JPS5822038B2 - ２−シアナミノ−４，６−ビス−アルキル（ジアルキル）アミノ−ｓｙｍｍ−トリアジン類の製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は２−シアナミノ−４，６−ビス−アルキル（ジ
アルキル）アミノ−ｓｙｍｍ−）’Ｊアジン類２よびそ
の製造方法に関する。

本発明によれば、上記化合物は次の一般式を徊゛する。

（上記一般式中、ＲはＨ、アルキルであり、Ｒ′はアル
キルである。

）これらの化合物は新規の化合物であり、トリアジン系
の生物学的活性化合物の製造の出発化合物として有用で
ある。

本発明によれば、上記化合物の製造方法はトリメチル−
〔４，６−ビス−アルキル（ジアルキル）アミノ−８ｙ
ｍｍ−トリアジン−２−イル〕アンモニウムクロリドを
シアナミドの酸性ナトリウム塩またはカルシウム塩と反
応させることから成る。

反応は次の式に従って進行する。

（上記式中、Ｒは水素またはアルキルであり、Ｒ′はア
ルキルである） 出発原料のトリメチル〔４，６−ビス−アルキル（ジア
ルキル）アミノ−ｓｙｍｍ−トリアジン−２−イル〕ア
ンモニウムクロリドは対応するｓｙｍｍ−トリアジンの
２−ハロ誘導体から得ることができる。

本発明の化合物はｓｙｍｍ−ト！Ｊアジンー２−イル尿
素、チオ尿素、イミノエステル類ならびに生。

物学的活性を示す化合物の合成に有用である。

本発明をより良く理解して頂くため以下に本発明の化合
物の製造についての特別な実施例を示す。

実施例 １ （ａ）トリメチル−（４−エチルアミノ−６−イソ。

プロピル−アミノ−ｓｙｍｍ−トリアジニル−２）アン
モニウムクロリドの製造 トリメチルアミン５．４ｍ（０，０９１モル）をベンゼ
ン３〇−中に通じた後、２−クロル−４−エチルアミノ
−６−イツプロビルアミノー。

ｓｙｍｍ−トリアジン１７Ｓ’（０，０７９モル）を加
え、混合物をアンプルに封入し、沸騰浴中で６〜８時間
加熱する。

反応完了後、沈殿を炉別し、ベンゼンで洗い、デシケー
ダーに入れ、硫酸上で乾燥する。

融点１７６−Ｌ７７℃（分解。を伴う）の生成物１９グ
（理論収量の８３係）を得る。

（ｂ）２−アナミノ−４−エチルアミノ−６−イツプロ
ビルアミノーｓｙｍｍ−トリアジンの製造カルシウムシ
アナミド（塩基性化合物含量 ・５５’％） １２．２
ｆ （０，０８モル）に水６６ｒｒｌｌを加え、混合物
を２５−３０℃の温度で３時間攪拌した後、濾過する。

得られた酸性カルシウムシアナミド水溶液にトリメチル
（４−エチルアミノ−６−イツプロピルアミンｓｙ皿−
トリアジン−２−イル）アンモニウムクロリド９．８１
（０，０３５モル）を水６ｒｎｌに溶解した溶液を加え
る。

混合物を４時間攪拌し次いで室温で１２時間放置した後
、炉解し、炉液を希塩酸でｐ）１４の酸性にし、得られ
た沈殿を風乾する。

生成物の収量は７．ｔ５ｙ（理論収量の９４％）であり
、融点は２３０−２３１℃であり、 分析実測値はＮ４４．９６係 Ｃ９Ｈ１５Ｎ７としての計算値はＮ４４．３４係であっ
た。

実施例 ２ ２−シアナミノ−４，６−ビス−エチルアミノ−ｓｙｍ
ｍ −トリアジンの製造 カルシウムシアナミド（塩基性化合物含量５５％） １
６Ｓ’（０，１１モル）に水９０ｒＩｌｌを加え、この
混合物を２５−３０℃で３時間攪拌した後、濾過する。

得られた酸性カルシウムシアナミド塩の水溶液に水８ｄ
中にトリメチル（４，６−ピスーエチルアミノーｓｙｍ
ｍ−トリアジン−２−イル）アンモニウムクロリドｌ１
ｌ（０，０４２２モル）を溶解した溶液を加える。

混合物を４時間攪拌した後、室温で１２時間放置する。

沈殿したカルシウム塩を分解するため、水１９−に溶解
した２、８ｆ（０，０５モル）の苛性カリを加える。

この反応混合物を沖過し、Ｐ液を希塩酸で酸性にしてｐ
Ｈ４にする。

沈殿を炉別して風乾する。生成物の収量は８１（理論量
の９０％）であった。

融点は２４９−２５０℃であり、分析値は次の通りであ
った。

実測値 Ｎ ４７．７９係Ｃ８Ｈ１３
Ｎ７としての計数値 Ｎ ４７．３４％実施例 ３ ２−シアナミノ−４，６−ビスーエチルアミノ−ｓｙｍ
ｍ−トリアジンの製造 苛性ソーダ０．８ ｆ （０，０２モル）を水２０ｍ／
！に溶解した溶液に融点４２℃のシアナミド１２（０，
０２２モル）を加える。

この混合物を攪拌し且つ氷水で冷却しながら、これにト
リメチル−（４，６−ピスーエチルアミノーｓｙｍｍ−
トリアジン−２−イル）アンモニウムクロリド２．６１
（ｏ、ｏｉモル）を加える。

０．５時間後冷却を止め、混合物を室温で４時間攪拌し
た後、濾過し、炉液に希塩酸を加えｐＨ４の酸性にする
。

沈殿してくる結晶を吸引によって乾燥した後、風乾する
。

融点２４９−２５０°Ｃの生成物１．７ｙ（理論収量の
８０．９係）を得る。

分析値： 実測値 Ｎ ４７．７９係Ｃ３Ｈ１
３Ｎ７としての計算値 Ｎ４７．３４係実施例 ４ （ａ）ト’Ｊメチル〔４−エチルアミノ−６−第三ブチ
ルアミノ−ｓｙｍｍ−トリアジン−２−イル〕アンモニ
ウムクロリドの製造 ベンゼ゛ン７〇−中にトリメチルアミン６．７２を通じ
、得られた溶液に２−クロル−４−エチルアミノ−６−
第三ブチルアミノ−ｓｙｍｍ−トリアジン２１．５ｆ（
０，０８モル）を加え、一夜放置する。

得られた沈殿を濾過し、ベンゼンで洗い、乾燥して、融
点１７１−１７３℃の生成物２３．１Ｓ’（理論収量の
８０．５％）を得た。

分析実測値 Ｎ２９．６０係；Ｃ，ｆｆ１３．０３％Ｃ
１□Ｈ２５Ｎ６Ｃｌとしての計算値 Ｎ２９．１１係；Ｃ，ｆｆ１２．９０係 （ｂ）２−Ｎ−シアナミノ−４−エチルアミノ−６−第
三ブチルアミノ−ｓｙｍｍ−トリアジンの製造 カルシウムシアナミド（塩基性化合物含量５５％）２９
グ（０，２モル）に水１６０−を加え、混合物を温度２
５−３０℃で３時間攪拌し、得られた溶液にトリメチル
−〔４−エチルアミノ−６−第三ブチル−アミノ−ｓｙ
ｍｍ−トリアジン−２−イル〕アンモニウムクロリド２
３．１ｙ（ｏ、ｏｓモル）を加える。

混合物を４〜６時間攪拌し、濾過し、Ｐ液を塩酸で酸性
にする。

４沈殿を１過し、ろ液を塩酸で酸性にする。

沈殿を濾過し、風乾する。

融点２３４−２３６℃の生成物１３．５ｙ（理論収量の
７５％）を得る。

分析実測値 Ｎ４１．７％Ｃｌ０Ｈ
１７Ｎ７としての計算値 Ｎ４２．３％実施例 ５ ２−シアナミノ−４，６−イソプロピルアミノーｓｙｍ
ｍ−トリアジンの製造 カルシウムシアナミド（塩基性化合物含量５５％） １
８．５ Ｐ（０，１３モル）に水１００ｒ１１１を加え
、混合物を温度２５℃−３０℃で３時間攪拌した後、濾
過する。

得られたカルシウムアナミド酸性塩水溶液にトリメチル
（４，６−イソプロピルアミノーｓｙｍｍ−トリアジン
−２−イル）アンモニウムクロリド１１．４２ｆ（０，
０５モル）を加える。

混合物を３−４時間攪拌し、１過し、塩酸で酸性にした
後、１〜２時間放置する。

沈殿を炉別し、風乾する。

融点２５０−２５１℃の生成物１０．５ｆ（理論収量の
９０％）を得る。

分析実測値 Ｎ４１．１６係Ｃｌ０Ｈ
１７Ｎ７としての計算値 Ｎ４１．７６％同様にして、
次の化合物を製造することができる。

１、 ２−Ｎ−シアナミノ−４−イソプロピルアミノ−
６−インブチルアミノ−ｓｙｍｍ−トリアジン 収率８１．３係、融点２３７−２３８℃ 分析実測値 Ｎ３９．００係Ｃ１□Ｈ
１９Ｎ７としての計算値 Ｎ３９．３５係２、 ２−Ｎ
−シアナミノ−４−エチルアミノ−６−イツブチルアミ
ノーｓｙｍｍ−トリアジン収率７９．０係、融点２２６
−２２７℃ 分析実測値 Ｎ４１．３０係Ｃｌ０Ｈ
１７Ｎ７としての計算値 Ｎ４１．７０１％３、 ２−
Ｎ−シアナミノ−４−第三ブチルアミノ−６−イツブチ
ルアミンーｓｙｍｍ−トリアジン収率７８．０％、 融
点２４２−２４３°ご分析実測値 Ｎ
３７．６係Ｃ１゜Ｎ２１ Ｎ７としての計算値 Ｎ３７
．２６係４．２−Ｎ−シアナミノ−４−イソプロピルア
ミノ−６−第ニブチルアミノーｓｙｍｍ−ｈリアジン 収率８０，７係、融点２３３−２３４℃ 分析実測値 Ｎ３９．７１係Ｃ１１Ｈ
１９Ｎ７としての計算値 Ｎ３９．３５係５．２−シア
ナミノ−４−イソプロピルアミノ−６−第三ブチルアミ
ノ−ｓｙｍｍ−トリアジン収率７５．６％、融点２５４
−２５６℃

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ トリメチル−〔４，６−ビス−アルキル（ジアル
   キルアミノ−ｓｙｍｍ−トリアジン−２−イル〕アンモ
   ニウムクロリドをシアナミドの酸性ナトリウム塩または
   カルシウム塩の水溶液と２５〜３０℃の温度で反応させ
   ることを特徴とする一般式、（式中ＲはＨ１アルキルで
   あり、Ｒ′はアルキルである） の２−シアナミノ−４，６−ビス−アルキル（ジアルキ
   ル）アミノ−ｓｙｍｍ−トリアジン系の製造方法。