JPH11349968A - Fluid for traction drive - Google Patents

Fluid for traction drive

Info

Publication number
JPH11349968A
JPH11349968A JP11089407A JP8940799A JPH11349968A JP H11349968 A JPH11349968 A JP H11349968A JP 11089407 A JP11089407 A JP 11089407A JP 8940799 A JP8940799 A JP 8940799A JP H11349968 A JPH11349968 A JP H11349968A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
branched
carbon atoms
linear
traction drive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11089407A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Noboru Ishida
▲昇▼ 石田
Junya Kono
淳也 河野
Shinichi Shirahama
真一 白濱
Tetsuo Okawa
哲夫 大川
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eneos Corp
Original Assignee
Nippon Mitsubishi Oil Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Mitsubishi Oil Corp filed Critical Nippon Mitsubishi Oil Corp
Priority to JP11089407A priority Critical patent/JPH11349968A/en
Publication of JPH11349968A publication Critical patent/JPH11349968A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Lubricants (AREA)

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject fluid comprising a specific naphthenic ring-contg. hydrocarbon, exhibiting excellent power transmission and the outstanding ability as a fluid for hydraulic pressure control or wet clutch friction control as well, and therefore useful in e.g. automotive stepless speed change gears. SOLUTION: This fluid for traction drive comprises (A) a compound of formula I [R<4> is a (naphthenic ring-contg.) 1-8C alkyl; R<1> to R<3> and R<5> to R<8> are each H or the same as R<4> , and, as necessary, furthermore (B) a mineral oil or a synthetic oil 150-800 in molecular weight, (C) a viscosity index improver [e.g. a (hydrogenated) ethylene-α-olefin copolymer with a number-average molecular weight of 800-150,000], (D) an ash-free dispersant and phosphorus-based additive, (E) a friction regulator having 6-30C alkyl or alkenyl group in the molecule but containing no >=31C hydrocarbon group, and/or (F) a metal-based cleaning agent with a total base value of 20-450 mgKOH/g; by the way, the component A is prepared, for example, by reaction between a compound of formula II and a compound of formula III followed by nuclear hydrogenation of the reaction product.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はトラクションドライ
ブ用流体に関し、さらに詳しくは、自動車用トラクショ
ンドライブ式無段変速機に使用され、また、動力伝達機
構に使用するのみならず、油圧制御機構並びに湿式クラ
ッチの摩擦特性制御機構にも使用可能であるトラクショ
ンドライブ用流体に関するものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a traction drive fluid, and more particularly to a traction drive type continuously variable transmission for an automobile, a hydraulic transmission mechanism, a hydraulic control mechanism, and a wet type. The present invention relates to a traction drive fluid that can be used for a friction characteristic control mechanism of a clutch.

【0002】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来か
ら、産業用機械の分野では、既に油膜を介して動力を伝
達するトラクションドライブ式動力伝達装置にトラクシ
ョンドライブ用流体が使用されている。そのような装置
では、トラクションドライブ用流体には、動力伝達能力
を示すトラクション係数が高いことが要求される。トラ
クションドライブ用流体は、自動車用の無段変速機に使
用されるべく研究開発が進められている。自動車用とし
て使用される際には、トラクションドライブ用流体は、
動力伝達機構だけではなく油圧制御機構並びに湿式クラ
ッチの摩擦特性制御機構にも使用されることとなる。と
ころで、自動車用の変速機として、油圧制御機構用並び
に湿式クラッチの摩擦制御機構用として使用されている
潤滑油としては自動変速機油(以下ATF)がある。A
TFは、油圧制御機構としての役割を満たすために、高
温時の動粘度がある程度以上高いこと、並びに低温流動
性が優れていることが必要とされていることはよく知ら
れている事実である。また、湿式クラッチの摩擦特性制
御機構、特に、スリップ制御機構を付加した制御機構と
しての役割を満たすために、ATFは、摩擦特性に優れ
た、特に耐シャダー特性に優れた添加剤を配合すること
が必要とされていることもまた、よく知られている事実
である。よって、トラクションドライブ用流体を自動車
用のトラクションドライブ式無段変速機に使用する際に
は、トラクションドライブ用流体は、本来その性能が優
れている動力伝達能力のみならず、ATFに必要とされ
る油圧制御用流体としての能力及び湿式クラッチの摩擦
制御用流体としての能力が必要となってくる。しかし、
市販されているトラクションドライブ用流体としては、
「サントトラック」があり、これは動力伝達能力に優れ
ることが広く知られているが、自動車用の無段変速機に
使用される際には、低温時の流動性、その他の性能を満
たすことが必要とされることから、未だ自動車用トラク
ションドライブ用流体は市販に至っていないのが現状で
ある。そこで、本発明は、このような実情に鑑みなされ
たものであり、その目的は、動力伝達能力に優れている
だけでななく、油圧制御用流体としての能力及び湿式ク
ラッチの摩擦制御用流体としての能力にも優れたトラク
ションドライブ用流体を提供することにある。
2. Description of the Related Art Conventionally, in the field of industrial machinery, a traction drive fluid has been used in a traction drive type power transmission device that transmits power via an oil film. In such a device, the traction drive fluid is required to have a high traction coefficient indicating the power transmission capacity. Research and development of traction drive fluids are being pursued for use in continuously variable transmissions for automobiles. When used for automobiles, the traction drive fluid is
It is used not only for a power transmission mechanism but also for a hydraulic control mechanism and a friction characteristic control mechanism of a wet clutch. By the way, automatic transmission oil (hereinafter, ATF) is used as a lubricating oil used for a hydraulic control mechanism and a friction control mechanism of a wet clutch as a transmission for an automobile. A
It is a well-known fact that TF is required to have a certain high kinematic viscosity at high temperature and to have excellent low-temperature fluidity in order to fulfill its role as a hydraulic control mechanism. . In addition, in order to fulfill the role of a friction characteristic control mechanism of a wet clutch, particularly a control mechanism with a slip control mechanism added, the ATF is compounded with an additive having excellent friction characteristics, especially excellent anti-shudder characteristics. Is also a well-known fact. Therefore, when the traction drive fluid is used in a traction drive type continuously variable transmission for an automobile, the traction drive fluid is required not only for the power transmission capability originally excellent in performance but also for the ATF. A capacity as a hydraulic control fluid and a capacity as a friction control fluid of a wet clutch are required. But,
Commercially available traction drive fluids include:
There is a "Santo truck", which is widely known for its excellent power transmission capacity.However, when used in a continuously variable transmission for automobiles, it must meet the fluidity at low temperatures and other performances. At present, fluids for traction drives for automobiles have not yet been commercialized. Accordingly, the present invention has been made in view of such circumstances, and its purpose is to not only excel in power transmission capability, but also as a hydraulic control fluid performance and a wet clutch friction control fluid. Another object of the present invention is to provide a traction drive fluid having excellent capability.

【0003】[0003]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の問
題を解決するために鋭意研究した結果、トラクションド
ライブ用流体、さらに詳しくは、自動車用トラクション
ドライブ式無段変速機に使用されるトラクションドライ
ブ用流体、さらに詳しくは、トラクションドライブ用流
体を動力伝達機構に使用するのみならず、油圧制御機構
並びに湿式クラッチの摩擦特性制御機構にも適用可能で
あるトラクションドライブ用流体を開発した。すなわ
ち、本発明のトラクションドライブ用流体は、下記一般
式(1)で表されるナフテン環含有炭化水素からなるも
のである。
Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, they have been used in traction drive fluids, more particularly in traction drive type continuously variable transmissions for automobiles. A traction drive fluid has been developed that is applicable not only to a traction drive fluid, more specifically to a traction drive fluid transmission mechanism, but also to a hydraulic control mechanism and a friction characteristic control mechanism of a wet clutch. That is, the traction drive fluid of the present invention comprises a naphthenic ring-containing hydrocarbon represented by the following general formula (1).

【化4】 (式中、R1〜R8のうち、R4は炭素数1〜8のアルキ
ル基(ナフテン環を含んでも良い)を示し、その他はそ
れぞれ個別に水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基
(ナフテン環を含んでも良い)を示す。) また、本発明のトラクションドライブ用流体は、下記一
般式(2)で表されるナフテン環含有炭化水素からなる
ものである。
Embedded image (In the formula, among R 1 to R 8 , R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), and the others independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. (It may contain a naphthene ring.) The traction drive fluid of the present invention is composed of a naphthene ring-containing hydrocarbon represented by the following general formula (2).

【化5】 (式中、R1〜R8のうち、R4は炭素数1〜8のアルキ
ル基(ナフテン環を含んでも良い)を示し、R1,R2
3,R5,R6,R7及びR8はそれぞれ個別に水素原子
又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフテン環を含んでも
良い)を示し、かつ、R1,R3,R6及びR8から任意に
選ばれる少なくとも1つは炭素数1〜8のアルキル基
(ナフテン環を含んでも良い)を示す。)
Embedded image (In the formula, among R 1 to R 8 , R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), and R 1 , R 2 ,
R 3, R 5, R 6 , R 7 and R 8 each represent independently hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may have a naphthene ring), and, R 1, R 3, R 6 And at least one arbitrarily selected from R 8 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring). )

【化6】 (式中、R1〜R8のうち、R4は炭素数1〜8のアルキ
ル基(ナフテン環を含んでも良い)を示し、R1,R2
3,R5,R6,R7及びR8はそれぞれ個別に水素原子
又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフテン環を含んでも
良い)を示し、かつ、R1,R2,R3,R6,R7及びR8
から任意に選ばれる少なくとも1つは炭素数1〜8のア
ルキル基(ナフテン環を含んでも良い)を示す。) また、本発明のトラクションドライブ用流体は、前記ナ
フテン環含有炭化水素と、鉱油及び分子量が150〜8
00の合成油の中から選ばれる少なくとも1つとからな
るものである。
Embedded image (In the formula, among R 1 to R 8 , R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), and R 1 , R 2 ,
R 3 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), and R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 and R 8
At least one arbitrarily selected from represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring). Further, the traction drive fluid of the present invention comprises the naphthenic ring-containing hydrocarbon, mineral oil and a molecular weight of 150-8.
And at least one selected from synthetic oil No. 00.

【0004】前記トラクションドライブ用流体に粘度指
数向上剤を配合することが好ましい。その粘度指数向上
剤が、数平均分子量が800を超え150000以下の
エチレン−α−オレフィン共重合体又はその水素化物で
あることが好ましい。また、前記トラクションドライブ
用流体に、無灰分散剤及びリン系添加剤を配合すること
が好ましい。さらに、前記トラクションドライブ用流体
に、炭素数6〜30のアルキル基あるいはアルケニル基
を分子中に少なくとも1個有し、かつ炭素数31以上の
炭化水素基を分子中に含有しない摩擦調整剤を配合する
ことが好ましい。さらにまた、前記トラクションドライ
ブ用流体に、全塩基価が20〜450mgKOH/gの
金属系清浄剤を配合することが好ましい。
It is preferable to add a viscosity index improver to the traction drive fluid. It is preferable that the viscosity index improver is an ethylene-α-olefin copolymer having a number average molecular weight of more than 800 and not more than 150,000 or a hydride thereof. Further, it is preferable to mix an ashless dispersant and a phosphorus-based additive with the traction drive fluid. Further, a friction modifier containing at least one alkyl group or alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms in the molecule and containing no hydrocarbon group having 31 or more carbon atoms in the molecule is blended with the traction drive fluid. Is preferred. Furthermore, it is preferable to mix a metal-based detergent having a total base number of 20 to 450 mgKOH / g to the traction drive fluid.

【0005】[0005]

【発明の実施の形態】以下、本発明の内容をさらに詳細
に説明する。本発明のトラクションドライブ用流体は、
下記一般式(1)で表されるナフテン環含有炭化水素か
らなるものである。
DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Hereinafter, the contents of the present invention will be described in more detail. The fluid for traction drive of the present invention is:
It comprises a naphthene ring-containing hydrocarbon represented by the following general formula (1).

【化7】 式(1)中、R1〜R8のうち、R4が炭素数1〜8のア
ルキル基(ナフテン環を含んでも良い)、好ましくは1
〜4のアルキル基、さらに好ましくはメチル基である。
その他がそれぞれ個別に水素原子又は炭素数1〜8のア
ルキル基(ナフテン環を含んでも良い)、好ましくは水
素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましく
は水素原子又はメチル基である。一般式(1)で表され
るナフテン環含有炭化水素の中でトラクション係数が特
に高いという点で好ましいものとしては、下記一般式
(2)で表される化合物等が挙げられる。
Embedded image In the formula (1), among R 1 to R 8 , R 4 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), preferably 1
To 4 alkyl groups, more preferably a methyl group.
The others are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a methyl group. Among the naphthene ring-containing hydrocarbons represented by the general formula (1), preferred are compounds having a particularly high traction coefficient, such as compounds represented by the following general formula (2).

【化8】 式(2)中、R1〜R8のうち、R4が炭素数1〜8のア
ルキル基(ナフテン環を含んでも良い)、好ましくは炭
素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくはメチル基で
ある。R1,R2,R3,R5,R6,R7及びR8はそれぞ
れ個別に水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフ
テン環を含んでも良い)、好ましくは水素原子又は炭素
数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは水素原子又は
メチル基であり、かつ、R1,R3,R6及びR8から任意
に選ばれる少なくとも1つ、好ましくは少なくとも2つ
以上、さらに好ましくは少なくともR1及びR6が炭素数
1〜8のアルキル基(ナフテン環を含んでも良い)、好
ましくは炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは
メチル基である。また、一般式(1)で表されるナフテ
ン環含有炭化水素の中で低温粘度特性に特に優れるとい
う点で好ましいものとしては、下記一般式(3)で表さ
れる化合物等が挙げられる。
Embedded image In the formula (2), among R 1 to R 8 , R 4 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group. It is. R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), preferably a hydrogen atom or a carbon atom; An alkyl group of Formulas 1 to 4, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and at least one, preferably at least two or more, more preferably any one selected from R 1 , R 3 , R 6 and R 8 In the formula, at least R 1 and R 6 are an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group. Further, among the naphthene ring-containing hydrocarbons represented by the general formula (1), compounds which are particularly preferable in terms of particularly excellent low-temperature viscosity characteristics include compounds represented by the following general formula (3).

【化9】 式(3)中、R1〜R8のうち、R4が炭素数1〜8のア
ルキル基(ナフテン環を含んでも良い)、好ましくは炭
素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくはメチル基で
ある。R1,R2,R3,R5,R6,R7及びR8はそれぞ
れ個別に水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフ
テン環を含んでも良い)、好ましくは水素原子又は炭素
数1〜4のアルキル基、さらに好ましくは水素原子又は
メチル基であり、かつ、R1,R2,R3,R6,R7及び
8から任意に選ばれる少なくとも1つが、炭素数1〜
8のアルキル基(ナフテン環を含んでも良い)、好まし
くは炭素数1〜4のアルキル基、さらに好ましくはメチ
ル基である。さらに、一般式(3)で表されるナフテン
環含有炭化水素の中でも、優れた低温粘度特性を有し、
かつ、高いトラクション係数を示すという点で、R1
8のうち、R4が炭素数1〜8のアルキル基(ナフテン
環を含んでも良い)、好ましくは炭素数1〜4のアルキ
ル基、さらに好ましくはメチル基であり、R1,R2,R
3,R5,R6,R7及びR8がそれぞれ個別に水素原子又
は炭素数1〜8のアルキル基(ナフテン環を含んでも良
い)、好ましくは水素原子又は炭素数1〜4のアルキル
基、さらに好ましくは水素原子又はメチル基であり、か
つ、R1,R3,R6及びR8から任意に選ばれる少なくと
も1つが炭素数1〜8のアルキル基(ナフテン環を含ん
でも良い)、好ましくは炭素数1〜4のアルキル基、さ
らに好ましくはメチル基であることがより好ましい。式
(1)、(2)及び(3)においてR1〜R8を示すアル
キル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、n
-プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、直鎖
又は分枝のペンチル基、直鎖又は分枝のヘキシル基、直
鎖又は分枝のヘプチル基、直鎖又は分枝のオクチル基、
シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シ
クロペンチルプロピル基、メチルシクロペンチルメチル
基、エチルシクロペンチルメチル基、ジメチルシクロペ
ンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル基、シク
ロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、メチル
シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基など
が挙げられ、これらの中でも1〜4のアルキル基が特に
好ましい。炭素数が9以上の場合は流体の低温粘度が悪
化するので、好ましくない。ナフテン環含有炭化水素と
しては、より具体的には例えば、以下の化合物等が挙げ
られる。なお、化合物中、Aは下記の如きメチルメチレ
ン基又はジメチルメチレン基を示す。
Embedded image In the formula (3), among R 1 to R 8 , R 4 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group. It is. R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), preferably a hydrogen atom or a carbon atom; An alkyl group of formulas 1 to 4, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and at least one arbitrarily selected from R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 and R 8 has 1 carbon atom ~
An alkyl group of 8 (which may include a naphthene ring), preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a methyl group. Further, among the naphthene ring-containing hydrocarbons represented by the general formula (3), the hydrocarbon has excellent low-temperature viscosity characteristics,
In addition, in view of showing a high traction coefficient, R 1 to
Among R 8 , R 4 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a methyl group, and R 1 , R 2 , R
3 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms More preferably a hydrogen atom or a methyl group, and at least one arbitrarily selected from R 1 , R 3 , R 6 and R 8 having 1 to 8 carbon atoms (may include a naphthene ring); It is more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a methyl group. In formulas (1), (2) and (3), examples of the alkyl group representing R 1 to R 8 include a methyl group, an ethyl group, and an n group.
-Propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, linear or branched pentyl group, linear or branched hexyl group, linear or branched heptyl Group, straight-chain or branched octyl group,
Cyclopentylmethyl, cyclopentylethyl, cyclopentylpropyl, methylcyclopentylmethyl, ethylcyclopentylmethyl, dimethylcyclopentylmethyl, methylcyclopentylethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, methylcyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl, etc. And among these, an alkyl group of 1 to 4 is particularly preferable. When the number of carbon atoms is 9 or more, the low temperature viscosity of the fluid deteriorates, which is not preferable. More specifically, examples of the naphthene ring-containing hydrocarbon include the following compounds. In the compounds, A represents a methylmethylene group or a dimethylmethylene group as described below.

【化10】 (1)シクロヘキサン環に付加しているアルキル基の
数:0個
Embedded image (1) Number of alkyl groups added to cyclohexane ring: 0

【化11】 (2)シクロヘキサン環に付加しているアルキル基の
数:1個
Embedded image (2) Number of alkyl groups added to cyclohexane ring: 1

【化12】 (3)シクロヘキサン環に付加しているアルキル基の
数:2個
Embedded image (3) Number of alkyl groups added to cyclohexane ring: 2

【化13】 Embedded image

【化14】 (4)シクロヘキサン環に付加しているアルキル基の
数:3個
Embedded image (4) Number of alkyl groups added to cyclohexane ring: 3

【化15】 Embedded image

【化16】 (5)シクロヘキサン環に付加しているアルキル基の
数:4個
Embedded image (5) Number of alkyl groups added to cyclohexane ring: 4

【化17】 Embedded image

【化18】 トラクション係数が特に高いという点で、これら化合物
のうちでも、好ましいものは、(2−1),(3−
2),(3−3),(3−4),(3−11),(3−
12),(3−13),(4−6),(4−7),(4
−8),(4−10),(4−11),(4−12),
(4−14),(4−15),(4−16),(4−1
7),(4−21)(5−10),(5−11),(5
−14),(5−15),(5−17)及び(5−1
8)で表される化合物である。より好ましいものは、
(3−10)、(4−2),(4−3),(4−4),
(5−5)及び(5−6)で表される化合物である。よ
り一層好ましいものは、(3−1),(4−5),(4
−9),(4−13),(5−7),(5−8),(5
−9),(5−12),(5−13)及び(5−16)
で表される化合物である。さらにより一層好ましいもの
は、(4−1),(5−2),(5−3)及び(5−
4)で表される化合物である。最も好ましいものは(5
−1)で表される化合物である。一般式(1)で示され
るナフテン環含有炭化水素の合成方法は、特に限定され
ず、従来周知の種々の方法を適用することができ、例え
ば、下記のような付加反応よる合成方法を採用すること
ができる。 (1)付加反応による合成 一般式(a)で表される芳香族化合物と、一般式(b)
で表される芳香族化合物を、硫酸、メタンスルホン酸、
白土、非水性イオン交換樹脂(アンバーライト)などの
酸性触媒の存在下、室温〜30℃の温度で反応させ、得
られた付加反応生成物をニッケル、白金などの金属系水
素添加触媒の存在下、水素圧30〜150atm、温度
100〜200℃の条件下に核水素化することによって
上記一般式(1)で示されるナフテン環含有炭化水素を
得ることができる。
Embedded image Among these compounds, preferable ones are (2-1) and (3-) because the traction coefficient is particularly high.
2), (3-3), (3-4), (3-11), (3-
12), (3-13), (4-6), (4-7), (4
-8), (4-10), (4-11), (4-12),
(4-14), (4-15), (4-16), (4-1)
7), (4-21) (5-10), (5-11), (5
-14), (5-15), (5-17) and (5-1)
It is a compound represented by 8). More preferred are:
(3-10), (4-2), (4-3), (4-4),
It is a compound represented by (5-5) and (5-6). Even more preferred are (3-1), (4-5), (4)
-9), (4-13), (5-7), (5-8), (5
-9), (5-12), (5-13) and (5-16)
It is a compound represented by these. Even more preferred are (4-1), (5-2), (5-3) and (5-
It is a compound represented by 4). The most preferred is (5
-1). The method for synthesizing the naphthene ring-containing hydrocarbon represented by the general formula (1) is not particularly limited, and various conventionally known methods can be applied. For example, a synthesis method by the following addition reaction is employed. be able to. (1) Synthesis by addition reaction An aromatic compound represented by the general formula (a)
Sulfuric acid, methanesulfonic acid,
The reaction is carried out at room temperature to 30 ° C. in the presence of an acid catalyst such as clay or a non-aqueous ion exchange resin (Amberlite), and the resulting addition reaction product is reacted in the presence of a metal-based hydrogenation catalyst such as nickel or platinum. By performing nuclear hydrogenation under the conditions of a hydrogen pressure of 30 to 150 atm and a temperature of 100 to 200 ° C., a naphthene ring-containing hydrocarbon represented by the above general formula (1) can be obtained.

【化19】 Embedded image

【化20】 Embedded image

【0006】本発明のトラクションドライブ用流体は、
前記ナフテン環含有炭化水素と、鉱油及び分子量が15
0〜800、好ましくは150〜500の合成油の中か
ら選ばれる少なくとも1つとからなることが好ましい。
本発明において鉱油としては、具体的には例えば、原油
を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶
剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱
ろう、水素化精製、硫酸洗浄、白土処理等の精製処理な
どを適宜組み合わせて精製したパラフィン系、ナフテン
系などの油やノルマルパラフィンなどが使用できる。な
お、鉱油を用いる場合の鉱油の動粘度は、特に限定され
ず任意であるが、100℃のおける動粘度が、通常、1
〜100mm2/s、好ましくは2〜8mm2/sである
ものを用いるのが望ましい。本発明で用いる合成油は、
分子量が150〜800であることが必要であり、好ま
しくは150〜500である。分子量が150未満の場
合は蒸発損失が大きくなり、800を超える場合は低温
流動性が悪化するのでそれぞれ好ましくない。合成油と
しては、特に制限はないが、ポリ−α−オレフィン(1
−オクテンオリゴマー、1−デセンオリゴマー、エイチ
レン−プロピレンオリゴマーなど)及びその水素化物、
イソブテンオリゴマー及びその水素化物、イソパラフィ
ン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステ
ル(ジトリデシルグルタレート、ジ2−エチルヘキシル
アジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルア
ジペート、ジ2−エチルヘキシルセバケートなど)、ポ
リオールエステル(トリメチロールプロパンカプリレー
ト、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエ
リスリトール2−エチルヘキサノエート、ペンタエリス
リトールペラルゴネートなど)、ポリオキシアルキレン
グリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、並びにポ
リフェニルエーテルなどが使用できる。また、合成油の
うちでも、イソブテンオリゴマーあるいはその水素化
物、あるいは下記の一般式(4)〜(8)で表される合
成油は、トラクションドライブ用流体に配合することに
より、特に、トラクション係数が高く、かつ低温流動性
に優れ、かつ高い高温粘度を有しており、総合的な性能
に優れているトラクションドライブ用流体が得られる点
から特に好ましい合成油として挙げられる。
[0006] The traction drive fluid of the present invention comprises:
The naphthenic ring-containing hydrocarbon, mineral oil and a molecular weight of 15
It is preferably composed of at least one selected from synthetic oils of 0 to 800, preferably 150 to 500.
As the mineral oil in the present invention, specifically, for example, a lubricating oil fraction obtained by distilling a crude oil under normal pressure and reduced pressure is subjected to solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, solvent dewaxing, and catalytic dewaxing. Oils such as paraffinic and naphthenic oils and normal paraffins, which are appropriately combined with purification treatments such as hydrorefining, sulfuric acid washing, and clay treatment, can be used. The kinematic viscosity of the mineral oil in the case of using the mineral oil is not particularly limited and is arbitrary.
100100 mm 2 / s, preferably 2 to 8 mm 2 / s. Synthetic oil used in the present invention,
It is necessary that the molecular weight is 150 to 800, preferably 150 to 500. When the molecular weight is less than 150, evaporation loss increases, and when it exceeds 800, the low-temperature fluidity deteriorates, which is not preferable. Although there is no particular limitation on the synthetic oil, poly-α-olefin (1
-Octene oligomer, 1-decene oligomer, ethylene-propylene oligomer, etc.) and hydrides thereof,
Isobutene oligomer and its hydride, isoparaffin, alkylbenzene, alkylnaphthalene, diester (ditridecyl glutarate, di-2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, di-2-ethylhexyl sebacate, etc.), polyol ester (trimethylolpropane capri Rate, trimethylolpropane pelargonate, pentaerythritol 2-ethylhexanoate, pentaerythritol pelargonate, etc.), polyoxyalkylene glycol, dialkyldiphenyl ether, polyphenyl ether and the like can be used. Among the synthetic oils, isobutene oligomers or hydrides thereof, or synthetic oils represented by the following general formulas (4) to (8) have a particularly high traction coefficient by being blended into a traction drive fluid. It is a particularly preferred synthetic oil because it has a high traction drive fluid that is high, has excellent low-temperature fluidity, has a high-temperature viscosity, and has excellent overall performance.

【化21】 (式中、R9,R10,R11,R12,R13,R14,R15
16,R17及びR18は、それぞれ個別に水素原子又は炭
素数1〜8のアルキル基(ナフテン環を含んでも良
い)、好ましくは1〜4のアルキル基を示す。)
Embedded image (Wherein R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 ,
R 16 , R 17 and R 18 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )

【化22】 (式中、R19,R20,R21,R22,R23,R24,R25
26,R27,R28,R29及びR30は、それぞれ個別に水
素原子又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフテン環を含
んでも良い)、好ましくは1〜4のアルキル基を示
す。)
Embedded image (Where R 19 , R 20 , R 21 , R 22 , R 23 , R 24 , R 25 ,
R 26 , R 27 , R 28 , R 29 and R 30 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. )

【化23】 (式中、R31,R32,R33,R34,R35及びR36は、そ
れぞれ個別に水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基
(ナフテン環を含んでも良い)、好ましくは1〜4のア
ルキル基)を示す。)
Embedded image (Wherein, R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , R 35 and R 36 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), preferably 1 to 4 alkyl group). )

【化24】 (式中、R37,R38,R39,R40,R41及びR42は、そ
れぞれ水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフテ
ン環を含んでも良い)、好ましくは1〜4のアルキル基
を示す。)
Embedded image (Wherein, R 37 , R 38 , R 39 , R 40 , R 41 and R 42 each represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), preferably 1 to 4 Represents an alkyl group.)

【化25】 (式中、R43,R44,R45,R46,R47及びR48は、そ
れぞれ水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフテ
ン環を含んでも良い)、好ましくは1〜4のアルキル基
を示す。) 一般式(4)〜(8)においてR9〜R48を示すアルキ
ル基としては、具体的には例えば、メチル基、エチル
基、n-プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、直鎖又は分枝のペンチル基、直鎖又は分枝のヘキシ
ル基、直鎖又は分枝のヘプチル基、直鎖又は分枝のオク
チル基、シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチ
ル基、シクロペンチルプロピル基、メチルシクロペンチ
ルメチル基、エチルシクロペンチルメチル基、ジメチル
シクロペンチルメチル基、メチルシクロペンチルエチル
基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル
基、メチルシクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメ
チル基などが挙げられ、これらの中でも1〜4のアルキ
ル基が特に好ましい。ナフテン環含有炭化水素と、鉱油
及び/又は合成油との配合比率は、特に限定されない
が、1:99〜100:0、好ましくは5:95〜10
0:0が望ましい。
Embedded image (Wherein R 43 , R 44 , R 45 , R 46 , R 47 and R 48 are each a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), preferably 1 to 4 In the general formulas (4) to (8), specific examples of the alkyl group represented by R 9 to R 48 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, and an n- Butyl group,
Isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, linear or branched pentyl group, linear or branched hexyl group, linear or branched heptyl group, linear or branched octyl group, cyclopentyl Methyl group, cyclopentylethyl group, cyclopentylpropyl group, methylcyclopentylmethyl group, ethylcyclopentylmethyl group, dimethylcyclopentylmethyl group, methylcyclopentylethyl group, cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, methylcyclohexylmethyl group, cycloheptylmethyl group, etc. And among these, 1-4 alkyl groups are particularly preferred. The blending ratio of the naphthenic ring-containing hydrocarbon to the mineral oil and / or the synthetic oil is not particularly limited, but is 1:99 to 100: 0, preferably 5:95 to 10.
0: 0 is desirable.

【0007】また、本発明のトラクションドライブ用流
体は粘度指数向上剤を配合することが好ましい。本発明
において粘度指数向上剤(V成分)としては、例えば、
下記の一般式(9)、(10)及び(11)で表される
(V−1)化合物の中から選ばれる1種又は2種以上の
モノマーの共重合体あるいはその水素化物などのいわゆ
る非分散型粘度指数向上剤、あるいは、(V−1)化合
物の中から選ばれる1種又は2種以上のモノマーと、一
般式(12)及び(13)で表される(V−2)化合物
の中から選ばれる1種又は2種以上のモノマーとの共重
合体あるいはその水素化物などの、いわゆる分散型粘度
指数向上剤などが挙げられる。
The traction drive fluid of the present invention preferably contains a viscosity index improver. In the present invention, as the viscosity index improver (V component), for example,
A so-called non-polymer such as a copolymer of one or more monomers selected from the compounds (V-1) represented by the following general formulas (9), (10) and (11) or a hydride thereof, A dispersion-type viscosity index improver, or one or more monomers selected from compounds (V-1) and (V-2) compounds represented by formulas (12) and (13) A so-called dispersion type viscosity index improver such as a copolymer with one or more kinds of monomers selected from the group or a hydride thereof is exemplified.

【化26】 (9)式中、R49は水素原子又はメチル基を示し、R50
は炭素数1〜18のアルキル基を示す。
Embedded image (9) In the formula, R 49 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 50
Represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.

【化27】 (10)式中、R51は水素原子又はメチル基を示し、R
52は炭素数1〜12の炭化水素基を示す。
Embedded image (10) In the formula, R 51 represents a hydrogen atom or a methyl group;
52 represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms.

【化28】 (11)式中、Y1及びY2は、それぞれ個別に水素原
子、炭素数1〜18のアルキルアルコールの残基(−O
53:R53は炭素数1〜18のアルキル基)、あるい
は、炭素数1〜18のモノアルキルアミンの残基(−N
HR54:R54は炭素数1〜18のアルキル基)を示す。
50を示す炭素数1〜18のアルキル基としては、具体
的には例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、
イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec
−ブチル基、tert−ブチル基、直鎖又は分枝のペン
チル基、直鎖又は分枝のヘキシル基、直鎖又は分枝のヘ
プチル基、直鎖又は分枝のオクチル基、直鎖又は分枝の
ノニル基、直鎖又は分枝のデシル基、直鎖又は分枝のデ
シル基、直鎖又は分枝のウンデシル基、直鎖又は分枝の
ドデシル基、直鎖又は分枝のトリデシル基、直鎖又は分
枝のテトラデシル基、直鎖又は分枝のペンタデシル基、
直鎖又は分枝のヘキサデシル基、直鎖又は分枝のヘプタ
デシル基、直鎖又は分枝のオクタデシル基などが挙げら
れる。R52を示す炭化水素基としては、具体的には例え
ば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、tert−ブチル基、直鎖又は分枝のペンチル基、
直鎖又は分枝のヘキシル基、直鎖又は分枝のヘプチル
基、直鎖又は分枝のオクチル基、直鎖又は分枝のノニル
基、直鎖又は分枝のデシル基、直鎖又は分枝のウンデシ
ル基、直鎖又は分枝のドデシル基などのアルキル基;直
鎖又は分枝のブテニル基、直鎖又は分枝のペンテニル
基、直鎖又は分枝のヘキセニル基、直鎖又は分枝のヘプ
テニル基、直鎖又は分枝のオクテニル基、直鎖又は分枝
のノネニル基、直鎖又は分枝のデセニル基、直鎖又は分
枝のウンデセニル基、直鎖又は分枝のドデセニル基など
のアルケニル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロヘプチル基などの炭素数5〜7のシクロアル
キル基;メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペン
チル基(全ての構造異性体を含む)、メチルエチルシク
ロペンチル基(全ての構造異性体を含む)、ジエチルシ
クロペンチル基(全ての構造異性体を含む)、メチルシ
クロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基(全ての構
造異性体を含む)、メチルエチルシクロヘキシル基(全
ての構造異性体を含む)、ジエチルシクロヘキシル基
(全ての構造異性体を含む)、メチルシクロヘプチル
基、ジメチルシクロヘプチル基(全ての構造異性体を含
む)、メチルエチルシクロヘプチル基(全ての構造異性
体を含む)、ジエチルシクロヘプチル基(全ての構造異
性体を含む)などの炭素数6〜11のアルキルシクロア
ルキル基;フェニル基、ナフチル基などのアリール基:
トリル基(全ての構造異性体を含む)、キシリル基(全
ての構造異性体を含む)、エチルフェニル基(全ての構
造異性体を含む)、直鎖又は分枝のプロピルフェニル基
(全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝のブチルフ
ェニル基(全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝の
ペンチルフェニル基(全ての構造異性体を含む)、直鎖
又は分枝のヘキシルフェニル基(全ての構造異性体を含
む)などの炭素数7〜12の各アルキルアリール基;ベ
ンシル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基(プ
ロピル基の異性体を含む)、フェニルブチル基(ブチル
基の異性体を含む)、フェニルペンチル基(ペンチル基
の異性体を含む)、フェニルヘキシル基(ヘキシル基の
異性体を含む)などの炭素数7〜12の各アリールアル
キル基;などが挙げられる。(V−1)成分のモノマー
として好ましいものとしては、具体的には例えば、炭素
数1〜18アルキルアクリレート、炭素数1〜18アル
キルメタクリレート、炭素数2〜20のオレフィン、ス
チレン、メチルスチレン、無水マレイン酸エステル、無
水マレイン酸アミド及びこれらの混合物などが挙げられ
る。
Embedded image (11) In the formula, Y 1 and Y 2 are each independently a hydrogen atom or a residue of an alkyl alcohol having 1 to 18 carbon atoms (—O
R 53 : R 53 is an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or a residue of a monoalkylamine having 1 to 18 carbon atoms (—N
HR 54 : R 54 represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms).
Specific examples of the alkyl group having 1 to 18 carbon atoms representing R 50 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group,
Isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec
-Butyl group, tert-butyl group, linear or branched pentyl group, linear or branched hexyl group, linear or branched heptyl group, linear or branched octyl group, linear or branched A nonyl group, a straight or branched decyl group, a straight or branched decyl group, a straight or branched undecyl group, a straight or branched dodecyl group, a straight or branched tridecyl group, A chain or branched tetradecyl group, a linear or branched pentadecyl group,
Examples thereof include a linear or branched hexadecyl group, a linear or branched heptadecyl group, and a linear or branched octadecyl group. Examples of the hydrocarbon group represented by R 52, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, an isopropyl group, n- butyl group, isobutyl group, sec- butyl group, tert- butyl group, a straight-chain Or a branched pentyl group,
Straight or branched hexyl group, straight or branched heptyl group, straight or branched octyl group, straight or branched nonyl group, straight or branched decyl group, straight or branched chain Alkyl groups such as undecyl group, linear or branched dodecyl group; linear or branched butenyl group, linear or branched pentenyl group, linear or branched hexenyl group, linear or branched Alkenyl such as a heptenyl group, a linear or branched octenyl group, a linear or branched nonenyl group, a linear or branched decenyl group, a linear or branched undecenyl group, a linear or branched dodecenyl group A cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group or a cycloheptyl group; a methylcyclopentyl group, a dimethylcyclopentyl group (including all structural isomers), a methylethylcyclopentyl group (all structures) Isomer), diethylcyclopentyl group (including all structural isomers), methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group (including all structural isomers), methylethylcyclohexyl group (including all structural isomers), Diethylcyclohexyl group (including all structural isomers), methylcycloheptyl group, dimethylcycloheptyl group (including all structural isomers), methylethylcycloheptyl group (including all structural isomers), diethylcycloheptyl An alkylcycloalkyl group having 6 to 11 carbon atoms such as a group (including all structural isomers); an aryl group such as a phenyl group and a naphthyl group:
Tolyl group (including all structural isomers), xylyl group (including all structural isomers), ethylphenyl group (including all structural isomers), linear or branched propylphenyl group (including all structural isomers) Isomers), linear or branched butylphenyl groups (including all structural isomers), linear or branched pentylphenyl groups (including all structural isomers), linear or branched C7-C12 alkylaryl groups such as hexylphenyl group (including all structural isomers); benzyl group, phenylethyl group, phenylpropyl group (including propyl group isomer), phenylbutyl group (butyl Group isomers), phenylpentyl groups (including pentyl group isomers), and phenylhexyl groups (including hexyl group isomers) such as arylalkyl groups having 7 to 12 carbon atoms; It is. Specific examples of preferred monomers as the component (V-1) include, for example, C1 to C18 alkyl acrylates, C1 to C18 alkyl methacrylates, C2 to C20 olefins, styrene, methylstyrene, and anhydrides. Maleic esters, maleic anhydride amides, and mixtures thereof, and the like.

【化29】 (12)式中、R55は水素原子又はメチル基を示し、R
56は炭素数2〜18のアルキレン基を示す、Z1は窒素
原子を1〜2個、酸素原子を0〜2個含有するアミン残
基又は複素環残基を示す。また、aは0又は1の整数で
ある。
Embedded image (12) In the formula, R 55 represents a hydrogen atom or a methyl group;
56 represents an alkylene group having 2 to 18 carbon atoms, and Z 1 represents an amine residue or a heterocyclic residue containing 1-2 nitrogen atoms and 0-2 oxygen atoms. A is an integer of 0 or 1.

【化30】 (13)式中、R57は水素原子又はメチル基を示し、Z
2は窒素原子を1〜2個、酸素原子を0〜2個含有する
アミン残基又は複素環残基を示す。R56を示すアルキレ
ン基としては、具体的には例えば、直鎖又は分枝のエチ
レン基、直鎖又は分枝のプロピレン基、直鎖又は分枝の
ブチレン基、直鎖又は分枝のペンチレン基、直鎖又は分
枝のヘキシレン基、直鎖又は分枝のへプチレン基、直鎖
又は分枝のオクチレン基、直鎖又は分枝のノニレン基、
直鎖又は分枝のデシレン基、直鎖又は分枝のウンデシレ
ン基、直鎖又は分枝のドデシレン基、直鎖又は分枝のト
リデシレン基、直鎖又は分枝のテトラデシレン基、直鎖
又は分枝のペンタデシレン基、直鎖又は分枝のヘキサデ
シレン基、直鎖又は分枝のヘプタデシレン基、直鎖又は
分枝のオクタデシレン基などが挙げられる。Z1及びZ2
を示す基としては、具体的には例えば、それぞれ個別
に、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピル
アミノ基、ジブチルアミノ基、アニリノ基、 トルイジノ
基、キシリジノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基、モルホリノ基、ピロリル基、ピロリノ基、ピリジ
ル基、メチルピリジル基、ピロリジニル基、ピペリジニ
ル基、キノニル基、ピロリドニル基、ピロリドノ基、イ
ミダゾリノ基、ピラジノ基などが挙げられる。(V−
2)成分の含窒素モノマーとして好ましいものとして
は、具体的には例えば、ジメチルアミノメチルメタクリ
レート、ジエチルアミノメチルメタクリレート、ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチル
メタクリレート、2−メチル−5−ビニルピリジン、モ
ルホリノメチルメタクリレート、モルホリノエチルメタ
クリレート、N−ビニルピロリドン及びこれらの混合物
などが挙げられる。なお、本発明における分散型粘度指
数向上剤とは、前記の(V−2)成分のような含窒素モ
ノマーをコモノマーとする共重合体を意味している。こ
の分散型粘度指数向上剤は、前記(V−1)化合物の中
から選ばれる1種又は2種以上のモノマーと、(V−
2)化合物の中から選ばれる1種又は2種以上の含窒素
モノマーとを共重合することにより得ることができる。
共重合の際の(V−1)成分と(V−2)成分のモル比
は任意であるが、一般に、80:20〜95:5程度で
ある。また共重合の反応方法も任意であるが、通常、ベ
ンゾイルパーオキシドなどの重合開始剤の存在下で(V
−1)成分と(V−2)成分をラジカル溶液重合させる
ことにより容易に共重合体が得られる。粘度指数向上剤
の具体例としては、非分散型及び分散型ポリメタクリレ
ート類、非分散型及び分散型エチレン−α−オレフィン
共重合体及びその水素化物、ポリイソブチレン及びその
水素化物、スチレン−ジエン水素化共重合体、スチレン
−無水マレイン酸エステル共重合体並びにポリアルキル
スチレンなどが挙げられる。これら粘度指数向上剤の中
から任意に選ばれる、1種類あるいは2種類以上を配合
することにより、特に自動車用トラクションドライブ用
流体に必要とされる高温粘度を高くし、かつ低温流動性
とのバランスを改善することが可能となる。粘度指数向
上剤の添加量は、特に限定されないが、0.1〜20質
量%、好ましくは0.1〜10質量%が望ましい。その
添加量が20質量%を超えると、流体のトラクション係
数が低下し、一方、0.1質量%未満であると添加効果
に乏しいからである。通常、粘度指数向上剤は、その合
成上の溶媒と共に使用されるが、当該発明においては、
一般式(1)で表される流体、イソブテンオリゴマー、
その水素化物及び一般式(4)〜(8)で表される化合
物を、合成上の溶媒として使用することが望ましい。こ
れら粘度指数向上剤の分子量は、せん断安定性を考慮し
て選定することが必要である。具体的には、粘度指数向
上剤の数平均分子量は、例えば分散型及び非分散型ポリ
メタクリレートの場合では、5000〜150000、
好ましくは5000〜35000のものが望ましい。ま
た、ポリイソブチレン及びその水素化物の場合は800
〜5000、好ましくは2000〜4000のものが望
ましい。ポリイソブチレン及びその水素化物の数平均分
子量が800未満であると、増粘性が低く、トラクショ
ン係数が低下し、5000を超えると、せん断安定性が
悪化したり、低温流動性が悪化したりする。これら粘度
指数向上剤の中でも、特に、数平均分子量が800を超
え150000以下、好ましくは3000〜20000
のエチレン−α−オレフィン共重合体又はその水素化物
は、トラクションドライブ用流体に配合することによ
り、高いトラクション係数を有し、かつ低温流動性に優
れ、かつ高温粘度が高い、総合的に優れた性能を有して
いるトラクションドライブ用流体が得られる点から特に
好ましい合成油として挙げられる。エチレン−α−オレ
フィン共重合体又はその水素化物の数平均分子量が80
0未満であると、増粘性が低く、トラクション係数が低
下し、150000を超えると、せん断安定性が悪化す
る。エチレン−α−オレフィン共重合体又はその水素化
物におけるエチレン成分含有率は、特に限定されない
が、30〜80モル%が好ましく、より好ましくは50
〜80モル%である。α−オレフィとしては、プロピレ
ン、1−ブテンなどが挙げられ、プロピレンがより好ま
しい。
Embedded image (13) In the formula, R 57 represents a hydrogen atom or a methyl group;
2 represents an amine residue or a heterocyclic residue containing 1-2 nitrogen atoms and 0-2 oxygen atoms. Specific examples of the alkylene group for R 56 include a linear or branched ethylene group, a linear or branched propylene group, a linear or branched butylene group, and a linear or branched pentylene group. A straight or branched hexylene group, a straight or branched heptylene group, a straight or branched octylene group, a straight or branched nonylene group,
Straight or branched decylene group, straight or branched undecylene group, straight or branched dodecylene group, straight or branched tridecylene group, straight or branched tetradecylene group, straight or branched Pentadecylene group, linear or branched hexadecylene group, linear or branched heptadecylene group, linear or branched octadecylene group, and the like. Z 1 and Z 2
Specifically, for example, each individually, for example, dimethylamino group, diethylamino group, dipropylamino group, dibutylamino group, anilino group, toluidino group, xylidino group, acetylamino group, benzoylamino group, morpholino Groups, a pyrrolyl group, a pyrrolino group, a pyridyl group, a methylpyridyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidinyl group, a quinonyl group, a pyrrolidonyl group, a pyrrolidno group, an imidazolino group, a pyrazino group, and the like. (V-
Preferred as the nitrogen-containing monomer as the component 2) are, for example, dimethylaminomethyl methacrylate, diethylaminomethyl methacrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl methacrylate, 2-methyl-5-vinylpyridine, morpholinomethyl methacrylate, Examples include morpholinoethyl methacrylate, N-vinylpyrrolidone, and mixtures thereof. In addition, the dispersion type viscosity index improver in the present invention means a copolymer having a nitrogen-containing monomer as a comonomer, such as the component (V-2). The dispersion-type viscosity index improver comprises one or two or more monomers selected from the compounds (V-1) and (V-
2) It can be obtained by copolymerizing one or more nitrogen-containing monomers selected from compounds.
The molar ratio of the component (V-1) to the component (V-2) at the time of copolymerization is arbitrary, but is generally about 80:20 to 95: 5. The copolymerization may be carried out in any manner, but usually, in the presence of a polymerization initiator such as benzoyl peroxide (V
A copolymer can be easily obtained by radical solution polymerization of the component -1) and the component (V-2). Specific examples of the viscosity index improver include non-dispersed and dispersed polymethacrylates, non-dispersed and dispersed ethylene-α-olefin copolymers and hydrides thereof, polyisobutylene and hydrides thereof, and styrene-diene hydrogen. Copolymerized copolymer, styrene-maleic anhydride copolymer, polyalkylstyrene and the like. By blending one or two or more arbitrarily selected from these viscosity index improvers, the high temperature viscosity particularly required for traction drive fluids for automobiles is increased, and the balance with low temperature fluidity is obtained. Can be improved. The addition amount of the viscosity index improver is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20% by mass, and more preferably 0.1 to 10% by mass. If the addition amount exceeds 20% by mass, the traction coefficient of the fluid decreases, while if it is less than 0.1% by mass, the effect of addition is poor. Usually, the viscosity index improver is used together with its synthetic solvent, but in the present invention,
A fluid represented by the general formula (1), an isobutene oligomer,
It is desirable to use the hydride and the compounds represented by the general formulas (4) to (8) as a solvent in the synthesis. It is necessary to select the molecular weight of these viscosity index improvers in consideration of shear stability. Specifically, the number average molecular weight of the viscosity index improver is, for example, in the case of a dispersion type and non-dispersion type polymethacrylate, 5000 to 150,000,
Preferably, those having 5000 to 35000 are desirable. In the case of polyisobutylene and its hydride, 800
-5000, preferably 2000-4000. If the number average molecular weight of polyisobutylene and its hydride is less than 800, the viscosity increase is low and the traction coefficient is low. If it exceeds 5,000, the shear stability is deteriorated and the low temperature fluidity is deteriorated. Among these viscosity index improvers, in particular, the number average molecular weight is more than 800 and 150,000 or less, preferably 3000 to 20,000.
The ethylene-α-olefin copolymer or its hydride has a high traction coefficient, and is excellent in low-temperature fluidity, and high in high-temperature viscosity, and is generally excellent by being blended in a traction drive fluid. It is a particularly preferred synthetic oil in that a traction drive fluid having performance can be obtained. The number average molecular weight of the ethylene-α-olefin copolymer or its hydride is 80.
When it is less than 0, the viscosity increase is low and the traction coefficient decreases, and when it exceeds 150,000, the shear stability deteriorates. The ethylene component content in the ethylene-α-olefin copolymer or its hydride is not particularly limited, but is preferably 30 to 80 mol%, more preferably 50 mol%.
~ 80 mol%. Examples of the α-olefin include propylene and 1-butene, and propylene is more preferable.

【0008】また、本発明のトラクションドライブ用流
体は無灰分散剤及びリン系添加剤を配合することが好ま
しい。これら無灰分散剤(Q成分)及びリン系添加剤
(P成分)の配合により、油圧制御機構に必要な耐摩耗
性、酸化安定性並びに清浄性を付加することができる。
本発明においてQ成分としては、例えば炭素数40〜4
00のアルキル基又はアルケニル基を分子中に少なくと
も1個有する含窒素化合物又はその誘導体、あるいはア
ルケニルコハク酸イミドの変性品などが挙げられ、これ
らの中から任意に選ばれる1種類あるいは2種類以上を
配合することができる。このアルキル基又はアルケニル
基としては、直鎖状でも分枝状でも良いが、好ましいも
のとしては、具体的には、プロピレン、1−ブテン、イ
ソブチレンなどのオレフィンのオリゴマーやエチレンと
プロピレンのコオリゴマーから誘導される分枝状アルキ
ル基や分枝状アルケニル基などが挙げられる。このアル
キル基又はアルケニル基の炭素数は40〜400、好ま
しくは60〜350である。アルキル基又はアルケニル
基の炭素数が40未満の場合は化合物の潤滑油基油に対
する溶解性が低下し、一方、アルキル基又はアルケニル
基の炭素数が400を越える場合は、トラクションドラ
イブ用流体の低温流動性が悪化するため、それぞれ好ま
しくない。Q成分の1例として挙げた含窒素化合物の窒
素含有量は任意であるが、耐摩耗性、酸化安定性及び摩
擦特性等の点から、通常、その窒素含有量が0.01〜
10質量%、好ましくは0.1〜10質量%のものが望
ましく用いられる。Q成分の具体的としては、例えば、 (Q−1)炭素数40〜400のアルキル基又はアルケ
ニル基を分子中に少なくとも1個有するコハク酸イミ
ド、あるいはその誘導体 (Q−2)炭素数40〜400のアルキル基又はアルケ
ニル基を分子中に少なくとも1個有するベンジルアミ
ン、あるいはその誘導体 (Q−3)炭素数40〜400のアルキル基又はアルケ
ニル基を分子中に少なくとも1個有するポリアミン、あ
るいはその誘導体 の中から選ばれる1種又は2種以上の化合物などが挙げ
られる。前記の(Q−1)コハク酸イミドとしては、よ
り具体的には、例えば、下記の一般式(14)又は(1
5)で示される化合物等が挙げられる。
The traction drive fluid of the present invention preferably contains an ashless dispersant and a phosphorus-based additive. By combining these ashless dispersants (Q component) and phosphorus-based additives (P component), it is possible to add abrasion resistance, oxidation stability and cleanliness required for a hydraulic control mechanism.
In the present invention, the Q component includes, for example,
A nitrogen-containing compound having at least one alkyl group or alkenyl group in the molecule or a derivative thereof, or a modified product of alkenyl succinimide, and one or more arbitrarily selected from these. Can be blended. The alkyl group or alkenyl group may be linear or branched, but is preferably, for example, olefins such as propylene, 1-butene and isobutylene, and oligomers of ethylene and propylene. Derived branched alkyl groups and branched alkenyl groups are exemplified. The alkyl or alkenyl group has 40 to 400, preferably 60 to 350, carbon atoms. When the number of carbon atoms of the alkyl group or alkenyl group is less than 40, the solubility of the compound in the lubricating base oil is reduced. On the other hand, when the number of carbon atoms of the alkyl group or alkenyl group exceeds 400, the low temperature of the traction drive fluid is low. Since the fluidity deteriorates, each is not preferable. The nitrogen content of the nitrogen-containing compound mentioned as an example of the Q component is arbitrary, but from the viewpoint of wear resistance, oxidation stability, friction characteristics, and the like, the nitrogen content is usually 0.01 to
10% by mass, preferably 0.1 to 10% by mass is desirably used. Specific examples of the Q component include: (Q-1) succinimide having at least one alkyl group or alkenyl group having 40 to 400 carbon atoms in a molecule, or a derivative thereof (Q-2) having 40 to 40 carbon atoms Benzylamine having at least one alkyl or alkenyl group of 400 in the molecule or a derivative thereof (Q-3) Polyamine having at least one alkyl or alkenyl group having 40 to 400 carbon atoms in the molecule or a derivative thereof And one or more compounds selected from the above. As the succinimide (Q-1), more specifically, for example, the following general formula (14) or (1)
And the compound represented by 5).

【化31】 (式中、R58は炭素数40〜400、好ましくは60〜
350のアルキル基又はアルケニル基を示し、bは1〜
5、好ましくは2〜4の整数である。)
Embedded image (Wherein R 58 has 40 to 400 carbon atoms, preferably 60 to 400 carbon atoms)
350 represents an alkyl group or an alkenyl group, and b represents 1 to
5, preferably an integer from 2 to 4. )

【化32】 (式中、R59及びR60は、それぞれ個別に炭素数40〜
400、好ましくは60〜350のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、cは0〜4、好ましくは1〜3の整数
である。) なお、コハク酸イミドとは、イミド化に際しては、ポリ
アミンの一端に無水コハク酸が付加した、一般式(1
4)のようないわゆるモノタイプのコハク酸イミドと、
ポリアミンの両端に無水コハク酸が付加した、一般式
(15)のようないわゆるビスタイプのコハク酸イミド
があるが、(Q−1)成分としては、そのいずれでも、
またこれらの混合物でも使用可能である。前記の(Q−
2)ベンジルアミンとしては、より具体的には例えば、
一般式(16)で表せる化合物等が挙げられる。
Embedded image (Wherein, R 59 and R 60 each independently have 40 to 40 carbon atoms)
Represents an alkyl or alkenyl group of 400, preferably 60 to 350, and c is an integer of 0 to 4, preferably 1 to 3. The succinimide is a compound represented by the general formula (1) in which succinic anhydride is added to one end of a polyamine during imidization.
A so-called monotype succinimide such as 4),
There is a so-called bis-type succinimide represented by the general formula (15) in which succinic anhydride is added to both ends of a polyamine. As the component (Q-1), any one of
Also, a mixture of these can be used. The above (Q-
2) As benzylamine, more specifically, for example,
Examples include compounds represented by the general formula (16).

【化33】 (式中、R61は炭素数40〜400、好ましくは60〜
350のアルキル基又はアルケニル基を示し、dは1〜
5、好ましくは2〜4の整数である。) このベンジルアミンの製造方法は何ら限定されるもので
はないが、例えば、プロピレンオリゴマー、ポリブテ
ン、エチレン−α−オレフィン共重合体等のポリオレフ
ィンをフェノールと反応させてアルキルフェノールとし
た後、これにホルムアルデヒドとジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン等のポリアミンをマンニ
ッヒ反応により反応させることにより得ることができ
る。前記の(Q−3)ポリアミンとしては、より具体的
には例えば、一般式(17)で表せる化合物等が挙げら
れる。
Embedded image (Wherein R 61 has 40 to 400 carbon atoms, preferably 60 to 400 carbon atoms)
Represents 350 alkyl groups or alkenyl groups, and d is 1 to
5, preferably an integer from 2 to 4. The method for producing this benzylamine is not particularly limited. For example, a polyolefin such as a propylene oligomer, polybutene, or ethylene-α-olefin copolymer is reacted with phenol to form an alkylphenol, which is then reacted with formaldehyde. It can be obtained by reacting a polyamine such as diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine and pentaethylenehexamine by a Mannich reaction. More specifically, the (Q-3) polyamine includes, for example, a compound represented by the general formula (17).

【化34】 (式中、R62は炭素数40〜400、好ましくは60〜
350のアルキル基又はアルケニル基を示し、eは1〜
5、好ましくは2〜4の整数である。) このポリアミンの製造法は何ら限定される物ではない
が、例えば、プロピレンオリゴマー、ポリブテン、エチ
レン−α−オレフィン共重合体等のポリオレフィンを塩
素化した後、これにアンモニヤやエチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン等のポ
リアミンを反応させることにより得ることができる。ま
た、Q成分の1例として挙げた含窒素化合物の誘導体と
しては、具体的には例えば、前述したような含窒素化合
物に炭素数2〜30のモノカルボン酸(脂肪酸など)や
シュウ酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸
などの炭素数2〜30のポリカルボン酸を作用させて、
残存するアミノ基及び/又はイミノ基の一部又は全部を
中和したり、アミド化した、いわゆる酸変性化合物;前
述したような含窒素化合物にホウ酸を作用させて、残存
するアミノ基及び/又はイミノ基の一部又は全部を中和
したり、アミド化した、いわゆるホウ素変性化合物;前
述したような含窒素化合物に硫黄化合物を作用させた硫
黄変性化合物;及び前述したような含窒素化合物に酸変
性、ホウ素変性、硫黄変性から選ばれた2種以上の変性
を組み合わせた変性化合物;などが挙げられる。また、
Q成分の含有量は、特に限定されず、組成物全量基準で
0.01〜10.0重量%、好ましくは0.1〜7.0
重量%が望ましい。Q成分の含有量が0.01質量%未
満の場合は、清浄性に対する効果がなくなり、一方、1
0.0質量%を越える場合は、トラクションドライブ用
流体の低温流動性が大幅に悪化するため、それぞれ好ま
しくない。
Embedded image (Wherein, R 62 has 40 to 400 carbon atoms, preferably 60 to 400 carbon atoms.
Represents 350 alkyl groups or alkenyl groups, and e is 1 to
5, preferably an integer from 2 to 4. The method for producing the polyamine is not limited at all. For example, after chlorinating a polyolefin such as propylene oligomer, polybutene, and ethylene-α-olefin copolymer, the polyamine is added to ammonia, ethylenediamine, diethylenetriamine, and triethylene. It can be obtained by reacting a polyamine such as tetramine, tetraethylenepentamine and pentaethylenehexamine. In addition, specific examples of the derivative of the nitrogen-containing compound mentioned as an example of the Q component include, for example, a monocarboxylic acid having 2 to 30 carbon atoms (such as a fatty acid), oxalic acid, and phthalate as described above. Acid, trimellitic acid, by reacting a polycarboxylic acid having 2 to 30 carbon atoms such as pyromellitic acid,
A so-called acid-modified compound in which a part or all of the remaining amino group and / or imino group is neutralized or amidated; Or a so-called boron-modified compound in which a part or all of the imino group is neutralized or amidated; a sulfur-modified compound obtained by allowing a sulfur compound to act on the nitrogen-containing compound described above; A modified compound obtained by combining two or more modifications selected from acid modification, boron modification, and sulfur modification. Also,
The content of the Q component is not particularly limited, and is 0.01 to 10.0% by weight, preferably 0.1 to 7.0% by weight based on the total amount of the composition.
% By weight is desirable. When the content of the Q component is less than 0.01% by mass, there is no effect on cleanliness.
If the content exceeds 0.0% by mass, the low-temperature fluidity of the traction drive fluid is significantly deteriorated, which is not preferable.

【0009】本発明においてP成分としては、アルキル
ジチオリン酸亜鉛、リン酸、亜リン酸、リン酸モノエス
テル類、リン酸ジエステル類、リン酸トリエステル類、
亜リン酸モノエステル類、亜リン酸ジエステル類、亜リ
ン酸トリエステル類、及び前述したエステル類とアミン
類、アルカノールアミン類との塩などが挙げられる。こ
こに挙げたP成分のうち、リン酸、亜リン酸を除いたも
のは、炭素数3〜18のアルキル基及び/又はアルケニ
ル基及び/又はフェニル基やトルイル基などの芳香族か
らなるエステルである。これらP成分は、1種類あるい
は2種類以上を任意に配合することができる。これらP
成分の配合量は特に限定されず、任意に決めることがで
きるが、通常りん元素として0.005〜0.2重量%
が望ましい。0.005未満の場合は耐摩耗性に対して
効果がなく、0.2を超える場合は、酸化安定性が悪化
するため、それぞれ好ましくない。
In the present invention, the P component includes zinc alkyldithiophosphate, phosphoric acid, phosphorous acid, phosphoric acid monoesters, phosphoric diesters, phosphoric triesters,
Examples include phosphite monoesters, phosphite diesters, phosphite triesters, and salts of the aforementioned esters with amines, alkanolamines, and the like. Among the P components mentioned above, those excluding phosphoric acid and phosphorous acid are esters comprising an aromatic group such as an alkyl group and / or an alkenyl group and / or a phenyl group or a toluyl group having 3 to 18 carbon atoms. is there. One or more of these P components can be arbitrarily compounded. These P
The amount of the component is not particularly limited and can be arbitrarily determined, but is usually 0.005 to 0.2% by weight as a phosphorus element.
Is desirable. If it is less than 0.005, there is no effect on the abrasion resistance, and if it exceeds 0.2, the oxidation stability is deteriorated, which is not preferable.

【0010】また、本発明のトラクションドライブ用流
体は摩擦調整剤を配合することが好ましい。この摩擦調
整剤は、炭素数6〜30のアルキル基あるいはアルケニ
ル基を分子中に少なくとも1個有し、かつ炭素数31以
上の炭化水素基を分子中に含有しないものであり、この
摩擦調整剤(S成分)の配合により、摩擦特性を最適化
したトラクションドライブ用流体を得られる。摩擦調整
剤のアルキル基又はアルケニル基としては、直鎖状でも
分枝状でも良いが、炭素数は6〜30、好ましくは9〜
24の化合物が望ましい。アルキル基又はアルケニル基
の炭素数が6未満や30を越える場合は、湿式クラッチ
の摩擦特性が悪化するため、それぞれ好ましくない。こ
のアルキル基又はアルケニル基としては、具体的には例
えば、直鎖又は分枝のヘキシル基、直鎖又は分枝のヘプ
チル基、直鎖又は分枝のオクチル基、直鎖又は分枝のノ
ニル基、直鎖又は分枝のデシル基、直鎖又は分枝のウン
デシル基、直鎖又は分枝のドデシル基、直鎖又は分枝の
トリデシル基、直鎖又は分枝のテトラデシル基、直鎖又
は分枝のペンタデシル基、直鎖又は分枝のヘキサデシル
基、直鎖又は分枝のヘプタデシル基、直鎖又は分枝のオ
クタデシル基、直鎖又は分枝のノナデシル基、直鎖又は
分枝のイコシル基、直鎖又は分枝のヘンイコシル基、直
鎖又は分枝のドコシル基、直鎖又は分枝のトリコシル
基、直鎖又は分枝のテトラコシル基、直鎖又は分枝のペ
ンタコシル基、直鎖又は分枝のヘキサコシル基、直鎖又
は分枝のヘプタコシル基、直鎖又は分枝のオクタコシル
基、直鎖又は分枝のノナコシル基、直鎖又は分枝のトリ
アコンチル基などのアルキル基;直鎖又は分枝のヘキセ
ニル基、直鎖又は分枝のヘプテニル基、直鎖又は分枝の
オクテニル基、直鎖又は分枝のノネニル基、直鎖又は分
枝のデセニル基、直鎖又は分枝のウンデセニル基、直鎖
又は分枝のドデセニル基、直鎖又は分枝のトリデセニル
基、直鎖又は分枝のテトラデセニル基、直鎖又は分枝の
ペンタデセニル基、直鎖又は分枝のヘキサデセニル基、
直鎖又は分枝のヘプタデセニル基、直鎖又は分枝のオク
タデセニル基、直鎖又は分枝のノナデセニル基、直鎖又
は分枝のイコセニル基、直鎖又は分枝のヘンイコセニル
基、直鎖又は分枝のドコセニル基、直鎖又は分枝のトリ
コセニル基、直鎖又は分枝のテトラコセニル基、直鎖又
は分枝のペンタコセニル基、直鎖又は分枝のヘキサコセ
ニル基、直鎖又は分枝のヘプタコセニル基、直鎖又は分
枝のオクタコセニル基、直鎖又は分枝のノナコセニル
基、直鎖又は分枝のトリアコンテニル基などのアルケニ
ル基;などが挙げられる。また摩擦調整剤として炭素数
が31以上の炭化水素基を含有する場合は、湿式クラッ
チの摩擦特性が悪化するため好ましくない。
The traction drive fluid of the present invention preferably contains a friction modifier. The friction modifier has at least one alkyl group or alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms in the molecule and does not contain a hydrocarbon group having 31 or more carbon atoms in the molecule. By blending the (S component), a traction drive fluid having optimized friction characteristics can be obtained. The alkyl or alkenyl group of the friction modifier may be linear or branched, but has 6 to 30, preferably 9 to 9 carbon atoms.
Twenty-four compounds are desirable. When the number of carbon atoms of the alkyl group or the alkenyl group is less than 6 or more than 30, the friction characteristics of the wet clutch deteriorate, which is not preferable. Specific examples of the alkyl group or alkenyl group include a linear or branched hexyl group, a linear or branched heptyl group, a linear or branched octyl group, and a linear or branched nonyl group. A linear or branched decyl group, a linear or branched undecyl group, a linear or branched dodecyl group, a linear or branched tridecyl group, a linear or branched tetradecyl group, a linear or branched A branched pentadecyl group, a straight or branched hexadecyl group, a straight or branched heptadecyl group, a straight or branched octadecyl group, a straight or branched nonadecyl group, a straight or branched icosyl group, Straight or branched henicosyl group, straight or branched docosyl group, straight or branched tricosyl group, straight or branched tetracosyl group, straight or branched pentacosyl group, straight or branched Hexacosyl group, straight-chain or branched heptaco An alkyl group such as a linear or branched octacosyl group, a linear or branched nonacosyl group, a linear or branched triacontyl group; a linear or branched hexenyl group, a linear or branched heptenyl group Group, straight or branched octenyl group, straight or branched nonenyl group, straight or branched decenyl group, straight or branched undecenyl group, straight or branched dodecenyl group, straight or A branched tridecenyl group, a straight or branched tetradecenyl group, a straight or branched pentadecenyl group, a straight or branched hexadecenyl group,
Straight or branched heptadecenyl group, straight or branched octadecenyl group, straight or branched nonadecenyl group, straight or branched icosenyl group, straight or branched henicocenyl group, straight or branched A docosenyl group, a linear or branched tricosenyl group, a linear or branched tetracosenyl group, a linear or branched pentacosenyl group, a linear or branched hexacosenyl group, a linear or branched heptacosenyl group, An alkenyl group such as a chain or branched octacocenyl group, a linear or branched nonacocenyl group, and a linear or branched triacontenyl group. Further, it is not preferable to contain a hydrocarbon group having 31 or more carbon atoms as a friction modifier because the friction characteristics of the wet clutch deteriorate.

【0011】摩擦調整剤(S成分)としては、具体的に
は例えば、 (S−1)炭素数9〜30のアルキル基又はアルケニル
基を分子中に少なくとも1個有し、かつ炭素数31以上
の炭化水素基を分子中に含有しないアミン化合物、又は
その誘導体 (S−2)炭素数9〜30のアルキル基又はアルケニル
基を分子中に少なくとも1個有し、かつ炭素数31以上
の炭化水素基を分子中に含有しないリン化合物、又はそ
の誘導体、 (S−3)炭素数9〜30のアルキル基又はアルケニル
基を分子中に少なくとも1個有し、かつ炭素数31以上
の炭化水素基を分子中に含有しないする脂肪酸のアミド
又は金属塩の中から選ばれる1種又は2種以上の化合物
等が好ましい化合物として挙げられる。ここでいう(S
−1)のアミン化合物としては、より具体的には例え
ば、下記の一般式(18)で表される脂肪族モノアミン
又はそのアルキレンオキシド付加物、下記の一般式(1
9)で表される脂肪族ポリアミン、一般式(20)で表
されるイミダゾリン化合物などが挙げられる。
Specific examples of the friction modifier (S component) include: (S-1) at least one alkyl or alkenyl group having 9 to 30 carbon atoms in the molecule and 31 or more carbon atoms. Compounds having no hydrocarbon group in the molecule or derivatives thereof (S-2) Hydrocarbons having at least one alkyl or alkenyl group having 9 to 30 carbon atoms in the molecule and having 31 or more carbon atoms A phosphorus compound having no group in the molecule, or a derivative thereof; (S-3) a hydrocarbon group having at least one alkyl group or alkenyl group having 9 to 30 carbon atoms in the molecule and having 31 or more carbon atoms. Preferred compounds include one or more compounds selected from amides or metal salts of fatty acids not contained in the molecule. Here (S
As the amine compound of -1), more specifically, for example, an aliphatic monoamine represented by the following general formula (18) or an alkylene oxide adduct thereof, and the following general formula (1)
The aliphatic polyamine represented by 9) and the imidazoline compound represented by the general formula (20) are exemplified.

【化35】 (式中、R63は炭素数9〜30、好ましくは11〜24
のアルキル基又はアルケニル基を示し、R64及びR65
それぞれ個別にエチレン基又はプロピレン基を示し、R
66及びR67はそれぞれ個別に水素原子又は炭素数1〜3
0の炭化水素基を示し、f及びgは、それぞれ個別に0
〜10、好ましくは0〜6の整数であり、かつf+g=
0〜10、好ましくは0〜6である。)
Embedded image (Wherein R 63 has 9 to 30 carbon atoms, preferably 11 to 24 carbon atoms)
R 64 and R 65 each independently represent an ethylene group or a propylene group;
66 and R 67 are each independently a hydrogen atom or a group having 1 to 3 carbon atoms.
0 represents a hydrocarbon group, and f and g each independently represent 0
-10, preferably an integer of 0-6, and f + g =
It is 0-10, preferably 0-6. )

【化36】 (式中、R68は炭素数9〜30、好ましくは11〜24
のアルキル基又はアルケニル基を示し、R69はエチレン
基又はプロピレン基を示し、R70及びR71はそれぞれ個
別に水素原子又は炭素数1〜30の炭化水素基を示し、
hは、1〜5、好ましくは1〜4の整数である。)
Embedded image (Wherein R 68 has 9 to 30 carbon atoms, preferably 11 to 24 carbon atoms)
Represents an alkyl group or an alkenyl group, R 69 represents an ethylene group or a propylene group, R 70 and R 71 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms,
h is an integer of 1 to 5, preferably 1 to 4. )

【化37】 (式中、R72は炭素数9〜30、好ましくは11〜24
のアルキル基又はアルケニル基を示し、R73はエチレン
基又はプロピレン基を示し、R74は水素原子又は炭素数
1〜30の炭化水素基を示し、iは、0〜10、好まし
くは0〜6の整数である。) なお、R63、R68及びR72を示すアルキル基又はアルケ
ニル基としては、直鎖状でも分枝状でも良いが、その炭
素数は6〜30、好ましくは9〜24が望ましい。アル
キル基又はアルケニル基の炭素数が6未満の場合や30
を超える場合は湿式クラッチの摩擦特性が悪化するた
め、それぞれ好ましくない。R63、R68及びR72を示す
アルキル基又はアルケニル基としては、具体的には例え
ば前述したような各種のアルキル基やアルケニル基など
が挙げられるが、特に湿式クラッチの摩擦特性により優
れる点から、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル
基、ステアリル基、オレイル基などの炭素数12〜18
の直鎖アルキル基又はアルケニル基が特に好ましい。ま
た、R66、R67、R70、R71及びR74を示す基として
は、具体的には例えば、水素原子;メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル
基、直鎖又は分枝のペンチル基、直鎖又は分枝のヘキシ
ル基、直鎖又は分枝のヘプチル基、直鎖又は分枝のオク
チル基、直鎖又は分枝のノニル基、直鎖又は分枝のデシ
ル基、直鎖又は分枝のウンデシル基、直鎖又は分枝のド
デシル基、直鎖又は分枝のトリデシル基、直鎖又は分枝
のテトラデシル基、直鎖又は分枝のペンタデシル基、直
鎖又は分枝のヘキサデシル基、直鎖又は分枝のヘプタデ
シル基、直鎖又は分枝のオクタデシル基、直鎖又は分枝
のノナデシル基、直鎖又は分枝のイコシル基、直鎖又は
分枝のヘンイコシル基、直鎖又は分枝のドコシル基、直
鎖又は分枝のトリコシル基、直鎖又は分枝のテトラコシ
ル基、直鎖又は分枝のペンタコシル基、直鎖又は分枝の
ヘキサコシル基、直鎖又は分枝のヘプタコシル基、直鎖
又は分枝のオクタコシル基、直鎖又は分枝のノナコシル
基、直鎖又は分枝のトリアコンチル基などのアルキル
基;直鎖又は分枝のブテニル基、直鎖又は分枝のペンテ
ニル基、直鎖又は分枝のヘキセニル基、直鎖又は分枝の
ヘプテニル基、直鎖又は分枝のオクテニル基、直鎖又は
分枝のノネニル基、直鎖又は分枝のデセニル基、直鎖又
は分枝のウンデセニル基、直鎖又は分枝のドデセニル
基、直鎖又は分枝のトリデセニル基、直鎖又は分枝のテ
トラデセニル基、直鎖又は分枝のペンタデセニル基、直
鎖又は分枝のヘキサデセニル基、直鎖又は分枝のヘプタ
デセニル基、直鎖又は分枝のオクタデセニル基、直鎖又
は分枝のノナデセニル基、直鎖又は分枝のイコセニル
基、直鎖又は分枝のヘンイコセニル基、直鎖又は分枝の
ドコセニル基、直鎖又は分枝のトリコセニル基、直鎖又
は分枝のテトラコセニル基、直鎖又は分枝のペンタコセ
ニル基、直鎖又は分枝のヘキサコセニル基、直鎖又は分
枝のヘプタコセニル基、直鎖又は分枝のオクタコセニル
基、直鎖又は分枝のノナコセニル基、直鎖又は分枝のト
リアコンテニル基などのアルケニル基;シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などの炭素数
5〜7のシクロアルキル基;メチルシクロペンチル基、
ジメチルシクロペンチル基(全ての構造異性体を含
む)、メチルエチルシクロペンチル基(全ての構造異性
体を含む)、ジエチルシクロペンチル基(全ての構造異
性体を含む)、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシク
ロヘキシル基(全ての構造異性体を含む)、メチルエチ
ルシクロヘキシル基(全ての構造異性体を含む)、ジエ
チルシクロヘキシル基(全ての構造異性体を含む)、メ
チルシクロヘプチル基、ジメチルシクロヘプチル基(全
ての構造異性体を含む)、メチルエチルシクロヘプチル
基(全ての構造異性体を含む)、ジエチルシクロヘプチ
ル基(全ての構造異性体を含む)などの炭素数6〜11
のアルキルシクロアルキル基;フェニル基、ナフチル基
などのアリール基:トリル基(全ての構造異性体を含
む)、キシリル基(全ての構造異性体を含む)、エチル
フェニル基(全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝
のプロピルフェニル基(全ての構造異性体を含む)、直
鎖又は分枝のブチルフェニル基(全ての構造異性体を含
む)、直鎖又は分枝のペンチルフェニル基(全ての構造
異性体を含む)、直鎖又は分枝のヘキシルフェニル基
(全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝のヘプチル
フェニル基(全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝
のオクチルフェニル基(全ての構造異性体を含む)、直
鎖又は分枝のノニルフェニル基(全ての構造異性体を含
む)、直鎖又は分枝のデシルフェニル基(全ての構造異
性体を含む)、直鎖又は分枝のウンデシルフェニル基
(全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝のドデシル
フェニル基(全ての構造異性体を含む)などの炭素数7
〜18の各アルキルアリール基;ベンジル基、フェニル
エチル基、フェニルプロピル基(プロピル基の異性体を
含む)、フェニルブチル基(ブチル基の異性体を含
む)、フェニルペンチル基(ペンチル基の異性体を含
む)、フェニルヘキシル基(ヘキシル基の異性体を含
む)などの炭素数7〜12の各アリールアルキル基;な
どが挙げられる。前記式(18)で表される脂肪族モノ
アミン又はそのアルキレンオキシド付加物としては、湿
式クラッチの摩擦特性により優れる点から、式(18)
において、 R66及びR67が、別個に水素原子又は炭素数1〜6の
アルキル基であり、かつf=g=0である脂肪族モノア
ミンや、 R66及びR67が水素原子であり、かつf及びgが別個
に0〜6でありf+g=1〜6となる数である、脂肪族
モノアミンのアルキレンオキシド付加物がより好ましく
用いられる。また、前記式(19)で表される脂肪族ポ
リアミンとしては、湿式クラッチの摩擦特性により優れ
る点から、式(19)において、R70及びR71が、別個
に水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基である脂肪族
ポリアミンがより好ましく用いられる。また、前記式
(20)で表されるイミダゾリン化合物としては、湿式
クラッチの摩擦特性により優れる点から、式(20)に
おいてR74が、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基
であるイミダゾリン化合物がより好ましく用いられる。
一方、(S−1)でいうアミン化合物の誘導体として
は、具体的には例えば、 前記式(18)〜(20)のようなアミン化合物に炭
素数2〜30のモノカルボン酸(脂肪酸など)や、シュ
ウ酸、フタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸など
の炭素数2〜30のポリカルボン酸を作用させて、残存
するアミノ基及び/又はイミノ基の一部又は全部を中和
したり、アミド化した、いわゆる酸変性化合物; 式(18)〜(20)のようなアミン化合物にホウ酸
を作用させて、残存するアミノ基及び/又はイミノ基の
一部又は全部を中和した、いわゆるホウ酸変性化合物; 式(18)〜(20)のようなアミン化合物に、その
分子中に炭素数1〜30の炭化水素基を1〜2個有し、
炭素数31以上の炭化水素基を含まず、かつ少なくとも
1個の水酸基をする酸性リン酸エステル又は酸性亜リン
酸エステルを作用させて、残存するアミノ基及び/又は
イミノ基の一部又は全部を中和した、リン酸エステル
塩; 式(19)又は(20)のようなアミン化合物に、エ
チレンオキシドやプロピレンオキシドなどのアルキレン
オキシドを反応させた、いわゆるアミン化合物のアルキ
レンオキシド付加物;これら〜の中から選ばれる
2種以上の変性を組み合わせて得られるアミン化合物の
変性物;などが挙げられる。(S−1)のアミン化合物
又はその誘導体としては、具体的には、湿式クラッチの
摩擦特性に優れる点から、ラウリルアミン、ラウリルジ
エチルアミン、ラウリルジエタノールアミン、ドデシル
ジプロパノールアミン、パルミチルアミン、ステアリル
アミン、ステアリルテトラエチレンペンタミン、オレイ
ルアミン、オレイルプロピレンジアミン、オレイルジエ
タノールアミン、N−ヒドロキシエチルオレイルイミダ
ゾリンなどのアミン化合物;これらアミン化合物のアル
キレンオキシド付加物;これらアミン化合物と酸性リン
酸エステル(例えばジ2−エチルヘキシルリン酸エステ
ル)、酸性亜リン酸エステル(例えばジ2−エチルヘキ
シル亜リン酸エステル)との塩;これらアミン化合物、
アミン化合物のアルキレンオキシド付加物又はアミン化
合物の(亜)リン酸エステル塩のホウ酸変性物;又はこ
れらの混合物などが特に好ましく用いられる。
Embedded image (Wherein R 72 has 9 to 30 carbon atoms, preferably 11 to 24 carbon atoms)
R 73 represents an ethylene group or a propylene group; R 74 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms; i represents 0 to 10, preferably 0 to 6; Is an integer. The alkyl group or alkenyl group represented by R 63 , R 68 and R 72 may be linear or branched, and preferably has 6 to 30, preferably 9 to 24 carbon atoms. When the number of carbon atoms of the alkyl group or the alkenyl group is less than 6, or 30
If it exceeds, the friction characteristics of the wet clutch deteriorate, which is not preferable. Specific examples of the alkyl group or alkenyl group represented by R 63 , R 68 and R 72 include, for example, the various alkyl groups and alkenyl groups described above. , Lauryl group, myristyl group, palmityl group, stearyl group, oleyl group, etc.
Is particularly preferred. Examples of the group represented by R 66 , R 67 , R 70 , R 71 and R 74 include, for example, a hydrogen atom; a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group;
Isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, linear or branched pentyl, linear or branched hexyl, linear or branched heptyl, linear or branched octyl, Chain or branched nonyl group, straight or branched decyl group, straight or branched undecyl group, straight or branched dodecyl group, straight or branched tridecyl group, straight or branched Tetradecyl group, linear or branched pentadecyl group, linear or branched hexadecyl group, linear or branched heptadecyl group, linear or branched octadecyl group, linear or branched nonadecyl group, linear Or a branched icosyl group, a straight or branched henicosyl group, a straight or branched docosyl group, a straight or branched tricosyl group, a straight or branched tetracosyl group, a straight or branched pentacosyl Group, straight-chain or branched hexacosyl group, straight Or an alkyl group such as a branched or heptacosyl group, a straight or branched octacosyl group, a straight or branched nonacosyl group, a straight or branched triacontyl group; a straight or branched butenyl group, a straight or branched Branched pentenyl group, straight or branched hexenyl group, straight or branched heptenyl group, straight or branched octenyl group, straight or branched nonenyl group, straight or branched decenyl group A linear or branched undecenyl group, a linear or branched dodecenyl group, a linear or branched tridecenyl group, a linear or branched tetradecenyl group, a linear or branched pentadecenyl group, a linear or branched A branched hexadecenyl group, a linear or branched heptadecenyl group, a linear or branched octadecenyl group, a linear or branched nonadecenyl group, a linear or branched icosenyl group, a linear or branched henicocenyl group, Straight chain Is a branched docosenyl group, a linear or branched tricosenyl group, a linear or branched tetracosenyl group, a linear or branched pentacosenyl group, a linear or branched hexacosenyl group, a linear or branched heptacosenyl An alkenyl group such as a group, a linear or branched octacosenyl group, a linear or branched nonacosenyl group, a linear or branched triacontenyl group; and a carbon number of 5 to 5 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group. 7, a cycloalkyl group; a methylcyclopentyl group,
Dimethylcyclopentyl group (including all structural isomers), methylethylcyclopentyl group (including all structural isomers), diethylcyclopentyl group (including all structural isomers), methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group (including all structural isomers) (Including structural isomers), methylethylcyclohexyl group (including all structural isomers), diethylcyclohexyl group (including all structural isomers), methylcycloheptyl group, dimethylcycloheptyl group (including all structural isomers) ), A methylethylcycloheptyl group (including all structural isomers), a diethylcycloheptyl group (including all structural isomers), etc.
Aryl groups such as phenyl group and naphthyl group: tolyl group (including all structural isomers), xylyl group (including all structural isomers), and ethylphenyl group (including all structural isomers). Propylphenyl group (including all structural isomers), linear or branched butylphenyl group (including all structural isomers), linear or branched pentylphenyl group (Including all structural isomers), linear or branched hexylphenyl group (including all structural isomers), linear or branched heptylphenyl group (including all structural isomers), linear Or a branched octylphenyl group (including all structural isomers), a linear or branched nonylphenyl group (including all structural isomers), a linear or branched decylphenyl group (including all structural isomers) Body), linear or Branched undecylphenyl (including all structural isomers), carbon atoms such as linear or branched dodecylphenyl group (including all structural isomers) 7
Benzyl group, phenylethyl group, phenylpropyl group (including isomer of propyl group), phenylbutyl group (including isomer of butyl group), phenylpentyl group (isomer of pentyl group) ), And arylalkyl groups having 7 to 12 carbon atoms such as a phenylhexyl group (including isomers of a hexyl group). As the aliphatic monoamine represented by the formula (18) or the alkylene oxide adduct thereof, the formula (18)
In the above, R 66 and R 67 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an aliphatic monoamine wherein f = g = 0, or R 66 and R 67 are hydrogen atoms, and Alkylene oxide adducts of aliphatic monoamines in which f and g are independently 0 to 6 and f + g = 1 to 6 are more preferably used. In addition, as the aliphatic polyamine represented by the formula (19), in the formula (19), R 70 and R 71 are each independently a hydrogen atom or a carbon atom having 1 to 6 carbon atoms because the friction characteristics of a wet clutch are more excellent. The aliphatic polyamine which is the alkyl group is more preferably used. The imidazoline compound represented by the formula (20) is preferably an imidazoline compound in which R 74 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in the formula (20), since the friction characteristics of a wet clutch are more excellent. Is more preferably used.
On the other hand, as the derivative of the amine compound referred to in (S-1), specifically, for example, an amine compound represented by the above formulas (18) to (20) is added to a monocarboxylic acid having 2 to 30 carbon atoms (such as a fatty acid). Or by reacting a polycarboxylic acid having 2 to 30 carbon atoms such as oxalic acid, phthalic acid, trimellitic acid, and pyromellitic acid to neutralize a part or all of the remaining amino group and / or imino group. Amidated, so-called acid-modified compound; a boric acid acting on an amine compound represented by formulas (18) to (20) to neutralize a part or all of the remaining amino group and / or imino group; A so-called boric acid-modified compound; an amine compound represented by formulas (18) to (20) having one or two hydrocarbon groups having 1 to 30 carbon atoms in the molecule;
By reacting an acidic phosphoric acid ester or an acidic phosphite which does not contain a hydrocarbon group having at least 31 carbon atoms and has at least one hydroxyl group, a part or all of the remaining amino group and / or imino group is reacted. Neutralized phosphoric acid ester salts; so-called alkylene oxide adducts of amine compounds obtained by reacting an amine compound such as formula (19) or (20) with an alkylene oxide such as ethylene oxide or propylene oxide; Modified products of amine compounds obtained by combining two or more types of modifications selected from Specific examples of the amine compound (S-1) or a derivative thereof include laurylamine, lauryldiethylamine, lauryldiethanolamine, dodecyldipropanolamine, palmitylamine, stearylamine, and the like, from the viewpoint of excellent friction characteristics of a wet clutch. Amine compounds such as stearyltetraethylenepentamine, oleylamine, oleylpropylenediamine, oleyldiethanolamine, N-hydroxyethyloleylimidazoline; alkylene oxide adducts of these amine compounds; these amine compounds and acidic phosphate esters (for example, di-2-ethylhexylline Acid esters), salts with acidic phosphites (e.g., di-2-ethylhexyl phosphite); these amine compounds,
An alkylene oxide adduct of an amine compound or a boric acid-modified (phosphite) phosphate salt of an amine compound; or a mixture thereof is particularly preferably used.

【0012】前記(S−2)のリン化合物としては、よ
り具体的には例えば、下記の一般式(21)で表される
リン酸エステル及び下記の一般式(22)で表される亜
リン酸エステルなどが挙げられる。
More specifically, the phosphorus compound (S-2) is, for example, a phosphoric ester represented by the following general formula (21) and a phosphorus suboxide represented by the following general formula (22) Acid esters and the like.

【化38】 (式中、R75は炭素数6〜30、好ましくは9〜24の
アルキル基又はアルケニル基を示し、R76及びR77はそ
れぞれ水素原子又は炭素数1〜30の炭化水素基を示
し、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ個別に酸素原子又
は硫黄原子であり、かつX1、X2、X3及びX4のうち少
なくとも一つは酸素原子である。)
Embedded image (Wherein, R 75 represents an alkyl group or alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 9 to 24 carbon atoms; R 76 and R 77 each represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms; 1 , X 2 , X 3 and X 4 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom, and at least one of X 1 , X 2 , X 3 and X 4 is an oxygen atom.)

【化39】 (式中、R78は炭素数6〜30、好ましくは9〜24の
アルキル基又はアルケニル基を示し、R79及びR80はそ
れぞれ個別に水素原子又は炭素数1〜30の炭化水素基
を示し、X5、X6及びX7はそれぞれ個別に酸素原子又
は硫黄原子であり、かつX5、X6及びX7のうち少なく
とも一つは酸素原子である。) なお、R75及びR78を示すのアルキル基又はアルケニル
基としては、直鎖状でも分枝状でも良いが、その炭素数
は6〜30、好ましくは9〜24が望ましい。アルキル
基又はアルケニル基の炭素数が6未満の場合や30を超
える場合は、湿式クラッチの摩擦特性が悪化するため、
それぞれ好ましくない。このアルキル基又はアルケニル
基としては、具体的には例えば前述したような各種のア
ルキル基やアルケニル基などが挙げられるが、特に湿式
クラッチの摩擦特性により優れる点から、ラウリル基、
ミリスチル基、パルミチル基、ステアリル基、オレイル
基などの炭素数12〜18の直鎖アルキル基又はアルケ
ニル基が特に好ましい。またR76、R77、R79及びR80
を示す基としては、具体的には例えば、個別に水素原
子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピ
ル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル
基、tert−ブチル基、直鎖又は分枝のペンチル基、
直鎖又は分枝のヘキシル基、直鎖又は分枝のヘプチル
基、直鎖又は分枝のオクチル基、直鎖又は分枝のノニル
基、直鎖又は分枝のデシル基、直鎖又は分枝のウンデシ
ル基、直鎖又は分枝のドデシル基、直鎖又は分枝のトリ
デシル基、直鎖又は分枝のテトラデシル基、直鎖又は分
枝のペンタデシル基、直鎖又は分枝のヘキサデシル基、
直鎖又は分枝のヘプタデシル基、直鎖又は分枝のオクタ
デシル基、直鎖又は分枝のノナデシル基、直鎖又は分枝
のイコシル基、直鎖又は分枝のヘンイコシル基、直鎖又
は分枝のドコシル基、直鎖又は分枝のトリコシル基、直
鎖又は分枝のテトラコシル基、直鎖又は分枝のペンタコ
シル基、直鎖又は分枝のヘキサコシル基、直鎖又は分枝
のヘプタコシル基、直鎖又は分枝のオクタコシル基、直
鎖又は分枝のノナコシル基、直鎖又は分枝のトリアコン
チル基などのアルキル基;直鎖又は分枝のブテニル基、
直鎖又は分枝のペンテニル基、直鎖又は分枝のヘキセニ
ル基、直鎖又は分枝のヘプテニル基、直鎖又は分枝のオ
クテニル基、直鎖又は分枝のノネニル基、直鎖又は分枝
のデセニル基、直鎖又は分枝のウンデセニル基、直鎖又
は分枝のドデセニル基、直鎖又は分枝のトリデセニル
基、直鎖又は分枝のテトラデセニル基、直鎖又は分枝の
ペンタデセニル基、直鎖又は分枝のヘキサデセニル基、
直鎖又は分枝のヘプタデセニル基、直鎖又は分枝のオク
タデセニル基、直鎖又は分枝のノナデセニル基、直鎖又
は分枝のイコセニル基、直鎖又は分枝のヘンイコセニル
基、直鎖又は分枝のドコセニル基、直鎖又は分枝のトリ
コセニル基、直鎖又は分枝のテトラコセニル基、直鎖又
は分枝のペンタコセニル基、直鎖又は分枝のヘキサコセ
ニル基、直鎖又は分枝のヘプタコセニル基、直鎖又は分
枝のオクタコセニル基、直鎖又は分枝のノナコセニル
基、直鎖又は分枝のトリアコンテニル基などのアルケニ
ル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基などの炭素数5〜7のシクロアルキル基;メチ
ルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基(全て
の構造異性体を含む)、メチルエチルシクロペンチル基
(全ての構造異性体を含む)、ジエチルシクロペンチル
基(全ての構造異性体を含む)、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基(全ての構造異性体を含
む)、メチルエチルシクロヘキシル基(全ての構造異性
体を含む)、ジエチルシクロヘキシル基(全ての構造異
性体を含む)、メチルシクロヘプチル基、ジメチルシク
ロヘプチル基(全ての構造異性体を含む)、メチルエチ
ルシクロヘプチル基(全ての構造異性体を含む)、ジエ
チルシクロヘプチル基(全ての構造異性体を含む)など
の炭素数6〜11のアルキルシクロアルキル基;フェニ
ル基、ナフチル基などのアリール基:トリル基(全ての
構造異性体を含む)、キシリル基(全ての構造異性体を
含む)、エチルフェニル基(全ての構造異性体を含
む)、直鎖又は分枝のプロピルフェニル基(全ての構造
異性体を含む)、直鎖又は分枝のブチルフェニル基(全
ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝のペンチルフェ
ニル基(全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝のヘ
キシルフェニル基(全ての構造異性体を含む)、直鎖又
は分枝のヘプチルフェニル基(全ての構造異性体を含
む)、直鎖又は分枝のオクチルフェニル基(全ての構造
異性体を含む)、直鎖又は分枝のノニルフェニル基(全
ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝のデシルフェニ
ル基(全ての構造異性体を含む)、直鎖又は分枝のウン
デシルフェニル基(全ての構造異性体を含む)、直鎖又
は分枝のドデシルフェニル基(全ての構造異性体を含
む)などの炭素数7〜18の各アルキルアリール基;ベ
ンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル基(プ
ロピル基の異性体を含む)、フェニルブチル基(ブチル
基の異性体を含む)、フェニルペンチル基(ペンチル基
の異性体を含む)、フェニルヘキシル基(ヘキシル基の
異性体を含む)などの炭素数7〜12の各アリールアル
キル基;などが挙げられる。(S−2)のリン化合物と
しては、湿式クラッチの摩擦特性により優れる点から、
前記式(21)においてR76及びR77の少なくとも1つ
が水素原子である酸性リン酸エステルや、前記式(2
2)においてR79及びR80の少なくとも1つが水素原子
である酸性亜リン酸エステルがより好ましく用いられ
る。また、(S−2)でいうリン化合物の誘導体として
は、具体的には例えば、前記式(21)においてR76
びR77の少なくとも1つが水素原子である酸性リン酸エ
ステルや、前記式(22)においてR79及びR80の少な
くとも1つが水素原子である酸性亜リン酸エステルに、
アンモニアや炭素数1〜8の炭化水素基又は水酸基含有
炭化水素基のみを分子中に含有するアミン化合物などの
含窒素化合物を作用させて、残存する酸性水素の一部又
は全部を中和した塩などが挙げられる。この含窒素化合
物としては、具体的には例えば、アンモニア;モノメチ
ルアミン、モノエチルアミン、モノプロピルアミン、モ
ノブチルアミン、モノペンチルアミン、モノヘキシルア
ミン、モノヘプチルアミン、モノオクチルアミン、ジメ
チルアミン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メ
チルプロピルアミン、エチルプロピルアミン、ジプロピ
ルアミン、メチルブチルアミン、エチルブチルアミン、
プロピルブチルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルア
ミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチ
ルアミンなどのアルキルアミン(アルキル基は直鎖状で
も分枝状でも良い);モノメタノールアミン、モノエタ
ノールアミン、モノプロパノールアミン、モノブタノー
ルアミン、モノペンタノールアミン、モノヘキサノール
アミン、モノヘプタノールアミン、モノオクタノールア
ミン、モノノナノールアミン、ジメタノールアミン、メ
タノールエタノールアミン、ジエタノールアミン、メタ
ノールプロパノールアミン、エタノールプロパノールア
ミン、ジプロパノールアミン、メタノールブタノールア
ミン、エタノールブタノールアミン、プロパノールブタ
ノールアミン、ジブタノールアミン、ジペンタノールア
ミン、ジヘキサノールアミン、ジヘプタノールアミン、
ジオクタノールアミンなどのアルカノールアミン(アル
カノール基は直鎖状でも分枝状でも良い);及びこれら
の混合物などが挙げられる。(S−2)のリン化合物又
はその誘導体としては、具体的には、湿式クラッチの摩
擦特性に優れる点から、モノラウリルリン酸エステル、
ジラウリルリン酸エステル、モノステアリルリン酸エス
テル、ジステアリルリン酸エステル、モノオレイルリン
酸エステル、ジオレイルリン酸エステル、モノラウリル
亜リン酸エステル、ジラウリル亜リン酸エステル、モノ
ステアリル亜リン酸エステル、ジステアリル亜リン酸エ
ステル、モノオレイル亜リン酸エステル、ジオレイル亜
リン酸エステル、モノラウリルチオリン酸エステル、ジ
ラウリルチオリン酸エステル、モノステアリルチオリン
酸エステル、ジステアリルチオリン酸エステル、モノオ
レイルチオリン酸エステル、ジオレイルチオリン酸エス
テル、モノラウリルチオ亜リン酸エステル、ジラウリル
チオ亜リン酸エステル、モノステアリルチオ亜リン酸エ
ステル、ジステアリルチオ亜リン酸エステル、モノオレ
イルチオ亜リン酸エステル、ジオレイルチオ亜リン酸エ
ステル、及びこれらリン酸エステル、亜リン酸エステ
ル、チオリン酸エステル、チオ亜リン酸エステルのアミ
ン塩(モノ2−エチルヘキシルアミン塩など)、及びこ
れらの混合物などが特に好ましく用いられる。
Embedded image (Wherein, R 78 represents an alkyl group or alkenyl group having 6 to 30 carbon atoms, preferably 9 to 24 carbon atoms, and R 79 and R 80 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. , X 5, X 6 and X 7 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom, and at least one of X 5, X 6 and X 7 is an oxygen atom.) in addition, the R 75 and R 78 The alkyl group or alkenyl group shown may be linear or branched, but preferably has 6 to 30, preferably 9 to 24 carbon atoms. When the number of carbon atoms of the alkyl group or the alkenyl group is less than 6 or more than 30, the friction characteristics of the wet clutch deteriorate,
Each is not preferred. Specific examples of the alkyl group or the alkenyl group include various alkyl groups and alkenyl groups as described above, and in particular, a lauryl group,
A straight-chain alkyl or alkenyl group having 12 to 18 carbon atoms such as a myristyl group, a palmityl group, a stearyl group, and an oleyl group is particularly preferred. R 76 , R 77 , R 79 and R 80
Specific examples include, for example, individually a hydrogen atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, A chain or branched pentyl group,
Straight or branched hexyl group, straight or branched heptyl group, straight or branched octyl group, straight or branched nonyl group, straight or branched decyl group, straight or branched chain A undecyl group, a linear or branched dodecyl group, a linear or branched tridecyl group, a linear or branched tetradecyl group, a linear or branched pentadecyl group, a linear or branched hexadecyl group,
Linear or branched heptadecyl group, linear or branched octadecyl group, linear or branched nonadecyl group, linear or branched icosyl group, linear or branched henicosyl group, linear or branched A docosyl group, a straight or branched tricosyl group, a straight or branched tetracosyl group, a straight or branched pentacosyl group, a straight or branched hexacosyl group, a straight or branched heptacosyl group, An alkyl group such as a chain or branched octakosyl group, a straight or branched nonacosyl group, a straight or branched triacontyl group; a straight or branched butenyl group,
Linear or branched pentenyl group, linear or branched hexenyl group, linear or branched heptenyl group, linear or branched octenyl group, linear or branched nonenyl group, linear or branched A decenyl group, a linear or branched undecenyl group, a linear or branched dodecenyl group, a linear or branched tridecenyl group, a linear or branched tetradecenyl group, a linear or branched pentadecenyl group, A chain or branched hexadecenyl group,
Linear or branched heptadecenyl group, linear or branched octadecenyl group, linear or branched nonadecenyl group, linear or branched icosenyl group, linear or branched henicocenyl group, linear or branched A docosenyl group, a linear or branched tricosenyl group, a linear or branched tetracosenyl group, a linear or branched pentacosenyl group, a linear or branched hexacosenyl group, a linear or branched heptacosenyl group, An alkenyl group such as a chain or branched octacocenyl group, a linear or branched nonacocenyl group, a linear or branched triacontenyl group; a cycloalkyl group having 5 to 7 carbon atoms such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group or a cycloheptyl group; Alkyl group; methylcyclopentyl group, dimethylcyclopentyl group (including all structural isomers), methylethylcyclopentyl group (all structural isomers) Includes), diethylcyclopentyl group (including all structural isomers), methylcyclohexyl group, dimethylcyclohexyl group (including all structural isomers), methylethylcyclohexyl group (including all structural isomers), diethylcyclohexyl group (Including all structural isomers), methylcycloheptyl group, dimethylcycloheptyl group (including all structural isomers), methylethylcycloheptyl group (including all structural isomers), diethylcycloheptyl group (all An alkylcycloalkyl group having 6 to 11 carbon atoms such as a phenyl group, a naphthyl group and the like: a tolyl group (including all structural isomers), a xylyl group (including all structural isomers) ), An ethylphenyl group (including all structural isomers), a linear or branched propylphenyl group Linear or branched butylphenyl groups (including all structural isomers), linear or branched pentylphenyl groups (including all structural isomers), linear or branched A branched hexylphenyl group (including all structural isomers), a linear or branched heptylphenyl group (including all structural isomers), a linear or branched octylphenyl group (including all structural isomers) ), A linear or branched nonylphenyl group (including all structural isomers), a linear or branched decylphenyl group (including all structural isomers), a linear or branched undecyl Each alkylaryl group having 7 to 18 carbon atoms such as a phenyl group (including all structural isomers), a linear or branched dodecylphenyl group (including all structural isomers); a benzyl group, a phenylethyl group, Phenylpropyl group (of propyl group Having 7 to 7 carbon atoms such as phenylbutyl group (including isomer of pentyl group), phenylpentyl group (including isomer of pentyl group), phenylhexyl group (including isomer of hexyl group) 12 arylalkyl groups; and the like. As the phosphorus compound (S-2), the friction characteristics of the wet clutch are more excellent.
In the formula (21), an acidic phosphate ester in which at least one of R 76 and R 77 is a hydrogen atom, or the formula (2)
In 2), an acidic phosphite in which at least one of R 79 and R 80 is a hydrogen atom is more preferably used. Specific examples of the derivative of the phosphorus compound represented by (S-2) include, for example, an acidic phosphate ester in which at least one of R 76 and R 77 in the formula (21) is a hydrogen atom, 22) In the acidic phosphite wherein at least one of R 79 and R 80 is a hydrogen atom in 22),
A salt obtained by reacting ammonia or a nitrogen-containing compound such as an amine compound containing only a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms or a hydroxyl group-containing hydrocarbon group in a molecule to neutralize a part or all of the remaining acidic hydrogen. And the like. Specific examples of the nitrogen-containing compound include, for example, ammonia; monomethylamine, monoethylamine, monopropylamine, monobutylamine, monopentylamine, monohexylamine, monoheptylamine, monooctylamine, dimethylamine, methylethylamine, Diethylamine, methylpropylamine, ethylpropylamine, dipropylamine, methylbutylamine, ethylbutylamine,
Alkylamines such as propylbutylamine, dibutylamine, dipentylamine, dihexylamine, diheptylamine, and dioctylamine (the alkyl group may be linear or branched); monomethanolamine, monoethanolamine, monopropanolamine, monoamine Butanolamine, monopentanolamine, monohexanolamine, monoheptanolamine, monooctanolamine, monononanolamine, dimethanolamine, methanolethanolamine, diethanolamine, methanolpropanolamine, ethanolpropanolamine, dipropanolamine, methanolbutanolamine , Ethanol butanolamine, propanol butanolamine, dibutanolamine, dipentanolamine, dihexano Triethanolamine, di-heptanol amine,
Alkanolamines such as dioctanolamine (alkanol groups may be linear or branched); and mixtures thereof. Specific examples of the phosphorus compound (S-2) or its derivative include monolauryl phosphate,
Dilauryl phosphate, monostearyl phosphate, distearyl phosphate, monooleyl phosphate, dioleyl phosphate, monolauryl phosphite, dilauryl phosphite, monostearyl phosphite, distearyl phosphorous Acid ester, monooleyl phosphite, dioleyl phosphite, monolauryl thiophosphate, dilauryl thiophosphate, monostearyl thiophosphate, distearyl thiophosphate, monooleyl thiophosphate, dioleyl thiophosphate , Monolaurylthiophosphite, dilaurylthiophosphite, monostearylthiophosphite, distearylthiophosphite, monooleylthiophosphite Stell, dioleyl thiophosphite, and phosphates, phosphites, thiophosphates, amine salts of thiophosphites (such as mono-2-ethylhexylamine salt), and mixtures thereof are particularly preferably used. Can be

【0013】前記(S−3)の脂肪酸アミド又は脂肪酸
金属塩における脂肪酸としては、直鎖脂肪酸でも分枝脂
肪酸でもよく、飽和脂肪酸でも不飽和脂肪酸でも良い
が、そのアルキル基又はアルケニル基の炭素数は、6〜
30、好ましくは9〜24が望ましい。脂肪酸のアルキ
ル基又はアルケニル基の炭素数が6未満の場合や30を
超える場合は、湿式クラッチの摩擦特性が悪化するた
め、それぞれ好ましくない。この脂肪酸としては、具体
的には例えば、直鎖又は分枝のヘプタン酸、直鎖又は分
枝のオクタン酸、直鎖又は分枝のノナン酸、直鎖又は分
枝のデカン酸、直鎖又は分枝のウンデカン酸、直鎖又は
分枝のドデカン酸、直鎖又は分枝のトリデカン酸、直鎖
又は分枝のテトラデカン酸、直鎖又は分枝のペンタデカ
ン酸、直鎖又は分枝のヘキサデカン酸、直鎖又は分枝の
ヘプタデカン酸、直鎖又は分枝のオクタデカン酸、直鎖
又は分枝のノナデカン酸、直鎖又は分枝のイコサン酸、
直鎖又は分枝のヘンイコサン酸、直鎖又は分枝のドコサ
ン酸、直鎖又は分枝のトリコサン酸、直鎖又は分枝のテ
トラコサン酸、直鎖又は分枝のペンタコサン酸、直鎖又
は分枝のヘキサコサン酸、直鎖又は分枝のヘプタコサン
酸、直鎖又は分枝のオクタコサン酸、直鎖又は分枝のノ
ナコサン酸、直鎖又は分枝のトリアコンチル基などの飽
和脂肪酸;直鎖又は分枝のヘプテン酸、直鎖又は分枝の
オクテン酸、直鎖又は分枝のノネン酸、直鎖又は分枝の
デセン酸、直鎖又は分枝のウンデセン酸、直鎖又は分枝
のドデセン酸、直鎖又は分枝のトリデセン酸、直鎖又は
分枝のテトラデセン酸、直鎖又は分枝のペンタデセン
酸、直鎖又は分枝のヘキサデセン酸、直鎖又は分枝のヘ
プタデセン酸、直鎖又は分枝のオクタデセン酸、直鎖又
は分枝のノナデセン酸、直鎖又は分枝のイコセン酸、直
鎖又は分枝のヘンイコセン酸、直鎖又は分枝のドコセン
酸、直鎖又は分枝のトリコセン酸、直鎖又は分枝のテト
ラコセン酸、直鎖又は分枝のペンタコセン酸、直鎖又は
分枝のヘキサコセン酸、直鎖又は分枝のヘプタコセン
酸、直鎖又は分枝のオクタコセン酸、直鎖又は分枝のノ
ナコセン酸、直鎖又は分枝のトリアコンテン酸などの不
飽和脂肪酸;などが挙げられるが、特に湿式クラッチの
摩擦特性により優れる点から、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、各種油
脂から誘導される直鎖脂肪酸(ヤシ油脂肪酸など)の直
鎖脂肪酸やオキソ法などで合成される直鎖脂肪酸と分枝
脂肪酸の混合物が好ましく用いられる。(S−3)でい
う脂肪酸アミドとしては、具体的には例えば、前記脂肪
酸やその酸塩化物をアンモニアや炭素数1〜8の炭化水
素基又は水酸基含有炭化水素基のみを分子中に含有する
アミン化合物などの含窒素化合物を反応させて得られる
アミドなどが挙げられる。この含窒素化合物としては、
具体的には例えば、アンモニア;モノメチルアミン、モ
ノエチルアミン、モノプロピルアミン、モノブチルアミ
ン、モノペンチルアミン、モノヘキシルアミン、モノヘ
プチルアミン、モノオクチルアミン、ジメチルアミン、
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルプロピル
アミン、エチルプロピルアミン、ジプロピルアミン、メ
チルブチルアミン、エチルブチルアミン、プロピルブチ
ルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキ
シルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミンなど
のアルキルアミン(アルキル基は直鎖状でも分枝状でも
良い);モノメタノールアミン、モノエタノールアミ
ン、モノプロパノールアミン、モノブタノールアミン、
モノペンタノールアミン、モノヘキサノールアミン、モ
ノヘプタノールアミン、モノオクタノールアミン、モノ
ノナノールアミン、ジメタノールアミン、メタノールエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、メタノールプロ
パノールアミン、エタノールプロパノールアミン、ジプ
ロパノールアミン、メタノールブタノールアミン、エタ
ノールブタノールアミン、プロパノールブタノールアミ
ン、ジブタノールアミン、ジペンタノールアミン、ジヘ
キサノールアミン、ジヘプタノールアミン、ジオクタノ
ールアミンなどのアルカノールアミン(アルカノール基
は直鎖状でも分枝状でも良い);及びこれらの混合物な
どが挙げられる。(S−3)の脂肪酸アミドとしては、
具体的には、湿式クラッチの摩擦特性により優れる点か
ら、ラウリン酸アミド、ラウリン酸ジエタノールアミ
ド、ラウリン酸モノプロパノールアミド、ミリスチン酸
アミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、ミリスチン
酸モノプロパノールアミド、パルミチン酸アミド、パル
ミチン酸ジエタノールアミド、パルミチン酸モノプロパ
ノールアミド、ステアリン酸アミド、ステアリン酸ジエ
タノールアミド、ステアリン酸モノプロパノールアミ
ド、オレイン酸アミド、オレイン酸ジエタノールアミ
ド、オレイン酸モノプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸
アミド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪
酸モノプロパノールアミド、炭素数12〜13の合成混
合脂肪酸アミド、炭素数12〜13の合成混合脂肪酸ジ
エタノールアミド、炭素数12〜13の合成混合脂肪酸
モノプロパノールアミド、及びこれらの混合物などが特
に好ましく用いられる。一方、(S−3)でいう脂肪酸
金属塩としては、具体的には例えば、前記脂肪酸のアル
カリ土類金属塩(マグネシウム塩、カルシウム塩など)
や亜鉛塩などが挙げられる。(S−3)の脂肪酸金属塩
としては、具体的には、湿式クラッチの摩擦特性により
優れる点から、ラウリン酸カルシウム、ミリスチン酸カ
ルシウム、パルミチン酸カルシウム、ステアリン酸カル
シウム、オレイン酸カルシウム、ヤシ油脂肪酸カルシウ
ム、炭素数12〜13の合成混合脂肪酸カルシウム、ラ
ウリン酸亜鉛、ミリスチン酸亜鉛、パルミチン酸亜鉛、
ステアリン酸亜鉛、オレイン酸亜鉛、ヤシ油脂肪酸亜
鉛、炭素数12〜13の合成混合脂肪酸亜鉛、及びこれ
らの混合物などが特に好ましく用いられる。
The fatty acid in the fatty acid amide or fatty acid metal salt of (S-3) may be a linear fatty acid or a branched fatty acid, and may be a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid. Is 6 ~
30, preferably 9 to 24. When the number of carbon atoms of the alkyl group or the alkenyl group of the fatty acid is less than 6 or more than 30, the friction characteristics of the wet clutch deteriorate, which is not preferable. Specific examples of the fatty acid include linear or branched heptanoic acid, linear or branched octanoic acid, linear or branched nonanoic acid, linear or branched decanoic acid, linear or branched Branched undecanoic acid, straight or branched dodecanoic acid, straight or branched tridecanoic acid, straight or branched tetradecanoic acid, straight or branched pentadecanoic acid, straight or branched hexadecanoic acid Linear or branched heptadecanoic acid, linear or branched octadecanoic acid, linear or branched nonadecanoic acid, linear or branched icosanoic acid,
Straight or branched henicosanoic acid, straight or branched docosanoic acid, straight or branched tricosanoic acid, straight or branched tetracosanoic acid, straight or branched pentacosanoic acid, straight or branched Saturated fatty acids such as hexacosanoic acid, linear or branched heptacosanoic acid, linear or branched octacosanoic acid, linear or branched nonacosanoic acid, linear or branched triacontyl group; linear or branched Heptenoic acid, linear or branched octenoic acid, linear or branched nonenoic acid, linear or branched decenoic acid, linear or branched undecenoic acid, linear or branched dodecenoic acid, linear Or branched tridecenoic acid, straight or branched tetradecenoic acid, straight or branched pentadecenoic acid, straight or branched hexadecenoic acid, straight or branched heptadecenoic acid, straight or branched octadecene Acid, linear or branched nonadecene Linear or branched icosenoic acid, linear or branched henicosenoic acid, linear or branched docosenoic acid, linear or branched tricosenoic acid, linear or branched tetracosenoic acid, linear or branched Branched pentacosenoic acid, straight or branched hexacosenoic acid, straight or branched heptacosenoic acid, straight or branched octacosenic acid, straight or branched nonacosenic acid, straight or branched triaconthenic acid Unsaturated fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, and linear fatty acids derived from various fats and oils (coconut oil). Fatty acid) and a mixture of a linear fatty acid synthesized by an oxo method and a branched fatty acid. As the fatty acid amide referred to in (S-3), specifically, for example, the aforementioned fatty acid or its acid chloride contains only ammonia, a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, or a hydroxyl group-containing hydrocarbon group in a molecule. An amide obtained by reacting a nitrogen-containing compound such as an amine compound is exemplified. As this nitrogen-containing compound,
Specifically, for example, ammonia; monomethylamine, monoethylamine, monopropylamine, monobutylamine, monopentylamine, monohexylamine, monoheptylamine, monooctylamine, dimethylamine,
Alkylamines such as methylethylamine, diethylamine, methylpropylamine, ethylpropylamine, dipropylamine, methylbutylamine, ethylbutylamine, propylbutylamine, dibutylamine, dipentylamine, dihexylamine, diheptylamine, dioctylamine, etc. May be chain or branched); monomethanolamine, monoethanolamine, monopropanolamine, monobutanolamine,
Monopentanolamine, monohexanolamine, monoheptanolamine, monooctanolamine, monononanolamine, dimethanolamine, methanolethanolamine, diethanolamine, methanolpropanolamine, ethanolpropanolamine, dipropanolamine, methanolbutanolamine, ethanolbutanol Alkanolamines such as amines, propanolbutanolamine, dibutanolamine, dipentanolamine, dihexanolamine, diheptanolamine, dioctanolamine (alkanol groups may be linear or branched); and mixtures thereof And the like. As the fatty acid amide of (S-3),
Specifically, lauric amide, lauric diethanolamide, lauric monopropanolamide, myristic amide, myristic diethanolamide, myristic monopropanolamide, palmitic amide, palmitic amide Acid diethanolamide, palmitic acid monopropanolamide, stearic acid amide, stearic acid diethanolamide, stearic acid monopropanolamide, oleic acid amide, oleic acid diethanolamide, oleic acid monopropanolamide, coconut oil fatty acid amide, coconut oil fatty acid diethanolamide Coconut oil fatty acid monopropanolamide, C12-13 synthetic mixed fatty acid amide, C12-13 synthetic mixed fatty acid diethanolamide, carbon 12-13 Synthetic mixed fatty acid mono-propanol amides, and mixtures thereof and the like are particularly preferably used. On the other hand, specific examples of the fatty acid metal salt referred to in (S-3) include, for example, alkaline earth metal salts of the fatty acid (magnesium salt, calcium salt, etc.).
And zinc salts. As the fatty acid metal salt of (S-3), specifically, calcium laurate, calcium myristate, calcium palmitate, calcium stearate, calcium oleate, calcium cocoate, C12 to C13 synthetic mixed fatty acid calcium, zinc laurate, zinc myristate, zinc palmitate,
Particularly preferred are zinc stearate, zinc oleate, coconut oil fatty acid zinc, synthetic mixed fatty acid zinc having 12 to 13 carbon atoms, and mixtures thereof.

【0014】任意に選ばれた1種類あるいは2種類以上
のS成分は、他の性能、例えば酸化安定性などに影響を
与えない限り、任意の量を配合することができる。摩擦
特性の耐久性を高くするためには、S成分の劣化による
摩擦特性の劣化を防ぐことが必要であり、S成分を多量
に配合することは、摩擦特性の耐久性を高くするために
は効果的である。しかし多量に配合しすぎると、湿式ク
ラッチの結合を維持するために高いことが必要である静
摩擦係数も低下してしまう。したがって、S成分の配合
量には限界がある。摩擦特性の耐久性を高くするため
に、この限界量以上のS成分を配合することが必要とな
った際には、摩擦係数を高くする添加剤(Y成分)を配
合するこができる。ここでいうY成分としては、以下の
ようなものがある。 (Y−1) 同一分子内に、S成分で示した極性基を持
ち、かつ親油基が、炭素数100以下の炭化水素基であ
る化合物。Y−1成分の使用にあたっては、その極性基
は使用するS成分と同一であっても異なっていても良
い。 (Y−2) 炭素数が60以下の炭化水素基をもつ、窒
素含有化合物(例えばコハク酸イミドやアミド化合物な
ど)、あるいは、そのホウ素化合物(例えばホウ酸な
ど)や硫黄化合物などによる変性品である化合物。
One or more arbitrarily selected S components may be added in any amount as long as it does not affect other performances, such as oxidation stability. In order to increase the durability of the frictional characteristics, it is necessary to prevent the deterioration of the frictional characteristics due to the deterioration of the S component. It is effective. However, if the amount is too large, the coefficient of static friction, which needs to be high to maintain the engagement of the wet clutch, also decreases. Therefore, the amount of the S component is limited. When it is necessary to add an S component exceeding this limit in order to increase the durability of the friction characteristics, an additive (Y component) for increasing the friction coefficient can be added. The following are examples of the Y component. (Y-1) A compound having a polar group represented by the S component in the same molecule and a lipophilic group being a hydrocarbon group having 100 or less carbon atoms. In using the Y-1 component, its polar group may be the same as or different from the S component used. (Y-2) a nitrogen-containing compound (e.g., succinimide or amide compound) having a hydrocarbon group having 60 or less carbon atoms, or a modified product thereof with a boron compound (e.g., boric acid) or a sulfur compound; Certain compounds.

【0015】また、本発明のトラクションドライブ用流
体は金属系清浄剤を配合することが好ましい。この金属
系清浄剤(T成分)の配合により、湿式クラッチの摩擦
特性を最適化し、かつ繰り返し圧縮に対する強度低下を
抑えることができる。金属系清浄剤としては、その全塩
基価が20〜450mgKOH/g、好ましくは50〜
400mgKOH/gの塩基性金属系清浄剤が望まし
い。なおここで言う全塩基価とは、JIS K2501
「石油製品及び潤滑油−中和価試験法」の7.に準拠し
て測定される過塩素酸法による全塩基価を意味してい
る。金属系清浄剤の全塩基価が20mgKOH/g未満
の場合は、湿式クラッチの繰り返し圧縮に対する強度低
下を抑制する効果が不十分であり、一方、全塩基価が4
50mgKOH/gを越える場合は構造的に不安定であ
り、組成物の貯蔵安定性が悪化するため、それぞれ好ま
しくない。T成分の具体的としては、例えば (T−1)全塩基価が20〜450mgKOH/gのア
ルカリ土類金属スルフォネート (T−2)全塩基価が20〜450mgKOH/gのア
ルカリ土類金属フェネート (T−3)全塩基価が20〜450mgKOH/gのア
ルカリ土類金属サリシレート の中から選ばれる1種類又は2種類以上の金属系清浄剤
などが挙げられる。ここでいう(T−1)アルカリ土類
金属スルフォネートとしては、より具体的には、例えば
分子量100〜1500、好ましくは200〜700の
アルキル芳香族化合物をスルフォン化することによって
得られるアルキル芳香族スルフォン酸のアルカリ土類金
属塩、特にマグネシウム塩及び/又はカルシウム塩が好
ましく用いられ、アルキル芳香族スルフォン酸として
は、具体的にはいわゆる石油スルフォン酸や合成スルフ
ォン酸などが挙げられる。石油スルフォン酸としては、
一般に鉱油の潤滑油留分のアルキル芳香族化合物をスル
フォン化したものやホワイトオイル製造時に副生する、
いわゆるマホガニー酸などが用いられる。また合成スル
フォン酸としては、例えば洗剤の原料となるアルキルベ
ンゼン製造プラントから副生したり、ポリオレフィンを
ベンゼンにアルキル化することにより得られる、直鎖状
や分枝状のアルキル基を有するアルキルベンゼンを原料
とし、これをスルフォン化したもの、あるいはジノニル
ナフタレンをスルフォン化したものなどが用いられる。
またこれらアルキル芳香族化合物をスルフォン化する際
のスルフォン化剤としては特に制限はないが、通常、発
煙硫酸や硫酸が用いられる。また、ここでいう(T−
2)アルカリ土類金属フェネートとしては、より具体的
には例えば、炭素数4〜30、好ましくは6〜18の直
鎖状又は分枝状のアルキル基を少なくとも1個有するア
ルキルフェノール、このアルキルフェノールと元素硫黄
を反応させて得られるアルキルフェノールサルファイド
又はこのアルキルフェノールとホルムアルデヒドを反応
させて得られるアルキルフェノールのマンニッヒ反応生
成物のアルカリ土類金属塩、特にマグネシウム塩及び/
又はカルシウム塩が好ましく用いられる。また、ここで
いう(T−3)アルカリ土類金属サリシレートとして
は、より具体的には例えば、炭素数4〜30、好ましく
は6〜18の直鎖状又は分枝状のアルキル基を少なくと
も1個有するアルキルサリチル酸のアルカリ土類金属
塩、特にマグネシウム塩及び/又はカルシウム塩が好ま
しく用いられる。また、アルカリ土類金属スルフォネー
ト、アルカリ土類金属フェネート及びアルカリ土類金属
サリシレートには、その金属塩が20〜450mgKO
H/gの範囲にある限りにおいて、アルキル芳香族スル
フォン酸、アルキルフェノール、アルキルフェノールサ
ルファイド、アルキルフェノールのマンニッヒ反応生成
物、アルキルサリチル酸などを、直接、マグネシウム及
び/又はカルシウムのアルカリ土類金属の酸化物や水酸
化物などのアルカリ土類金属塩基と反応させたり、又は
一度ナトリウム塩やカリウム塩などのアルカリ金属塩と
してからアルカリ土類金属塩と置換させることなどによ
り得られる中性塩(正塩)だけでなく、さらにこれら中
性塩(正塩)と過剰のアルカリ土類金属塩やアルカリ土
類金属塩基(アルカリ土類金属の水酸化物や酸化物)を
水の存在下で加熱することにより得られる塩基性塩や、
炭酸ガスの存在下で中性塩(正塩)をアルカリ土類金属
の塩基と反応させることにより得られる過塩基性塩(超
塩基性塩)も含まれる。なお、これらの反応は、通常、
溶媒(ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶剤、キシレン等の
芳香族炭化水素溶剤、軽質潤滑油基油など)中で行われ
る。また、金属系清浄剤は通常、軽質潤滑油基油などで
希釈された状態で市販されており、また、入手可能であ
るが、一般的に、その金属含有量が1.0〜20質量
%、好ましくは2.0〜16質量%のものを用いるのが
望ましい。任意に選ばれた1種類あるいは2種類以上の
T成分の配合量は、特に限定されず、0.01〜5.0
質量%、好ましくは0.05〜4.0質量%配合するこ
とが望ましい。配合量が0.01質量%未満の場合に
は、湿式クラッチの繰り返し圧縮に対する強度低下を抑
制する効果が不十分であり、一方、5.0質量%を越え
ると、組成物の酸化安定性が低下するため、それぞれ好
ましくない。
Further, the traction drive fluid of the present invention preferably contains a metal-based detergent. By blending the metal-based detergent (T component), it is possible to optimize the friction characteristics of the wet clutch and to suppress a decrease in strength against repeated compression. The metal-based detergent has a total base number of 20 to 450 mgKOH / g, preferably 50 to 450 mgKOH / g.
A basic metal based detergent of 400 mg KOH / g is desirable. In addition, the total base number mentioned here is JIS K2501
7. Petroleum products and lubricating oils-Neutralization number test method Means the total base number measured by the perchloric acid method in accordance with When the total base number of the metal-based detergent is less than 20 mgKOH / g, the effect of suppressing the decrease in strength against repeated compression of the wet clutch is insufficient, while the total base number is 4 mgKOH / g.
If it exceeds 50 mgKOH / g, it is not preferable because it is structurally unstable and the storage stability of the composition deteriorates. Specific examples of the T component include (T-1) an alkaline earth metal sulfonate having a total base number of 20 to 450 mgKOH / g, and (T-2) an alkaline earth metal phenate having a total base number of 20 to 450 mgKOH / g. T-3) One or more metal-based detergents selected from alkaline earth metal salicylates having a total base number of 20 to 450 mgKOH / g. More specifically, the (T-1) alkaline earth metal sulfonate is, for example, an alkyl aromatic sulfone obtained by sulfonating an alkyl aromatic compound having a molecular weight of 100 to 1500, preferably 200 to 700. Alkaline earth metal salts of acids, particularly magnesium salts and / or calcium salts, are preferably used. Specific examples of the alkyl aromatic sulfonic acids include so-called petroleum sulfonic acids and synthetic sulfonic acids. As petroleum sulfonic acids,
Generally, sulfonated alkyl aromatic compounds in lubricating oil fractions of mineral oil and by-products during the production of white oil,
So-called mahoganic acid is used. As the synthetic sulfonic acid, for example, an alkylbenzene having a linear or branched alkyl group, which is obtained as a by-product from an alkylbenzene production plant, which is a raw material of a detergent, or obtained by alkylating a polyolefin to benzene, is used as a raw material. A sulfonated version thereof, or a sulfonated version of dinonylnaphthalene is used.
The sulfonating agent for sulfonating these alkyl aromatic compounds is not particularly limited, but fuming sulfuric acid or sulfuric acid is usually used. Also, here (T-
2) As the alkaline earth metal phenate, more specifically, for example, an alkylphenol having at least one linear or branched alkyl group having 4 to 30, preferably 6 to 18 carbon atoms, and the alkylphenol and the element Alkaline earth metal salts, especially magnesium salts, of alkylphenol sulfide obtained by reacting sulfur or Mannich reaction product of alkylphenol obtained by reacting this alkylphenol with formaldehyde
Alternatively, a calcium salt is preferably used. Further, as the (T-3) alkaline earth metal salicylate, more specifically, for example, at least one linear or branched alkyl group having 4 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 18 carbon atoms. Alkaline earth metal salts of alkyl salicylic acid, particularly magnesium salts and / or calcium salts, are preferably used. In addition, the alkaline earth metal sulfonate, alkaline earth metal phenate and alkaline earth metal salicylate have metal salts of 20 to 450 mg KO.
As long as it is within the range of H / g, alkyl aromatic sulfonic acid, alkyl phenol, alkyl phenol sulfide, Mannich reaction product of alkyl phenol, alkyl salicylic acid, etc. can be directly converted to magnesium or / and calcium alkaline earth metal oxide or water. Neutral salts (normal salts) obtained by reacting with alkaline earth metal bases such as oxides, or by once replacing alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts with alkaline earth metal salts And further obtained by heating these neutral salts (normal salts) and excess alkaline earth metal salts or alkaline earth metal bases (hydroxides or oxides of alkaline earth metals) in the presence of water. Basic salts,
Overbased salts (ultrabasic salts) obtained by reacting a neutral salt (normal salt) with a base of an alkaline earth metal in the presence of carbon dioxide gas are also included. In addition, these reactions are usually
The reaction is performed in a solvent (such as an aliphatic hydrocarbon solvent such as hexane, an aromatic hydrocarbon solvent such as xylene, or a light lubricating base oil). The metal-based detergent is usually commercially available in a diluted state with a light lubricating base oil or the like, and is available, but generally has a metal content of 1.0 to 20% by mass. , Preferably 2.0 to 16% by mass. The amount of the arbitrarily selected one or two or more T components is not particularly limited, and may be 0.01 to 5.0.
% By mass, preferably 0.05 to 4.0% by mass. When the amount is less than 0.01% by mass, the effect of suppressing the decrease in strength of the wet clutch against repeated compression is insufficient. On the other hand, when the amount exceeds 5.0% by mass, the oxidation stability of the composition becomes poor. It is not preferable because they decrease.

【0016】なお、Q、P、T及びS成分を配合するこ
とで、トラクションドライブ用流体に、油圧制御機構に
必要な耐摩耗性、酸化安定性及び清浄性と湿式クラッチ
の摩擦特性制御機構に必要な湿式クラッチに対する摩擦
特性、湿式クラッチの繰り返し圧縮に対する強度などを
付加することが可能となるが、これらの性能を更に向上
させ、かつ、銅系材料などの非鉄金属に対する耐腐食
性、及びナイロン材などの樹脂類の耐久性などを向上さ
せる目的で、酸化防止剤、極圧添加剤、腐食防止剤、ゴ
ム膨潤剤、消泡剤、着色剤などを単独あるいは数種類組
み合わせて更に配合することができる。酸化防止剤とし
ては、フェノール系化合物やアミン系化合物など、潤滑
油に一般的に使用されているものであれば使用可能であ
る。具体的には、2−6−ジ−tert−ブチル−4−
メチルフェノールなどのアルキルフェノール類、メチレ
ン−4,4−ビスフェノール(2,6−ジ−tert−
ブチル−4−メチルフェノール)などのビスフェノール
類、フェニル−α−ナフチルアミンなどのナフチルアミ
ン類、ジアルキルジフェニルアミン類、ジ−2−エチル
ヘキシルジチオリン酸亜鉛などのジアルキルジチオリン
酸亜鉛類、(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)脂肪酸(プロピオン酸など)と、1価
又は多価アルコール、例えば、メタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ペンタエリスリトールなどとのエステル類が挙
げられる。これらの中から任意に選ばれた1種類あるい
は2種類以上の化合物は、任意の量を配合することがで
きるが、通常0.01〜5.0質量%配合することが望
ましい。極圧添加剤としては、例えば、ジスルフィド
類、硫化オレフィン類、硫化油脂類などの硫黄系化合物
などが挙げられる。これらの中から任意に選ばれた1種
類あるいは2種類以上の化合物は、任意の量を配合する
ことができるが、通常0.1〜5.0質量%配合するこ
とが望ましい。腐食防止剤としては、例えば、ベンゾト
リアゾール系、トリルトリアゾール系、チアジアゾール
系、イミダゾール系化合物などが挙げられる。これらの
中から任意に選ばれた1種類あるいは2種類以上の化合
物は、任意の量を配合することができるが、通常0.0
1〜3.0質量%配合することが望ましい。消泡剤とし
ては、例えば、ジメチルシリコーン、フルオロシリコー
ンなどのシリコーン類が挙げられる。これらの中から任
意に選ばれた1種類あるいは2種類以上の化合物は、任
意の量を配合することができるが、通常0.001〜
0.05質量%配合することが望ましい。着色剤は任意
の量を配合することができるが、通常0.001〜1.
0質量%配合することが望ましい。
By mixing the Q, P, T and S components, the traction drive fluid can be used for abrasion resistance, oxidation stability and cleanliness required for a hydraulic control mechanism, and for a friction characteristic control mechanism of a wet clutch. It is possible to add necessary friction characteristics to wet clutches, strength against repeated compression of wet clutches, etc., but to further improve these performances, and to improve corrosion resistance to non-ferrous metals such as copper-based materials, and nylon Antioxidants, extreme pressure additives, corrosion inhibitors, rubber swelling agents, defoamers, coloring agents, etc. can be further compounded, alone or in combination, for the purpose of improving the durability of resins such as materials. it can. As the antioxidant, any one commonly used in lubricating oils such as a phenolic compound and an amine compound can be used. Specifically, 2-6-di-tert-butyl-4-
Alkylphenols such as methylphenol, methylene-4,4-bisphenol (2,6-di-tert-
Bisphenols such as butyl-4-methylphenol), naphthylamines such as phenyl-α-naphthylamine, dialkyldiphenylamines, zinc dialkyldithiophosphates such as zinc di-2-ethylhexyldithiophosphate, (3,5-di-tert) -Butyl-4-hydroxyphenyl) fatty acid (such as propionic acid) and a monohydric or polyhydric alcohol such as methanol, octadecanol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, thiodiethylene glycol, triethylene glycol, and pentane Esters with erythritol and the like can be mentioned. One or two or more compounds arbitrarily selected from these can be blended in any amount, but it is usually desirable to blend 0.01 to 5.0% by mass. Examples of extreme pressure additives include sulfur compounds such as disulfides, sulfurized olefins, and sulfurized oils and fats. One or two or more compounds arbitrarily selected from these can be blended in an arbitrary amount, but it is usually desirable to blend 0.1 to 5.0% by mass. Examples of the corrosion inhibitor include benzotriazole-based, tolyltriazole-based, thiadiazole-based and imidazole-based compounds. One or two or more compounds arbitrarily selected from these can be blended in an arbitrary amount, but are usually 0.0
It is desirable to mix 1 to 3.0% by mass. Examples of the antifoaming agent include silicones such as dimethyl silicone and fluorosilicone. One or two or more compounds arbitrarily selected from these can be blended in an arbitrary amount, and are usually 0.001 to 0.001.
It is desirable to add 0.05% by mass. The colorant can be added in any amount, but is usually 0.001 to 1.
It is desirable to mix 0% by mass.

【0017】[0017]

【発明の効果】以上のように本発明のトラクションドラ
イブ用流体は、動力伝達能力に優れているだけではな
く、特に自動車用無段変速機として必要とされる、従来
から市販されているトラクションドライブ用流体には備
わっていない、油圧制御用流体としての能力、湿式クラ
ッチの摩擦特性制御用流体としての能力を得ることが可
能となり、自動車用トラクションドライブ用流体として
その性能をいかんなく発揮させることが可能となった。
As described above, the traction drive fluid of the present invention is not only excellent in power transmission capacity, but also is a traction drive commercially available conventionally, which is particularly required as a continuously variable transmission for automobiles. Hydraulic fluid control fluid and friction characteristics control fluid of wet clutches, which are not included in hydraulic fluids, can be used as traction drive fluids for automobiles. It has become possible.

【0018】[0018]

【実施例】以下、本発明の内容を実施例及び比較例によ
りさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによりな
んら限定されるものではない。
EXAMPLES The content of the present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0019】まず、下記に示す成分で構成される5種の
流体を用意し、それぞれのトラクション係数並びに@−
30℃及び−40℃のブルックフィールド粘度(BF粘
度)を測定した。結果を表1に示す。なお、流体1〜5
は本発明に係るナフテン環含有炭化水素である。トラク
ション係数は4ローラートラクション係数試験機を用い
て計測した。試験条件は、周速3.14m/s、油温1
00℃、最大ヘルツ圧1.49GPa、すべり率2%で
ある。 成分A1:1,1−ジシクロヘキシルエタン 成分A2:1−(3,4−ジメチルシクロヘキシル)−
1−シクロヘキシルエタン 成分A3:1−(4−メチルシクロヘキシル)−1−シ
クロヘキシルエタン 成分B1:1−(2,4−ジメチルシクロヘキシル)−
1−シクロヘキシルエタン 成分B2:1−(2,5−ジメチルシクロヘキシル)−
1−シクロヘキシルエタン 成分C :イソブテンオリゴマー(数平均分子量33
0) なお、成分A2は次のようにして得た。o−キシレン1
200gと硫酸150gを2Lフラスコに採取し、外部
から氷冷し、攪拌を続けながら、ここへスチレン500
ccとo−キシレン400ccとの混合物を添加した。
この間、反応温度を10℃以下に保持した。次に、1時
間攪拌を続けた後、反応を終了した。得られた生成物は
NaOH水溶液で洗った後水洗した。乾燥後、減圧蒸留
によりキシレンのスチレン付加物を得た。上記の生成物
1Lを2Lのオートクレーブに採取し、30gのニッケ
ル/ケイソウ土触媒を加えた。これを170℃の水素圧
70atmの条件で水素化し、目的物を得た。同様にし
て、成分A3、成分B1及び成分B2も合成した。ま
た、成分A1は市販の1,1−ジフェニルエタンを水素
添加することで得た。
First, five kinds of fluids composed of the following components are prepared, and their traction coefficients and @ −
Brookfield viscosities (BF viscosities) at 30C and -40C were measured. Table 1 shows the results. In addition, fluid 1-5
Is a naphthene ring-containing hydrocarbon according to the present invention. The traction coefficient was measured using a 4-roller traction coefficient tester. The test conditions were a peripheral speed of 3.14 m / s and an oil temperature of 1.
00 ° C., maximum Hertz pressure 1.49 GPa, slip rate 2%. Component A1: 1,1-dicyclohexylethane Component A2: 1- (3,4-dimethylcyclohexyl)-
1-cyclohexylethane Component A3: 1- (4-methylcyclohexyl) -1-cyclohexylethane Component B1: 1- (2,4-dimethylcyclohexyl)-
1-cyclohexylethane Component B2: 1- (2,5-dimethylcyclohexyl)-
1-cyclohexylethane Component C: isobutene oligomer (number average molecular weight 33
0) In addition, the component A2 was obtained as follows. o-xylene 1
200 g and 150 g of sulfuric acid were collected in a 2 L flask, cooled with ice from the outside, and styrene 500
A mixture of cc and 400 cc of o-xylene was added.
During this time, the reaction temperature was kept at 10 ° C. or lower. Next, after stirring was continued for 1 hour, the reaction was terminated. The obtained product was washed with an aqueous NaOH solution and then with water. After drying, styrene adduct of xylene was obtained by distillation under reduced pressure. 1 L of the above product was collected in a 2 L autoclave and 30 g of nickel / diatomaceous earth catalyst was added. This was hydrogenated under the conditions of 170 ° C. and a hydrogen pressure of 70 atm to obtain an intended product. Similarly, component A3, component B1, and component B2 were also synthesized. The component A1 was obtained by hydrogenating commercially available 1,1-diphenylethane.

【0020】[0020]

【表1】 [Table 1]

【0021】合成油の代表例として、成分D:2−メチ
ル−2,4−ジメチルシクロヘキシルペンタンを選び、
流体5と成分Dとを混合してなる流体並びに成分Cと成
分Dを混合してなる流体それぞれにについて、それぞれ
トラクション係数とBF粘度@−30℃を計測した。そ
の結果を表2に示す。
As a typical example of a synthetic oil, component D: 2-methyl-2,4-dimethylcyclohexylpentane was selected.
The traction coefficient and the BF viscosity @ −30 ° C. were measured for each of the fluid obtained by mixing the fluid 5 and the component D and the fluid obtained by mixing the component C and the component D. Table 2 shows the results.

【0022】[0022]

【表2】 [Table 2]

【0023】前記の流体5そのもの及び流体5にポリメ
タクリレート(PMA)、ポリイソブチレン(PI
B)、エチレン−α−オレフィン共重合体(OCP)を
それぞれ配合した流体について、それぞれ動粘度@10
0℃、低温粘度@−30℃及びトラクション係数を計測
した。その結果を表3に示した。なお、用いたPMA、
PIB及びOCPの数平均分子量(Mn)及び添加量
は、それぞれPMA:Mn18000,8.5mass
%、PIB:Mn2700,7.6mass%、OC
P:Mn9900,3.2mass%である。
The fluid 5 itself and the fluid 5 include polymethacrylate (PMA), polyisobutylene (PI
B) and a fluid containing ethylene-α-olefin copolymer (OCP), each having a kinematic viscosity of about 10
0 ° C, low temperature viscosity -30 ° C, and traction coefficient were measured. Table 3 shows the results. The PMA used,
The number average molecular weight (Mn) and the amount of addition of PIB and OCP were PMA: Mn 18,000 and 8.5 mass, respectively.
%, PIB: Mn2700, 7.6 mass%, OC
P: Mn 9900, 3.2 mass%.

【0024】[0024]

【表3】 [Table 3]

【0025】前記の流体4に無灰分散剤及びリン系添加
剤等を表4の各例(流体11〜16)に示すような割合
で配合したものをそれぞれ製造し、これら流体11〜1
6について、それぞれ耐摩耗性、酸化安定性の評価を行
った。その結果を表4に示した。
The fluid 4 was mixed with an ashless dispersant, a phosphorus-based additive and the like in the proportions shown in the respective examples (fluids 11 to 16) in Table 4 to produce the fluids 11 to 1 respectively.
For No. 6, the abrasion resistance and oxidation stability were evaluated. Table 4 shows the results.

【0026】[0026]

【表4】 ASTM D2882:INDICATING THE WEAR CHARACTE
RISTICS OFPETRORIUM AND NON-PETRORIUM HYDRAULIC FL
UIDSIN A CONSTANT VOLUME VANE PUMP JIS K2514:潤滑油、酸化安定度試験 無灰分散剤A:アルケニルコハク酸イミド(数平均分子
量5500) 無灰分散剤B:ホウ素化アルケニルコハク酸イミド(数
平均分子量4500) リン系添加剤A:ジフェニルハイドロジェンホスファイ
[Table 4] ASTM D2882: INDICATING THE WEAR CHARACTE
RISTICS OFPETRORIUM AND NON-PETRORIUM HYDRAULIC FL
UIDSIN A CONSTANT VOLUME VANE PUMP JIS K2514: Lubricating oil, oxidation stability test Ashless dispersant A: Alkenyl succinimide (number average molecular weight 5500) Ashless dispersant B: Borated alkenyl succinimide (number average molecular weight 4500) Phosphorus Additive A: diphenyl hydrogen phosphite

【0027】表5に示す組成(質量%)にある各流体そ
れぞれについて、低速スリップ試験機を用いて以下の条
件で摩擦係数のすべり速度の依存性を測定した。その結
果を表5に示した。 <試験条件:JASO M349−95(自動変速機油
シャダー防止性能試験方法)に準拠> 油量:0.2L 油温:80℃ 面圧:0.98
MPa
For each of the fluids having the compositions (% by mass) shown in Table 5, the dependency of the friction coefficient on the slip velocity was measured using a low-speed slip tester under the following conditions. Table 5 shows the results. <Test conditions: Conforms to JASO M349-95 (Test method for preventing oil shudder in automatic transmission)> Oil amount: 0.2 L Oil temperature: 80 ° C. Surface pressure: 0.98
MPa

【0028】[0028]

【表5】 無灰分散剤A:アルケニルコハク酸イミド(数平均分子
量5500) 無灰分散剤B:ホウ素化アルケニルコハク酸イミド(数
平均分子量4500) リン系添加剤A:ジフェニルハイドロジェンホスファイ
ト MgスルフォネートA:石油系、全塩基価(過塩素酸
法)300 mgKOH/g CaスルフォネートA:石油系、全塩基価(過塩素酸
法)300 mgKOH/g
[Table 5] Ashless dispersant A: alkenyl succinimide (number average molecular weight 5500) Ashless dispersant B: borated alkenyl succinimide (number average molecular weight 4500) Phosphorus additive A: diphenyl hydrogen phosphite Mg sulfonate A: petroleum, Total base number (perchloric acid method) 300 mgKOH / g Ca sulfonate A: petroleum, total base number (perchloric acid method) 300 mgKOH / g

【0029】表6に示す各流体それぞれについて、湿式
クラッチの繰り返し圧縮に対する強度に及ぼす添加剤の
影響を調べた。ストローク試験機を用いて、以下の条件
で湿式クラッチの繰り返し圧縮を行い、摩擦材表層の剥
離が起こるまでのサイクル数を測定した。その結果を表
6に示した。 <試験条件> 摩擦材:セルロース系摩擦材 面圧:9.8 MPa
油温:120℃1サイクル:押付け 3秒/ 開放
7秒
For each of the fluids shown in Table 6, the effects of additives on the strength of the wet clutch against repeated compression were examined. Using a stroke tester, the wet clutch was repeatedly compressed under the following conditions, and the number of cycles until peeling of the friction material surface layer was measured. Table 6 shows the results. <Test conditions> Friction material: Cellulose-based friction material Surface pressure: 9.8 MPa
Oil temperature: 120 ° C 1 cycle: pressing 3 seconds / opening 7 seconds

【0030】[0030]

【表6】 無灰分散剤A:アルケニルコハク酸イミド(数平均分子
量5500) 無灰分散剤B:ホウ素化アルケニルコハク酸イミド(数
平均分子量4500) リン系添加剤A:ジフェニルハイドロジェンホスファイ
ト CaスルフォネートA:石油系、全塩基価(過塩素酸
法)300 mgKOH/g CaスルフォネートB:石油系、全塩基価(過塩素酸
法)400 mgKOH/g CaスルフォネートC:石油系、全塩基価(過塩素酸
法) 13 mgKOH/g
[Table 6] Ashless dispersant A: alkenyl succinimide (number average molecular weight 5500) Ashless dispersant B: borated alkenyl succinimide (number average molecular weight 4500) Phosphorus additive A: diphenyl hydrogen phosphite Ca sulfonate A: petroleum Total base number (perchloric acid method) 300 mgKOH / g Ca sulfonate B: Petroleum, Total base number (perchloric acid method) 400 mgKOH / g Ca sulfonate C: Petroleum type, total base number (perchloric acid method) 13 mgKOH / g

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C10N 40:04 (72)発明者 大川 哲夫 神奈川県横浜市中区千鳥町8番地 日本石 油株式会社中央技術研究所内──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI C10N 40:04 (72) Inventor Tetsuo Okawa 8 Chidori-cho, Naka-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Nippon Oil & Oil Co., Ltd.

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるナフテン環
含有炭化水素からなるトラクションドライブ用流体。 【化1】 (式中、R1〜R8のうち、R4は炭素数1〜8のアルキ
ル基(ナフテン環を含んでも良い)を示し、その他はそ
れぞれ個別に水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基
(ナフテン環を含んでも良い)を示す。)
1. A traction drive fluid comprising a naphthene ring-containing hydrocarbon represented by the following general formula (1). Embedded image (In the formula, among R 1 to R 8 , R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), and the others independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms. (Which may contain a naphthene ring).)
【請求項2】 下記一般式(2)で表されるナフテン環
含有炭化水素からなるトラクションドライブ用流体。 【化2】 (式中、R1〜R8のうち、R4は炭素数1〜8のアルキ
ル基(ナフテン環を含んでも良い)を示し、R1,R2
3,R5,R6,R7及びR8はそれぞれ個別に水素原子
又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフテン環を含んでも
良い)を示し、かつ、R1,R3,R6及びR8から任意に
選ばれる少なくとも1つは炭素数1〜8のアルキル基
(ナフテン環を含んでも良い)を示す。)
2. A traction drive fluid comprising a naphthene ring-containing hydrocarbon represented by the following general formula (2). Embedded image (In the formula, among R 1 to R 8 , R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), and R 1 , R 2 ,
R 3, R 5, R 6 , R 7 and R 8 each represent independently hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may have a naphthene ring), and, R 1, R 3, R 6 And at least one arbitrarily selected from R 8 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring). )
【請求項3】 下記一般式(3)で表されるナフテン環
含有炭化水素からなるトラクションドライブ用流体。 【化3】 (式中、R1〜R8のうち、R4は炭素数1〜8のアルキ
ル基(ナフテン環を含んでも良い)を示し、R1,R2
3,R5,R6,R7及びR8はそれぞれ個別に水素原子
又は炭素数1〜8のアルキル基(ナフテン環を含んでも
良い)を示し、かつ、R1,R2,R3,R6,R7及びR8
から任意に選ばれる少なくとも1つは炭素数1〜8のア
ルキル基(ナフテン環を含んでも良い)を示す。)
3. A traction drive fluid comprising a naphthene ring-containing hydrocarbon represented by the following general formula (3). Embedded image (In the formula, among R 1 to R 8 , R 4 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring), and R 1 , R 2 ,
R 3 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may contain a naphthene ring), and R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 and R 8
At least one arbitrarily selected from represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms (which may include a naphthene ring). )
【請求項4】 前記請求項1,2又は3記載のトラクシ
ョンドライブ用流体と、鉱油及び分子量が150〜80
0の合成油の中から選ばれる少なくとも1つとからなる
トラクションドライブ用流体。
4. The traction drive fluid according to claim 1, 2, 3 or 4, mineral oil and a molecular weight of 150 to 80.
A traction drive fluid comprising at least one selected from the group consisting of synthetic oils No. 0 and No. 0.
【請求項5】 前記請求項1,2,3又は4に記載のト
ラクションドライブ用流体に、粘度指数向上剤を配合す
ることを特徴とするトラクションドライブ用流体。
5. A traction drive fluid, characterized in that a viscosity index improver is blended with the traction drive fluid according to claim 1, 2, 3, or 4.
【請求項6】 前記粘度指数向上剤が、数平均分子量が
800を超え150000以下のエチレン−α−オレフ
ィン共重合体又はその水素化物である請求項5記載のト
ラクションドライブ用流体。
6. The traction drive fluid according to claim 5, wherein the viscosity index improver is an ethylene-α-olefin copolymer having a number average molecular weight of more than 800 and not more than 150,000 or a hydride thereof.
【請求項7】 前記請求項1,2,3,4,5又は6に
記載のトラクションドライブ用流体に、無灰分散剤及び
リン系添加剤を配合することを特徴とするトラクション
ドライブ用流体。
7. A traction drive fluid characterized by comprising an ashless dispersant and a phosphorus-based additive in the traction drive fluid according to claim 1, 2, 3, 4, 5, or 6.
【請求項8】 前記請求項1,2,3,4,5,6又は
7に記載のトラクションドライブ用流体に、炭素数6〜
30のアルキル基あるいはアルケニル基を分子中に少な
くとも1個有し、かつ炭素数31以上の炭化水素基を分
子中に含有しない摩擦調整剤を配合することを特徴とす
るトラクションドライブ用流体。
8. The traction drive fluid according to claim 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7, wherein the traction drive fluid has 6 to 6 carbon atoms.
A traction drive fluid comprising a friction modifier containing at least one alkyl group or 30 alkenyl group in the molecule and containing no hydrocarbon group having 31 or more carbon atoms in the molecule.
【請求項9】 前記請求項1,2,3,4,5,6,7
又は8に記載のトラクションドライブ用流体に、全塩基
価が20〜450mgKOH/gの金属系清浄剤を配合
することを特徴とするトラクションドライブ用流体。
9. The method of claim 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7.
Or a traction drive fluid according to 8, wherein a metal-based detergent having a total base number of 20 to 450 mgKOH / g is blended.
JP11089407A 1998-04-08 1999-03-30 Fluid for traction drive Pending JPH11349968A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP11089407A JPH11349968A (en) 1998-04-08 1999-03-30 Fluid for traction drive

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP10-112713 1998-04-08
JP11271398 1998-04-08
JP11089407A JPH11349968A (en) 1998-04-08 1999-03-30 Fluid for traction drive

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH11349968A true JPH11349968A (en) 1999-12-21

Family

ID=26430829

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP11089407A Pending JPH11349968A (en) 1998-04-08 1999-03-30 Fluid for traction drive

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH11349968A (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000345181A (en) * 1999-06-04 2000-12-12 Idemitsu Kosan Co Ltd Fluid for traction drive
JP2001279286A (en) * 2000-03-29 2001-10-10 Nippon Mitsubishi Oil Corp Lubricating oil composition
JP2009138068A (en) * 2007-12-05 2009-06-25 Japan Energy Corp Liquid composition for traction drive
JP2023505941A (en) * 2019-10-30 2023-02-14 バルボリン・ライセンシング・アンド・インテレクチュアル・プロパティ・エルエルシー Traction fluid with improved low temperature properties

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000345181A (en) * 1999-06-04 2000-12-12 Idemitsu Kosan Co Ltd Fluid for traction drive
JP2001279286A (en) * 2000-03-29 2001-10-10 Nippon Mitsubishi Oil Corp Lubricating oil composition
JP2009138068A (en) * 2007-12-05 2009-06-25 Japan Energy Corp Liquid composition for traction drive
JP2023505941A (en) * 2019-10-30 2023-02-14 バルボリン・ライセンシング・アンド・インテレクチュアル・プロパティ・エルエルシー Traction fluid with improved low temperature properties
US12173246B2 (en) 2019-10-30 2024-12-24 Vgp Ipco Llc Traction fluid with improved low temperature characteristics

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6242393B1 (en) Traction drive fluid
JP5565999B2 (en) Lubricating oil composition
JP4416261B2 (en) Engine oil composition
JP4199945B2 (en) Lubricating oil composition
US6638417B2 (en) Traction drive fluid
US6191330B1 (en) Traction drive fluid
JP2001262176A (en) Lubricating oil composition for transmission
JP3977940B2 (en) Lubricating oil composition for metal belt type continuously variable transmission
JP4919555B2 (en) Lubricating oil composition for automatic transmission
JP4436533B2 (en) Lubricating oil composition
JP2000109867A (en) Lubricating oil composition for metal belt type continuously variable transmission
US6320088B1 (en) Traction drive fluid
JP5030402B2 (en) Lubricating oil composition
JP2000303086A (en) Hydraulic fluid composition
JP4132280B2 (en) Lubricating oil composition
JPH11349968A (en) Fluid for traction drive
JP4993821B2 (en) Lubricating oil composition
JPH11349969A (en) Fluid for traction drive
JPH11293265A (en) Fluid for traction drive
JP2000303085A (en) Fluid for traction drive
JP2002194372A (en) Viscosity index improver and lubricating oil composition
JP2006206924A (en) Lubricating oil composition for metal belt type continuously variable transmission
JPH11349971A (en) Fluid for traction drive
JP4312892B2 (en) Traction drive fluid
JP2002194371A (en) Viscosity index improver and lubricating oil composition