JPS5811858B2 - Ｎ− モノチカンカルバメ−ト ノ セイホウ - Google Patents
Ｎ− モノチカンカルバメ−ト ノ セイホウInfo
- Publication number
- JPS5811858B2 JPS5811858B2 JP47122373A JP12237372A JPS5811858B2 JP S5811858 B2 JPS5811858 B2 JP S5811858B2 JP 47122373 A JP47122373 A JP 47122373A JP 12237372 A JP12237372 A JP 12237372A JP S5811858 B2 JPS5811858 B2 JP S5811858B2
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- JP
- Japan
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- carbamate
- reaction
- group
- cyclohexyl
- general formula
- Prior art date
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- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリ置換尿素からのＮ−モノ置換カルバメー
トの製法に関する。
トの製法に関する。
Ｎ−モノ置換カルバメートは普通、インシアネートとア
ルコールもしくはフェノールとの反応によるかもしくは
第一級アミンとクロル蟻酸エステルとの反応によって製
造されるが、これらの方法は一般に、本質的なものでは
ないが、インシアネートもしくはクロル蟻酸エステルを
製造するためにホスゲンの使用を包含する。
ルコールもしくはフェノールとの反応によるかもしくは
第一級アミンとクロル蟻酸エステルとの反応によって製
造されるが、これらの方法は一般に、本質的なものでは
ないが、インシアネートもしくはクロル蟻酸エステルを
製造するためにホスゲンの使用を包含する。
また、Ｎ−モノ置換カルバメートをアルコールと一定の
型の置換尿素、特にＮ−アリール尿素、Ｎ、Ｎ’−ジア
リール尿素、トリアルキル尿素及びＮ−アリール−Ｎ、
Ｎ’−ジアルキル尿素との反応によって製造しうろこと
も公知である。
型の置換尿素、特にＮ−アリール尿素、Ｎ、Ｎ’−ジア
リール尿素、トリアルキル尿素及びＮ−アリール−Ｎ、
Ｎ’−ジアルキル尿素との反応によって製造しうろこと
も公知である。
これらの型の置換尿素の各々はホスゲンを使用すること
なしにアリール及び（又は）アルキルアミンから容易に
製造することができ、かつ上述した他の方法にまさる“
アルコーリシス”法の重要な利点は、反応体の製造間の
任意の工程でホスゲンの使用を必要としないことである
。
なしにアリール及び（又は）アルキルアミンから容易に
製造することができ、かつ上述した他の方法にまさる“
アルコーリシス”法の重要な利点は、反応体の製造間の
任意の工程でホスゲンの使用を必要としないことである
。
しかしながら、置換尿素のこれらアルコーリシスの大部
分における満足な高い変換率は長い反応時間後に（例え
ば１，１−ジメチル−３−フェニル尿素をシクロヘキシ
ルＮ−フェニルカルバメートに１６０℃で８０％変換す
るためには４時間）達成されるにすぎない。
分における満足な高い変換率は長い反応時間後に（例え
ば１，１−ジメチル−３−フェニル尿素をシクロヘキシ
ルＮ−フェニルカルバメートに１６０℃で８０％変換す
るためには４時間）達成されるにすぎない。
本発明の目的は、置換尿素からＮ〜モノ置換カルバメー
トを製造するための実質的な改良法を得ることである。
トを製造するための実質的な改良法を得ることである。
それで、本発明によれば一般式：％式％
〔式中Ｒは６個までの炭素原子を有するアルキル基、シ
クロヘキシル基、非置換フェニル基、もしくはハロゲン
又はアルキル置換フェニル基であり、Ｒ″′は低級アル
キル基、フェニル基、シクロヘキシル基又はナフチル基
である〕のＮ−モノ置換カルバメートを製造するにあた
り、一般式：％式％ 〔式中Ｒは上記のものを表わし、Ｒ′及びＲ”は低級ア
ルキル基である〕のトリ置換尿素を、高めた温度で一般
式： ％式％（） 〔式中Ｒ″′は上記と同じものを表わす〕のヒドロキシ
化合物及びガス状塩化水素と反応させることより成る方
法が得られる。
クロヘキシル基、非置換フェニル基、もしくはハロゲン
又はアルキル置換フェニル基であり、Ｒ″′は低級アル
キル基、フェニル基、シクロヘキシル基又はナフチル基
である〕のＮ−モノ置換カルバメートを製造するにあた
り、一般式：％式％ 〔式中Ｒは上記のものを表わし、Ｒ′及びＲ”は低級ア
ルキル基である〕のトリ置換尿素を、高めた温度で一般
式： ％式％（） 〔式中Ｒ″′は上記と同じものを表わす〕のヒドロキシ
化合物及びガス状塩化水素と反応させることより成る方
法が得られる。
本発明のすぐれた実施例によれば、一般式：％式％
のトリ置換尿素として、Ｒが非置換フェニル基もしくは
ハロゲン又はアルキル置換フェニル基であるものを使用
し、一般式二 Ｒ”’ＯＨ のヒドロキシ化合物として Ｒ″′が低級アルキル基又
はシクロヘキシル基であるものが有利に使用される。
ハロゲン又はアルキル置換フェニル基であるものを使用
し、一般式二 Ｒ”’ＯＨ のヒドロキシ化合物として Ｒ″′が低級アルキル基又
はシクロヘキシル基であるものが有利に使用される。
Ｒ″′はイソプロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基
又はエチル基であるのが有利である。
又はエチル基であるのが有利である。
本発明方法の反応は次の式によって表わすことができる
： ＲＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”＋Ｒ”’ＯＨ＋ＨＣｌ−？ＲＮＨ
ＣＯＯ）（”’＋Ｒ’Ｒ”■ＮＨＣ７■反応は不活性溶
剤中で実施することができ、広範の不活性溶剤を使用す
ることができる。
： ＲＮＨＣＯＮＲ’Ｒ”＋Ｒ”’ＯＨ＋ＨＣｌ−？ＲＮＨ
ＣＯＯ）（”’＋Ｒ’Ｒ”■ＮＨＣ７■反応は不活性溶
剤中で実施することができ、広範の不活性溶剤を使用す
ることができる。
反応が実施されるすぐ、れた温度は、ある程度まで、使
用したトリ置換尿素の種類による。
用したトリ置換尿素の種類による。
一般に、Ｒが脂肪族のものである場合には、Ｒが芳香族
のものである場合よりも高い反応温度が必要であるが、
いずれの部類に対してもすぐれた温度は普通１００〜２
００℃の範囲内にある。
のものである場合よりも高い反応温度が必要であるが、
いずれの部類に対してもすぐれた温度は普通１００〜２
００℃の範囲内にある。
。ある特定の部類におけるものを除き、ヒドロキシ化合
物を過剰に使用するのがすぐれている。
物を過剰に使用するのがすぐれている。
しかしながら、あまりに大過剰の揮発性アルコールは反
応温度を低下し、これにより反応を遅くするかもしくは
むしろ停止させる。
応温度を低下し、これにより反応を遅くするかもしくは
むしろ停止させる。
反応は大気圧かもしくは超過大気圧で実施することがで
きる。
きる。
反応を確実に完結させるためには有利に過剰のハロゲン
化水素が使用されかつ反応の完結も残留する塩化水素を
洗出するために、窒素も腎＜は二酸化炭素のような不活
性ガスを反応混合物に通すことかできる。
化水素が使用されかつ反応の完結も残留する塩化水素を
洗出するために、窒素も腎＜は二酸化炭素のような不活
性ガスを反応混合物に通すことかできる。
。反応の完結に要する時間は若干の
ファクタによるが、若干の例外を除けば、普通は９分〜
１時間の範囲内にある。
ファクタによるが、若干の例外を除けば、普通は９分〜
１時間の範囲内にある。
本発明方法によって得られるカルバメートの収率は、Ｒ
の種類によって変るが、最も一般的に８０〜９０％の範
囲内にある。
の種類によって変るが、最も一般的に８０〜９０％の範
囲内にある。
本発明方法によって製造することのできるカルバメート
の例は、イソプロピルＮ−フェニルカルバメート、第２
級ブチル−Ｎ−フェニルカルバメ−１、Ｎ−ブチルＮ−
フェニルカルバメート、フェニルＮ−フェニルカルバメ
ート、イソプロピルＮ−３−クロルフェニルカルバメー
ト、イソプロピルＮ−４−クロルフェニルカルバメート
、イソプロピルＮ−３，４−ジクロルフェニルカルバメ
ート、イソプロピルＮ−３−メチルフェニルカルバメー
ト、シクロヘキシルＮ−シクロへキシルカルバメート、
フェニルＮ−へキシルカルバメート、１−ナフチルＮ−
メチルカルバメート、を包含する。
の例は、イソプロピルＮ−フェニルカルバメート、第２
級ブチル−Ｎ−フェニルカルバメ−１、Ｎ−ブチルＮ−
フェニルカルバメート、フェニルＮ−フェニルカルバメ
ート、イソプロピルＮ−３−クロルフェニルカルバメー
ト、イソプロピルＮ−４−クロルフェニルカルバメート
、イソプロピルＮ−３，４−ジクロルフェニルカルバメ
ート、イソプロピルＮ−３−メチルフェニルカルバメー
ト、シクロヘキシルＮ−シクロへキシルカルバメート、
フェニルＮ−へキシルカルバメート、１−ナフチルＮ−
メチルカルバメート、を包含する。
第２級アミン塩酸塩が、反応の副産物として形成する。
選択された溶剤に対する不溶解性を確実なものにするこ
とにより、例えば遠心分離又は濾過によって除去するこ
とができる。
とにより、例えば遠心分離又は濾過によって除去するこ
とができる。
また、溶剤及び（又は）過剰のヒドロキシ化合物は、ア
ミン塩酸塩及びカルバメートの両方が不溶であって、ア
ミン塩酸塩とカルバメートとを次に溶剤抽出によって分
離する場合には、蒸溜によるかもしくは濾過によって除
去することができる。
ミン塩酸塩及びカルバメートの両方が不溶であって、ア
ミン塩酸塩とカルバメートとを次に溶剤抽出によって分
離する場合には、蒸溜によるかもしくは濾過によって除
去することができる。
遊離アミンは、塩酸塩とアルカリとの反応によって定量
的に回収することができる。
的に回収することができる。
得られるカルバメートは一般にアミン塩酸塩及び溶剤か
ら上述したようにして単離される。
ら上述したようにして単離される。
しかしながら、若干の場合にはこのような技術は生成物
を過剰あヒドロキシ化合物から適切に単離しないＯ 本発明方法により得られるカルバメートは、多数の重要
な用途を有し、殊に農薬、化学薬品として、医薬及びポ
リマー化学において使用される。
を過剰あヒドロキシ化合物から適切に単離しないＯ 本発明方法により得られるカルバメートは、多数の重要
な用途を有し、殊に農薬、化学薬品として、医薬及びポ
リマー化学において使用される。
次に実施例につき本発明を詳述する：
例１
無水塩化水素を、１２５℃でジクロルベンゼン６０ｇ中
の１，１−ジエチル−３−フェニル尿素６．０ｇ及びｎ
−ブタノール１２ｇの溶液に通した。
の１，１−ジエチル−３−フェニル尿素６．０ｇ及びｎ
−ブタノール１２ｇの溶液に通した。
反応の進行を監視するために赤外線分析を使用した。
反応は１０分後相完結し、次に反応混合物を冷却し、ろ
過してジエチルアミン塩酸塩（３，５ｇ）を１００％の
収率で除去した。
過してジエチルアミン塩酸塩（３，５ｇ）を１００％の
収率で除去した。
ろ液から揮発分を減圧下に溜去し、残渣を石油エーテル
（沸点６０〜８０°Ｃ）から再結晶してｎ−ブチルＮ−
フェニルカルバノー１−５．４ｇ（理論量の９０％）を
得た（融点５９〜６１℃）。
（沸点６０〜８０°Ｃ）から再結晶してｎ−ブチルＮ−
フェニルカルバノー１−５．４ｇ（理論量の９０％）を
得た（融点５９〜６１℃）。
例２
１．１−ジエチル−３−フェニル尿素６．０ｇを無水塩
化水素ガス及びｏ−ジクロルヘンセン６０ｇ中のイソプ
ロパツール４．０ｇで例１に記載した方法で処理して１
００％の収率でジメチルアミン塩酸塩（３，５ｇ）及び
イソプロピルＮ−フェニルカルバメート（融点８４〜８
５℃）４．８ｇ（理論量の８６％）を得た。
化水素ガス及びｏ−ジクロルヘンセン６０ｇ中のイソプ
ロパツール４．０ｇで例１に記載した方法で処理して１
００％の収率でジメチルアミン塩酸塩（３，５ｇ）及び
イソプロピルＮ−フェニルカルバメート（融点８４〜８
５℃）４．８ｇ（理論量の８６％）を得た。
例３
トリメチル尿素３．０ｇを無水塩化水素ガス及びｏ−ジ
クロルベンゼン９０ｇ中の１−ナフトール６．０ｇで１
６０℃で４５分間処理した。
クロルベンゼン９０ｇ中の１−ナフトール６．０ｇで１
６０℃で４５分間処理した。
次に、減圧下に反応混合物から溶剤を溜去し、残渣を先
ず水で洗浄してジメチルアミン塩酸塩を除去し、次いで
種水酸化カリウム溶液で洗浄して過剰の１−ナフトール
を除去した。
ず水で洗浄してジメチルアミン塩酸塩を除去し、次いで
種水酸化カリウム溶液で洗浄して過剰の１−ナフトール
を除去した。
残渣の残分をベンゼン／石油エーテルから再結晶して１
−ナフチルＮ−メチルカルバメート（融点１３９〜１４
１８Ｃ）２．８ｇ（理論量の４７％）を得た。
−ナフチルＮ−メチルカルバメート（融点１３９〜１４
１８Ｃ）２．８ｇ（理論量の４７％）を得た。
例４
無水塩化水素ガスを１５０℃で、０−ジクロルベンゼン
５０ｇ中のｌ−ｍ−クロルフェニル−３゜３−ジメチル
尿素６０ｇ及びインプロパツール４．０ｇの溶液に通し
た。
５０ｇ中のｌ−ｍ−クロルフェニル−３゜３−ジメチル
尿素６０ｇ及びインプロパツール４．０ｇの溶液に通し
た。
反応は、赤外線分析により、１５分後に完結したことを
示し、この工程で揮発分を減圧下に反応混合物から溜去
した。
示し、この工程で揮発分を減圧下に反応混合物から溜去
した。
残渣を沸騰石油エーテル（沸点４０〜６０℃）で抽出し
、熱時にろ過した。
、熱時にろ過した。
ろ液を冷却してイソプロピルＮ−３−クロルフェニルカ
ルバノーｈ（ＭＬａ３６〜３７℃）５．７ｇ（理論量の
８８％）の沈殿物を得た。
ルバノーｈ（ＭＬａ３６〜３７℃）５．７ｇ（理論量の
８８％）の沈殿物を得た。
例５
乾燥塩化水素を１７０℃で、０−ジクロルベンゼン中の
１−シクロへキシル−３，３−ジメチル尿素５０ｇ及び
シクロヘキサノール４．０ｇの溶液に通した。
１−シクロへキシル−３，３−ジメチル尿素５０ｇ及び
シクロヘキサノール４．０ｇの溶液に通した。
２５分後に、反応は赤外線分析により、完結したことを
示し、減圧下に反応混合物から揮発分を溜去した。
示し、減圧下に反応混合物から揮発分を溜去した。
残渣を沸騰石油エーテル（沸点６０〜８０℃）で抽出し
、熱時にろ過した。
、熱時にろ過した。
ろ液ヲ冷却してシクロヘキシルＮ−シクロヘキシルカル
バメート（融点７６〜７８℃）６０ｇ（理論量の９１％
）の沈殿物を得た。
バメート（融点７６〜７８℃）６０ｇ（理論量の９１％
）の沈殿物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ％式％ 〔式中Ｒは６個までの炭素原子を有するアルキル基、シ
クロヘキシル基、非置換フェニル基、モしくはハロゲン
又はアルキル置換フェニル基であり、Ｒ″′は低級アル
キル基、フェニル基、シクロヘキシル基またはナフチル
基である〕のＮ−モノ置換カルバメートを製造するにあ
たり、一般式：％式％ 〔式中Ｒは上記と同じものを表わし、Ｒ′及びＲ”は低
級アルキル基である〕のトリ置換尿素を、高めた温度で
一般式： ％式％（） 〔式中Ｒ″′は上記と同じものを表わす〕のヒドロキシ
化合物及びガス状塩化水素と反応させることを特徴とす
るＮ〜モノ置換カルバメートの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5658171A GB1410590A (en) | 1971-12-06 | 1971-12-06 | Process for the preparation of carbamates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4864025A JPS4864025A (ja) | 1973-09-05 |
| JPS5811858B2 true JPS5811858B2 (ja) | 1983-03-04 |
Family
ID=10476997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP47122373A Expired JPS5811858B2 (ja) | 1971-12-06 | 1972-12-06 | Ｎ− モノチカンカルバメ−ト ノ セイホウ |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3873553A (ja) |
| JP (1) | JPS5811858B2 (ja) |
| BE (1) | BE792313A (ja) |
| BR (1) | BR7208556D0 (ja) |
| CH (1) | CH574400A5 (ja) |
| DD (1) | DD100938A5 (ja) |
| DE (1) | DE2258454C2 (ja) |
| FR (1) | FR2164293A5 (ja) |
| GB (1) | GB1410590A (ja) |
| IL (1) | IL40997A0 (ja) |
| IT (1) | IT1027509B (ja) |
| ZA (1) | ZA728664B (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4156784A (en) * | 1974-12-18 | 1979-05-29 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of carbamates |
| FR2375272A1 (fr) * | 1976-12-23 | 1978-07-21 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Nouveaux poly(carbonates-urethannes)triols et leurs applications |
| US4172948A (en) * | 1979-01-24 | 1979-10-30 | Atlantic Richfield Company | Preparation of diphenylmethane mono and dicarbamates and polymethylene polyphenyl carbamates |
| DE2908252A1 (de) * | 1979-03-02 | 1980-09-11 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von urethanen |
| US4214073A (en) * | 1979-05-29 | 1980-07-22 | Societe Nationale Des Poudres Et Explosifs | Poly-(carbonate-urethane)-triols and preparation thereof |
| DE3070380D1 (en) * | 1979-09-21 | 1985-05-02 | Basf Wyandotte Corp | Rigid, non-cellular urethane polymer composition modified with reaction product of an isocyanate and an alcohol and a process for producing it |
| DE2943550A1 (de) * | 1979-10-27 | 1981-05-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von urethanen und ihre verwendung als ausgangsmaterial zur herstellung von isocyanaten |
| HU184063B (en) * | 1979-11-08 | 1984-06-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for producing carbamoic-acid-phenyl-ester derivatives |
| DE3035393A1 (de) * | 1980-09-19 | 1982-05-06 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung vonn-substituierten imidodicarbonsaeurediarylestern |
| US4925971A (en) * | 1987-12-08 | 1990-05-15 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for producing aliphatic o-arylurethanes |
| ES2623463T3 (es) | 2009-08-21 | 2017-07-11 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Procedimiento para producir un éster del ácido carbámico N sustituido, procedimiento para producir isocianato utilizando éster del ácido carbámico N sustituido y composición para transferir y almacenar éster del ácido carbámico N sustituido que contiene un éster del ácido carbámico N sustituido y compuesto hidroxilado aromático |
| CN103097348B (zh) | 2011-02-21 | 2015-10-14 | 旭化成化学株式会社 | 羰基化合物的制造方法 |
| RU2637317C1 (ru) * | 2016-11-25 | 2017-12-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" | Способ получения n-алкил-о-арилкарбаматов |
| JP7393441B2 (ja) | 2019-07-03 | 2023-12-06 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | カチオン性界面活性剤及び可溶性酸を含有する繊維構造体 |
-
0
- BE BE792313D patent/BE792313A/xx unknown
-
1971
- 1971-12-06 GB GB5658171A patent/GB1410590A/en not_active Expired
-
1972
- 1972-11-29 DE DE2258454A patent/DE2258454C2/de not_active Expired
- 1972-11-29 IT IT32241/72A patent/IT1027509B/it active
- 1972-12-05 BR BR8556/72A patent/BR7208556D0/pt unknown
- 1972-12-05 IL IL40997A patent/IL40997A0/xx unknown
- 1972-12-05 FR FR7243134A patent/FR2164293A5/fr not_active Expired
- 1972-12-06 CH CH1772772A patent/CH574400A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-06 ZA ZA728664A patent/ZA728664B/xx unknown
- 1972-12-06 JP JP47122373A patent/JPS5811858B2/ja not_active Expired
- 1972-12-06 US US312752A patent/US3873553A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-06 DD DD167323A patent/DD100938A5/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL40997A0 (en) | 1973-02-28 |
| GB1410590A (en) | 1975-10-22 |
| ZA728664B (en) | 1973-08-29 |
| IT1027509B (it) | 1978-12-20 |
| US3873553A (en) | 1975-03-25 |
| BR7208556D0 (pt) | 1973-09-25 |
| DE2258454C2 (de) | 1983-03-03 |
| DD100938A5 (ja) | 1973-10-12 |
| DE2258454A1 (de) | 1973-06-14 |
| FR2164293A5 (ja) | 1973-07-27 |
| BE792313A (fr) | 1973-03-30 |
| CH574400A5 (ja) | 1976-04-15 |
| JPS4864025A (ja) | 1973-09-05 |
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