JPS58203976A - ベンズイミダゾリン−２−チオン誘導体の製造法 - Google Patents
ベンズイミダゾリン−２−チオン誘導体の製造法Info
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- JPS58203976A JPS58203976A JP8852982A JP8852982A JPS58203976A JP S58203976 A JPS58203976 A JP S58203976A JP 8852982 A JP8852982 A JP 8852982A JP 8852982 A JP8852982 A JP 8852982A JP S58203976 A JPS58203976 A JP S58203976A
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- JP
- Japan
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- butyl
- mercaptobenzimidazole
- lower alkyl
- hydroxybenzyl
- alcohol
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、・一般式（Ｉｌ
ＩＲ２
（式中、ｋ工は低級アルキル基を、Ｒ２は水素原子また
は低級アルキル基を、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基
、ハロゲン原子またはニトロ基を示す。） で示されるベンズイミダシリン−２−チオン誘導体の製
造法に関する。
は低級アルキル基を、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基
、ハロゲン原子またはニトロ基を示す。） で示されるベンズイミダシリン−２−チオン誘導体の製
造法に関する。
一般式（Ｉｌで示されるベンズイミダシリン−２−チオ
ン誘導体は有機物質に対する酸化防止剤として知られ、
その製造法についてもオルトあるいはバラ−ジメチルア
ミノフェノール類と２−メルカプトベンズイミダゾール
をエトキシエタノール中で反応させる方法、あるいはフ
ェノール類、ホルムアルデヒド、２−メルカプトベンズ
イミダゾールおよびジメチルアミンをエトキシエタノー
ル中で反応させる方法などが知られている（英国特許第
１．３６３，２３３号明細書）。
ン誘導体は有機物質に対する酸化防止剤として知られ、
その製造法についてもオルトあるいはバラ−ジメチルア
ミノフェノール類と２−メルカプトベンズイミダゾール
をエトキシエタノール中で反応させる方法、あるいはフ
ェノール類、ホルムアルデヒド、２−メルカプトベンズ
イミダゾールおよびジメチルアミンをエトキシエタノー
ル中で反応させる方法などが知られている（英国特許第
１．３６３，２３３号明細書）。
しかし、このような製造法ｉとよる場合には反応時間が
場合によっては１００時間近くなるなど非常に長い欠点
がある。
場合によっては１００時間近くなるなど非常に長い欠点
がある。
このようなことから、本発明者らは比較的短時間で、し
かも好収率で一般式（Ｉ）で示されるベンズイミダシリ
ン−２−チオン誘導体を製造する方法について鋭意検討
した結果、短時間で、高収率で目的物か得られる新規な
方法を見出し、本発明に至った。
かも好収率で一般式（Ｉ）で示されるベンズイミダシリ
ン−２−チオン誘導体を製造する方法について鋭意検討
した結果、短時間で、高収率で目的物か得られる新規な
方法を見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１４よびＲ２は前記と同じ意味を有し、Ｒ３
は水素原子または低級アルキル基を示す。） で示されるヒドロキシベンジルアルコール類と、一般式
＠） （式中、札は前記と同じ意味を有する。）で示される２
−メルカプトベンズイミダゾール類を、アルコール溶媒
中で反応させることを特徴とする前記一般式ｆｉｌで示
されるベンズイミダシリン−２−チオン誘導体の製造法
である。
は水素原子または低級アルキル基を示す。） で示されるヒドロキシベンジルアルコール類と、一般式
＠） （式中、札は前記と同じ意味を有する。）で示される２
−メルカプトベンズイミダゾール類を、アルコール溶媒
中で反応させることを特徴とする前記一般式ｆｉｌで示
されるベンズイミダシリン−２−チオン誘導体の製造法
である。
ここで、一般式（Ｉｆ）で示されるヒドロキシベンジル
アルコール類としては、３．５−ジー（−）ｆ ／Ｌ／
−４−ヒドロキシベンジルアルコール、３−１−ブチ
ル−５−メチル−４−ヒドロキシベンジルアルコール、
３−ｔ−ブチル−６−メチル−４−ヒドロキシベンジル
アルコール、３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジルアルコール、４−（−ブチル−２、６−’
）ｌ ｆルー ３− ’に＝ ）’ロキシベンジルアル
コール、２．６−ジー１−ブチル−４−メトキシメチル
フェノール、２，６−ジー【−ブチル−４−エトキシメ
チルフェノール、２−ｔ−ブチル−５−メチル−４−メ
トキシメチルフェノール、２−ｔ−ブチル−６−メチル
−４−エトキシメチルフェノール、２−ｔ−ブチル−５
−メチル−４−エトキシメチルフェノール、２−１−ブ
チル−４−メチル−５−メトキシメチルフェノール、２
−（−ブチル−４−メチル−６−エトキシメチルフェノ
ール、２−１−ブチル−４，６−シメチルー５−メトキ
シメチルフェノール、２、−、、 ｔ−グチル−４，６
−シメチルー５−エトキシメチルフェノール等が例示さ
れ、また、一般式（ＩＩｌ）で示される２−メルカプト
ベンズイミダゾール類としては、２−メルカプトベンズ
イミダゾール、５−メチル−２−メルカプトベンズイミ
ダゾール、５−クロロ−２−メルカプトベンズイミダゾ
ール、５−ニトロ−２−メルカプトベンズイミダゾール
などが例示される。
アルコール類としては、３．５−ジー（−）ｆ ／Ｌ／
−４−ヒドロキシベンジルアルコール、３−１−ブチ
ル−５−メチル−４−ヒドロキシベンジルアルコール、
３−ｔ−ブチル−６−メチル−４−ヒドロキシベンジル
アルコール、３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジルアルコール、４−（−ブチル−２、６−’
）ｌ ｆルー ３− ’に＝ ）’ロキシベンジルアル
コール、２．６−ジー１−ブチル−４−メトキシメチル
フェノール、２，６−ジー【−ブチル−４−エトキシメ
チルフェノール、２−ｔ−ブチル−５−メチル−４−メ
トキシメチルフェノール、２−ｔ−ブチル−６−メチル
−４−エトキシメチルフェノール、２−ｔ−ブチル−５
−メチル−４−エトキシメチルフェノール、２−１−ブ
チル−４−メチル−５−メトキシメチルフェノール、２
−（−ブチル−４−メチル−６−エトキシメチルフェノ
ール、２−１−ブチル−４，６−シメチルー５−メトキ
シメチルフェノール、２、−、、 ｔ−グチル−４，６
−シメチルー５−エトキシメチルフェノール等が例示さ
れ、また、一般式（ＩＩｌ）で示される２−メルカプト
ベンズイミダゾール類としては、２−メルカプトベンズ
イミダゾール、５−メチル−２−メルカプトベンズイミ
ダゾール、５−クロロ−２−メルカプトベンズイミダゾ
ール、５−ニトロ−２−メルカプトベンズイミダゾール
などが例示される。
かかるヒドロキシベンジルアルコール類ト２−メルカプ
トベンズイミダゾール類との反応はアルコール溶媒中で
行なわれるが、かがるアルコール溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール、イソプロピルアルコ
ール、ｎ−ブタノールおよびインブタノールなどが用い
られ、中でも好ましいのはメタノールおよびエタノール
である。
トベンズイミダゾール類との反応はアルコール溶媒中で
行なわれるが、かがるアルコール溶媒としては、メタノ
ール、エタノール、プロパツール、イソプロピルアルコ
ール、ｎ−ブタノールおよびインブタノールなどが用い
られ、中でも好ましいのはメタノールおよびエタノール
である。
この反応において触媒の使用は有効である。
触媒としては、水酸化カリウム、水酸化す） ＩＪウム
、水酸化リチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムエトキシド、カリウム【−ブトキ
シドなどの塩基性触媒が用いられるが、最も好ましいの
は水酸化す） ＩＪウムである。また、触媒の使用量は
２−メルカプトベンズイミダゾール類に対して、通常１
〜５０モルチの範囲である。
、水酸化リチウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムエトキシド、カリウム【−ブトキ
シドなどの塩基性触媒が用いられるが、最も好ましいの
は水酸化す） ＩＪウムである。また、触媒の使用量は
２−メルカプトベンズイミダゾール類に対して、通常１
〜５０モルチの範囲である。
また、ヒドロキシベンジルアルコール類と２−メルカプ
トベンズイミダゾール類との反応モル、比は、通常２．
４〜２：１であり、好ましくは２．２〜２：１である。
トベンズイミダゾール類との反応モル、比は、通常２．
４〜２：１であり、好ましくは２．２〜２：１である。
この反応にｔいて、その反応温度は室温から反応系にお
ける還流温度の範囲であるが、通常は還流温度で行われ
る。
ける還流温度の範囲であるが、通常は還流温度で行われ
る。
反応終了後に生成した一般式（１）で示されるベンズイ
ミダゾール−２−チオン誘導体を単離する方法としては
、たとえば反応終了後の反応液を４０℃以下に冷却し、
酸で塩基性触媒を中和したのち析出結晶を戸別し、アル
コール溶媒等で洗浄し、更に水洗したのち乾燥する方法
がある。このような方法により高純度の目的物が得られ
るが、必要に応じて更に再結晶等を行うことにより、よ
り高純度の目的物を得ることができる。
ミダゾール−２−チオン誘導体を単離する方法としては
、たとえば反応終了後の反応液を４０℃以下に冷却し、
酸で塩基性触媒を中和したのち析出結晶を戸別し、アル
コール溶媒等で洗浄し、更に水洗したのち乾燥する方法
がある。このような方法により高純度の目的物が得られ
るが、必要に応じて更に再結晶等を行うことにより、よ
り高純度の目的物を得ることができる。
息子、実施例により本発明を説明する。
実施例１
温度−ト、攪拌装置および冷却管を備えた３００−四ツ
目フラスコに３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルアルコール５２ｆｌ （０，２２モル）、２−
メルカプトベンズイミダゾール１５ ｆ （０，１０モ
ル）およびメタノール１００９を仕込む。容器内の空気
を窒素で置換した後、９７重量％水酸化ナトリウム０．
８２ｐ ＜ ０．０２５モル）を加え、６５〜６７℃で
８時間保温する。この間に生成物は結晶として ゛
析出してくる。反応終了後、４０℃まで冷却し、１規定
塩酸２５−を用いて中和した後、結晶をｒ別し、メタノ
ールで浣浄し、更に水洗することによって、白色結晶と
して１．３−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ペンズイミダソリン−２−・チオン８
４．２ Ｆ （収率９６チ）を得た。
目フラスコに３．５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルアルコール５２ｆｌ （０，２２モル）、２−
メルカプトベンズイミダゾール１５ ｆ （０，１０モ
ル）およびメタノール１００９を仕込む。容器内の空気
を窒素で置換した後、９７重量％水酸化ナトリウム０．
８２ｐ ＜ ０．０２５モル）を加え、６５〜６７℃で
８時間保温する。この間に生成物は結晶として ゛
析出してくる。反応終了後、４０℃まで冷却し、１規定
塩酸２５−を用いて中和した後、結晶をｒ別し、メタノ
ールで浣浄し、更に水洗することによって、白色結晶と
して１．３−ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）ペンズイミダソリン−２−・チオン８
４．２ Ｆ （収率９６チ）を得た。
融点 ２４３〜２４４℃ （文献値 ２４０ ℃）元素
分析 Ｃ３７Ｈ６ｏＮ２０２Ｓ Ｏ内針算値Ｃ；
７５．７６ ％ （７５，７２％ ）Ｈ；８．６９％（
８，５９優） Ｎ 、 ４．７７ ％ （４，７７チ）Ｓ；５．２８
慢（５，４６％） 赤外線吸収スペクトル（流動パラフィン法）（単位 １
−１） ３５７５ （νｏａｔ） 、 １５９７ （νａｒｏｍ
Ｃ＝Ｃ）ａｌ ２０８ （’（ｘｓ ） 、↓ム追
尋ｈテテ÷→９６７ 、 ８０３ １１’ｑ実施例
２ 実施例１で用いたと同様の３００−四ツ目フラスコに２
．６−ジー１−ブチル−４−メトキシメチルフェノール
５２．５８ Ｆ （０，２１モル）、５−ニトロ−２−
メルカプトベンズイミダゾール１９．５２９ （０，１
０モル）およびメタノール１５０ｖを仕込む。容器内の
空気を窒素で置換した後、９７重量％水酸化ナトリウム
０．７０ Ｆ（０，０１７モル）を加え、６５〜６７℃
で８時間保温する。反応終了後、４０℃まで冷却し、１
規定塩峻１７−を用いて中和した後、結晶を戸別し、メ
タノールで洗浄し、更に水洗することによって白色結晶
として、５−ニトロ−１、３−ビス（３，５−ジー【−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンズイミダシリン
−２−チオン５Ｂ、７７ ｆ （収率９３ｓ）を得ｔこ
。
分析 Ｃ３７Ｈ６ｏＮ２０２Ｓ Ｏ内針算値Ｃ；
７５．７６ ％ （７５，７２％ ）Ｈ；８．６９％（
８，５９優） Ｎ 、 ４．７７ ％ （４，７７チ）Ｓ；５．２８
慢（５，４６％） 赤外線吸収スペクトル（流動パラフィン法）（単位 １
−１） ３５７５ （νｏａｔ） 、 １５９７ （νａｒｏｍ
Ｃ＝Ｃ）ａｌ ２０８ （’（ｘｓ ） 、↓ム追
尋ｈテテ÷→９６７ 、 ８０３ １１’ｑ実施例
２ 実施例１で用いたと同様の３００−四ツ目フラスコに２
．６−ジー１−ブチル−４−メトキシメチルフェノール
５２．５８ Ｆ （０，２１モル）、５−ニトロ−２−
メルカプトベンズイミダゾール１９．５２９ （０，１
０モル）およびメタノール１５０ｖを仕込む。容器内の
空気を窒素で置換した後、９７重量％水酸化ナトリウム
０．７０ Ｆ（０，０１７モル）を加え、６５〜６７℃
で８時間保温する。反応終了後、４０℃まで冷却し、１
規定塩峻１７−を用いて中和した後、結晶を戸別し、メ
タノールで洗浄し、更に水洗することによって白色結晶
として、５−ニトロ−１、３−ビス（３，５−ジー【−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンズイミダシリン
−２−チオン５Ｂ、７７ ｆ （収率９３ｓ）を得ｔこ
。
融点 ２４８〜２５０℃ （文献値２４６〜２４８℃）
元素分析 Ｃ３７Ｈ４，Ｎ３０４ＳＯ内計算値Ｃ、７０
，３２’１６ （７０，３３％ ）ＩＩ ； ７．８
６チＣ７，８２％）Ｎｉ６．６４チ（８，６５％ ） Ｓ 、 ５．０１ ％ （５，０７％ ）赤外線吸収
スペクトル（流動パラフィン法）（単位 ｃｍ ） ３５８０（ν圓） 、 １６０２（νａｒｏｍ
Ｃ＝Ｃ）＋１５３５（νａｓＮ０２） Ｉ １３５
０（シ、Ｎ０２）。
元素分析 Ｃ３７Ｈ４，Ｎ３０４ＳＯ内計算値Ｃ、７０
，３２’１６ （７０，３３％ ）ＩＩ ； ７．８
６チＣ７，８２％）Ｎｉ６．６４チ（８，６５％ ） Ｓ 、 ５．０１ ％ （５，０７％ ）赤外線吸収
スペクトル（流動パラフィン法）（単位 ｃｍ ） ３５８０（ν圓） 、 １６０２（νａｒｏｍ
Ｃ＝Ｃ）＋１５３５（νａｓＮ０２） Ｉ １３５
０（シ、Ｎ０２）。
１２０２（νｃ＝ｓ） 、 ９６５ 、８０６（シュ。
、−１ρ。
実施例３
実施例１で用いたと同様の３００−四ツし」フラスコに
２．６−ジー【−ブチル−１４−エトキシメチルフェノ
ール５５．５３ Ｆ （０，２１モル）。
２．６−ジー【−ブチル−１４−エトキシメチルフェノ
ール５５．５３ Ｆ （０，２１モル）。
５−クロロ−２−メルカプトベンズイミダゾール１８．
６６り（０，１０モル）詔よびエタノール１５０ｖを仕
込む。容器内の空気を窒素でａｍ換した後、９７重量嗟
水酸化ナトリウム０．６５ ＆（０，０１６モル）を加
え、７８〜８０℃で６時間保温する。反応終了後、４６
℃まで冷却し、１規定塩ｗ１６−を用いて、中和した後
、結晶を戸別し、エタノールで洗い、更に水洗すること
によって白色の結晶として、５−・クロロ−１，３−ビ
ス（３，５−ジー１−ブチル−４・−ヒドロキシベンジ
ル）ベンズイミダゾ左 リン−２−チオンｊＩｓ、４ｏ ｖ （収率９４チ）を
得ｔこ 。
６６り（０，１０モル）詔よびエタノール１５０ｖを仕
込む。容器内の空気を窒素でａｍ換した後、９７重量嗟
水酸化ナトリウム０．６５ ＆（０，０１６モル）を加
え、７８〜８０℃で６時間保温する。反応終了後、４６
℃まで冷却し、１規定塩ｗ１６−を用いて、中和した後
、結晶を戸別し、エタノールで洗い、更に水洗すること
によって白色の結晶として、５−・クロロ−１，３−ビ
ス（３，５−ジー１−ブチル−４・−ヒドロキシベンジ
ル）ベンズイミダゾ左 リン−２−チオンｊＩｓ、４ｏ ｖ （収率９４チ）を
得ｔこ 。
融点 １８０〜１８２℃ （文献値 １８０℃）元素分
析 Ｃ，、Ｊ（４，Ｎ２０２Ｓ（７０内針算値Ｃ、７１
，３９％ （７１，５３％） Ｈｉ８．１１％（７，９５饅） Ｎｉ４．３９％（４，５１チ） Ｓ、５．２７チ（５，１６チ） Ｃ４，５，５６チ（５゜７１チ） 赤外線吸収スペクトル（流動パラフィン法）（単位 １
−１） ３５７０ （シｏ−Ｈ） 、 １６００（νａｒｏ
ｍ Ｃ＝Ｃ）ｔ１２０５０Ｃ−８） 、 ９６５ 、８
０３（δａｒｏｍ’ＣＨ）１面外 ７８０（シｃ−ＣＩ！ ）、” ” ａｒｏｍ Ｃ−
□）実施例４ 実施例１で用いたと同様の３００−四ツロフラスコに２
，６−シメチルー４−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベン
ジルアルコール４３゜７５ Ｅｌ （０，：、！１モル
）、２−メルカプトベンズイミダゾール１５、Ｏｆ （
０，１０モル）およびメタノール１００ｖを仕込む。容
器内の空気を窒素で置換した後、９７重量％水酸化ナト
リウム０．８２９ （０，０２５モル）を加え、６５〜
６７℃で１０時間保１１Ｍ４る。反応終了後、４０℃ま
で冷却し、■規定塩Ｍ２５Ｊを用いて中和した後、トル
エン抽出し、水洗後、トルエンを減圧留去し、淡黄色油
状の粗生成物５２．２８９（収率９９チ）を得た。この
粗生成物をメタノールから再結晶することによって白色
結晶の１．３−ビス（２１」−ジメチル−４−ｔ−ブチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）ベンズイミダシリン−・
２−チオンか得られた。
析 Ｃ，、Ｊ（４，Ｎ２０２Ｓ（７０内針算値Ｃ、７１
，３９％ （７１，５３％） Ｈｉ８．１１％（７，９５饅） Ｎｉ４．３９％（４，５１チ） Ｓ、５．２７チ（５，１６チ） Ｃ４，５，５６チ（５゜７１チ） 赤外線吸収スペクトル（流動パラフィン法）（単位 １
−１） ３５７０ （シｏ−Ｈ） 、 １６００（νａｒｏ
ｍ Ｃ＝Ｃ）ｔ１２０５０Ｃ−８） 、 ９６５ 、８
０３（δａｒｏｍ’ＣＨ）１面外 ７８０（シｃ−ＣＩ！ ）、” ” ａｒｏｍ Ｃ−
□）実施例４ 実施例１で用いたと同様の３００−四ツロフラスコに２
，６−シメチルー４−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベン
ジルアルコール４３゜７５ Ｅｌ （０，：、！１モル
）、２−メルカプトベンズイミダゾール１５、Ｏｆ （
０，１０モル）およびメタノール１００ｖを仕込む。容
器内の空気を窒素で置換した後、９７重量％水酸化ナト
リウム０．８２９ （０，０２５モル）を加え、６５〜
６７℃で１０時間保１１Ｍ４る。反応終了後、４０℃ま
で冷却し、■規定塩Ｍ２５Ｊを用いて中和した後、トル
エン抽出し、水洗後、トルエンを減圧留去し、淡黄色油
状の粗生成物５２．２８９（収率９９チ）を得た。この
粗生成物をメタノールから再結晶することによって白色
結晶の１．３−ビス（２１」−ジメチル−４−ｔ−ブチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）ベンズイミダシリン−・
２−チオンか得られた。
融点 １４８〜１５０℃
元素分析 Ｃ３３Ｈ４２Ｎ２０２Ｓ （ｌ内針算値Ｃ
ｉ ７４．７０チ（７４，６８チ） Ｈ、１３，Ｑ４：★（７，９８チ） Ｎ ； ５．２５ ％ （５，２８％）Ｓｉ（３゜０
０％（６，０４チ） 赤外線吸収スペクトル（流動パラフィン法）（単位 ０
−１） ３５５０ （シ０−Ｈ） ＊ １２０？（νｃ＝ｓ
）を面外 ８７５ 、８０３（δａｒｏｍ Ｃ−Ｈ）実施例５ 実施例１で用いたと同様の３００ ｉ四ツロフラスコに
３，５−ジー１−ブチル−４−ヒドロキシベンジルアル
コール４９．６３ Ｆ （０，２１モル）、５−メチル
−２−メルカプトベンズイミダゾール１６．４２ Ｆ
（０，１０モル）およびエタ／−ルエυＯＰを仕込む。
ｉ ７４．７０チ（７４，６８チ） Ｈ、１３，Ｑ４：★（７，９８チ） Ｎ ； ５．２５ ％ （５，２８％）Ｓｉ（３゜０
０％（６，０４チ） 赤外線吸収スペクトル（流動パラフィン法）（単位 ０
−１） ３５５０ （シ０−Ｈ） ＊ １２０？（νｃ＝ｓ
）を面外 ８７５ 、８０３（δａｒｏｍ Ｃ−Ｈ）実施例５ 実施例１で用いたと同様の３００ ｉ四ツロフラスコに
３，５−ジー１−ブチル−４−ヒドロキシベンジルアル
コール４９．６３ Ｆ （０，２１モル）、５−メチル
−２−メルカプトベンズイミダゾール１６．４２ Ｆ
（０，１０モル）およびエタ／−ルエυＯＰを仕込む。
容器内の空気を窒素置換した後、９７１Ｊｌ［水酸化ナ
トリウム０．０８２９ （０，０２５モル）’を加え、
７８〜８０℃で７時間保温する。反応終了後、４０℃ま
で冷却し、１規定塩酸２５ｒｎｌを用いて中和した後、
結晶を戸別し、エタノールで洗い、更に水洗することに
よって、白色結晶として５−メチル−１，３−ビス（３
，５−ジーｔ−ブを得た。
トリウム０．０８２９ （０，０２５モル）’を加え、
７８〜８０℃で７時間保温する。反応終了後、４０℃ま
で冷却し、１規定塩酸２５ｒｎｌを用いて中和した後、
結晶を戸別し、エタノールで洗い、更に水洗することに
よって、白色結晶として５−メチル−１，３−ビス（３
，５−ジーｔ−ブを得た。
融点 １９３〜１９５℃ （文献値 １９０℃）元素分
析 ０３８１Ｉ５□Ｎ２ｏ□Ｓ Ｏ内針算値Ｃ、７
５，８５％ （７５，９５％ ）Ｈ：ｆ３゜８４チ（８
，７２チ） Ｎ；４．６８％（４，６６％ ＞ Ｓ ； ５．１７ ％ （５，３４％）赤外線吸収ス
ペクトル（流動パラフィン法）（単位 ｃｓ） ３５８０（νＯＨ） 、 １６００（ν１１゜ｍ、Ｃ＝
Ｃ） ｗ１２０５（νに＝５） 、 ９７０，８０５（
δ１舅ｒ。−□）。
析 ０３８１Ｉ５□Ｎ２ｏ□Ｓ Ｏ内針算値Ｃ、７
５，８５％ （７５，９５％ ）Ｈ：ｆ３゜８４チ（８
，７２チ） Ｎ；４．６８％（４，６６％ ＞ Ｓ ； ５．１７ ％ （５，３４％）赤外線吸収ス
ペクトル（流動パラフィン法）（単位 ｃｓ） ３５８０（νＯＨ） 、 １６００（ν１１゜ｍ、Ｃ＝
Ｃ） ｗ１２０５（νに＝５） 、 ９７０，８０５（
δ１舅ｒ。−□）。
面外
７６５（δｍｒｏｍ Ｃ−Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、ｋ□は低級アルキル基を、Ｒ２およびｋは水素
原子または低級アルキル基を示す。）で示されるヒドロ
キシベンジルアルコール類と一般式 （式中、Ｒ４は水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原
子またはニトロ基を示す。）で示される２−メルカプト
ベンズイミダゾール類を、アルコール俗媒中で反応させ
ることを特徴とする一般式 （式中、ｋ□、Ｒ２およびＲ４は前記と同じ意味を有す
る。） Ｑ示されるベンズイミダシリン−２−チオン誘導体の製
造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8852982A JPS58203976A (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | ベンズイミダゾリン−２−チオン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8852982A JPS58203976A (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | ベンズイミダゾリン−２−チオン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58203976A true JPS58203976A (ja) | 1983-11-28 |
Family
ID=13945360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8852982A Pending JPS58203976A (ja) | 1982-05-24 | 1982-05-24 | ベンズイミダゾリン−２−チオン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58203976A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008538366A (ja) * | 2005-04-19 | 2008-10-23 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 置換された環状尿素誘導体及び医薬の製造へのその使用 |
-
1982
- 1982-05-24 JP JP8852982A patent/JPS58203976A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008538366A (ja) * | 2005-04-19 | 2008-10-23 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 置換された環状尿素誘導体及び医薬の製造へのその使用 |
| US8207182B2 (en) | 2005-04-19 | 2012-06-26 | Gruenenthal Gmbh | Substituted cyclic urea derivatives and the use thereof as vanilloid receptor 1 modulators |
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