JPS5813571A - ジヒドロフラン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ジヒドロフラン誘導体及びその製造方法Info
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- JPS5813571A JPS5813571A JP56108918A JP10891881A JPS5813571A JP S5813571 A JPS5813571 A JP S5813571A JP 56108918 A JP56108918 A JP 56108918A JP 10891881 A JP10891881 A JP 10891881A JP S5813571 A JPS5813571 A JP S5813571A
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- Japan
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- butyne
- alkyl
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
（式中、凡は水素原子、アルキル基、アルケニル基又は
アリール基ｎｊ及び♂祉水素原子又はアルキル基であり
ａｊとＲ１け一体とＬＪｔアル中レンし若しく紘ポリ
メチレン基を形成し得る。）で表わされるジ七ド四フラ
ン鱒導体及びその製造方法に関する。
アリール基ｎｊ及び♂祉水素原子又はアルキル基であり
ａｊとＲ１け一体とＬＪｔアル中レンし若しく紘ポリ
メチレン基を形成し得る。）で表わされるジ七ド四フラ
ン鱒導体及びその製造方法に関する。
本発＠Ｏ前記一般式（Ｉ）で表わされるジヒドＷ７ツン
鱒導体のうち例えばｔｗがかメチル基であ）、Ｒが＠−
５−（クマリン−７−イルオ命シ）−１−メチルプ四ベ
ニル基を有する化合物は酸化することＫよ）制ガン作用
を有するゲイパルバリン（（ｇｍＩｐｍｒｖｍｒＩｎ）
、（ムｅｔａ Ｐｈａｒｍ、１９７５４（１）１．−９
）） Ｋ導くことが出来る（下記参考側参照）。更に
本発明のジヒドはフラン鱒導体はゲイパルバリンのみな
らず５（２Ｈ）−ｙツノン構造をもつ化金物を製造する
丸めの一般的前駆体として利用田楽る。辷れｊ□３（２
Ｈ）−ｙツノン構造を持つ化合物線、ジャトーフオン、
ニレマントリドなど制ガン作用を示すものが多々知られ
ている。〔Ｊ・Ａｍ、０ｈｅＢ ８ｏｃ、ｓ υ）５，
１５０１ （１９８１））ｏさらに一般式（Ｅ）で示宮
れるジヒド＊７ツン鱒導体はアスコ７ラノンなどナト２
ヒト薗ツツノン構造を有する制ガン物質中抗生物質の合
成前駆体としても利用″ｅきる。
鱒導体のうち例えばｔｗがかメチル基であ）、Ｒが＠−
５−（クマリン−７−イルオ命シ）−１−メチルプ四ベ
ニル基を有する化合物は酸化することＫよ）制ガン作用
を有するゲイパルバリン（（ｇｍＩｐｍｒｖｍｒＩｎ）
、（ムｅｔａ Ｐｈａｒｍ、１９７５４（１）１．−９
）） Ｋ導くことが出来る（下記参考側参照）。更に
本発明のジヒドはフラン鱒導体はゲイパルバリンのみな
らず５（２Ｈ）−ｙツノン構造をもつ化金物を製造する
丸めの一般的前駆体として利用田楽る。辷れｊ□３（２
Ｈ）−ｙツノン構造を持つ化合物線、ジャトーフオン、
ニレマントリドなど制ガン作用を示すものが多々知られ
ている。〔Ｊ・Ａｍ、０ｈｅＢ ８ｏｃ、ｓ υ）５，
１５０１ （１９８１））ｏさらに一般式（Ｅ）で示宮
れるジヒド＊７ツン鱒導体はアスコ７ラノンなどナト２
ヒト薗ツツノン構造を有する制ガン物質中抗生物質の合
成前駆体としても利用″ｅきる。
従来、グイパルバリンを製造する方法としては、５−エ
チル−２，ｐブメチル−５（２Ｈ）−ジヒドロフッノン
と対応するアルデヒドとのアルドール縮合により得ら些
てい走（Ｊ、 Ｏｒｇ−Ｏｈａｍ、ｅ ４６゜５７７（
１９８１））。しかし、この方法は収率が低く、しかも
オレフィンの異性体が５０９１剛生するため、１
１１ □ ゲイパルパリｙ合成の有効な方法とは言えない。
チル−２，ｐブメチル−５（２Ｈ）−ジヒドロフッノン
と対応するアルデヒドとのアルドール縮合により得ら些
てい走（Ｊ、 Ｏｒｇ−Ｏｈａｍ、ｅ ４６゜５７７（
１９８１））。しかし、この方法は収率が低く、しかも
オレフィンの異性体が５０９１剛生するため、１
１１ □ ゲイパルパリｙ合成の有効な方法とは言えない。
本発明者等は従＊−の欠点を克服讐べく検討した結果１
、入手容Ｔｏな原”料から短工程かつ高収率しか、も高
選択的にゲイパルバリンを製造できる。化合物及びその
製造、方法を見出し、本発明を完威しえ。
、入手容Ｔｏな原”料から短工程かつ高収率しか、も高
選択的にゲイパルバリンを製造できる。化合物及びその
製造、方法を見出し、本発明を完威しえ。
本発明の製造方法は下式によ砂表すことが出来０ムｃ
ＯＨ （式中、８は水素原子、アルキル基、アルケニル基又は
アリール基 ａ（及びＲ２社水素原子又はアルキル基で
あり Ｒ１と♂は一体と＆Ｄアルキレン着しくはポリメ
チレン基を形成し得る。）〔第一工程〕 本工程は塩基の存在下、前記一般式（２）で表わされる
２−ブチン−１，４−ジオール霞導体と無水酢酸とを反
応させ、前記一般式（２）で表わされる２−ブチン−１
，４−ジオールモノア七タート誘導体を製造するもので
ある。
ＯＨ （式中、８は水素原子、アルキル基、アルケニル基又は
アリール基 ａ（及びＲ２社水素原子又はアルキル基で
あり Ｒ１と♂は一体と＆Ｄアルキレン着しくはポリメ
チレン基を形成し得る。）〔第一工程〕 本工程は塩基の存在下、前記一般式（２）で表わされる
２−ブチン−１，４−ジオール霞導体と無水酢酸とを反
応させ、前記一般式（２）で表わされる２−ブチン−１
，４−ジオールモノア七タート誘導体を製造するもので
ある。
本工程の前記一般式（１）で表わされる２−ブチノー１
．４−ジオール紳導体紘ア七テレンをその両端でそれぞ
れアルデヒド（ＲＯＨＯ）及びケトン（ｍｏｏ♂）Ｋ付
加させて容易に得られる化合物である。
．４−ジオール紳導体紘ア七テレンをその両端でそれぞ
れアルデヒド（ＲＯＨＯ）及びケトン（ｍｏｏ♂）Ｋ付
加させて容易に得られる化合物である。
本工程は塩基の存在下に行うことが必要である。
塩基としては炭酸カリウム等の炭酸塩、ピリジン。
中ノリン等の芳香族アセン、トリエチルアセン、エチル
ジイソグービルアセン、ジエチルエーテル等の第三級ア
セン等を例示することが出来る。
ジイソグービルアセン、ジエチルエーテル等の第三級ア
セン等を例示することが出来る。
１．１１１
反応は必ずしも溶媒を必４ＩＩｈしないが反応に直後関
与しないもの、例えばジクロロメタン、ヘキｔｙｓベン
ゼン、ジエチルエーテル等を溶媒として用いることが出
来る。
与しないもの、例えばジクロロメタン、ヘキｔｙｓベン
ゼン、ジエチルエーテル等を溶媒として用いることが出
来る。
反応温度は一り０℃〜１００ｃの範囲を選択出来るが、
操作が容鳥でかつ効率よく反応が進行する点で室温での
反応が好ましい。
操作が容鳥でかつ効率よく反応が進行する点で室温での
反応が好ましい。
木工１は前記第一工程で得られ喪前記一般式（至）で表
わされる２−ブチン−１，４−ジオールモノア□ セタ
ート誘導体を銀（１＞触媒の存在下、環化させ。
わされる２−ブチン−１，４−ジオールモノア□ セタ
ート誘導体を銀（１＞触媒の存在下、環化させ。
前記一般式（１）で表わされるジヒドー７ラン霞導体を
製造するものである。
製造するものである。
本工程は＊（Ｄ触媒の存在下に行うことを必須の要件と
するものである。＊（１）触媒としては過塩素酸銀、ホ
ウフを化銀、硝酸銀、酢酸銀、シアン化鋼、ヘキｔフル
オロリ゛：？酸銀、ヘキサフルオーア：：１１１ ンチ峰ン酸銀、酸化銀、銀アセールアセトナート、すｙ
酸銀、硫酸銀、トリフルオロメタｙスルホｙ酸銀、タン
グステン酸＃Ｉ勢を例示することができる。＃Ｉ中触＃
ｌｏ使用量は基質に対し、１５モル参以下で充分であ）
、反応は連中かに違・行する。
するものである。＊（１）触媒としては過塩素酸銀、ホ
ウフを化銀、硝酸銀、酢酸銀、シアン化鋼、ヘキｔフル
オロリ゛：？酸銀、ヘキサフルオーア：：１１１ ンチ峰ン酸銀、酸化銀、銀アセールアセトナート、すｙ
酸銀、硫酸銀、トリフルオロメタｙスルホｙ酸銀、タン
グステン酸＃Ｉ勢を例示することができる。＃Ｉ中触＃
ｌｏ使用量は基質に対し、１５モル参以下で充分であ）
、反応は連中かに違・行する。
木ニーを行うにあたっては溶媒を使用することが好ｔＬ
＜、例えばべ／ゼン、ヘキサン等の炭化水素溶媒、ジエ
チルエーテル、ナト２ヒトーフラン等のエーテル系溶媒
、ジクロロメタンを使用するヒとができる。
＜、例えばべ／ゼン、ヘキサン等の炭化水素溶媒、ジエ
チルエーテル、ナト２ヒトーフラン等のエーテル系溶媒
、ジクロロメタンを使用するヒとができる。
反応は重置〜１２０℃で進行するが効率良く反応を行う
−に線６０〜１００Ｃが好オしい。また、本工程は触媒
の分解を防ぐ目的で可視光及び紫外線を１断しながら行
うことが望ましい。
−に線６０〜１００Ｃが好オしい。また、本工程は触媒
の分解を防ぐ目的で可視光及び紫外線を１断しながら行
うことが望ましい。
以下、実施例及び参考例（より本発明をｌ！に詳細に説
明する。
明する。
実施例１
４−メチル−１−フェニル−２−ペンチン−１−一ジオ
ール（０，２１４１が１リモル）をジクロロメタン（０
，２５ａ＃）Ｋ＃ｌｌかし、無水酢酸（０，５ｍ）とピ
リジン（０，０５ｍ ）とともに室温にて２時間攪拌し
た。
ール（０，２１４１が１リモル）をジクロロメタン（０
，２５ａ＃）Ｋ＃ｌｌかし、無水酢酸（０，５ｍ）とピ
リジン（０，０５ｍ ）とともに室温にて２時間攪拌し
た。
減圧下に濃縮し、カラムクーマドグツフィー（￥リカゲ
ルを用い、ヘキサンー酢酸エチル１０：１から２；１の
混合溶媒で溶出）で精製して出発物質の１位水酸基のみ
アセチル化され★４のα２５ｇ（収率９９−）を粘稠な
無色オイルとして得え。
ルを用い、ヘキサンー酢酸エチル１０：１から２；１の
混合溶媒で溶出）で精製して出発物質の１位水酸基のみ
アセチル化され★４のα２５ｇ（収率９９−）を粘稠な
無色オイルとして得え。
ＩＲ（ｍｅａｔ）：！１４００．１７４０ａｌ −Ｎ
ＭＲ（００１４） ：Ｊ １−５１ （ｓ、 ６Ｈ）
、 ２−０３（ｓ。
ＭＲ（００１４） ：Ｊ １−５１ （ｓ、 ６Ｈ）
、 ２−０３（ｓ。
５Ｈ）、２−９６（ｂｒ ａｔ １Ｈ）、６．４１（ｓ
、１Ｈ）（１ＭＩ）Ｋとかし、過塩素酸銀（４１１１Ｆ
）とと４Ｋ。
、１Ｈ）（１ＭＩ）Ｋとかし、過塩素酸銀（４１１１Ｆ
）とと４Ｋ。
銀紙で可視光および紫外線を層断し、８００にて１００
時間攪拌た。ジクロロメタン（１０ｄ）で希釈し九のち
１０嚢アンモニア水（５ＷＩＩ）で洗い、ついで飽和食
塩水で洗浄した。乾燥、濃縮ののちカラムりａマドグラ
フ１−（シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル１０：１）
で精製して６−アセトキシ−２，２−ジメチル−５−７
翼エル−１−オキチー３−シク田ペンテン（６５ｑ ｓ
収率８４嗟）を得え。
時間攪拌た。ジクロロメタン（１０ｄ）で希釈し九のち
１０嚢アンモニア水（５ＷＩＩ）で洗い、ついで飽和食
塩水で洗浄した。乾燥、濃縮ののちカラムりａマドグラ
フ１−（シリカゲル、ヘキサン−酢酸エチル１０：１）
で精製して６−アセトキシ−２，２−ジメチル−５−７
翼エル−１−オキチー３−シク田ペンテン（６５ｑ ｓ
収率８４嗟）を得え。
Ｄ：１２２−１２４Ｃ（浴温）１０．０４Ｔｏｒｒ。
ＩＲ（ｎｅａｔ）： １７８１．１６９８．１６５８ａ
ｍ 。
ｍ 。
ＮＭＢ（００１４）：Ｊ １−５６（ｓ−５Ｈ）−１４
８（ｓ−３Ｈ）−２，１７（ｓｏ ５Ｈ）−５−７０（
ｄ−Ｊ＝１−５Ｈｇ−Ｉ Ｈ）−５−８１（ｄ、 Ｊ−
１−５Ｈｚ、 ＩＨ）、 ７．２６Ｃｂｒ、ｓ。
８（ｓ−３Ｈ）−２，１７（ｓｏ ５Ｈ）−５−７０（
ｄ−Ｊ＝１−５Ｈｇ−Ｉ Ｈ）−５−８１（ｄ、 Ｊ−
１−５Ｈｚ、 ＩＨ）、 ７．２６Ｃｂｒ、ｓ。
５Ｈ）。
覚素分析値
計算値 ０７が９；Ｈ，＆９４嚢。
測定値 ０．７２．４８；Ｈ，６，８４１６゜、１′
実施例２〜゛７゛
各−２−ブチン−１，４−ジオール誘導体及び各種銀（
１）触媒を用い、実施例１と同様の条件下反応を行った
。そＯ結果を表１に示す。尚、得られえジヒドａ７ラン
誘導体の物性は表２に示した。
１）触媒を用い、実施例１と同様の条件下反応を行った
。そＯ結果を表１に示す。尚、得られえジヒドａ７ラン
誘導体の物性は表２に示した。
参考例
３−アセトキシ−５−（＠−５−（クマリン−７−４ル
オキシ）−１−メチルプ四ベニル）−２，２−ジメチル
−１−オキ、サー６−シクロペンテン（実施例７で得ら
れた化合物）（５０ａＯ，１４ｔリモル）をジシアノジ
クロ四バラベンゾキノン（ＤＤＱ）（６山喚α２６々リ
モル）とともＫベンゼン（１＊）ｋとかし、室温（２０
Ｃ）にて２．５時間撹拌しえ。
オキシ）−１−メチルプ四ベニル）−２，２−ジメチル
−１−オキ、サー６−シクロペンテン（実施例７で得ら
れた化合物）（５０ａＯ，１４ｔリモル）をジシアノジ
クロ四バラベンゾキノン（ＤＤＱ）（６山喚α２６々リ
モル）とともＫベンゼン（１＊）ｋとかし、室温（２０
Ｃ）にて２．５時間撹拌しえ。
有機層は亜硫酸ナトリウム水溶液で洗い、水層をジクｗ
ａメタンで抽出（３＊ｘ５Ｈ）した。有機層色−諸にし
て乾燥し、濃縮ののちカラムりｖ１マ）／Ｐフィー（ワ
コーゲル０−１００．４ｚｓ ヘｄｒｔンー酢酸エチ＃
１：１で溶出）で精製してゲイパルパシン（４４ｑ、収
率、、７００９１）を得た。
ａメタンで抽出（３＊ｘ５Ｈ）した。有機層色−諸にし
て乾燥し、濃縮ののちカラムりｖ１マ）／Ｐフィー（ワ
コーゲル０−１００．４ｚｓ ヘｄｒｔンー酢酸エチ＃
１：１で溶出）で精製してゲイパルパシン（４４ｑ、収
率、、７００９１）を得た。
ｍｐ （ＭｅＯＨ） ： １５９５−１６０−５０は文
献値と一致した。ＩＲ，、ＮＭＲＪ＜／）ルも文献値と
一致し、の異性体の混在は紹められなかりた。
献値と一致した。ＩＲ，、ＮＭＲＪ＜／）ルも文献値と
一致し、の異性体の混在は紹められなかりた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ０） 一般式 で表わされるジにドーツラン鱒導体（ｗｃ中、Ｂは水素
原子、アルｄＰｋ−基、アルケニル基又はアリール基％
＆１及びＶは水嵩原子又はアｋＱル基であ〉、−と♂は
一体と＆）ア＃午しン基若しくはポリメチレン基を形成
し得る。）。 ■ ＩＩＩ小触ＩＩ＆ｏ存在下、一般式で表わされる２
−ブチン−１，４−ジオール篭ノア七タート誘導体を濃
化させることからなる、一般式 で表わされるジＥドｗ７ツン誘導体の製造方法（式中、
Ｂは水素原子、アルキル基、アルク１ル基又はア９−＃
基ａｔ及び♂は水素原子叉状アルキル基であ〉、Ｂ１と
♂は一体となりアル中しｙ基若しくはポリメチレン基を
形成し得る。）。 ■ 塩基の存在下、一般式 で表ｉ−れる２−ブチン−１，４−ジｊ−ルー導体と無
水酢酸とを反応させ、一般式 で表わされる２−ブチン−１，４−ジオール毫ノア竜タ
ート鱒導体を得、次いで銀（１）触媒の存在下Ｅｌｌ化
させる仁とからなる、一般式で表わされるジヒドロ７ラ
ン鍵導体０製造方法（式中、ＲｉＪ水素原子、アルキル
基、アルケニル基又はアリール基、Ｒ１及び♂祉水素原
子又紘アル中ル基てあ）、８′と♂は一体とな夛アルキ
レン基若しく社ポリメーチレン基を形成し得る。）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56108918A JPS5813571A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | ジヒドロフラン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56108918A JPS5813571A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | ジヒドロフラン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813571A true JPS5813571A (ja) | 1983-01-26 |
| JPH0443069B2 JPH0443069B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=14496945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56108918A Granted JPS5813571A (ja) | 1981-07-14 | 1981-07-14 | ジヒドロフラン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813571A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999008994A1 (en) * | 1997-08-19 | 1999-02-25 | Peplin Biotech Pty. Ltd. | Anti-cancer compounds |
-
1981
- 1981-07-14 JP JP56108918A patent/JPS5813571A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999008994A1 (en) * | 1997-08-19 | 1999-02-25 | Peplin Biotech Pty. Ltd. | Anti-cancer compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0443069B2 (ja) | 1992-07-15 |
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