JPS58105934A - ｎ−オクチルアルデヒドの製造方法 - Google Patents
ｎ−オクチルアルデヒドの製造方法Info
- Publication number
- JPS58105934A JPS58105934A JP20499781A JP20499781A JPS58105934A JP S58105934 A JPS58105934 A JP S58105934A JP 20499781 A JP20499781 A JP 20499781A JP 20499781 A JP20499781 A JP 20499781A JP S58105934 A JPS58105934 A JP S58105934A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- copper
- reaction
- octen
- hydrogen
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｎ−オクチルアルデヒドの新規な製造方法に関
し、さらに詳しくは２．７−オクタシエンー１−オール
を銅系触媒およびクロム系触媒よりなる鮮から選ばれる
触媒の存在下に異性化し、生成する７〜オクテン−１−
アールを水素化触媒および水素の存在下に水素化するこ
とからなるｎ−オクチルアルデヒドの製造法に関するも
のである。
し、さらに詳しくは２．７−オクタシエンー１−オール
を銅系触媒およびクロム系触媒よりなる鮮から選ばれる
触媒の存在下に異性化し、生成する７〜オクテン−１−
アールを水素化触媒および水素の存在下に水素化するこ
とからなるｎ−オクチルアルデヒドの製造法に関するも
のである。
ｆｌ−ｔ’７％ルアルデヒドは香料成分として、あるい
はカプリル酸、ｎ−オクチルアミン、ｎ−オクタツール
、２−へキシルデカノール； ２−へキシルデカン酸な
どの出発原料として有用な化合物であるが、ξれまで工
業的に有利な製造法は確立されていない。現在、ｎ−オ
クチルアルデヒドは天然グリセライド中に含まれるカプ
リル酸誘導体を水素化してｎ−オクタツールとなし、次
いでこれを脱水素するという極めて煩雑な方法により少
量生産されているに過ぎない。
はカプリル酸、ｎ−オクチルアミン、ｎ−オクタツール
、２−へキシルデカノール； ２−へキシルデカン酸な
どの出発原料として有用な化合物であるが、ξれまで工
業的に有利な製造法は確立されていない。現在、ｎ−オ
クチルアルデヒドは天然グリセライド中に含まれるカプ
リル酸誘導体を水素化してｎ−オクタツールとなし、次
いでこれを脱水素するという極めて煩雑な方法により少
量生産されているに過ぎない。
先に本発明者らはブタジェンと水とをパラジウム鎖体触
媒の存在下に反応させることによって２゜７−オクタレ
ニン−１−オールを工業的に有利に製造しうろことを見
出した（特開昭５６−１３８１２９号公報参照）。本発
明者らはかかる背景から２．７−オクタジエン−１−オ
ールを出発原料とする各種の有用な誘導体の合成法につ
いて鋭意検討を行なった。その結果、２．７−オクタレ
ニン−１−オールを銅系触媒およびクロム系触媒よりな
る群から選ばれる触媒の存在下に異性化し、生成する７
−オクテン−１−アールを水素化触媒および水素の存在
下に水素化するという極めて簡単な方法によってｎ−オ
クチルアルデヒドが生成することを見出し、本発明を完
成するに至った。
媒の存在下に反応させることによって２゜７−オクタレ
ニン−１−オールを工業的に有利に製造しうろことを見
出した（特開昭５６−１３８１２９号公報参照）。本発
明者らはかかる背景から２．７−オクタジエン−１−オ
ールを出発原料とする各種の有用な誘導体の合成法につ
いて鋭意検討を行なった。その結果、２．７−オクタレ
ニン−１−オールを銅系触媒およびクロム系触媒よりな
る群から選ばれる触媒の存在下に異性化し、生成する７
−オクテン−１−アールを水素化触媒および水素の存在
下に水素化するという極めて簡単な方法によってｎ−オ
クチルアルデヒドが生成することを見出し、本発明を完
成するに至った。
本発明の方法において触媒として使用する銅系触ＩＸお
よびクロム系触媒としては、還元銅、ラネー銅、銅亜鉛
酸化物、銅クロム酸化物、＃鉛りロム酸化物などを例示
することができる。前記の金属酸化物触媒は商業生産さ
れており容易に入手することができるほか、たとえば触
媒工学講座１０元素別触媒便覧９０−９２頁および５６
５−５６７ 頁（昭和４２年２月２５日株式会社地人書
館発行）に記載されている方法にしたがって製造するこ
ともできる。前記文献にはたとえば銅クロム酸化物の製
造例として粉末又はペースト吠酸化銅に三酸化クロムを
加えたのちこれに適量の水を加え、数時間混合櫃潰した
のち乾燥するなどの方法が記載されている。これらの触
媒はタングステン、そりづ゛ グデン、レニウム、ジルコニウム、マンガン、チタン、
鉄、バリウムなどから選ばれる他の金属成分で部分的に
変性されていてもよい。また触媒はアルミナ、シリカ、
ケイソウ土などの担体に担持されているものを使用する
こともできる。これらの触媒はそれぞれ単独で用いても
よく、あるいは二種もしくはそれ以上組合せて用いても
よい。触媒はその使用に先立ち予め水素処理すると触媒
活性が向上する場合がある。反応を液相で実施する場合
、触媒は金属換算で反応混合液に対して０．１〜２０重
量パーセントの割合で用いられる。反応系内に適量のイ
オウ化合物、アンチモン化合物。
よびクロム系触媒としては、還元銅、ラネー銅、銅亜鉛
酸化物、銅クロム酸化物、＃鉛りロム酸化物などを例示
することができる。前記の金属酸化物触媒は商業生産さ
れており容易に入手することができるほか、たとえば触
媒工学講座１０元素別触媒便覧９０−９２頁および５６
５−５６７ 頁（昭和４２年２月２５日株式会社地人書
館発行）に記載されている方法にしたがって製造するこ
ともできる。前記文献にはたとえば銅クロム酸化物の製
造例として粉末又はペースト吠酸化銅に三酸化クロムを
加えたのちこれに適量の水を加え、数時間混合櫃潰した
のち乾燥するなどの方法が記載されている。これらの触
媒はタングステン、そりづ゛ グデン、レニウム、ジルコニウム、マンガン、チタン、
鉄、バリウムなどから選ばれる他の金属成分で部分的に
変性されていてもよい。また触媒はアルミナ、シリカ、
ケイソウ土などの担体に担持されているものを使用する
こともできる。これらの触媒はそれぞれ単独で用いても
よく、あるいは二種もしくはそれ以上組合せて用いても
よい。触媒はその使用に先立ち予め水素処理すると触媒
活性が向上する場合がある。反応を液相で実施する場合
、触媒は金属換算で反応混合液に対して０．１〜２０重
量パーセントの割合で用いられる。反応系内に適量のイ
オウ化合物、アンチモン化合物。
ビスマス化合物、リン化合物、窒素化合物などを共存さ
せる乙とによって触媒を部分的に被毒させた状態で２．
７−オクタレニン−１−オールの異性化反応を行なうと
７−オクテン−１−アールのとしてはイオウ、硫酸ナト
リウムなどを、アンチモン化合物としては酸化アンチモ
ンなどを、ビスマス化合物としては酸化ビスマスなどを
、リン化合物としてはリン酸、トリフェニルホスフィン
などを、窒素化合物としてはピリジン、アニリンなどを
それぞれ例示することができる。なお異性化および水添
触媒として一般に汎用なパラジウム触媒、ニッケル触媒
、コバルト触ｒｓｌロジウム触瓢白金触媒などを用いて
２．７−オクタレニン−１−オールの異性化反応を実施
した場合には、７−オクテン−１−アールの生成は少な
く、７−オクテン−１−アールとの分離が実質的に不可
能な多数の副生成物が多量に生成するので、これら汎用
の触ｇは２．７−オクタレニン−１−オールの異性化に
よる７−オクテン−１−アールの生成反応には使用し得
ない。
せる乙とによって触媒を部分的に被毒させた状態で２．
７−オクタレニン−１−オールの異性化反応を行なうと
７−オクテン−１−アールのとしてはイオウ、硫酸ナト
リウムなどを、アンチモン化合物としては酸化アンチモ
ンなどを、ビスマス化合物としては酸化ビスマスなどを
、リン化合物としてはリン酸、トリフェニルホスフィン
などを、窒素化合物としてはピリジン、アニリンなどを
それぞれ例示することができる。なお異性化および水添
触媒として一般に汎用なパラジウム触媒、ニッケル触媒
、コバルト触ｒｓｌロジウム触瓢白金触媒などを用いて
２．７−オクタレニン−１−オールの異性化反応を実施
した場合には、７−オクテン−１−アールの生成は少な
く、７−オクテン−１−アールとの分離が実質的に不可
能な多数の副生成物が多量に生成するので、これら汎用
の触ｇは２．７−オクタレニン−１−オールの異性化に
よる７−オクテン−１−アールの生成反応には使用し得
ない。
本発明方法にしたがう２，７−オクタジエン−１−オー
ルの異性化反応は好ましくは窒素ガス。
ルの異性化反応は好ましくは窒素ガス。
炭酸ガＸ、ヘリウムガス、アルゴンガスなどの反応条件
下で不活性なガスの雰囲気下で行なわれるが、不活性ガ
スの一部または全部を水素ガスに置き換えてもよい。た
だし、水素ガスの共存下で反応を行なう場合には、水素
ガスの分圧を１０気圧以下に留めた方がよい。水素ガス
の分圧が１０気圧を越えると水添反応の割合が増大し、
７−オクテン−１−アールの選択率が低下するので好ま
しくない。反応温度は１００〜２５０℃、とくに１５０
〜２２０℃の範囲から選ばれる。反応は攪拌型反応槽。
下で不活性なガスの雰囲気下で行なわれるが、不活性ガ
スの一部または全部を水素ガスに置き換えてもよい。た
だし、水素ガスの共存下で反応を行なう場合には、水素
ガスの分圧を１０気圧以下に留めた方がよい。水素ガス
の分圧が１０気圧を越えると水添反応の割合が増大し、
７−オクテン−１−アールの選択率が低下するので好ま
しくない。反応温度は１００〜２５０℃、とくに１５０
〜２２０℃の範囲から選ばれる。反応は攪拌型反応槽。
気泡塔型反応槽あるいは充填塔型反応槽中で液相または
気相において連続方式または／＜ツチ方式で実施する仁
とができる。反応を液相で実施する場合、原料である２
、７−オクタレニン−１−オールまたは生成物でめる７
−オクテン−１−アールに溶媒としての機能を兼ねさせ
ることができる。
気相において連続方式または／＜ツチ方式で実施する仁
とができる。反応を液相で実施する場合、原料である２
、７−オクタレニン−１−オールまたは生成物でめる７
−オクテン−１−アールに溶媒としての機能を兼ねさせ
ることができる。
また反応は反応条件下において不活性な他の有機溶媒を
用いて行なうこともできる。使用可能な有機溶媒として
は、ヘキサン、オクタン、デカン。
用いて行なうこともできる。使用可能な有機溶媒として
は、ヘキサン、オクタン、デカン。
流動パラフィンなどの飽和脂肪族炭化水素類、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサンなどの飽和脂環式炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェニルなど
の芳香族炭化水素類、シ４１プロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジオクチルエーテル、９フエニルエーテル
、テトラヒドロ７ラン、ジエチレングリコールジエチル
エーテル。
キサン、メチルシクロヘキサンなどの飽和脂環式炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ビフェニルなど
の芳香族炭化水素類、シ４１プロピルエーテル、ジブチ
ルエーテル、ジオクチルエーテル、９フエニルエーテル
、テトラヒドロ７ラン、ジエチレングリコールジエチル
エーテル。
ポリエチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテ
ル類、エタノール、ブタノール、オクタノ−ルウエチレ
ングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコールな
どのアルコール類、などを挙げることができる。
ル類、エタノール、ブタノール、オクタノ−ルウエチレ
ングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコールな
どのアルコール類、などを挙げることができる。
本発明の方法により生成する７−オクテン−１−アール
は反応原料の２．７−オクタレニン−１−オールより低
沸点であるので、７−オクテン−１−アールを反応系外
に留出させながら反応を行なうこと（反応蒸留方式）は
本発明方法の特に望ましい実施態様の１つであり、これ
により副生物の生成が一層抑制される。このほか成形さ
れた異性化触媒を充填した反応器に２，７−オクタシエ
ンー１−オールを短かい接触時間で連続的に流通させな
がら気相または液相において反応を実施することも７−
オクテン−１−アールの選択率を高めるうえで有効であ
る。
は反応原料の２．７−オクタレニン−１−オールより低
沸点であるので、７−オクテン−１−アールを反応系外
に留出させながら反応を行なうこと（反応蒸留方式）は
本発明方法の特に望ましい実施態様の１つであり、これ
により副生物の生成が一層抑制される。このほか成形さ
れた異性化触媒を充填した反応器に２，７−オクタシエ
ンー１−オールを短かい接触時間で連続的に流通させな
がら気相または液相において反応を実施することも７−
オクテン−１−アールの選択率を高めるうえで有効であ
る。
本発明方法において触媒分離後の７−オクテン−１−ア
ールを含む異性化反応混合液（気相反応の場合は凝集液
）、あるいは該反応混合液から通常の蒸留操作によって
単離された７−オクテン−１−アールを水素化触媒およ
び水素の存在下に水添処理することにより、７−オクテ
ン−１−アールは七のＣ＝Ｃ二重結合が゛水素化されて
ｎ−オクチルアルデヒドに変換される。反応に用いられ
る触媒はそれ自体公知の水素化触媒であり、その具体例
としてパラジウム黒、炭素、シリカまたはアルミナなど
に担持されたパラジウム触媒、ラネーニラゲル、変性ラ
ネーニッケル、ニッケルケイソウ土、白金黒、担持白金
触媒、担持ロジウム触媒などを挙げることができる。ま
た反応を１０気圧以上の水素分圧下で行う場合には水素
化触媒として銅クロム酸化物を用いることもできる。こ
れらのうち、反応の選択性９反応条件の温和さなどの諸
条件を考慮すると炭素に担持されたパラジウム触媒が特
に好ましい。７−オクｔンー１−アールの水素化反応は
一般に液相で行われる。この場合反応原料、副生成物お
よび目的物であるｎ−オクチルアルデヒド、またはこれ
らの任意の割合の混合物に溶媒としての機能を兼ねさせ
るのが工業的には有利であるが、必要に応じて炭化水素
類、アルコール類、エステル類、エーテル類などｏ＊ｍ
を併用してもよい。水素圧および反応温度については、
触媒の種類によってその最適範囲が異なる、のでこれを
一義的に定めることはできないが、Ｃ＝Ｃ二重結合を有
する化合物を水素化する際に一般に採用される条件がそ
のまま本発明方法にしたがう７−オクテン−１−アール
の水素化反応にも適用される。水素化反応混合液から水
素化触媒を分離したのち、通常の分留操作を施すことに
よって高純度のｎ−オクチルアルデヒドを高収率で得る
ことができる。７−オクテン−１−アールの水素化反応
における副生成物は主としてｎ−オクタツールであるが
、ｎ−オクタツールとｎ−オクチルアルデヒドとの分離
は極めて容易であるので０−オクタツールの副生はとく
に問題とはならない。
ールを含む異性化反応混合液（気相反応の場合は凝集液
）、あるいは該反応混合液から通常の蒸留操作によって
単離された７−オクテン−１−アールを水素化触媒およ
び水素の存在下に水添処理することにより、７−オクテ
ン−１−アールは七のＣ＝Ｃ二重結合が゛水素化されて
ｎ−オクチルアルデヒドに変換される。反応に用いられ
る触媒はそれ自体公知の水素化触媒であり、その具体例
としてパラジウム黒、炭素、シリカまたはアルミナなど
に担持されたパラジウム触媒、ラネーニラゲル、変性ラ
ネーニッケル、ニッケルケイソウ土、白金黒、担持白金
触媒、担持ロジウム触媒などを挙げることができる。ま
た反応を１０気圧以上の水素分圧下で行う場合には水素
化触媒として銅クロム酸化物を用いることもできる。こ
れらのうち、反応の選択性９反応条件の温和さなどの諸
条件を考慮すると炭素に担持されたパラジウム触媒が特
に好ましい。７−オクｔンー１−アールの水素化反応は
一般に液相で行われる。この場合反応原料、副生成物お
よび目的物であるｎ−オクチルアルデヒド、またはこれ
らの任意の割合の混合物に溶媒としての機能を兼ねさせ
るのが工業的には有利であるが、必要に応じて炭化水素
類、アルコール類、エステル類、エーテル類などｏ＊ｍ
を併用してもよい。水素圧および反応温度については、
触媒の種類によってその最適範囲が異なる、のでこれを
一義的に定めることはできないが、Ｃ＝Ｃ二重結合を有
する化合物を水素化する際に一般に採用される条件がそ
のまま本発明方法にしたがう７−オクテン−１−アール
の水素化反応にも適用される。水素化反応混合液から水
素化触媒を分離したのち、通常の分留操作を施すことに
よって高純度のｎ−オクチルアルデヒドを高収率で得る
ことができる。７−オクテン−１−アールの水素化反応
における副生成物は主としてｎ−オクタツールであるが
、ｎ−オクタツールとｎ−オクチルアルデヒドとの分離
は極めて容易であるので０−オクタツールの副生はとく
に問題とはならない。
この観点からも７−オクテン−１−アールの水素化に際
して反応条件の設定は比較的容易に行いうる。
して反応条件の設定は比較的容易に行いうる。
以下実施例によって本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１
攪拌装置、液およびガスフィードロを備えかつ蒸留装置
を接続した内容１０（＋＋ｗｊの三ツロフラスコに２．
７−オクタレニン−１−オール（ＩＩＩＩ＆！９９．９
％以上）３Ｇ＋ｗＪおよび粉末状銅クロム酸化物触媒２
．Ｏｆ（８揮化学社製、Ｎ−２０５）を仕込み、フラス
コを２０５℃に保持された油浴に浸した。激しく攪拌し
ながら、窒素ガスを５０７１７ｂｙの速度で流通させつ
つ、２．７−オクタジエン−１−オー用することによっ
て連続的に供給した。このような要領で合計８時間にわ
たってシ、７−オクタジニンー１−オールの異性化（蒸
留）反応を行なった。毎時約１７０−の留出液が得られ
、反応を通じてフラスコ内の液量は約５０ｍ１に保たれ
ていた。
を接続した内容１０（＋＋ｗｊの三ツロフラスコに２．
７−オクタレニン−１−オール（ＩＩＩＩ＆！９９．９
％以上）３Ｇ＋ｗＪおよび粉末状銅クロム酸化物触媒２
．Ｏｆ（８揮化学社製、Ｎ−２０５）を仕込み、フラス
コを２０５℃に保持された油浴に浸した。激しく攪拌し
ながら、窒素ガスを５０７１７ｂｙの速度で流通させつ
つ、２．７−オクタジエン−１−オー用することによっ
て連続的に供給した。このような要領で合計８時間にわ
たってシ、７−オクタジニンー１−オールの異性化（蒸
留）反応を行なった。毎時約１７０−の留出液が得られ
、反応を通じてフラスコ内の液量は約５０ｍ１に保たれ
ていた。
８時間の反応により合計１５５０ｍ（Ｄ留出液が取得さ
れた。ガスクロマトグラフィーによる分析から留出液中
には未反応の２゜７−著りタジエンー１−オールが１６
．９モル９６＊ ｎ−オクチルアルデヒドが２．７モ
ル％、ｎ−オクタツールとオクテン−１＝オール類が合
計で８．９モル％、７−才クテン一１−アールが７０．
７モル％含まれていることがわかった。次に、電磁攪拌
装置ガス吹込み口およびガス排出口を備えた内容１ｇの
ステンレス製オートクレーブにエチルアルコールａ ｓ
Ｏ＄ｌＩ 上記の留出液１５０ｍ１（１２９，６ｔ）
および活性炭に担持されたパラジウム触媒（用研ファイ
ンケミカル社製、Ａ型、パラジウム担持量５９６）６．
６ｆを仕込み、７０℃、水素圧５気圧の条件下で激しく
攪拌しながら水素ガスを２０７／ｈｒの速度で流通させ
ながら２時間水素化反応を行なった。反応混合液から触
媒をｒ別したのち、ガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、ｎ−オクチルアルデヒドおよびｎ−オクタツー
ルのほかにピークは全く検出されなかった。ｎ−オクチ
ルアルデヒド／ｎ−オクタノ＆ （１） モル比ハフ
４ ／ ２６ テあった。エチルアルコールを留去した
のち減圧下に分留を行ない、５５ｕ／１０．Ｈｔの留分
としてｎ−オクチルアルデヒド９４ｆおよび８７℃／１
０簡Ｈｆの留分としでｎ−オクタツールＳＳｔが得られ
、蒸留残渣は見かけ上存在しなかった。
れた。ガスクロマトグラフィーによる分析から留出液中
には未反応の２゜７−著りタジエンー１−オールが１６
．９モル９６＊ ｎ−オクチルアルデヒドが２．７モ
ル％、ｎ−オクタツールとオクテン−１＝オール類が合
計で８．９モル％、７−才クテン一１−アールが７０．
７モル％含まれていることがわかった。次に、電磁攪拌
装置ガス吹込み口およびガス排出口を備えた内容１ｇの
ステンレス製オートクレーブにエチルアルコールａ ｓ
Ｏ＄ｌＩ 上記の留出液１５０ｍ１（１２９，６ｔ）
および活性炭に担持されたパラジウム触媒（用研ファイ
ンケミカル社製、Ａ型、パラジウム担持量５９６）６．
６ｆを仕込み、７０℃、水素圧５気圧の条件下で激しく
攪拌しながら水素ガスを２０７／ｈｒの速度で流通させ
ながら２時間水素化反応を行なった。反応混合液から触
媒をｒ別したのち、ガスクロマトグラフィーで分析した
ところ、ｎ−オクチルアルデヒドおよびｎ−オクタツー
ルのほかにピークは全く検出されなかった。ｎ−オクチ
ルアルデヒド／ｎ−オクタノ＆ （１） モル比ハフ
４ ／ ２６ テあった。エチルアルコールを留去した
のち減圧下に分留を行ない、５５ｕ／１０．Ｈｔの留分
としてｎ−オクチルアルデヒド９４ｆおよび８７℃／１
０簡Ｈｆの留分としでｎ−オクタツールＳＳｔが得られ
、蒸留残渣は見かけ上存在しなかった。
別に、水添触媒を変えて次のような実験を行なった。攪
拌装置、ビユレットを備えた水素ガスだめに直結した水
素吹き込み口を備えた内容１００崎の三つロフラスコに
７−オクテン−１−アールを含む上記留出液２０ｍＪ
（１７，５？ ） 、 １１−ヘキサン２０−およびラ
ネーニッケル触媒（用研ファインρ ケミカル社製％Ｎ＠Ｔ −６５、ニッケル担持量４５％
）０．５２を仕込み、室温、常圧で攪拌しながら反応さ
せた。反応の進行と共に水素の吸収が始まり、３時間半
で３．８５１の水素を吸収したところで反応を止めた。
拌装置、ビユレットを備えた水素ガスだめに直結した水
素吹き込み口を備えた内容１００崎の三つロフラスコに
７−オクテン−１−アールを含む上記留出液２０ｍＪ
（１７，５？ ） 、 １１−ヘキサン２０−およびラ
ネーニッケル触媒（用研ファインρ ケミカル社製％Ｎ＠Ｔ −６５、ニッケル担持量４５％
）０．５２を仕込み、室温、常圧で攪拌しながら反応さ
せた。反応の進行と共に水素の吸収が始まり、３時間半
で３．８５１の水素を吸収したところで反応を止めた。
反応混合液をガスクロマトグラフィー−オクタツールの
モル比はＭ／―であった。これ以外の生成物のピークは
検出されなかった。
モル比はＭ／―であった。これ以外の生成物のピークは
検出されなかった。
実施例２〜４および比較例１〜２
実施例１において触媒の種類ならびに反応系内の雰囲気
を種々変化させた以外は実施例１と同様にして２．７−
オクタジエン−１−オールの異性化反応を行なった。留
出液中に含まれる７−オクテン−１−アールの選択率を
表１に示す。なお選択率は変化した２、７−オクタジエ
ン−１−オールに対する７−オクテン−１−アールのモ
ノレノで一セントで示した。異性化反応で得られた未反
応原料を含む留出液に対してそれぞれ実施例１と同様に
活性炭に担持されたパラジウム触媒を使用して水添処理
を行なったと仁ろ、表１に示す結果が得られた。
を種々変化させた以外は実施例１と同様にして２．７−
オクタジエン−１−オールの異性化反応を行なった。留
出液中に含まれる７−オクテン−１−アールの選択率を
表１に示す。なお選択率は変化した２、７−オクタジエ
ン−１−オールに対する７−オクテン−１−アールのモ
ノレノで一セントで示した。異性化反応で得られた未反
応原料を含む留出液に対してそれぞれ実施例１と同様に
活性炭に担持されたパラジウム触媒を使用して水添処理
を行なったと仁ろ、表１に示す結果が得られた。
表 １
Claims (1)
- ２．７−オクタレニン−１−オールを銅系触媒およびク
ロム系触媒よりなる群から選ばれる触媒の存在下に異性
化し、生成する７−オクテン−１−アールを水素化触媒
および水素の存在下に水素化することを特徴とするｎ−
オクチルアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20499781A JPS58105934A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | ｎ−オクチルアルデヒドの製造方法 |
| US06/390,984 US4510331A (en) | 1981-07-02 | 1982-06-22 | Processes for producing 7-octen-1-al and derivatives thereof |
| CA000406164A CA1162566A (en) | 1981-07-02 | 1982-06-28 | Processes for producing 7-octen-1-al and derivatives thereof |
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|---|---|---|---|
| JP20499781A JPS58105934A (ja) | 1981-12-17 | 1981-12-17 | ｎ−オクチルアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPS6260375B2 JPS6260375B2 (ja) | 1987-12-16 |
Family
ID=16499743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20499781A Granted JPS58105934A (ja) | 1981-07-02 | 1981-12-17 | ｎ−オクチルアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58105934A (ja) |
-
1981
- 1981-12-17 JP JP20499781A patent/JPS58105934A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6260375B2 (ja) | 1987-12-16 |
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