JPS58206617A - 不飽和ポリエステル樹脂組成物 - Google Patents
不飽和ポリエステル樹脂組成物Info
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- JPS58206617A JPS58206617A JP8783982A JP8783982A JPS58206617A JP S58206617 A JPS58206617 A JP S58206617A JP 8783982 A JP8783982 A JP 8783982A JP 8783982 A JP8783982 A JP 8783982A JP S58206617 A JPS58206617 A JP S58206617A
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- unsaturated polyester
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- acrylate
- meth
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は耐熱性、＃触性および機械特性に優２ｔた不飽
和ポリエステル樹脂組成物に胸するものである。
和ポリエステル樹脂組成物に胸するものである。
不飽和ポリエステル樹脂は、塗料、注型品、ＦＲＰ（＆
維強化プラスチック）等として広く使用されてｆ？シ、
最近はその用途が拡大する処つれ板氷される性能も多肢
にわたって亀でいる。耐熱性、耐蝕性かＬひ機械的養性
に優れた品稙の要求もこのような背景のもとに生じてき
た要求のひとつであるが、−＆類の不飽和ポリエステル
樹脂でとのような二律相反的な性能を同時に具現するこ
とは極めて困難である。
維強化プラスチック）等として広く使用されてｆ？シ、
最近はその用途が拡大する処つれ板氷される性能も多肢
にわたって亀でいる。耐熱性、耐蝕性かＬひ機械的養性
に優れた品稙の要求もこのような背景のもとに生じてき
た要求のひとつであるが、−＆類の不飽和ポリエステル
樹脂でとのような二律相反的な性能を同時に具現するこ
とは極めて困難である。
なぜならは、耐熱性や耐蝕性を優先させると桓ｊ胆の架
橋密度を漏＜シたシ剛直な分子構造とせざるを省、ず、
機械的特性にとほしい脆い梗肛となってしまう。賛だ、
逆に機械的特性を優先させると、耐熱性や１蝕性が低下
してしまう。
橋密度を漏＜シたシ剛直な分子構造とせざるを省、ず、
機械的特性にとほしい脆い梗肛となってしまう。賛だ、
逆に機械的特性を優先させると、耐熱性や１蝕性が低下
してしまう。
そこで本発明者等は、上記の如き二律相反的な性能を兼
備した不飽和ポリエステル凱脂を得るべく鋭惠研死した
糺り３、本発明を完成させたのである。
備した不飽和ポリエステル凱脂を得るべく鋭惠研死した
糺り３、本発明を完成させたのである。
すなわち不発Ｉ！）ｌは、不飽和ポリエステル（Ａ６０
束１部およびメチレノ４０重舊部よシなる４１１Ｊ胎液
の硬化物の熱変形温度が１００℃以上でめる不飽和ポリ
エステル囚１００重量部、Ｎ合性不飽和単量体（Ｂ）
２５〜ｚｏｏ重）部、兼ひに２価フェノール化合物“［
１） １当量当シにアル嗣しン疋キサイド（２）を１〜
５当量付加反応して得られる反応生ＥＣｖｔｆ３ｉｙ：
（／ｌ ｆｉ ） ７／すｖ−）（Ｃ’）１ ｓ 〜
１０９！ｆＦ部からなる不飽和ポリエステル樹脂組成物
に関するものである。
束１部およびメチレノ４０重舊部よシなる４１１Ｊ胎液
の硬化物の熱変形温度が１００℃以上でめる不飽和ポリ
エステル囚１００重量部、Ｎ合性不飽和単量体（Ｂ）
２５〜ｚｏｏ重）部、兼ひに２価フェノール化合物“［
１） １当量当シにアル嗣しン疋キサイド（２）を１〜
５当量付加反応して得られる反応生ＥＣｖｔｆ３ｉｙ：
（／ｌ ｆｉ ） ７／すｖ−）（Ｃ’）１ ｓ 〜
１０９！ｆＦ部からなる不飽和ポリエステル樹脂組成物
に関するものである。
本発明で用いられる不飽和ポリエステル（４）は、上記
の如く不飽和ポリエステル（Ａ）６０ｉ［置部およびメ
チレフ４０重ｉ部よシなる樹脂液とした時、その硬化物
の熱髪形温度がｉｏＯ℃以上である不飽和ポリエステル
である。該熱髪形温度が１００℃禾洒となる不飽和ポリ
エステルでは、本発明の目的とする耐熱性、耐蝕性に侵
れ、機械的特性にも鉦れる不飽和ポリエステル截脂組成
物は得られない。このような不飽和ポリエステル（Ａ）
は、その原料である酸成分中のα、β−不飽和ジカルボ
ン酸の使用比率ヲ底＜シたシ、アルコール取分として分
子量が比較的太きく剛直な分子構造を有するグリコール
を用いる等の方法によシ得られる。
の如く不飽和ポリエステル（Ａ）６０ｉ［置部およびメ
チレフ４０重ｉ部よシなる樹脂液とした時、その硬化物
の熱髪形温度がｉｏＯ℃以上である不飽和ポリエステル
である。該熱髪形温度が１００℃禾洒となる不飽和ポリ
エステルでは、本発明の目的とする耐熱性、耐蝕性に侵
れ、機械的特性にも鉦れる不飽和ポリエステル截脂組成
物は得られない。このような不飽和ポリエステル（Ａ）
は、その原料である酸成分中のα、β−不飽和ジカルボ
ン酸の使用比率ヲ底＜シたシ、アルコール取分として分
子量が比較的太きく剛直な分子構造を有するグリコール
を用いる等の方法によシ得られる。
不飽和ポリエステル囚の中でも特に分子量が１５０以上
のグリコールを少なくとも１０モル係係上望ましくは少
なくとも２０モル幅含有するアルコール成分ら）とα、
β−不飽和ジカルボン酸ｆ？よぴ／またはその酸無水物
を少なくとも６０モル幅含有する酸成分（ｂ）とをエス
テル化して得られる不飽和ポリエステルを用いると、得
られる不飽和ポリエステル物月＃組成物の牧・性が良好
で、特に好ましいものである。このような不飽和ポリエ
ステルＩＡ）は、従来公知の方法に従って容易に♀４造
できるものであり、本発明はその製造方法によって左右
されるものではな−。
のグリコールを少なくとも１０モル係係上望ましくは少
なくとも２０モル幅含有するアルコール成分ら）とα、
β−不飽和ジカルボン酸ｆ？よぴ／またはその酸無水物
を少なくとも６０モル幅含有する酸成分（ｂ）とをエス
テル化して得られる不飽和ポリエステルを用いると、得
られる不飽和ポリエステル物月＃組成物の牧・性が良好
で、特に好ましいものである。このような不飽和ポリエ
ステルＩＡ）は、従来公知の方法に従って容易に♀４造
できるものであり、本発明はその製造方法によって左右
されるものではな−。
重合性不随ｆＬ１単量体（Ｂ）と６−１猟温で液状の１
合性不飽に日二重結ばを有する化合物を指し、医えは、
スチレン、ビニルトルエン、ハロゲン化スチレン、ジビ
ニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化
合物、ジアリルフタレート、グリシジルアリルエーテル
叫のアリルエステル類、メチルメタアクリレート、エチ
ルアクリレート、グリシジルメタアクリレ−）、’８（
９＋−メタアクリロイルオキシ−トリシクロ［５，２，
１，０”６］デカ−３−エン等のアクリレートシよひメ
タアクリレート類等を挙けることができる。この中でも
芳香族ビニル化き物、酢にスチレンが反足性およ〇−溶
砂効果に慢れ好ましいものである。京合性不飽和単ｉ体
（Ｂ）の使用量は、不飽和ポリエステル（ＡＪ、１００
ｆＩＣｉ怖洸シに２５〜２００ ＊ ｊｉ＝ ＊〕の１
合でめる。使用量がこの範囲をはずれた上覧会にはもら
れる不飽和ポリエステル＆ ｈ 、＆ Ｆｔｌ牝の物性
が低下して好ましくない。
合性不飽に日二重結ばを有する化合物を指し、医えは、
スチレン、ビニルトルエン、ハロゲン化スチレン、ジビ
ニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化
合物、ジアリルフタレート、グリシジルアリルエーテル
叫のアリルエステル類、メチルメタアクリレート、エチ
ルアクリレート、グリシジルメタアクリレ−）、’８（
９＋−メタアクリロイルオキシ−トリシクロ［５，２，
１，０”６］デカ−３−エン等のアクリレートシよひメ
タアクリレート類等を挙けることができる。この中でも
芳香族ビニル化き物、酢にスチレンが反足性およ〇−溶
砂効果に慢れ好ましいものである。京合性不飽和単ｉ体
（Ｂ）の使用量は、不飽和ポリエステル（ＡＪ、１００
ｆＩＣｉ怖洸シに２５〜２００ ＊ ｊｉ＝ ＊〕の１
合でめる。使用量がこの範囲をはずれた上覧会にはもら
れる不飽和ポリエステル＆ ｈ 、＆ Ｆｔｌ牝の物性
が低下して好ましくない。
（メタ）アクリレート（Ｃ）ｈ、２倫フェノール化＠−
物（１）１ 恐ｋ 当υにアルキレンオキサイド＋２＋
全１〜５桶（付加反応して得られる反応生ＦＭ、’Ｉ
ｔ ｆ３１のアクリレートおよび／またはメタアクリレ
ートである。
物（１）１ 恐ｋ 当υにアルキレンオキサイド＋２＋
全１〜５桶（付加反応して得られる反応生ＦＭ、’Ｉ
ｔ ｆ３１のアクリレートおよび／またはメタアクリレ
ートである。
２＠ＩＩフエノール化自物（ｌｉとは一、１分子中にヒ
ドロキシｋｈフェノール基を２＠弔する化合物を指Ｌ
、Ｓ エｔよ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）べ）
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）サルファイド、４．４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル、４．４′−ジヒドロ上シジフェニ
ルケトン、１． ｉ’ −ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン等テｈ ル。
ドロキシｋｈフェノール基を２＠弔する化合物を指Ｌ
、Ｓ エｔよ、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル
）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）べ）
ン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルフォン、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）サルファイド、４．４’−ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル、４．４′−ジヒドロ上シジフェニ
ルケトン、１． ｉ’ −ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エタン等テｈ ル。
アルキレンオキサイド（２）の例としては、エチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイド等があシ、これらの１
種又は２種以上を使用することができる。
キサイド、プロピレンオキサイド等があシ、これらの１
種又は２種以上を使用することができる。
（メタ）アジリレート（Ｃ）は、２価フェノール化＠物
（１）１娼鎗当夛に１〜５光量のアルキレンオキサイド
を付加して得られる１分子当シに２個のアルコール性水
酸基を鳴する反応生成物（３）のアクリレートおよび／
ｌ：たＬメタアクリレートで、反応化ル、物（３）の鳴
するアルコール性水酸基の少なくとも７０％、望ましく
は８０チ以上がアクリル臥か：ひ／またはメタアクリル
醗のエステルとなったものである。アルキレンオキサイ
ドの使用未が上記の範囲をはずれた場合は本発明の優れ
た作用効果が得られず好ましくない、また、反応生成物
（３）の有スるアルコール性水酸基のエステル化の度腎
が７０％よシ少な−場会は、得られる不飽和ポリエステ
ル樹脂組成物の物性が低下し好ましくない。
（１）１娼鎗当夛に１〜５光量のアルキレンオキサイド
を付加して得られる１分子当シに２個のアルコール性水
酸基を鳴する反応生成物（３）のアクリレートおよび／
ｌ：たＬメタアクリレートで、反応化ル、物（３）の鳴
するアルコール性水酸基の少なくとも７０％、望ましく
は８０チ以上がアクリル臥か：ひ／またはメタアクリル
醗のエステルとなったものである。アルキレンオキサイ
ドの使用未が上記の範囲をはずれた場合は本発明の優れ
た作用効果が得られず好ましくない、また、反応生成物
（３）の有スるアルコール性水酸基のエステル化の度腎
が７０％よシ少な−場会は、得られる不飽和ポリエステ
ル樹脂組成物の物性が低下し好ましくない。
この二うな（メタ）アクリレート（Ｃ）は、従来公知の
方法に従って容易に製造することができる。その代表例
として以下に示すようカ２段階の工程に従って反応する
方法を除けることができる。
方法に従って容易に製造することができる。その代表例
として以下に示すようカ２段階の工程に従って反応する
方法を除けることができる。
航１工程＝２価プエノール化合物（１）のヒドロキシア
ルキルエーテル化工程 ２価フェノール化合％Ｊ（１）１当量轟りＫｘ〜５尚ト
のアルキレンオキサイド（２）を、必髪によシ （１）トリエチルアミン、トリエタノールアミン、トリ
メチルベンジルアンモニウムクロライド等のアミン化合
物；三弗化１１う素、四塩化スス等のルイス酸；ナトリ
ウム、リチウム、カリウム等のアルカリ金属の化合し１
：カルシウム、！グネシウム等のアルカリ土類金属の化
合物等の反応触媒 （２） アセトン、トリクレン、ジクロルメタン、沖
」 等の存在下に、猟源もしくは加熱下に２価フェノール化
ｆｓ Ｔｈ ｌｔｌの水酸基をヒドロキシアルギルエー
テル化する工程。
ルキルエーテル化工程 ２価フェノール化合％Ｊ（１）１当量轟りＫｘ〜５尚ト
のアルキレンオキサイド（２）を、必髪によシ （１）トリエチルアミン、トリエタノールアミン、トリ
メチルベンジルアンモニウムクロライド等のアミン化合
物；三弗化１１う素、四塩化スス等のルイス酸；ナトリ
ウム、リチウム、カリウム等のアルカリ金属の化合し１
：カルシウム、！グネシウム等のアルカリ土類金属の化
合物等の反応触媒 （２） アセトン、トリクレン、ジクロルメタン、沖
」 等の存在下に、猟源もしくは加熱下に２価フェノール化
ｆｓ Ｔｈ ｌｔｌの水酸基をヒドロキシアルギルエー
テル化する工程。
第２工程：エステル化工些
第１工程で得られた反応生成物（３）１当ｉ当シに０．
７当量よシ多い量のアクリル＆ｂよび／またはメタクリ
ル酸あるいはそれらの版クロライドを、必要によシ （１） パラトルエンスルホン酸、佑Ｃ酸、ルイス酸
類、チタン酸エステル類等の反応触媒 （２） 第１工程で例示されたような有機溶剤（３）ト
リエチルアミン、ピリジン等の３級アミン類；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の弱酸塩等の脱
酸剤 等の存在下に、常温もしくは加熱下に第１工程で得られ
た反応生成物（３）の有する水酸基をアクリル酸および
／またはメタクリル酸のエステルとする工程。
７当量よシ多い量のアクリル＆ｂよび／またはメタクリ
ル酸あるいはそれらの版クロライドを、必要によシ （１） パラトルエンスルホン酸、佑Ｃ酸、ルイス酸
類、チタン酸エステル類等の反応触媒 （２） 第１工程で例示されたような有機溶剤（３）ト
リエチルアミン、ピリジン等の３級アミン類；炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の弱酸塩等の脱
酸剤 等の存在下に、常温もしくは加熱下に第１工程で得られ
た反応生成物（３）の有する水酸基をアクリル酸および
／またはメタクリル酸のエステルとする工程。
しかしながら、このような（メタ）アクリレート（Ｃ）
の製造方法により本発明は左右されるものではない。
の製造方法により本発明は左右されるものではない。
（メタ）アクリレート（Ｃ）の中でも、２価フェノ＃
什合物（１１ｉ 轟ｆｐ当シにアルキレンオキサイド（
２）を１．５〜２．５当」付加反応させて得られた反応
生成物（３）の（メタ）アクリレートを用いた場合、特
にその作用効果が大きく好ましいものである。
什合物（１１ｉ 轟ｆｐ当シにアルキレンオキサイド（
２）を１．５〜２．５当」付加反応させて得られた反応
生成物（３）の（メタ）アクリレートを用いた場合、特
にその作用効果が大きく好ましいものである。
（メタ）アクリレ−） （Ｃ）の使用ｉは、不飽和ポリ
エステル（Ａ）１００重量部当シに１５〜１００重量部
であシ、この範囲をはずれた場合には本発明の物性の優
れた不飽和ポリエステル樹脂組成物は得られない。
エステル（Ａ）１００重量部当シに１５〜１００重量部
であシ、この範囲をはずれた場合には本発明の物性の優
れた不飽和ポリエステル樹脂組成物は得られない。
不飽和ポリエステル樹脂（Ａ）、重合性不だ２和単た体
（Ｂ）および（メタ）アクリレ−） （Ｃ） Ｉｒｈ
、どのような順序で混合してもよく、まだ、通笥用いら
れる族参、によシ混合することができる。
（Ｂ）および（メタ）アクリレ−） （Ｃ） Ｉｒｈ
、どのような順序で混合してもよく、まだ、通笥用いら
れる族参、によシ混合することができる。
このようにして得られた本発明の不飽和ポリエステル柄
月ト岨成物は、従来公知の不飽和ポリエステル柄胆と同
様にして使用することができ、優れた耐熱性、耐蝕性お
よび機械特性を兼備した硬化物を提供するものである。
月ト岨成物は、従来公知の不飽和ポリエステル柄胆と同
様にして使用することができ、優れた耐熱性、耐蝕性お
よび機械特性を兼備した硬化物を提供するものである。
従って、釉に耐蝕タンク、耐Ｍ バイブ、耐蝕ライニン
グ、バスタブ、ゲルコート船の、高側−性や高耐熱性と
高機板特性のように二律相反的な性能が同時に要求され
る分野において、本発明の不飽和ポ１１エステル柾側組
成物はその性能をいかんなく発揮す、るものである。
グ、バスタブ、ゲルコート船の、高側−性や高耐熱性と
高機板特性のように二律相反的な性能が同時に要求され
る分野において、本発明の不飽和ポ１１エステル柾側組
成物はその性能をいかんなく発揮す、るものである。
以下、例示でもって本発明をよシ詳しくん、明するが、
本発明はこれらの例示に限定されるものではない。尚、
例中に「部」とあるのは特にことわりのない限シ「重（
音に」を我わすものとする。
本発明はこれらの例示に限定されるものではない。尚、
例中に「部」とあるのは特にことわりのない限シ「重（
音に」を我わすものとする。
実施例 ｌ
フラスコにユニボールＨＰ−２Ｐ（Ｎ）（三洋化ａ■社
Ｌ１ビスフェノールＡとプロピレンオキサイドの付加反
応生成物、水酸価３１５、フェノール性水ｋ Ｋ １
’ｄ ｈ当りのアルキレンオキサイド付加率（以下、Ａ
Ｏ／ＨＰと記す。） −１，１） ３７０部及び７マル
へ、２１１６部を仕込み、通常の方法に従って１価３２
の不飽和ポリエステル（ム−１）を得た・〜 別に、フラスコにユニオールＤＥ−４００（日本油脂■
社製、ビスフェノールＡとプロピレンオキサイドの付加
反応生成物、水Ｅ！価２７５ 、ＡＯ／ＢＰリル酸１３
０部、ハイドロキノンＯ，１部およびパラトルエンスル
ホン醒４部を仕込み、分留繁でトルエン−水の共沸物を
除去しながら１０５〜１１０℃でエステル化した後、水
洗し、揮発分を除去してユニオールＤＢ−４００のメタ
アクリル酸エステル（以下、（メタ）アクリレートＣＣ
−１）という。）を得た。（メタ）アクリレート（Ｃ−
１）は水散価１３．４、エステル価１８４で、ユニオー
ルＤＢ−４−００の有していた水醗基の９３．２ ｑｂ
がエステル化されていた。
Ｌ１ビスフェノールＡとプロピレンオキサイドの付加反
応生成物、水酸価３１５、フェノール性水ｋ Ｋ １
’ｄ ｈ当りのアルキレンオキサイド付加率（以下、Ａ
Ｏ／ＨＰと記す。） −１，１） ３７０部及び７マル
へ、２１１６部を仕込み、通常の方法に従って１価３２
の不飽和ポリエステル（ム−１）を得た・〜 別に、フラスコにユニオールＤＥ−４００（日本油脂■
社製、ビスフェノールＡとプロピレンオキサイドの付加
反応生成物、水Ｅ！価２７５ 、ＡＯ／ＢＰリル酸１３
０部、ハイドロキノンＯ，１部およびパラトルエンスル
ホン醒４部を仕込み、分留繁でトルエン−水の共沸物を
除去しながら１０５〜１１０℃でエステル化した後、水
洗し、揮発分を除去してユニオールＤＢ−４００のメタ
アクリル酸エステル（以下、（メタ）アクリレートＣＣ
−１）という。）を得た。（メタ）アクリレート（Ｃ−
１）は水散価１３．４、エステル価１８４で、ユニオー
ルＤＢ−４−００の有していた水醗基の９３．２ ｑｂ
がエステル化されていた。
不飽和ポリエステル（Ａ−１） Ｉ Ｑ Ｏ部、スチレ
ン８０部および（メタ）アクリレ−）（Ｃ−１）５０部
を相互に溶解して得た樹脂（１１１００部にオクテン酸
コバルト（金属含有率８％、以下、ＯｅＣ・（８％）と
い５．）ｏ、ａ部およびメチルエチルケトンパーオキサ
イド（パーオキサイド含有率、５５憾、以下、ＭＥＫＰ
Ｏ（５５憾）という。）１．５部を配合した樹脂液を２
枚のガラス板の間に流し込んで硬化させて得た柾脂板の
物性を第１表に示す。
ン８０部および（メタ）アクリレ−）（Ｃ−１）５０部
を相互に溶解して得た樹脂（１１１００部にオクテン酸
コバルト（金属含有率８％、以下、ＯｅＣ・（８％）と
い５．）ｏ、ａ部およびメチルエチルケトンパーオキサ
イド（パーオキサイド含有率、５５憾、以下、ＭＥＫＰ
Ｏ（５５憾）という。）１．５部を配合した樹脂液を２
枚のガラス板の間に流し込んで硬化させて得た柾脂板の
物性を第１表に示す。
比ｔ＃３ｃ例 １
不飽和ポリエステル（Ａ−１） １０ ｏｉＢおよびス
チレン８０部を相互に溶糎させて得た樹脂（比−１）に
ついて、実施ｆｌｊｔと同様にして硬化させ、樹脂板を
得た。その物性をＥ１表に示す。
チレン８０部を相互に溶糎させて得た樹脂（比−１）に
ついて、実施ｆｌｊｔと同様にして硬化させ、樹脂板を
得た。その物性をＥ１表に示す。
比戦例 ２
エビコー）８２ｇ（シェル社製、ビスフェノールｋｍエ
ポキシ樹脂、エポキシｐｔ４：ｘｓｙｂ）、メタアクリ
ルに８８部、ハイド四キノン０．０５部およびトリエチ
ルアミン１．０部を用いて通常の方法に従ってエポキシ
ポリメタアクリレートを得た。
ポキシ樹脂、エポキシｐｔ４：ｘｓｙｂ）、メタアクリ
ルに８８部、ハイド四キノン０．０５部およびトリエチ
ルアミン１．０部を用いて通常の方法に従ってエポキシ
ポリメタアクリレートを得た。
次に不飽和ポリエステル（Ａ−１） １００部、スチレ
ン８０部おヨび該エポキシポリメタアクリレート５０部
を相互に溶解して樹脂（比−２）を得た。樹脂（比−２
）を実施例１と同様にして硬化させて得た拉・」孔板の
物性を％ｘ表に示す。
ン８０部おヨび該エポキシポリメタアクリレート５０部
を相互に溶解して樹脂（比−２）を得た。樹脂（比−２
）を実施例１と同様にして硬化させて得た拉・」孔板の
物性を％ｘ表に示す。
ｔＪＩＪ１表
（注１）ＪＩＳＫ−６り１１に従って行った。
（注２） ３Ｘ２５Ｘ７５ｍの機脂板を煮佛イオン交
換水中に浸漬し、一定時間後に取）出して吸水率を測定
し、外観を観察し九。
換水中に浸漬し、一定時間後に取）出して吸水率を測定
し、外観を観察し九。
吸水率性重量増加分を１飯％で表示した。６窮は（）内
に記号で示した。（Ｏ：異状なし Δ：微少クツツク
発生 Ｘ：大クチツク発生） 第１表から明らかなように、樹脂（比−１）は耐熱性と
耐蝕性には優れる亀のの、引張ル伸び率が低く脆いこと
が判る。また、機械的強度が低い。
に記号で示した。（Ｏ：異状なし Δ：微少クツツク
発生 Ｘ：大クチツク発生） 第１表から明らかなように、樹脂（比−１）は耐熱性と
耐蝕性には優れる亀のの、引張ル伸び率が低く脆いこと
が判る。また、機械的強度が低い。
樹脂（比−２）は、引張）伸び率が大きく機械的強度も
高く、強靭な機械的特性を有しておシ耐熱性も優れてい
るが、耐蝕性に劣っている。一方、極脂（１１は耐熱性
及び機械的特性については樹脂（比−２）と同等以上の
性能を有し、かつ耐蝕性については樹脂（比−１）と同
等の優れた性能を鳴しておシ、樹脂（比−１） 、１１
ｊＪＩＦｉ （比−２）では具現し得なかった耐熱性、
耐蝕性および機械的特性の全てを兼備した優れた性能を
有していることがわかる。
高く、強靭な機械的特性を有しておシ耐熱性も優れてい
るが、耐蝕性に劣っている。一方、極脂（１１は耐熱性
及び機械的特性については樹脂（比−２）と同等以上の
性能を有し、かつ耐蝕性については樹脂（比−１）と同
等の優れた性能を鳴しておシ、樹脂（比−１） 、１１
ｊＪＩＦｉ （比−２）では具現し得なかった耐熱性、
耐蝕性および機械的特性の全てを兼備した優れた性能を
有していることがわかる。
実施例 ２
不飽和ポリエステル（人−１）１０９部、スチレン１２
０部、およびとスフエノール人とプロピレンオキナイド
との反応生成物−（人ｏ／ＢＰ＝２−４、水酸価２ｚ２
）のメタアクリレート（水酸価１３．３、エステル価１
５５、以下、（メタ）アクリレートＣＣ−２）という、
、）４０部を相互に溶解して得た慎＆ （２１について
、実施例１と同様にして物性の評価を行った。その結果
を第２表に示す。
０部、およびとスフエノール人とプロピレンオキナイド
との反応生成物−（人ｏ／ＢＰ＝２−４、水酸価２ｚ２
）のメタアクリレート（水酸価１３．３、エステル価１
５５、以下、（メタ）アクリレートＣＣ−２）という、
、）４０部を相互に溶解して得た慎＆ （２１について
、実施例１と同様にして物性の評価を行った。その結果
を第２表に示す。
実施例 ３
水素化ビスフェノール人１２０部、ネオペンチルグリコ
ール５７部、イソフタル酸３３部および無水マレイン酸
７８部を用いて、通常の方法に従って］（ｉｆｌｉｚｘ
の不飽和ポリエステル（Ａ−ｚ）ｌｉ！だ。
ール５７部、イソフタル酸３３部および無水マレイン酸
７８部を用いて、通常の方法に従って］（ｉｆｌｉｚｘ
の不飽和ポリエステル（Ａ−ｚ）ｌｉ！だ。
不飽和ポリエステル（ム−２） １００部、スチレン１
００部およびメタアクリレート（Ｃ−１）８０部を相互
に溶解して得た樹脂（３）について、実施例１と同様に
してその硬化物の物性を評価した。その結果を第２表に
示す。
００部およびメタアクリレート（Ｃ−１）８０部を相互
に溶解して得た樹脂（３）について、実施例１と同様に
してその硬化物の物性を評価した。その結果を第２表に
示す。
比較例 ３
不飽和ポリエステル（Ａ−２）１００部、スチレン１０
０部および（メタ）アクリレ−）（Ｃ−１）８部を相互
に溶解して得た樹脂（比−３）について、実施例１と同
様にしてその硬化物の物性を評価した。その結果を第２
表に示す。
０部および（メタ）アクリレ−）（Ｃ−１）８部を相互
に溶解して得た樹脂（比−３）について、実施例１と同
様にしてその硬化物の物性を評価した。その結果を第２
表に示す。
実施例 ４
３ （４１，８ｆ９）−ビスーヒト寵キシメチルートリ
シクロ（：５．２．１．０”−’）デカン３９部、プロ
ピレングリコール６５部、イソフタル酸２５部卦よび無
水マレイン酸８３部を用いて通常の方法に従って酸価２
３の不飽和ポリエステル（ム−４）を得た。
シクロ（：５．２．１．０”−’）デカン３９部、プロ
ピレングリコール６５部、イソフタル酸２５部卦よび無
水マレイン酸８３部を用いて通常の方法に従って酸価２
３の不飽和ポリエステル（ム−４）を得た。
不飽和ポリエステル（ム−４） １００部、スチレン８
０部および（メタ）アクリレート（Ｃ−２）６０部を相
互に溶解して得た樹脂（４）について、実施例１と同様
にしてその硬化物の物性を評価した。
０部および（メタ）アクリレート（Ｃ−２）６０部を相
互に溶解して得た樹脂（４）について、実施例１と同様
にしてその硬化物の物性を評価した。
その結果ｔｌ−第２表に示す。
実施例 ５
不飽和ポリエステル（ム−１）１００部、スチレン７０
部、および２，２−ビス（４−ヒトはキシツエニル）ブ
タンとエチレンオキサイドとの反応生成物（ＡＯ／ＩＰ
−１，３、水酸価３１５）のアクリレート（水酸価１
３．７、エステル価２１４、以下、（メタ）アクリレ−
）（Ｃ−３）という、）７部部を相互に溶解して得た樹
脂（５）について、実施例１と同様にしてその硬化物の
物性を評価した。その結果を第２表に示す。
部、および２，２−ビス（４−ヒトはキシツエニル）ブ
タンとエチレンオキサイドとの反応生成物（ＡＯ／ＩＰ
−１，３、水酸価３１５）のアクリレート（水酸価１
３．７、エステル価２１４、以下、（メタ）アクリレ−
）（Ｃ−３）という、）７部部を相互に溶解して得た樹
脂（５）について、実施例１と同様にしてその硬化物の
物性を評価した。その結果を第２表に示す。
実施例 ６
不飽和ポリエステル（Ａ−２） １００ ％、スチレン
１５０部、ｋよびビスフェノールＡとプロピレンオキサ
イドとの反応生成物に更にエチレンオキサイドを付加反
応させた反応生成物（人０／ＨＰ−。
１５０部、ｋよびビスフェノールＡとプロピレンオキサ
イドとの反応生成物に更にエチレンオキサイドを付加反
応させた反応生成物（人０／ＨＰ−。
３．２、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの
付加比率（Ｅｏ／ｐｏ ）−０，７、水酸価１９９）の
アクリレート（水酸価１ｇ、２、エステル価１４ｇ）８
０部を相互に溶解して得た樹脂（６）について実施例１
と同様にしてその硬化物の物性を評価した。
付加比率（Ｅｏ／ｐｏ ）−０，７、水酸価１９９）の
アクリレート（水酸価１ｇ、２、エステル価１４ｇ）８
０部を相互に溶解して得た樹脂（６）について実施例１
と同様にしてその硬化物の物性を評価した。
その結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 不鮎札ポリエステル（Ａ＞ ６０ ：＆ ｋ ｆｔ
ｔ＞およびスチレン４ｏｉ１１Ｌ部よりなる輌脂液の硬
化物の熱変形温良が１００″Ｃ以上である不ｆＬ！和ポ
リエステル囚１００３ｉｉ ｉ瓢、正合性不魁和単ｉ体
（Ｂ）２５〜２００１一部、亜ひに２価フェノール化合
物（１） Ｉ Ｗ Ｊｉ当シにアルキレンオキサイド（
２１ｆ １〜５当亀付加反応して得られる反応生成％、
＋３１ ｔｏ （メタ）アクリレート（ｑｘｓ〜１０
０ｉＪｉ１部凌・らなる不飽和ポリエステル樹脂組成物 ２ （メタ）アクリレート（Ｃ）が、２価フェノール化
合物（１）１当を当シにアルキレンオキサイド（２）を
１．５〜２．５当１句加反応して有られる反応生成物（
３）の（メタ）アクリレートである特許請求の範囲第１
項記載の不飽和ポリエステル＠脂組成物 ３ 不飽和ポリエステル（４）が、分子量が１５０以上
のグリコールを少なくとも１０モルチ含有するアルコー
ル成分（、）とα、β−不飽和小胞ルボン酸卦よひ／ま
たけその畝焦水物を少なくとも６０モル係含有する酸成
分（ｂＪとをエステル化して得られる不飽和ポリエステ
ルである特Ｐｉ ｉｉ＃求の範囲第１項記載の不飽和ポ
リエステル軸力り組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8783982A JPS58206617A (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8783982A JPS58206617A (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58206617A true JPS58206617A (ja) | 1983-12-01 |
| JPS6365087B2 JPS6365087B2 (ja) | 1988-12-14 |
Family
ID=13926080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8783982A Granted JPS58206617A (ja) | 1982-05-26 | 1982-05-26 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58206617A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166850A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-28 | Inax Corp | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50154390A (ja) * | 1974-06-03 | 1975-12-12 |
-
1982
- 1982-05-26 JP JP8783982A patent/JPS58206617A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50154390A (ja) * | 1974-06-03 | 1975-12-12 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61166850A (ja) * | 1985-01-18 | 1986-07-28 | Inax Corp | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6365087B2 (ja) | 1988-12-14 |
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