JPS58103363A - テトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なテトラヒドロフタルイミド類およびこれ
を有効成分とする除草剤に−する。

従来、Ｎ−７リールー３，４１．ｊ、４−テトラヒドロ
フタルイミド類は優ねぇ除草活性を有することが知られ
ているが、これらの構造の僅かな改俊（置！ｓ基の！Ｍ
類、数１位置など）にょｐ除草活性の有無あるいは強籾
あるいは選択性などが＊　Ｌ　＜異なる場合が多く、単
なる化学構造的−偏性から新友な化合−の収車活性ある
い＃′ｉ選択性を予知するとさＦｉ困難である。

本発明者らは、より優わた除草活性と作智安全性とを肩
するテトラヒドロフタルイｊ）’拳を提供すべく鋭意研
究【−た結果、Ｎ−置換了り−ルが、−位および６位に
水素原子またはハ四ケン鳳子、ダ位に水素原子、ハロゲ
ン原子、メチル基またはメトキシ基を有し、かつ３位に
％定の置換基を有するフェニルであるｔｈ蜆なＭ−７リ
ールー３．＋ｔ、ｊ、≦−テトラヒドロフタルイ電ド類
が除草剤として他めて浚れた特長を示すことを見出し、
本楯明に到達Ｌ５九。

すなわち１本発明の畳旨は 一般式 式中。

ムけ水素原子またはメチル基を示す。

ｘ＃ｉ水素原子、ハロゲン原子、メチル基ま虎はメトキ
シ基を示し、Ｘおよび２け互いに同一または相異なる水
素原子またはハロゲン原子を示す。

■およびｖＩＩｉ互いに同一１友は相異なる水素１ アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子τｍｍされ
ていてもよいアリール基から迦はれる置換基で置換され
ていてもよいアルキル基：アルコ命ジカルボニル基また
はシアノ基で置換されていてもよいアルケニル基：アル
キニル基ニー♂−２て表わされる基またはアルキルスル
ホニル基を示す。

上記＊＊基中。

Ｒ１は水素原子、アルキル基またはフェニル基を承し、
Ｒ１は水素原子またはメチル基を示し。

ｎけ／−４のｌＩ数を示す。

Ｂ　ｔｉ−ＯＲｊ＋　−ｓＲ’　＊まｆｃＲ−ＩＪぐ　
で表わさｈる６ る基またはハロゲン原子で置換されていてもよいアルキ
ル基：アルケニル基：ハロゲン原子で置換されていても
よいアリール基またけ水３１！原子を示す。

上記置換基中、 Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル＆。

示す。

Ｒ′はアルキル基を示す。

Ｒ１およびＲ＠は互いＫｆＷｉ−ま良は相Ｊｌ！なる水
嵩庫子、フルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基。

れる基を示すか、またはＥＬａおよびＲ＠は式中のｆ１
１ｓ原子とともに錘素腺子を含んでいてもよい複素環基
を示す。

Ｒ１けハロゲン原子で置換さｈていてもよいアルキル基
：アルケニル基またはハロゲン原子で置換さｈていても
よいアリール基を示す。

Ｒ′はアルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基ま
たはアリール基を示す。

Ｒ”はアルキル基または了り−ル基を示す。

１ｊｌＯおよびＲ１１けＮ−ま良は相異なるアルキル基
、アルコキシ基を九はハロケンで置換されていてもよい
アリ−を基を示す。

上記置換基中。

Ｒ１１は水素原子またはアルキル基を示す。

Ｄｄ水ｒｌＩ基、アルコキシ基またはｌ餉または一２髄
のアルキル基またはアルケニル基で置換されていてもよ
いアきノーを示す。

で表わされるテトラヒドロフタルイミド如およびとわを
有効成分とすゐ除草剤にある。

次に本発明を具体的＃／ｃ駅明する。

本発明において除草剤として用いられるテトラヒドロフ
タルイミド如け、前記一般式（１）で表わされる。好ま
しく＃′ｉ、前記一般式（１）乃至一般式（Ｖｌ）で表
わされる。式中、ムは水嵩原子。

Ｊ−メチル基またはグーメチル基を示し、Ｘ＃ｉ水素原
子、弗素原子、塩素原子、臭嵩原子勢のハロゲン原子、
メチル基またはメトキシ基を示し、Ｙおよび′ｚ＃′ｉ
水素原子または弗素原子、塩素原子、臭禦原子勢のハロ
ゲン原子を示し、Ｕおよびｖ＃ｉ互いに同一または相、
になる水嵩原子Ｉ ；　＋２．−４ｏｏｎ　′表わ１１，６＆（”５ｉｅ４
’ｌ、　Ｒ’ｕ７Ｊ！原子、Ｏ１〜０□のアルキル基好
管しくは０．〜０、のアルキル基Ｊｌ！ｔｉｃ好ましく
はＯ，＃　Ｏ，のアルキル基％またはフェニル基を示し
％Ｖけ水嵩腺子壕九はメチ千基を示しｂｎｔｆ／〜４の
＊＊Ｈましくは）〜餌の整数を示し％Ｂけ一０Ｒａ　（
式中。

Ｒ１け水素原子、ＣＩ−Ｃ恥のアルキル基好ましくは’
ｌ　”　’１Ｇのアルキル１更に好ましくはｏ１〜Ｃ□
のアルキル基、０．〜０．のアルケニル基好ましくはＯ
ａ〜０４のフルヶニル基％Ｏ，〜ｏ、ノアルキニル基好
ましく　＃ｉ０．−０．のアルキニル基、　ａ、　ｘ　
Ｏｌのシクロアルキル基好ましくけＯ。

〜０．のシクロアルキル基、フェニル基尋ノアリ子ｔ＊
＃′ｉｏ、〜０゜のアルキル基好まＬ−＜　Ｉ／′ｉｏ
、〜０４のアルキル基を示し、Ｄは水酸基、０１〜ｏン
のアルコキシ基、ｔたＦｉ／ｆｌｑまたは一個のｏｌ〜
０、のアルキル基好ｔ　Ｌ−＜　Ｆｉｃ、〜ＣＩのアル
キル基または０１〜０４の７−ケニル基士１ｉ１換さｈ
ていてもよいアＳ）基を示す）を示す）　＃　−８Ｒ’
（式中、Ｒ４けＣ８〜０Ｉｌｌのアルキル１好ま【２〈
け０２〜Ｃ，のアルキル基を示す）、または−Ｎ１、。

１式中、Ｒ１およびＲ”　ｔ；ｊ　１ｗ４−壕えは相ａ
″＆る水嵩原子、ｄ、〜Ｃ，のアルキル基好まり、　＜
はＣ３〜０−のフルール基ＩＫ好ｔ　Ｌ、　＜はΩ１Ｐ
−Ｃ，＊のアラキル基、０．〜Ｃ１１のフルコキシ基好
ましくは０１〜Ｃ，のアルコキシ１罠に好ましく　＃′
ｉＯ，〜Ｃ４のアにコキシ基％　Ｃ１〜Ｃ１のアルコキ
シアルキル１好−＊　Ｌ、　＜けＣ！〜＋Ｑ、のアルコ
キシアルキル１更に好まり、　＜は０．〜Ｃ４のフルコ
キシフル基、ベンジル基等のアラルキル基、Ｃ６〜Ｃ１
のシクロアルキル基好ましく　ｉｊａｍ〜０．のシクロ
アルキル基ｂａ＋〜Ｃ，のアルキルスルホニル基よびＤ
け前記と同義を示す）を示すか、ｔたｄＲｌおよびＲ６
は式中の輩素涼゛子とともに＠巣鳳子を含んでいてもよ
いｊ〜２員の普素埠基好オ【、〈はｊ〜？負の飽和機素
環基を示す）で表わさｈる基を示す〕−弗素原子またＦ
ｉ塩素鯨子勢のハロゲン原子好ましくは塩素原子、０．
　＃　Ｏ。

のアルコキシ基、シアノ基、および塩素原子勢のハロゲ
ン原子で＃ＩＬ換さｈていてもよいアリール基好ましく
はフェニル基等のｆＩｔ換基で置換されてもよい０１〜
Ｃ６のアルキル基好ましくＦｉＯ１〜０４のアルキル基
；／個ｔ＋は一個の０□〜Ｏ１のフルコキシカルボニル
基壇たけシアノ基で置換さｈていてもよい０．〜０．の
アルクニル基好ましくけＣ３〜Ｃ４のプルケ二ル基；０
ｔ〜Ｃ１のアルキニル１好１しくはＣ，〜Ｃ４のアルキ
ニル基；４．、、で衆わさｈる基〔式中、Ｅけ−Ｒ？（
式中、Ｒ１は７〜３個の〕・ロゲン原子好ましくけ２、
弗素原子または塩素原子で＊換されていてもヨイ０．〜
Ｃ１のアルキル基好まり、　＜　ｕ　Ｏ＋〜Ｃ１のフル
キル基、０．〜Ｃ１のアルケニル１好ま［〈は０８〜０
４ｑ）フルケエル基、または塩素原子等のハロゲン原子
で置換されていてもよい了り一ル碁打ましくはフェニル
基を示す）、−６ａａ（式中、Ｒ＠はＯＩ〜０□のアル
キル碁打オ１．　＜けＯＩ〜ａ、ノフルキルｈｉｓ　’
ｓ〜０．のシクロアルキｈ碁打ましくけ０１〜０．のシ
クロアル中ル基、０１〜０９の７ラルキル基好ましくは
ベンジル基。

壕友はフェニル１岬のアリール基を示す）％−８Ｒ＠　
（式中、Ｒ”Ｉ／ｉ０．〜０．のアルキル基好ましくは
０１〜０４のアルキル基、またはフェニル基Ｈ＋ｕおよ
びｆｉｌｌは同一または相異なる水集鳳子。

Ｃ１〜Ｃ４のアルキル碁打壕しくは０．〜０．のアルキ
ルＸ、ａｔ〜Ｃ４のアルコキシ基１ｔｔ−＜ＨＣ８〜０
．のアルコキシ基、または塩素原子轡のハロゲン原子で
置換−ｇｈていてもよいアリール基好ましくけフェニル
基金示す）で表わさねゐ差ｔ　示ｔ　）またはＣＩ〜０
４のフルキルスルホニル碁打ｉ　１−　＜　Ｆｉｃ、〜
０．のアルキルスルホニル基を示す。

本発明の式（Ｉ）で示される仕合鳴け、−合により光学
真性体またけジアステレオ！−などの異性体が存在し得
る。多くの場合、皺異性体は全ての異性体を含む混合物
と【−て−られ直、これらの異性体は計知の様々な方法
（例えば、不斉−放、不斉縦素源を有する出始原料を利
用する合成、光学分割、何結晶、またはカラ轟クロマト
グラフィー、薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマ
トグラフィーなどの８Ｍクロマトグラフィー）Ｋよって
それ七わの異性体を得ることも可能である・゛ジアステ
レオマーの分−例を実施＠轟ｊとして示す。

式（１）で示さｈゐ化合ｑＩＩＩＪ＃′ｉ各徳慮科を用
いて下記反応式に従って製造することができる・（１） 同義を示す） 上配追元反応は酢＃、エタノール、酢酸エチル、ベンゼ
ン、トルエン勢の溶媒中、パラジウム、ラネーニッケル
等の触媒の存在７Ｋ。

常圧または加圧下０−／！Ｏｔ″にて行わわる。

杓、出発１＃Ｌｌ！＋となるＮ−（３−ニトロフェニル
）　−Ｊ、４ｔ、ｊ、ｌｈ−テトラヒト、ロンタルイミ
ド類ハシクロベキセン−７、，２−ジカルボン酸無水−
とニトロアニリン類とを無溶媒または酢毅、メタノール
、トルエン、ジオキサン、水等の溶媒中≦θ〜−θｏＯ
（ｔｃて反応することＫより容易に得ることができ、か
つ、それを単離することなく本還元反応に付すこと４可
能である。

（２） は前記と同義を示す） 上記シクＩヘキセンーノ、−−ジカルボン霞無水物とｍ
−フェニレンジ７オン拳との反応は無滴′＃Ｅまたけ酢
−、メタノール、トルエン、ジオキサン、水等の溶媒中
４０〜−００℃で行われる。

（３７ は前記と同義を示し、Ｖ′およびσ′は水素原子埜パ ＋ｘ８九ＯＯＢ″″＊わさｎ基：　”　Ｅｌ　／　７原
子・アルコキシ基、シアノ基およびハロゲン原子て置換
されていて亀よいアリール基から選ばれる置換基て置換
されていてもよいアルキル基ニフルケニル基；アルキニ
ル１ｔたはアルキルスルホニル基を示ｔ、、ａはハロゲ
ン原子または場合によ）メジラード、トン２−ト。

エトキシ基またはエトキシ基などのアルコキシ基を示す
か、ＱＦｉＵとともに酸無水−また本反応は無滴＆また
はテトラヒドロフラン。

ジオキサン、　Ｍ、Ｍ−ジメチルアセドアきド。

Ｍ、Ｍ−ジメチルアセドアきド、ジメチルスルホキシド
、スルホラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クメン
、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、ｔＪ［化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化羨素、トリクレン、酢酸エチ
ル、アセトン、エチルメチルケトン、エーテル、ジイソ
プロピルエーテル尋の溶媒中、酢酸ナトリウム、炭頗水
素カリウム、炭酸ナトリウム。

炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水
酸化バリウム、水酸化カルシウム。

金属リチウム、金網ナトリウム、金属カリウム、水素化
ナトリウム、水嵩化カリウム、ナトリウムアミド、塩化
リチウム、塩化ナトリ化カルシウム、鹸化バリウム、酸
化鉄（厘）。

酸化鉄（履）、羨鎗鉛、ビ１ノジン、−一ジメチル７２
ノビリジン、トリエチルアミン、　Ｍ、Ｍ−ジエチルア
ニリン、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド（プ
ロオド）、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド（
プロ々ドχテトラｎ−ブチルアンモニウムプロ電ド（Ｗ
−シト）、クラウンエーテル類；ポリオキシエチレン餉
等の存在下または不存在下−一θ〜−１０℃好ｔ　Ｌ、
　＜はｏ＃ａｏｏ℃にて行わわる。

１４＋ を水し、Ｘ、！および２の少くとも／−）けノ１０グン
鳳子を、他は前記とｆｉｌｊ１％を示し、Ｙ′。

Ｙ′および２′の少くとも１つは水素撫子を、他は附応
するに、！および２と同義を示す）本反応は酢酸、りａ
１ホル牟、ＶｉＡ塩化脚素。

ベンゼン、クロルベンゼン等の溶媒中、塩素。

臭素、塩化スルフリル、Ｎ−クロルスクシンイ書ド、Ｎ
−プロムスクシンイｉド等のハロゲン化剤を、−２０〜
／ｊＯ℃好ま［７〈は−Ｊ０〜／Ｊ０℃にて作用せしめ
て行わｔｌａ。

（５） びｎは前記と同義を示し、Ｕおよびｖ１１水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基またはアルキニル基を示し、Ｂ
は−ＯＲ”％−８Ｒ４ｆｉたは＜ａ：　を示し　Ｈａ、
　Ｒ４、Ｒ“およびＲ１は前記と同義を示す） 上記加水分解反応は、（１）水、水−メタノ−ル、水−
エタノール、水−ジオキサン等の溶媒中、塩酸、硫酸等
の酸の存在下θ〜八Ｕ℃、まえは蟻酸、酢Ｗ１郷の溶媒
中、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の存
在下ｔｏ〜７／θ℃で行わｈる：　（１）　Ｎ、Ｍ−ジ
メチルホルムアミド、Ｍ−メチル−同一ヒ０ロリドン、
Ｊ、＠、４−コリジン、−２４−ルチジン−ピリジン等
の溶媒中、水酸化リチウム、臭化リチウム、沃化シナ０
＊、沃化ナトリウム等の存在下１００〜−ｏｏ℃で行わ
わる；（−）酸化カリウム、水酸化バリウム尋の存在下
−２０〜ｉｚｏ℃に″′Ｃ反応後ｆ１１課を留去し、残
留−を酢酸、希塩＊、希塩酸−ジオキサンなどの溶媒中
５０〜−００ｃＫて反応することにより行わｈる。

びｎは前記と同義を示し、Ｕおよびｖ＃ｉ水素犀子、ア
ルキル基、アルケニル基またけアルキニル基を示し、Ｂ
は−ＯＲ”、　−ＢＨ３または７Ｒ藝 −ＮＸ、６を示し、Ｊ　Ｒ４、Ｒ’オＩＣ）’Ｒ”ｔｆ
ｌｌｌ配と同義を示す） ↓記反応は、無溶媒またはベンゼン、トルエン、塩化メ
チレン、り訪Ｉ２本ルＡ、ｖＭｔＭ化１組テトラヒドロ
フラン、ジオキサン、エーテル、アセトニトリル、ピリ
ジン、Ｎ、Ｍ−ジメチルホルムアオド等の溶媒中、地酸
、硫酸、燐酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ンｅ、塩化チオニル、オキシｔＪｆ　化燐。

クロル炭酸メチル、クロル炭酸エチル、Ｍ、Ｍｌ−ジシ
クロへキシルカルボシイｉ）勢の存在下、炭酸水素ナト
リフふ、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ピリジン、
トリエチル７雇ン、Ｍ、Ｍ−ジエチルアニリン等の塩基
の存在下または不存在下−一０〜／１０゜にて行われる
。

本縮合反ｆ＆ｃおいては、出発ｖ！Ｉ負であるカルボン
ＩＩＪＩＩは、場合により＃塩化−，ｉｉａｍ本物、混
合−無水４１Ｍｌｌ１！の各種中間体を形成り１、％種
アルコール賄、メルカプタン類、７オン類等と反応する
ことにより目的化合一を年取する。これらの中間体を単
一して用いること４ｔ！Ｉｔ＠により可能である。

およびＨａは前記と同一を示し、ＵおよびＶは水禦鳳子
またはアルキル基を示り、、（ｉ′ｉ塩素。

Ａ素、沃素等のハロゲン原子またはメジラード、トシラ
ート勢を示す） 上記反応は、アセトン、エチルメナルケトン、アセトニ
トリル、ベンゼン、トルエン。

Ｍ、！−ジメチルホルムアｉド、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の湿媒中１脚酸ナトリウム、縦酸カリウＡ
、水酸化ナトリウ１％水酸化カリウム、金属ナトリウム
、金属カリウム、水禦化ナトリウム、弗化カリウム、弗
化セシウム尋の存在下、θ〜／ＩＯ′ＣＫて行われる・ か〈１．て得られる本発明の化合ｒｗＪはそのままで奄
除隼剤として使用できるが、通常、不活性な液体担体ま
たは固体と混合し１、こねに適ｉな界面活性剤などを加
え、乳剤、粉剤１粒剤、錠禅ｊ、水利剤等の形励として
使用するＯ液体担体としては、トルエン、Φシレン、メ
チルナフタレン、シクロヘキサン、ブタノール。

グリコール、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミＦ、アセトン、メチルイソブチルケトン、動植物性油
％脂肪酸、脂訪酸エステル、水などが、また一体担体と
しては、粘土、カオリンクレー、タルク、ベントナイト
、硅−土。

シリカ、炭酸カルシクムおよびダイズ粉、コムギ粉勢の
検切性粉末ｔどがあけらｈる。さらに８賛があれは、他
の活性成分、例えば農業相殺−剣、般虫剣、殺線虫側ま
たは他の除草剤、植物生長調節剤、土壌改喪剤および紀
料などと混ぜて使用することもできる。また、確実な除
草効果を得るため、展着剤、乳化剤、湿展剤、固着剤な
どの補助剤を適当に混合してもよい。

本発明の除草剤の施用量け、当然選ばｈる什合智のｆ！
１１＠、対象ｍ革、処理時期、処理方法管たけ土壌の性
気などの状況によって真なるか。

通常有効成分と【て／アール当り０．／〜１０ｇｒ。

好ましくは００．ｔ　−ｊ　Ｏｇｒの転勤が過幽である
、本発明の除草剤は移植水田での雑４発芽曽瘍水土壌処
！！１ｔたけ生育期Ｍ１庖のいすわｋも使用可能であり
％７年生雑草および多年生雑草に対【５禍い殺草活性を
示し、加えて移植水稲に対する影畳が惚めて少ないとい
う水田用除草剤と【。

て極めて好ましい性質を有する特徴がある。

を九畑作での雑草発芽前土壌処理および墓粂兼土壌処１
１においても、／学生雑草および多年性雑草に対し優れ
た殺草活性と十分な残効性とを示し、高媛度で処理し、
た揚台においても作−に対する動物が極めて軽微である
という優れた特徴を有している。特に、今まで既存の除
草剤では防除困難とされてきた。野性アサガオ、チ冒つ
セくアサガオ、イチビ等にも他の雑草と同様に卓効を示
すことがＩＦ＃黴である。

本発明化合−は、例えけ次の雑草を防除するのに用いら
ｈｋ。

双子１に柚−である雑草、例えば野性７ｖカオ。

ヌ シロザ、イ々タデ、チ冒つセンアサガオ、イチブタクサ
、オナモｔ、力ｔルレ、キカシグサ、７ゼナ、タカサブ
ロウ、タウコギ、アブツメ、ミゾハコベ、きゾソバ。

単子葉ｍｗである雑草１例えはタイヌビエ、メヒシバ、
オヒシバ、エノコログサ、スズメノカタとう、スズメノ
テツボウ、ギＷクギシＡ。

シバムギ、カヤツリグサ、タマカヤツリ、クロクワイ、
ｉツバイ、ホタルイ、オズガヤツリ、カ コウキャガラ、コナギ、ウリすワ、ヘラオモダカ、オモ
ダカ。

本発明化合一＃ｉ、例えば次の作−の献培において選択
的除草剤として使用できる。

双子集権−である栽培作替；ダイズ、ワタ。

テンサイ、ヒマワリ、エントウ、ジャガイモ、キュウリ
。

単子葉植物である栽培作智二イネ、コムギ。

オオムギ、カツスムギ、ライムギ、トウモロコシ、サト
ウキビ。

本発明化合一の適用範囲は以上の＆Ｉｌｉの軸物のみに
限定されるものではなく、他の植１９に対Ｅても同様な
施用方法により使用することができる・ 次に本＠明を１０６ガをあけて、さらに具体的Ｋ１１ｉ
明するが、本発明は七や要旨を−えない酬り、以下の夾
細カに＠定するものでｉｔない。

実ＡＮ／　　Ｍ−（ｊ−アきノーダークロルーコーフル
オルフェニル）　−、；ｔ、ａ、ｚ、ｔ−テトラヒドロ
フＩルイきドの製造 シクロヘキセン−／、Ｊ−ジカル４・ンＩｌ＃水１１１
１１１″トターク關ルーーーフルオルーｊ−二トロアニ
リンとを酢酸中加熱することにより得たＮ−（４ｔ−ク
ロル−一−フルオルー！−二トロフェニル）　−３，４
ｔ、！、６−チトラヒドロ７タルイミド（ｒｎｐ、７３
６〜／ｊ／ｌｌ’）４θ、θｆおよびペンセン−ｔｏ、
１１の混合−をｓ９６パラジウム／炭嵩の存在下に１１
′ｃにて接触還元を行った。量九後触媒を炉別し、溶媒
を留去すると結晶が鞠られた。こｈをベンゼン−ｎ−ヘ
キサンより再結晶【２表／配叡の化合−（扁−７７）　
Ｉ　Ｏｏｌ　Ｆを得た。− （’ｍ？ｔ−２Ｍ−（ｉ−アｉ〕−ダークＯルフェニル
）　−３，ａ、ｚ、６−チトラヒドロフタルイξＦの製
造 シクロヘキセン−ｌ、コージカルボン鹸ｍ水物／６，０
１．グークロル−ｍ−フェニレンシアミン／　４ｔ、Ｊ
　ｆおよび水−２ｏｏ−の混合−を撹拌１つつ１００℃
にて２時間反応【、７ｔ・冷後、析出せる結晶をｐ椴し
ｆｉ！／配叡のイと合一（Ａコア０）Ｊ　、ｇ、ｒ　ｔ
を得た・ 実施例３　ｎ’Ｌ−〔ａ−フルメルーｓ−［／−（／−
メチルツクピルカルバモイル） エチル〕アｉノフェニル〕−３μ、ｊ、４−テトラヒド
ロ７タルイオドの＠製 コー（ターフルオル−３−ニトロフェニル７２））−Ｎ
−（／−メチルフ″ロビ＾）プロピオンアミドア、ｒ　
４　Ｆを酢＠　ｊ　ｊ　ｓ／中ｊ％パラジウム／炭素の
存在下に＠触還元、ｌた後触媒をｆ−ＭＩ＋Ｌｉ、生成
したλ−（３−アミノ−グーフルオルフェニル）７ミノ
ーＮ　−（、／−メチルツクピル）プロビオンアζドを
単離することな（、ｖ液にシフ四ヘキセンー／、λ−ジ
カルボンｔＩＩ無水＠４ｔ、−２／ｆを加え、−２時間
攪拌しつつ加熱ｌｌ流後、＃！媒を留去した。酢酸エチ
ル１０−を加え。

水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去り、、１Ａ髄智をシリカゲ
ルカラム（展−溶媒系酢酸エチルーｎ−ヘキサンＪ　；
、Ｊ　）で精ａ　ｌ−１表／記献の化合−（）１６！／
）ｉＪＯｌを得た。

伺％原料として用いたλ−（シーフルオル−ニトロトロ
フェニル）アミノ−Ｎ−（／−メチルツクピル）プロビ
オンアきドは以下の如く脚Ｍｌ、ｆｔ、　即チ、　＆−
フルオルー３−ニトロアニリンｊ、Ｊ　Ｏ１％　Ｍ−（
／−メチルプロピル）−トリクＡ　Ｊ、Ｏｊ　Ｆの混合
物を／ａＯ’ｃＫ”Ｃ１時間加熱後、シリカゲルカラム
（展り溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキサン／　二／　）Ｋ
て精胸し、上記プクビオンア２）″騎導体り、７りｔ（
ｖｎｐ、１０／〜／　ｏ−℃）を得た。

実施例４ｔ　　賢−〔タークロル−ｊ−（／−（／−メ
チルプロピル）カルバモイルプロ ピルコア建ノフェニル〕−３β、ｊ、４−テトラヒドロ
フタルイミドの製造 Ｍ−（ｊ−７書ノーダークａルフエニル）、−Ｊβ、ｊ
、６−テトラヒドロフタルイミドλ、７７　Ｆ。

コープロム−Ｎ−（／−メチルプロピル）＃ｂ＃ｌＩア
きドダ、４を餌ｆおよび酸化亜鉛０．４ｔ　／炉の混合
−を／６０′ｃにて！時間攪拌後室温迄冷却し酢−エチ
ル３０−を加えて不溶部を炉別した・Ｆ液を減圧−ｈ後
残留智をシリカゲルカラム（展開温媒系酢酸エチルーｎ
−ヘキサン／；コ）Ｋて精製【６表７記載の化合−（扁
／　ｚ　／　）　Ｊ、クコｆを得た。□ 実施例ｊＮ−［＠−クロル−７−［／−（メチルヘキシ
ル）カルバモイルエチルコ アミノフェニル］　−ｉ、４ｔ、ｚ、ｔ−テトラヒドロ
フタルイミドの製造および生成 【たジアステレオマー真性体の分離 Ｍ−（Ｊ−７２ノー慎−クロルフェニル）−Ｊ、４４．
！ｔ、４−テトラヒドロフタルイ電ド一、７りｆ。

−一フロム−Ｎ−（／−メチルヘキシル）グロピオンア
電ド４．００１および縦−水素ナトリウムの混合−を／
４０ＣＩ／ｒｅて一、ｊＦｌ！間攪拌験麿温迄冷却ｌ、
酢酸エチルＪＯｗｌ′ｉｒ加え、水洗、芒鯖ＩＩＬ燥【
−九０このもののシリカケルｍ階クロマトグラフィー（
鰻開港課系酢酸エチル−ｎ−へ中セン／：Ｊ）けＲｆＯ
ｏＪＪおよびｏ、ａｌＫ２−の性成−を示した。溶媒を
留去後、残置−をシリカゲルカラム（Ｊ！ｌ鮨溶課：ク
ロロホルム）ｋて分離し、表／記載の仕合智（扁２り、
高８ｆ値を有する）　０．９　Ｊ　ｆ、（ム７／、低Ｒ
ｆ値を有する）０．りＪｆおよびそｈらの混合−〇、ｆ
　Ｏ？を得た。

実施例４　　Ｎ−［７−（／−（アリルカルバモイル）
プロピル〕アｉノーダークロル ー一−フルオルフェニル〕−３β、！、４−テトラヒド
ロフタルイミドの製造 Ｍ−（ｊ−ア建ノーダークロル軸物一フルオルフェニル
）　−ｓ、ａ、ｚ、ｔ−テトラヒドロフタルイミド２．
７７１．１１−７リルーーープ■ム酪酸アｊ）’！、／
ＪｆｊＩＰよび脚酸水素ナトリウム／、０　／　ｆの混
合−を／ＪＯＣ：ＩＩＣて一時間攪拌後室温迄冷却し、
酢酸エチルｇｏ＠１を加え水洗。

芒硝乾燥後溶媒を留去し九〇残留物をシリカゲルカラム
（展開溶媒系、酢酸エチル−ｎ−ヘキサン／エコ）Ｋて
精製し表７記叡の化合物（Ａ／２ｊ）１．３θｆを得た
。

実施例２　Ｎ−〔グークロル−Ｊ−（／−（Ｊ−メチル
ブチルカルバそイル）プロピ ル〕７２ノフエ二ル）　−ｓ、ａ、ｚ、４−テトラヒド
ロフタルイミドの製造 Ｍ−（Ｊ−アミノーグークロルフェニル）−Ｊ、ダ、ｊ
、４−テトラヒドロフタルイｉド一、７７　ｆ。

Ｎ−（−一メチルブチル）−一−ブロムｆＩＩＩＷＩア
電ドダ、４０１．縦酸水素ナトリウム／、０／ｆ。

沃仕カリウム０．３／ｆおよびスルホランｊＷＩｌの混
合−を／ｌＯｔ′にて３時間攪拌後室温迄冷却１酢酸工
φル３θｌを加え水洗、芒硝ＩＩｔｔｋ後浦媒を留去し
た。残物すをシリカゲルカラム（ＩＩＲｍ溶ｔｓｓ酢鹸
エチル−ｎ−ヘキサン／：Ｊ）ｌｉｔて精製し＃！ｌ記
載の化合物（ＡＩ≦６）１．デＯｆｔ＋１え。

実施例♂　Ｎ−１”−β−シフロム−７−フルオルＪ−
（／−（／−メチルプロピル） カルバモイルエチル〕アｚノフェニル〕−Ｊ、＠、ｊ、
ｄ−テトラヒドロフタルイ櫂ドの製造 Ｎ−〔−−フルオル−ｊ−（／−（／−メチルプロピル
）カルバモイルエチＡ）アミノフェニル）　−ｓ、４ｔ
、ｊ、ａ−テトラヒドロフタルイｚドへり３ｆおよび酢
＠　ｊ　ＩＩＩＩの溶液に攪拌しつつ室温にて臭素／、
４０　Ｆを満願した。　０．ｊ時間後酢酸エチル−〇ｄ
を加え、水洗、芒硝乾燥後溶媒を留去【、た。残留物を
シリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキサ
ン／ニア）にて精製１表／配蓼の化合−（Ｉ６！Ｊ）Ｊ
、１０１を得え。

実施例２　Ｎ−〔−−クロル−Ｊ−（／−エトキシカル
ボニルグロビル）アきノー≦ −フルオルフェニル〕−３，ダ、ｊ、４−テトラヒドロ
フタルイミドの製造 Ｍ−（ｓ−（／−エトキシカルポニルグロビル）アオノ
ーーーフルオルフェニル）　−３，ｕ、ｚ。

６−チトラヒドロフタルイｉｙｉ、ｒりｔおよびベンゼ
ン−〇−の溶液に攪拌しつつ１０℃ｆ（て塩化スルフリ
ル０．７０　ｆを満願し喪、７時間俵、Ｍ謀を留去し！
！Ｉｔ曽物をシリカゲルカラム（展開溶媒系酢酸エチル
−ｎ−へ中サンｌエコ）Ｋて１／ＩＩ製し表／記載の化
合物（肩／Ｊ、ｔ）θ、Ｐ　ｊ　ｆを得た。

簀弛例１０Ｍ−（３（／−カルボキシエチル）アシノー
グーメチルフェニル）　−ｉ、４ｔ。

！、６−チトラヒドロフタルイｊドの−製 Ｍ−（７−（／−エトキシカルボニルエ争ル）アシノー
グーメチルフェニル）　−ｉ、４ｔ、ｚ、ａ−テトラヒ
ト四フタルイミド−ａ、ｏｔｔ、水酸イビナトリウム／
、Ｐｆ、水／ｊｙｄおよびメタノールｔ。

−の混合−１−ＩＱ９ＣＩ／ｃて／時間攪拌後溶媒を留
去した。残留１ｌｌＩＩＫシクロヘキセン−７、−一ジ
カルボン酸無水＊−２，／ｆおよび酢Ｍ１０−を加え攪
拌しつつ３時間加熱還流後、再び溶媒を留去し。

ｊ？Ｋｌ）−酸・エチル／−２０−を加え、水洗、芒硝
乾燥後１１ｍを留去した・残留物を酢酸エチル−ｎ−へ
中サンよ）再結晶して表／に載の化合−（ＡＰ）ｚ　ｊ
、り　ｆを得良。

実施例／／Ｍ−［グークロル−Ｊ−（／−（Ｍ−メトキ
シ−Ｎ−メチルカルバモイル）ブチルコア虐ノフエ二ル
］　−３，４１，１，４−テトラヒドロフタルイミドの
製造 扁−〔グークロルーＪ−（／−カルボキシプチル）アミ
ノフェニル）　−３，４ｔ、ｒ、ｔ−テトラヒドロフタ
ルイミド／、ｌｉｔ、　　ピリジン０．２２Ｖおよびジ
クロルメタン／ｊｄの混合物中に、攪拌下２℃にて塩什
チオニル０．ｌｉ　ｊ　ｆをジクロルメタン／ｄＫ＠解
せしめたものを満願ｌ−１，２０ｔおよびジクロルメタ
ンＪｍの混合−を満願し、更に／、１時間室温にて撹拌
後、反応液を一２Ｍ塩酸および水で順次洗浄した。有機
層を芒硝乾−後泗紐を留去し、残留物をシリカケルカラ
ム（展開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキサンに＝２）ｒ（
て精ａ！［、嵌ｌ記載の化合−（轟−０ｒ）／、／　ｊ
　ｆを得た。

実施例／コ　Ｍ−［グークロル−Ｊ−（／−（／−エト
キシカルポニルブチルオ中ジカ ルボニル）エチルコア２ノフエニル〕 −３，ダ、！、６−チトラヒドロフタルイミドの鉤裂 Ｎ−［グークロル−Ｊ−（／−カルボキシエチル）アミ
ノフェニル）　−３，ｕ、ｓ、４−テトラヒドロフタル
イミド／、７４ｔｆ、Ｊ−ブロム吉単酸エチルエステル
／、／　ｓ　ｔ　、　弗（Ｌカリウム０，６　＠Ｖおよ
びアセトニトリル１０ｄの混合−を攪拌【、９つ３０時
間加熱還流後、溶媒を留去した。

これに＃：ｆＩ！エチルー０１を加え水洗、芒硝乾燥後
溶媒ｔ−留去１−ｈｗ−をシリカゲルカラム（展ｗ＊ｍ
系酢酸エチルーｎ−ヘキサンａｄ２）で鞘製し懺／記載
の化合＠（ｓａｊ）ｉ、♂ｉｆを得た。

実施例／ＪＭ−［”グークロル−３−（Ｍ−エトキシカ
ルボニル−Ｎ−プロピル）アキ ノフェニル］−Ｊβ、ｊ、４−テトラヒドロフタルイｉ
ドの製造 Ｍ−（４ｔ−／ロルー３−プロピルアキノフェニル）　
−３，４ｔ、ｊ、４−テトラヒドロフタルイミド／、Ｊ
　Ｏ９％クロル炭酸エチル０．ｊ　４　ｆ、ピリジン０
．４ｔ　ｊ　ｆおよび無水テトラヒドロフラン−０ｄの
混合物を攪拌し、つつ一時間加熱達流彼＃Ｉ＃＆を留去
し丸、＊＊智を酢酸工争ルで抽出【１、水洗、芒硝乾燥
後溶媒を留去り、、！ｌｉｆ＠ＩＪをシリカゲルカラＡ
（Ｊｉ１開溶媒系酢酸エチル−ｎ−ヘキサン／：Ｊ）Ｋ
て精製し１表１虻載の化合物（ＡＪ４ｔＪ）／、Ｊｊｆ
ｔ得た。

実施例ｚｇ　　１ｉ−（Ｊ−アセチルア書）−タークロ
ルフェニル）　−Ｊ、＠、ｚ、４−テトラヒドロフタル
イｉドの調造 Ｎ−（Ｊ−７２ノーダークロルフエニル）−Ｊ、４ｔ、
Ｊ、４−テトラヒドロフタルイミド１．２０Ｆおよび無
水酢酸！ｄの混合物を２０τにで３分−加熱後、水ＪＯ
ｄｆ加え室温にて攪拌１、え。

析出せる結晶をＦ取し、エタノール−シクロヘキサンよ
勤り結晶して表１記載の化合−（ムＪ　ｊ　ｊ　）　０
．Ｆ　Ｏｔ　ｖｒ得九。

実ｍＮ／ｊ　　Ｍ−Ｃｍ−／ロルーＪ−（メチル力Ａ　
／（モイル）アミノフェニル）−Ｊ謙。

ｊ、４−テトラヒドロてタルイミドの製造 Ｍ−（ｊ−７５ノーダークロルフエニル）−３、ダ、！
、４−テトラヒドロフタルイきド／、Ｊ　ｔ　ｆ。

イソシアン酸メチルθ、Ｊｆおよびナト２ヒドロフラン
１０ｄの混合−を３日間室温に放置研、溶媒を留去・［
、た。残留智を酢飯エチル−メタノールより再結晶して
表／配製の化合−（ム山Ｉ）０．１　Ｏｆを得た。

実施例７４　Ｍ−〔タークール−７−（Ｎ−メトキシ−
Ｎ−メチルカルバモイル）アミ ノフェニル）　−３，”＊’ｍ’−テトラヒト。

ロフタルイミドの製造 Ｎ−（ｊ−７ｉノータークロルフエニル）−ｉ、ａ、ｚ
、ｔ−テトラヒドロフタルイミド−２，７７ｔ。

Ｎ−メトキシ−証−メチルカルバモイルクロリド１．ノ
ｔ？およびピリジン１０ｄの混合−を室温にて／Ｊ％間
放置後水ｊ　ｐ−を加えた・析出せる結晶をＦＩＬ、水
洗、乾燥後酢酸エチル−ｎ−ヘキサンより再結晶Ｌ７て
表１配叡の化合−（４Ｊ４ｊ）／、Ｐｆｆを得た。

前示一般式に含１するその他の化合−４以上で１明し大
方法のいずわかＫよって製造Ｅ、た。

製塩法についてはｗｋｋ表７の実−例ムの−に示【、た
。

同、表／記載の化合物はすべて工Ｒスペクトルおよび／
ｌたは’Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって確認した・ 製剤例／　水和剤の製造法 表１記載の化合物または比較剤３０部（以下の部は全て
重量部を示す、）、白土カープレックス＃１０（塩野義
製薬社商標）ｌｊ部、Ｍ、Ｎカオリンクレー（上屋カオ
リン社商Ｉｍ）３０部および高級アルコール硫酸エステ
ル系界面活性剤ツルボールｔｏｔｏ（東邦化学社商１）
１部【配合【−１均一に混合粉砕して有効成分ｔｏ９６
を含有する水和剤を得た。

製剤例−粒剤の製造法 表／記載の化合物または比較剤ｊ部（以下の部は全て重
量部を示す、）、クレー（日本メルク社製＞ＪＩＳ、ベ
ントナイト（豊拳洋行社製）！ｊ部、サクシネート系界
面活性剤エヤロールＯＴ−／（東邦化学社商１１１）−
２部を混合し、更に水を加えて練砂合せ、造粒機を用い
て造粒する０次いで、これを４０℃で１時間乾燥し、有
効成分Ｊ％を含有する粒剤を得た。

製剤例３　乳剤の製造法 表／記載の化合−または比較剤３０部（以下の部は全て
重量部を示す、）を中タレ２３０部とジメチルホルムア
ミド１Ｊ部からなる混合溶媒に溶解し、更にポリオキシ
エチレン系界面活性剤ツルポール５ｏｏｚｘ（東邦化学
社１１１樟）７１部を加えて有効成分３０９６を含有す
る乳剤をｌＩ大。

実施例１り　畑地土壌処理試験 ２１００分のｌアールのｌ１ｉＪＩＩ性バツトに、畑動
態は〈土−を充填り１、施肥後、トウモロコシ。

コムギ、オキムギの各柚子を揄１１Ｌ、て、Ｊ、ｊａ＋
の後出を行なった・ この土壌表層内に％表層に示した各１に雑′Ｊ＃柚子を
混合し良後、製剤ガ／に準じて調製した各薬剤の水利剤
および比験剤として、Ｊ−（Ｊ’。

４ｔ’−シ／ロルフェニル）−ノーメ）＊シー／−メチ
ルウレアＣ以下比＊ｍムと略記する。）、−譲−ジクロ
ルフェニルーシ′−ニトロフェニルエーテル（以下比蓼
剤Ｂと略記する。）またはＮ−メトキシメチルー−８４
−ジエチル−α−クロルアセトアニリド（＃下比較剤Ｏ
と略記する。）を有効成分とする水和剤またけ乳剤を水
で希釈調整［１、有効成分量が％ｌアール尚りＪ、／２
！。

ｊｕｔ、／２Ｊ、ＪｊｌＦとなるＩＩＫ土壌表面に小型
動力加圧噴１１ｍで均一に散布した。薬剤散布後３０日
０に除草効果の幽査を行い、同時に各作＋１ｉ１ＪＫ対
する薬害についても調査を行なった。

その結果を表−に示す。

陶、除車力の評価は ＝ｙ（嶌） を求め下記の基＊による除重効果係数で表わしたＣ 尚、薬害の絆価は。

−Ｙ　Ｃ９６） を求め、下記の基準による＊＊係叙で表わ【、た。

実施例１／墓集処理試験 小型ポリエチレン製ポットに畑動態は〈土壌を充＊［、
施肥後、食用ビニ、メヒシバ、ダイコン、イヌタデ、コ
ムギ、トウモロコシ、イネの種子を＊ｍｔ、た。温室内
で栽培を理を続け、供試ｍ−の生育程度が、食用ビニは
一葉期、メヒシバは３１に期、ダイコンｒｉｍ／本葉期
、イヌタテは一０！葉期、コムギＩｆｉ−集期、トウモ
ロコシは−２，ｊ　１１１期、イネはＪ桑期に達【５九
時、製剤例３Ｋｍじてｉｍｍｔ、た各薬剤の乳剤および
比軟剤３゜修−ジクロルグロビオン鹸アニリド（以下比
較剤りと略虻する。）を有効取分とする乳剤を水で名訳
−整し、有効成分鎖度が０．０６２３．０、／２１．０
．２５％となるＩＩＫして得られた各―鯛液′に７アー
ル嶋Ｂ、、ｉｏリットルの液量となる様に小型動力加圧
ｑｋｍ＆で散布処理を行なった・ その後、温室内で＊＊を続け、薬剤散布後ｌｊ日０ｋ除
幕効果および薬害の鉤査を行なった。その結果を表３に
示す。

尚、除草力および薬害の計価については試験例／と同＠
に表わした。

表３ ＊施ガ／タ　水田軸重発生前温水土壌処理試験２１００
分のｌアールのパラ）Ｋ水田沖検墳櫃土を光＊ｔ、、ｍ
ｅ饋、タイヌビエ、キカシグサ、ホタルイ、ヘラオモダ
カの各種子を播極した。

一力、Ｊ集期の水相苗（品槍；ササニシキ。

単文：／ｊｃｍ、苗質：良）１１−ポット当ね４本コ株
で挿入後約−２ｃｔ１１の洩稙えを行った。３使の水深
を保ち、移植後翌日に製剤例−に準じて刺下比較剤Ｅと
略Ｖする。）を有効取分とする粒剤を、有効成分量（！
−Ｌ−て／７−ル当ｊ）ｊ、Ｊｊ。

／２．ｊ、２ＪｆとなるＩ＆ｋＫ　所Ｖｔ湛水ｍｘ格下
させた。処理後３日間３３７日の減水株を与え。

その後温室内で管理【、薬剤処理後−ｉ！／日目に除草
効果および薬害の一食を行なったーその結果を表４ｔＫ
示す。

同、除草力および薬害の評価ｉｔ試験例１の基準と同様
に表わした・ 嵌　リ 手続補正書（自発） 昭和ｓｚ年３月　７日 特許庁長官若杉和夫　殿 １　事件の表示　昭和ｊ６年　特　許願第１ｔｔｔ＊を
号′”ご、３π二ｓｚ４　ｉ　）”。１．。ａｒｔｖ！
ｆｉｍｅ＆ｔ、６＃ｕＪ３　補正をする者　　出　願　
人 （１ｔ＆）三菱化成工業株式会社 ４代理人〒１００ 東京都千代田区丸の内二丁目５番２号 ６補正の内容 （１）明細書＠　ｔ　＊　）ｉの表−Ｉのつづきとして
下（２１明細書ｇ／　０１ｆｌの表−コのつづきとして
下記表を挿入する。

（３）明細′Ｉａ第１コア頁の表−３のつづきとして下
記表を挿入する。

「 」 （４）明細書第１ダコ貴の表−ダのつづきとして下記表
を挿入する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１１一般式 式中。 ムは水素原子まえはメチル基を示す。 夏は水木腺子、ハロゲン原子、メチル基またはメトヤシ
   基を示し、Ｘおよび２は互％ＡＫ同一ま良は相異なる水
   嵩原子または）１０ゲン庫子を示す・ υおよびＶは互いに同一または相異なろ水１ 原子、アルコキシ基、シアノ基およびノ１臣ゲン原子で
   置換さねていてもよい了り一ル基から遺ばれるる置換基
   で置換されていてもよいアルキル基：フルコキシカルボ
   ニル基またはシアノ基で置換されてｂてもよいアルケニ
   ル基：アルキニル基：　＠　　で表わされる基０−Ｅ Ｒ′は水素原子、アルキル基まπσフェニル基を示し　
   Ｈｌは水素原子またはメチル１を示し、ｎはｌ−４の整
   数を示す。 Ｂけ、ｐｒＯＲｍ　、　−８Ｒ４、ｆｉたは一、、３１
   ：で表わされる基を示す。 、ＲＩＧ ｌはＲ’　、　ＯＲ＠、　ＢＲ”　會えは瓢８１．で表
   わされる基ｔえはハロゲン原子で置換さｈてｈてもよい
   アルキル基：アルケニル＆：ハロゲン原子で置換されて
   いてもよい了り一ル基または水素。原子を示す。 上記置換基中、　　　　゛ Ｒ１は水素原子、アル中ル基、アルクニル基。 アルキニル基、シクロアルキル基、アリールる基を示す
   。 Ｒ４はアルキル基を示す。 Ｒ１およびＲ６は互いに岡−ｔＸけ相＃なる水素原子、
   アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、ア
   ルケニル基、アルキニル基、アリール基、アラルキル基
   、シクロアルキル基、プルキルスルホエルｉｔ　＊ｕお
   よびＲ６は式中の窒素原子とともに＠素原子を含んでい
   てもよい倫素埠基を示す・ Ｒマはハロゲン原子で置換さｈていてもよいアルキル基
   ：アルケニル基またはノーログン原子で置換されていて
   もよΦアリール基を示す。 Ｒ−はフルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基ま
   たはアリール基を示す。 Ｒ９はアルキル基または了り一ル基を示す。 ＲＩＯおよびＲ１１は同一または相異なるアルキル基、
   アルコキシ基またはハロゲンでｆＩＩｎ１！されていて
   もよ込アリール基を示す。 上記置換基中。 ′Ｒ″は水素原子またけアルキル基を示す。 Ｄは水酸基：アルコキシ基二または７個乃至１個のアル
   キル基またはアルケニル基で置換されていてもよいアミ
   ノ基を示す。 で表わされるテトラヒドロフタルイミド拳。 （２Ｊ　　一般式 式中、ム、”％”ｓ　２％　”％　”ｂ　ｎ　ｋ　１０
   Ｂは前記と同義を示し、Ｖは水素原子、アルキル！ｉｔ
   、−０−Ｒ’　（式中　Ｒ？けハロゲン原子で置換され
   ていてもよいアルキル基を示す）で表わされる１または
   −６−〇Ｒ１（式中　Ｈｍはアルキル基を示す）で表わ
   される基を示す。 で表わされる特許請求の範囲第１項記載のテトラヒドロ
   フタルイｉ）′類。 １３ノ　　一般式 式中、Ｕはハロゲン原子、アルコキシ基、シアノ基およ
   びハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基から
   遺はれる置換基で置換されていてもよいアルキル基：ア
   ルコキシカルボニル基またはシアノ基で置換されていて
   曾 もよいアルケニル基；アルキニル基：　−０−１ｉ（式
   中、Ｍｌｄ前記と同義を示す）で表わされる基ｔえはプ
   ルキルスルホニル基を示し、Ｖは水素原子またはアルキ
   ル基を、示す。 で表わされる特許請求の範囲第７．！Ｊ記載のテトラヒ
   ト關フタルイきド類。 （４Ｉ　　一般式 式中％Ｕはアルコキシ基またはシアノ基で置換されてい
   てもよいアルキル基、アルケニル基またはアルキニル基
   を示し６．ｖ＃ｉ水素腺子を九はアルキル基を示す。 で表わされる特許請求の範囲第７積記−のテトラヒドロ
   フタルイミド拳。 （５；　　一般式 式中、υは一〇−０ＲＢ　（式中、Ｒａは前記と同義を
   示す）で表わされる基または−♂−８Ｒ”（式中。 Ｒ＠は前記と同義を示す）で表わされる基を示し％Ｖは
   フルキル基を示す。 で表わされる特許請求の範囲第７項記載のテトラヒドロ
   フタルイミド類。 （６）　　一般式 式中、ム、Ｘ、Ｙおよび２け前記と同義を示す。 で表わされる製許請求の範囲第１項記載のテトラヒドロ
   フタルイ々ド−６ （７１％許請求の範棚第１積記叡のテトラヒドロフタル
   イミド類を有効成分とする除草剤。