JPH11508574A - ベンジルヒドロキシルアミンおよび該化合物を製造するための中間体 - Google Patents
ベンジルヒドロキシルアミンおよび該化合物を製造するための中間体Info
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Abstract
(57)【要約】
ベンジルヒドロキシルアミンＩ
（Ｘ＝−Ｎ（Ｒ7）−Ｏ−；Ｙ＝Ｏ，Ｓ；Ｒ1＝ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ2、ＣＦ3；Ｒ2＝Ｈ、ハロゲン；Ｒ3＝Ｈ、ＮＨ2、ＣＨ3；Ｒ4＝Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル；Ｒ5＝Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル；Ｒ6＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニル；Ｒ7＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルカルボニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルバモイル、この場合、最後に記載された１４個の各基には、置換基：− ＮＯ2、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルバモイル、− 非置換または置換フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル基、− １〜３個のヘテロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリルまたはヘテロシクリルオキシ基、この場合この基は、飽和されていてもよいか、不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、かつ１〜３個の置換基が結合していてもよく、− −ＣＯ−Ｚ1Ｒ9、−ＯＣＯ−Ｚ1Ｒ9または−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10から成る群から選択された１〜３個の基が結合していてもよいか、またはＲ7＝非置換または置換シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルカルバモイル；Ｒ8＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニル、この場合、最後に記載された５個の各基は、置換基− ＮＯ2、ＣＮ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ、− 非置換または置換フェニルー［sic ］、フェノキシ−［sic ］またはフェニルスルホニル、− １〜３個のへテロ原子を有する３〜７員のへテロシクリルまたはヘテロシクリルオキシ基、この場合この基は、飽和されていてもよいか、不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、かつ１〜３個の置換基が結合していてもよく、− −ＣＯ−Ｚ2Ｒ11、−ＯＣＯ−Ｚ2Ｒ11または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12から成る群から選択された１〜３個の基が結合していてもよく；Ｚ1＝化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ10）−；Ｚ2＝化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ12）−；Ｒ9、Ｒ11＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、非置換または置換フェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、または一緒になったＺ1およびＲ9および／またはＺ2およびＲ11＝１〜３個のヘテロ原子を有する、窒素を介して結合された３〜７員の複素環、この場合この複素環は、飽和されていてもよいか、不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、かつ必要に応じて、１〜３個の置換基が結合していてもよく；Ｒ10、Ｒ12＝Ｈ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）およびＲ3、Ｒ7および／またはＲ8＝水素である場合のＩの塩は、除草剤として使用されかつ植物の乾燥保存／落葉のために使用される。
Description
【発明の詳細な説明】
ベンジルヒドロキシルアミンおよび該化合物を製造するための中間体
本発明は、一般式Ｉ
〔式中、符号は次の意味を有している：
Ｘは、酸素もしくは窒素を介してＲ8に結合していてもよい−Ｎ（Ｒ7）−Ｏ−で
あり；
Ｙは酸素または硫黄であり；
Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはトリフルオロメチルであり；
Ｒ2は、水素またはハロゲンであり；
Ｒ3は、水素、アミノまたはメチルであり；
Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル
、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6−
アルキルスルホニルであり；
Ｒ5は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり；
Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6
−シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニルであり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハ
ロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−
アルキニル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6−
アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6−アル
キニルオキシ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルバモイルであり、この場合には
、場合により最後に記載された１４個の各基は、そのつど
−ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニ
ルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）カルボニル、（Ｃ1
〜Ｃ6−アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキルカルバモイル、
−フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル基、この場合フェニル環は、
非置換であってもよいか、またはそのつどハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルから成
る群から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく、
−２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子から成る群から選択さ
れたヘテロ原子の中の１〜３個のヘテロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリル
またはヘテロシクリルオキシ基、この場合複素環は、飽和されていてもよいか、
部分的または完全に不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、必
要に応じて、そのつどハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
）カルボニルから成る群から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく
、
− 基−ＣＯ−Ｚ1Ｒ9、−ＯＣＯ−Ｚ1Ｒ9または−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10
から成る群から選択された１〜３個の基が結合していてもよいか、または
Ｒ7は、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル
スルホニルまたはフェニルカルバモイルであり、この場合これら４個の基は、非
置換であってもよいか、またはそのつどハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルから成る
群から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハ
ロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルであり、
この場合には、場合により最後に記載された５個の各基は、そのつど
−ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニ
ルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ、
−フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル基、この場合フェニル環は、
非置換であってもよいか、またはそのつどニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルから成
る群から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく、
−２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子から成る群から選択さ
れたヘテロ原子の中の１〜３個のヘテロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリル
またはヘテロシクリルオキシ基、この場合複素環は、飽和されていてもよいか、
部分的または完全に不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、必
要に応じて、そのつどハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
）カルボニルから成る群から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく
、
− 基−ＣＯ−Ｚ2Ｒ11、−ＯＣＯ−Ｚ2Ｒ11または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12
から成る群から選択された１〜３個の基が結合していてもよく；
Ｚ1は、化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ10）−であり；
Ｚ2は、化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ12）−であり；
Ｒ9、Ｒ11は、互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン
化アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニルまたはフェニ
ル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルであり、この場合フェニル基およびフェニルアルキル基
のフェニル環は、非置換であってもよいか、またはそのつどニトロ、シアノ、ハ
ロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル
コキシもしくは（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）カルボニルから成る群から選択された１
〜３個の置換基が結合していてもよいか、または
Ｚ1およびＲ9および／またはＺ2およびＲ11は、そのつど一緒になって、２個の
酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子から成る群から選択されたヘテ
ロ原子の中の１〜３個のヘテロ原子を有する、窒素を介して結合された３〜７員
の複素環であり、この場合複素環は、飽和されていてもよいか、部分的または完
全に不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、必要に応じて、そ
のつどニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化
アルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから成る群から選択された１〜３個の置換
基が結合していてもよく；
Ｒ10、Ｒ12は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3
〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシである〕で示される新規の
ベンジルヒドロキシルアミンおよびＲ3、Ｒ7および／またはＲ8が水素である場
合の化合物Ｉの農業に有用な塩に関する。
更に、本発明は、
−除草剤としてかまたは植物の乾燥保存および／または落葉のための化合物Ｉの
使用、
−作用成分としての化合物Ｉを有する除草剤組成物および植物の乾燥保存および
／または落葉のための組成物、
−化合物Ｉを使用することにより望ましくない植生を防除するためおよび植物の
乾燥保存および／または落葉のための方法、
−化合物Ｉを使用することにより除草剤組成物および植物の乾燥保存および／ま
たは落葉のための組成物を製造する方法、および
−化合物Ｉを得ることができる、式ＩＶ、Ｖ、ＸＩＩＩ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩ、Ｘ
ＩＸおよびＸＸＩＩＩの新規中間体
に関する。
ＷＯ ９３／０６０９０および欧州特許出願公開第４０８３８２号公報には、
置換基を適当に選択した場合、殊に、置換基−ＣＨ（Ｒ6）−Ｘ−Ｒ8の代わりに
イミノメチル基がフェニル環に結合されているという事実によって本発明による
化合物Ｉとは異なる、除草剤としておよび植物の乾燥保存／落葉のための一定の
３−フェニルウラシルが既に記載された。
ＷＯ ９５／０６６４１の記載によれば、除草剤としておよび植物の乾燥保存
／落葉のために適当でもある他の化合物は、なかんずく、式ＩＩ
〔式中、Ｒaは、水素、弗素または塩素であり、
Ｒbは、なかんずくヒドロキシイミノメチルまたはオキシイミノメチル基である
〕で示されるものである。
最後に、ドイツ特許出願公開第４２３７９２０号公報には、一定の３−アリー
ルウラシル、なかんずく式ＩＩＩ
〔式中、ＲCは、水素、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、
Ｃ3／Ｃ4−アルケニルまたはＣ3／Ｃ4−アルキニルであり；
ＲdおよびＲeは、水素、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキルまたは
Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルであり；
Ｒfは、水素、Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル−Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル、Ｃ1〜Ｃ5−ハロゲン化アルキル、Ｃ2〜Ｃ5−アルケニル、Ｃ2〜
Ｃ5−アルキニル、非置換または置換アリールまたはベンジルであるか、または
ケト、エステルまたはチオエステル基であり、かつ
Ｒ5'は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ4−アルキルである〕で示される化合物は
、雑草の防除に適当であることが開示されている。
しかし、公知化合物の除草作用の性質は、必ずしも完全には満足なものではな
い。従って、本発明の目的は、望ましくない植物を現在まで可能とされている対
象の防除よりも良好に対象の防除に施こすことができる、殊に除草作用を有する
新規化合物を提供することであった。
本発明の別の目的は、乾燥保存／落葉作用を有する新規化合物を提供すること
であった。
それに応じて、前記目的は、式Ｉのベンジルヒドロキシルアミンおよびその除
草作用によって達成されることが見い出された。
更に、化合物Ｉを有しかつ極めて良好な除草作用を有する除草剤組成物が見い
出された。更に、前記組成物の製造法および化合物Ｉを使用することにより望ま
しくない植生を防除する方法が見い出された。
更に、化合物Ｉは、植物の一部の落葉および乾燥保存にも適当であることが見
い出され、この場合適当な植物は、栽培植物、例えばワタ、ジャガイモ、アブラ
ナ、ヒマワリ、ダイズまたはインゲンマメ、特にワタである。このことに関連し
て、植物の乾燥保存および／または落葉のための組成物、前記組成物の製造法、
および化合物Ｉを使用することによる植物の乾燥保存および／または落葉のため
の方法が見い出された。
式Ｉの化合物は、置換パターンに応じて、１個またはそれ以上のキラル（chir
al）中心を有することができ、この場合この化合物は、エナンチオマーまたはジ
アステレオマー混合物として存在する。
本発明は、純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーならびにその混合物
に関する。
Ｒ3、Ｒ7および／またはＲ8が水素である場合には、ベンジルヒドロキシルア
ミンＩは、農業に有用な塩の形で存在することができ、この場合塩の性質は、
一般に重要ではない。一般に、適当な塩は、遊離化合物Ｉと比較して除草作用に
不利な影響を及ぼさない塩基の塩である。
特に適当な塩基の塩は、アルカリ金属の塩、好ましくはナトリウム塩およびカ
リウム塩、アルカリ土類金属の塩、好ましくはカルシウム塩およびマグネシウム
塩、遷移金属の塩、好ましくは亜鉛塩および鉄塩、およびアンモニウム塩であり
、この場合アンモニウムイオンは、必要に応じて、１〜４個のＣ1〜Ｃ4−アルキ
ルもしくはヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル置換基および／またはフェニルもし
くはベンジル置換基が結合していてもよく、好ましくは、ジイソプロピルアンモ
ニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、トリメ
チルベンジルアンモニウム塩およびトリメチル（２−ヒドロキシエチル）アンモ
ニウム塩であり、さらにホスホニウム塩、スルホニウム塩、例えば好ましくはト
リ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）スルホニウム塩、およびスルホキソニウム塩、例えば
好ましくはトリ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）スルホキソニウム塩である。
置換基Ｒ4〜Ｒ12についてかまたはフェニル環または複素環上の基として挙げ
られる有機基の部分は、複数の基の個々のメンバーを個別的に枚挙するための集
約的な用語である。全ての炭素鎖、即ち全てのアルキル部分、ハロゲン化アルキ
ル部分、アルコキシ部分、アルキルチオ部分、アルキルスルフェニル［sic ］部
分、アルキルスルホニル部分、アルキルカルボニル部分、アルコキシカルボニル
部分、アルケニル部分、アルケニルオキシ部分、アルケニルカルボニル部分、ア
ルキニル部分、アルキニルオキシ部分、アルキニルカルボニル部分およびアルキ
リデンアミノオキシ部分は、直鎖状であっても分枝鎖状であってもよい。詳細に
記載しない限り、ハロゲン化置換基には、１〜５個の同一または異なるハロゲン
原子が結合されている。ハロゲンの意味は、そのつど弗素、塩素、臭素または沃
素である。
前記の意味を有する他の例は、
−Ｃ1〜Ｃ4−アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−
アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルカルバモイル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルのアルキル部分：メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチル
ブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１−メ
チルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル
、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル
、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル
、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル［si
c ］、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルまた
は１−エチル-２−メチルプロピル；
−Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル：弗素、塩素、臭素および／または沃素によっ
て部分的および／または完全に置換されている上記したようなＣ1〜Ｃ6−アルキ
ル基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチ
ル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロ
フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエ
チル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−
２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，
２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル［sic ］、２−フルオロプロピル
、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプ
ロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル
、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル、３，３，３−トリクロロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチ
ル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブ
ロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、ノナ
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、５−クロロペンチル、５−ブロモペン
チル、５−ヨードペンチル、ウンデカフルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシル、６−クロロヘキシル、６−ブロモヘキシル、６−ヨードヘキシルまた
はドデカフルオロヘキシル；
−フェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル：例えば、ベンジル、１−フェニルエチル、２
−フェニルエチル、１−フェニルプロプ−１−イル、２−フェニルプロプ−１−
イル、３−フェニルプロプ−１−イル、１−フェニルブト−１−イル、２−フェ
ニルブト−１−イル、３−フェニルブト−１−イル、４−フェニルブト−１−イ
ル、１−フェニルブト−２−イル、２−フェニルブト−２−イル、３−フェニル
ブト−２−イル、３−フェニルブト−２−イル、４−フェニルブト−２−イル、
１−（フェニルメチル）エト−１−イル、１−（フェニルメチル）−１−（メチ
ル）一エト−１−イルまたは１−（フェニルメチル）プロプ−１−イル、好まし
くはベンジル、２−フェニルエチルまたは２−フェニル−ヘキス−６−イル；
−Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルおよびＣ3〜Ｃ6−アルケニルオキシおよび（Ｃ3〜Ｃ6−
アルケニル）カルボニルのアルケニル部分：プロプ−１−エン−１−イル、プロ
プ-２−エン−１−イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブ
テン−２−イル、ｎ−ブテン−３−イル、１−メチルプロプ−１−エン−１−イ
ル、２−メチルプロプ−１−エン−１−イル、１−メチルプロプ−２−エン−１
−イルまたは２−メチルプロプ-２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル
、ｎ−ペンテン−２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル
、１−メチルブト−１−エン−１−イル、２−メチルブト−１−エン−１−イル
、３−メチルブト−１−エン−１−イル、１−メチルブト−２−エン−１−イル
、２−メチルブト−２−エン−１−イル、３−メチルブト−２−エン−１−イル
、１−メチルブト−３−エン−１−イル、２−メチルブト−３−エン−１−イル
、３−メチルブト−３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロプ−２−エン−
１−イル、１，２−ジメチルプロプ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプ
ロプ−２−エン−１−イル、１−エチルプロプ−１−エン−２−イル、１−エチ
ルプロプ−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキス−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキス
−２−エン−１−イル、ｎ−ヘキス−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキス−４−エ
ン−１−イル、ｎ−ヘキス−５−エン−１−イル、１−メチルペ
ント−１−エン−１−イル、２−メチルペント−１−エン−１−イル［sic ］、
３−メチルペント−１−エン−１−イル、４−メチルペント−１−エン−１−イ
ル、１−メチルペント−２−エン−１−イル、２−メチルペント−２−エン−１
−イル、３−メチルペント−２−エン−１−イル、４−メチルペント−２−エン
−１−イル、１−メチルペント−３−エン−１−イル、２−メチルペント−３−
エン−１−イル、３−メチルペント−３−エン−１−イル、４−メチルペント−
３−エン−１−イル、１−メチルペント−４−エン−１−イル、２−メチルペン
ト−４−エン−１−イル、３−メチルペント−４−エン−１−イル、４−メチル
ペント−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１
，１−ジメチルブト−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブト−３−エン−
１−イル［sic ］、１，２−ジメチルブト−１−エン−１−イル、１，２−ジメ
チルブト−２−エン−１−イル［sic ］、１，２−ジメチルブト−３−エン−１
−イル、１，３−ジメチルブト−１−エン−１−イル［sic ］、１，３−ジメチ
ルブト−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブト−３−エン−１−イル［si
c ］、２，２−ジメチルブト−３−エン−１−イル、２，３−ジメチルブト−１
−エン−１−イル［sic ］、２，３−ジメチルブト−２−エン−１−イル、２，
３−ジメチルブト−３−エン−１−イル［sic ］、３，３−ジメチルブト−１−
エン−１−イル、３，３−ジメチルブト−２−エン−１−イル［sic ］、１−エ
チルブト−１−エン−１−イル、１−エチルブト−２−エン−１−イル、１−エ
チルブト−３−エン−１−イル、２−エチルブト−１−エン−１−イル、２−エ
チルブト−２−エン−１−イル、２−エチルブト−３−エン−１−イル、１，１
，１−トリメチルプロプ−２−エン−１−イル、１−エチル−１−メチルプロプ
−２−エン−１−イル、１−エチル−２−メチルプロプ−１−エン−１イルまた
は１−エチル−２−メチルプロプ-２−エン−１−イル；
−Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルおよびＣ3〜Ｃ6−アルキニルオキシおよび（Ｃ3〜Ｃ6−
アルキニル）カルボニルのアルキニル部分：プロプ−１−イン−１−イル、プロ
プ-２−イン−１−イル、ブト−１−イン−１−イル、ブト−１−イン−３−イ
ル、ブト−１−イン−４−イル、ブト−２−イン−１−イル、ペント−１−イン
−１−イル、ｎ−ペント−１−イン−３−イル、ｎ−ペント−１−イン
−４−イル、ｎ−ペント−１−イン−５−イル、ｎ−ペント−２−イン−１−イ
ル、ｎ−ペント−２−イン−４−イル、ｎ−ペント−２−イン−５−イル、３−
メチルブト−１−イン−３−イル、３−メチルブト−１−イン−４−イル、ｎ−
ヘキス−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキス−１−イン−３−イル、ｎ−ヘキス−
１−イン−４−イル、ｎ−ヘキス−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキス−１−イン
−６−イル、ｎ−ヘキス−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキス−２−イン−４−イ
ル、ｎ−ヘキス−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキス−２−イン−６−イル、ｎ−
ヘキス−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキス−３−イン−２−イル、３−メチルペ
ント−１−イン−１−イル、３−メチルペント−１−イン−３−イル、３−メチ
ルペント−１−イン−４−イル、３−メチルペント−１−イン−５−イル、４−
メチルペント−１−イン−１−イル、４−メチルペント−２−イン−４−イルま
たは４−メチルペント−２−イン−５−イル；
−Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルおよび（Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ）カルボニルのア
ルケニル［sic ］部分：ビニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルケニルについて記載された
基の中の１個；
−（Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ）カルボニルのアルキニル部分：エチニルまた
はＣ3〜Ｃ6−アルキニル［sic ］について記載された基の中の１個；
−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（
Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニルおよび（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルのアルコキシ部分：メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ
、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロ
ポキシまたは１，１−ジメチルエトキシ、ｎ−ペントキシ、１−メチルブトキシ
、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１
，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキ
シ、ｎ−ヘキソキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチ
ルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジ
メチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，
３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−
エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，
２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシまたは１−
エチル−２−メチルプロポキシ；
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオおよび（Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ）カルボニルのアル
キルチオ部分：メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチル
チオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１
，１−ジメチルエチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メ
チルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−
エチルプロピルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，
２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ
、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチル
チオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジ
メチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ
、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロ
ピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロ
ピルチオまたは１−エチル-２−メチルプロピルチオ；
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル：メチルスルフィニル、エチルスルフィニル
、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスル
フィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル
、１，１−ジメチルエチルスルフィニル、ｎ−ペンチルスルフィニル、１−メチ
ルブチルスルフィニル、２−メチルブチルスルフィニル、３−メチルブチルスル
フィニル、２，２−ジメチルプロピルスルフィニル、１−エチルプロピルスルフ
ィニル、１，１−ジメチルプロピルスルフィニル、１，２−ジメチルプロピルス
ルフィニル、ｎ−ヘキシルスルフィニル、１−メチルペンチルスルフィニル、２
−メチルペンチルスルフィニル、３−メチルペンチルスルフィニル、４−メチル
ペンチルスルフィニル、１，１−ジメチルブチルスルフィニル、１，２−ジメチ
ルブチルスルフィニル、１，３−ジメチルブチルスルフィニル、２，２−ジメチ
ルブチルスルフィニル、２，３−ジメチルブチルスルフィニル、３，３−ジメチ
ルブチルスルフィニル、１−エチルブチルスルフィニル、２−エチルブチルスル
フィニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルフィニル［sic ］、１，
２，２−トリメチルプロピルスルフィニル、１−エチル−１−メチルプロピルス
ルフィニルまたは１−エチル−２−メチルプロピルスルフィニル；
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル：メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−
プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１
−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチ
ルエチルスルホニル、ｎ−ペンチルスルホニル、１−メチルブチルスルホニル、
２−メチルブチルスルホニル、３−メチルブチルスルホニル、２，２−ジメチル
プロピルスルホニル、１−エチルプロピルスルホニル、１，１−ジメチルプロピ
ルスルホニル、１，２−ジメチルプロピルスルホニル、ｎ−ヘキシルスルホニル
、１−メチルペンチルスルホニル、２−メチルペンチルスルホニル、３−メチル
ペンチルスルホニル、４−メチルペンチルスルホニル、１，１−ジメチルブチル
スルホニル、１，２−ジメチルブチルスルホニル、１，３−ジメチルブチルスル
ホニル、２，２−ジメチルブチルスルホニル、２，３−ジメチルブチルスルホニ
ル、３，３−ジメチルブチルスルホニル、１−エチルブチルスルホニル、２−エ
チルブチルスルホニル、１，１，２−トリメチルプロピルスルホニル、１，２，
２−トリメチルプロピルスルホニル、１−エチル−１−メチルプロピルスルホニ
ルまたは１−エチル-２−メチルプロピルスルホニル；
−Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ：アセチリデンアミノキシ、１−プロピリ
デンアミノキシ、２−プロピリデンアミノキシ、１−ブチリデンアミノキシ、２
−ブチリデンアミノキシまたは２−ヘキシリデンアミノキシ；
−Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシル；
−Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル：シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチル；
−Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ：シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、
シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシまたはシ
クロオクチルオキシである。
３〜７員の複素環の例は、オキシラニル、アジリジニル［sic ］、オキセタニ
ル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、イソキサゾ
リジニル、イオチアゾリジニル、ピラゾリジニル、オキサゾリジニル、チアゾリ
ジニル、イミダゾリジニル、ジオキソラニル、例えば１，３−ジオキソラン−２
−イルおよび１，３−ジオキソラン−４−イル、ジオキサニル、例えば１，３−
ジオキサン−２−イルおよび１，３−ジオキサン−４−イル、ジチアニル、例え
ば１，３−ジチアン−２−イル、さらに１，２，４−オキサジアゾリジニル、１
，３，４−オキサジアゾリジニル、１，２，４−チアジアゾリジニル、１，３，
４−チアジアゾリジニル、１，２，４−トリアゾリジニル、１，３，４−トリア
ゾリジニル、２，３−ジヒドロフリル、２，５−ジヒドロフリル、２，３−ジヒ
ドロチエニル、２，５−ジヒドロチエニル、２，３−ピロリニル、２，５−ピロ
リニル、２，３−イソキサゾリニル、３，４−イソキサゾリニル、４，５−イソ
キサゾリニル、２，３−イソチアゾリニル、３，４−イゾチアゾリニル、４，５
−イソチアゾリニル、２，３−ジヒドロピラゾリル、３，４−ジヒドロピラゾリ
ル、４，５−ジヒドロピラゾリル、２，３−ジヒドロオキサゾリル、３，４−ジ
ヒドロオキサゾリル、ピペリジニル、テトラヒドロピリダジニル、テトラヒドロ
ピリミジニル、テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニ
ルおよび１，２，４−テトラヒドロトリアジニル、
および次のヘテロ芳香族化合物：
フリル、例えば２−フリルおよび３−フリル、チエニル、例えば２−チエニルお
よび３−チエニル、ピロリル、例えば２−ピロリルおよび３−ピロリル、イソキ
サゾリル、例えば３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリルおよび５−イソキサ
ゾリル、イソチアゾリル、例えば３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリルおよ
び５−イソチアゾリル、ピラゾリル、例えば３−ピラゾリル、４−ピラゾリルお
よび５−ピラゾリル、オキサゾリル、例えば２−オキサゾリル、４−オキサゾリ
ルおよび５−オキサゾリル、チアゾリル、例えば２−チアゾリル、４−チアゾリ
ルおよび５−チアゾリル、イミダゾリル、例えば２−イミダゾリルおよび４−イ
ミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば１，２，４−オキサジアゾル−３−イル
、１，２，４−オキサジアゾル−５−イルおよび１，３，４−オキサジアゾル−
２−イル、チアジアゾリル、例えば１，２，４−チアジアゾル−３−イル、１，
２，４−チアジアゾル−５−イルおよび１，３，４−チアジアゾル−２−イ
ル、トリアゾリル、例えば１，２，４−トリアゾル−１−イル、１，２，４−ト
リアゾル−３−イルおよび１，２，４−トリアゾル−４−イル、ピリジニル、例
えば２−ピリジニル、３−ピリジニルおよび４−ピリジニル、ピリダジニル、例
えば３−ピリダジニルおよび４−ピリダジニル、ピリミジニル、例えば２−ピリ
ミジニル、４−ピリミジニルおよび５−ピリミジニル、さらに２−ピラジニル、
１，３，５−トリアジン−２−イルおよび１，２，４−トリアジン−３−イル、
殊にピリジル、ピリミジル、フラニルおよびチエニルである。
全てのフェニルおよび複素環は、好ましくは、非置換であるかまたはハロゲン
、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシ置換基が結合している。
除草剤としておよび／または落葉／乾燥保存作用を有する化合物としての本発
明による式Ｉの化合物の使用に関連して、符号は、好ましくは次の意味を有し、
かつ［sic ］は、そのつど単独であるかまたは組合せ物であった：
Ｘは、酸素を介してＲ8に結合した−Ｎ（Ｒ7）−Ｏ−であり；
Ｘは、窒素を介してＲ8に結合した−Ｏ−Ｎ（Ｒ7）−であり；
Ｙは、酸素であり；
Ｒ1は、ハロゲンまたはシアノであり；
Ｒ2は、水素、弗素または塩素であり；
Ｒ3は、アミノまたはメチルであり；
Ｒ4は、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルまたはＣ1〜Ｃ6
−アルキルスルホニル、特に好ましくはＣ1〜Ｃ4−ハロゲン化アルキル、殊にト
リフルオロメチル、クロロジフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルであり
；
Ｒ5は、水素またはハロゲンである；
Ｒ6は、水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキル、特に好ましくは水素であり；
Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、（Ｃ1〜
Ｃ6−アルキル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6
−アルキニル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6
−アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6−アル
キニルオキシ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルカルバモイルであり、この場合には、必要に応じて、最後に記載され
た１３個の各基は、そのつど
−ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニ
ルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜
Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ、
− 基−ＣＯ−Ｚ1Ｒ9、−ＣＯＣ−Ｚ1Ｒ9または−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10
から成る群から選択された１または２個の基が結合していてもよく；
Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルであり
、この場合には、必要に応じて、最後に記載された５個の各基は、そのつど
−ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキ
シ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア
ルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ、
− 基−ＣＯ−Ｚ2Ｒ11、−ＯＣＯ−Ｚ2Ｒ11または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12
から成る群から選択された１または２個の基が結合していてもよく；
Ｚ1は、化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ10）−であり；
Ｚ2は、化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ12）−であり；
Ｒ9、Ｒ11は、互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロ
アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6
−アルキルであるか、またはＺ1およびＲ9および／または
Ｚ2およびＲ11は、そのつど一緒になって、２個の酸素原子、２個の硫黄原子お
よび３個の窒素原子から成る群から選択された１〜３個のヘテロ原子を有する、
窒素を介して結合された３〜７員の複素環であり、この場合複素環は、飽和され
ていてもよいか、部分的または完全に不飽和であってもよいか、または芳香族で
あってもよく、必要に応じて、そのつどニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから成る
群から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく；
Ｒ10、Ｒ12は、互いに独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルである。
Ｒ7は、特に次のものが好ましい：
水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化
アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−アルキニ
ル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニルまたはＣ1〜Ｃ6−アルキ
ルカルバモイルであり、この場合には、最後に記載された１０個の各基は、付加
的に次の置換基：ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒド
ロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ア
ルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜
Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフェニル
［sic ］、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ
、基−ＣＯ−Ｚ1Ｒ9、−ＯＣＯ−Ｚ1Ｒ9または−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10の中の１個が結
合していてもよい。
Ｒ8は、特に次のものが好ましい：
水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化
アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルであり、この場合
には、最後に記載された５個の各基は、付加的に次の置換基：ニトロ、シアノ、
ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、
Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキ
ニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ、基−ＣＯ
−Ｚ2Ｒ11、−ＯＣＯ−Ｚ2Ｒ11または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12の中の１個が結合してい
てもよい。
特に著しく好ましいものは、下記の表１に記載されている化合物Ｉａにの場合
このＩａは、Ｘ＝−ＮＨ−Ｏ−、Ｙ＝酸素、Ｒ1＝塩素、Ｒ2＝弗素、Ｒ3＝アミ
ノ、Ｒ4＝トリフルオロメチルおよびＲ5、Ｒ6＝水素であるＩとほぼ同じもので
ある）：
式Ｉの他の特に著しく好ましいベンジルヒドロキシルアミンは、次のものであ
る：
− Ｒ1がシアノであるという事実によってのみ、相応する化合物Ｉａ．０１〜Ｉ
ａ．８４とは異なる化合物Ｉｂ．０１〜Ｉｂ．８４：
− Ｒ2が水素であるという事実によってのみ、相応する化合物Ｉａ．０１〜Ｉａ
．８４とは異なる化合物Ｉｃ．０１〜Ｉｃ．８４：
− Ｒ1がシアノでありかつＲ2が水素であるという事実によってのみ、相応する
化合物Ｉａ．０１〜Ｉａ．８４とは異なる化合物Ｉｄ．０１〜Ｉｄ．８４：
− Ｒ3がメチルであるという事実によってのみ、相応する化合物Ｉａ．０１〜Ｉ
ａ．８４とは異なる化合物Ｉｅ．０１〜Ｉｅ．８４：
− Ｒ1がシアノでありかつＲ3がメチルであるという事実によってのみ、相応す
る化合物Ｉａ．０１〜Ｉａ．８４とは異なる化合物Ｉｆ．０１〜Ｉｆ．８４：
− Ｒ2が水素でありかつＲ3がメチルであるという事実によってのみ、相応する
化合物Ｉａ．０１〜Ｉａ．８４とは異なる化合物Ｉｇ．０１〜Ｉｇ．８４：
− Ｒ1がシアノであり、Ｒ2が水素でありかつＲ3がメチルであるという事実によ
ってのみ、相応する化合物Ｉａ．０１〜Ｉａ．８４とは異なる化合物Ｉｈ．０１
〜Ｉｈ．８４：
更に、特に著しく好ましい化合物は、下記の表１に記載されている化合物Ｉｉ
（この場合このＩｉは、Ｙ＝酸素、Ｒ1＝塩素、Ｒ2＝弗素、Ｒ3＝アミノ、Ｒ4＝
トリフルオロメチル、Ｒ5、Ｒ6＝水素、Ｒ8＝メチルであるＩとほぼ同じもので
ある）：
また、特に著しく好ましいベンジルヒドロキシルアミンＩは、次のものである
：
− Ｒ1がシアノであるという事実によってのみ、相応する化合物Ｉｉ．０１〜Ｉ
ｉ．２４３とは異なる化合物Ｉｋ．９８〜Ｉｋ．２４３：
− Ｒ2が水素であるという事実によってのみ、相応する化合物Ｉｉ．０１〜Ｉｉ
．２４３とは異なる化合物１１．０１〜１１．２４３：
− Ｒ1がシアノでありかつＲ2が水素であるという事実によってのみ、相応する
化合物Ｉｉ．０１〜Ｉｉ．２４３とは異なる化合物Ｉｍ．０１〜Ｉｍ．２４３：
− Ｒ3がメチルであるという事実によってのみ、相応する化合物Ｉｉ．０１〜Ｉ
ｉ．２４３とは異なる化合物Ｉｎ．０１〜Ｉｎ．２４３：
− Ｒ1がシアノでありかつＲ3がメチルであるという事実によってのみ、相応す
る化合物Ｉｉ．０１〜Ｉｉ．２４３とは異なる化合物Ｉｏ．０１〜Ｉｏ．２４３
：
− Ｒ2が水素でありかつＲ3がメチルであるという事実によってのみ、相応する
化合物Ｉｉ．０１〜Ｉｉ．２４３とは異なる化合物Ｉｐ．０１〜Ｉｐ．２４３：
− Ｒ1がシアノであり、Ｒ2が水素でありかつＲ3がメチルであるという事実によ
ってのみ、相応する化合物Ｉｉ．０１〜Ｉｉ．２４３とは異なる化合物Ｉｑ．０
１〜Ｉｑ．２４３：
その上更に、特に著しく好ましい化合物Ｉｒ（この場合このＩｒは、Ｙ＝酸素
、Ｒ1＝塩素、Ｒ3＝メチル、Ｒ4＝トリフルオロメチル、Ｒ5およびＲ6＝水素で
あるＩとほぼ同じものである）は、下記の表３に記載されたものである：
最後に、特に著しく好ましいベンジルヒドロキシルアミンＩは、次のものであ
る：
− Ｒ1がシアノであるという事実によってのみ、相応する化合物Ｉｒ．０１〜Ｉ
ｒ．４６とは異なる化合物Ｉｓ．０１〜Ｉｓ．４６：
− Ｒ3がアミノであるという事実によってのみ、相応する化合物Ｉｒ．０１〜Ｉ
ｒ．４６とは異なる化合物Ｉｔ．０１〜Ｉｔ．４６：
− Ｒ1がシアノでありかつＲ3がアミノであるという事実によってのみ、相応
する化合物Ｉｒ．０１〜Ｉｒ．４６とは異なる化合物Ｉｕ．０１〜Ｉｕ．４６：
式Ｉのベンジルヒドロキシルアミンは、種々の方法、例えば次の方法の中の１
つによって得ることができる：
方法Ａ）
塩基の存在下での式ＩＶのエナミンエステルまたは式Ｖのエナミンカルボキシレ
ートの環化：
Ｌ1は、低分子量アルキル、好ましくはＣ1〜Ｃ4−アルキル、またはフェニル
である。
概して、環化は、非プロトン性である不活性の有機溶剤または希釈剤中、例え
ば脂肪族または環式エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン、芳香族溶剤、例えばベンゼンおよびトルエン、または
極性溶剤、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド中で実施さ
れる。極性溶剤と炭化水素、例えばｎ−ヘキサンとの混合物も適当である。また
、水は、出発化合物に依存して希釈剤として適当であることもできる。
好ましく適当である塩基は、アルカリ金属アルコラート、殊にナトリウムアル
コラート、アルカリ金属水酸化物、殊に水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム
、アルカリ金属炭酸塩、殊に炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、および金属水
素化物、殊に水素化ナトリウムである。水素化ナトリウムを塩基として使用した
場合には、脂肪族または環式エーテル、ジメチルホルムアミドまたはジメチルス
ルホキシド中で方法を実施することは、有利であることが証明された。
この反応を首尾よく実施するのには、ＩＶまたはＶの量に対して０．５ないし
２倍のモル量の塩基で通常十分である。
一般に、反応温度は、−７８℃ないし当該反応混合物の沸点、殊に−６０℃〜
６０℃である。
式ＩＶまたはＶの場合のＲ3が水素である場合には、この方法による生成物は
、金属塩として得られ、この場合この金属は、使用された塩基の陽イオンに対応
する。この塩は、自体公知の方法で単離されかつ生成されてもよいかまたは必要
に応じて、酸を用いてＲ3が水素である場合の遊離化合物Ｉに変換されてもよい
。
方法Ｂ）
塩基の存在下でのＲ3が水素である場合の化合物Ｉのメチル化：
適当なメチル化剤の例は、メチルハロゲン化物、好ましくは塩化メチル、沃化
メチルまたは臭化メチル、ならびに硫酸ジメチル、メタンスルホネート［sic ］
（メチルメシレート）、メチルベンゼンスルホネート、メタン−ｐ−トリルスル
ホネート［sic ］（メチルトシレート）、メタン−ｐ−ブロモベンゼンスルホネ
ート［sic ］（メチルブロシレート）、メチルトリフルオロメタンスルホネート
（メチルトリフレート）およびジアゾメタンである。
概して、この方法は、不活性の有機溶剤中、例えば必要に応じて水との混合物
としてのプロトン性溶剤、例えば低級アルコール、好ましくはエタノール、また
は非プロトン性溶剤、例えば脂肪族または環式エーテル、好ましくは１，２−ジ
メトキシエタン、テトラヒドロフランまたはジオキサン、脂肪族ケトン、好まし
くはアセトン、アミド、好ましくはジメチルホルムアミド、スルホキシド、好ま
しくはジメチルスルホキシド、尿素、例えばテトラメチル尿素、および１，３−
ジメチルテトラヒドロ２（１Ｈ）ピリミジノン［sic ］、カルボン酸エステル、
例えば酢酸エチル、または脂肪族または芳香族のハロゲン化炭化水素、例えばジ
クロロメタンおよびクロロベンゼン中で実施される。
適当な塩基は、無機塩基、例えば炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カ
リウム、炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、また
はアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムおよび水素化カリウム、およ
び有機塩基、例えばアミン、例えばトリエチルアミン、ピリジンおよびＮ，Ｎ−
ジエチルアニリン、またはアルカリ金属アルコラート、例えばナトリウムメタノ
ラート、ナトリウムエタノラートおよびカリウム第三ブタノラートである。
塩基およびメチル化剤の量は、好ましくはそのつど出発化合物の量に対して０
．５倍ないし２倍のモル量である。
一般に、反応温度は、０℃ないし反応混合物の沸点、殊に０℃〜６０℃である
。
１つの好ましい変法は、塩基、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアルコラ
ートまたは炭酸ナトリウムをなお過剰量で有することができる反応混合物から単
離することなく、方法Ａ）によりＩＶ（Ｒ3＝Ｈ）またはＶ（Ｒ3＝Ｈ）を環化す
ることによって得られた、Ｉの塩をメチル化することにある。
前記Ｉの塩をアルカリ性条件下で方法Ａ）の記載と同様にして直接環化によっ
て得ることができない場合には、Ｒ3が水素である場合の化合物Ｉの塩は、自体
公知の方法で方法Ａ）による生成物から得ることもできる。この目的のために、
例えば無機または有機塩基の水溶液は、Ｒ3が水素である場合のベンジルヒドロ
キシルアミンＩで処理される。この塩は、一般に２０〜２℃程の温度で十分迅速
に形成される。
ベンジルヒドロキシルアミンＩ（Ｒ3＝水素）を水酸化ナトリウム水溶液中に
２０〜２５℃で溶解することによってナトリウム塩を製造することは、特に有利
であり、この場合には、ほぼ等量のベンジルヒドロキシルアミンおよび水酸化ナ
トリウムが使用される。次いで、ベンジルヒドロキシルアミンの塩は、例えば適
当な不活性溶剤での沈殿または溶剤の蒸発によって単離されることができる。
金属イオンがアルカリ金属イオンではない場合のベンジルヒドロキシルアミン
Ｉ（Ｒ3＝水素）の塩は、一般に相応するアルカリ金属塩を水溶液中で２回分解
することによって製造されることができる。この方法で製造されることができる
化合物は、例えば水中で不溶であるベンジルヒドロキシルアミン金属塩である。
方法Ｃ）
塩基の存在下での求電子性アミノ化試薬を用いてのＲ3が水素である場合の式Ｉ
のベンジルヒドロキシルアミンの反応：
現在特に有用であることが証明されているアミノ化試薬は、２，４−ジニトロ
フェノキシアミンであるが、しかし、例えばアミノ化剤として刊行物（例えば、
E．Hofer他，Synthesis 1983，466; W．Friedrichsen他，Heterocycles 20(1983
)1271; H．Hart他，Tetrahedron Lett．25（1984）2073; B．Vercek 他，Monats
h．Chem．114（1983）789; G．Sosnousky 他，Z．Naturforsch．38(1983)884; R
.S．Atkinson他，J．Chem．Soc．Perkin Trans．1987，2787参
照）に既に開示されたヒドロキシルアミン−Ｏ−スルホン酸（HOSA）も使用され
ることができる。
アミノ化は、自体公知の方法（例えば、T．Sheradsky，Tetrahedron Lett．19
68，1909; M.P．Wentland 他，J．Med．Chem．2（1984）1103および殊に欧州特
許出願公開第２４０１９４号公報、欧州特許出願公開第４７６６９７号公報、欧
州特許出願公開第５１７１８１号公報およびＷＯ ９５／０６６４１、この場合
これらの刊行物は、ウラシルのアミノ化を教示している、参照）で実施されるこ
とができる。
この反応は、通常、極性溶剤中、例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド中で実施されるか、または現在特に好適である
ことが証明されている酢酸エチル中で実施される。
適当な塩基の例は、アルカリ金属炭酸塩、殊に炭酸カリウム、アルカリ金属ア
ルコラート、例えばナトリウムメチラートおよびカリウム第三ブタノラート、ま
たはアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムである。
塩基およびアミノ化剤の量は、好ましくはそのつど出発化合物の量に対して０
．５倍ないし２倍のモル量である。
Ｒ7およびＲ8の意味に依存して、自体公知の方法でアミノ化に対して前記置換
基を保護することが必要である。このことは、特にＲ7またはＲ8が水素である場
合に推奨することができる。
方法Ｄ）
Ｙが酸素である場合の式Ｉのベンジルヒドロキシルアミンの硫化
硫化は、一般に不活性の溶剤または希釈剤中、例えば芳香族炭化水素、例えば
トルエンおよびキシレン、エーテル、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメト
キシエタンおよびテトラヒドロフラン、または有機アミン、例えばピリジン中で
実施される。
硫化剤として特に好適であるのは、硫化燐（Ｖ）および２，４−ビス（４−メ
トキシフェニル）−１，３，２，４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジチオン
（“ロウェソン試薬(Lawesson reagent)”）である。一般に、本質的に反応を完
結させるには、硫化すべき出発化合物に対して１ないし５倍のモル量で十分であ
る。
反応温度は、通常、２０〜２００℃、好ましくは４０℃ないし反応混合物の沸
点である。
方法Ｅ）
塩基の存在下でのＲ7が水素である場合の式Ｉのベンジルヒドロキシルアミンの
アルキル化またはアシル化：
アルキル化は、例えばハロゲン化物、好ましくは塩化物または臭化物、硫酸塩
、スルホン酸塩、好ましくはメタンスルホネート（メシレート）、ベンゼンスル
ホネート、ｐ−トルエンスルホネート（トシレート）、ｐ−ブロモベンゼンスル
ホネート（ブロシレート）、トリフルオロメタンスルホネート（トリフレート）
、または非置換または置換アルカン、シクロアルカン、ハロゲン化アルカン、ア
ルケンまたはアルキンのジアゾ化合物を用いて実施されることができる。
適当なアシル化剤は、例えば酸ハロゲン化物、殊に酸塩化物、アルカン酸、シ
クロアルカン酸、アルケン酸、アルキン酸またはフェニルカルボン酸の無水物、
イソシアネートおよび塩化スルホニルである。また、遊離酸またはその無水物
は、この方法を縮合剤、例えばカルボニルジイミダゾールおよびジシクロヘキシ
ルカルボジイミドの存在下で実施する場合に適当である。
この方法は、通常、不活性の有機溶剤中、好ましくは非プロトン性溶剤、例え
ば脂肪族または環式エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フランおよびジオキサン、脂肪族ケトン、例えばアセトン、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド、尿素、例えば
テトラメチル尿素および１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジ
ノン、カルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、またはハロゲン化脂肪族または
芳香族炭化水素、例えばジクロロメタン、およびクロロベンゼン中で実施される
。
適当な塩基は、無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム
および炭酸カリウム、アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウムおよ
び炭酸水素カリウム、またはアルカリ金属水素化物、例えば水素化ナトリウムお
よび水素化カリウムであるが、しかし、有機塩基、例えばアミン、例えばトリエ
チルアミン、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジエチルアニリン、またはアルカリ金属ア
ルコラート、例えばナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラートおよびカ
リウム第三ブタノラートも適当である。
塩基およびアルキル化剤の量は、好ましくはＲ7が水素である場合のＩの量に
対して０．５倍ないし２倍のモル量である。
一般に、０℃ないし反応混合物の沸点、殊に０℃〜６０℃の反応温度が推奨さ
れる。
Ｒ3が水素である出発化合物の場合に起こりうる領域選択性に関連する問題は
、自体公知の方法（２当量の塩基の使用、保護基の導入等）で回避させることが
できる。
方法Ｆ）
式ＶＩＩのオキシイミノ化合物の還元：
適当な還元剤の例は、水素化物、例えばボラン錯化合物、例えばボラン−ジメ
チルスルフィドまたはボラン−ピリジン錯化合物、さらにシラン、例えばトリエ
チルシランおよびジフェニルメチルシラン、または触媒を使用することによる分
子状水素、例えば木炭上の白金である。
水素を使用する場合には、酸性条件下で、例えば溶剤としての有機または無機
酸中で反応実施することが推奨される。
水素圧力は、一般に大気圧ないし約１０バールの過圧である。
一般に、還元は、−５〜＋５０℃で首尾よく実施される。
還元剤の量は、重要なものではない。この方法は、ＶＩＩの量に対してよりい
っそう少量の還元剤を用いて実施させることができるか、さもなければほぼ１５
倍までの過剰のモル量で実施させることができる。オキシイミノ化合物ＶＩＩに
対して０．５倍ないし２倍のモル量の還元剤は、好ましく使用される。
方法Ｇ）
式ＶＩＩＩのアルキリデンアミノキシ化合物の分解：
分解は、触媒としてのブレーンステズ酸を使用することにより有利に実施され
る。通常、ＶＩＩＩの量に対して０．５ないし２倍のモル量の酸で十分であろう
。酸の適当な例は、有機酸、例えば酢酸および無機酸、例えば硫酸および塩酸で
ある。
分解は、オキシム、例えばヒドロキシルアミンおよびメチルヒドロキシリアミ
ンの存在下で有利に実施され、この場合には、オキシムがほぼ等モル量で使用さ
れるかまたはＶＩＩＩの量に対して２０倍までの過剰のモル量で使用される。
一般に、０℃ないし反応混合物の沸点の反応温度が推奨される。
また、アルキリデンアミノキシ化合物ＶＩＩＩは、例えばベンジル誘導体ＩＸ
から得ることができる：
概して、この反応は、不活性の溶剤／希釈剤中で望ましいアルキリデンアミノ
ヒドロキシドＨＯ−Ｎ＝Ｃ（Ｒa，Ｒb）を用いて実施される。ＩＸをハロゲン化
ベンジル（ＩＸａ）として使用する場合には、この方法を有機塩基、例えばトリ
エチルアミンまたは無機塩基、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムの存在
下で実施するのが有利である。これとは異なり、ベンジルアルコール（ＩＸｂ）
を出発物質として使用する場合には、縮合助剤、例えばカルボジイミダゾールが
必要とされる。
適当な溶剤の例は、芳香族化合物、例えばトルエンおよびキシレン、エステル
、例えば酢酸エチル、エーテル、例えばジエチルエーテルおよびテトラヒドロフ
ラン、ハロゲン化脂肪族化合物、例えば塩化メチレンまたは塩基性溶剤、例えば
ピリジンおよびジメチルホルムアミドである。
ＩＸおよびアルキリデンアミノヒドロキシドは、ほぼ化学量論的量で有利に使
用されるか、さもなければこの方法は、約１０モル％までの僅かに過剰量の１つ
または他の反応体を使用することにより実施される。
一般に、この反応は、０℃ないし反応混合物の沸点で実施される。
方法Ｈ）
ベンジルアルコールＩＸａとヒドロキシルアミンＨＯ−Ｎ（Ｒ7）−Ｒ8との反応
：
この方法は、縮合助剤、例えばカルボジイミダゾールの存在下でＩＸａの量に
対して通常０．５ないし２倍のモル量で好ましく実施される。
概して、この反応は、不活性の有機溶剤中、例えば炭化水素、例えばトルエン
およびキシレン、エステル、例えば酢酸エステルまたはエーテル、例えばジエチ
ルエーテルおよびテトラヒドロフラン中で実施される。
ＩＸおよびＸａは、ほぼ化学量論的量で有利に使用されるか、さもなければ約
１０モル％までの僅かに過剰量の１つまたは他の反応体が使用される。
一般に、０℃ないし反応混合物の沸点の反応温度が推奨される。
方法Ｋ）
Ｒ5が水素である場合の式Ｉのベンジルヒドロキシルアミンのハロゲン化：
ハロゲン化は、一般に不活性の有機溶剤または希釈剤中で実施される。塩素化
および臭素化に適当な薬剤は、例えば脂肪族カルボン酸、例えば酢酸、または塩
素化脂肪族炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよび四塩化炭素であ
る。沃素化に特に好ましいのは、低沸点脂肪族カルボン酸、例えば酢酸である。
塩素化および臭素化に特に好適な薬剤は、元素状塩素または臭素であるか、さも
なければ好ましくは０〜６０℃殊に１０〜３０℃の反応温度での塩化スルフリル
または臭化スルフリルである。
必要に応じて、塩素化および臭素化は、酸結合剤の存在下で実施されることか
でき、この場合特に好ましい薬剤は、酢酸ナトリウムおよび第三アミン、例えば
トリエチルアミン、ジメチルアニリンおよびピリジンである。
沃素化剤として特に好ましいのは、元素状沃素であり、この場合の反応温度は
、約０〜１１０℃、好ましくは１０〜３０℃である。
沃素化は、鉱酸、例えば発煙硝酸の存在下で特に有利に進行する。
ハロゲン化剤の量は、重要ではなく；出発化合物（Ｒ5が水素である場合のＩ
）に対して通常等モル量のハロゲン化剤または約２００モル％までの過剰量が使
用される。
過剰の沃素は、例えば反応後に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液を用いて除去
させることができる。
方法Ｌ）
塩基の存在下で式ＸＩのベンジルハロゲン化物またはベンジルアルコール誘導体
を用いてのヒドロキシルアミンまたはヒドロキサム酸のアルキル化：
Ｌ2は、ハロゲンであるかまたは置換されていてもよい低級アルキルスルホネ
ート、低級ハロゲン化アルキルスルホネートまたはフェニルスルホネートであ
る。概して、この方法は、不活性の有機溶剤中で実施され、この場合適当な溶剤
は、殊に非プロトン性溶剤、例えば脂肪族または環式エーテル、例えば好ましく
は１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、脂肪族ケ
トン、例えば好ましくはアセトン、アミド、例えば好ましくはジメチルホルムア
ミド、スルホキシド、例えば好ましくはジメチルスルホキシド、尿素、例えばテ
トラメチル尿素および１，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノ
ン、カルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、またはハロゲン化脂肪族または芳
香族炭化水素、例えばジクロロメタンおよびクロロベンゼンである。
適当な塩基は、無機塩基、例えば炭酸塩、例えばアルカリ金属炭酸塩、殊に炭
酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、炭酸水素塩、例えばアルカリ金属炭酸水素塩
、殊に炭酸水素ナトリウムおよび炭酸水素カリウム、またはアルカリ金属水素化
物、例えば水素化ナトリウムおよび水素化カリウムであるが、しかし、有機塩基
、例えばアミン、例えばトリエチルアミン、ピリジンおよびＮ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、またはアルカリ金属アルコラート、例えばナトリウムメタノラート、ナ
トリウムエタノラートおよびカリウム第三ブタノラートも適当である。
塩基およびアルキル化剤ＸＩの量は、通常そのつどＸの量に対して０．５倍な
いし２倍のモル量である。一般に、反応は、−７８℃ないし反応混合物の沸点、
殊に−６０〜６０℃で実施される。
式ＩＶのエナミンエステルは、新規である。この化合物は、自体公知の方法、
例えば次の方法の中の１つによって得ることができる：
Ｍ）：
この方法は、本質的に無水条件下で不活性の溶剤または希釈剤中で、特に好ま
しくは酸またはアルカリ触媒の存在下で有利に実施される。
適当な溶剤または希釈剤は、殊に水との共沸混合物を形成させる有機溶剤、例
えば芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレン、ハロゲン化炭化
水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロロベンゼン、
脂肪族エーテルおよび環式エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフランおよびジオキサン、またはシクロヘキサンであるが、しかし、アル
コール、例えばメタノールおよびエタノールも適当である。
好ましく適当である酸触媒は、強鉱酸、例えば硫酸および塩酸、燐含有酸、例
えばオルト燐酸およびポリ燐酸、有機酸、例えばｐ−トルエンスルホン酸、およ
び酸陽イオン交換体、例えば“アンバーリスト（Amberlyst）１５”（Fluka 社
による）である。
適当な塩基触媒は、例えば金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、および特
に好ましくは金属アルコラート、例えばナトリウムメタノラートおよびエタノラ
ートである。
ＸＩＩＩおよびβ−ケトエステルＸＩＩは、ほぼ化学量論的量で有利に使用さ
れるか、さもなければこの方法は、約１０モル％までの僅かに過剰量の１つまた
は他の成分を用いて実施される。
通常、出発化合物の中の１つの量に対して０．５倍ないし２倍のモル量の触媒
で十分である。
一般に、反応は、６０〜１２０℃、好ましくは形成される水を迅速に除去する
ために反応混合物の沸点で実施される。
Ｎ）：
Ｌ3は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニルである。
この反応は、例えば水と混和可能な不活性の有機溶剤中、例えば脂肪族または
環式エーテル、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン、または低級アルコール、殊にエタノール中で実施されることができ、
この場合この反応温度は、通常、５０〜１００℃、好ましくは反応混合物の沸点
である。
しかし、この反応は、芳香族希釈剤中、例えばベンゼン、トルエンおよびキシ
レン中で実施されることもでき、この場合酸触媒、例えば塩酸およびｐ−トルエ
ンスルホン酸、または塩基、例えばアルカリ金属アルコラート、例えばナトリウ
ムメタノラートおよびナトリウムエタノラートの添加は、有利である。この方法
の変法の場合には、同様に、反応温度は、通常５０〜１００℃であるが、しかし
、好ましくは、６０〜８０℃である。
量に関しては、方法Ｍ）に記載された開示がこの場合にも適用される。
Ｏ）：
この反応は、本質的に無水の非プロトン性有機溶剤または希釈剤、例えば脂肪
族または環式エーテル、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、
テトラヒドロフランおよびジオキサン、脂肪族または芳香族炭化水素、例えばｎ
−ヘキサン、ベンゼン、トルエンおよびキシレン、ハロゲン化脂肪族炭化水素、
例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンおよ
びクロロベンゼン、非プロトン性の極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ヘ
キサメチル燐酸トリアミドおよびジメチルスルホキシド、またはこれらの混合物
の存在下で有利に実施される。
必要に応じて、この方法は、金属水素化物塩基、例えば水素化ナトリウムおよ
び水素化カリウム、アルカリ金属アルコラートまたはアルカリ土類金属アルコラ
ート、例えばナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラートおよびカリウ
ム第三ブタノラート、または有機第三塩基、例えばトリエチルアミンおよびピリ
ジンの存在下で実施されてもよく、この場合有機塩基は、溶剤として同時に作用
することも可能である。
出発化合物を化学量論的量で使用するか、さもなければ約１０モル％までの僅
かに過剰量の１つまたは他の成分を使用することは、有利である。この方法を溶
剤なしで有機塩基の存在下に実施する場合には、実際に過剰量の有機塩基を使用
することが推奨される。
通常、−８０〜５０℃殊に−６０〜３０℃の反応温度で十分である。
特に好ましい１つの実施態様の場合には、生じるエナミンエステルＩＶは、過
剰量の塩基を使用することにより方法Ａ）による相応する望ましい生成物Ｉに直
接に（即ち、“原位置で（in situ）”）変換される。任意の副生成物（例えば
、Ｒ5が水素である化合物の場合のＣ−アルキル化生成物）は、常用の分離法、
例えば結晶化およびクロマトグラフィーにより除去されることができる。
Ｐ）：
Ｌ4は、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニルである。
この反応は、非プロトン性の極性溶剤または希釈剤中、例えばジメチルホルム
アミド、２−ブタノン、ジメチルスルホキシドおよびアセトニトリル中で、有利
に塩基、例えばアルカリ金属アルコラートまたはアルカリ土類金属アルコラート
、殊にナトリウムアルカノラート、例えばナトリウムメタノラート、アルカリ金
属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、殊に炭酸ナトリウム、またはアルカリ
金属水素化物、例えば水素化リチウムおよび水素化ナトリウムの存在下で有利に
実施される。
通常、ＸＶまたはＸＶＩＩの量に対して０．５倍ないし２倍のモル量の塩基で
十分である。
一般に、反応温度は、８０〜１８０℃好ましくは反応混合物の沸点である。
出発化合物の割合に関しては、方法Ｍ）に記載された開示が適用される。
特に好ましい１つの実施態様の場合には、ナトリウムアルコラートは、塩基と
して使用され、反応の経過中に形成されるアルコールは、連続的に留去される。
この方法で製造されるエナミンエステルＩＶは、方法Ａ）による単離なしに反応
混合物から環化されることができ、相応するベンジルヒドロキシルアミンＩの塩
を生じる。
Ｑ）：
この反応は、本質的に無水の非プロトン性有機溶剤または希釈剤中で、例えば
脂肪族または環式エーテル、例えばジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタ
ン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、脂肪族または芳香族炭化水素、例え
ばｎ−ヘキサン、ベンゼン、トルエンおよびキシレン、ハロゲン化脂肪族炭化水
素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン
およびクロロベンゼン、非プロトン性の極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド
、ヘキサメチル燐酸トリアミドおよびジメチルスルホキシド、またはこれらの混
合物の存在下で有利に実施される。
必要に応じて、この方法は、金属水素化物塩基、例えば水素化ナトリウムおよ
び水素化カリウム、アルカリ金属アルコラートまたはアルカリ土類金属アルコラ
ート、例えばナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラートおよびカリウム
第三ブタノラート、または有機窒素塩基、例えばトリエチルアミンおよびピリジ
ンの存在下で実施されてもよく、この場合有機塩基は、溶剤として同時に作用す
ることも可能である。
出発化合物を化学量論的量で使用するか、または約２０モル％までの過剰量で
１つの成分を使用することは、有利である。この方法を溶剤なしで有機塩基の存
在下に実施する場合には、有機塩基を極めて大過剰量で使用することは有利であ
る。
反応温度は、一般に−８０〜１５０℃、有利に−３０℃ないし当該反応混合物
の沸点である。
また、式Ｖのエナミンカルボキシレートは、新規であり；この化合物も自体公
知の方法で、例えば式ＸＶのアニリン誘導体から次の反応式Ｒ）により得ること
ができる：
ＸＸとＸＩＸとの反応は、無水の不活性の非プロトン性有機溶剤中、例えばハ
ロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素およびクロ
ロベンゼン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエンおよびキシレン、また
は脂肪族または環式エーテル、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、１
，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよびジオキサン中で有利に実施
される。
（ＸＸとＸＩＸとの）前記反応のための反応温度は、一般に約７０〜１４０℃
、殊に１００〜１２０℃である。
ＸＩＩとＸＩＸとの反応は、アミノリシスであり、これは、一般に溶剤の不在
下［例えば、J．Soc．Dyes Col．42，81(1926),Ber．64，970(1931); Org．
Synth.，Coll．Vol．IV，80（1963）およびJ．Am．Chem．Soc．70，2402（1948
）参照］で実施されるかまたは不活性の無水溶剤／希釈剤、殊に非プロトン性溶
剤中、例えば芳香族化合物、例えばトルエンおよびキシレン、またはハロゲン化
芳香族化合物、例えばクロロベンゼン中で実施される。
この方法をアルカリ触媒、例えば高沸点アミン［例えば、Helv．Chim．Acta11
，779（1928）および米国特許第２４１６７３８号明細書参照］またはピリジン
の存在下で実施することが推奨される。
この反応温度は、好ましくは約２０〜１６０℃である。
出発化合物は、そのつどほぼ化学量論的量で有利に使用されるか、さもなけれ
ばこの方法は、約１０モル％までの僅かに過剰量の１つまたは他の成分を用いて
実施される。この方法をアルカリ触媒の存在下で実施する場合には、一般にエダ
クトの１つの量に対して０．５倍ないし２倍のモル量の触媒で十分である。
式ＸＸＩの生じる化合物とアミンＨＮ（Ｒ3）−ＣＯＯＬ1とのその後の反応は
、本質的に無水の溶剤／希釈剤中で大気圧下で、特に好ましくは酸触媒の存在下
で有利に実施される。
Ｒ3がアミノである場合のエナミンカルボキシレートＶを得るために、保護ア
ミノ基を有する化合物ＸＸＩＩ（例えば、ヒドラゾンとして）を使用することが
推奨される。
適当な溶剤／希釈剤は、殊に共沸混合物を生じさせるために水と混合すること
ができる有機液体、例えば芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエンおよびキシ
レン、またはハロゲン化炭化水素、例えば四塩化炭素およびクロロベンゼンであ
る。
適当な触媒は、殊に強鉱酸、例えば硫酸、有機酸、例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸、燐含有酸、例えばオルト燐酸およびポリ燐酸、または酸陽イオン交換体、
例えば“アンバーリスト（Amberlyst）１５”（Fluka 社による）である。
反応温度は、一般に約７０〜１５０℃であるが；しかし、生じる反応水を迅速
に除去するために、この方法は、当該反応混合物の沸点で有利に実施される。
式ＸＩＩＩ、ＸＶＩ、ＸＶＩＩおよびＸＸＩの化合物も新規である。これらの
化合物も自体公知の方法で、式ＸＩＸの化合物から特に有利に得ることができ
る：
Ｓ）：式ＸＩＸの化合物の「ホスゲン化」、およびアンモニア（誘導体）を用い
た生成物ＸＶＩの加水分解
この方法は、不活性の本質的に無水の溶剤／希釈剤中または溶剤の不在下で実
施されることができる。アミノ基は、好ましくはホスゲンまたはトリクロロメチ
ルジクロロホルメートを用いてイソシアネート基に変換される。
適当な溶剤／希釈剤は、殊に非プロトン性有機溶剤、例えば芳香族化合物、ト
ルエンおよびキシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタンおよびクロロベンゼン、脂肪族または環式エーテル
、例えば１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、エ
ステル、例えば酢酸エチル、およびこれらの混合物である。
使用されるアニリン誘導体ＸＩＸに依存して、塩基、例えばトリエチルアミン
を、例えばＸＩＸの量に対して０．５ないし２倍のモル量で添加することは、有
利である。
フェニルイソシアネートＸＶＩは、通常、５０℃ないし反応混合物の沸点で形
成され；この化合物は、その後にアンモニアまたは反応性アンモニア誘導体と反
応され、フェニル尿素誘導体ＸＩＩＩを生じる。
Ｔ）：アルカリ金属シアネートとの反応：
Ｍ+は、当量の金属イオン、殊にアルカリ金属イオン、例えばナトリウムイオ
ンおよびカリウムイオンである。
この反応は、一般に、不活性の溶剤／希釈剤中、例えば芳香族炭化水素、例え
ばトルエンおよびキシレン、脂肪族または環式エーテル、例えばテトラヒドロフ
ランおよびジオキサン、低級アルコール、例えばメタノールおよびエタノール、
水、またはこれらの混合物中で実施される。
シアネートの量は、重要ではないが；しかし、少なくとも等量のアニリン化合
物ＸＩＸおよびシアネートが反応の完結には必要とされるが；しかし、約１００
モル％までの過剰量のシアネートも有利である。
反応混合物は、一般に０℃ないし反応混合物の沸点である。
Ｕ）：エステルＬ4Ｏ−ＣＯ−Ｌ5との反応
Ｌ5は、ハロゲン、好ましくは塩素または臭素、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシまたは
フェノキシである。
適当な溶剤／希釈剤は、例えば芳香族炭化水素、トルエンおよびキシレン、ハ
ロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタ
ンおよびクロロベンゼン、脂肪族または環式エーテル、例えば１，２−ジメトキ
シエタン、テトラヒドロフランおよびジオキサン、エステル、例えば酢酸エチル
、アルコール、例えばメタノールおよびエタノール、または水である。有機溶剤
と水との混合物も適当である。
この方法は、好ましくは塩基の存在下、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカ
リ金属炭酸塩またはアルカリ金属アルコラート、例えば水酸化ナトリウム、炭酸
ナトリウム、ナトリウムメタノラートおよびナトリウムエタノラート、または第
三アミン、例えばピリジンおよびトリエチルアミンの存在下で実施される。
必要に応じて、触媒、例えばルイス酸、例えば三塩化アンチモンを添加するこ
ともできる。
出発化合物および塩基は、ほぼ化学量論的量で有利に使用されるが、しかし、
１つまたは他の成分は、約１００モル％までの過剰量で存在していてもよい。
触媒の量は、一般に使用されるアニリン化合物ＸＩＸの量に対して１〜５０モ
ル％、好ましくは２〜３０モル％である。
この反応は、通常、−４０℃ないし反応混合物の沸点で首尾よく実施される。
また、式ＸＩＸのアニリン化合物も新規である。この化合物は、通常、水素添
加により相応するニトロ化合物ＸＸＩＩＩから合成されるか、または方法Ｆ）に
より式ＸＩＸの相応するアニリン化合物に変換されることができる式ＸＸＩＶの
アニリンから合成される：
式ＸＸＩＩＩのニトロ化合物も新規である。この化合物は、自体公知の方法で
、例えば相応するベンジルアミンのニトロ化によって合成させることができる。
式ＶＩＩ、Ｘ、ＸＩ、ＸＩＩ、ＸＩＶ、ＸＶ、ＸＶＩＩＩ、ＸＩＸおよびＸＸＩ
Ｖの化合物は、公知であるかまたは自体公知の方法（例えば、ＷＯ ９２／０２
０８８およびドイツ特許出願公開第４２３７９２０号公報）で合成されることが
できる。
別記しない限り、上記の全ての方法は、大気圧下または当該反応混合物の固有
圧力下で有利に実施される。
目的化合物の置換パターンに依存して、一定の副生成物が形成されないかまた
は少量で形成される程度に個々の反応工程の順序を変えることは、有利である。
反応混合物は、一般委、自体公知の方法、例えば溶剤を除去し、残留物を水と適
当な有機溶剤との混合物中に分配し、かつ有機相を後処理し、生成物を得ること
によって後処理される。
式Ｉのベンジルヒドロキシルアミンは、１個またはそれ以上のキラル中心を有
することができ、かつさらに合成が１つの特殊な異性体を生じるように調整され
ていない場合には、通常、エナンチオマーまたはジアステレオマー混合物の形で
得られる。必要に応じて、この混合物は、この目的にとって常用の方法、例えば
結晶化または光学的に活性の吸着剤上でのクロマトグラフィーによって分離され
ることができ、本質的に純粋な異性体を生じる。純粋な光学活性異性体は、例え
ば相応する光学活性の出発物質から得ることができる。
Ｒ3、Ｒ7またはＲ8が水素である場合のベンジルヒドロキシルアミンＩは、自
体公知の方法で塩、好ましくはアルカリ金属塩に変換させることができる。
金属イオンがアルカリ金属イオンでない場合のＩの塩は、常法で、アンモニア
、水酸化ホスホニウム、水酸化スルホニウムまたは水酸化スルホキソニウムを用
いて相応するアルカリ金属塩、およびアンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホ
ニウム塩およびスルホキソニウム塩を２回分解することによって得ることができ
る。
化合物Ｉまたはこれらの農業において有効な塩は、異性体混合物形態、および
純粋な異性体の形態のいずれによっても除草剤として好適に使用される。Ｉを含
有する除草組成物は非耕作地帯において、特に高使用率で、草木を非常に良好に
防除する。これらは、栽培植物に大きな害を与えることなく、小麦、稲、とうも
ろこし、大豆、綿花などの栽培植物における広葉の雑草および稲科の雑草を非常
に良好に防除することができる。この効果は特に低使用量において顕著である。
施与方法に応じて、化合物Ｉまたはこれらを含有する除草剤を多種類の農作物
に使用して望ましくない植物を除去することも可能である。使用に適する農作物
の例を以下に示す。
タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ）
パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ）
ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ）
アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）
フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）
サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ）
アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｕｓ
）
カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓｖａｒ
．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）
テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ．ｓｉ
ｌｖｅｓｔｒｉｓ）
トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）
キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）
レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ）
ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ）
コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ
、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕
キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ）
ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ）
アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）
イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）
大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）
木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏ
ｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、
Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕
ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ）
ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）
大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）
カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ）
アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ）
オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ）
レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ）
アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）
トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）
リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．）
キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ）
ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ）
バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．）
タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕
オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ）
イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ）
アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ）
ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）
トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ）
マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）
シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ）
サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ）
モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ）
ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）
トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）
サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）
ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ）
ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕
カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）
ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ）
小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）
トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ）
ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ）
ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ）
トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。
更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として、除草剤の作用に抵抗性を有
する農作物においても化合物Ｉを使用することができる。
更にベンジルヒドロキシルアミンＩは植物の乾燥および／または落葉のために
も好適に用いられる。
乾燥剤として、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリおよび大豆の地上部分を乾燥
させるのに適している。これにより、上記のような重要な農作物を完全に機械的
に収穫することができる。
柑橘類、オリーブ等の場合、或いは他の種類の植物において、核果、石果、堅
果の樹木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得る、収穫の機能化は
、経済的に極めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形
成の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の良好に
制御され得る落葉のためにも極めて重要である。
また、個々の綿花植物の成熟期間を短縮させることにより収穫後の繊維の品質
が向上する。
化合物Ｉおよびこれを含有する組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉
末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジ
ョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト法
、ダスト法、散布法又は注入法によって適用することができる。適用形式は、完
全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可
能な限りの微細分が保証されるべきである。
直接使用可能な溶液、乳濁液、ペースト、または油分散液の調製に適する不活
性添加剤としては、主に中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油又はディー
ゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、
環状及び芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキ
ル置換ナフタレン又はその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アル
コール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘ
キサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、または強極性溶剤、例えばアミ
ン、例えばＮ−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、又は湿潤可能の粉末、水分散
可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質を油又は溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、
分散剤又は乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、
湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又は油よりなる濃縮物を
製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。
界面活性剤（助剤）としては、芳香族スルホン酸、たとえばリグノスルホン酸
、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン
酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、
アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート
、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ金属
塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、
ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリ
コールエーテルの塩、スルホン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とホルムアル
デヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール及び
ホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフ
ェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポ
リグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデ
シルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマ
シ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレン、ラウ
リルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグ
ニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースが挙げられる。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合又は一緒に磨
砕することにより製造することができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結
合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜
、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ
グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、
燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生成物、例えば穀物粉、
樹皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース粉末及び他の固状担体物質である。
直接使用可能な組成における有効成分Ｉの濃度は広範囲に変更可能である。通
常、組成物は約０．００１〜９８重量％、特に０．０１〜９５重量％の少なくと
も１種類の有効成分を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９
５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。
本発明による化合物Ｉは以下のように調製される。
Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉｔ．１０を、アルキル化ベンゼン８０重量部
、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モ
ルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンルスルホン酸のカルシウ
ム塩５重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付
加生成物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を水１０００００重
量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性
分散液が得られる。
ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．０２を、シクロヘキサノン４０重量部、
イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール
１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油
１モルに付加した付加生成物２０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有す
る水性分散液が得られる。
ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉ．０３を、シクロヘキサノン２５重量
部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部、およびエチレンオキシド４
０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分
散する。この混合物を水１０００００重量部に注入することにより有効物質０．
０２重量％を含有する水性分散液が得られる。
ＩＶ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉ．０５を、ジイソブチルナフタレン−α
−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸
のナトリウム塩１７重量部及び粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、か
つハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布
することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
Ｖ．３重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉ．０４を細粒状カオリン９７重量部と密に混
和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。
ＶＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉ．１６を、ドデシルベンゼンスルホン酸
のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フ
ェノール−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部及びパラフ
ィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。
ＶＩＩ．１重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．１６を、シクロヘキサノン７０重量部、
エトキシル化イソオクチルフェノール２０重量部、およびエトキシル化ヒマシ油
１０重量部から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られ
る。
ＶＩＩＩ．Ｉ重量部の化合物Ｎｏ．Ｉ．１８をシクロヘキサノン８０重量部と
Ｕｎｉｐｅｒｏｌ（登録商標）ＥＬ（＝エトキシル化ヒマシ油を基礎とした非イ
オン性乳化剤）２０重量部から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液
濃縮物が得られる。
有効物質Ｉまたは除草組成物は事前法または事後法により施用される。有効物
質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草また
は露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ接触しな
いように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイー
バイ）。
有効成分の施与割合は、使用目的、季節、対象植物および発育段階に応じて１
ヘクタールあたりの有効成分（ａ．ｉ．）０．００１−３．０、好ましくは０．
０１−１．０ｋｇとされる。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、ベンジルヒドロキシルア
ミンＩは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与さ
れる。その混合対称物質としては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３
，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導体、アミノトリアゾ
ール、アニリド、アリールオキシ−／ヘテロアリールオキシアルカン酸およびそ
の誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘテロア
リール／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリール
ケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ3−フェニル誘導体、カルバ
マート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロ
ヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその
誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン
、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジリル、ハロカルボン酸お
よびその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン
、Ｎ−フェニル-３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾー
ル、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘテロアリールオキシフ
ェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、２−フェニル
プロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン
、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド
、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾール
カルボキシアミドおよびウラシルが挙げられる。
更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる
植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バ
クテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元
素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植
物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。
製造例
実施例１
３−（４−クロロ−３−メトキシアミノメチルフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン
（化合物Ｎｏ．１．０１）
トリエチルシラン（１．９ｍｌ）をジクロロメタン３０ｍｌとトリフルオロ酢
酸５０ｍlとの混合物中の３−（４−クロロ−３−メトキシイミノメチルフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピ
リミジン−２，４−ジオン（３．６ｇ）の溶液に滴加した。この混合物を室温で
２０時間撹拌した後、溶剤を留去した。残留物をジクロロメタン２００ｍｌ中に
引き取り、その上、有機相を４回そのつど水５０ｍｌを使用することにより洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ最後に濃縮させた。ジイソプロピルエーテ
ルおよび石油エーテルを使用する結晶化により、目的化合物が生じた（融点８３
〜８５℃）。
実施例２
３−（４−クロロ−３−エトキシアミノメチルフェニル）−１−メチル-６−ト
リフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン
（化合物Ｎｏ．１．０２）
ボラン−ピリジン錯化合物（３ｍｌ）および１０％の塩酸（３０ｍｌ）を順次
にエタノール４０ｍｌ中の３−（４−クロロ−３−エトキシイミノメチルフェニ
ル）−１−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピ
リミジン−２，４−ジオン（３．８ｇ）の溶液に０℃で滴加した。１６時間の経
過中に、別のボラン−ピリジン錯化合物１２ｍｌを添加した。その後に、この溶
液を還流温度で４時間撹拌し、その上、溶剤を留去した。残留物をジクロロメタ
ン２００ｍｌ中に引き取った。有機相を２回そのつど水５０ｍｌを使用すること
により洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ最後に濃縮させた。この
ことにより、目的化合物が油状物として生じた。
実施例３
３−（３−［アセチル（メトキシアミノ）メチル］−４−クロロフェニル）−１
−メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン
−２，４−ジオン（化合物Ｎｏ．１．０４）
３−（４−クロロ−３−メトキシアミノメチルフェニル）−１−メチル−６−
トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオ
ン（テトラヒドロフラン３０ｍｌ中１．６ｇ）を水素化ナトリウム（テトラヒド
ロフラン［sic ］５０ｍｌ中０．１７ｇ）の懸濁液に滴加した。１時間後、塩化
アセチル（テトラヒドロフラン２０ｍｌ中０．４ｇ）を添加した。この混合物を
室温で２０時間撹拌し、かつその後に水（１００ｍｌ）で処理した。望ましい生
成物をジクロロメタン２×１００ｍｌを使用することによって水相から抽出した
。合わせた有機相を水を使用することにより３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、かつ溶剤から遊離させた。シリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：ジク
ロロメタン／酢酸エチル＝９：１）および石油エーテルを使用しての結晶化によ
り、目的化合物を生じた（融点１６０〜１６１℃）。
実施例４
３−（３−［（メトキシメチルアミノ）メチル］−４−クロロフェニル）−１−
メチル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−
２，４−ジオン（化合物Ｎｏ．１．０６）
３−（３−ブロモメチル）−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−メチ
ル−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，
４−ジオン（０．００５モル）をメトキシエチルアミン（０．０６モル）、炭酸
カリウム（０．０１２モル）およびジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物に
添加した。室温で５時間後、この反応溶液を濃縮させた。残留物を塩化メチレン
１００ｍｌで処理し、その上、有機相を３回そのつど水３０ｍｌを使用すること
により洗浄し、次いで硫酸ナトリウム上で乾燥し、かつ最後に濃縮させた。生じ
る油状物から石油エーテルの添加によって望ましい価値のある生成物が得られた
。
実施例５
３−（３−［エトキシカルボニルアミノオキシメチル］−４−フルオロフェニル
）−１−アミノ−６−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロピリ
ミジン−２，４−ジオン（化合物Ｎｏ．１ｔ．１０）カルボニルジイミダゾール
０．９ｇをテトラヒドロフラン１００ｍｌ中の３−（３−ヒドロキシメチル−４
−クロロ−６−フルオロフェニル）−１−アミノ−６−トリフルオロメチル−１
，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−２，４−ジオン１．８ｇの溶液に添加
した。この反応混合物を１時間撹拌した後、Ｎ−エトキシカルボニルヒドロキシ
ルアミン０．５８ｇを添加した。その後に、この混合物を２０℃でさらに１４
時間撹拌し、その上、溶剤を蒸留によって除去した。残留物を塩化メチレン１０
０ｍｌ中に引き取った。生じる有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し
、かつ最後に濃縮させた。粗製生成物をシリカゲルでクロマトグラフィーを用い
て精製した（溶離剤：塩化メチレン）。収量：０．２ｇ。
上記化合物以外に、同様の方法によって製造されるかまたは製造されることが
できる他のベンジルヒドロキシルアミンＩは、下記の表４に記載されている。
使用実施例（除草作用）
ベンジルヒドロキシルアミンＩの除草効果を以下の温室実験で示す。
プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂
を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。
事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細
分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽
く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物
質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。
事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍ
となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検
植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処
理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法によ
るａ．ｉ．（有効物質）の施与割合を１ヘクタールあたり０．０１５６、０．０
０７８、０．００３９、０．００１９ｋｇとした。
各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間
を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評
価した。
０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全
く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ
たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。
この温室実験に、以下の種類の植物を用いた。
発芽後のイチビ、イヌホオズキ、および種々のイヌノフグリ属植物に対して有
効物質として化合物Ｉ．０３を１ヘクタールあたり０．０１５６ｋｇまたは０．
００７８ｋｇの割合で施与すると、非常に良好な作用が認められた。
また、発芽後のヤエムグラ、シロガラシ、イヌホオズキに対して有効物質とし
て化合物Ｉｔ．１０を１ヘクタールあたり３．９ｇまたは１．９ｇの割合で施与
すると非常に良好な作用が認められた。使用実施例（乾燥／落葉作用）
被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下
で育成した（相対湿度５０−７０％、日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。
この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧液に対して０．１５重量
％の脂肪アルコールアルコキシラート、Ｐｌｕｒａｆａｃ ＬＦ ７００を添加
）にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量は１ヘクタールあたり１
０００リットルであった。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、％を単位
として測定した。
未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。
【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項
【提出日】１９９７年７月７日
【補正内容】
〔式中、Ｌ1はＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはフェニルであり、かつ置換基Ｒ1〜Ｒ8
は請求項１に記載された意味を有する〕で示されるエナミンエステル。
１１．式Ｖ
〔式中、Ｌ1はＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはフェニルであり、かつ置換基Ｒ1〜Ｒ8 、ＸおよびＹ
は請求項１に記載された意味を有する〕で示されるエナミンカルボ
キシレート。
１２．式ＸＩＩＩ
〔式中、置換基Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8は請求項１に記載された意味を有する〕
で示されるフェニル尿素誘導体。
１３．式ＸＶＩ
〔式中、置換基Ｒ1、Ｒ2およびＲ6〜Ｒ8は請求項１に記載された意味を有す
る〕で示されるフェニルイソシアネート。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 271/22 Ｃ０７Ｃ 271/22
271/28 271/28
275/32 275/32
275/40 275/40
Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３９ Ｃ０７Ｄ 405/12 ２３９
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ
，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ
，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，
ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，Ｕ
Ｓ
(72)発明者 ハイストラッハー，エリーザベト
ドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、４、
デー３
(72)発明者 シェファー，ペーター
ドイツ国、Ｄ−67308、オタースハイム、
レーマーシュトラーセ、１
(72)発明者 ツァガル，シリル
ドイツ国、Ｄ−67061、ルートヴィッヒス
ハーフェン、ゲオルク−ヘルヴェーグ−シ
ュトラーセ、31
(72)発明者 ヴェストファレン，カール−オットー
ドイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウ
スベルクヴェーク、58
(72)発明者 ヴァルター，ヘルムート
ドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、
グリューンシュタッター、シュトラーセ、
82
(72)発明者 ミスリッツ，ウルフ
ドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、
アム、ヘルツェル、40
(72)発明者 メンケ，オラフ
ドイツ国、Ｄ−67317、アルトライニンゲ
ン、ビルトシュトックシュトラーセ、18
(72)発明者 メンゲス，マルクス
ドイツ国、Ｄ−68161、マンハイム、ベル
リナー、シュトラーセ、22
【要約の続き】
基が結合していてもよく、− −ＣＯ−Ｚ1Ｒ9、−ＯＣ
Ｏ−Ｚ1Ｒ9または−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10から成る群から選択
された１〜３個の基が結合していてもよいか、またはＲ7
＝非置換または置換シクロアルキルカルボニル、フェ
ニルカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルカルバ
モイル；Ｒ8＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シ
クロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜
Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニル、この場
合、最後に記載された５個の各基は、置換基− ＮＯ2、
ＣＮ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ＯＨ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3
〜Ｃ6−シクロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニ
ルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスル
フィニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−
アルキリデンアミノキシ、− 非置換または置換フェニ
ルー［sic ］、フェノキシ−［sic ］またはフェニルス
ルホニル、− １〜３個のへテロ原子を有する３〜７員
のへテロシクリルまたはヘテロシクリルオキシ基、この
場合この基は、飽和されていてもよいか、不飽和であっ
てもよいか、または芳香族であってもよく、かつ１〜３
個の置換基が結合していてもよく、− −ＣＯ−Ｚ2
Ｒ11、−ＯＣＯ−Ｚ2Ｒ11または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12から
成る群から選択された１〜３個の基が結合していてもよ
く；Ｚ1＝化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ10）
−；Ｚ2＝化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ12）
−；Ｒ9、Ｒ11＝Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−
ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3
〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6
−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6−アル
コキシ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、非置換また
は置換フェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、
または一緒になったＺ1およびＲ9および／またはＺ2お
よびＲ11＝１〜３個のヘテロ原子を有する、窒素を介し
て結合された３〜７員の複素環、この場合この複素環
は、飽和されていてもよいか、不飽和であってもよい
か、または芳香族であってもよく、かつ必要に応じて、
１〜３個の置換基が結合していてもよく；Ｒ10、Ｒ12＝
Ｈ、ＯＨ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアル
キル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）およびＲ3、Ｒ7および／
またはＲ8＝水素である場合のＩの塩は、除草剤として
使用されかつ植物の乾燥保存／落葉のために使用され
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．一般式Ｉ 〔式中、符号は次の意味を有している： Ｘは、酸素もしくは窒素を介してＲ8に結合していてもよい−Ｎ（Ｒ7）−Ｏ−で あり； Ｙは酸素または硫黄であり； Ｒ1は、ハロゲン、シアノ、ニトロまたはトリフルオロメチルであり； Ｒ2は、水素またはハロゲンであり； Ｒ3は、水素、アミノまたはメチルであり； Ｒ4は、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル 、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニルまたはＣ1〜Ｃ6− アルキルスルホニルであり； Ｒ5は、水素、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6−アルキルであり； Ｒ6は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6 −シクロアルキルまたはＣ2〜Ｃ6−アルケニルであり； Ｒ7は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハ ロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6− アルキニル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6− アルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6−アルキニルオキシ）カルボニル、 （Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルキルカルバモイルであり、場合に より最後に記載された１４個の各基は、そのつど ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキ シ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6 −アルキル）カルボニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6− アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル カルバモイル、 フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル基、上記フェニル環は、非置 換であってもよいか、またはそのつどハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルから成る群 から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく、 ２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子から成る群から選択さ れたヘテロ原子の中の１〜３個のヘテロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリル またはヘテロシクリルオキシ基、上記複素環は、飽和されていてもよいか、部分 的または完全に不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、必要に 応じて、そのつどハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6− アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）カル ボニルから成る群から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく、 基−ＣＯ−Ｚ1Ｒ9、−ＯＣＯ−Ｚ1Ｒ9または−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10 から成る群から選択された１〜３個の基が結合していてもよいか、または Ｒ7は、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル スルホニルまたはフェニルカルバモイルであり、これら４個の基は、非置換であ ってもよいか、またはそのつどハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル 、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルから成る群から選 択された１〜３個の置換基が結合していてもよく； Ｒ8は、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハ ロゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキ ニルであり、場合により上記最後に記載された５個の各基は、そのつど ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニ ルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノオキシ、 フェニル、フェノキシまたはフェニルスルホニル基、上記フェニル環は、非置 換であってもよいか、またはそのつどニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシおよびＣ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルから成る群 から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく、 ２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子から成る群から選択さ れたヘテロ原子の中の１〜３個のヘテロ原子を有する３〜７員のヘテロシクリル またはヘテロシクリルオキシ基、この場合複素環は、飽和されていてもよいか、 部分的または完全に不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、必 要に応じて、そのつどハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルおよび（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル ）カルボニルから成る群から選択された１〜３個の置換基が結合していてもよく 、 基−ＣＯ−Ｚ2Ｒ11、−ＯＣＯ−Ｚ2Ｒ11または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12 から成る群から選択された１〜３個の基が結合していてもよく； Ｚ1は、化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ10）−であり； Ｚ2は、化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ12）−であり； Ｒ9、Ｒ11は、互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン 化アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ア ルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ シ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、フェニルまたはフェニル−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルであり、上記フェニル基およびフェニルアルキル基のフェニル環は、非置 換であってもよいか、またはそのつどニトロ、シアノ、ハ ロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アル コキシもしくは（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）カルボニルから成る群から選択された１ 〜３個の置換基が結合していてもよいか、または Ｚ1およびＲ9および／またはＺ2およびＲ11は、そのつど一緒になって、２個の 酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子から成る群から選択されたヘテ ロ原子の中の１〜３個のヘテロ原子を有する、窒素を介して結合された３〜７員 の複素環であり、上記複素環は、飽和されていてもよいか、部分的または完全に 不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、必要に応じて、そのつ どニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アル キルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから成る群から選択された１〜３個の置換基が 結合していてもよく； Ｒ10、Ｒ12は、互いに独立に、水素、ヒドロキシル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3 〜Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ1〜Ｃ6−アルコキシである〕 で示されるベンジルヒドロキシルアミンおよびＲ3、Ｒ7および／またはＲ8が水 素である場合の化合物Ｉの農業に有用な塩。 ２．符号が次の意味を有している： Ｙが酸素であり； Ｒ1がハロゲンまたはシアノであり； Ｒ2が水素、弗素または塩素であり； Ｒ3がアミノまたはメチルであり； Ｒ4がＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化アルキルまたはＣ1〜Ｃ6−ア ルキルスルホニルであり； Ｒ5が水素またはハロゲンであり； Ｒ6が水素またはＣ1〜Ｃ4−アルキルであり； Ｒ7が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロ ゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、（Ｃ1〜Ｃ6− アルキル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル）カルボニル、（Ｃ3〜Ｃ6−ア ルキニル）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6−ア ルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ2〜Ｃ6−アルキ ニルオキシ）カルボニル、（Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ）カルボニル、Ｃ1〜Ｃ6− アルキルカルバモイルであり、必要に応じて上記最後に記載された１３個の各基 は、そのつど ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルオキ シ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−アルコキ シ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノオキシおよび 基−ＣＯ−Ｚ1Ｒ9、−ＯＣＯ−Ｚ1Ｒ9または−Ｎ（Ｒ9）Ｒ10 から成る群から選択された1または２個の基が結合していてもよく、 Ｒ8が水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロ ゲン化アルキル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ6−アルキニルであり、必 要に応じて上記最後に記載された各基は、そのつど ニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニ ルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1〜 Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキリデンアミノオキシおよび 基−ＣＯ−Ｚ2Ｒ11、−ＯＣＯ−Ｚ2Ｒ11または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12 から成る群から選択された１または２個の基が結合していてもよく； Ｚ1が化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ10）−であり； Ｚ2が化学結合、酸素、硫黄または−Ｎ（Ｒ12）−であり； Ｒ9、Ｒ11が互いに独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアル キル、Ｃ3〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ− Ｃ1〜Ｃ6−アルキルまたは（Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ）カルボニル−Ｃ1〜Ｃ6−ア ルキルであるか、または Ｚ1およびＲ9および／またはＺ2およびＲ11がそのつど一緒になって、２個の 酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子から成る群から選択されたヘテ ロ原子の中の１〜３個のヘテロ原子を有する、窒素を介して結合された３〜７員 の複素環を形成し、上記複素環は、飽和されていてもよいか、部分的または完全 に不飽和であってもよいか、または芳香族であってもよく、必要に応じて、その つどニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロゲン化ア ルキルおよびＣ1〜Ｃ6−アルコキシから成る群から選択された１〜３個の置換基 が結合していてもよく； Ｒ10、Ｒ12が互いに独立に、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルである、請求項１記 載の式Ｉのベンジルヒドロキシルアミン。 ３．除草剤としてかまたは植物の乾燥保存および／または落葉のために請求項１ 記載の式ＩのベンジルヒドロキシルアミンまたはＩの農業に有用な塩を使用する 方法。 ４．請求項１記載の式Ｉの少なくとも１つのベンジルヒドロキシルアミンの除草 有効量またはＩの少なくとも１つの農業に有用な塩および少なくとも１つの不活 性の液状担体および／または固体担体および必要に応じて少なくとも１つの界面 活性剤を含有する除草剤組成物。 ５．乾燥保存作用および／または落葉作用を有する請求項１載の式Ｉの少なくと も１つのベンジルヒドロキシルアミンの量またはＩの少なくとも１つの農業に有 用な塩および少なくとも１つの不活性の液状担体および／または固体担体および 必要に応じて少なくとも１つの界面活性剤を含有する、植物の乾燥保存および／ または落葉のための組成物。 ６．除草作用を有する組成物を製造する方法において、請求項１記載の式Ｉの少 なくとも１つのベンジルヒドロキシルアミンの除草有効量またはＩの少なくとも １つの農業に有用な塩および少なくとも１つの不活性の液状担体および／または 固体担体および必要に応じて少なくとも１つの界面活性剤を混合することを特徴 とする、除草作用を有する組成物の製造法。 ７．乾燥保存作用および／または落葉作用を有する組成物を製造する方法におい て、乾燥保存作用および／または落葉作用を有する請求項１記載の式Ｉの少なく とも１つのベンジルヒドロキシルアミンの量またはＩの少なくとも１つの農業に 有用な塩および少なくとも１つの不活性の液状担体および／または固体担体およ び必要に応じて少なくとも１つの界面活性剤を混合することを特徴とする、乾燥 保存作用および／または落葉作用を有する組成物の製造法。 ８．望ましくない植生を防除する方法において、請求項１記載の式Ｉの少なくと も１つのベンジルヒドロキシルアミンの除草有効量またはＩの少なくとも１つの 農業に有用な塩を植物、その環境または種子上に作用させることを特徴とする、 望ましくない植生を防除する方法。 ９．植物を乾燥保存および／または落葉させる方法において、乾燥保存作用およ び／または落葉作用を有する請求項１記載の式Ｉの少なくとも１つのベンジルヒ ドロキシルアミンの量またはＩの少なくとも１つの農業に有用な塩を植物上に作 用させることを特徴とする、植物を乾燥保存および／または落葉させる方法。 １０．式ＩＶ 〔式中、Ｌ1はＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはフェニルであり、かつ置換基Ｒ1〜Ｒ8 は請求項１に記載された意味を有する〕で示されるエナミンエステル。 １１．式Ｖ 〔式中、Ｌ1はＣ1〜Ｃ6−アルキルまたはフェニルであり、かつ置換基Ｒ1〜Ｒ8 は請求項１に記載された意味を有する〕で示されるエナミンカルボキシレー ト。 １２．式ＸＩＩＩ 〔式中、置換基Ｒ1〜Ｒ3およびＲ6〜Ｒ8は請求項１に記載された意味を有する〕 で示されるフェニル尿素誘導体。 １３．式ＸＶＩ 〔式中、置換基Ｒ1、Ｒ2およびＲ6〜Ｒ8は請求項１に記載された意味を有する〕 で示されるフェニルイソシアネート。 １４．式ＸＶＩＩ 〔式中、Ｌ4はＣ1〜Ｃ4−アルキルまたはフェニルであり、かつ置換基Ｒ1、Ｒ2 およびＲ6〜Ｒ8は請求項１に記載された意味を有する〕で示されるアニリン誘導 体。 １５．式ＸＩＸ 〔式中、置換基Ｒ1、Ｒ2およびＲ6〜Ｒ8は請求項１に記載された意味を有する〕 で示されるアニリン化合物。 １６．式ＸＸＩＩＩ 〔式中、置換基Ｒ1、Ｒ2およびＲ6〜Ｒ8は請求項１に記載された意味を有する〕 で示されるニトロ化合物。
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