JPS58185531A - 連続アルコキシド化法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ζま、ハば肪族アルコールとアルカリ徴用水酸ｆ
１けグ企連そそ的に反Ｉ心させな応（ら、同時にプロセ
ス中に生成する実°６的にすべての水を除去することに
ょ＋）−Ｉ’ルカリ金属了ルコキノドを製造する律トリ
アルキルホスフェート及ヒドリアルコキンアルキルホス
フェートのようなアルキル及ヒアル１キノアルキルホス
フエートの製造は、一般に比ａＱ的小規模のバッチプロ
セスで製造される。トリブチルホスフェート及びトリブ
トキンエチルホスノエートのような関連化合物を製造す
る場合には、司の製造系統の同一装置中でナトリウムブ
トキシド及びナトリウム２−ブトキンエトキシドのよう
な対応するアルコキシドをバッチ式で製造するのが便利
である。ナトリウム２−プトキシエトキンドは反応容器
中で水酸化ナトリウムと２−ブトキノエタノールを反応
させ、蒸留塔から水を共沸除にすることにより製造しう
る。ナトリウムブトキシドは、２−ブトキシェタノール
の代わりにｎ−−メチルアルコールを使用すること以外
同様にして・’ｐ）　造しつる。これらのアルコキシド
、すなわちアノ１カリ金属アルコラ□−トの製造は、米
国特許第３．０２０，３０３号に詳細に記載されている
。

ホスフェートエステルの製造に使用するアルコキ／ドは
、弗型的にはアルコキ／ドの２０乃至３゜＋ｆｉｌｒｔ
％−／　／ｌ／　コ−ルｆｗ　Ｈｔ　たとえばＴ７’ト
キ、ドのブタノールｌ？ｒ　液又は２−ブトキンエトキ
シドの２−ブトキ／エクノール俗液とし、て製造さ才す
る１、ボスフェートエステルの製造においては、　ｔｉ
ｎ燐酸反１心中にアルｍｌキッド化反応から？１１られ
る過剰のアルコールがａ在する。ＩＪ］１隣酸反応伐１
反Ｊノ’ｔ；＋　ｔＭ　’ｒｊ物を水で洗浄し、反応を
停止トさせて塩化す）　ＩＪウムを除去する。謬ったア
ルコールを水及びボスフェトエステルから分離し、次い
でアルコールを粘譲（、てホスフェートエステルプラン
トのアルコキシド化部分に戻す。アルコキシド化及び加
燐酸反応中は非酸化雰囲気とし、ホスフェートエステル
のイｆ色を最少とする。

−、に業１１Ｊグレードのホスフェートエステルの表色
は、ｉ’ｊ　（、たとえばＡＳＴｌイ試験法Ｄ１２０９
〜６９（１９７１年に再１徳呵）の透りｊな液体の着色
（白金−コバルトスケール）試験により測定した最大４
巴：ま、トリブチルボスフェートの場合５ｏで、トリー
７゛トキ／エチルホスフエートの場合１５０でち・ｃｏ
変色するとエステルの訓値は低下するので、ホスフェー
トエステルの変色は望まし７くない。そイ１にもかかわ
らず時々表色の高いエステル、場合二よってはほとんど
黒いエステルが製造される。

本発明は、 は）　アルカリ金属水酸化物の水浴液を反応帯の１一部
に連続的に導入する工程、 （０）　　構造式 ％式％ （但し１式中のＲ，、Ｒ２及びＲ８は水素又は４乃至１
８個の戻素原子を有するアルキル基及びアルコキシアル
キル基から成る群から選択される）を有するハ百肪族ア
ルコールを連続的に気化（７て反応帯に導入されたアル
カリ金属水酸化物１モル当り少くとも約２乃至４モルの
割合で反応帯の下部に供給する工程、 （、Ｃ）　　反応帯中で脂肪族アルコールをアルカリ金
属水酸化物と反応させる工程、 ｉｄ）　　同時にｊ′ルカリ金属水酸ｆヒ物浴液及びア
ルニｌキ／ド生成反ｂＬ：からの水？、過剰のアルコー
ルと水の共１弗混合物とし、て反応帯の１一部から除去
する■程、 （ｅ）土として過剰のアルコール中にアルコキ／ド生成
物が存在する実質的に無水の反応生成物を反応帯の１氏
部から除去すると同時に工程ａ乃至ｅを実施する問罪酸
化雰囲気に１禾持する工程をβ７むアルカリ金属アルコ
キッドを製造する連続Ｕ法を提供する。

かかる工Ｐ１１を実施する好ま１７い方法は、反応容器
とし７て、反応混合物が塔から出る前Ｇこ反応混合物を
実′Ｕ的に脱水するために使用する脱水塔反応容器と呼
ばれうる反応帯を使用する。かかる方法においては、ア
ルカリ金属水酸化物を脱水塔のに１部付近に導入する。

水酸化物と反応させる過剰岨の気化し、たアルコールは
脱水塔の１次部付近に供給するＤ塔のト部は、過剰のア
ルコールと共に共沸、足台物として１−１ｉζこ蒸留さ
れた水が除去され、共（弗！Ｍ、　’＋量４′）が譲舶
さ才１、アルコール相と水相に分離されるように構成さ
れている。水相（まプロセス力）ら除去され、ｄｍされ
たアルコール村４＆ま塔に戻される。塔の底部から除去
された反応混合物Ｏま、アル二７キンド生成物と過剰の
アルコールアルカリ金属水酸化物とは反応（−でしＮ　
ｆｆｃし）アルコールを含む。反応混合物は貯蔵する力
）、又Ｇま１１″接他の製品の製造（こ使用する。たと
えば、オキシ塩化燐を用いて加燐酸反応を行ない三有機
ホスフェートを製造する。任意ではあるが，反応混合物
力）ら過剰のアルコールを除去し、反応生成物を７ｉ１
の製品の製造に使用したり、その後の用途Ｇこ貯蔵しま
たりする前にプロセスに再循環させてもよｌ／）。

本発明の方法に有用なｍｒ肪族アルコール番ま構造式 （但し、式中Ｒ，，Ｒ２及びＲ８は水素、１８以上の炭
素原子を有するアルキル基又はアルコキシアルキル基で
ある）を有するものを含む。カ）力）るアル１−ル（こ
は、ｎ−ブタノール、　　ＳｅＣ−ブタノール、アミル
アルコール、２−エチルヘキサノール、オクタツール、
ｎ−ドデカノール及びオクタデカノールのようなアルカ
ノール及び構造式Ｒ，−０−Ｒ５−ＯＨ（世（、式中の
Ｒ，はｌ乃至６個の炭素原子をβ１゛有し７、Ｒ５は１
乃至４個の炭素原子を含イＪする）のアル−１ギンアル
キル置侠カルビノールが含まれ、かかるカルビノール（
こは２−メトキシエタノール、２−ｆｆｌキノエタノー
ル、２−ブトキンエタノール、２−ｉ−ブトキンエタノ
ール及び２−エトキンエタノールが含まれ、後者のｌ足
台カルビノールの鎖長は２乃至１８個の炭素原子の範囲
である。

アルコールは、水性アルカリ金属水酸化物１モル当り少
くとも約２乃至４モル使用する。過剰のアルコールは、
アルカリ金属水酸化物の反応を兄了させるのを助けると
共に反応帯からの水の用１弗混合物としての除去に必要
な共沸，Ｍ合物を形成する。

一１′ルカリ鍮１（噌化物は、ナトリウム、カリウムＹ
はリチウムの水酸化物であるが、経済的（二は１く酸化
す）　ＩＪウムが好ましい。水酸化物は水浴液として反
応塔に連続的に供給し２、かなりｓｉ＋−、で、ポカ）
ら共沸混合物として除去する水の計を減少さｔＩる。眞
型的には水酸化ナトリウムを５　０　’ｌ　、ｆｉｊ％
７１１液として塔に供給する。

気化したアルコール及びアルカリ金属水酸化物？，，液
の供給速度は、使用する装置の寸法に合わせて容易に調
整及び制御する。同様に塔内の反応温１￥は共沸温度及
び反応塔内のアルコキシドのＩＩｌ：により制御する。

たとえば水酸化ナトリウムの５（）係溶液を気化した２
−ブトキンエタノールと共に塔に連続的に供給する場合
には，塔の中央部を１２０℃に保持する０ 本発明の方法を添付図面及びナトリウムブトキ、ドの製
造に関して記載する。水酸化す）　ＩＪウム（５０重量
％水溶液）を貯蔵タンク（Ｔ−６）か（゛，ポンプ（Ｐ
−１）により連続的に除去して，ＨＩＯ係の水酸化ナト
リウムに関して３．６乃至５．Φに９（８乃至１２ポン
ド）７分の速度でライン（Ｌ−１４）を経て塔反応°器
（Ｄ−１）に連続的に供給するＱ　ｎ−ブタノールをタ
ンク（Ｔ−１）からホ／ブ（Ｐ−５）により除去して、
ライ／（Ｌ−１５ンを経て交換器（Ｈ−２）に供給［２
１、そこでアルコキ／ドｌｔｉ蔵タンク（Ｔ−２）へ送
る途中の熱いアルコキシドを冷却する。暖められたｎ−
ブタノールはγルコキシド／アルコール交換器を出てラ
イン（Ｌ−１）を糸玉、アルコールフラツンユ容器（Ｔ
−５）に入る。ポンプ（ｐ−ａ　）は、容器（Ｔ−５）
のノ氏部からｎ−ブタノールを除去し。

ｎ−ブタノールを気化する蒸気力ＩＩ熱アルコールフラ
ツ／ユ容器リボイラー（Ｈ−４）を経て循環させる０気
化したｎ−ブタノールは容１ｉ（Ｔ−５）のト１部に戻
す。気化したｎ−ブタノールは容器（Ｔ−５）を出てラ
イン（Ｌ−３）及び（Ｌ　−５）分群て塔反応器（Ｄ−
１）の下部に入る。塔反応器（Ｄ−］）の中央部の温度
は、水酸化す）　ＩＪウムのｌｊ給速度及び／又は容器
（Ｔ−５）内の圧力？笈化させることにより１１０乃至
１５０°Ｃに詠持する。ポ内（こは過剰のｎ−ブタノー
ルが存在１、コバ過剰の−Ｉ′ルコールが本酸化す）　
ＩＪウム洪給水＋＋’ｊ　液中の水及びアルコキシド生
成物応により生成−・「る水と共沸混合物を形成する０
共沸混舎物はうｆン（Ｌ−１６）を通って塔反応器を離
れ、水冷塔反応器譲、ｊｌｉｌ器（Ｈ−１）中で濃縮さ
れる。濃縮”１・ｒはライン（Ｌ−８）を通ってデカン
タ−容器（Ｔ−３）に行き、アルコールと水が分離され
て−１６１となる。水はライン（Ｌ　−１０）によりプ
ロセスから除去される。アルコールは容器（Ｔ　−３）
から除去されて、ライン（Ｌ−９）により塔反応：（、
〜（Ｄ−１）に再循環される。生成物のアルコキシドは
ライン（Ｌ−１１）により塔反応器（Ｄ−１）から離れ
る。塔反応器からの下流はポンプ（Ｐ−４）により蒸気
加熱アルコキンド＃縮容器ヒーター（Ｈ−３）Ｇこ送ら
れ、そこからライン（Ｌ−７）を経て容器（Ｔ−４）に
送られ、そこで過剰のアルコールが気化され、塔反応器
（Ｄ−１）に再循環される０アルコキシド生成物は容器
（Ｔ−４）を離れ、ライン（Ｌ−６）を経てライン（Ｌ
−１３）への途中で交換器（Ｈ−２）通過して生成物貯
蔵容ｉＭ（Ｔ−２）に送られる。

）′ルー」−ルか２−ブトキノエタノールで生成物かナ
トリウノ、２−ブトキシエトキシドの場合にもかかる方
法を同様に実施する。しかしながら、かかイ、生成物を
装造する場合には容’ａ　（Ｔ　−Ｌ　）は−／’　Ｉ
ＪセスのＮｌｔ　＋戊から’ＭＥれていてもよく、また
］史ｍ１ないでもよい。かかる場合には塔反応器の下流
は、ポンプ（ｐ　−４）からライン（Ｌ−１２）を経て
交換器（Ｈ−２）を通過し、そこからライン（Ｌ　−１
３）を経て貯蔵容器に送られる。ナトリウム２−ブトキ
シエトキシドを製造する場合には、塔の中央部は約１６
８乃至１７２°Ｃに昧持する。

ａ縮さ第１たアルコキシド生成物の製造には容器（Ｔ−
４）アルコキンド濃紬器ループの使用が４１１−１であ
る。しかし−ながら、更に高分子量のアルコ−ＡＩ　ノ
沸点は通＄　４７用なプラントプロセスの蒸気がこの作
箔に十分な熱を供給できないような温度である。（かし
熱いオイル又は他の高Ｚん１熱交候４１Ｊ’ｆ′ｉが（
Ｊ効であるので、それらを一層譲浩６されたアルコキシ
ドの製造に１１に用し７うる。

＋発り］を以ドの例により史に説明する。、・１１中の
りＩｎの構成は図面に示されたようなものであり。

１’＋；　ｔｉは前述のようである。最初の圧倒は２−
ブト１’　／エトキシドの製造であり、前述のように、
容１：、１　（Ｔ　−４）ループ中の装置は使用しなか
った。

ｆぺての反応は窒素雰囲気下で実施した。圧力は１５．
６°Ｃ（６０°Ｆ）における水のインチ数で測定また○ 例　　ｌ 窒素を用い単位装置から空気をパージし、ずつ札窒素雰
囲気を昧持した。水酸化ナトリウムを５０係水溶液とし
て、１００％水酸化ナトリウムに関し２て４．５８に９
７分の速度で塔反応器Ｇこ供給した。

容３（Ｔ−５）内の圧力は１４．３３　ＫＰａ　（１６
°Ｃ）Ｃご沫持し、温度は１７７°Ｃであった。塔反応
器ＬＤ−１）の中央部の温度は、かかる条件下で＋　３
４°Ｃであり、一方連続的にアルコキシドの下流を分析
すると２−ブトキシエトキシドは２９％でちり、下流中
の未反応水酸化ナトリウムは０．０４・４市＠チであっ
た。アルコキシドから製造されたトリプトキシエチルホ
ス７エートエステルは工業的に許容される表色であった
。

例　　２ 容器（Ｔ　−５）の温度及び圧力を１７５°Ｃ及び１　
り、４．Ｉ　ＫＰａに１末持すること以外例１の方法に
従った。水酸化ナトリウム（５０重量％水溶液）の供給
速度が１００％水酸化ナトリウムに関して４．６３　ｋ
ｇ　７時間で、塔反応器の中央部の温度は１４・ｌ″Ｃ
であった。下流を分析したところ、２〜ブトキ／エトキ
／ドは３２％であり、未反応水酸化ナトリ〜ム含Ｆｉｔ
は０．１３０％であった。アルコキシドから製造された
トリブトキシエチルホスフェートは工業的に、許容され
る表色であった。

例　　３ ２−ブトキシエトキンドを製造するための２−ブトキン
エタノール供給材料を用い、Ｔ−５容器の１（Ｅ力及び
温度を１９．２　ＫＰａ及び１７９°Ｃに詠持して例１
のｂ法を繰返した。５０％水酸化ナトリウムを１００％
水酸化ナトリウムに関して４．０３＾９／分のｆＩ（袷
速度で供給したところ、未反応の水酸化ナトリウムｉ’
ｔ　’ｌは０．１１３％であった。アルコキシドから製
造されたトリブトキシエチルホスフェートは工業的に許
容される表色であった０例　　４ 前述の、図面に示した単位装置を清浄し、ｎ−゛ｆタノ
ールを充てんした。この例ではＴ−４の構成を使用した
。５０％水酸化ナトリウム水溶液を１００％水酸化ナト
リウムに関して３．６７に９／分の供給速度で単位装置
を動かしはじめ、容器（Ｔ−５）の圧力及び温度を３９
，８　ＫＰａ及び１２９°Ｃに沫持した。（Ｔ−４）容
器内の温度を１７０°Ｃに沫持した。これらの作業条件
では塔反応器の中央部の温度は１１６℃であった。塔（
Ｄ−１）からの下流を分析したところ、アルコキシドは
１３係であり、未反応水酸化ナトリウム含量は０．０６
５チであった。一方、（Ｔ−４）＄８器からの下流ヲ・
分析したところ、ナトリウムブトキシドは２５チであり
、未反応水酸化ナトリウム含量はｏ、ｏｓａチであった
。ブトキシドから製造されたトリブチルホスフェートエ
ステルは工業的に許容される表色であった。

例　　５ ｎ−ブタノール供給材料を用い、例４のｌｊ法号繰返し
てナトリウムブトキシド？製造した。この例では、容器
（Ｔ−５）の圧力及び温度を４０．ＩＫＰ＆及び１２９
°Ｃニ＋Ｎ持した。（Ｔ　−４）　ｉｊｉ位装置の１品
度は１７０°ｃに沫持した。５０％水酸ｆヒナトリウム
水１？イ液を（１００％水酸化ナトリウムに関して）：
３，７に９７分の供給速度で供給したところ、塔反応器
（Ｄ−１）の中央部（７）　７１度は１１５　’Ｃ−Ｃ
あ−）た。塔反Ｉ心Ｄ（Ｄ−１）の下流を分析しまたと
ころ、７′ルコキンドは１４％で、未反応水酸化ナトリ
ウムは０．０５７％であった。（Ｔ−４）磯舶器からの
ド流を分析り、たところ、ナトリウムブトキシドは２５
％で、未反応水酸化ナトリウムは０．０ｆｉ２チであっ
た。ブトキシドから製造されたトリブチルホスフェート
エステルは工業的に許容される表色であった。

例　　６ 以ドσ）狛１’ｌ’　）−で例↓の方法号再び繰返した
。容器（Ｔ−５）の１（−、力及びＩｕ度は３６．６　
ＫＰａ及び１３２°Ｃに沫持した。（Ｔ−４）＃縮器の
温度は１７２°Ｃに沫持し、塔反応器への水酸化ナトリ
ウムの供給速度が１００俤の水酸化す）　ＩＪウムに関
１−て３．’１２に９７分であるような水酸化ナトリウ
ム本溶液を供給した。これらの条件では塔反応器内１／
）中央部の温度は１１８°Ｃであった。塔反応器（Ｄ−
１）からの下流を分析したところ、アルコキシドは１５
％で、未反応水酸化す）　ＩＪウムは１３．０８０　％
　テアツｒ、：ｏ　（Ｔ　−４）　７１４ｍ器からのＦ
流を分析したところ、ナトリウムブトキシドは２７チで
、未反応水酸化す）　ＩＪウムは０．０６７％であった
。ブトキシドから製造されたトリブチルホスフェートエ
ステルは工業的に許容される表色であつ−ａ 比　　較　　例 容器（Ｔ　−、３）からのアルコールを、塔（Ｄ−１）
から、アルコキシド生成物を用いてトリプトキンエチル
ホスフェートを製造するホスフェートエステルプラント
のアルコール回収部分へ転換すること以外例１の方法を
繰返した。ホスフエートエステル反応混合物を水で洗浄
して塩化す）　ＩＪウムを除去しまたあと回収される過
剰の２−ブトキノ工タ、ノールの存在下でホスフェート
エステル生成物した。（Ｔ−３）分離器からの湿ったア
ルコール及ヒホスフェートエステルプラントから回収さ
れる湿ったアルコールを一緒にして蒸留により水を除去
し５た。乾燥したアルコールを塔（Ｄ−ｘ）に戻した。

このアルコールから製造された２−ブトキンエトキンド
を用い、トリブトキシエチルホスフェートを製造し、た
。驚くべきことに、このトリプトキンエチルホスフェー
トエステルは激しく変色していた。ＡＳＴＭ　Ｄ　１５
４４−８０Ｇこよる表色は１３であった。ホスフ壬−ト
エステルプラント中のアルコール乾燥器から回収された
２−ブトキシェタノール試料は変色していた。幅〈べき
ことに（Ｔ　−８）分離器からのアルコールを乾燥シ、
そｔ−ｔ、Ｅ（Ｄ−１）／Ｘ応器に戻ｔことによりアル
コール及びホスフェートエステル生成物が激しく変色し
た。

米国特許第３，０２０，３０８号に開示されているヵぼ
肪族ホスフェルトエステルを製造する従来のバッチ法は
、アルコキシド化反応混合物から水を除去するためにベ
ンゼン、ヘプタン又はナフサのような共沸剤１用いる。

好ましい共沸剤であるヘプタンは、約１８％の水を含む
共沸混合物を形成する。

本発明の利点は、ヘプタンが必要ないということである
。たとえば、反応に２−ブトキシェタノールを用いる場
合にはこのアルコールが約８０％の水を含む共沸混合物
を形成する。このことは二重の利点となる。丁なわち（
１）へブタンを使用し、取扱う費用が除去されること、
及び更に重要なことに、（２）系から同一重量の水を除
去するのにずっと少ないエネルギーしかいらないことで
あり、わずか１／８ｏの重量の有機物質を塔Ｇこ再循環
させる。本方法の収率は、水酸化物ご一層児全に反応さ
せることにより改良される。結局、バッチ式反応器から
残留物を除去し、清浄して反応器に再び充てんするため
に必要なバッチ間の停止時間、及びプラントの製造帯か
ら生成物精製帯へ生成物を移送するのに必要な時間分除
去することにより生産性は改良される。

１・図面の闇７れな１悦明 図は不発・９ｊの方法を説明するための工程図である。

Ｄ−１・塔反応器 Ｔ−５・・アルコールフランンユ容器。

手続補正書 昭和５８年　５月ユＯ日 １゛１．自１１長官　　殿 ］　゛ハブｌの表示 昭和５８年特訂願第５９４１５月 ２　Ｒ閑の名称 連続フル：］−１シト化沫 Ｊ３　　補ＩＦをする者 ＄件との関係　　出願人 名　称　　■ノ・」ム・シー・］−ポレーション４代押
入 １１　　所　　東京都千代田区永田町１丁目１１番２８
号６　補ｉＥの対象

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）　　アルカリ金属アルコール相を製造する連続ｈ
   ゛法において、 （ａ）　　アルカリ金に水酸化物の＋溶液を塔反トシ：
   （；ンのト部に連続的に導入する工程、（ｂ）　　構造
   式 （８ （ｆμし７、式中のＲ，、Ｒ２及びＲ８は水素、１８個
   以下の炭素原子を有するアルキル基又はアルコキシアル
   キル基から選択される）？有する８汀肪族アルコールを
   連続的に気化（で、気化アルコールを塔反応器に導入し
   たアルカリ金属水酸化物１モル当り２乃至１モルの割合
   で塔反応器の下部に供給する王軒□！。 （Ｃ）塔反Ｌｊｉ藷中で＋ｌば肪族アルコールをアルカ
   リ金属水酸化物と反応させる工程、 （ｄ）　　アルカリ金属水酸化物ｍＷ及びアルコキシド
   生成物応からの水を共沸混合物の形で塔反応器の−Ｆ部
   から同時に除去する工程、（ｅ）　　共沸混合物を連続
   的に濃縮し、アルコール相及び水相に分離して、水相を
   プロセスから除去し、アルコール相を塔反応器に戻す工
   程、 （０アルコキシド生成物と月ば肪族アルコールを含む実
   質的に無水の反応生成物を塔反応器の下部から回収する
   と同時に工程ａ乃至ｆを実施する開弁酸化雰囲気に抹持
   する工程 を特徴とする方法。 （２、特許請求の範囲第１項記載の方法において、１１
   ぼ肪族アルコールを構造式Ｒ−ＯＨ（但し、Ｒは４乃至
   １２個の炭素原子を含む）のアルカノール及び構造式Ｒ
   ４−０−Ｒ５−ＯＨ（但し、Ｒ１はｌ乃至６個の炭素原
   子を含み、Ｒ５は１乃至４個の炭素原子を含む）のアル
   コキノアルカノールから選択することを特徴とするノＪ
   法。。 （３）　　特１１′１−請求の範囲第ＩＪ貝記載の一１
   ｊ法において、アルカリ金属水酸化物を水酸化す）　Ｉ
   Ｊウム、水酸化カリウム及び水酸化リチウムから選択す
   ることを特徴とする方法。 （４）　　！１．′ｒｊ’ｌ請求の範囲第１項記載の−
   ｂ法において、塔反Ｊノｃ：器σ）下部から除去された
   反斤：生我物を蒸留１、未反応アルコールを回収し、て
   塔反ｒ、ｏ；汁１°昌こ戻ずことを特徴とする方法。 （５）　　特、１′１請求の範囲第２項記載の方法にお
   いて。 ＋＋ｆｆ　肪族アルコールがブタノールであることを特
   徴とする方法。 （６）　　特ｊ’ｆ　＋ｆｌ’ｌ求の範囲第２ＪＭ記載
   の方法Ｇこおいて、カぼ肪族アルコールが２−ブトキシ
   ェタノールであることを特徴とする方法。