
リン酸カルシウム等の懸濁重合安定剤の分散され九水相
に添加し撹拌しながら５０〜１００℃に加熱するととＫ
より行なわれる。
上記ラジカル発生触媒は、反応開始剤としてフジカルを
発生する触媒であるが、例えばベンゾイルパーオキサイ
ド、クメンノミ−オキサイド等の有機過酸物、過酸化水
素、過硫酸アン七二り一ム等の無機過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスイソグチロアミド等のア
ゾ化合６− 物などが使用される。
発生する触媒であるが、例えばベンゾイルパーオキサイ
ド、クメンノミ−オキサイド等の有機過酸物、過酸化水
素、過硫酸アン七二り一ム等の無機過酸化物、アゾビス
イソブチロニトリル、アゾビスイソグチロアミド等のア
ゾ化合６− 物などが使用される。
重合体は水洗され、乾燥後、分級により粒径が揃えられ
る。
る。
前記重合体は、共電合成゛分であるアクリル酸、メタク
リル酸が親水性を有しており、また前記（メチロールア
ルキル）！（アクリレート）Ｙ又は（メチロールアルキ
ル）Ｘ（メタクリレート）ｙが親水性を有するものであ
るため、水に対する濡れが良好と々す、水系溶離液から
の低分子量成分の分離能が付与される。又（メチロール
アルキル）Ｘ （アクリレート）ｙ又は（メチロールア
ルキル）！ （メタクリレート）ｙは多官能の架橋剤と
して働くため、前記共重合体は約１００Ｋｆ／ｌ−７以
上の耐圧性が得られる。
リル酸が親水性を有しており、また前記（メチロールア
ルキル）！（アクリレート）Ｙ又は（メチロールアルキ
ル）Ｘ（メタクリレート）ｙが親水性を有するものであ
るため、水に対する濡れが良好と々す、水系溶離液から
の低分子量成分の分離能が付与される。又（メチロール
アルキル）Ｘ （アクリレート）ｙ又は（メチロールア
ルキル）！ （メタクリレート）ｙは多官能の架橋剤と
して働くため、前記共重合体は約１００Ｋｆ／ｌ−７以
上の耐圧性が得られる。
親水性の指標として、重合体の溶解度パラメーターが８
．４以上となるものとされるのが好ましい。溶解度・嘆
ラメーター（ＳＰ値）は、密度（Ｐｌ、分子量（Ｍ）、
凝集エネルギ一定１ｋ （Ｇ）から次の弐によって求め
られる値のことである。
．４以上となるものとされるのが好ましい。溶解度・嘆
ラメーター（ＳＰ値）は、密度（Ｐｌ、分子量（Ｍ）、
凝集エネルギ一定１ｋ （Ｇ）から次の弐によって求め
られる値のことである。
ｓｐ＝ρΣＧ／Ｍ
らである。
本発明液体クロマトグラフィー用充填剤によれば、血液
、尿等の生体試料から蛋白質等の微量含有成分を分離し
定量する性能がすぐれており、液体クロマトグラフィー
に際し高圧に耐えるので高速での分画ができるものと々
る。
、尿等の生体試料から蛋白質等の微量含有成分を分離し
定量する性能がすぐれており、液体クロマトグラフィー
に際し高圧に耐えるので高速での分画ができるものと々
る。
次に本発明の実施例を記す。
実施例１
冷却器、撹拌機、温度計及び滴下ロートを備えた２１セ
パラブルフラスコに４重量％のポリビニルアルコール水
溶液４００ ｍｌとメタクリル酸６０ｆ、テトラメチロ
ールメタントリメタクリｖ−） ４０ ｙ、 ）ルエン
４０９．ペンソイルパーオキサイド１５Ｆ！よりなる混
合液を供給した。次に４００ ｒ ｐ ｍの撹拌速度で
撹拌しながら８０℃に昇湿し１０時間重合反応を行って
冷却した。
パラブルフラスコに４重量％のポリビニルアルコール水
溶液４００ ｍｌとメタクリル酸６０ｆ、テトラメチロ
ールメタントリメタクリｖ−） ４０ ｙ、 ）ルエン
４０９．ペンソイルパーオキサイド１５Ｆ！よりなる混
合液を供給した。次に４００ ｒ ｐ ｍの撹拌速度で
撹拌しながら８０℃に昇湿し１０時間重合反応を行って
冷却した。
冷却後重合生成物を母液分離した後、熱水及びアルコー
ルで洗浄して粒子径が６〜１５μｍの球状の共重合体を
得た。
ルで洗浄して粒子径が６〜１５μｍの球状の共重合体を
得た。
かくして得られた共重合体におけるメタクリル酸の共重
合成分量は６０重量％であり、又テトラメチロールメタ
ントリメタクリレートの共重合成分量は６０重量％であ
り、かつ共重合体は架橋構造を有していた。
合成分量は６０重量％であり、又テトラメチロールメタ
ントリメタクリレートの共重合成分量は６０重量％であ
り、かつ共重合体は架橋構造を有していた。
得られた共重合体を乾式分級し８〜１２μｍの球状の共
重合体に揃えた。次いでこの共重合体４ ｍｌを３０．
１の水に分散させ、ステンレスカラム（直径ａＯ編、長
さ１２．５ｃｓ）に高圧定流量ボンダにより水を１５
ｍｌ ／分の速度で圧送して充填した。
重合体に揃えた。次いでこの共重合体４ ｍｌを３０．
１の水に分散させ、ステンレスカラム（直径ａＯ編、長
さ１２．５ｃｓ）に高圧定流量ボンダにより水を１５
ｍｌ ／分の速度で圧送して充填した。
かくして得られたカラムを高速液体クロマトグラフに接
続し、溶離液として７０ミリモルリン酸緩衝液（ＰＨ値
ａ２）及び２００ミリモルリン酸緩衝液（ＰＨ値６．７
）を用い、試料として正常人溶血液を用いて分離分析し
た。検出器としては紫外可視分光光度計（測定波長＝４
１５−〇− ｎｍ）を用いた。その結果を第１図に示す。Ｐｌはヘモ
グロビンＡ１ａ＋ｂ ” ”モグロビンＡＩＣＰ３は
その他のヘモグロビンの吸光度ピーク であり、すぐれ
た分離性能を示した。
続し、溶離液として７０ミリモルリン酸緩衝液（ＰＨ値
ａ２）及び２００ミリモルリン酸緩衝液（ＰＨ値６．７
）を用い、試料として正常人溶血液を用いて分離分析し
た。検出器としては紫外可視分光光度計（測定波長＝４
１５−〇− ｎｍ）を用いた。その結果を第１図に示す。Ｐｌはヘモ
グロビンＡ１ａ＋ｂ ” ”モグロビンＡＩＣＰ３は
その他のヘモグロビンの吸光度ピーク であり、すぐれ
た分離性能を示した。
実施例２
実施例１においてメタクリル酸６０ｆにかえてアクリル
酸６０ｆを使用した以外は、実施例１と同様にして重合
、洗浄、分級し、得られた共重合体を、実施例１と同様
にしてカラムに充填し、更に実施例１と同様にして高速
液体クロマトグラフに接続し、正常人溶血液を用いて分
離分析した。
酸６０ｆを使用した以外は、実施例１と同様にして重合
、洗浄、分級し、得られた共重合体を、実施例１と同様
にしてカラムに充填し、更に実施例１と同様にして高速
液体クロマトグラフに接続し、正常人溶血液を用いて分
離分析した。
その結果を第２図に示す。Ｐ４はヘモグロビンＡｌａ＋
ｂ ｓ Ｐ＆はヘモグロビンＡｌｃｓＰ６はその他のヘ
モグロビンの吸光度ピークであシ、すぐれた分離性能を
示した。
ｂ ｓ Ｐ＆はヘモグロビンＡｌｃｓＰ６はその他のヘ
モグロビンの吸光度ピークであシ、すぐれた分離性能を
示した。
実施例３
実施例１においてメタクリル酸の量を５０ｙにかえ、′
又テトラメチロールメタントリメタクリレート４０Ｆに
かえてテトラメチロールメタンｌＯ− トリアクリレート３０ｙを使用した以外は、実施例１と
同様にして重合、洗浄、分赦し、得られた共重合体を実
施例１と同様にしてカラムに充填し、更に実施例１と同
様にして高速液体クロマトグラフに接続し、正常人溶血
液を用いて分離分析した。
又テトラメチロールメタントリメタクリレート４０Ｆに
かえてテトラメチロールメタンｌＯ− トリアクリレート３０ｙを使用した以外は、実施例１と
同様にして重合、洗浄、分赦し、得られた共重合体を実
施例１と同様にしてカラムに充填し、更に実施例１と同
様にして高速液体クロマトグラフに接続し、正常人溶血
液を用いて分離分析した。
その結果を第３図に示す。Ｐ７はヘモグロビンＡｌａ＋
ｂ％Ｐ８はヘモグロビンＡ１ｃ１Ｐ９はその他のヘモグ
ロビンの吸光度ピークであり、すぐれた分離性能を示し
た。
ｂ％Ｐ８はヘモグロビンＡ１ｃ１Ｐ９はその他のヘモグ
ロビンの吸光度ピークであり、すぐれた分離性能を示し
た。
比較例１
実施例１においてテトラメチロールメタントリメククリ
レート４０ｆにかえて、ジビニルベンゼン４０ｙを使用
した以外は、実施例１と同様にしてカラムに充填し、更
に実施例１と同様にして高速液体クロマトグラフに接続
し、正常人溶血液の分離分析にかけたがヘモグロビンは
全く溶出されなかった。
レート４０ｆにかえて、ジビニルベンゼン４０ｙを使用
した以外は、実施例１と同様にしてカラムに充填し、更
に実施例１と同様にして高速液体クロマトグラフに接続
し、正常人溶血液の分離分析にかけたがヘモグロビンは
全く溶出されなかった。
第１図Ｆｉ実施例ＩＫおける正常人溶血液のクロマトグ
ラム、第２図は実施例２における正常人溶血液のクロマ
トグラム、第３図は実施例３における正常人溶血液のク
ロマトグラムである。 特許出願人 積水化学工業株式会社 代表者 藤 沼 基 利 Ｊｇｌｔ） ３１６− ヴ城躾 （寛ｕｇｌｔ）
ラム、第２図は実施例２における正常人溶血液のクロマ
トグラム、第３図は実施例３における正常人溶血液のク
ロマトグラムである。 特許出願人 積水化学工業株式会社 代表者 藤 沼 基 利 Ｊｇｌｔ） ３１６− ヴ城躾 （寛ｕｇｌｔ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １（メチロールアルキル）！（アクリレート）、又は（
メチロールアルキル）、（メタクリレート）ｙ〔式中ｘ
、ｙＦｉ整数であり、ｘ ＞ ｙ≧２である〕と、アク
リル酸又はメタクリル酸との共重合体からなる液体クロ
マトグラフィー用充填剤２、（メチロールアルキル）ｘ
（アクリレート）、がテトラメチロールメタントリアク
リレートである、特許請求の範囲第１項記載の液体クロ
マトグラフィー用充填剤 ３、（メチロールアルキル）ｘ（メタクリレート）、が
テトラメチロールメタントリメタクリレートである、特
許ａｉＩ求の範囲第１項記載の液体クロマトグラフィー
用充填剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57105099A JPS58221164A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | 液体クロマトグラフイ−用充填剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57105099A JPS58221164A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | 液体クロマトグラフイ−用充填剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58221164A true JPS58221164A (ja) | 1983-12-22 |
Family
ID=14398444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57105099A Pending JPS58221164A (ja) | 1982-06-17 | 1982-06-17 | 液体クロマトグラフイ−用充填剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58221164A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5292818A (en) * | 1982-07-20 | 1994-03-08 | Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for producing a carrier for cation exchange liquid chromatography and a method for determining glycosylated hemoglobins using the carrier |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54103396A (en) * | 1978-01-31 | 1979-08-14 | Sekisui Chemical Co Ltd | Bulking agent for liquid chromatograph |
| JPS6359463A (ja) * | 1986-05-28 | 1988-03-15 | ザ、プロクタ−、エンド、ギャンブル、カンパニ− | 分散粒子を含むファイバ・ウェブのエアレイ装置およびエアレイ法 |
-
1982
- 1982-06-17 JP JP57105099A patent/JPS58221164A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54103396A (en) * | 1978-01-31 | 1979-08-14 | Sekisui Chemical Co Ltd | Bulking agent for liquid chromatograph |
| JPS6359463A (ja) * | 1986-05-28 | 1988-03-15 | ザ、プロクタ−、エンド、ギャンブル、カンパニ− | 分散粒子を含むファイバ・ウェブのエアレイ装置およびエアレイ法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5292818A (en) * | 1982-07-20 | 1994-03-08 | Sekisui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for producing a carrier for cation exchange liquid chromatography and a method for determining glycosylated hemoglobins using the carrier |
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