JPS5817180B2 - フェノ−ルのニトロン化方法 - Google Patents
フェノ−ルのニトロン化方法Info
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- JPS5817180B2 JPS5817180B2 JP48115672A JP11567273A JPS5817180B2 JP S5817180 B2 JPS5817180 B2 JP S5817180B2 JP 48115672 A JP48115672 A JP 48115672A JP 11567273 A JP11567273 A JP 11567273A JP S5817180 B2 JPS5817180 B2 JP S5817180B2
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
-
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-
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- C07C245/00—Compounds containing chains of at least two nitrogen atoms with at least one nitrogen-to-nitrogen multiple bond
- C07C245/02—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides
- C07C245/06—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C245/08—Azo compounds, i.e. compounds having the free valencies of —N=N— groups attached to different atoms, e.g. diazohydroxides with nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with the two nitrogen atoms of azo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings, e.g. azobenzene
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はニトロソ反応およびジアゾ化反応、特にフェ
ノールのニトロソ化方法に関する。
ノールのニトロソ化方法に関する。
周知のように、ニトロソ化とはニトロソ基（−Ｎ＝０
）をニトロソ化剤、一般に亜硝酸で有機化合物のＮ、Ｃ
１またはＯ原子に結合する反応である（Ａ、ターネイ（
Ａ−Ｔｕｒｎｅｙ）とＧ、Ａ、ライト（Ｇ、Ａ、 Ｗｒ
ｉｇｈｔ ） ｌ−Ｃｈｅｍ−Ｒｅｖｓ、 ５９，４９
７− 。
）をニトロソ化剤、一般に亜硝酸で有機化合物のＮ、Ｃ
１またはＯ原子に結合する反応である（Ａ、ターネイ（
Ａ−Ｔｕｒｎｅｙ）とＧ、Ａ、ライト（Ｇ、Ａ、 Ｗｒ
ｉｇｈｔ ） ｌ−Ｃｈｅｍ−Ｒｅｖｓ、 ５９，４９
７− 。
５１３（１９５９）参照〕。
ニトロソ化反応の１例には、第二脂肪族または芳香族ア
ミンのニトロン化がある。
ミンのニトロン化がある。
この反応では、Ｎ−Ｎ＝０基が次式によって形成される
。
。
Ｄ’ ｎこ
の式中、Ｒ１とＲ２はアルキル基とアリール基の双方ま
たは一方を表わし、ＲｏとＲ２は各々１−６炭素原子を
具備するアルキル基か６−１４炭素原子を具備するアリ
ール基を表わし、Ｒ１とＲ２は窒素原子と共に項中に３
ないし６炭素原子を具備する環状構造を形成するもので
ある。
の式中、Ｒ１とＲ２はアルキル基とアリール基の双方ま
たは一方を表わし、ＲｏとＲ２は各々１−６炭素原子を
具備するアルキル基か６−１４炭素原子を具備するアリ
ール基を表わし、Ｒ１とＲ２は窒素原子と共に項中に３
ないし６炭素原子を具備する環状構造を形成するもので
ある。
ジアゾ化反応の例としては亜硝酸と第一芳香族アミンの
反応がある。
反応がある。
このジアゾ化は次式によりニトロソ化を経て進行する。
この式において、Ａｒは６ないし１４炭素原子を具備す
るアリール基を示す。
るアリール基を示す。
周知のとおり、第一脂肪族アミン類は、第一芳香族アミ
ン類とちがってジアゾニウム化合物を生じない。
ン類とちがってジアゾニウム化合物を生じない。
それというのは中間生成物として出来たニトロソ化合物
は直接分解してアルコールと窒素を形成するからである
。
は直接分解してアルコールと窒素を形成するからである
。
／Ｔ−−λ
の式によるフェノールのニトロソ化はニトロソ基を炭素
原子に結合することの例で、 ＲＯＨ＋ＨＯＮＯ−Ｈ２０＋ＲＯＮＯＱＶ）式（式中Ｒ
は１−１０炭素原子を有するアルキル基または６−１０
炭素原子を有するシクロアルキル基）による脂肪族アル
コール類の亜硝酸エステル類の形成は酸素原子にニトロ
ソ基の結合を示すもので弗る。
原子に結合することの例で、 ＲＯＨ＋ＨＯＮＯ−Ｈ２０＋ＲＯＮＯＱＶ）式（式中Ｒ
は１−１０炭素原子を有するアルキル基または６−１０
炭素原子を有するシクロアルキル基）による脂肪族アル
コール類の亜硝酸エステル類の形成は酸素原子にニトロ
ソ基の結合を示すもので弗る。
これらの反応においてニトロソ化剤として用いた亜硝酸
は長もちしないので、この種の反応においては、亜硝酸
アルカリあるいは亜硝酸アルカリ士は原料として必ず用
いられている。
は長もちしないので、この種の反応においては、亜硝酸
アルカリあるいは亜硝酸アルカリ士は原料として必ず用
いられている。
そしてニトロソ化反応時に、無機酸一般には塩酸又は硫
酸を用いると、この原料から亜硝酸がその場で遊離する
。
酸を用いると、この原料から亜硝酸がその場で遊離する
。
ある状態、たとえばアンモニアガスと亜硝酸ガスが利用
できる場合には、ニトロソ化反応の場合に亜硝酸アルカ
リあるいは亜硝酸アルカリ士をその場で亜硝酸を得るた
めの原料として用いる代りに、亜硝酸アンモニウムから
出発することができれば、これは興味深いアイデアと言
える。
できる場合には、ニトロソ化反応の場合に亜硝酸アルカ
リあるいは亜硝酸アルカリ士をその場で亜硝酸を得るた
めの原料として用いる代りに、亜硝酸アンモニウムから
出発することができれば、これは興味深いアイデアと言
える。
その場合に、亜硝酸アンモニウム溶液は既存の生成物か
ら、アンモニア中に亜硝酸ガスを吸収させることによっ
て安価につくることができる。
ら、アンモニア中に亜硝酸ガスを吸収させることによっ
て安価につくることができる。
これまでのところ、前記アイデアは実行に移されていな
かった。
かった。
というのは、亜硝酸アンモニウムを窒素と水とに分解す
るということの知識によ：るもので、この分解は酸性媒
体中でとくに急速に行われ、それが故に、亜硝酸アンモ
ニウムは亜硝酸の形成用原料として使用するには不適当
であると思われているのである。
るということの知識によ：るもので、この分解は酸性媒
体中でとくに急速に行われ、それが故に、亜硝酸アンモ
ニウムは亜硝酸の形成用原料として使用するには不適当
であると思われているのである。
ところが、酸性媒体中での亜硝酸アンモニラムシの自然
分解はニトロソ基を導入することのできる反応体の存在
中では行われないということが判っている。
分解はニトロソ基を導入することのできる反応体の存在
中では行われないということが判っている。
この結果、亜硝酸アンモニウム溶液または固体亜硝酸ア
ンモニウムをニトロソ化反応用の出発物質として用いる
と良い。
ンモニウムをニトロソ化反応用の出発物質として用いる
と良い。
これによる効果は、。他の条件を同じにして、亜硝酸ア
ルカリ或は亜硝酸アルカリ十を応用した場合と同程度の
ものである。
ルカリ或は亜硝酸アルカリ十を応用した場合と同程度の
ものである。
その反応を行う温度は一１Ｏないし３０℃の範囲、とく
にＯないし１５℃の温度とすることが好ましい。
にＯないし１５℃の温度とすることが好ましい。
この発明を説明するために、次に例を挙げる。
例１
ｐ−ニトロソフェノールの製造
ｐ−ニトロソフェノールを製造するために、０．３１９
モルのフェノールと、２９．２（重量）％・の水溶液の
形の０．３９３モルの亜硝酸アンモニウムと、０．７５
５モルの水酸化ナトリウムと水とで総量３８．４モルと
したものを、丸底のフラスコ中で攪拌し冷却して化合さ
せた。
モルのフェノールと、２９．２（重量）％・の水溶液の
形の０．３９３モルの亜硝酸アンモニウムと、０．７５
５モルの水酸化ナトリウムと水とで総量３８．４モルと
したものを、丸底のフラスコ中で攪拌し冷却して化合さ
せた。
フェノールを溶解させるために水酸化ナトリウムを添加
した。
した。
結果溶液を２℃に冷却した。
１時間中に、１１．１５モルのＨ２Ｏに溶解した０、７
６５モルのＨ２ＳＯ４を除徐に添加し、反応混合物の温
度を５°Ｃ以下に保った。
６５モルのＨ２ＳＯ４を除徐に添加し、反応混合物の温
度を５°Ｃ以下に保った。
硫酸の添加を中止後、反応混合物を口過した。
できたｐ−ニトロソフェノールを氷水で洗浄した。
純度９８％以上のｐ−ニトロソフェノールの収率はフェ
ノールについて６９％であった。
ノールについて６９％であった。
例■
亜硝酸メチルエステルの製造
亜硝酸メチルエステルを製造するために、２１．６（重
量）％の水溶液の形で０．６２６モルのメタノールと０
．２２０モルの亜硝酸アンモニウムを振とうする反応器
内に入れた。
量）％の水溶液の形で０．６２６モルのメタノールと０
．２２０モルの亜硝酸アンモニウムを振とうする反応器
内に入れた。
その溶液を１２℃に冷却した。
そして１時間中に、２．５１モルのＨ２Ｏで希釈した０
、２５０モルのＨ２ＳＯ４をゆっくりと反応混合ｉに添
加した。
、２５０モルのＨ２ＳＯ４をゆっくりと反応混合ｉに添
加した。
反応混合物の温度は冷却して１２°Ｃに保った。
遊離したガス状の亜硝酸ニトリルをドライアイス中でと
らえて、凝縮し、再蒸留した。
らえて、凝縮し、再蒸留した。
亜硝酸メチルの収量はメタノールの量について８５％で
あった。
あった。
例■
アニリンのジアゾ化
０．２５０モルのアニリンと、０．６３５モルの塩化水
素酸（３６（重量）％水溶液として）と、総量４，３モ
ルの水を振とうする丸底のフラスコに入れた。
素酸（３６（重量）％水溶液として）と、総量４，３モ
ルの水を振とうする丸底のフラスコに入れた。
得た溶液を冷却して０℃にし、攪拌しなから１時間中に
、２１．３（重量）％の水溶液の形の０、２７５モルの
亜硝酸アンモニウムを徐々に添加した。
、２１．３（重量）％の水溶液の形の０、２７５モルの
亜硝酸アンモニウムを徐々に添加した。
反応温度を０°Ｃに保った。温度Ｏ℃の塩化ベンゼンジ
アゾニウム （Ｃ６Ｈ５Ｎ＋ＣＩ−）の結果酸溶液を結合剤、フロＩ ログルシノール〔Ｃ６Ｈ５（ＯＨ）３〕（２２５ＣＩの
メタノールと２５ｔｒ！の水に溶解した０、２５０モル
のもの）に攪拌しながら半時間、点滴して添加した。
アゾニウム （Ｃ６Ｈ５Ｎ＋ＣＩ−）の結果酸溶液を結合剤、フロＩ ログルシノール〔Ｃ６Ｈ５（ＯＨ）３〕（２２５ＣＩの
メタノールと２５ｔｒ！の水に溶解した０、２５０モル
のもの）に攪拌しながら半時間、点滴して添加した。
反応混合物の温度を２５℃に保った。
次で、反応混合物を０°Ｃに冷却し、ろ過し、固体の赤
色反応生成物をメタノールと水の混合物で洗浄し、次で
５０℃で真空乾燥器で乾燥した。
色反応生成物をメタノールと水の混合物で洗浄し、次で
５０℃で真空乾燥器で乾燥した。
生成物、トリヒドロキシアゾベンゼン〔Ｃ６Ｈ５Ｎ＝Ｎ
Ｏ６Ｈ２（ＯＨ）３〕の収量は最初にあったアニリンに
ついて９２％であった。
Ｏ６Ｈ２（ＯＨ）３〕の収量は最初にあったアニリンに
ついて９２％であった。
商業規模で行うためにラーシツヒ法による硫酸ヒドロキ
シルアンモニウムの製造におけると同様に、ニトロソ反
応とジアゾ化反応とを亜硝酸アンモニウム溶液を用いて
おこなうことができる。
シルアンモニウムの製造におけると同様に、ニトロソ反
応とジアゾ化反応とを亜硝酸アンモニウム溶液を用いて
おこなうことができる。
即ち２Ｏ−３５（重量）％のＮ Ｈ４Ｎ Ｏ□の側鎖で
１−６（重量）％のＮＨ４ＮＯ３を含有する亜硝酸アン
モニウムの溶液で、炭酸塩を含有または含有することの
ないアンモニア水に亜硝酸ガスを吸収して得たものをさ
らに別途の手段を講することなくニトロソ化及びジアゾ
化用の前述方法の亜硝酸の形成用の原料として使用する
ことか出来る。
１−６（重量）％のＮＨ４ＮＯ３を含有する亜硝酸アン
モニウムの溶液で、炭酸塩を含有または含有することの
ないアンモニア水に亜硝酸ガスを吸収して得たものをさ
らに別途の手段を講することなくニトロソ化及びジアゾ
化用の前述方法の亜硝酸の形成用の原料として使用する
ことか出来る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ニトロソを導入することができる化合物に酸の存在
中で亜硝酸塩を作用させてこの化合物をニトロソ化する
方法において、 該化合物としてフェノールを使用し、そして該亜硝酸ア
ンモニウムを使用することを特徴とするフェノールのニ
トロソ化方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7213944 | 1972-10-14 | ||
| NL7213944A NL7213944A (ja) | 1972-10-14 | 1972-10-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS49100007A JPS49100007A (ja) | 1974-09-20 |
| JPS5817180B2 true JPS5817180B2 (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=19817153
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP48115672A Expired JPS5817180B2 (ja) | 1972-10-14 | 1973-10-15 | フェノ−ルのニトロン化方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3975425A (ja) |
| JP (1) | JPS5817180B2 (ja) |
| BE (1) | BE806027A (ja) |
| CH (3) | CH610880A5 (ja) |
| DE (1) | DE2350867C2 (ja) |
| IT (1) | IT997655B (ja) |
| NL (1) | NL7213944A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0234526U (ja) * | 1988-08-25 | 1990-03-06 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3101140A1 (de) * | 1981-01-16 | 1982-09-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von loesungen kationischer azofarbstoffe |
| US9051098B2 (en) * | 2009-10-19 | 2015-06-09 | Inoflate, Llc | Method for pressurizing containers with nitrogen |
| CN103242166B (zh) * | 2012-02-09 | 2016-08-10 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种制备亚硝酸甲酯气体的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB509204A (en) * | 1937-09-17 | 1939-07-12 | Bataafsche Petroleum | A process for the production of nitrite esters of non-phenolic organic compounds |
| DE1077225B (de) * | 1958-03-06 | 1960-03-10 | Monsanto Chemicals | Verfahren zur Herstellung von N, C-Dinitrosoanilinen |
-
1972
- 1972-10-14 NL NL7213944A patent/NL7213944A/xx not_active Application Discontinuation
-
1973
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1978
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0234526U (ja) * | 1988-08-25 | 1990-03-06 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH611594A5 (ja) | 1979-06-15 |
| CH611595A5 (ja) | 1979-06-15 |
| IT997655B (it) | 1975-12-30 |
| US3975425A (en) | 1976-08-17 |
| DE2350867A1 (de) | 1974-04-18 |
| CH610880A5 (ja) | 1979-05-15 |
| JPS49100007A (ja) | 1974-09-20 |
| BE806027A (nl) | 1974-04-12 |
| NL7213944A (ja) | 1974-04-16 |
| DE2350867C2 (de) | 1982-01-28 |
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