JPS58192820A - 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 - Google Patents

抗ウイルス作用を有する医薬組成物

Info

Publication number
JPS58192820A
JPS58192820A JP57075782A JP7578282A JPS58192820A JP S58192820 A JPS58192820 A JP S58192820A JP 57075782 A JP57075782 A JP 57075782A JP 7578282 A JP7578282 A JP 7578282A JP S58192820 A JPS58192820 A JP S58192820A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aminosulfonyl
ester
acid
general formula
represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57075782A
Other languages
English (en)
Inventor
Haruo Onishi
治夫 大西
Kazuo Yamaguchi
和夫 山口
Yasuo Suzuki
泰雄 鈴木
Suguru Mochida
持田　英
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mochida Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Mochida Pharmaceutical Co Ltd
Priority to JP57075782A priority Critical patent/JPS58192820A/ja
Priority to SE8203878A priority patent/SE8203878L/xx
Priority to AU85097/82A priority patent/AU533742B2/en
Priority to EP84106186A priority patent/EP0132540A1/en
Priority to EP82105460A priority patent/EP0068408A1/en
Priority to NL8220205A priority patent/NL8220205A/nl
Priority to PCT/JP1982/000242 priority patent/WO1983000013A1/ja
Priority to GB08312121A priority patent/GB2119651A/en
Priority to FR8307644A priority patent/FR2526316A1/fr
Priority to DE19833316611 priority patent/DE3316611A1/de
Publication of JPS58192820A publication Critical patent/JPS58192820A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/26—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18—Sulfonamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
    • A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
    • A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 杢晃明は抗ウィルス作用を有する医業組成物、さらに詳
しくは式（１）： 〔式中、ＸおよびＹは互いに独立して塩素原子、巣本原
子、弗素原子または水素原子を表わし、Ｒ１はシクロヘ
キシル基、ベンジル基、アリル基まｆｃｔま炭素庫子数
１ないし１２の直鎖もしくは分岐したアルキル基を表わ
す。〕で表わされる耕脱アごノスルホニルノ１０ゲノ安
息香酸エステル紡４坏およびその塩を生成分とする杭つ
ィルス杵用を有する医業組成物に閥する。
従来よりウィルス性扶患に対して用いられるワクチンは
遅効性であり、また殆んど予防的な便用に限られている
。しかも、その対象となるウィルスはその抗原性が変異
しやすいためワクチンの効果は必ずしも十分ではなかっ
た。
本発明省らは、速効性でかつ十分な治療効果を有するウ
ィルス性扶患治療用医薬について鋭−に研究を進めた結
果、アミノスルホニルハロゲノ安息香酸エステル訝導俸
およびその塩が阜越した抗つィルス作用を有すること倉
見出し、その知見に基づいて本発明を完成した。
本発明に詠る医薬組成物の主成分である武（１）の化合
物は次のようにして製造できる。すなわち、ハロケノア
きノスルホニル安息香酸を檜化チオニル中加熱すること
Ｋよってハロゲノアミノスルホニル安息香酸クロライド
が得られる（英国特許第９１５，２５９号）。この様に
して得たハロゲノアミノスルホニル安息香酸クロライド
と次式（■）二 ＲＯＨ１１３） 〔式中、Ｒｆ−１シクロヘギシル基、ベンジル蕪、アリ
ル基または炭素原子数１ないし１２０直餉もしくは分岐
したアルキル基を訳わす、〕で表わされるアルコール＃
ｆｔ室温あるいは必要ならば加熱条４ｆ＋Ｆでジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロルメタ
ン、ベンゼン等ノ＃媒中で反応させるか、式１ｕｌｌの
アルコール自身Ｊｋ浴妹として反応させることにより製
造することができる。
このようにして製造したアミンスルホニルハロゲノ安息
含酸ニスアル妨導体の物理化学的性状に第１表に示す。
以下、このようにして製造したアミンスルホニルハロゲ
ノ安息香酸エステルミ！導体の有効性、安全性、用法、
用量等の各項目について説明する。
実験例１：インフルエンザＡ／ＷＳ　Ｎ　　ウィルス感
染防頒作用 インフルエンザＡ／ＷＳＮウィルスヲｌ＄１０匹のマウ
スに経鼻接種し、その１時間後に被検化合物を１回、腹
腔内投与した後、１５日目の生存率を観察した。結果は
第２表に示す。また、経鼻接釉抜被検化合物をマウスＫ
Ｍ口投与し、１５日目の生存率を観察した。結果は第５
表に示す。
上表の如くいずれの場合も被検化合物投与群は、対照例
に比較して格段に生存率が高く、アミノスルホニル安息
香酸エステル酵導体の有効性が確−された。
＊＃ｆｌ１２ニインフルエンザＢ／ＧＬウィルス感染防
禦作川 インフルエンザＢ／ＧＬウィルス１１＄１　ｏ匹のマウ
スに鮭鼻接梳し、その１時間後に被検化合物′１に１回
、経口投与した後、１５日日目生存率を観察した。結果
を＠４表に示す。
第４表 上表の如く被検化合物はいずれも感染死防禦作用を示し
、％に化合物５．８．１０は極めて強力な作用を示した
。
実験例３ニマウスにおける急性毒性試験体３１２５９前
後のｄｄＹ糸ＪＩ！−＃ｒラウス１群１０匹とし、被検
化合物を５嘔アラビアゴム溶液に１０　ｄ　／　ｋＱＩ
となるよう懸濁して経口また＃′ｉ腹腔内投与後、７日
間の死亡数を観察し、ウイルコクンン＆リッチフィール
ドの計算法によりＬＤ、・亀を計算して第５表に示す。
実験例４：コクサラキー８１ウイルス感染防禦作用 コクサッキーＢｌウィルスを１群ｌＯ匹の！ウス＃Ｉｃ
ｗ１腔内接植し、その１時間後に被検化合物ｔ　１ｆｉ
ｇ、経口投与し友後、ｌＯ日１の生存率ｔ−察し友。結
果を第６表に示す。
ｌＥ６表 上記の如く、被検化合物はいずれも感染死防禦作用を示
し友。
実験Ｎ５：バフインフルエンザｓｍウィルス感染防禦作
用 パラインフルエンｆ３ｍ９イルスｔ　ｌ　！ＦＦｌ０匹
のマウス＃Ｃ経鼻接種し、その１時間後に被検化合物を
１回、経口投与した債、ｌｓ日０の生存率をＩＩＩ！！
Ｉした。結果を第７表に示す。
１１７表 上記の如く、被検化合物は、いずれも感染死防禦作用を
示した。
以上の実験例から明かなように、いずれの化合物も抗ウ
ィルス作用を有し、ｆ全快も極めて扁いことから、臨床
上、ウィルスを原因とするも檀感染症、例えば、上気道
炎、肺炎、気管支炎などの治療において極めて有用性の
高いものである。
式ｔｘｔの化合物を人体に投与する場合の１日当りの治
療量は、化合物５，８・１０では、１０〜ｓ、ｏ　ｏ　
ｏｑ　、化合物１．４．５．６．１４．１５では３０〜
５，０００１１ｖ、化合物２．７．９．１１．１２．１
４では５０〜′５．ｏｏｏキであるが、病状、年令等に
応じて適宜増減してさしつかえない。
化合物１〜１５は任意、慣用の般薬用担体、基削あるい
は賦形剤とと−に慣用の方法で医薬用製剤に調製するこ
とがで勝る。
経口投与剤としてはカプセル剤１錠剤、散剤、直腸内投
与剤として直腸坐剤、その他注射剤、も鼻剤もしくは吸
入剤として用いることもできる。
以ＰＫ：製剤の実施例を示すが、製剤はこれのみに限定
されるものではない。
実施例１１錠　剤 Ｉ）　化合物６　　　　　　　５０ｇ ■）乳　糖　　　　　適量 劃　結晶セルロース　　　　　６０ｇ ■）馬鈴薯澱粉　　　　　　　５４ｇ ■）　ステアリン酸マグネシウム　　　　　２ｇ００ｇ 上記のうち、山〜（ｆＶ）を混合し、予め別けておいた
（ＩＶ）の一部を１０優の糊として添加して顆粒を製造
し、乾燥する。次いで、これに（■を添加して混合して
、１錠２０ＯＮＩの錠剤とする。前記錠剤は必要に応じ
て常法により糖衣を施してもよい。
実施例２．・１０チ散剤 化合物８　　　　　　　１００ｇ 乳　　　糖　　　　　　　　　　　８９０ｇステアリン
酸マグネシウム　　　　１０ｇ０００ｇ 上記成分をそれぞれ秤量したのち均一に混合　′し、５
チ散剤とする。
実施例工　カプセル剤 １）　化合物１０　　　　　　　５０ｇ１）　　リン酸
水素カルシウム　　　　　　　ＳＯｇ順　ケイ酸アルミ
ニウム　　　　　適　量、■）結晶セルロース　　　　
　６０ｇ ００ｇ 上記の山〜■）を混合し、更にふるいを通してよく混合
した後、常法に従い１カプセル２００ｑのカプセル剤と
する。
特許出１人 持田製楽株式会社 （ほか１名）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）　　一般式（１）： 〔式中、ＸおよびＹは互いに独立して塩素原子、臭素原
    子、弗素原子または木本原子を表すし、Ｒｓｕシクロヘ
    キシル基、ベンジル基、アリル４または炭素原子数１な
    いし１２の１触もしくは分岐したアルキル基を表わす。 〕で表わされるアミノスルホニルハロケノに、Ｔａ。 査酸エステル誘導体およびその塩を主成分とする抗ウィ
    ルス作用を有する医薬組成物。 （２）一般式ｔｘｔで表わされるアミノスルホニル・・
    ロケノ安息査緻エステルＭ導体が、３−アミノスルホニ
    ル−４−ハロケノ安、＊　＊　較エステル＃Ｓ尋体であ
    る特許請求の範囲第１墳紀載の久秦組−底物。 （３１−紋弐山で表わされるアミノスルホニル安、１香
    酸工ステル鉤導体が、６−アミノスルホニル−４−フル
    オロ安、＠　査ｖメチルニスデルでめる待ｆａｉｌ！求
    の關ｖ５第２狽紀載の医薬組成物。 （４）一般式（１）で衆わされるアミノスルホニル女７
    ビ査酸エステル誘纒体が、６−アミノスルホニル−４−
    ブロモ安息査酸イソグロビルエステルである特許請求の
    範ｖ５第２ｆＪ４記載の医薬組成物〇 （５少　　一般式（ム）で表わされるアミノスルホニル
    安５１香酸エステル錦導体が、３−アミノスルホニル−
    ４−ブロモ安息査醸−ｎ−ブチルエステルである慴許請
    求の範囲第２墳紀載の医薬組成物。 （６）一般式（１）で表わされるアミノスルホニル安蛙
    査酸エステルＭｍ体が、５−アミノスルホ　　・＝　ル
    ー　２．４−　シバａ　ケ／　安、＊４ｉ酸エステル綽
    導体である特許請求の範囲第１項記載の医業組成物。 （７）一般式（１）で表わされるアミノスルホニル女息
    査酸エステル誘導体が、５−アミノスルホニル−２，４
    −ジクロロ安息含酸メチルエステルである特許請求の範
    囲第６項記載の医薬組成物。 （Ｓ）　　−Ｗ式（１）で表わされるアミノスルホニル
    安息香酸エステル誘導体が、５−アミノスルホニル−２
    ，４−シｐロΩ安息香酸エチルエステルである特許請求
    の範囲第６項記載の医薬組成物。 （９）　　一般式（１）で表わされるアミノスルホニル
    安息香酸：ｒ−ステル鋳導体が、５−アミノスルホニル
    −２，４−ジクロロ女息香酸−ｎ−プロピルエステルで
    ある特許請求の範囲綾６項記載の医薬組成物。 （７）一般式（Ｉｌで衣わされるアミノスルホニル安息
    査咳エステル酵尋体が、５−アミノスルホニル−２，４
    −ジクロロ安息香酸イソグロビル医薬組成物。 ０Ｍ　一般式（ｌｌで表わ埒れるアミノスルホニル女、
    ＊　４ｊｃＲ工ステル１８尋体が、５−アミンスルホニ
    ル−２，４−ジクロロ安息香酸−ｎ−ブチルエステルで
    ある特許請求の範囲第６項Ｂピ載の六条組成物。 （ロ）一般式中で衣わさ几るγミノスルボニル安り査絃
    ニスアル誘導体が、５−アミノスルホ＝　ル・−２，４
    −ジクロロ女、ｍ　ｖ　酸−戚−ブチルエステルである
    特許＃ｆＩ求の範囲第６項記載の医条ｍ成−０ ｔｌＪ　　−ｆｉｌ＋で表わされるアミノスルホニル安
    １香鈑エステル紡導体が、５−アミノスルホ；ルー２，
    ４−ジクロａｆｉ、：、は査酸−ｎ−オクチルエステル
    である特許請求の範囲第６項記載の医業組成物。 （１４一般式中で表わされるアミノスルホニル女、−査
    酸エステル８８４体が、５−アミノスルホニル−２，４
    −ジクロロ安息香酸シクロヘキシルエステルである特許
    請求の範囲第６項記載の医薬組成物。 （至）一般式＋ｌ＋で表わされるアミノスルホニル安息
    香酸エステル銹導体が、５−アミノスルホニル−２，４
    −ジクロロ安息査醒ベンジルニスデルである特許請求の
    範囲第６ＪＪ４紀絨の医業組成物。 （ト）一般式（１）で表わされるアミノスルホニル安息
    香酸エステル酩導体が、５−アミノスルホニル−２，４
    −ジクロロ安息香酸アリルエステルである特許請求の範
    囲第６項記載の医業組成物。 （ロ）一般式（１）で表わされるアミンスルホニル女、
    け香酸エステル誘専体が、５−アミノスルホ＝ルー４−
    １００−２−フルオロ安、＊　香酸メチルエステルであ
    る特許請求の範囲第６項記載の医薬組成物。 （ト）一般式中で表わされるアミノスルホニル安−息査
    酸エステル誘導体が、５−アミノスルホ＝　ルー　２−
    　クロロ−４−フルオロ安息香酸ｘチルエステルである
    特許請求の範囲第６項記載の＠条組成物。
JP57075782A 1980-11-10 1982-05-06 抗ウイルス作用を有する医薬組成物 Pending JPS58192820A (ja)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57075782A JPS58192820A (ja) 1982-05-06 1982-05-06 抗ウイルス作用を有する医薬組成物
SE8203878A SE8203878L (sv) 1981-06-22 1982-06-22 Antiviruskomposition
AU85097/82A AU533742B2 (en) 1981-06-22 1982-06-22 Antiviral compositions
EP84106186A EP0132540A1 (en) 1981-06-22 1982-06-22 Antiviral compositions
EP82105460A EP0068408A1 (en) 1980-11-10 1982-06-22 Antiviral compositions and a method for treating virus diseases
NL8220205A NL8220205A (nl) 1981-06-22 1982-06-22 Farmaceutisch preparaat met anti-virusactiviteit.
PCT/JP1982/000242 WO1983000013A1 (en) 1980-11-10 1982-06-22 Medicinal composition having an antiviral effect
GB08312121A GB2119651A (en) 1982-05-06 1983-05-04 Antiviral composition containing aminosulphonylbenzoate compounds
FR8307644A FR2526316A1 (fr) 1982-05-06 1983-05-06 Composition pharmaceutique ayant une activite antivirale contenant un derive d'aminosulfonylbenzoate
DE19833316611 DE3316611A1 (de) 1982-05-06 1983-05-06 Antivirusmittel

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57075782A JPS58192820A (ja) 1982-05-06 1982-05-06 抗ウイルス作用を有する医薬組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS58192820A true JPS58192820A (ja) 1983-11-10

Family

ID=13586123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57075782A Pending JPS58192820A (ja) 1980-11-10 1982-05-06 抗ウイルス作用を有する医薬組成物

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS58192820A (ja)
DE (1) DE3316611A1 (ja)
FR (1) FR2526316A1 (ja)
GB (1) GB2119651A (ja)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB853199A (en) * 1958-08-05 1960-11-02 Glenn Herbert Hamor 2-sulfamoylbenzoic acid esters
US3112337A (en) * 1960-05-09 1963-11-26 Parke Davis & Co 4-halo-3-sulfamoylbenzoic acid esters
GB1260155A (en) * 1969-04-29 1972-01-12 Leo Pharm Prod Ltd Sulphonamido anthranilic acid derivatives
DE2611705A1 (de) * 1976-03-18 1977-09-22 Josef Dipl Chem Dr Rer N Klosa N-5-(nitrofurfuryliden-)-1-amino- hydantoin enthaltende kristalloesungsmittel
WO1983000013A1 (en) * 1980-11-10 1983-01-06 Mochida Pharm Co Ltd Medicinal composition having an antiviral effect
JPS5817167B2 (ja) * 1980-11-10 1983-04-05 持田製薬株式会社 抗ウイルス作用を有する医薬組成物

Also Published As

Publication number Publication date
DE3316611A1 (de) 1983-11-10
FR2526316A1 (fr) 1983-11-10
GB8312121D0 (en) 1983-06-08
GB2119651A (en) 1983-11-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101284799B (zh) 咖啡酰奎宁酸含氮衍生物及其制备方法和其药物组合物及用途
JP2022108241A5 (ja)
BR112014028643A2 (pt) profármaco de alta penetração, seu uso e composição farmacêutica para o tratamento de condições pulmonares
JP2921124B2 (ja) 酸化型グルタチオンアルキルエステル
US3922340A (en) Pharmaceutical compositions for treating lung diseases
KR970705563A (ko) 항바이러스제로서의 4-(2-아미노-6-(시클로프로필아미노)-9H-푸린-9-일)-2-시클로펜텐-1-메탄올 숙시네이트(4-(2-Amino-6-(Cyclopropylamino)-9H-Purin-9-yl)-2-Cyclopentene-1-Methanol Succinate as Antiviral Agent)
JPH02129125A (ja) 杭ウイルス性ヌクレオシド組合わせ剤
JPS6117574A (ja) カルシウム拮抗活性のある１‐〔ビス‐（４‐ルオロフエニル）‐メチル〕‐４‐（３‐フエニル‐２‐プロペニル）‐ヘキサヒドロ‐１ｈ‐１，４‐ジアゼピンとその製法及びそれを含有する医薬組成物
US4340760A (en) Monophenylamine derivatives
US4352813A (en) [(1-Benzyl-1H-indazol-3-yl)oxy] acetic acid salt with L. lysine
JPS58192820A (ja) 抗ウイルス作用を有する医薬組成物
US4857529A (en) Interferon inducing, anti-vaccinia, and/or anti-influenza compositions
US4322555A (en) Nonaprenylamine derivatives
US4189499A (en) Lysine 4-allyloxy-3-chlorophenylacetate and method of its preparation
US3073740A (en) Method of reducing cholesterol levels with tri- (dialkylaminoalkyl) phosphates
EP0383481A3 (en) Anesthetic oral compositions
JP5765650B2 (ja) インフルエンザウイルス感染症の予防および／または治療剤
US5175172A (en) Method of alleviating AIDS symptoms and compositions therefor
WO1998020877A1 (fr) Disulfides de thiamine, et medicaments contenant ces substances en tant qu'ingredients actifs
CA1150268A (en) Decaprenylamine derivatives
WO2021101420A1 (ru) Новые производные полиолов, их применение, фармацевтическая композиция на их основе
JPH02144A (ja) デカプレニル置換アミノ酸誘導体および抗ウイルス剤
US4393209A (en) Decaprenylamine derivatives
US4380668A (en) Decaprenylamine derivatives
RU2305092C2 (ru) НОВЫЕ 2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОАТЫ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ