JPS58217426A - ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物との同時製造法 - Google Patents
ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物との同時製造法Info
- Publication number
- JPS58217426A JPS58217426A JP9752782A JP9752782A JPS58217426A JP S58217426 A JPS58217426 A JP S58217426A JP 9752782 A JP9752782 A JP 9752782A JP 9752782 A JP9752782 A JP 9752782A JP S58217426 A JPS58217426 A JP S58217426A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sodium
- alloy
- sodium borohydride
- alcohols
- aluminum hydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は共に有用な還元剤であるホウ水素化ナトリウム
と置換アルミニウム水素化物を同時に製造する方法に関
するものである。
と置換アルミニウム水素化物を同時に製造する方法に関
するものである。
ホウ水素化ナトリウムはアルデヒド、ケトンなどをアル
コールに還元し、置換アルミニウム水素化物はアルデヒ
ド、ケトンおよび有機酸のエステルをアルコールに還元
したシ、ニトロ化合物をアミンに還元することができる
。
コールに還元し、置換アルミニウム水素化物はアルデヒ
ド、ケトンおよび有機酸のエステルをアルコールに還元
したシ、ニトロ化合物をアミンに還元することができる
。
本発明者らは既に特定のホウ素化合物とナトリウム、ア
ルミニウムおよび水素という基礎物質から経済的にホウ
水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物とを同時
に製造する方法を提案した。
ルミニウムおよび水素という基礎物質から経済的にホウ
水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物とを同時
に製造する方法を提案した。
しかしながら、上記の方法においてもなおアルミニラム
の活性はそれ程高くないために、稍高い反応温度を必要
とし、且つ、反応収率は必ずしも十分に満足できるもの
とは言い難いことであった。
の活性はそれ程高くないために、稍高い反応温度を必要
とし、且つ、反応収率は必ずしも十分に満足できるもの
とは言い難いことであった。
本発明者らは更に詳細に研究の結果、アルミニウ云合金
を使用することによって、より低い温度できわめて容易
に反応が開始され、反応速度も増進し、収率よく夫々の
目的物が得られることを見い出した。
を使用することによって、より低い温度できわめて容易
に反応が開始され、反応速度も増進し、収率よく夫々の
目的物が得られることを見い出した。
すなわち本発明は、
（ａ） ＮａＢＺ４． ＮａＢＨＺ４ ＢＺ３．
ＢＨ２２およびｙ ″ｙＩ ＢＨ２Ｚ−（但し、ｙは１乃至３の整数、Ｚは下記化合
物類、 （１） アルコール類またはフェノール類（２）テト
ラヒドロフルフリルアルコール類（３）ジオール類の１
個の水酸基をアルキル化して得られるエーテルアルコー
ル類 （４）ポリエーテルアル、コール類 から選ばれる化合物から活性水素原子を取り除いて得ら
れる有機残基である）から選ばれた少くとも１種のホウ
素化合物と、 Ｔｏ） 少なくともナトリウム又はナトリウム水素化
物のいづれか１種の化合物と、アルミニウム合金と水素
を反応させてホウ水素化す） ＩＪウムおよび一般式Ｎ
ａ ＡｔＨＸ Ｚ ４−ｘ（但し、Ｘは１乃至３の整数
であり、２は前記の定義に同じである）で示される置換
アルミニウム水素化物とを製造する方法において、アル
ミニウム合金の合金元素が周期律表第１Ｖｂ族寸たはＶ
ｌ）族に属するものであることを特徴とするホウ水素化
ナトリウムと置換アルミニウム水素化物との同時製造法
である。
ＢＨ２２およびｙ ″ｙＩ ＢＨ２Ｚ−（但し、ｙは１乃至３の整数、Ｚは下記化合
物類、 （１） アルコール類またはフェノール類（２）テト
ラヒドロフルフリルアルコール類（３）ジオール類の１
個の水酸基をアルキル化して得られるエーテルアルコー
ル類 （４）ポリエーテルアル、コール類 から選ばれる化合物から活性水素原子を取り除いて得ら
れる有機残基である）から選ばれた少くとも１種のホウ
素化合物と、 Ｔｏ） 少なくともナトリウム又はナトリウム水素化
物のいづれか１種の化合物と、アルミニウム合金と水素
を反応させてホウ水素化す） ＩＪウムおよび一般式Ｎ
ａ ＡｔＨＸ Ｚ ４−ｘ（但し、Ｘは１乃至３の整数
であり、２は前記の定義に同じである）で示される置換
アルミニウム水素化物とを製造する方法において、アル
ミニウム合金の合金元素が周期律表第１Ｖｂ族寸たはＶ
ｌ）族に属するものであることを特徴とするホウ水素化
ナトリウムと置換アルミニウム水素化物との同時製造法
である。
本発明の実施において使用される特定のホウ素化合物と
しては、テトラメトキシホウ素ナトリウム、メトキシ水
素化ホウ素ナトリウム、ホウ酸トリメチル、ジメトキシ
水素イヒホウ素、メトキシニ水素化ホウ素、ホウ酸トリ
エチル、ホウ酸トリインプロピル、ホウ酸トリノルマル
ブチル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリ（２−メトキ
シエトキシ）などがあげられ、特に、ホウ酸トリメチル
、°ホウ酸トリノルマルブチル、ホウ酸トリ（２−メト
キシエトキシ）などが好ましい。
しては、テトラメトキシホウ素ナトリウム、メトキシ水
素化ホウ素ナトリウム、ホウ酸トリメチル、ジメトキシ
水素イヒホウ素、メトキシニ水素化ホウ素、ホウ酸トリ
エチル、ホウ酸トリインプロピル、ホウ酸トリノルマル
ブチル、ホウ酸トリフェニル、ホウ酸トリ（２−メトキ
シエトキシ）などがあげられ、特に、ホウ酸トリメチル
、°ホウ酸トリノルマルブチル、ホウ酸トリ（２−メト
キシエトキシ）などが好ましい。
本発明におけるアルミニウム合金としては、アルミニウ
ムと周期律表第１Ｖｂ族、捷たはＶｂ族に属する金属と
からなるものをいい、二元合金１．多元合金のいずれで
あってもよい。合金中の金属元素社具体的に（ｒｌチタ
ン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブな
どがあげられ、特にチタン、ジルコニウムが好ましい。
ムと周期律表第１Ｖｂ族、捷たはＶｂ族に属する金属と
からなるものをいい、二元合金１．多元合金のいずれで
あってもよい。合金中の金属元素社具体的に（ｒｌチタ
ン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブな
どがあげられ、特にチタン、ジルコニウムが好ましい。
合金中の金属元素の含有量は金属の種類によって異なる
が、０．０１〜２重量％が望ましく、特に０．０５〜１
．０重量％のものが好ましい。これらアルミニウム合金
は通常粉末状で使用される。
が、０．０１〜２重量％が望ましく、特に０．０５〜１
．０重量％のものが好ましい。これらアルミニウム合金
は通常粉末状で使用される。
本発明の反応は通常反応物質即ちホウ酸のエステルとナ
トリウムまたはナトリウム水素化物およびアルミニウム
合金等を溶媒に溶解ないし懸濁させ、水素を吹き込むこ
とによシ行なうことが好都合である。
トリウムまたはナトリウム水素化物およびアルミニウム
合金等を溶媒に溶解ないし懸濁させ、水素を吹き込むこ
とによシ行なうことが好都合である。
この場合に使用する溶媒としてはへキサン、シクロヘキ
サン、オクタンなどの炭化水素類、ベンゼン、トルエン
などの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、イン
グロビルアミン、エチレンジアミンなどのアミン類およ
びこれらの混合物があげられ、特にテトラヒドロフラン
、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテ
ル系溶媒寸たはベンゼン、トルエンナトの芳香族炭化水
素系溶媒が好ましい。
サン、オクタンなどの炭化水素類、ベンゼン、トルエン
などの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、イン
グロビルアミン、エチレンジアミンなどのアミン類およ
びこれらの混合物があげられ、特にテトラヒドロフラン
、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテ
ル系溶媒寸たはベンゼン、トルエンナトの芳香族炭化水
素系溶媒が好ましい。
Ｚ基のモル数に対するアルミニウムの使用量は１１５〜
５倍量、特に１／３〜２倍量が好ましく、ナトリウムま
たはすトリウム水素化物の使用量は２７５〜１０倍量、
特に２／３〜４倍量が好ましい。
５倍量、特に１／３〜２倍量が好ましく、ナトリウムま
たはすトリウム水素化物の使用量は２７５〜１０倍量、
特に２／３〜４倍量が好ましい。
水素ｉｄ圧力下に′用いることが好都合であり１０ｋｇ
／Ｃｍ２以上、特に５０〜２００に！ｉＩ／Ｃｍ２が有
利である。音た反応温度）しては１００〜２００℃でよ
い。
／Ｃｍ２以上、特に５０〜２００に！ｉＩ／Ｃｍ２が有
利である。音た反応温度）しては１００〜２００℃でよ
い。
かくしてホウ水素化ナトリウムおよび置換アルミニウム
水素化物が生成する。これらの化合物はろ過などの方法
により容易に分離される。置換アルミニウム水素化物は
ろ過液中に分離さ九、ホウ水素化ナトリウムは公知の方
法により溶媒抽出される。すなわちろ別されたホウ水素
化ナトリウムにイソプロピルアミン、エチレンジアミン
などのアミン系溶媒を加えて抽出し、ついで溶媒を蒸発
させてホウ水素化ナトリウムを得ることができる。
水素化物が生成する。これらの化合物はろ過などの方法
により容易に分離される。置換アルミニウム水素化物は
ろ過液中に分離さ九、ホウ水素化ナトリウムは公知の方
法により溶媒抽出される。すなわちろ別されたホウ水素
化ナトリウムにイソプロピルアミン、エチレンジアミン
などのアミン系溶媒を加えて抽出し、ついで溶媒を蒸発
させてホウ水素化ナトリウムを得ることができる。
以上のように本発明によれば、ホウ酸エステル、ナｈ
ｌ）ラム、アルミニウム合金および水素からきわめて簡
単な操作により短時間に収率よく、ホウ水素ｆヒナトリ
ウムおよび置換アルミニウム水素化物を同時（Ｃ製造す
ることができ、工業的に実施する上で有利となる。
ｌ）ラム、アルミニウム合金および水素からきわめて簡
単な操作により短時間に収率よく、ホウ水素ｆヒナトリ
ウムおよび置換アルミニウム水素化物を同時（Ｃ製造す
ることができ、工業的に実施する上で有利となる。
実施例１
３を電磁攪拌式オートクレーブにＢ（ＯＣＨ３）３７６
グ、ナトリウム４６りおよび０．２３％のチタンを含む
アルミニウム合金の粉末３５２を仕込み、テトラハイト
ロンラン］ＯＯＯｍｔを追加した。温度を１７０〜１７
５℃に保持し、水素圧力を９０にグ／ｃｒｒ１２ と
なるように水素を加えて４時間反応させた。冷却後、内
容物を取り出し、ガラスフィルターでろ過した。ろ別さ
れた固形物をイソプロピルアミン７００ｍＬで抽出した
。この抽出液をさらにろ過し、清澄ろ液から溶媒を留出
させ純度９７．５％のホウ水素化ナトリウム２９．２
Ｐ （理論収率９４．３％）を得た。一方、始めにろ別
された透明ろ液からテトラハイドロフランを蒸発させて
ＮａＡｔ（ＯＣＨ３）２Ｈ２１３５ｆ （理論収率９８
．７％）を得た。
グ、ナトリウム４６りおよび０．２３％のチタンを含む
アルミニウム合金の粉末３５２を仕込み、テトラハイト
ロンラン］ＯＯＯｍｔを追加した。温度を１７０〜１７
５℃に保持し、水素圧力を９０にグ／ｃｒｒ１２ と
なるように水素を加えて４時間反応させた。冷却後、内
容物を取り出し、ガラスフィルターでろ過した。ろ別さ
れた固形物をイソプロピルアミン７００ｍＬで抽出した
。この抽出液をさらにろ過し、清澄ろ液から溶媒を留出
させ純度９７．５％のホウ水素化ナトリウム２９．２
Ｐ （理論収率９４．３％）を得た。一方、始めにろ別
された透明ろ液からテトラハイドロフランを蒸発させて
ＮａＡｔ（ＯＣＨ３）２Ｈ２１３５ｆ （理論収率９８
．７％）を得た。
参考例１
実施例１の方法Ｃ（おいてチタン合金を使用する代りに
、純度９９．５％（鉄０．３％およびケイ素０．２％を
含む）のアルミニウム粉末を使用した。
、純度９９．５％（鉄０．３％およびケイ素０．２％を
含む）のアルミニウム粉末を使用した。
反応温度を１８０〜１８５℃に保持し、水素圧力は１０
０ ｋ！ｔ′／／ｃｍ２で５時間反応させた。内容物の
後処理は実施例１と同様の方法で行なった。ホウ水素化
ナトリウムおよびＮａＡｔ（ＯＣＨ３）２ Ｒ２の反応
収量はそれぞれ２３．２１ｉ′（純度９５．０％、収率
７３．０％）および１ｚｙ（収率８３．３％）であった
。
０ ｋ！ｔ′／／ｃｍ２で５時間反応させた。内容物の
後処理は実施例１と同様の方法で行なった。ホウ水素化
ナトリウムおよびＮａＡｔ（ＯＣＨ３）２ Ｒ２の反応
収量はそれぞれ２３．２１ｉ′（純度９５．０％、収率
７３．０％）および１ｚｙ（収率８３．３％）であった
。
実施例２
実施例１の方法において、チタンを含むアルミニウム合
金を用いる代りに０．２％のジルコニウムを含むアルミ
ニウム合金の粉末を使用した以外は実施例１と同様の方
法で操作した。ホウ水素ナトリウムおよびＮａＡｔ（Ｏ
ＣＨ３）２ Ｒ２の反応収量はそれぞれ２７．７ｇ（純
度９７．５％、収率８９．４％）およ−ｉ＞１３２ｇ（
収率９６．５％）であった。
金を用いる代りに０．２％のジルコニウムを含むアルミ
ニウム合金の粉末を使用した以外は実施例１と同様の方
法で操作した。ホウ水素ナトリウムおよびＮａＡｔ（Ｏ
ＣＨ３）２ Ｒ２の反応収量はそれぞれ２７．７ｇ（純
度９７．５％、収率８９．４％）およ−ｉ＞１３２ｇ（
収率９６．５％）であった。
実施例３
実施例１０方法において、チタンを含むアルミニウム合
金を用いる代りに０．３％のノくナジウムを含むアルミ
ニウム合金を使用する以外は同様の万一 法で操作した
。ホウ水素化ナトリウムおよびＮａＡｔ （ＯＣＲ３）
２ Ｒ２の反応収量はそれぞれ２６．０ ？（純度９
７．０％、収率８３．５％）および１２３７、（収率８
９．９％）であった。
金を用いる代りに０．３％のノくナジウムを含むアルミ
ニウム合金を使用する以外は同様の万一 法で操作した
。ホウ水素化ナトリウムおよびＮａＡｔ （ＯＣＲ３）
２ Ｒ２の反応収量はそれぞれ２６．０ ？（純度９
７．０％、収率８３．５％）および１２３７、（収率８
９．９％）であった。
実施例４
実施例１の方法において、 Ｂ（ＯＣＨ３）３０代りに
１８９７のＢ （０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３）−を、 テトラ
ン・イドロフランの代りにトルエンを、それぞれ使用し
て実施例１と同様の条件で操作した。実施例１と同様に
ろ過分能を行なった。ろ過ケーキはテトラン・イドロフ
ラン５００ ｍＡで洗浄した後、インプロピルアミン７
００ｍｔで抽出した。溶媒を留ｄｊ して糸１ｎ度９７
．０％のホウ水素化ナトリウム２７．６ ｑ （収率８
８．６％）を得た。またトルエン溶液７５ｈら溶媒を蒸
発させてＮａＡｔ−（ＯＣ２Ｈ４０ＣＨ３）２ Ｒ２２
４０？ （＋１７率９９．０％）を得た。
１８９７のＢ （０Ｃ２Ｈ４０ＣＨ３）−を、 テトラ
ン・イドロフランの代りにトルエンを、それぞれ使用し
て実施例１と同様の条件で操作した。実施例１と同様に
ろ過分能を行なった。ろ過ケーキはテトラン・イドロフ
ラン５００ ｍＡで洗浄した後、インプロピルアミン７
００ｍｔで抽出した。溶媒を留ｄｊ して糸１ｎ度９７
．０％のホウ水素化ナトリウム２７．６ ｑ （収率８
８．６％）を得た。またトルエン溶液７５ｈら溶媒を蒸
発させてＮａＡｔ−（ＯＣ２Ｈ４０ＣＨ３）２ Ｒ２２
４０？ （＋１７率９９．０％）を得た。
以上、各実施例を参考例に対比させて明ら力＼な通り、
アルミニウム粉末に代えて本発明において特定するアツ
ベニウム合金を用いることで、１８０〜１８５℃より１
００も低い１７０〜１７５℃で反応させてしかも高収率
で反応が進行している。
アルミニウム粉末に代えて本発明において特定するアツ
ベニウム合金を用いることで、１８０〜１８５℃より１
００も低い１７０〜１７５℃で反応させてしかも高収率
で反応が進行している。
特許出願人
三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ）−ＮａＢＺ４． ＮａＢＨｙＺ４−ｙ、 Ｂ
Ｚｓ 、 ＢＨ２２およびＢＨ２Ｚ（但し、ｙは１乃
至３の整数、Ｚは下記化合物類、 （１）アルコール類またはフェノール類（２）テトラヒ
ドロフルフリルアルコール類（３） ジオール類の１
個の水酸基をアルキル化して得られるエーテルアルコー
ル類 （４）ポリエーテルアルコール類 から選ばれる化合物から活性水素原子を取り除いて得ら
れる有機残基である）から選ばれた少くとも１種のホウ
素化合物と、 （ｂ） 少くともナトリウム又はナトリウム水素化物
のいづれか１種と、アルミニウム合金と水素を反応させ
てホウ水素化ナトリウムおよび一般式ＮａＡｔＨｘ Ｚ
４−ｘ （但し、Ｘは１乃至３の整数であり、Ｚは
前記の定義に同じである）で示される置換アルミニウム
水素化物とを製造する方法において、アルミニウム合金
の合金元素が周期律表第１Ｖｂ族またはＶｂ族に属する
ものであることを特徴とするホウ水素化ナトリウムと置
換アルミニウム水素化物との同時製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9752782A JPS58217426A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物との同時製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9752782A JPS58217426A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物との同時製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58217426A true JPS58217426A (ja) | 1983-12-17 |
| JPH03321B2 JPH03321B2 (ja) | 1991-01-07 |
Family
ID=14194717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9752782A Granted JPS58217426A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物との同時製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58217426A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990005128A1 (en) * | 1988-10-31 | 1990-05-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing organic group-substituted sodium aluminum hydride |
| JPH02217303A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ナトリウムボロハイドライドの製造法 |
| JPH02217304A (ja) * | 1989-02-20 | 1990-08-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ナトリウムボロハイドライドの新製造方法 |
| JPH02275887A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-11-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機置換ナトリウム・アルミニウム水素化物の製造方法 |
| JP2009256180A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-11-05 | Rohm & Haas Co | 水素化ホウ素化合物の製造方法 |
| JP2011207747A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Co | 水素化ホウ素化合物の製造方法 |
| JP2011207866A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Co | 水素化アルムニウム化合物の製造方法 |
| JP2011207748A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Co | 水素化金属の製造方法 |
-
1982
- 1982-06-09 JP JP9752782A patent/JPS58217426A/ja active Granted
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990005128A1 (en) * | 1988-10-31 | 1990-05-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing organic group-substituted sodium aluminum hydride |
| JPH02275887A (ja) * | 1988-10-31 | 1990-11-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機置換ナトリウム・アルミニウム水素化物の製造方法 |
| US5112991A (en) * | 1988-10-31 | 1992-05-12 | Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated | Process for the preparation of an organo-substituted sodium aluminum hydride |
| JPH02217303A (ja) * | 1989-02-17 | 1990-08-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ナトリウムボロハイドライドの製造法 |
| JPH02217304A (ja) * | 1989-02-20 | 1990-08-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ナトリウムボロハイドライドの新製造方法 |
| JP2009256180A (ja) * | 2008-02-26 | 2009-11-05 | Rohm & Haas Co | 水素化ホウ素化合物の製造方法 |
| JP2011207747A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Co | 水素化ホウ素化合物の製造方法 |
| JP2011207866A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Co | 水素化アルムニウム化合物の製造方法 |
| JP2011207748A (ja) * | 2010-03-26 | 2011-10-20 | Rohm & Haas Co | 水素化金属の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03321B2 (ja) | 1991-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS58217426A (ja) | ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物との同時製造法 | |
| Keppie et al. | Insertion into metal—carbon and hydrogen—carbon bonds; synthesis of group VIA metal cyclopentadienylcarbonyl metallates and hydrides | |
| Uno et al. | Synthesis and structure of planar-chiral (1, 2, 4-trisubstituted cyclopentadienyl) cobalt (tetraarylcyclobutadiene) complexes containing three different chiralities in one molecule | |
| JP4722327B2 (ja) | アセチレンジオール化合物の製造方法 | |
| US2848506A (en) | Preparation of cyclopentadienylsodium | |
| CA2108512C (en) | Method of producing ph3c[b(c6f5)4] | |
| US3657297A (en) | Preparation of dicyclopentadienylcobalt | |
| US3161469A (en) | Preparation of boron hydrides | |
| JPH0240603B2 (ja) | Suisokaarukarikinzokusakukagobutsunoseizoho | |
| US5035874A (en) | Diallyl telluride and synthesis of diorgano tellurides | |
| US2880058A (en) | Preparation of alkali metal borohydrides | |
| US5043476A (en) | Diallyl telluride | |
| JPS58213630A (ja) | ホウ水素化ナトリウムと置換アルミニウム水素化物を併産する新規な方法 | |
| US5075500A (en) | Synthesis of diorgano tellurides | |
| CN113880875B (zh) | 一种三乙基硅烷的合成方法 | |
| US2999889A (en) | Divinylmagnesium and method of making | |
| US3783054A (en) | High energy beryllium rocket fuel compositions and processes therefor | |
| US3297749A (en) | Process for the production of substituted borazoles | |
| US2903470A (en) | Reaction product of aluminum hydride and a boric acid ester | |
| Jones et al. | Alkoxy derivatives of trithiazyltrichloride | |
| JPS6252751B2 (ja) | ||
| CN110590786B (zh) | 9-去氮鸟嘌呤合成工艺的改进方法 | |
| US6580007B1 (en) | Method for preparing tetrakis (pentafluorophenyl) borate derivatives | |
| JP2809667B2 (ja) | ナトリウムボロハイドライドの新製造方法 | |
| JP2954226B2 (ja) | 水素化アルカリ金属錯化合物の新しい製造方法 |