JPS58180591A - 石油製品からポリ塩素化ビフエニル類を除去する方法 - Google Patents
石油製品からポリ塩素化ビフエニル類を除去する方法Info
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- JPS58180591A JPS58180591A JP58054970A JP5497083A JPS58180591A JP S58180591 A JPS58180591 A JP S58180591A JP 58054970 A JP58054970 A JP 58054970A JP 5497083 A JP5497083 A JP 5497083A JP S58180591 A JPS58180591 A JP S58180591A
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、石油製品からハロゲン化脂肪族および芳香族
化合物類を除去する方法に関し、さらに詳しくは石油製
品からポリ塩素化ビフェニル類を除去する方法に関する
ものである。
化合物類を除去する方法に関し、さらに詳しくは石油製
品からポリ塩素化ビフェニル類を除去する方法に関する
ものである。
ポリ塩素化ビフェニル類（以下ＰＣＢと略記する）の物
理的および化学的性質は、広範囲にわたる用途にこの物
質を利用させている。一般に、塩素化された芳香族化合
物類は優れた化学的。
理的および化学的性質は、広範囲にわたる用途にこの物
質を利用させている。一般に、塩素化された芳香族化合
物類は優れた化学的。
熱的安定性と誘電特性を有している。特にポリ塩素化ビ
フェニル類は、非常に安定な化合物である。このＰＣＢ
は一般に化学的にｔ活性で、通常の環境下では非反応性
であり、従って苛激な試薬と反応条件てないと新たな化
合物を生成しない。
フェニル類は、非常に安定な化合物である。このＰＣＢ
は一般に化学的にｔ活性で、通常の環境下では非反応性
であり、従って苛激な試薬と反応条件てないと新たな化
合物を生成しない。
それ故、ポリ塩素化ビフェニル類はトランスやコンテン
サ用の電気絶縁流体として、また機械加工冷媒、水力系
、真空ポンプ等の工業用流体として利用されている。Ｐ
ＣＢはまた、防火剤、伝熱剤、可塑剤等にも利用されて
いる。
サ用の電気絶縁流体として、また機械加工冷媒、水力系
、真空ポンプ等の工業用流体として利用されている。Ｐ
ＣＢはまた、防火剤、伝熱剤、可塑剤等にも利用されて
いる。
しかしながら、ＰＣＢの広範な用途をもたらす性質のい
くつかは、ポリ塩素化ビフェニル類ニ関連して近年注目
されている健康上および環境上の問題を起す理由ともな
っている。ＰＣＢの化合物群は生体細胞に対して非常に
毒性があり、少量てイＪ毒であり、浸透性毒作用をもつ
。極く最近の研究によると、ＰＣＢは発癌作用を有する
疑いがもたれ、ラットに腫瘍性変化を誘発することが示
された。
くつかは、ポリ塩素化ビフェニル類ニ関連して近年注目
されている健康上および環境上の問題を起す理由ともな
っている。ＰＣＢの化合物群は生体細胞に対して非常に
毒性があり、少量てイＪ毒であり、浸透性毒作用をもつ
。極く最近の研究によると、ＰＣＢは発癌作用を有する
疑いがもたれ、ラットに腫瘍性変化を誘発することが示
された。
ポリ塩素化ビフェニル類は、これらが脂肪組織に溶解し
かつ化学的分解しにくいために、食物連鎖中に蓄積して
いる。ＰＣＢに付随する問題は根本的には、有毒ＰＣＢ
が脂溶性であること、動物の脂質中に蓄積されること、
および食物連鎖中に高濃度に濃縮されることである。ま
た、１’ＣＢの熱的、化学的および生物的分解に耐性で
あることは、特に工業的瑠境中に蓄積する原因となる。
かつ化学的分解しにくいために、食物連鎖中に蓄積して
いる。ＰＣＢに付随する問題は根本的には、有毒ＰＣＢ
が脂溶性であること、動物の脂質中に蓄積されること、
および食物連鎖中に高濃度に濃縮されることである。ま
た、１’ＣＢの熱的、化学的および生物的分解に耐性で
あることは、特に工業的瑠境中に蓄積する原因となる。
ＰＣＢの非常に遅い生分解速度と代謝変ｆヒに対する耐
性があらゆる場所での環境汚染の問題をもたらす。その
ため米国環境庁（ＥＰＡ ）はポリ塩素化ビフェニル類
の使用を厳しく制限しており、その排臭に対して厳重な
制限を課している。
性があらゆる場所での環境汚染の問題をもたらす。その
ため米国環境庁（ＥＰＡ ）はポリ塩素化ビフェニル類
の使用を厳しく制限しており、その排臭に対して厳重な
制限を課している。
低レベル、例えば１０，０００ ｐｐｍ以下のポリ塩素
化ビフェニル類を含有する油およびその他の有機液体に
ついては、無視できない排臭の問題が存在する。最近ｇ
ＰＡにより許可された唯一の排臭方法は焼却である。低
レベルＰＣＢを含有する油等の焼却のだめの装置と運転
に要するコストは求人なものである。ＰＣｌ３は通常、
高温度すなわち１１００℃以上で、焼却炉内での長時間
にわたる滞留時間の焼却によって分解される。有機物質
の排臭に用いられる通常の焼却炉は、ＰＣＢを二酸化炭
素、水および塩化水素に分解させるものではなく、一般
にＰＣＢを蒸発させるものである。従って、（引続く焼
却のだめに） １）ＣＢを少量の液体中に濃縮し、一方
汚染液体類は史に使用しあるいは別個に排臭てきるよう
に精製するための経済的かつ連続的な処理方法か必要と
なる。
化ビフェニル類を含有する油およびその他の有機液体に
ついては、無視できない排臭の問題が存在する。最近ｇ
ＰＡにより許可された唯一の排臭方法は焼却である。低
レベルＰＣＢを含有する油等の焼却のだめの装置と運転
に要するコストは求人なものである。ＰＣｌ３は通常、
高温度すなわち１１００℃以上で、焼却炉内での長時間
にわたる滞留時間の焼却によって分解される。有機物質
の排臭に用いられる通常の焼却炉は、ＰＣＢを二酸化炭
素、水および塩化水素に分解させるものではなく、一般
にＰＣＢを蒸発させるものである。従って、（引続く焼
却のだめに） １）ＣＢを少量の液体中に濃縮し、一方
汚染液体類は史に使用しあるいは別個に排臭てきるよう
に精製するための経済的かつ連続的な処理方法か必要と
なる。
液体を分離し、液体中に物質を濃縮し、液体から不純物
を除去するための方法としては、溶剤抽１１１．蒸留、
および蒸発が用いられている。
を除去するための方法としては、溶剤抽１１１．蒸留、
および蒸発が用いられている。
石油会社では、粘度調整、不純物制御およびその他のｆ
Ｉｌｊ山のために、溶剤抽出法を使用している。いくつ
かの方法がＬ 、 Ｙ 、Ｈｅ５ｓ著゛石油廃油の再処
理と排臭（Ｈｅｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ａｎｄ Ｄｉｓ
ｐｏｓａｌ ｏｆ ＷａｓｔｅＰｅｔｒｏｌｅｕｍ ０
ｉｌｓ ） ’ （Ｎｏｙｅｓ Ｄａｔａ Ｃｏｒｐ
、 、 ＋ ９７９ ）に記載されている。溶剤抽出や
その他の分析技術２含むポリ塩素化ビフェニル類の分析
方法については、０．）（ｕｔｚｉｎｇｅｒ等著、”
ＰＣＢの化学（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ＰＣ
Ｂ’Ｓ ） ’ （ＣＲＣＰｒｅｓｓ Ｉｎｃ。、 Ｆ
ｏｕｒｔｈ１’ｒｉｎｔｉｎｇ 、 ＋ ９８０ ）に
記載されている。
Ｉｌｊ山のために、溶剤抽出法を使用している。いくつ
かの方法がＬ 、 Ｙ 、Ｈｅ５ｓ著゛石油廃油の再処
理と排臭（Ｈｅｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ ａｎｄ Ｄｉｓ
ｐｏｓａｌ ｏｆ ＷａｓｔｅＰｅｔｒｏｌｅｕｍ ０
ｉｌｓ ） ’ （Ｎｏｙｅｓ Ｄａｔａ Ｃｏｒｐ
、 、 ＋ ９７９ ）に記載されている。溶剤抽出や
その他の分析技術２含むポリ塩素化ビフェニル類の分析
方法については、０．）（ｕｔｚｉｎｇｅｒ等著、”
ＰＣＢの化学（ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ＰＣ
Ｂ’Ｓ ） ’ （ＣＲＣＰｒｅｓｓ Ｉｎｃ。、 Ｆ
ｏｕｒｔｈ１’ｒｉｎｔｉｎｇ 、 ＋ ９８０ ）に
記載されている。
本発明の目的は、石油製品やその他の有機液体からハロ
ゲン化脂肪族および芳香族化合物類を・除去する方法を
提供することである。
ゲン化脂肪族および芳香族化合物類を・除去する方法を
提供することである。
本発明０別な目的（ま、石油製品やその池の有機液体か
らポリ塩素化ビフェニル類を除去するための経済的か法
を提供することである。
らポリ塩素化ビフェニル類を除去するための経済的か法
を提供することである。
本発明のさらに別な目的は、ポリ塩素化ビフェニル類の
ごときハロゲン化芳香族および脂肪族化合物類を慣用的
方法で排臭するために、これらの化合物類を経済的に実
施可能な方法で濃縮することである。
ごときハロゲン化芳香族および脂肪族化合物類を慣用的
方法で排臭するために、これらの化合物類を経済的に実
施可能な方法で濃縮することである。
本発明のさらに別な目的は、ポリ塩素化ビフェニル類を
含む油やその他の有機液体を再利用できるように再生す
るための経済的方法を提供することである。
含む油やその他の有機液体を再利用できるように再生す
るための経済的方法を提供することである。
本発明のさらに別な目的は、油やその他の有機液体から
ポリ塩素化ビフェニル類を除去し、・力この浦やその他
の自機液体を再利用できるようＫ ＋４）生ずるだめの
連続的方法を提供することである。
ポリ塩素化ビフェニル類を除去し、・力この浦やその他
の自機液体を再利用できるようＫ ＋４）生ずるだめの
連続的方法を提供することである。
本発明のその他の目的および利点は以下の説明から明ら
かになろう。
かになろう。
−［−記の目的およびその他の目的は本発明によれば次
のような方法によって達成されろ。すなわち本発明の方
法は、石油製品またはその他のイ１機液体を極性溶剤と
接触させて、石油製品力・ら少なくとも１種の７・ロゲ
ン化脂肪族化合物および／または）・ロゲン化芳香族化
合物を抽出する二、ｌ−程（Ｖ、程ａ）を有する。この
極性溶剤（１、抽出されろ）・ロゲン化脂肪族および芳
香族化合物類に対して高い溶解度を有し、石油製品に対
して低い溶解度を有し、水およびポリヒドロキシ化合物
順に対してかなりの溶解力を有してＱ′する。抽出され
たノ・ロゲン化脂肪族および芳香族化合物類を含む極性
抽出溶剤に水または相溶性ポリヒドロキシ化合物を添加
して極性抽出溶剤Ｊ□）極性を高めさせろ（工程ｂ）。
のような方法によって達成されろ。すなわち本発明の方
法は、石油製品またはその他のイ１機液体を極性溶剤と
接触させて、石油製品力・ら少なくとも１種の７・ロゲ
ン化脂肪族化合物および／または）・ロゲン化芳香族化
合物を抽出する二、ｌ−程（Ｖ、程ａ）を有する。この
極性溶剤（１、抽出されろ）・ロゲン化脂肪族および芳
香族化合物類に対して高い溶解度を有し、石油製品に対
して低い溶解度を有し、水およびポリヒドロキシ化合物
順に対してかなりの溶解力を有してＱ′する。抽出され
たノ・ロゲン化脂肪族および芳香族化合物類を含む極性
抽出溶剤に水または相溶性ポリヒドロキシ化合物を添加
して極性抽出溶剤Ｊ□）極性を高めさせろ（工程ｂ）。
ボ１ノヒドロキ７化合物まだは水と極性抽出溶剤との高
度に′／）極されたこの混合物を低極性または非極性溶
斉［１と接触させることによって、このボ１ノヒト°ロ
キ７ｆヒ合物または水−極性溶剤混合物力１ら低極性上
たけ非極性溶剤中ヘノ・ロゲン化脂肪族および：、′ｉ
香族化合物類を抽出する（工程Ｃ）。（氏極性十たは非
極性溶剤中の）・ロゲン化ｌ旨肪族および゛メン香族化
合物類は、物理釣手段によって濃縮さ（ｌ乙（１１桿ｄ
）。
度に′／）極されたこの混合物を低極性または非極性溶
斉［１と接触させることによって、このボ１ノヒト°ロ
キ７ｆヒ合物または水−極性溶剤混合物力１ら低極性上
たけ非極性溶剤中ヘノ・ロゲン化脂肪族および：、′ｉ
香族化合物類を抽出する（工程Ｃ）。（氏極性十たは非
極性溶剤中の）・ロゲン化ｌ旨肪族および゛メン香族化
合物類は、物理釣手段によって濃縮さ（ｌ乙（１１桿ｄ
）。
本発明り法は、液体石油製品からのＰＣＢの抽出を伴な
う顕著な結果をもたらす。
う顕著な結果をもたらす。
非常に有利な極性溶剤はフルフラール
か、最も好ましいものはジメチルホルムアミドである。
極性溶剤は、極性溶剤中に抽出された・・ロゲン化脂肪
族および芳香族化合物類の石？由製品中に残留するノ・
ロゲン化脂肪族および芳香族ｆヒ合物類に対する抽出分
配比（ ｅｘｔｒａｃｔｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｒ
ａｔｉｏ ）が少なくとも０２となるようなものとすべ
きである。抽出分配比が少なくとも１となるような極性
溶剤が最も好ましい。まま、１−稈１’ａ）と工程（Ｃ
）の抽出は向流式に行なうのが好ましい。ヒドロキシ化
合物としては水か好ましいが、有機ポリヒドロキシ化合
物類でモよく、好ましくはグソセロールとグリコールで
ある。好ましい非極性溶剤はペンタン−オクタン留分で
ある。
族および芳香族化合物類の石？由製品中に残留するノ・
ロゲン化脂肪族および芳香族ｆヒ合物類に対する抽出分
配比（ ｅｘｔｒａｃｔｄｉｓｔｒｉｂｕｔｉｏｎ ｒ
ａｔｉｏ ）が少なくとも０２となるようなものとすべ
きである。抽出分配比が少なくとも１となるような極性
溶剤が最も好ましい。まま、１−稈１’ａ）と工程（Ｃ
）の抽出は向流式に行なうのが好ましい。ヒドロキシ化
合物としては水か好ましいが、有機ポリヒドロキシ化合
物類でモよく、好ましくはグソセロールとグリコールで
ある。好ましい非極性溶剤はペンタン−オクタン留分で
ある。
本発明方法においては、極性溶剤および非極性溶剤を回
収して、それぞれの抽出工程で再使用するために循環さ
せることか好ましい。望ましくは、抽出工程（ｃ）から
の水−溶剤混合物から蒸留により極性溶剤を分離する。
収して、それぞれの抽出工程で再使用するために循環さ
せることか好ましい。望ましくは、抽出工程（ｃ）から
の水−溶剤混合物から蒸留により極性溶剤を分離する。
また、濃縮に桿（ｄ）は好ましくは蒸発器により行なう
。
。
抽出工程（ａ）からの処理済石油製品を水で処理して残
留する極性溶剤を除去し、水−極性溶剤混合物を処理し
て極性溶剤を除去することか望ましい。
留する極性溶剤を除去し、水−極性溶剤混合物を処理し
て極性溶剤を除去することか望ましい。
本発明方法の原理は、２つの抽出段の間で極性関係を変
化させた２段抽出である。ポリヒドロキシ化合物の添加
は、極性溶剤の極性を実質的に高めるようなものとする
ことが好ましい。
化させた２段抽出である。ポリヒドロキシ化合物の添加
は、極性溶剤の極性を実質的に高めるようなものとする
ことが好ましい。
本発明方法は、ハロゲン化脂肪族および芳香族化合物類
を３有する石油製品を再生するだめの経済的方法を提供
する。ＰＣＢ含有廃棄物の排四コストは本発明方法によ
ってかなり低減する。
を３有する石油製品を再生するだめの経済的方法を提供
する。ＰＣＢ含有廃棄物の排四コストは本発明方法によ
ってかなり低減する。
極性溶剤および大部分の非極性溶剤は回収し尚循環させ
ることができる。本発明方法は、］）Ｃ１１を濃縮し、
母液を再利用できるように回収するための簡単かつ経済
的方法である。本発明方法）１連続的に実施できるよう
に容易に設計することか［１丁能である。
ることができる。本発明方法は、］）Ｃ１１を濃縮し、
母液を再利用できるように回収するための簡単かつ経済
的方法である。本発明方法）１連続的に実施できるよう
に容易に設計することか［１丁能である。
本発明方法は、石油製品からＰＣＢを除去するのに特に
有効である。
有効である。
以下に図面に示す好ましい実施例を参照して本発明を詳
述する。以下の説明中、ｒｍ＋−１，ｒ％」１’ｆｌ
ｌ ｒ割合」はいずれも、特に記載のない限りまた特に
自明でない限り、重量に基づくものである。
述する。以下の説明中、ｒｍ＋−１，ｒ％」１’ｆｌ
ｌ ｒ割合」はいずれも、特に記載のない限りまた特に
自明でない限り、重量に基づくものである。
添付図面は本発明方法を連続式に行なうための好ましい
実施例を示すものであり、ＰＣＢな極性情剤中に抽出し
、水を混合することによりこの極性溶剤から放出し、非
極性溶剤中へ抽出し、物理的手段により濃縮することに
よって、液体石油製品からＰＣＢを除去する方法を示し
ている。
実施例を示すものであり、ＰＣＢな極性情剤中に抽出し
、水を混合することによりこの極性溶剤から放出し、非
極性溶剤中へ抽出し、物理的手段により濃縮することに
よって、液体石油製品からＰＣＢを除去する方法を示し
ている。
１）ＣＦ２てｌＦｉ染された油または他の炭化水素１０
はライン１１によって、ＰＣＢ抽出サイクルをもたらす
向流液体油または他の炭化水素フィードか用いられる。
はライン１１によって、ＰＣＢ抽出サイクルをもたらす
向流液体油または他の炭化水素フィードか用いられる。
極性溶剤１３はライン１４によって向流抽出器１２の頂
部へ供給され、ここで液−液接触がなされる。抽出物す
なわち負荷極性溶剤１５は抽出されたＰＣＢを含有する
極性溶剤１３である。抽出物１５はライン１６により混
合器１７へ供給され、ここで水１８と混合される。水−
極性溶剤混合物１９はライン２０により、ＰＣＢストリ
ッピングサイクルをもたらす向流抽出器２１の頂部へ送
られる。ストリッピング（液体）溶剤２２、すなわち非
極性溶剤はライン２３により抽出器２１の底部へ送られ
、ここで液−液接触がなされる。負荷ストリッピング液
２４はＦ’ＣＢを含有するストリッピング液２２である
。負荷ストリッピング液２４はライン２うにより、好ま
しくは蒸発器であるストリッピング液回収段２６へ供給
される。回収されたストリッピング液２２は、回収段２
６からライン２３を経て抽出器２１へ循環される。ＰＣ
Ｂ濃縮物２７はライン２８を経て、分解処理段（焼却場
５図−Ｊ＜せず）またはＰＣＢの第２濃縮段（例えば第
２の蒸発器または精留器１図示せず）へ送られる。
部へ供給され、ここで液−液接触がなされる。抽出物す
なわち負荷極性溶剤１５は抽出されたＰＣＢを含有する
極性溶剤１３である。抽出物１５はライン１６により混
合器１７へ供給され、ここで水１８と混合される。水−
極性溶剤混合物１９はライン２０により、ＰＣＢストリ
ッピングサイクルをもたらす向流抽出器２１の頂部へ送
られる。ストリッピング（液体）溶剤２２、すなわち非
極性溶剤はライン２３により抽出器２１の底部へ送られ
、ここで液−液接触がなされる。負荷ストリッピング液
２４はＦ’ＣＢを含有するストリッピング液２２である
。負荷ストリッピング液２４はライン２うにより、好ま
しくは蒸発器であるストリッピング液回収段２６へ供給
される。回収されたストリッピング液２２は、回収段２
６からライン２３を経て抽出器２１へ循環される。ＰＣ
Ｂ濃縮物２７はライン２８を経て、分解処理段（焼却場
５図−Ｊ＜せず）またはＰＣＢの第２濃縮段（例えば第
２の蒸発器または精留器１図示せず）へ送られる。
ス） ＩＪンピングされた水−極性溶剤混合物２９はラ
イン３０により水除去段３１へ送られ、水３２（水１８
の一部として再使用してもよい）はライン３３により排
出され、溶剤１３はライン１４により抽出器１２へ循環
されろ。抽出器１２からのラフィネート３４はライン３
５により最終処理段３６へ供給され、溶剤残留物がラフ
ィネート３４から除去される。ラフィネート３４は抽出
処理されたＰＣＢ汚染油１ｏである。
イン３０により水除去段３１へ送られ、水３２（水１８
の一部として再使用してもよい）はライン３３により排
出され、溶剤１３はライン１４により抽出器１２へ循環
されろ。抽出器１２からのラフィネート３４はライン３
５により最終処理段３６へ供給され、溶剤残留物がラフ
ィネート３４から除去される。ラフィネート３４は抽出
処理されたＰＣＢ汚染油１ｏである。
水３７がライン３８から処理段３６へ供給される。清浄
油３つはライン４０を経て抽出器３６から放出され再利
用される。ライン４２により抽出器３６から放出される
溶剤−水ｌ昆合物４１は杓子の極性溶剤１３を含有して
おり、これは水除去段３１へ送られて溶剤が回収されろ
。
油３つはライン４０を経て抽出器３６から放出され再利
用される。ライン４２により抽出器３６から放出される
溶剤−水ｌ昆合物４１は杓子の極性溶剤１３を含有して
おり、これは水除去段３１へ送られて溶剤が回収されろ
。
本発明方法はＰＣＢの抽出に最も好ましく使用される。
多くのＰＣＢはトリクロルビフェニル、テトラクロルヒ
フェニル、ペンタクロ／ｌ／ ヒフ 、Ｔ−＝ルの異性
体類および生計のジクロルビフェニルとへキサクロルヒ
フェニルの混合物類である。
フェニル、ペンタクロ／ｌ／ ヒフ 、Ｔ−＝ルの異性
体類および生計のジクロルビフェニルとへキサクロルヒ
フェニルの混合物類である。
１３ＣＨにおいては、塩素炭素結合が水素炭素結合より
も極性が強いため、非対称に置換されたクロル炭素は強
い双極Ｐモーメントを示し、個々の塩素炭素結合は通常
の双極子−双極ｆ−４１１！ｊ。
も極性が強いため、非対称に置換されたクロル炭素は強
い双極Ｐモーメントを示し、個々の塩素炭素結合は通常
の双極子−双極ｆ−４１１！ｊ。
作用を受ける。
抽出可能なハロゲン化ビフェニル類（芳香族化合物類）
としては例えば、２−クロル上フェニル；３−クロルヒ
フエニル；４−クロルビフェ＝ル；４，４’−ジブロム
ビフェニル； ４ 、４’−ジクロルビフェニル； ４
、４’−ジノルオルビフェニル；２−ヨードビフェニ
ルが挙ケラレル。
としては例えば、２−クロル上フェニル；３−クロルヒ
フエニル；４−クロルビフェ＝ル；４，４’−ジブロム
ビフェニル； ４ 、４’−ジクロルビフェニル； ４
、４’−ジノルオルビフェニル；２−ヨードビフェニ
ルが挙ケラレル。
ポリハロゲン化ポリフェニル類（すなわち、ビフェニル
類、テルフェニル類、高級ポリフェニル類およびこれら
の混合物類、）も本発明方法を用いて石油製品から抽出
できる。この方法は、〜（本市炭化水素類よりも極性の
高い多くの化合物類を石油製品から分離するために用い
ろことかできる。
類、テルフェニル類、高級ポリフェニル類およびこれら
の混合物類、）も本発明方法を用いて石油製品から抽出
できる。この方法は、〜（本市炭化水素類よりも極性の
高い多くの化合物類を石油製品から分離するために用い
ろことかできる。
本発明方法は、ハロゲン化脂肪族および芳香族化合物の
ごとき）・ロゲン化炭化水素類の抽出：こ使用すること
ができる。好ましくはこの方法は石油製品からのＰＣＢ
の抽出に使用される。
ごとき）・ロゲン化炭化水素類の抽出：こ使用すること
ができる。好ましくはこの方法は石油製品からのＰＣＢ
の抽出に使用される。
本明細書中で用いる石油製品という用語には、次のよう
なものが含まれる。すなわち、原油の各種製油所留分、
例えば自動車用ガソリン、溶剤ナフサ、ケロシン、軽質
燃料油等の軽質留出油−［質燃料油、ディーゼル油、ガ
ス油等の中間留出油９重質鉱油９重質フロ〜チージョン
油、潤滑油（広範囲のもの）等の重質留出油、潤？ｈ油
、燃料油等の残留油などである。
なものが含まれる。すなわち、原油の各種製油所留分、
例えば自動車用ガソリン、溶剤ナフサ、ケロシン、軽質
燃料油等の軽質留出油−［質燃料油、ディーゼル油、ガ
ス油等の中間留出油９重質鉱油９重質フロ〜チージョン
油、潤滑油（広範囲のもの）等の重質留出油、潤？ｈ油
、燃料油等の残留油などである。
廃油あるいはその他の液体のごとき石油製品は、溶解す
るにしてもほんのわずかしか抽出極性溶剤に溶解しない
ものが好ましい。ノ・ロゲン化脂肪族および芳香族化合
物類は、抽出溶剤の極性を水で高めることによって、こ
の抽出溶剤から放出させる。次いでこの化合物類は水−
極性溶剤混合物から低極院溶剤中へ抽出される。
るにしてもほんのわずかしか抽出極性溶剤に溶解しない
ものが好ましい。ノ・ロゲン化脂肪族および芳香族化合
物類は、抽出溶剤の極性を水で高めることによって、こ
の抽出溶剤から放出させる。次いでこの化合物類は水−
極性溶剤混合物から低極院溶剤中へ抽出される。
低極訃および極性溶剤は、物理的または化学的方法によ
り回収することができる。この種のＪｉ法は、好ましい
方式である連続操作として賽易に設計できる。
り回収することができる。この種のＪｉ法は、好ましい
方式である連続操作として賽易に設計できる。
ＰＣＢは多くの有機溶剤に可溶であり、水やポリヒドロ
キシ液体、例えばグリセロールやグリフール類に不溶で
ある。しかし、ＰＣＢやその他の塩素化炭化水素類は分
極した溶剤に対しては選択的な溶解性を示す。その極性
の性質のためにＰＣＢは種々の炭ｆヒ水素類中よりも多
くの極性溶剤中によく溶解し、抽出分配係数が１のオー
ダをもたらすような極性溶剤が商業的方法に利用できる
。この抽出分配係数は、抽出溶剤相中のＰＣＢ濃度の油
相中のＰＣＢ濃度に対する比である。極性溶剤は少なく
とも１の抽出分配係数を仔するものが好ましいが、これ
より小さい係数をもつ極性溶剤でも使用することができ
る。
キシ液体、例えばグリセロールやグリフール類に不溶で
ある。しかし、ＰＣＢやその他の塩素化炭化水素類は分
極した溶剤に対しては選択的な溶解性を示す。その極性
の性質のためにＰＣＢは種々の炭ｆヒ水素類中よりも多
くの極性溶剤中によく溶解し、抽出分配係数が１のオー
ダをもたらすような極性溶剤が商業的方法に利用できる
。この抽出分配係数は、抽出溶剤相中のＰＣＢ濃度の油
相中のＰＣＢ濃度に対する比である。極性溶剤は少なく
とも１の抽出分配係数を仔するものが好ましいが、これ
より小さい係数をもつ極性溶剤でも使用することができ
る。
一般に、石油製品からＰＣＢを抽出するだめに適する溶
剤は高度な極性構造を有しているが、水やポリヒドロキ
シ構造の強い水素結合傾向を（ｊ していない。抽出溶
剤の性質としては、ＰＣＢ、こ対する高い溶解性、油に
対する低い溶解性、および水に対するかなりの溶解力を
備えているへきである。
剤は高度な極性構造を有しているが、水やポリヒドロキ
シ構造の強い水素結合傾向を（ｊ していない。抽出溶
剤の性質としては、ＰＣＢ、こ対する高い溶解性、油に
対する低い溶解性、および水に対するかなりの溶解力を
備えているへきである。
最も好ましい極性溶剤はジメチルホルムアミドであり、
これは中性溶剤である。非常に好ましい極性溶剤はフル
フラールである。
これは中性溶剤である。非常に好ましい極性溶剤はフル
フラールである。
有用な極性溶剤としては次のようなものが挙けられる：
すなわち、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール、アミルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、 ５ｅｅ−ブチルアルコール、
イソブチルアルコール ４−メチル−２−ペンタノール
のごときアルコール類；エチルエーテル、ジエチルセロ
ソルブ、ブチルエーテルのごときエーテル類；ヘンズア
ルテヒド、フルフラールのごときアルテヒド類；トリエ
チルホスフェート；Ｎ。
すなわち、メタノール、エタノール、ｎ−プロピルアル
コール、ｎ−ブチルアルコール、アミルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、 ５ｅｅ−ブチルアルコール、
イソブチルアルコール ４−メチル−２−ペンタノール
のごときアルコール類；エチルエーテル、ジエチルセロ
ソルブ、ブチルエーテルのごときエーテル類；ヘンズア
ルテヒド、フルフラールのごときアルテヒド類；トリエ
チルホスフェート；Ｎ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド（最も好ましい）。
アセトアミド、ブチルアミドのごときアミド類；アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エ
チルアミルケトン、シクロヘキサ／ン、４−メチル−４
−メトキシ−２−ペンタノンのごときケトン類等である
。しかしなから、抽出される化合物に対して高い溶解度
をイｊし、油に対して低い溶解度を有し、水に対してか
なりの溶解力を有するような極性溶剤によって最良の結
果が得られるということに留はすべきである。
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、エ
チルアミルケトン、シクロヘキサ／ン、４−メチル−４
−メトキシ−２−ペンタノンのごときケトン類等である
。しかしなから、抽出される化合物に対して高い溶解度
をイｊし、油に対して低い溶解度を有し、水に対してか
なりの溶解力を有するような極性溶剤によって最良の結
果が得られるということに留はすべきである。
さらに、抽出分配比が少なくとも０５を有する極性溶剤
を一般に使用すべきである。かような極性溶剤は、使用
しうるものとして本発明の範囲に包含される。本発明方
法により得られる予期せざる効果は、抽出分配比が少な
くとも１０である場合に確実に得られる。
を一般に使用すべきである。かような極性溶剤は、使用
しうるものとして本発明の範囲に包含される。本発明方
法により得られる予期せざる効果は、抽出分配比が少な
くとも１０である場合に確実に得られる。
好ましいヒドロキシ化合物は水である。極性抽出溶剤へ
添加するヒドロキシ化合物の酎は、ハロゲン化脂肪族お
よび／または芳香族化合物か極性抽出溶剤中に溶解する
のを妨げるのに有効な瞳とすべきである。極性抽出溶剤
に添ＩＪｎしてＰＣＢがこの極性抽出溶剤中に溶解しな
いようにさせるために必要な水の量は代表的には少なく
とも５ｖｏｔ、％、好ましくは少なくとも７ ｖｏｔ、
％、最も好ましくは＋３ｖｏｔ、％である。理論的には
−Ｌ限はないか、実際的な上限は５０〜１００、あるい
は１５０ｖｏｔ、％の水である。
添加するヒドロキシ化合物の酎は、ハロゲン化脂肪族お
よび／または芳香族化合物か極性抽出溶剤中に溶解する
のを妨げるのに有効な瞳とすべきである。極性抽出溶剤
に添ＩＪｎしてＰＣＢがこの極性抽出溶剤中に溶解しな
いようにさせるために必要な水の量は代表的には少なく
とも５ｖｏｔ、％、好ましくは少なくとも７ ｖｏｔ、
％、最も好ましくは＋３ｖｏｔ、％である。理論的には
−Ｌ限はないか、実際的な上限は５０〜１００、あるい
は１５０ｖｏｔ、％の水である。
極性溶剤からの水の分離は蒸留（分別蒸留が最適）によ
って行なわれるが、活性炭床、その他の吸着剤の床、蒸
発器（真空型のものを含む）等の慣用的手段によって達
成できる。
って行なわれるが、活性炭床、その他の吸着剤の床、蒸
発器（真空型のものを含む）等の慣用的手段によって達
成できる。
ＰＣＢ−非極性溶剤混合物の濃縮のだめの好ましい手段
は蒸発器（真空型が最適）であり、溶剤蒸気は凝縮され
て再循環される。
は蒸発器（真空型が最適）であり、溶剤蒸気は凝縮され
て再循環される。
２つの液−液抽出工程には、ハロゲン化脂肪族１１合物
あるいはハロゲン化芳香族化合物のともらが汚染物質と
して存在するかによって、溶解固体を含んでもよい。
あるいはハロゲン化芳香族化合物のともらが汚染物質と
して存在するかによって、溶解固体を含んでもよい。
水−極間溶剤混合物から７・ロゲン化脂肪族および芳香
族化合物類を抽出すなわちス） ＩＪツピングするため
に用いる非極性炭化水素溶剤としては次のようなものか
挙げられる：すなわち、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、
ｎ−へブタン。
族化合物類を抽出すなわちス） ＩＪツピングするため
に用いる非極性炭化水素溶剤としては次のようなものか
挙げられる：すなわち、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、
ｎ−へブタン。
ｎ−オクタンのごとき直鎖アル゛カン類；ベンゼン、ト
ルエン、キシレンのごとき芳香族化合物類；シクロヘキ
サンのごとき脂環式化合物類；およびこれらの混合物類
がある。好ましい非極性溶剤はｎ−ペンタンからｎ−オ
クタン留分である。
ルエン、キシレンのごとき芳香族化合物類；シクロヘキ
サンのごとき脂環式化合物類；およびこれらの混合物類
がある。好ましい非極性溶剤はｎ−ペンタンからｎ−オ
クタン留分である。
ＰＣＢのごときハロゲン化脂肪族および芳香族化合物類
は、油混合物からジメチルホルムアミドまたはフルフラ
ールのごとき極性溶剤中へ抽出され、次に水によってジ
メチルホルムアミドまたはフルフラールから放出され、
ヘキサンのごとき非極性溶剤中へ抽出される。このＰＣ
Ｂは、ヘキサンまたはその他の非極性溶剤を蒸留または
蒸発のごとき物理的手段によって、これら非瘤性抽出溶
剤中に濃縮することができる。かような方法は非常に経
済的でかつ有効なものである。現時点ては、ＰＣＢで汚
染された石油製品１ガロンに焼却するだめのコストは約
１０ドルであるのに対し、本発明方法で排臭するのに要
する１ガロン当りのコストは５０％以上低減させること
かできる。また、本発明方法においては石油製品を回収
して再利用することによって、かな１）の節約が図れる
。ＰＣＢ含有流体を使用している例えば工業、大学、政
府機関等の諸旌設では、＋発明方法を用いることＫよっ
て実質的な節余りか可能である。
は、油混合物からジメチルホルムアミドまたはフルフラ
ールのごとき極性溶剤中へ抽出され、次に水によってジ
メチルホルムアミドまたはフルフラールから放出され、
ヘキサンのごとき非極性溶剤中へ抽出される。このＰＣ
Ｂは、ヘキサンまたはその他の非極性溶剤を蒸留または
蒸発のごとき物理的手段によって、これら非瘤性抽出溶
剤中に濃縮することができる。かような方法は非常に経
済的でかつ有効なものである。現時点ては、ＰＣＢで汚
染された石油製品１ガロンに焼却するだめのコストは約
１０ドルであるのに対し、本発明方法で排臭するのに要
する１ガロン当りのコストは５０％以上低減させること
かできる。また、本発明方法においては石油製品を回収
して再利用することによって、かな１）の節約が図れる
。ＰＣＢ含有流体を使用している例えば工業、大学、政
府機関等の諸旌設では、＋発明方法を用いることＫよっ
て実質的な節余りか可能である。
実施例１
潤滑油と冷媒油の混合物にＰＣＢ１９３５ｐｐｍ’ａｊ
４１１１１ Ｌ タ。この油混合物とフルフラールとの
同量を分液ロートに入れ、分液ロートを振トウして約３
０秒間混合した。２つの相に分離したのち、各相から少
量宛分析用試料として採取した。
４１１１１ Ｌ タ。この油混合物とフルフラールとの
同量を分液ロートに入れ、分液ロートを振トウして約３
０秒間混合した。２つの相に分離したのち、各相から少
量宛分析用試料として採取した。
分析の結果、フルフラールはＰＣＢ １１ ｏｏｐｐｍ
をｉ？み、油混合物はＰＣＢ ９３５ ｐｐｍを含んで
いた。
をｉ？み、油混合物はＰＣＢ ９３５ ｐｐｍを含んで
いた。
ＰＣＢ １９３５１１１ｐｍを含む油混合物の生計を別
の分液” ） ＋τ入れ、同量のフルフラールとこの
フルフラールの４ ｖｏｔ、％の鼠の水とを添加するこ
と、二よって試験を続けた。この分液ロートケ振トウし
て油とフルフラールと水との混合物を約３０秒同混合し
た。分液ロート内で２つの相に分離したのち、各相から
少量宛分析用試料として採取した。分析の結果、油相は
９７５ ｐｐｍのＰＣＩ（を含み、フルフラールと水の
相は１２２０ｐｐｍのＰＣＢ ４含んでいた。これらの
分析結果は、４％゛Ｏ１０％の水：てよるフルフラール
の極性の増加で４１ ＰＣＢのフルフラールへの抽出ビ
阻止しえなかったことを示している。
の分液” ） ＋τ入れ、同量のフルフラールとこの
フルフラールの４ ｖｏｔ、％の鼠の水とを添加するこ
と、二よって試験を続けた。この分液ロートケ振トウし
て油とフルフラールと水との混合物を約３０秒同混合し
た。分液ロート内で２つの相に分離したのち、各相から
少量宛分析用試料として採取した。分析の結果、油相は
９７５ ｐｐｍのＰＣＩ（を含み、フルフラールと水の
相は１２２０ｐｐｍのＰＣＢ ４含んでいた。これらの
分析結果は、４％゛Ｏ１０％の水：てよるフルフラール
の極性の増加で４１ ＰＣＢのフルフラールへの抽出ビ
阻止しえなかったことを示している。
ざら：て実験ケ続け、ＰＣＢ １９３５ ｐｐｍ ”；
ｌ ｕむ油混合物とフルフラールの少量宛同社を分液ロ
ート、−ワ１えた。次に、フルフラール置の８ ｖｏｌ
、％のけの本を加えた。この分液ロートを振トウして油
混合物とフルフラールと水とを約３０秒間混合した。こ
れらの物質がロート内で分断したのち、油混合物柘とフ
ルフラール土水の相から少量宛分析用試料を採取した。
ｌ ｕむ油混合物とフルフラールの少量宛同社を分液ロ
ート、−ワ１えた。次に、フルフラール置の８ ｖｏｌ
、％のけの本を加えた。この分液ロートを振トウして油
混合物とフルフラールと水とを約３０秒間混合した。こ
れらの物質がロート内で分断したのち、油混合物柘とフ
ルフラール土水の相から少量宛分析用試料を採取した。
分析の結果、油ｌ昆合物は１９８５ｐｐｍのＰＣＢを含
んでいた。フルフラールと３ ｖｏｌ、％の水との混合
物中には分析限界以上のＰＣＢは検出されなかった。こ
れらの分析結果は、フルフラールが均合した極性溶剤か
ら高度の極性溶剤に変化し、これがＰＣＢの抽出を抑止
したことを示している。
んでいた。フルフラールと３ ｖｏｌ、％の水との混合
物中には分析限界以上のＰＣＢは検出されなかった。こ
れらの分析結果は、フルフラールが均合した極性溶剤か
ら高度の極性溶剤に変化し、これがＰＣＢの抽出を抑止
したことを示している。
実施例２
防止剤無添加の鉱油と廃潤滑油をＰＣＢの種々の量で汚
染させ、本発明抽出法のための柿々の溶剤の試験に用い
た。各試験とも、廃油と溶剤とを同量分液ロートに入れ
て約０５分間振トウした。抽出結果は第１表に示した。
染させ、本発明抽出法のための柿々の溶剤の試験に用い
た。各試験とも、廃油と溶剤とを同量分液ロートに入れ
て約０５分間振トウした。抽出結果は第１表に示した。
抽出データに基づいて３神の溶剤（ジメチルホルムアミ
ド、トリエチルホスフェートおよびフルフラール）を選
び、さらに広範な試験に供した。これらのうちジメチル
ホルムアミドが最良の候補として澗げられ、抽出分配比
は１１５〜２４２の範囲であった。トリエチルホスフェ
ートは抽出データからみて良好な候補と考えられた。し
かしながらトリエチルホスフェートは水中でジメチルホ
ルムアミドよりも速く加水分解されるため、本発明法の
好ましい溶剤から除外した。フルフラールの抽出分配比
は０．７６〜１１８であり、経済的に使用できるか、分
配係数が比較的小さいため大きい装置ケ必要とすること
になろう。
ド、トリエチルホスフェートおよびフルフラール）を選
び、さらに広範な試験に供した。これらのうちジメチル
ホルムアミドが最良の候補として澗げられ、抽出分配比
は１１５〜２４２の範囲であった。トリエチルホスフェ
ートは抽出データからみて良好な候補と考えられた。し
かしながらトリエチルホスフェートは水中でジメチルホ
ルムアミドよりも速く加水分解されるため、本発明法の
好ましい溶剤から除外した。フルフラールの抽出分配比
は０．７６〜１１８であり、経済的に使用できるか、分
配係数が比較的小さいため大きい装置ケ必要とすること
になろう。
一般的に述べるならば、第１表中の溶剤はいずれも（１
１１の１と２．■の２〜７を除いて）本発明の広い範囲
内では有用なものである。
１１の１と２．■の２〜７を除いて）本発明の広い範囲
内では有用なものである。
第１表
■、醋酸
類酢酸 ＋２６ＯＬ９４０ ０．６５２ フェノー
ル ３２００ ４３００ ０．７４１
＋ 、アルコール類 １ メタノール うＴｏ ３６００
０．＋４２ メタノール」− ジエ＋し＞クリ：７−ル４００ ３４１０
０．＋ ２３ メタノール士 Ｑ、３ｗｔ、％ＫＯＨ８４０２５９００，３２４メタノ
ール士 ０．５ｗｔ、％）（□Ｈ９５０２４３００，３９５、８
５ｖ１０メタ／ヘル ＋ １！５ｖ１０ ＨＡｃ １０１０ ２３２
０ ０，４４６、 ９８ｖ１０メタ／−ル 」−２ｖ１０ミリス千ン酸 ５５５ １４
１０ Ｑ、３９？ エタ、−ル ４
０００ １９００ ０．４７５１１１、アルデ
ヒド類 １ ）７．フラール ＋４００ ９３８
１１８２ フルフラールと ４ｗ１．％水 １２２０ ９７５
１．２５３ フルフラールと 石質相分離８ｗｔ。
ル ３２００ ４３００ ０．７４１
＋ 、アルコール類 １ メタノール うＴｏ ３６００
０．＋４２ メタノール」− ジエ＋し＞クリ：７−ル４００ ３４１０
０．＋ ２３ メタノール士 Ｑ、３ｗｔ、％ＫＯＨ８４０２５９００，３２４メタノ
ール士 ０．５ｗｔ、％）（□Ｈ９５０２４３００，３９５、８
５ｖ１０メタ／ヘル ＋ １！５ｖ１０ ＨＡｃ １０１０ ２３２
０ ０，４４６、 ９８ｖ１０メタ／−ル 」−２ｖ１０ミリス千ン酸 ５５５ １４
１０ Ｑ、３９？ エタ、−ル ４
０００ １９００ ０．４７５１１１、アルデ
ヒド類 １ ）７．フラール ＋４００ ９３８
１１８２ フルフラールと ４ｗ１．％水 １２２０ ９７５
１．２５３ フルフラールと 石質相分離８ｗｔ。
％水 ０ ３Ｎ５ −４ フ
ルフラール ２９ ３８ ０．７
６５ へアズアルデヒド ２０００ ２８００
ｏ、７＋■。アミド類 Ｔ、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホル ムアミド（ＤＭＦ） １７０３ ７
０５ ２．４２２、ＤＭＦ
４０ ２８ １４３３、 Ｉ）ＭＦ
４５００ ３９００
１１５４ アセトアミド １７００ ６５
００ ０．２６■、グリコール類 １りｌＪセｏ−Ａ Ｏ１８０００２プロピ
レングリコ ２２０ ４２０００ ０．０２
−ル ■、メチル有機物類 １ トリエチルホスフ エート ３０ ３０
ｔ０２ トリエチルホスフ ェ−） １８４０ １３７５
１３４■。 窒素化合物類 １ アセトニトリル７６４ ４０８０ ０．１
９２ ピリシア ＋８００ ６２００
０．２９■３イオウ化合物類 １ ジメチルスルホキ シド ２７００ ６Ｃ１００Ｏ，４５
■。その他 １ ア セ ト ン ６２０
６０００ ０．＋０３２ 圧媒液−グ
リコ− ル−へＸ ４７００ ４５００
０．３８３ トリエチレングリ コール ３８０ ５３００
０．０６６４ エチレングリコ− ル Ｉ＋ ６
２００ ０．００２５ ポリエチレングリ Ｊ −／）≠４００ １２００ ４６００
０．２６６ ポリエチレングリ コール≠４０００ ２９００ ３３００
０．８８（４５℃） ７ ポリエチレングリ コール≠２０００ 、 〇
−〇水中 ８ エチルアセテート ３４００ ２４００
＋、４２９ ジエチルオキサレ １、 ３０００ １８００
１．６７１０ アセトフェノン ２４００
２９００ ０．８３実施例３ 廃油中のハロゲン化脂肪族および芳香族類（ＰＣＢ ）
ヲジメチルホルムアミド中に抽出する。
ルフラール ２９ ３８ ０．７
６５ へアズアルデヒド ２０００ ２８００
ｏ、７＋■。アミド類 Ｔ、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホル ムアミド（ＤＭＦ） １７０３ ７
０５ ２．４２２、ＤＭＦ
４０ ２８ １４３３、 Ｉ）ＭＦ
４５００ ３９００
１１５４ アセトアミド １７００ ６５
００ ０．２６■、グリコール類 １りｌＪセｏ−Ａ Ｏ１８０００２プロピ
レングリコ ２２０ ４２０００ ０．０２
−ル ■、メチル有機物類 １ トリエチルホスフ エート ３０ ３０
ｔ０２ トリエチルホスフ ェ−） １８４０ １３７５
１３４■。 窒素化合物類 １ アセトニトリル７６４ ４０８０ ０．１
９２ ピリシア ＋８００ ６２００
０．２９■３イオウ化合物類 １ ジメチルスルホキ シド ２７００ ６Ｃ１００Ｏ，４５
■。その他 １ ア セ ト ン ６２０
６０００ ０．＋０３２ 圧媒液−グ
リコ− ル−へＸ ４７００ ４５００
０．３８３ トリエチレングリ コール ３８０ ５３００
０．０６６４ エチレングリコ− ル Ｉ＋ ６
２００ ０．００２５ ポリエチレングリ Ｊ −／）≠４００ １２００ ４６００
０．２６６ ポリエチレングリ コール≠４０００ ２９００ ３３００
０．８８（４５℃） ７ ポリエチレングリ コール≠２０００ 、 〇
−〇水中 ８ エチルアセテート ３４００ ２４００
＋、４２９ ジエチルオキサレ １、 ３０００ １８００
１．６７１０ アセトフェノン ２４００
２９００ ０．８３実施例３ 廃油中のハロゲン化脂肪族および芳香族類（ＰＣＢ ）
ヲジメチルホルムアミド中に抽出する。
油相と溶剤相を分離後、少量の水をジメチルホルムアミ
ド中に加えてこの溶剤の極性を高めろ。
ド中に加えてこの溶剤の極性を高めろ。
抽出の間に溶剤中に溶解した油を水によって放出せしめ
、２つの液体相を生成させる。次に炭化水素を添加した
油相を非極性溶剤として使用シ、高極性ジメチルホルム
アミド−水混合物からハロゲン化脂肪族および芳香族化
合物類をストリッピングする。このハロゲン化脂肪族お
よひ芳香族化合物類は油中に十分に濃縮されており、慣
用的方法で排棄することができる。回収される廃潤滑油
とトランス油は、供給した物質の約９５％である。ジメ
チルホルムアミドは蒸留操作で溶媒から水を除去するこ
とによって出生され再使用できる。油からＰＣＢをさら
に濃縮したい場合には同様なサイクルを繰返すことかで
きる。
、２つの液体相を生成させる。次に炭化水素を添加した
油相を非極性溶剤として使用シ、高極性ジメチルホルム
アミド−水混合物からハロゲン化脂肪族および芳香族化
合物類をストリッピングする。このハロゲン化脂肪族お
よひ芳香族化合物類は油中に十分に濃縮されており、慣
用的方法で排棄することができる。回収される廃潤滑油
とトランス油は、供給した物質の約９５％である。ジメ
チルホルムアミドは蒸留操作で溶媒から水を除去するこ
とによって出生され再使用できる。油からＰＣＢをさら
に濃縮したい場合には同様なサイクルを繰返すことかで
きる。
この方法におけろ廃油の５〜１０％の損失はさほと不経
済ではなく、第２サイクルで処理することによって実質
的に低減させろことかできる。
済ではなく、第２サイクルで処理することによって実質
的に低減させろことかできる。
しかしなから、この５〜１０％損失における廃油を物理
的に分解するだめのコストを考えると、第２サイクルを
用いる方がよい。
的に分解するだめのコストを考えると、第２サイクルを
用いる方がよい。
実施例４
メチレンクロライド、パークロルエチレン。
クロロホルム、トリクロルフルオルエタン、トリクロル
エチレンおよびクロルベンゼンの既知量で廃油を汚染さ
せた。これらのハロゲン化化合％ｌ’ｔジメチルホルム
アミドを用いて別々の操作でこの油から抽出した。抽出
結果を第２表：Ｃ示す。
エチレンおよびクロルベンゼンの既知量で廃油を汚染さ
せた。これらのハロゲン化化合％ｌ’ｔジメチルホルム
アミドを用いて別々の操作でこの油から抽出した。抽出
結果を第２表：Ｃ示す。
第２表
エチレンクロライド １２６パー
ク。２．エチ。ン １１３クロロ
ホルム １．１５トリクロルフルオルエ
タン １０４１・リクロルエ
チレン １１６クロルヘンゼン
０．８２１）、）廃油試料は１０００〜
６０００ｐｐｍの塩素化炭化水素で汚染させて調製した
。
ク。２．エチ。ン １１３クロロ
ホルム １．１５トリクロルフルオルエ
タン １０４１・リクロルエ
チレン １１６クロルヘンゼン
０．８２１）、）廃油試料は１０００〜
６０００ｐｐｍの塩素化炭化水素で汚染させて調製した
。
実施例ら
前述した添付図面の装置を具体化したパイロットプラン
ト（米国オークリッジのＹ−１２プラント）′ｆ：建設
した。このパイロットプラントは、ハロゲン化脂肪族お
よび芳香族化合物の汚染物質を含有する石油製品を１時
間当り約１゜ガロン処理する能力を有する。Ｚｉ油製品
は廃潤滑油とトランス油である。この方法を用いること
によってかなりの金額が節約できる。例えば、ＰＣＢで
汚染された廃油１ガロンの焼却コストは現在約１０ドル
である。これらの製品を排棄するための１ガロン当りの
コストは少なくとも５０％低減できると考えられる。ま
た、廃潤滑油とトランス油を回収して再利用することに
よってかなりの節約ができる。
ト（米国オークリッジのＹ−１２プラント）′ｆ：建設
した。このパイロットプラントは、ハロゲン化脂肪族お
よび芳香族化合物の汚染物質を含有する石油製品を１時
間当り約１゜ガロン処理する能力を有する。Ｚｉ油製品
は廃潤滑油とトランス油である。この方法を用いること
によってかなりの金額が節約できる。例えば、ＰＣＢで
汚染された廃油１ガロンの焼却コストは現在約１０ドル
である。これらの製品を排棄するための１ガロン当りの
コストは少なくとも５０％低減できると考えられる。ま
た、廃潤滑油とトランス油を回収して再利用することに
よってかなりの節約ができる。
上述したところを要約すると、本発明は、石油製品から
ＰＣＢのごときハロゲン化ｌ旨肪族および／または芳香
族化合物類を除去する方法を提供する。この方法は、ハ
ロゲン化脂肪族および／または芳香族化合物類を石油製
品から極性溶剤、例えばフルフラール、ジメチルホルム
アミド、エーテル類、アルコール類等へ抽出する工程を
イｊする。このハロゲン化化合物類を含有する極性溶剤
の極性は、ポリヒドロキシ化合物、例えば水を添加する
ことによって高められる。
ＰＣＢのごときハロゲン化ｌ旨肪族および／または芳香
族化合物類を除去する方法を提供する。この方法は、ハ
ロゲン化脂肪族および／または芳香族化合物類を石油製
品から極性溶剤、例えばフルフラール、ジメチルホルム
アミド、エーテル類、アルコール類等へ抽出する工程を
イｊする。このハロゲン化化合物類を含有する極性溶剤
の極性は、ポリヒドロキシ化合物、例えば水を添加する
ことによって高められる。
混合物からのハロゲン化化合物類の抽出には低―性まだ
は非極性溶剤を用いる。低極性または非極性溶剤中のハ
ロゲン化化合物類は物理的手数によって濃縮される。
は非極性溶剤を用いる。低極性または非極性溶剤中のハ
ロゲン化化合物類は物理的手数によって濃縮される。
上記した本発明の好ましい実施例についての記述は、本
発明の説明のためだけに述べたものであって、本発明は
記載された通りのものに限定されることはなく、上述し
た教示に照らしてちくの修正や変形が可能である。例え
ば、本発明方法の２つの抽出工程は、図示のような向流
式抽出器の代りに並流式抽出器を用いても行な−）こと
ができる。従って上述した実施例は、本発明の原理とそ
の実際的適用を最も良く説明するために選ばれたもので
あり、これによって当柴者は、種々の実施態様で、かつ
企図する特定の使用例に適した種々の修正を加えて、本
発明を最良に利用することができよう。本発明の範囲）
１、特許請求の範囲てよって規定されるものである。
発明の説明のためだけに述べたものであって、本発明は
記載された通りのものに限定されることはなく、上述し
た教示に照らしてちくの修正や変形が可能である。例え
ば、本発明方法の２つの抽出工程は、図示のような向流
式抽出器の代りに並流式抽出器を用いても行な−）こと
ができる。従って上述した実施例は、本発明の原理とそ
の実際的適用を最も良く説明するために選ばれたもので
あり、これによって当柴者は、種々の実施態様で、かつ
企図する特定の使用例に適した種々の修正を加えて、本
発明を最良に利用することができよう。本発明の範囲）
１、特許請求の範囲てよって規定されるものである。
添付図面は本発明方法を説明するフローダイアグラムで
ある。 １０・・・ＰＣＬ３汚染油、１２・・・抽出器、１３・
・・極性溶剤、１５・・・抽出ＰＣＢ含有極性溶媒、１
７・・・混合器、１８・・・水、１つ・・・水−極性溶
剤１髭合物、２１・・抽出器、２２・・・非唖性溶剤（
ストリッピング液）、２４・・・１）ＣＢ含有ストリツ
ピンダ液、２６・・・蒸発器、２７・・・ＰＣＢ濃縮物
、３１・・・水除去段。 特許出願人 アメリカ合衆国
ある。 １０・・・ＰＣＬ３汚染油、１２・・・抽出器、１３・
・・極性溶剤、１５・・・抽出ＰＣＢ含有極性溶媒、１
７・・・混合器、１８・・・水、１つ・・・水−極性溶
剤１髭合物、２１・・抽出器、２２・・・非唖性溶剤（
ストリッピング液）、２４・・・１）ＣＢ含有ストリツ
ピンダ液、２６・・・蒸発器、２７・・・ＰＣＢ濃縮物
、３１・・・水除去段。 特許出願人 アメリカ合衆国
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ］ ａ） ポリ塩素化ビフェニルに対して高い溶解
度を有し、石油製品に対して低い溶解度を有しかつ水に
対してかなりの溶解力を有する極性溶剤であるジメチル
ホルムアミドまたはフルフラールをポリ塩素化ビフェニ
ル類を含有する石油製品と接触させることによって、少
なくとも１種のポリ塩素化ビフェニルをイｊ油製品から
Ｍｔｌ記極性溶剤中へ抽出する工程、ｂ） ９ｉＪ記
極性抽出溶剤の極性を高めるために抽出されたポリ塩素
化ビフェニルを含有す簿 る１１１Ｊ記極性抽出極剤に水または相溶性ポリヒドロ
キシ化合物を添加する一工程、 Ｃ）かくして得られた分極された前記混合物をｎ−ペン
タン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−オクタン、ヘ
ンゼン、トルエン。 キシレン、シクロヘキサンおよびこれらの混合物からな
る群から選ばれた低極性または非極性溶剤と接触させる
ことによって、分極されたＡｉＪ記混合物から前記低極
性または非極性溶剤中へ前記ポリ塩素化ビフェニルを抽
出するに程、および ｄ）前記低極性または非極性溶剤中の前記ポリ塩素化ビ
フェニルを蒸発によって濃縮するに稈、 からなることを特徴とする石油製品からポリ塩素化ビフ
ェニル類を除去する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/364,060 US4405448A (en) | 1982-03-31 | 1982-03-31 | Process for removing halogenated aliphatic and aromatic compounds from petroleum products |
| US364060 | 1982-03-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58180591A true JPS58180591A (ja) | 1983-10-22 |
Family
ID=23432839
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58054970A Pending JPS58180591A (ja) | 1982-03-31 | 1983-03-30 | 石油製品からポリ塩素化ビフエニル類を除去する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4405448A (ja) |
| JP (1) | JPS58180591A (ja) |
| CA (1) | CA1186652A (ja) |
| DE (1) | DE3311879A1 (ja) |
| FR (1) | FR2524484B1 (ja) |
| GB (1) | GB2117786B (ja) |
| IT (1) | IT1161807B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008100166A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Kenji Suzuki | Ｐｃｂを分離・回収する方法及び装置 |
Families Citing this family (35)
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|---|---|---|---|---|
| IT1154554B (it) * | 1982-11-11 | 1987-01-21 | D E L Co Di Coppo Mario | Procedimento per il disinquinamento di oli minerali in genere e di fluidi siliconici dielettrici |
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| US4764256A (en) * | 1983-12-07 | 1988-08-16 | Electric Power Research Institute, Inc. | Removal of polychlorinated biphenyls by solvent extraction |
| DE3401866C2 (de) * | 1984-01-20 | 1986-10-09 | Didier-Werke Ag, 6200 Wiesbaden | Verfahren zur Langzeitentfernung von chlorierten Biphenylen (PCB) aus Transformatorisolierflüssigkeiten |
| DE3427878A1 (de) * | 1984-07-28 | 1986-03-06 | Didier-Werke Ag, 6200 Wiesbaden | Verfahren zur entfernung von polychlorbiphenylen (pcb) aus elektroisolierfluessigkeiten |
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| US4869825A (en) * | 1987-05-26 | 1989-09-26 | Werner Steiner | Process for the removal of organic contaminants from solids |
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| FR2617066B1 (fr) * | 1987-06-29 | 1989-10-20 | Font Pierre | Dispositif d'eclatement et de decontamination, en particulier de transformateur electrique |
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| US9382489B2 (en) | 2010-10-29 | 2016-07-05 | Inaeris Technologies, Llc | Renewable heating fuel oil |
| US9315739B2 (en) | 2011-08-18 | 2016-04-19 | Kior, Llc | Process for upgrading biomass derived products |
| US9387415B2 (en) | 2011-08-18 | 2016-07-12 | Inaeris Technologies, Llc | Process for upgrading biomass derived products using liquid-liquid extraction |
| US10427069B2 (en) | 2011-08-18 | 2019-10-01 | Inaeris Technologies, Llc | Process for upgrading biomass derived products using liquid-liquid extraction |
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| US2484469A (en) * | 1947-07-16 | 1949-10-11 | Olin Mathieson | Process |
| US3249532A (en) * | 1964-06-04 | 1966-05-03 | Shiah Chyn Doug | Solvent extraction of aromatics |
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| US4154670A (en) * | 1975-11-24 | 1979-05-15 | The Lubrizol Corporation | Method of rerefining oil by dilution, clarification and extraction |
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-
1982
- 1982-03-31 US US06/364,060 patent/US4405448A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-03-22 CA CA000424138A patent/CA1186652A/en not_active Expired
- 1983-03-22 GB GB08307883A patent/GB2117786B/en not_active Expired
- 1983-03-30 IT IT20381/83A patent/IT1161807B/it active
- 1983-03-30 FR FR8305266A patent/FR2524484B1/fr not_active Expired
- 1983-03-30 JP JP58054970A patent/JPS58180591A/ja active Pending
- 1983-03-31 DE DE19833311879 patent/DE3311879A1/de not_active Withdrawn
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| JP2008100166A (ja) * | 2006-10-19 | 2008-05-01 | Kenji Suzuki | Ｐｃｂを分離・回収する方法及び装置 |
| WO2008050675A1 (fr) * | 2006-10-19 | 2008-05-02 | Ait Corporation | Procédé et appareil de séparation/collecte de bpc |
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|---|---|
| FR2524484B1 (fr) | 1986-07-25 |
| CA1186652A (en) | 1985-05-07 |
| FR2524484A1 (fr) | 1983-10-07 |
| IT1161807B (it) | 1987-03-18 |
| GB2117786B (en) | 1985-12-11 |
| IT8320381A0 (it) | 1983-03-30 |
| GB2117786A (en) | 1983-10-19 |
| GB8307883D0 (en) | 1983-04-27 |
| US4405448A (en) | 1983-09-20 |
| DE3311879A1 (de) | 1983-12-01 |
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