JPS58154556A - 新規なビタミンｄ↓３誘導体 - Google Patents
新規なビタミンｄ↓３誘導体Info
- Publication number
- JPS58154556A JPS58154556A JP57035757A JP3575782A JPS58154556A JP S58154556 A JPS58154556 A JP S58154556A JP 57035757 A JP57035757 A JP 57035757A JP 3575782 A JP3575782 A JP 3575782A JP S58154556 A JPS58154556 A JP S58154556A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- vitamin
- compound shown
- formula
- ethyl acetate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（１）で示されるビタミンＤ３誘導（式
中Ｒ１は水素原子又は水＃！基を意味し、Ｒ１は水素原
子又は低級アルキル基金意味し、聾け２乃至４の整数を
意味する。） 一般式（夏）で示されるビタミンＤ３誘導体はそれ自体
ビタミンＤ様の生理活性を有し医薬として有用であり、
かつ血中のビタミンＤ３とりわけ１６位に水酸基會有す
るビタミンＤｌ誘導体、例えばｌα。
中Ｒ１は水素原子又は水＃！基を意味し、Ｒ１は水素原
子又は低級アルキル基金意味し、聾け２乃至４の整数を
意味する。） 一般式（夏）で示されるビタミンＤ３誘導体はそれ自体
ビタミンＤ様の生理活性を有し医薬として有用であり、
かつ血中のビタミンＤ３とりわけ１６位に水酸基會有す
るビタミンＤｌ誘導体、例えばｌα。
２５−ジヒドロキシビタミンＤｌを抗原抗体反応を用い
て測定する際に必要な抗体を製造するためのハプテンと
しても使用しつる。
て測定する際に必要な抗体を製造するためのハプテンと
しても使用しつる。
本発明の一般式（１）で示される化合物は山田等の方法
（Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５ ＩＩ ３
〜５８６ 、１１１７９）Ｋよって得られる一般式（１
）で示される化合物を出発物質として以下式示する方法
で製造される。
（Ｏｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ ５ ＩＩ ３
〜５８６ 、１１１７９）Ｋよって得られる一般式（１
）で示される化合物を出発物質として以下式示する方法
で製造される。
素原子又は低級アルキル基を意味し、Ｒ″′は水素原し
、Ｘはハロゲン原子全意味する。） 前記の反応式において水酸基の保櫓基としては例えば一
般式（麿）で示される化合物から化合物（１）管製造す
る際に不活性なものであれば特に制限はないが、好まし
くはエーテル系の保贈基であり具体的には２−テトラヒ
ドロピラニル基、β−メトキシエトキシメチル基、メト
キシメチル基等であ一般式（［）においてａ！で示され
る低級アルキル基として、４体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等である。
、Ｘはハロゲン原子全意味する。） 前記の反応式において水酸基の保櫓基としては例えば一
般式（麿）で示される化合物から化合物（１）管製造す
る際に不活性なものであれば特に制限はないが、好まし
くはエーテル系の保贈基であり具体的には２−テトラヒ
ドロピラニル基、β−メトキシエトキシメチル基、メト
キシメチル基等であ一般式（［）においてａ！で示され
る低級アルキル基として、４体的にはメチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基等である。
（ｕｏ、） （Ｋじ）ｄ溶液にジヒド
ロピラン１３μｍ 、 Ａｍｂ＊ｒｌｙｓｔ −Ｉｓ（
カラムクロマトグラフィー（＠媒：ＩＩ−ヘキナン：酢
酸エチル−４：ｌ）に付し精製し化合物（ｉｌａ’）２
２、７４〜を優る。
ロピラン１３μｍ 、 Ａｍｂ＊ｒｌｙｓｔ −Ｉｓ（
カラムクロマトグラフィー（＠媒：ＩＩ−ヘキナン：酢
酸エチル−４：ｌ）に付し精製し化合物（ｉｌａ’）２
２、７４〜を優る。
ＮＭｆ（スペクトル（ＯＤＯｊｉ１３） Ｊ ： ０．
５３（ｓ 、１８位−Ｈ）、０．６３（ｓ、１８位−Ｈ
）、１．２２（ａ、２６位−Ｈおよび２７位−Ｈ） マススペクトル鳴： ５６ ｇ （Ｍ”−８０ｆｉ）
、 ４８４ 。
５３（ｓ 、１８位−Ｈ）、０．６３（ｓ、１８位−Ｈ
）、１．２２（ａ、２６位−Ｈおよび２７位−Ｈ） マススペクトル鳴： ５６ ｇ （Ｍ”−８０ｆｉ）
、 ４８４ 。
４６６．４００
化合物（ＩＩ’） ｌ ９．９ Ｈｉのテトラヒドロフ
ラン４００１ｄＬ、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド２０ｔｔｌＪの混合溶液に一一プチルーｒ−ヨードプ
チレー）ＩＯｔＬｉを加えアルゴン気流下攬袢しながら
ドライアイズーアセトンで一７８℃に冷却する。この尋
液にリチウム−ビス（トリメチルシリル）アミド１６．
１６■のテトラヒドロフラン２００μｎ６液？−７８℃
に冷却して滴下する。約１時間接冷却したまま酢酸エチ
ル５ｄを加え徐々に室温にもどす、酢酸エチルｌｆＩを
飽和食塩水で２ｆ洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥する。
ラン４００１ｄＬ、ヘキサメチルホスホリックトリアミ
ド２０ｔｔｌＪの混合溶液に一一プチルーｒ−ヨードプ
チレー）ＩＯｔＬｉを加えアルゴン気流下攬袢しながら
ドライアイズーアセトンで一７８℃に冷却する。この尋
液にリチウム−ビス（トリメチルシリル）アミド１６．
１６■のテトラヒドロフラン２００μｎ６液？−７８℃
に冷却して滴下する。約１時間接冷却したまま酢酸エチ
ル５ｄを加え徐々に室温にもどす、酢酸エチルｌｆＩを
飽和食塩水で２ｆ洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥する。
濾過した後溶媒會留去し、残★をシリカゲル１０Ｆを用
いたカラムクルマドグラフィー（浴媒：Ｓ−ヘキサン；
酢酸エチル胃４：１）Ｋ付し化合物（ｌｉｄ）６．６１
１ｆｔ得る。
いたカラムクルマドグラフィー（浴媒：Ｓ−ヘキサン；
酢酸エチル胃４：１）Ｋ付し化合物（ｌｉｄ）６．６１
１ｆｔ得る。
ＮＭＢスペクトル（ＯＤ倒ｓ）Ｊ：０．５６（尋、１１
１位−Ｈ）、０．６６（ｍ、１８位−Ｈ）、１．２１（
ｓ。
１位−Ｈ）、０．６６（ｍ、１８位−Ｈ）、１．２１（
ｓ。
２６位−Ｈおよび２７位−Ｈ）
マススペクトルａｇニア１Ｇ（Ｍ”−８０１）、６２６
ｍ６０８．５４２．５２４ 実施例１゜ 化合物（１＠１ｍ）１７．３８ＪＩＦのエタノール＆０
ＩＩＩ躊液全アルゴン置換したポンペンロール中に入れ
炭酸水素ナトＩＪウム５２１１９１ｉ加えて攪拌１約２
時間９０〜１００ ’ＣＫ加熱する。今後酢酸エチルｔ
ＪＩＩＩ、ｔ−ｃ希塩８（１回）、水（５＠）１”洗浄
費、Ｗ＊マグネシウムで乾燥する０ｍ媒留去俵カクムク
ロマトグラフィー（セ７アデククスＬＨ−２０，１０１
、ｎ−へキサン：クロロホルム：メタノール２１００：
３００：６）に付し精製し化合物（Ｉａ）９５５〜５ｒ
４＃る。 〜 Ｉ ルスベクトル：１７０５ａＩＩ ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯｍ、）δ：０．５７（３Ｈ，
ｓ）。
ｍ６０８．５４２．５２４ 実施例１゜ 化合物（１＠１ｍ）１７．３８ＪＩＦのエタノール＆０
ＩＩＩ躊液全アルゴン置換したポンペンロール中に入れ
炭酸水素ナトＩＪウム５２１１９１ｉ加えて攪拌１約２
時間９０〜１００ ’ＣＫ加熱する。今後酢酸エチルｔ
ＪＩＩＩ、ｔ−ｃ希塩８（１回）、水（５＠）１”洗浄
費、Ｗ＊マグネシウムで乾燥する０ｍ媒留去俵カクムク
ロマトグラフィー（セ７アデククスＬＨ−２０，１０１
、ｎ−へキサン：クロロホルム：メタノール２１００：
３００：６）に付し精製し化合物（Ｉａ）９５５〜５ｒ
４＃る。 〜 Ｉ ルスベクトル：１７０５ａＩＩ ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯｍ、）δ：０．５７（３Ｈ，
ｓ）。
３．８８（ＬＨ、ｍ）、５．２０（１）（、ｔ ＋Ｊ−
７Ｈｚ）。
７Ｈｚ）。
５．８９（ＩＨ，ｄ 、、Ｉ＝１２Ｈｚ） 、６．２３
（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝ １２１１ｚ ） ｇｔＯＨ。
（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝ １２１１ｚ ） ｇｔＯＨ。
ＵＶスペクトル２ ．２６８％溝。
竹１１
２ｔｎｉ％：２３１％ｆｉ
マススペクトル’％：４７０（Ｍ”）、４５２．２２２
実施例２ （ｌｂ） （１ｂ＞化合
物（ｌｌｌｂ）３５〜と炭酸水素ナトリウム８０■のエ
タノール５１１を尋液會アルゴン気流下９０〜〜９５℃
で４５時間加熱する。今後炭酸水素ナトリウムｋＷ去し
、エタノールを減圧留去し清液【シリカゲル９１を用い
たカラムクロマトグラフィー（溶ｇ：０４エチル：譜−
ヘキサン−１：４）に付し精製し化合物（ｌｂ） ２０
〜を得る。
実施例２ （ｌｂ） （１ｂ＞化合
物（ｌｌｌｂ）３５〜と炭酸水素ナトリウム８０■のエ
タノール５１１を尋液會アルゴン気流下９０〜〜９５℃
で４５時間加熱する。今後炭酸水素ナトリウムｋＷ去し
、エタノールを減圧留去し清液【シリカゲル９１を用い
たカラムクロマトグラフィー（溶ｇ：０４エチル：譜−
ヘキサン−１：４）に付し精製し化合物（ｌｂ） ２０
〜を得る。
ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯｊ１３）Ｊ：０．５４（３Ｈ
，５）−１，４５（９Ｈ，ｓ ） 、 ３
．９２ （ｌ Ｈ。
，５）−１，４５（９Ｈ，ｓ ） 、 ３
．９２ （ｌ Ｈ。
ｍ） 、５．２９（ＩＨ，１、Ｊ−７Ｈｚ＞ 、５．９
４（ｌＨ，ｄ。
４（ｌＨ，ｄ。
Ｊ＝１２Ｈｚ）、６．１７（ＬＨ，ｄ 、Ｊ−１２８
ｇ）ＩＲスペクトル： ｌ ７１ ｎｅｗ−”−ｒ Ｘ
Ｘヘク） ルｒ′′／： ５２６（Ｍ”＞８４６９１
４５１ 。
ｇ）ＩＲスペクトル： ｌ ７１ ｎｅｗ−”−ｒ Ｘ
Ｘヘク） ルｒ′′／： ５２６（Ｍ”＞８４６９１
４５１ 。
７８
ＵＶスペクトル１組０Ｈ：２６４悌鶴
鴫６ｍ
実施例３゜
（Ｉ［ｂ′ジ
化合物（訃’）ＩＯｑを用い以下実施例２と同様に処理
し化合物（［ｂ）８ｑを得る。
し化合物（［ｂ）８ｑを得る。
５−−４りイ４８にり４゜
（ｍｃ）（１［［ｃ’）
（１ｃ）
（式中ＴＨＰは２−テトラヒドロビフニル基を意味する
。） 化合物（Ｉｌｌｃ）６３１９′を無水塩化メチＬ’：／
１０ｄに浴解し、水冷下トリフルオロ酢酸１−を滴下、
攪拌する。室温Ｆ２時間攪拌後慣化メチレン１に史に加
え、飽和食塩水で５回洗浄する。＃１化メチレンを硫酸
マグネシウムで乾燥後塩化メチレンを減圧留去し残渣を
セファデックスＬＨ−２０，１０Ｖを用いたカラムクロ
マトグラフィー（ＩＨ媒：ＩＩ−ヘキサン：クロロホル
ム：メタノール−ｉｏ。
。） 化合物（Ｉｌｌｃ）６３１９′を無水塩化メチＬ’：／
１０ｄに浴解し、水冷下トリフルオロ酢酸１−を滴下、
攪拌する。室温Ｆ２時間攪拌後慣化メチレン１に史に加
え、飽和食塩水で５回洗浄する。＃１化メチレンを硫酸
マグネシウムで乾燥後塩化メチレンを減圧留去し残渣を
セファデックスＬＨ−２０，１０Ｖを用いたカラムクロ
マトグラフィー（ＩＨ媒：ＩＩ−ヘキサン：クロロホル
ム：メタノール−ｉｏ。
：３００：６）に付し精製し化合物（ｉｌｃ’） ２５
．、ｅＭｉを得る。化合物（ｌｌｃ’）ｔ−そのまｔ５
ｄのエタノールに＠解し、炭酸水素ナトリウム６０１１
１Ｐ會加えアルゴン気流下９０〜９５℃で３時間加熱攪
拌する。今後酢酸エチルを加え希壇＃（１回）、飽和食
塩水（６回）で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥する。酢
酸エチルを減圧留去した後残渣をセファデックスＬＨ−
２０，１０１？ｔ−用い九カラムクロマトグラフィー（
溶媒二部−へΦナン：クロロホルム：メタノール−１０
０：３００：６）Ｋ付し精製し化合物（Ｉｃ）＆７ｊｖ
を得る。
．、ｅＭｉを得る。化合物（ｌｌｃ’）ｔ−そのまｔ５
ｄのエタノールに＠解し、炭酸水素ナトリウム６０１１
１Ｐ會加えアルゴン気流下９０〜９５℃で３時間加熱攪
拌する。今後酢酸エチルを加え希壇＃（１回）、飽和食
塩水（６回）で洗浄し硫酸マグネシウムで乾燥する。酢
酸エチルを減圧留去した後残渣をセファデックスＬＨ−
２０，１０１？ｔ−用い九カラムクロマトグラフィー（
溶媒二部−へΦナン：クロロホルム：メタノール−１０
０：３００：６）Ｋ付し精製し化合物（Ｉｃ）＆７ｊｖ
を得る。
ＮＭＲスペクトル（ＯＤＯｌｓ） Ｊ’： １５ｇ （
３Ｈ、ａ ）。
３Ｈ、ａ ）。
３．８１（１）（、ｓ）、５．２０（ＩＨ，ｉ、Ｊ−７
）１ｍ）。
）１ｍ）。
５．４２（２Ｈ，ｂｍ）、５．９１（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝
１１）（ｘ）。
１１）（ｘ）。
６．２７（ｌ）（、ｄ 、Ｊ−１２）（息）マススペク
トル ／ｅ：４８４（Ｍ） Ｕ ｖスペクトルλｇｔｏＨ：２６９％鶏。
トル ／ｅ：４８４（Ｍ） Ｕ ｖスペクトルλｇｔｏＨ：２６９％鶏。
講ａｚ
λ Ｗ＆Ｎ％ ：２３２ｓ惰
実施例５゜
参考例で潜られた化合物（ｌｉｌｄ）１．２〜の塩化メ
チレン５００ ｔｓｆｌ溶液を室温で１拌し、蒸留水５
０μｇとトリフルオロ酢酸１００ ｘＡｆ滴下する。約
２時間後を化メチレンを加えｔ和食塩水で４〜５回洗浄
偵傭嘴マグネシウムで乾燥し溶媒全留去する。
チレン５００ ｔｓｆｌ溶液を室温で１拌し、蒸留水５
０μｇとトリフルオロ酢酸１００ ｘＡｆ滴下する。約
２時間後を化メチレンを加えｔ和食塩水で４〜５回洗浄
偵傭嘴マグネシウムで乾燥し溶媒全留去する。
残渣をセファデックスＬＨ−２０，５２を用いたカラム
クロマトグラフィー（躊媒：ｇ＆−ヘキサン：クロロホ
ルム：メタノールッ１００：３００：６）に付し精製し
化合物（ｌｄ’）を得る。この化合物（ｌｉｔ ｄ’）
のエタノール３Ｍ１ｍ液をアルゴン置換しｏｑｔ−加え
て攪拌下９０〜１００℃で２時間加熱する。今後酢酸エ
チルを加えて酢酸エチル層【希塩ｒ＃（１回）、水（５
回）で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去
した後残渣をセファデック！ＬＨ−２０，５ｆｔ−用い
たカラムクロマトグラフィー（溶媒二鴨−ヘキサン：ク
ロロホルム：メタノール−１００：３００：６）Ｋ付し
槽製し化合物（Ｉｄ）２２５μｙｔ得る。
クロマトグラフィー（躊媒：ｇ＆−ヘキサン：クロロホ
ルム：メタノールッ１００：３００：６）に付し精製し
化合物（ｌｄ’）を得る。この化合物（ｌｉｔ ｄ’）
のエタノール３Ｍ１ｍ液をアルゴン置換しｏｑｔ−加え
て攪拌下９０〜１００℃で２時間加熱する。今後酢酸エ
チルを加えて酢酸エチル層【希塩ｒ＃（１回）、水（５
回）で洗浄後硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去
した後残渣をセファデック！ＬＨ−２０，５ｆｔ−用い
たカラムクロマトグラフィー（溶媒二鴨−ヘキサン：ク
ロロホルム：メタノール−１００：３００：６）Ｋ付し
槽製し化合物（Ｉｄ）２２５μｙｔ得る。
Ｕｖスペクトルλ”ＯＨ：２６８ｍ５
ａｇ
マススペクトル１鴇： ４８６（Ｍ”）、４６８実施例
６゜ （ｍｅ） （ｌｅ）参考例で得ら
れた化合物（層ｄ）８７０１１ｔとＡｍ −ｂ＠ｒｌｙ
ｓｔ −１５，４７０μｔのエタノール溶液５ＯＯ４金
４０℃で２〜３時間加熱擾拌する。室温にもどし樹脂金
除去した後エタノール？留去し残渣をシリカゲル５１Ｆ
ｔ用いたカラムクロマトグラフィー（溶媒：％−ヘキサ
ン：酢酸エチル寵４：１〜１：１）に付し精製し化合物
（ｌｉｅ）ヲ得る。この化合物口ｈ）のエタノール３．
０ゴ溶液をアルゴン置換したボンペンロール中に入れ炭
酸水素ナトリウム１．７ Ｉｖｌｒ加えて攪拌１約２時
間９０〜１００℃に加熱する。今後酢酸エチルを加えて
酢酸エチル層會希＃ｉ酸（１回）、水（５回）で洗浄後
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去した後残渣全
シリカゲル５ｔｆ用いたカラムクロマトグラフィー（溶
媒；胃−ヘキサン：酢酸エチル−４： １ ）Ｋ付し精
製し化合物（Ｉｇ）５０μｒを得る。
６゜ （ｍｅ） （ｌｅ）参考例で得ら
れた化合物（層ｄ）８７０１１ｔとＡｍ −ｂ＠ｒｌｙ
ｓｔ −１５，４７０μｔのエタノール溶液５ＯＯ４金
４０℃で２〜３時間加熱擾拌する。室温にもどし樹脂金
除去した後エタノール？留去し残渣をシリカゲル５１Ｆ
ｔ用いたカラムクロマトグラフィー（溶媒：％−ヘキサ
ン：酢酸エチル寵４：１〜１：１）に付し精製し化合物
（ｌｉｅ）ヲ得る。この化合物口ｈ）のエタノール３．
０ゴ溶液をアルゴン置換したボンペンロール中に入れ炭
酸水素ナトリウム１．７ Ｉｖｌｒ加えて攪拌１約２時
間９０〜１００℃に加熱する。今後酢酸エチルを加えて
酢酸エチル層會希＃ｉ酸（１回）、水（５回）で洗浄後
硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を留去した後残渣全
シリカゲル５ｔｆ用いたカラムクロマトグラフィー（溶
媒；胃−ヘキサン：酢酸エチル−４： １ ）Ｋ付し精
製し化合物（Ｉｇ）５０μｒを得る。
Ｕｖスペクトルλ組ＯＨ：２６Ｂｍｍ
ｍａ譚
マススペクトル−／：ｓ４ｚ（Ｍ＋）、ｓｚ４手続補正
書（自発） 昭和５７年５月２７日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第３５７５７号 ２、発明の名称 新規なビタミンＤｓｆｊＨｉｌ１体 １ 補正をする者 事件との関係 ％軒出願人 東京都北区浮関五丁目５番１号 （３３１）中外製薬株式会社 代表者 上 野 公 夫 明細書「特許請求の範囲」および「発明の詳細な説明」
の欄
書（自発） 昭和５７年５月２７日 特許庁長官 島 １）春 樹 殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第３５７５７号 ２、発明の名称 新規なビタミンＤｓｆｊＨｉｌ１体 １ 補正をする者 事件との関係 ％軒出願人 東京都北区浮関五丁目５番１号 （３３１）中外製薬株式会社 代表者 上 野 公 夫 明細書「特許請求の範囲」および「発明の詳細な説明」
の欄
Claims (1)
- （式中ａｍは水素原子又は水酸基を意味し、Ｒ２は水素
原子又は低級アルキル基を意味し、％け２乃至４の優数
管意味する。）で示されるビタミンＤ３誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57035757A JPS58154556A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57035757A JPS58154556A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154556A true JPS58154556A (ja) | 1983-09-14 |
| JPH0142265B2 JPH0142265B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=12450706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57035757A Granted JPS58154556A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58154556A (ja) |
-
1982
- 1982-03-09 JP JP57035757A patent/JPS58154556A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0142265B2 (ja) | 1989-09-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sidebottom et al. | The squalestatins, novel inhibitors of squalene synthase produced by a species of Phoma II. Structure elucidation | |
| JP2001510189A (ja) | チアゾール誘導体、その製造法および使用 | |
| JPH07504664A (ja) | ハリコンドリン類およびその関連化合物 | |
| JP2009263316A (ja) | 不完全縮合オリゴシルセスキオキサンの製造方法 | |
| KR101768926B1 (ko) | 18ｆ 표지 화합물의 제조 방법 및 그 방법에 사용하는 고분자 화합물 | |
| JPS58154556A (ja) | 新規なビタミンｄ↓３誘導体 | |
| TWI814092B (zh) | 稠合的三并環衍生物及其在藥學上的應用 | |
| JP3194581B2 (ja) | ジベレリン分離法 | |
| JP2003292495A (ja) | 銅錯体およびこれを用いた銅含有薄膜の製造方法 | |
| JP6202431B2 (ja) | かご型シルセスキオキサン誘導体 | |
| JPS59101458A (ja) | 新規なチアプロスタグランジン誘導体及びその製法 | |
| JPH01501390A (ja) | カルバサイクリン中間生成物の改良ケト還元 | |
| EP0850234A1 (en) | Novel heterocyclic compounds for the treatment of pain and use thereof | |
| JP4669933B2 (ja) | スルホン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH08165301A (ja) | 環状イヌロオリゴ糖のシリル化誘導体およびその製造方法 | |
| JP2004315428A (ja) | ハロゲン化アリール置換環状テトラシロキサンの製法 | |
| JP2000044577A (ja) | トリシラカリックスアレーン化合物、その製造方法、それからなる金属イオン捕捉剤及びそれを用いた金属イオン回収方法 | |
| JPH02304094A (ja) | ビス（アミノプロピル）テトラオルガノジシロキサンの製造方法 | |
| JPH0244826B2 (ja) | ||
| JP3495774B2 (ja) | １−ヒドロキシインドール類の製法 | |
| Duranceau | The reaction of 2-arylprop-1-en-3-yltrimethylammonium iodides with sulfur nucleophiles and useful synthetic applications of these adducts | |
| CN109232448A (zh) | (e)-氯丙基烯酮/烯醛三唑化合物及其合成方法 | |
| JPS60139644A (ja) | （３’−アルコキシ−１’−アルケニル）−シス−ビシクロ〔３．３．０〕オクテン誘導体 | |
| JPH0321034B2 (ja) | ||
| JPH0142945B2 (ja) |