JPH11297473A - Organic electroluminescence element - Google Patents
Organic electroluminescence elementInfo
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- JPH11297473A JPH11297473A JP10104564A JP10456498A JPH11297473A JP H11297473 A JPH11297473 A JP H11297473A JP 10104564 A JP10104564 A JP 10104564A JP 10456498 A JP10456498 A JP 10456498A JP H11297473 A JPH11297473 A JP H11297473A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescence device having excellent light emission characteristics.
【０００２】[0002]
【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）
素子は、電界を印加することにより、陽極より注入され
た正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギー
によって蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素
子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の
報告（C.W.Tang,S.A.VanSlyke，Applied Physics Lette
rs，５１巻，９１３頁、１９８７年など）がなされて以
来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研
究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−
ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、ト
リフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。
積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を
高めること、陰極より注入された電子をブロックして再
結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発
光層内で生成した励起子を閉じこめることなどが挙げら
れる。この例のように、有機ＥＬ素子の素子構造として
は、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層型、
又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層
の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素
子では、注入された正孔と電子との再結合効率を高める
ため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。2. Description of the Related Art Organic electroluminescence (EL)
The element is a self-luminous element based on the principle that a fluorescent substance emits light by the recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode when an electric field is applied. Eastman Kodak C.I. W. Tan
g et al. report on low-voltage driven organic EL devices using stacked devices (CWTang, SAVanSlyke, Applied Physics Lette)
rs, 51, 913, 1987), research on organic EL devices using organic materials as constituent materials has been actively conducted. Tang et al., Tris (8-
Hydroxyquinolinol aluminum) is used for the light emitting layer, and a triphenyldiamine derivative is used for the hole transport layer.
The advantages of the stacked structure include: increasing the efficiency of injecting holes into the light emitting layer; increasing the efficiency of generating excitons generated by recombination by blocking electrons injected from the cathode; And confining excitons. As in this example, the organic EL device has a two-layer structure of a hole transporting (injection) layer and an electron transporting light emitting layer.
Alternatively, a three-layer type including a hole transport (injection) layer, a light-emitting layer, and an electron transport (injection) layer is well known. In such a laminated structure element, in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons, the element structure and the forming method are devised.
【０００３】正孔輸送性材料としてはスターバースト分
子である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル
フェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のト
リフェニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく
知られている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、
特開平８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号
公報、公報特開平８−５４３３９７号公報、特開平８−
８７１２２号公報等）。電子輸送性材料としてはオキサ
ジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られ
ている。As the hole transporting material, 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine or N, N'-diphenyl-N, N'-bis ( 3-methylphenyl)-
Triphenylamine derivatives such as [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine and aromatic diamine derivatives are well known (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 8-20771,
JP-A-8-40995, JP-A-8-40997, JP-A-8-54397, JP-A-8-
87122). Oxadiazole derivatives, triazole derivatives and the like are well known as electron transporting materials.
【０００４】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００２８９号公報等）。As light emitting materials, there are known light emitting materials such as chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, and oxadiazole derivatives. It has been reported that the color can also emit light in the visible region from blue to red, and realization of a color display element is expected (for example, JP-A-8-239655, JP-A-7-138561, JP-A-3-200289, etc.).
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】最近では、高輝度、長
寿命の有機ＥＬ素子が開示あるいは報告されているが、
未だ必ずしも充分なものとはいえない。したがって、高
性能を示す材料開発が強く求められている。本発明の目
的は、高輝度の有機ＥＬ素子を提供することにある。Recently, high-luminance, long-life organic EL devices have been disclosed or reported.
Still not necessarily enough. Therefore, there is a strong demand for the development of materials exhibiting high performance. An object of the present invention is to provide a high-luminance organic EL device.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定のナフチルア
ントラセン化合物を発光材料として用いて作製した有機
ＥＬ素子は、従来よりも高輝度で発光することを見いだ
した。また、前記材料は高いキャリヤ輸送性を有するこ
とがわかり、前記材料を正孔輸送材料、又は電子輸送材
料として作製した有機ＥＬ素子、及び前記材料と他の正
孔輸送材料あるいは電子輸送材料との混合薄膜を用いて
作製した有機ＥＬ素子は、従来よりも高輝度発光を示す
ことを見いだし、本発明に至った。Means for Solving the Problems As a result of extensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that an organic EL device manufactured using a specific naphthyl anthracene compound as a light emitting material has higher luminance than the conventional one. Was found to emit light. In addition, it was found that the material had high carrier transportability, and an organic EL device manufactured using the material as a hole transport material or an electron transport material, and an organic EL device formed of the material and another hole transport material or an electron transport material. The organic EL device manufactured using the mixed thin film was found to emit light with higher luminance than the conventional one, and the present invention was achieved.
【０００７】さらに、前記ナフチルアントラセン化合物
の中でも、ジアリールアミノ基を置換基に有するものを
発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作
製した有機ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られる
ことを見出した。また、ジアリールアミノ基を置換基に
有するナフチルアントラセン化合物の中でも、アリール
基がスチリル基を置換基として有するものを発光材料、
正孔輸送材料、電子輸送材料として用いて作製した有機
ＥＬ素子は、特に高い輝度の発光が得られることを見出
し、本発明に至った。Further, among the above naphthyl anthracene compounds, an organic EL device produced by using a compound having a diarylamino group as a substituent as a light emitting material, a hole transporting material, and an electron transporting material can emit light of particularly high luminance. Was found to be. Further, among naphthyl anthracene compounds having a diarylamino group as a substituent, a luminescent material in which an aryl group has a styryl group as a substituent,
The present inventors have found that an organic EL device manufactured using a hole-transporting material or an electron-transporting material can emit light with particularly high luminance, leading to the present invention.
【０００８】したがって、本発明は、下記（Ａ）〜
（Ｉ）の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。 （Ａ）陽極と陰極間に発光層を含む一層又は複数層の有
機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子に
おいて、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、下記一般
式(１)で示される化合物を単独又は混合物で含むことを
特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。Accordingly, the present invention provides the following (A)
(I) An organic electroluminescent device is provided. (A) In an organic electroluminescence device having one or more organic thin-film layers including a light-emitting layer between an anode and a cathode, at least one of the organic thin-film layers contains a compound represented by the following general formula (1) alone or An organic electroluminescent device comprising a mixture.
【化３】 （式中、Ｒ1〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ16は、そ
れらの内の２つで環を形成していてもよい。）Embedded image (Wherein, R 1 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 1 to R 16 may form a ring with two of them.)
【０００９】（Ｂ）陽極と陰極間に発光層を含む一層又
は複数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッ
センス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層
が、下記一般式(２)で示される化合物を単独又は混合物
で含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。(B) In an organic electroluminescent device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode, at least one of the organic thin film layers is a compound represented by the following general formula (2): Or a mixture thereof.
【化４】 （式中、Ｒ1〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ16は、そ
れらの内の２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ
1〜Ｒ16の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ1Ａｒ2（Ａ
ｒ1，Ａｒ2はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素
数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリー
ルアミノ基である。Embedded image (Wherein, R 1 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group, and two of R 1 to R 16 may form a ring. , R
At least one of 1 to R 16 is -NAr 1 Ar 2 (A
r 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. ) Is a diarylamino group.
【００１０】（Ｃ）一般式(２)で示される化合物におい
て、少なくとも一つの−ＮＡｒ1Ａｒ2基中の Ａｒ1，Ａ
ｒ2基の少なくとも一つがスチリル基を置換基として持
つ（Ｂ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。(C) In the compound represented by the general formula (2), Ar 1 , A in at least one —NAr 1 Ar 2 group
The organic electroluminescent device of (B), wherein at least one of the r 2 groups has a styryl group as a substituent.
【００１１】（Ｄ）前記有機薄膜層のうち発光層が一般
式(１)で表される化合物を単独又は混合物で含む（Ａ）
の有機エレクトロルミネッセンス素子。(D) The light emitting layer of the organic thin film layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture.
Organic electroluminescence element.
【００１２】（Ｅ）前記有機薄膜層のうち発光層が一般
式(２)で表される化合物を単独又は混合物で含む（Ｂ）
の有機エレクトロルミネッセンス素子。(E) The light emitting layer of the organic thin film layer contains the compound represented by the general formula (2) alone or in a mixture (B).
Organic electroluminescence element.
【００１３】（Ｆ）前記有機薄膜層のうち発光層が、一
般式(２)で表される化合物の内、少なくとも一つの−Ｎ
Ａｒ1Ａｒ2基中の Ａｒ1，Ａｒ2基の少なくとも一つが
スチリル基を置換基として持つ化合物を単独又は混合物
で含む（Ｃ）の有機エレクトロルミネッセンス素子。(F) The light emitting layer of the organic thin film layer is formed of at least one of -N of the compounds represented by the general formula (2).
The organic electroluminescence device at least one of Ar 1, Ar 2 groups in Ar 1 Ar 2 groups include compounds having a styryl group as a substituent alone or in mixtures (C).
【００１４】（Ｇ）前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式(１)で表され
る化合物を単独又は混合物で含む（Ａ）の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。(G) The organic electroluminescent device according to (A), which has at least a hole transport layer as the organic thin film layer, and the hole transport layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture. .
【００１５】（Ｈ）前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式(２)で表され
る化合物を単独又は混合物で含む（Ｂ）の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。(H) The organic electroluminescent device according to (B), wherein the organic thin film layer has at least a hole transport layer, and the hole transport layer contains the compound represented by the general formula (2) alone or in a mixture. .
【００１６】（Ｉ）前記有機薄膜層として少なくとも正
孔輸送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(２)で表さ
れる化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ1Ａｒ2基中
の Ａｒ1，Ａｒ2基の少なくとも一つがスチリル基を置
換基として持つ化合物を単独又は混合物で含む（Ｃ）の
有機エレクトロルミネッセンス素子。(I) The organic thin film layer has at least a hole transporting layer, and the hole transporting layer is at least one of the compounds represented by the general formula (2) in -NAr 1 Ar 2 group. (C) The organic electroluminescence device according to (C), which comprises a compound having at least one of Ar 1 and Ar 2 groups having a styryl group as a substituent, alone or as a mixture.
【００１７】（Ｊ）前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(１)で表され
る化合物を単独又は混合物で含む（Ａ）の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。(J) The organic electroluminescent device according to (A), which has at least an electron transport layer as the organic thin film layer, and the electron transport layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture.
【００１８】（Ｋ）前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(２)で表され
る化合物を単独又は混合物で含む（Ｂ）の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。(K) The organic electroluminescent device according to (B), which has at least an electron transport layer as the organic thin film layer, and the electron transport layer contains the compound represented by the general formula (2) alone or in a mixture.
【００１９】（Ｌ）前記有機薄膜層として少なくとも電
子輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(２)で表さ
れる化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ1Ａｒ2基中
の Ａｒ1，Ａｒ2基の少なくとも一つがスチリル基を置
換基として持つ化合物を単独又は混合物で含む（Ｃ）の
有機エレクトロルミネッセンス素子。(L) The organic thin film layer has at least an electron transporting layer, and the electron transporting layer is a compound represented by the general formula (2) wherein at least one of -NAr 1 Ar 2 1, the organic electroluminescent element of the at least one Ar 2 groups include compounds having a styryl group as a substituent alone or in mixtures (C).
【００２０】[0020]
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いるナフチルアントラセン化合物は、一般式
（１）で表される構造を有する化合物である。式（１）
において、Ｒ 1〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換の
アミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換の
アルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換
若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置
換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水
素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若し
くは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリ
ールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボ
ニル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ16は、
それらの内の２つで環を形成していてもよい。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS The present invention will be described below in detail.
The naphthyl anthracene compound used in the present invention has a general formula
It is a compound having the structure represented by (1). Equation (1)
In, R 1~ R16Is independently a hydrogen atom,
Halogen atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted
Amino group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted
Alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted
Or an unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted
Substituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon
An aromatic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group,
Or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted ant
Oxy group, substituted or unsubstituted alkoxycarbo
Represents a nyl group or a carboxyl group. R1~ R16Is
Two of them may form a ring.
【００２１】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
【００２２】置換又は無置換のアミノ基は−ＮＸ1Ｘ2と
表され、 Ｘ1、 Ｘ2の例としてはそれぞれ独立に、水素
原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、A substituted or unsubstituted amino group is represented by -NX 1 X 2, and examples of X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n- Butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-
Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group,
1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group,
【００２３】クロロメチル基、１−クロロエチル基、２
−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−
ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、Chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2
-Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-
Dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group,
2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3
-Tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t-butyl Group, 1,
2,3-triiodopropyl group,
【００２４】アミノメチル基、１−アミノエチル基、２
−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−
ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、
２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリア
ミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル
基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、
１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロ
ピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロ
エチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル
基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソ
プロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリニトロプロピル基、Aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2
-Aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-
Diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group,
2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group,
1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3
-Tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl Group, 1,
2,3-trinitropropyl group,
【００２５】フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチ
ル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アン
トリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ター
フェニル−４−イル基、Phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl , 9
-Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 4-styrylphenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl Group, 4
-Biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group,
p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2
-Yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group,
o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-
Butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1
-Naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-
A methylbiphenylyl group, a 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group,
【００２６】２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジ
ニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピ
リジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４
−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル
基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イ
ソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソイン
ドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4
-Indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2 -Furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5
-Benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group,
【００２７】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-quinolyl Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phen Nanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-
Acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group,
【００２８】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−３−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthrolin-10-yl group, a 1,10-phenanthrolin-2-yl group, a 1,10-phenanthrolin-3-yl group,
【００２９】１，１０−フェナンスロリン−４−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９
−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−
イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，
９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナン
スロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８
−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン
−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル
基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−
フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−
イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，
７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナン
スロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５
−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、
２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン
−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9
-Phenanthroline-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthroline-4-
Yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,
9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthroline-8
-Yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group,
2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group Group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-
Phenanthroline-7-yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-
Yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,
7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthroline-5
-Yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group,
2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group,
【００３０】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl Group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl And a 4-t-butyl-3-indolyl group.
【００３１】置換又は無置換のアルキル基の例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, and t-butyl.
Butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxy Ethyl group,
1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-
Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group,
2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group,
1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3
-A tribromopropyl group,
【００３２】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.
【００３３】置換又は無置換のアルケニル基の例として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted alkenyl group include vinyl, allyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butanedienyl, and
-Methylvinyl group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2-diphenylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-phenylallyl group, 2- Phenylallyl group, 3
-Phenylallyl group, 3,3-diphenylallyl group,
Examples thereof include a 1,2-dimethylallyl group, a 1-phenyl-1-butenyl group, and a 3-phenyl-1-butenyl group.
【００３４】置換又は無置換のシクロアルキル基の例と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and a 4-methylcyclohexyl group.
【００３５】置換又は無置換のアルコキシ基は、−ＯＹ
で表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、The substituted or unsubstituted alkoxy group is --OY
And examples of Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, and s.
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group,
【００３６】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.
【００３７】置換又は無置換の芳香族炭化水素基の例と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基
等が挙げられる。Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, and 1-phenanthryl. , 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9
-Phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-
Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group,
3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl Group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p-
(2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2
-Naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like. .
【００３８】置換又は無置換の芳香族複素環基の例とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group include 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, and 4-pyridinyl. , 1-indolyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 6-indolyl, 7-indolyl, 1
-Isoindolyl, 2-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6-isoindolyl, 7-isoindolyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3 -Benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5
-Benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzo Furanyl group, 7-isobenzofuranyl group,
【００３９】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニ
ル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジ
ニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリ
ジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンス
リジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナ
ンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニ
ル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−
アクリジニル基、2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-quinolyl Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl Group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl Group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-
Acridinyl group,
【００４０】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthroline-10-yl group,
【００４１】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,1
0-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-
1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group,
2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl Group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-
Phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,
8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7
An -yl group, a 2,8-phenanthroline-9-yl group,
2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl Group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-
A phenanthrolin-6-yl group, a 2,7-phenanthrolin-8-yl group, a 2,7-phenanthrolin-9-yl group, a 2,7-phenanthrolin-10-yl group,
【００４２】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル
基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル
基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。1-phenazinyl, 2-phenazinyl, 1-phenothiazinyl, 2-phenothiazinyl, 3-phenothiazinyl, 4-phenothiazinyl, 10-phenothiazinyl, 1-phenoxazinyl, Phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furzanyl group, 2- Thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl And a 4-t-butyl-3-indolyl group.
【００４３】置換又は無置換のアラルキル基の例として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylisopropyl, 2-phenylisopropyl, phenyl-t-butyl, α -Naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-
α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group,
1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-
Pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, m-bromo Benzyl group, o
-Bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group,
【００４４】ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキ
シベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、 ｐ−アミ
ノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベン
ジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル
基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ
−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒド
ロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２
−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。P-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p-aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group , O-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m
-Cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2
-Phenylisopropyl group and the like.
【００４５】置換又は無置換のアリールオキシ基は、−
ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチ
ル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アント
リル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２
−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェ
ナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニ
ル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−
ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビ
フェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニ
ルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、
ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３
−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、A substituted or unsubstituted aryloxy group is represented by-
OZ, examples of Z include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 1-phenanthryl,
-Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-
Pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group A p-terphenyl-2-yl group,
m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3
-Yl group, m-terphenyl-2-yl group,
【００４６】ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル
基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプ
ロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４
−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリ
ル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチ
ル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、
３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３
−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル
基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インド
リル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イ
ソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソイン
ドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル
基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル
基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４
−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベン
ゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾ
フラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベン
ゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベ
ンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、O-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, pt-butylphenyl, p- (2-phenylpropyl) phenyl, 3-methyl-2-naphthyl, 4
-Methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ″ -t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group,
3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3
-Pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4 -Isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4
-Benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group A 6-isobenzofuranyl group, a 7-isobenzofuranyl group,
【００４７】２−キノリル基、３−キノリル基、４−キ
ノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノ
リル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イ
ソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル
基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イ
ソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリ
ニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、
２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバ
ゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンス
リジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナン
スリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナ
ンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェ
ナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−
アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニ
ル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、2-quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl, 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-quinolyl Isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group,
2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phen Nanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-
Acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group,
【００４８】１，７−フェナンスロリン−２−イル基、
１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン
−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル
基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−
フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロ
リン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−
イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，
８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナン
スロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６
−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、
１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル
基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−
フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９
−フェナンスロリン−１０−イル基、A 1,7-phenanthrolin-2-yl group,
1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group Group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-
Phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline-2-
Yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,
8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthroline-6
-Yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group,
1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl Group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-
Phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1, 9
A phenanthroline-10-yl group,
【００４９】１，１０−フェナンスロリン−２−イル
基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−
１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、
２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン
−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル
基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−
フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンス
ロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−
イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，
８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナン
スロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７
−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、
２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フ
ェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリ
ン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル
基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−
フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロ
リン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イ
ル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,1
0-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthroline-
1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group,
2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl Group, 2,9-phenanthroline-8-yl group, 2,9-
Phenanthroline-10-yl group, 2,8-phenanthroline-1-yl group, 2,8-phenanthroline-3-
Yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,
8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7
An -yl group, a 2,8-phenanthroline-9-yl group,
2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl Group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-
A phenanthrolin-6-yl group, a 2,7-phenanthrolin-8-yl group, a 2,7-phenanthrolin-9-yl group, a 2,7-phenanthrolin-10-yl group,
【００５０】１−フェナジニル基、２−フェナジニル
基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル
基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル
基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オ
キサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジ
アゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−
チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メ
チルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−
イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチル
ピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル
基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロ
ール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル
基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル
基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−
インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メ
チル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリ
ル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチ
ル−３−インドリル基、４−ｔ−ブチル−３−インドリ
ル基等が挙げられる。1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl Group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-
Thienyl group, 2-methylpyrrole-1-yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrole-4-yl
Yl group, 2-methylpyrrole-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrole-5-yl Yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-
Indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl And a 4-t-butyl-3-indolyl group.
【００５１】置換又は無置換のアルコキシカルボニル基
は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group is represented by —COOY, and examples of Y include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s
-Butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2
-Hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group,
1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl Group, 2
-Chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group,
1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-
t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group,
【００５２】ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２
−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−
ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、
２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨ
ードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル
基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、
１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロ
ピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノ
エチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル
基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソ
プロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−
ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソ
ブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニト
ロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。Iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2
-Iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-
Diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group,
2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group,
1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3
-Triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl Group, 1,
2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-
Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group,
Examples thereof include a 1,2,3-trinitropropyl group.
【００５３】また、環を形成する２価基の例としては、
テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン
基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニ
ルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−
４，４’−ジイル基等が挙げられる。Examples of the divalent group forming a ring include:
Tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group, diphenylmethane-2,2'-diyl group, diphenylethane-3,3'-diyl group, diphenylpropane-
4,4'-diyl group and the like.
【００５４】本発明で用いる化合物の内、一般式(２)で
表される構造を有する化合物は、Ｒ 1〜Ｒ16の内の少な
くとも一つが、−ＮＡｒ1Ａｒ2（Ａｒ1，Ａｒ2はそれぞ
れ独立に置換若しくは無置換の炭素数６〜２０のアリー
ル基を表す。）で表されるジアリールアミノ基である。
他のＲ1〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ
基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキ
ル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しく
は無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のア
ルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、
置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無
置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオ
キシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル
基、又は、カルボキシル基である。Ｒ1〜Ｒ16は、それ
らの内の２つで環を形成していてもよい。Among the compounds used in the present invention, those represented by the general formula (2)
The compound having the structure represented is represented by R 1~ R16Few of
At least one is -NAr1ArTwo(Ar1, ArTwoEach
Independently substituted or unsubstituted aryl having 6 to 20 carbon atoms
Represents a hydroxyl group. ) Is a diarylamino group.
Other R1~ R16Are each independently a hydrogen atom, a halogen
Atom, hydroxyl group, substituted or unsubstituted amino
Group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl
Group, substituted or unsubstituted alkenyl group,
Is an unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted
Alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group,
Substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted
Substituted aralkyl group, substituted or unsubstituted aryl
Xyl group, substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl
Or a carboxyl group. R1~ R16Is it
Two of them may form a ring.
【００５５】一般式(２)で表される化合物において、前
記炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、
ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタ
セニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらア
リール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロ
キシル基、前記の置換又は無置換のアミノ基、ニトロ
基、シアノ基、前記の置換又は無置換のアルキル基、前
記の置換又は無置換のアルケニル基、前記の置換又は無
置換のシクロアルキル基、前記の置換又は無置換のアル
コキシ基、前記の置換又は無置換の芳香族炭化水素基、
前記の置換又は無置換の芳香族複素環基、前記の置換又
は無置換のアラルキル基、前記の置換又は無置換のアリ
ールオキシ基、前記の置換又は無置換のアルコキシカル
ボニル基、カルボキシル基が挙げられる。In the compound represented by the general formula (2), the aryl group having 6 to 20 carbon atoms is a phenyl group,
Examples include a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a naphthacenyl group, a pyrenyl group and the like. Examples of the substituent of the aryl group include a halogen atom, a hydroxyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group, and the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group. A substituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group, the substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group,
The substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted aralkyl group, the substituted or unsubstituted aryloxy group, the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and the carboxyl group. .
【００５６】また、Ａｒ1、Ａｒ2が置換基として有する
スチリル基の例としては、無置換のスチリル基、２，２
−ジフェニルビニル基の他、末端のフェニル基の置換基
として、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換又
は無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換
又は無置換のアルキル基、前記の置換又は無置換のアル
ケニル基、前記の置換又は無置換のシクロアルキル基、
前記の置換又は無置換のアルコキシ基、前記の置換又は
無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換又は無置換の芳
香族複素環基、前記の置換又は無置換のアラルキル基、
前記の置換又は無置換のアリールオキシ基、前記の置換
又は無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基
等を有する置換スチリル基および置換２，２−ジフェニ
ルビニル基等が挙げられる。Examples of the styryl group which Ar 1 and Ar 2 have as a substituent include an unsubstituted styryl group, 2,2
-Other than a diphenylvinyl group, as a substituent of the terminal phenyl group, a halogen atom, a hydroxyl group, the above-mentioned substituted or unsubstituted amino group, nitro group, cyano group, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group, A substituted or unsubstituted alkenyl group, the substituted or unsubstituted cycloalkyl group,
The substituted or unsubstituted alkoxy group, the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, the substituted or unsubstituted aralkyl group,
The substituted or unsubstituted aryloxy group, the substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, the substituted styryl group having a carboxyl group, and the substituted 2,2-diphenylvinyl group are exemplified.
【００５７】以下に本発明に用いるナフチルアントラセ
ン化合物の具体例を挙げるが、該化合物はこれらに限定
されるものではない。Specific examples of the naphthyl anthracene compound used in the present invention are shown below, but the compound is not limited thereto.
【化５】 Embedded image
【化６】 Embedded image
【化７】 Embedded image
【化８】 Embedded image
【化９】 Embedded image
【００５８】本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構造は、
電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造で
あり、その例として、図１に示すような陽極２、発光層
４、陰極６からなる構造、図２に示すような陽極２、正
孔輸送層３、発光層４、電子輸送層５、陰極６からなる
構造、図３に示すような陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、陰極６からなる構造、図４に示すような陽極２、発
光層４、電子輸送層５、陰極６からなる構造等の構造が
挙げられる。なお、図１〜４において１は基板を示す。
前述したナフチルアントラセン化合物は上記のどの有機
層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、
電子輸送材料にドープさせることも可能である。The device structure of the organic EL device according to the present invention is as follows.
It has a structure in which one or more organic layers are laminated between electrodes, and examples thereof include a structure including an anode 2, a light emitting layer 4, and a cathode 6 as shown in FIG. 1, an anode 2, as shown in FIG. A structure including the hole transport layer 3, the light emitting layer 4, the electron transport layer 5, and the cathode 6, a structure including the anode 2, the hole transport layer 3, the light emitting layer 4, and the cathode 6 as shown in FIG. 3, and FIG. Such a structure as a structure including the anode 2, the light emitting layer 4, the electron transport layer 5, and the cathode 6 is exemplified. 1 to 4, reference numeral 1 denotes a substrate.
The naphthyl anthracene compound described above may be used for any of the above organic layers, and other hole transporting materials, light emitting materials,
It is also possible to dope the electron transport material.
【００５９】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、正孔輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。正孔輸送材料の具体例と
しては、例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）アミノ
フェニル）−１，１−シクロヘキサン［０１］、Ｎ，
Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフェニ
ル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン［０
２］、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフ
チル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン
［０３］等のトリフェニルジアミン類や、スターバース
ト型分子（［０４］〜［０６］等）等が挙げられる。The hole transporting material used in the present invention is not particularly limited, and any compound which is generally used as a hole transporting material may be used. Specific examples of the hole transport material include, for example, the following bis (di (p-tolyl) aminophenyl) -1,1-cyclohexane [01], N,
N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine [0
2], triphenyldiamines such as N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03], and starburst-type molecules ([04] to [06], etc.).
【化１０】 Embedded image
【化１１】 Embedded image
【化１２】 Embedded image
【化１３】 Embedded image
【化１４】 Embedded image
【化１５】 Embedded image
【００６０】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、電子輸送材として通常使用されている化合物
であれば何を使用してもよい。電子輸送材料の具体例と
しては、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４
−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル［０７］、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体
（［０９］、［１０］等）、キノリノール系の金属錯体
（［１１］〜［１４］等）が挙げられる。The electron transporting material used in the present invention is not particularly limited, and any compound which is generally used as an electron transporting material may be used. Specific examples of the electron transporting material include, for example, 2- (4-biphenylyl) -5- (4
-T-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07], bis {2- (4-t-butylphenyl)-
1,3,4-oxadiazole {-m-phenylene [0
8] and the like, triazole derivatives (eg, [09] and [10]), and quinolinol-based metal complexes (eg, [11] to [14]).
【化１６】 Embedded image
【化１７】 Embedded image
【化１８】 Embedded image
【化１９】 Embedded image
【化２０】 Embedded image
【化２１】 Embedded image
【化２２】 Embedded image
【化２３】 Embedded image
【００６１】有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸
送層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上
の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用い
られる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合
金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅
等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送帯又は
発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料
が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的に
はインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシ
ウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合
金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカ
ンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等を使
用できる。The anode of the organic thin film EL device has a role of injecting holes into the hole transport layer, and it is effective that the anode has a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, and copper. As the cathode, a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron transport band or the light emitting layer. The cathode material is not particularly limited, but specifically, indium, aluminum, magnesium, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an aluminum-lithium alloy, an aluminum-scandium-lithium alloy, a magnesium-silver alloy, or the like can be used.
【００６２】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されず、例えば従来公知の真空蒸着法、スピン
コーティング法等による形成方法を用いることができ
る。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）
及び（２）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、
真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に
溶かした溶液のディッピング法、スピンコーティング
法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法
等の塗布法による公知の方法で形成することができる。The method for forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited, and for example, a conventionally known forming method such as a vacuum deposition method and a spin coating method can be used. The general formula (1) used in the organic EL device of the present invention.
And the organic thin film layer containing the compound represented by (2),
It can be formed by a known method such as a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method) or a coating method such as a dipping method of a solution dissolved in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, and a roll coating method. .
【００６３】本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は
特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホー
ル等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧
が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１
μｍの範囲が好ましい。The thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. In general, if the thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur. Is usually worse, several nm to 1
The range of μm is preferred.
【００６４】[0064]
【実施例】以下、本発明を実施例をもとに詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例
に限定されない。The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist.
【００６５】（合成例１）化合物（３）：（９−α−ナ
フチルアントラセン）の合成 １−ブロモナフタレンとマグネシウムからジエチルエー
テル中、不活性雰囲気下においてグリニャール試薬を調
製し、これを９−アントロンと反応させた。これを塩酸
で処理した後、常法に従って精製し、目的の９−α−ナ
フチルアントラセンを得た。(Synthesis Example 1) Synthesis of Compound (3): (9-α-Naphthylanthracene) A Grignard reagent was prepared from 1-bromonaphthalene and magnesium in diethyl ether under an inert atmosphere, and this was mixed with 9-anthrone. And reacted. This was treated with hydrochloric acid and purified according to a conventional method to obtain the desired 9-α-naphthylanthracene.
【００６６】（合成例２）化合物（４）：（１０−ジ−
ｐ−トリルアミノ−９−α−ナフチルアントラセン）の
合成 ９−α−ナフチルアントラセン と１当量のＮ−ブロモ
スクシンイミドとクロロホルムをフラスコに入れ、一昼
夜撹拌した。反応液をろ過し、ろ液をアルミナを詰めた
カラムに通した。得られた溶液からクロロホルムを減圧
留去した後、石油エーテルを用いて再結晶を行い、１０
−クロロ−９−α−ナフチルアントラセンを得た。次い
で、１０−クロロ−９−α−ナフチルアントラセン、１
当量のジ−ｐ−トリルアミン、１当量の炭酸カリウム、
銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入れ、２
００℃で３０時間撹拌した。反応終了後、トルエンを加
えてろ過して無機物を除いた。トルエン及びニトロベン
ゼンを減圧下で留去し、残さをトルエンとリグロインの
１：２混合溶媒を用いてシリカゲルカラムにて分離精製
して１０−ジフェニルアミノ−９−α−ナフチルアント
ラセンを得た。(Synthesis Example 2) Compound (4): (10-di-
Synthesis of p-tolylamino-9-α-naphthylanthracene) 9-α-naphthylanthracene, 1 equivalent of N-bromosuccinimide and chloroform were placed in a flask and stirred for 24 hours. The reaction solution was filtered, and the filtrate was passed through a column packed with alumina. After chloroform was distilled off from the obtained solution under reduced pressure, recrystallization was performed using petroleum ether.
-Chloro-9-α-naphthyl anthracene was obtained. Then, 10-chloro-9-α-naphthylanthracene, 1
Equivalent of di-p-tolylamine, 1 equivalent of potassium carbonate,
Put copper powder and nitrobenzene in a three-necked flask,
Stirred at 00 ° C. for 30 hours. After completion of the reaction, toluene was added and the mixture was filtered to remove inorganic substances. Toluene and nitrobenzene were distilled off under reduced pressure, and the residue was separated and purified on a silica gel column using a 1: 2 mixed solvent of toluene and ligroin to obtain 10-diphenylamino-9-α-naphthylanthracene.
【００６７】（合成例３）化合物（５）：（９−（４−
ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン）
の合成 １−ブロモナフタレンの代わりに、１−クロロ−４−ブ
ロモナフタレンを用いる他は、合成例１と同様にして、
９−（４−クロロ−１−ナフチル）アントラセンを得
た。９−（４−クロロ−１−ナフチル）アントラセン、
１当量のジ−ｐ−トリルアミン、１当量の炭酸カリウ
ム、銅粉末及びニトロベンゼンを三ツ口フラスコに入
れ、２００℃で３０時間撹拌した。反応終了後、トルエ
ンを加えてろ過して無機物を除いた。トルエン及びニト
ロベンゼンを減圧下で留去し、残さをトルエンとリグロ
インの１：２混合溶媒を用いてシリカゲルカラムにて分
離精製して（９−（４−ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナ
フチル）アントラセン）を得た。Synthesis Example 3 Compound (5): (9- (4-
Di-p-tolylamino-1-naphthyl) anthracene)
Except for using 1-chloro-4-bromonaphthalene instead of 1-bromonaphthalene, in the same manner as in Synthesis Example 1,
9- (4-Chloro-1-naphthyl) anthracene was obtained. 9- (4-chloro-1-naphthyl) anthracene,
One equivalent of di-p-tolylamine, one equivalent of potassium carbonate, copper powder and nitrobenzene were placed in a three-necked flask and stirred at 200 ° C. for 30 hours. After completion of the reaction, toluene was added and the mixture was filtered to remove inorganic substances. Toluene and nitrobenzene were distilled off under reduced pressure, and the residue was separated and purified on a silica gel column using a 1: 2 mixed solvent of toluene and ligroin to give (9- (4-di-p-tolylamino-1-naphthyl) anthracene). ) Got.
【００６８】（合成例４）化合物（６）：（１０−ジ−
ｐ−トリルアミノ−９−（４−ジ−ｐ−トリルアミノ−
１−ナフチル）アントラセン）の合成 Ｎ−ブロモスクシンイミドとジ−ｐ−トリルアミンをそ
れぞれ２当量用いる他は、合成例２と同様の手法を用い
て、目的とする１０−ジ−ｐ−トリルアミノ−９−（４
−ジ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン
を得た。(Synthesis Example 4) Compound (6): (10-di-
p-tolylamino-9- (4-di-p-tolylamino-
Synthesis of 1-naphthyl) anthracene) Using the same method as in Synthesis Example 2, except that 2 equivalents of N-bromosuccinimide and 2 equivalents of di-p-tolylamine were used, the desired 10-di-p-tolylamino-9- (4
-Di-p-tolylamino-1-naphthyl) anthracene was obtained.
【００６９】（合成例５）化合物（７）：（１０−Ｎ−
（ｐ−トリルビニルフェニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ
−９−（４− Ｎ−（ｐ−トリルビニルフェニル）−Ｎ
−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセン）の
合成 ジ−p−トリルアミンの代わりにｐ−トリルフェニルア
ミンを用いる他は、合成例４と同様の手法により、１０
−Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−９−（４−
Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）
アントラセンを得た。次いで１０−Ｎ−フェニル−Ｎ−
ｐ−トリルアミノ−９−（４− Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ
−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラセンをトルエ
ンに溶解させ、これにオキシ塩化リンを加えて室温で撹
拌した。これにＮ−メチルホルムアニリドを滴下し、５
０℃で５時間撹拌した。反応終了後冷水にゆっくり注
ぎ、分液ロートに移してトルエン層を水で中性になるま
で数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去
して１０−Ｎ−（ｐ−ホルミルフェニル）−Ｎ−ｐ−ト
リルアミノ−９−（４− Ｎ−（ｐ−ホルミルフェニ
ル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−１−ナフチル）アントラ
センを合成した。次いでジメチルスルホキシドに４−メ
チルベンジルホスホン酸ジエチルと水素化ナトリウムを
加え、撹拌した。これに１０−Ｎ−（ｐ−ホルミルフェ
ニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−９−（４− Ｎ−（ｐ
−ホルミルフェニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−１−ナ
フチル）アントラセンのジメチルスルホキシド溶液を滴
下し５０℃で３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を
氷水に注ぎ、酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出し
た。溶媒を減圧除去した後、クロロホルムを展開溶媒と
したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離
し、エタノールから再結晶して１０−Ｎ−（ｐ−トリル
ビニルフェニル）−Ｎ−ｐ−トリルアミノ−９−（４−
Ｎ−（ｐ−トリルビニルフェニル）−Ｎ−ｐ−トリル
アミノ−１−ナフチル）アントラセンを得た。(Synthesis Example 5) Compound (7): (10-N-
(P-tolylvinylphenyl) -Np-tolylamino-9- (4-N- (p-tolylvinylphenyl) -N
Synthesis of -p-tolylamino-1-naphthyl) anthracene) Except for using p-tolylphenylamine in place of di-p-tolylamine, a method similar to that of Synthesis Example 4 was used.
-N-phenyl-Np-tolylamino-9- (4-
N-phenyl-Np-tolylamino-1-naphthyl)
Got anthracene. Then 10-N-phenyl-N-
p-tolylamino-9- (4-N-phenyl-Np
-Tolylamino-1-naphthyl) anthracene was dissolved in toluene, phosphorus oxychloride was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature. N-methylformanilide is added dropwise to this, and 5
Stirred at 0 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, the mixture was slowly poured into cold water, transferred to a separating funnel, and washed several times with water until the toluene layer became neutral. After drying over magnesium sulfate, the solvent is distilled off and 10-N- (p-formylphenyl) -Np-tolylamino-9- (4-N- (p-formylphenyl) -Np-tolylamino-1- Naphthyl) anthracene was synthesized. Next, diethyl 4-methylbenzylphosphonate and sodium hydride were added to dimethyl sulfoxide, and the mixture was stirred. 10-N- (p-formylphenyl) -Np-tolylamino-9- (4-N- (p
A solution of -formylphenyl) -N-p-tolylamino-1-naphthyl) anthracene in dimethyl sulfoxide was added dropwise, and the mixture was stirred at 50 ° C for 3 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into ice water, neutralized by adding an acid, and extracted with ethyl acetate. After removing the solvent under reduced pressure, the residue was separated by silica gel column chromatography using chloroform as a developing solvent, and recrystallized from ethanol to give 10-N- (p-tolylvinylphenyl) -Np-tolylamino-9- (4-
N- (p-Tolylvinylphenyl) -N-p-tolylamino-1-naphthyl) anthracene was obtained.
【００７０】以下、本発明の化合物を発光層（実施例１
〜１１）、正孔輸送材料との混合薄膜を発光層（実施例
１２〜１４）、電子輸送材料との混合薄膜を発光層（実
施例１５〜１６）、正孔輸送層（実施例１７〜２１）、
及び、電子輸送層（実施例２２〜２６）として用いた例
を示す。Hereinafter, the compound of the present invention was added to a light-emitting layer (Example 1).
To 11), a thin film mixed with a hole transport material is a light emitting layer (Examples 12 to 14), a thin film mixed with an electron transport material is a light emitting layer (Examples 15 to 16), and a hole transport layer (Examples 17 to 16). 21),
And the example used as an electron transport layer (Examples 22-26) is shown.
【００７１】（実施例１）実施例１に用いた素子の断面
構造を図１に示す。以下に本発明の実施例１に用いる有
機薄膜ＥＬ素子の作製手順について説明する。素子は陽
極２／発光層４／陰極６により構成されている。ガラス
基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗
が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上
に発光層として、化合物（３）を真空蒸着法にて４０ｎ
ｍ形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真
空蒸着法にて２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、２０ｃ
ｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 1 FIG. 1 shows a cross-sectional structure of an element used in Example 1. Hereinafter, a procedure for manufacturing the organic thin film EL device used in Example 1 of the present invention will be described. The device is composed of anode 2 / light-emitting layer 4 / cathode 6. ITO was formed on the glass substrate 1 by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. On top of this, compound (3) was applied as a light emitting layer by vacuum evaporation to a thickness of 40 n.
m was formed. Next, a magnesium-silver alloy was formed to a thickness of 200 nm as a cathode by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element, 20 c
Light emission of d / m 2 was obtained.
【００７２】（実施例２）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 2 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (4) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 100 cd / m 2 was obtained.
【００７３】（実施例３）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、１１０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 3 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (5) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 110 cd / m 2 was obtained.
【００７４】（実施例４）発光材料として、化合物
（６）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、４００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 4 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (6) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 400 cd / m 2 was obtained.
【００７５】（実施例５）発光材料として、化合物
（７）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、６００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 5 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the compound (7) was used as a light emitting material. When a DC voltage of 5 V was applied to this device, light emission of 600 cd / m 2 was obtained.
【００７６】（実施例６）ガラス基板上にＩＴＯをスパ
ッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよう
に製膜し、陽極とした。その上に化合物（７）のクロロ
ホルム溶液を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発
光層を形成した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金
を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したところ、
１２０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 6 An ITO was formed on a glass substrate by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. A 40 nm light emitting layer was formed thereon by a spin coating method using a chloroform solution of the compound (7). Next, a magnesium-silver alloy was formed as a cathode to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 5 V was applied to this element,
Light emission of 120 cd / m 2 was obtained.
【００７７】（実施例７）実施例７に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／発光
層４／電子輸送層５／陰極６により構成されている。ガ
ラス基板１上にＩＴＯをスパッタリングによってシート
抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極とした。そ
の上に正孔輸送層として、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４’−ジアミン［０２］を真空蒸着法に
て５０ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物
（３）を真空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子
輸送層として２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール
［０７］を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。次に陰極
としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によって２０
０ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直
流電圧を１０Ｖ印加したところ、８００ｃｄ／ｍ2の発
光が得られた。(Embodiment 7) FIG. 2 shows a cross-sectional structure of an element used in Embodiment 7. The device is composed of anode 2 / hole transport layer 3 / light emitting layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6. ITO was formed on the glass substrate 1 by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. N, N′-diphenyl-N,
N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine [02] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, as a light emitting layer, the compound (3) was formed to a thickness of 40 nm by a vacuum evaporation method. Next, 2- (4-biphenylyl) -5- (4-t is used as an electron transporting layer.
-Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole [07] was formed to a thickness of 20 nm by a vacuum evaporation method. Next, a magnesium-silver alloy is used as a cathode by vacuum evaporation.
An organic EL device was fabricated by forming the film to a thickness of 0 nm. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 800 cd / m 2 was obtained.
【００７８】（実施例８）発光材料として、化合物
（４）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、１８００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 8 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (4) was used as the light emitting material. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1800 cd / m 2 was obtained.
【００７９】（実施例９）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，１’
−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、電子
輸送層としてビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン［０
８］を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１３００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 9 N, N'-
Diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1 '
-Biphenyl) -4,4'-diamine [03] as bis {2- (4-t-butylphenyl)-as an electron transport layer.
1,3,4-oxadiazole {-m-phenylene [0
8], except that [8] was used, to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1300 cd / m 2 was obtained.
【００８０】（実施例１０）正孔輸送層として化合物
［０４］を、発光層として化合物（５）を、電子輸送層
として化合物［１１］を用いる以外は実施例７と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、２０００ｃｄ／ｍ2の発
光が得られた。Example 10 The same operation as in Example 7 was carried out except that the compound [04] was used as the hole transport layer, the compound (5) was used as the light emitting layer, and the compound [11] was used as the electron transport layer. An organic EL device was manufactured. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 2000 cd / m 2 was obtained.
【００８１】（実施例１１）正孔輸送層として化合物
［０５］を、発光層として化合物（７）を、電子輸送層
として化合物［１２］を用いる以外は実施例７と同様の
操作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流
電圧を１０Ｖ印加したところ、６０００ｃｄ／ｍ2の発
光が得られた。Example 11 The same operation as in Example 7 was performed except that Compound [05] was used as the hole transport layer, Compound (7) was used as the light-emitting layer, and Compound [12] was used as the electron transport layer. An organic EL device was manufactured. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 6000 cd / m 2 was obtained.
【００８２】（実施例１２）実施例１２に用いた素子の
断面構造を図４に示す。素子は陽極２／発光層４／電子
輸送層５／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に発光
層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナ
フチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミ
ン［０３］と化合物（３）を１：１０の重量比で共蒸着
して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで電子輸送
層として化合物［０９］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成
した。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎ
ｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、９７０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。Example 12 FIG. 4 shows a cross-sectional structure of the device used in Example 12. The device is composed of anode 2 / light-emitting layer 4 / electron transport layer 5 / cathode 6. Glass substrate 1
Sheet resistance is 20 by sputtering ITO on top
A film was formed so as to have an impedance of Ω / □, and used as an anode. Further, N, N′-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03] and compound (3) were used as a light emitting layer at a ratio of 1:10. A thin film produced by co-evaporation at a weight ratio of 50 nm was formed. Next, a compound [09] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method as an electron transporting layer. Next, a magnesium-silver alloy of 200 n was used as a cathode.
m was formed to produce an EL element. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 970 cd / m 2 was obtained.
【００８３】（実施例１３）化合物（３）の代わりに化
合物（４）を用いる以外は実施例１２と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、２２００ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。Example 13 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 12, except that the compound (4) was used instead of the compound (3). DC voltage is applied to this element by 1
When 0 V was applied, light emission of 2200 cd / m 2 was obtained.
【００８４】（実施例１４）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（７）とＮ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−
１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］
をモル比で１：１０の割合で含有するクロロホルム溶液
を用いたスピンコート法により４０ｎｍの発光層を形成
した。次に化合物［１０］を真空蒸着法により５０ｎｍ
の電子輸送層を形成し、その上に陰極としてマグネシウ
ム−銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加
したところ、１３００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 14 An ITO was formed on a glass substrate by sputtering so that the sheet resistance became 20 Ω / □, and used as an anode. Compound (7) and N,
N'-diphenyl-NN-bis (1-naphthyl)-
(1,1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03]
Was formed at a molar ratio of 1:10 by spin coating using a chloroform solution to form a 40 nm light emitting layer. Next, the compound [10] was deposited to a thickness of 50 nm by vacuum evaporation.
Was formed thereon, and a magnesium-silver alloy was formed thereon as a cathode to a thickness of 200 nm by a vacuum evaporation method to produce an organic EL device. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 1300 cd / m 2 was obtained.
【００８５】（実施例１５）実施例１５に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は陽極２／正孔輸送層３／
発光層４／陰極６により構成されている。ガラス基板１
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に正孔
輸送層としてＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１
−ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジ
アミン［０３］を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次
に、発光層として化合物［１１］と化合物（３）とを２
０：１の重量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成し
た。次に陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎｍ
形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１１５０ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。(Embodiment 15) FIG. 3 shows a cross-sectional structure of the device used in Embodiment 15. The device was composed of anode 2 / hole transport layer 3 /
It is composed of a light emitting layer 4 and a cathode 6. Glass substrate 1
Sheet resistance is 20 by sputtering ITO on top
A film was formed so as to have an impedance of Ω / □, and used as an anode. N, N'-diphenyl-NN-bis (1
-Naphthyl) -1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine [03] was formed to a thickness of 50 nm by a vacuum evaporation method. Next, compound [11] and compound (3) were used as a light emitting layer in 2
A 50 nm film was formed by vacuum co-evaporation at a weight ratio of 0: 1. Next, a magnesium-silver alloy of 200 nm was used as a cathode.
Thus, an EL device was manufactured. DC voltage is applied to this element by 1
When a voltage of 0 V was applied, light emission of 1150 cd / m 2 was obtained.
【００８６】（実施例１６）発光層として、化合物[１
１]と化合物（４）とを２０：１の重量比で真空共蒸着
した５０ｎｍの膜を用いる以外は実施例１５と同様の操
作を行い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、２１００ｃｄ／ｍ 2の発光
が得られた。Example 16 The compound [1] was used as a light-emitting layer.
[1] and compound (4) at a weight ratio of 20: 1 in vacuum co-evaporation
The same operation as in Example 15 except that a 50 nm film was used.
The operation was performed to produce an organic EL device. DC voltage is applied to this element.
When a pressure of 10 V is applied, 2100 cd / m TwoLuminescence
was gotten.
【００８７】（実施例１７）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）
−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン［０
２］を、発光層として化合物［１３］と化合物（７）と
を２０：１の重量比で真空共蒸着して作製した膜を用い
る以外は実施例１５と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子
を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、３０００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 17) N, N 'as a hole transport layer
-Diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)
-[1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine [0
2] was used as the light emitting layer, except that a film prepared by vacuum co-evaporation of the compound [13] and the compound (7) at a weight ratio of 20: 1 was used. Was prepared. When a DC voltage of 10 V was applied to this device, light emission of 3000 cd / m 2 was obtained.
【００８８】（実施例１８）正孔輸送層として化合物
（４）を、発光層として化合物［１３］を用いる以外は
実施例７と同様の操作を行い、有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、８０
０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 18 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 7, except that the compound (4) was used as the hole transport layer and the compound [13] was used as the light emitting layer. When a DC voltage of 10 V was applied to this element, 80
Light emission of 0 cd / m 2 was obtained.
【００８９】（実施例１９）正孔輸送材料として、化合
物（５）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、９３０ｃｄ／ｍ2の発光が得られ
た。Example 19 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 18, except that the compound (5) was used as the hole transporting material. DC voltage is applied to this element by 1
When 0 V was applied, light emission of 930 cd / m 2 was obtained.
【００９０】（実施例２０）正孔輸送材料として、化合
物（６）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１３００ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。Example 20 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 18, except that the compound (6) was used as the hole transporting material. DC voltage is applied to this element by 1
When 0 V was applied, light emission of 1300 cd / m 2 was obtained.
【００９１】（実施例２１）正孔輸送材料として、化合
物（７）を用いる以外は実施例１８と同様の操作を行
い、有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１
０Ｖ印加したところ、１８００ｃｄ／ｍ2の発光が得ら
れた。Example 21 An organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 18, except that the compound (7) was used as the hole transporting material. DC voltage is applied to this element by 1
When a voltage of 0 V was applied, light emission of 1800 cd / m 2 was obtained.
【００９２】（実施例２２）正孔輸送層としてＮ，Ｎ’
−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−ナフチル）−１，
１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン［０３］を、
発光層として化合物［１３］を、電子輸送層として化合
物（３）を用いる以外は実施例７と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、８９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。(Example 22) N, N 'as a hole transport layer
-Diphenyl-NN-bis (1-naphthyl) -1,
1′-biphenyl) -4,4′-diamine [03]
The same operation as in Example 7 was performed except that Compound [13] was used as the light-emitting layer and Compound (3) was used as the electron transport layer,
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 890 cd / m 2 was obtained.
【００９３】（実施例２３）電子輸送層として、化合物
（４）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 23 The same operation as in Example 22 was carried out except that Compound (4) was used as the electron transporting layer.
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 700 cd / m 2 was obtained.
【００９４】（実施例２４）電子輸送層として、化合物
（５）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、６８０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 24 The same operation as in Example 22 was carried out except that Compound (5) was used as the electron transporting layer.
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 680 cd / m 2 was obtained.
【００９５】（実施例２５）電子輸送層として、化合物
（６）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、５００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 25 The same operation as in Example 22 was carried out except that Compound (6) was used as the electron transporting layer.
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 500 cd / m 2 was obtained.
【００９６】（実施例２６）電子輸送層として、化合物
（７）を用いる以外は実施例２２と同様の操作を行い、
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、４００ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。Example 26 The same operation as in Example 22 was carried out except that Compound (7) was used as the electron transporting layer.
An organic EL device was manufactured. Apply a DC voltage of 10 V to this element.
Upon application, light emission of 400 cd / m 2 was obtained.
【００９７】[0097]
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明の有機ＥＬ
素子は、特定のナフチルアントラセン化合物を構成材料
とすることにより、従来に比べて高輝度な発光が得ら
れ、本発明の効果は大である。As described above, the organic EL of the present invention is used.
By using a specific naphthyl anthracene compound as a constituent material, the device can emit light with higher luminance than in the prior art, and the effect of the present invention is great.
【図１】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 1 is a cross-sectional view of an example of an organic EL device according to the present invention.
【図２】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 2 is a cross-sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.
【図３】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 3 is a cross-sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.
【図４】本発明に係る有機ＥＬ素子の一例の断面図であ
る。FIG. 4 is a sectional view of an example of the organic EL device according to the present invention.
１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極 DESCRIPTION OF SYMBOLS 1 Substrate 2 Anode 3 Hole transport layer 4 Light emitting layer 5 Electron transport layer 6 Cathode
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ Ｂ Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI H05B 33/22 H05B 33/22 DB
Claims (12)
数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、
下記一般式(１)で示される化合物を単独又は混合物で含
むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ16は、そ
れらの内の２つで環を形成していてもよい。）1. An organic electroluminescence device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode, wherein at least one of the organic thin film layers is
An organic electroluminescent device comprising the compound represented by the following general formula (1) alone or in a mixture. Embedded image (Wherein, R 1 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group. R 1 to R 16 may form a ring with two of them.)
数層の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、
下記一般式(２)で示される化合物を単独又は混合物で含
むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素
子。 【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ16は、それぞれ独立に、水素原子、ハ
ロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のア
ミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のア
ルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若
しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換
のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素
基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しく
は無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリー
ルオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基、又は、カルボキシル基を表す。Ｒ1〜Ｒ16は、そ
れらの内の２つで環を形成していてもよい。ただし、Ｒ
1〜Ｒ16の内の少なくとも一つは、−ＮＡｒ1Ａｒ2（Ａ
ｒ1，Ａｒ2はそれぞれ独立に置換若しくは無置換の炭素
数６〜２０のアリール基を表す。）で表されるジアリー
ルアミノ基である。2. An organic electroluminescence device having one or more organic thin film layers including a light emitting layer between an anode and a cathode, wherein at least one of the organic thin film layers comprises:
An organic electroluminescent device comprising the compound represented by the following general formula (2) alone or in a mixture. Embedded image (Wherein, R 1 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted Alkenyl group, substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group Represents a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, or a carboxyl group, and two of R 1 to R 16 may form a ring. , R
At least one of 1 to R 16 is -NAr 1 Ar 2 (A
r 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. ) Is a diarylamino group.
少なくとも一つの−ＮＡｒ1Ａｒ2基中の Ａｒ1，Ａｒ2
基の少なくとも一つがスチリル基を置換基として持つ請
求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。3. A compound represented by the general formula (2):
Ar 1 and Ar 2 in at least one —NAr 1 Ar 2 group
3. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein at least one of the groups has a styryl group as a substituent.
(１)で表される化合物を単独又は混合物で含む請求項１
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。4. The light emitting layer of the organic thin film layer has a general formula
2. The compound according to claim 1, which comprises the compound represented by (1) alone or in a mixture.
3. The organic electroluminescent device according to 1.).
(２)で表される化合物を単独又は混合物で含む請求項２
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。5. The light emitting layer of the organic thin film layer has a general formula
The compound represented by the formula (2), alone or in a mixture.
3. The organic electroluminescent device according to 1.).
(２)で表される化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ
1Ａｒ2基中の Ａｒ1，Ａｒ2基の少なくとも一つがスチ
リル基を置換基として持つ化合物を単独又は混合物で含
む請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。6. The light-emitting layer of the organic thin film layer has a general formula
Among the compounds represented by (2), at least one of -NAr
The organic electroluminescence device according to claim 3 comprising a compound of at least one of Ar 1, Ar 2 groups in 1 Ar 2 group has a styryl group as a substituent alone or in mixtures.
送層を有し、この正孔輸送層が一般式(１)で表される化
合物を単独又は混合物で含む請求項１に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。7. The organic electroluminescence according to claim 1, wherein the organic thin film layer has at least a hole transport layer, and the hole transport layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture. element.
送層を有し、この正孔輸送層が一般式(２)で表される化
合物を単独又は混合物で含む請求項２に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。8. The organic electroluminescence according to claim 2, wherein the organic thin film layer has at least a hole transport layer, and the hole transport layer contains the compound represented by the general formula (2) alone or in a mixture. element.
送層を有し、この正孔輸送層が、一般式(２)で表される
化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ1Ａｒ2基中の
Ａｒ1，Ａｒ2基の少なくとも一つがスチリル基を置換基
として持つ化合物を単独又は混合物で含む請求項３に記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子。9. The organic thin film layer has at least a hole transport layer, and the hole transport layer is at least one of the compounds represented by the general formula (2) in the —NAr 1 Ar 2 group.
The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein the organic electroluminescent device includes a compound in which at least one of Ar 1 and Ar 2 groups has a styryl group as a substituent, either alone or as a mixture.
輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(１)で表される
化合物を単独又は混合物で含む請求項１に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。10. The organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the organic thin film layer has at least an electron transport layer, and the electron transport layer contains the compound represented by the general formula (1) alone or in a mixture.
輸送層を有し、この電子輸送層が一般式(２)で表される
化合物を単独又は混合物で含む請求項２に記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。11. The organic electroluminescence device according to claim 2, wherein the organic thin film layer has at least an electron transport layer, and the electron transport layer contains the compound represented by the general formula (2) alone or in a mixture.
輸送層を有し、この電子輸送層が、一般式(２)で表され
る化合物の内、少なくとも一つの−ＮＡｒ1Ａｒ2基中の
Ａｒ1，Ａｒ2基の少なくとも一つがスチリル基を置換
基として持つ化合物を単独又は混合物で含む請求項３に
記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。12. comprising at least an electron transporting layer as the organic thin film layer, the electron transporting layer, the compounds represented by the general formula (2), Ar 1 in at least one -NAr 1 Ar 2 group the organic electroluminescent device according to claim 3 comprising a compound of at least one of the Ar 2 groups has a styryl group as a substituent alone or in mixtures.
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