JPS5817175B2 - エ−テルカゴウブツノセイゾウホウ - Google Patents
エ−テルカゴウブツノセイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5817175B2 JPS5817175B2 JP50083798A JP8379875A JPS5817175B2 JP S5817175 B2 JPS5817175 B2 JP S5817175B2 JP 50083798 A JP50083798 A JP 50083798A JP 8379875 A JP8379875 A JP 8379875A JP S5817175 B2 JPS5817175 B2 JP S5817175B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- ether
- lower alkyl
- represented
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はエーテル化合物の新規製造法に関する。
従来エーテル化合物の製造法としてはアルコールを直接
に脱水する方法、またアルコールをアルキル化又はアリ
ール化試薬等と反応させる方法等各種反応に基づく種々
の方法が知られている。
に脱水する方法、またアルコールをアルキル化又はアリ
ール化試薬等と反応させる方法等各種反応に基づく種々
の方法が知られている。
本発明は従来のエーテル化合物の製造法に代替し得るエ
ーテル化合物の新規で且つ有用な製造法を提供せんとす
るものである。
ーテル化合物の新規で且つ有用な製造法を提供せんとす
るものである。
即ち本発明は、ルイス酸の存在下に、一般式〔式中Ｒ１
は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルケニル基、アリール基、アラルキル基又はシクロア
ルキル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同−又は相異なって低
級アルキル基又は非置換もしくは置換のフェニル基を示
す。
は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルケニル基、アリール基、アラルキル基又はシクロア
ルキル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同−又は相異なって低
級アルキル基又は非置換もしくは置換のフェニル基を示
す。
またＲ１及びＲ２は互いに結合して直鎖状又は分枝状の
炭素数１〜４個のアルキレン基を形成しアセクール基の
酸素と共にペテロ還を形成してもよ。
炭素数１〜４個のアルキレン基を形成しアセクール基の
酸素と共にペテロ還を形成してもよ。
但し上記に於いてＲ１が水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基（α、β−不飽和ア
ルキニル基を除く）、アリール基、アラルキル基又はシ
クロアルキル基を示す場合はＲ２及びＲ３は両方共低級
アルキル基であることはない。
級アルケニル基、低級アルキニル基（α、β−不飽和ア
ルキニル基を除く）、アリール基、アラルキル基又はシ
クロアルキル基を示す場合はＲ２及びＲ３は両方共低級
アルキル基であることはない。
〕で表わされるアセタールと一般式
％式％（）
〔式中Ｒ４は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、アリール基、アラルキル基又はシクロア
ルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。
アルキニル基、アリール基、アラルキル基又はシクロア
ルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。
〕で表わされるグリニヤール試薬とを反応させることを
特徴とする、一般式 〔式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ４はそれぞれ上記と同様の意味
を表わす。
特徴とする、一般式 〔式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ４はそれぞれ上記と同様の意味
を表わす。
〕で表わされるエーテル化合物の製造法に係るものであ
る。
る。
本発明に於いて原料として使用される一般式（Ｉ）で表
わされるアセタールは公知の化合物である。
わされるアセタールは公知の化合物である。
該化合物に於いてＲ１で示される低級アルケニル基とし
ては直鎖状又は分枝状のいずれの構造のものであっても
よく、具体例としては例えばビニル基、１−プロペニル
基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−
メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基等が挙げられ、Ｒ１で示される低級アルキニル基も
直鎖状又は分校鎖状のいずれの構造のものであってもよ
く、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、３
−ビニル−ブチニル基等が挙げられる。
ては直鎖状又は分枝状のいずれの構造のものであっても
よく、具体例としては例えばビニル基、１−プロペニル
基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−
メチル−１−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニ
ル基等が挙げられ、Ｒ１で示される低級アルキニル基も
直鎖状又は分校鎖状のいずれの構造のものであってもよ
く、例えばエチニル基、プロピニル基、ブチニル基、３
−ビニル−ブチニル基等が挙げられる。
またＲ１で表わされるアラルキル基としては例えばベン
ジル基、フェニルエチル基等が、シクロアルキル基とし
ては例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シク
ロオクチル基等が、またＲ１で表わされるアリール基と
しては例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフ
チル基等が夫々挙げられる。
ジル基、フェニルエチル基等が、シクロアルキル基とし
ては例えばシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シク
ロオクチル基等が、またＲ１で表わされるアリール基と
しては例えばフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフ
チル基等が夫々挙げられる。
更にＲ１，Ｒ２及びＲ３で表わされる低級アルキル基と
しては、一般に炭素数１〜６個のアルキル基が包含され
、代表的なものとしては例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等
が挙げられ、Ｒ２及びＲ３で表わされる非置換又は置換
フェニル基としては例えはフェニル基、４−クロルフェ
ニル基、２．４−ジクロルフェノール基等のハロゲン置
換のフェニル基等が代表的なものとして挙げられる。
しては、一般に炭素数１〜６個のアルキル基が包含され
、代表的なものとしては例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等
が挙げられ、Ｒ２及びＲ３で表わされる非置換又は置換
フェニル基としては例えはフェニル基、４−クロルフェ
ニル基、２．４−ジクロルフェノール基等のハロゲン置
換のフェニル基等が代表的なものとして挙げられる。
尚上記一般式（■）で表わされるアセクールに於いてＲ
１及びＲ２は互いに結合して直鎖状又は分枝状の炭素数
１〜４個のアルキレン基を形成しアセタール基の酸素と
共にペテロ環を形成していてもよいが、この様なペテロ
環の代表例としては例えばピラン環及びフラン環が挙げ
られる。
１及びＲ２は互いに結合して直鎖状又は分枝状の炭素数
１〜４個のアルキレン基を形成しアセタール基の酸素と
共にペテロ環を形成していてもよいが、この様なペテロ
環の代表例としては例えばピラン環及びフラン環が挙げ
られる。
本発明の他方の原料として使用される一般式（Ｉ’１で
表わされるグリニヤール試薬も公知の化合物である。
表わされるグリニヤール試薬も公知の化合物である。
上記グリニヤール試薬は一般に空気中の水分、炭素ガス
等とたやすく反応して分解する等極めて不安定であるの
で、通常用時調製して用いるのが好ましい。
等とたやすく反応して分解する等極めて不安定であるの
で、通常用時調製して用いるのが好ましい。
該グリニヤール試薬の調製法は常法に従って行なえはよ
く、例えば一般式Ｒ４Ｘ〔式中Ｒ４及びＸは上記に同じ
〕で表わされるハロゲン化アルキルをエーテル、テトラ
ヒドロフラン等の溶媒中で金属マグネシウムと反応させ
、次いで溶媒を留去することにより容易に得ることがで
きる。
く、例えば一般式Ｒ４Ｘ〔式中Ｒ４及びＸは上記に同じ
〕で表わされるハロゲン化アルキルをエーテル、テトラ
ヒドロフラン等の溶媒中で金属マグネシウムと反応させ
、次いで溶媒を留去することにより容易に得ることがで
きる。
尚一般式（ＩＩ）で表わされるグリニヤール試薬に於い
てＲ４で示される低級アルキル基としては、前記一般式
（１）で表わされるアセクールに於いてＲ，、Ｒ２及び
Ｒ３で示される低級アルキル基の具体例として示される
ものがいずれも挙げられ、また低級アルケニル基、低級
アルキニル基、アリール基及びアラルキル基の各基につ
いても上記と同様である。
てＲ４で示される低級アルキル基としては、前記一般式
（１）で表わされるアセクールに於いてＲ，、Ｒ２及び
Ｒ３で示される低級アルキル基の具体例として示される
ものがいずれも挙げられ、また低級アルケニル基、低級
アルキニル基、アリール基及びアラルキル基の各基につ
いても上記と同様である。
本発明に於いて一般式（１＞で表わされるアセタールと
一般式（ＩＩ）で表わされるグリニヤール試薬との反応
は、開放系でも構わないが、通常は密閉系でアルゴン、
ヘリウム及び窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下に行なう
方が、該グリニヤール試薬の活性が空気中の水分、炭酸
ガス等により低下するのを防止することができるので好
適である。
一般式（ＩＩ）で表わされるグリニヤール試薬との反応
は、開放系でも構わないが、通常は密閉系でアルゴン、
ヘリウム及び窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下に行なう
方が、該グリニヤール試薬の活性が空気中の水分、炭酸
ガス等により低下するのを防止することができるので好
適である。
また本反応は溶媒中で有利に行なわれ、この際使用され
る溶媒としては例えばエーテル、テトロヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
る溶媒としては例えばエーテル、テトロヒドロフラン、
ジオキサン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、ジオ
キサン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
本発明に於ける一般式（１’ｌで表わされるアセクール
と一般式（旧で表わされるグリニヤール試薬との使用割
合は適宜選択すればよいが、通常前者に対し後者を等モ
ル−２倍モル（好ましくは約２倍モル）程度用いるのが
よい。
と一般式（旧で表わされるグリニヤール試薬との使用割
合は適宜選択すればよいが、通常前者に対し後者を等モ
ル−２倍モル（好ましくは約２倍モル）程度用いるのが
よい。
また反応温度、反応時間等も適宜選択すればよいが、室
温でも充分に反応し、この場合反応は一般に約０．５〜
１時間程度の短時間で完結する。
温でも充分に反応し、この場合反応は一般に約０．５〜
１時間程度の短時間で完結する。
本発明方法においては上記反応系にルイス酸を存在させ
ることを必須とする。
ることを必須とする。
この方法によれば例えば一般に室温附近でグリニヤール
試薬と反応し易い基例えばスルホキシド、スルホン、ハ
ライド等を置換基として有するアセタールを原料とする
場合に殊に有効である。
試薬と反応し易い基例えばスルホキシド、スルホン、ハ
ライド等を置換基として有するアセタールを原料とする
場合に殊に有効である。
即ち一般に上記の如きアセタールは室温附近ではアセタ
ール部位のみでなく之に置換した上記各基もグリニヤー
ル試薬と容易に反応するので、副生成物の生成が著しく
、目的とするエーテル化合物の収率は極めて低いものと
なる。
ール部位のみでなく之に置換した上記各基もグリニヤー
ル試薬と容易に反応するので、副生成物の生成が著しく
、目的とするエーテル化合物の収率は極めて低いものと
なる。
しかしながらルイス酸を用いる場合には、グリニヤール
試薬は−７８〜−５０ｍ程度の極めて低い温度でアセク
ール部位とのみ選択的に反応し、該アセクールに置換さ
れた上記各基と反応することはないので上記欠点は全く
ない。
試薬は−７８〜−５０ｍ程度の極めて低い温度でアセク
ール部位とのみ選択的に反応し、該アセクールに置換さ
れた上記各基と反応することはないので上記欠点は全く
ない。
本発明に於いて使用されるルイス酸としては一般に四塩
化チタン、四臭化チタン、四沃化チタン等のハロゲノチ
クンが用いられるが、この他塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、塩化鉄、塩化錫等を用いることも可能である。
化チタン、四臭化チタン、四沃化チタン等のハロゲノチ
クンが用いられるが、この他塩化アルミニウム、塩化亜
鉛、塩化鉄、塩化錫等を用いることも可能である。
２等ルイス酸の使用量は適宜選択すればよいが、通常一
般式（Ｉ）で表わされるアセクールに対し等モルで充分
である。
般式（Ｉ）で表わされるアセクールに対し等モルで充分
である。
反応温度、反応時間等も適宜選択すればよいが、上述の
目的を達成するためには一般に約−７８〜−５０ｍ程度
の低温下に反応させるのが好ましく、この場合反応は約
４〜６時間で完結する。
目的を達成するためには一般に約−７８〜−５０ｍ程度
の低温下に反応させるのが好ましく、この場合反応は約
４〜６時間で完結する。
上記反応により本発明の一般式＠）で表わされるエーテ
ル化合物が得られ、之はルイス酸をＰ別後、抽出、濃縮
次いで薄層クロマトグラフィー等の通常分離手段により
容易に単離することができる。
ル化合物が得られ、之はルイス酸をＰ別後、抽出、濃縮
次いで薄層クロマトグラフィー等の通常分離手段により
容易に単離することができる。
本発明方法によってテルペン系天然物であり、香料とし
て使用なローズオキサイド（後記実施例１４及び１５）
、ジヒドロローズオキサイド（後記実施例１６及び１７
）、リナロールオキサイド（後記実施例２１及び２２）
等を容易に得ることができる。
て使用なローズオキサイド（後記実施例１４及び１５）
、ジヒドロローズオキサイド（後記実施例１６及び１７
）、リナロールオキサイド（後記実施例２１及び２２）
等を容易に得ることができる。
本発明を具体的に示すために実施例を掲げる。
実施例 １
常法により乾燥エーテル中で２−フェネチルマグネシウ
ムブロマイド（１０ｍ ｍｏｂ）を調製し、次いでエー
テルを室温下に減圧蒸発させ、続いて乾燥ベンゼン１０
ｍ１を加えると均一なベンゼン溶液となる。
ムブロマイド（１０ｍ ｍｏｂ）を調製し、次いでエー
テルを室温下に減圧蒸発させ、続いて乾燥ベンゼン１０
ｍ１を加えると均一なベンゼン溶液となる。
上記グリニヤール試薬のベンゼン溶液に２−（２，４−
ジクロルフェノキシ）テトラヒドロピラン１．２４ ｇ
（５ｍ ｍｏｔ）を１０ｍ１の乾燥ベンゼンに溶解させ
た溶液を室温でゆっくり滴下する。
ジクロルフェノキシ）テトラヒドロピラン１．２４ ｇ
（５ｍ ｍｏｔ）を１０ｍ１の乾燥ベンゼンに溶解させ
た溶液を室温でゆっくり滴下する。
滴下に伴い反応温度の上昇が観察される。
滴下後）室温で１５分間攪拌し、エーテルを加えた後２
０％ＫＯＨ水溶液を加え、エーテルで３回抽出をくり返
す。
０％ＫＯＨ水溶液を加え、エーテルで３回抽出をくり返
す。
エーテル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し
、該濃縮液を薄層クラマドグラフィー（展開溶媒、メチ
レンクロライド／石油ニー・チル−１：１）により展開
させ、２−フェネチルテトラヒドロピラン０．８”１ｇ
を得る。
、該濃縮液を薄層クラマドグラフィー（展開溶媒、メチ
レンクロライド／石油ニー・チル−１：１）により展開
させ、２−フェネチルテトラヒドロピラン０．８”１ｇ
を得る。
融点１２５℃（２ｍｍＨ，！９）、比重ｄ２”０．９７
６、屈折率ｎド１．５１２２ 実施例 ２ ） 乾燥アルゴン置換された容器内で四塩化チタン１．
８９ 、！ｉ’ （１０ｍ ｍｏ、すを計量し、この容
器内を一７８℃に冷却下乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ
１を加える。
６、屈折率ｎド１．５１２２ 実施例 ２ ） 乾燥アルゴン置換された容器内で四塩化チタン１．
８９ 、！ｉ’ （１０ｍ ｍｏ、すを計量し、この容
器内を一７８℃に冷却下乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ
１を加える。
室温に戻し攪拌すると上記四塩化チタン−テトラヒドロ
フラン錯体が微細な沈澱とし１て析出する。
フラン錯体が微細な沈澱とし１て析出する。
再び一７８℃に冷却し、２−（２，４−ジクロルフェノ
キシ）テトラヒドロピラン１．２４９ （５ｍ ｍｏｔ
）を乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ１に溶解した溶液を
静かに滴下する。
キシ）テトラヒドロピラン１．２４９ （５ｍ ｍｏｔ
）を乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ１に溶解した溶液を
静かに滴下する。
３０分間攪拌すると次第に橙色に着色する。
２ 次いで実施例１と同様にして調製した２−フェネチ
ルマグネシウムブロマイド（１０ｍ ｍｏｂ）のベンゼ
ン溶液１０ｍ１を３時間を要して滴下する。
ルマグネシウムブロマイド（１０ｍ ｍｏｂ）のベンゼ
ン溶液１０ｍ１を３時間を要して滴下する。
滴下に伴い反応溶液は橙色から緑色に変化する。
−７８°Ｃで６時間攪拌後２０％ＫＯＨ水溶液を加１え
る。
る。
灰黒色の沈澱物を炉去し、ｐ液をエーテルで抽出後エー
テル層を１０％ＫＯＨ水溶液で３回洗浄し、無水炭酸カ
リウムで乾燥した後濃縮する。
テル層を１０％ＫＯＨ水溶液で３回洗浄し、無水炭酸カ
リウムで乾燥した後濃縮する。
濃縮液を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒は実施例１
に同じ）に展開させ、２−フェネチルテトラヒドロピラ
ン０．９Ｃ９を単離する。
に同じ）に展開させ、２−フェネチルテトラヒドロピラ
ン０．９Ｃ９を単離する。
沸点１２５’Ｃ（２ｍｍＨ，！７）、比重ｄ２” ０．
９７６、屈折率ｎモ０１．５１２２ 実施例 ３ 乾燥アルゴン置換した容器内で四塩化チタン１．８９
Ｅｌ （１０ｍ ｍｏ、ｆｆ）を計量し、この容器内を
一７８℃に冷却下乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ１を加
える。
９７６、屈折率ｎモ０１．５１２２ 実施例 ３ 乾燥アルゴン置換した容器内で四塩化チタン１．８９
Ｅｌ （１０ｍ ｍｏ、ｆｆ）を計量し、この容器内を
一７８℃に冷却下乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ１を加
える。
室温に戻し攪拌すると上記四塩化チタン−テトラヒドロ
フラン錯体が微細な沈澱として析出する。
フラン錯体が微細な沈澱として析出する。
再び一７８°Ｃに冷却し、２−（２，４−ジクロルフェ
ノキシ）テトラヒドロフラン１．１７ｇ （５ｍ ｍｏ
ｂ）を乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ１に溶解した溶液
を静かに滴下する。
ノキシ）テトラヒドロフラン１．１７ｇ （５ｍ ｍｏ
ｂ）を乾燥テトラヒドロフラン１０ｍ１に溶解した溶液
を静かに滴下する。
３０分間攪拌すると橙色に着色する。
次いで常法により乾燥エーテル中でエチルマグネシウム
ブロマイド（１０ｍ ｍｏｂｌ、）を調製し、エーテル
を室温下にた圧蒸発させ、続いて乾燥ベンゼン１０ｍ１
を加えた溶液をアンボン雰囲気中で３時間を要して滴下
する。
ブロマイド（１０ｍ ｍｏｂｌ、）を調製し、エーテル
を室温下にた圧蒸発させ、続いて乾燥ベンゼン１０ｍ１
を加えた溶液をアンボン雰囲気中で３時間を要して滴下
する。
−７８℃で６時間攪拌後２０％ＫＯＨ水溶液を加える。
得られる灰黒色の沈澱物を沖過し、ｒ液をエーテルで抽
出する。
出する。
エーテル層を１０％ＫＯＨ水溶液で３回洗浄し、次いで
無水炭酸カリウムで乾燥する。
無水炭酸カリウムで乾燥する。
該エーテル層を濃縮し、該濃縮液を薄層クロマトグラフ
ィー（展開溶媒は実施例１に同じ）により展開させ、２
−エチルテトラヒドロフラン０．４８．９を単離する。
ィー（展開溶媒は実施例１に同じ）により展開させ、２
−エチルテトラヒドロフラン０．４８．９を単離する。
沸点１０９°Ｃ＋ ｄ １９０−８５７ ＋ ｎ ｏ９
１−４１４７実施例 ４ 常法により乾燥エーテル中でメチルマグネシウムブロマ
イド（１０ｍ ｍｏｂＬ）を調製し、次いでエーテルを
室温下に減圧蒸発させ、続いて乾燥ベンゼン１０ｍ１を
加えると均一なベンゼン溶液となる。
１−４１４７実施例 ４ 常法により乾燥エーテル中でメチルマグネシウムブロマ
イド（１０ｍ ｍｏｂＬ）を調製し、次いでエーテルを
室温下に減圧蒸発させ、続いて乾燥ベンゼン１０ｍ１を
加えると均一なベンゼン溶液となる。
上記グリニヤール試薬のベンゼン溶液にα−メチル−α
−エトキシ−２，４−ジクロルアニソール１．１８ｇ（
５ｍ ｍｏ、ｆｆ）を溶解させた溶液を室温でゆっくり
滴下する。
−エトキシ−２，４−ジクロルアニソール１．１８ｇ（
５ｍ ｍｏ、ｆｆ）を溶解させた溶液を室温でゆっくり
滴下する。
滴下に伴い反応温度の上昇が観察される。
滴下後室温で１５分間攪拌し、エーテルを加えた後２０
％ＫＯＨ水溶液を加え、エーテルで３回抽出をくり返す
。
％ＫＯＨ水溶液を加え、エーテルで３回抽出をくり返す
。
エーテル層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮し
、該濃縮液を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒は実施
例１に同じ）により展開させ、イソプロピルエチルエー
テル０．４２ｇを単離する。
、該濃縮液を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒は実施
例１に同じ）により展開させ、イソプロピルエチルエー
テル０．４２ｇを単離する。
沸点５４°Ｃ、ｄ２００．７４４″７
実施例 ５〜３６
適当な出発物質を用い上記実施例と同様に反応させて得
られる本発明の目的化合物を下記第１表及び第２表に示
す。
られる本発明の目的化合物を下記第１表及び第２表に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ルイス酸の存在下に、一般式 〔式中Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、アリール基、アラルキル基又
はシクロアルキル基を示し、Ｒ２及びＲ３は同−又は相
異なって低級アルキル基又は非置換もしくは置換のフェ
ニル基を示す。 またＲ１及びＲ２は互いに結合して直鎖状又は分校状の
炭素数１〜４個のアルキレン基を形成しアセクール基の
酸素と共にペテロ環を形成してもよい。 但し上記に於いてＲ４が水素原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、低級アルキニル基（α、β−不飽和ア
ルギニル基を除く）。 アリール基、アラルキル基又はシクロアルキル基を示す
場合はＲ２及びＲ３は両方共低級アルキル基であること
はない。 〕で表わされるアセタールと一般式 ％式％（） 〔式中Ｒ４は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、アリール基、アラルキル基又はシクロア
ルキル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。 ′〕で表わされるグリニヤール試薬とを反応させること
を特徴とする、一般式 〔式中Ｒ１，Ｒ２及びＲ４はそれぞれ上記と同様の意味
を表わす。 〕で表わされるエーテル化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50083798A JPS5817175B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | エ−テルカゴウブツノセイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50083798A JPS5817175B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | エ−テルカゴウブツノセイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS527911A JPS527911A (en) | 1977-01-21 |
| JPS5817175B2 true JPS5817175B2 (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=13812660
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50083798A Expired JPS5817175B2 (ja) | 1975-07-07 | 1975-07-07 | エ−テルカゴウブツノセイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817175B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI579613B (zh) * | 2011-03-29 | 2017-04-21 | 新力股份有限公司 | 透鏡模組、影像擷取裝置及電子設備 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7875737B2 (en) | 2006-12-01 | 2011-01-25 | V. Mane Fils | Pyran derivatives, process of preparation and use thereof in perfumery and flavouring |
| EP1927593A1 (en) * | 2006-12-01 | 2008-06-04 | V. Mane Fils | Pyran derivates, process of preparation and use thereof in perfumery and flavouring |
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| JPS5318007A (en) * | 1976-08-04 | 1978-02-18 | Hitachi Ltd | Fluid pressurizing system |
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1975
- 1975-07-07 JP JP50083798A patent/JPS5817175B2/ja not_active Expired
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| TWI579613B (zh) * | 2011-03-29 | 2017-04-21 | 新力股份有限公司 | 透鏡模組、影像擷取裝置及電子設備 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS527911A (en) | 1977-01-21 |
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