JPH11246789A - 熱又は放射線によって硬化可能な被覆を得るためのシリコアクリル組成物、製造方法及び用途 - Google Patents
熱又は放射線によって硬化可能な被覆を得るためのシリコアクリル組成物、製造方法及び用途Info
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Abstract
マーを含有する極めて低い水(1.5%未満)及び揮発
性溶剤含有量を有する、熱又は放射線によって、ラジカ
ル機構によって重合可能な、流体であるシリコアクリル
組成物において、シリカがシロキサン結合で一緒に連結
しない、5〜100nmの平均直径を有する、個別化さ
れた粒子の形であること、シランが式(I)のビニルシ
ラン H2C=CH−Si(OR)3 (I) (式中、Rはメチル又はエチルラジカルを表す)である
こと、多官能アクリルモノマーがトリプロピレングリコ
ールジアクリレート(TPGDA)であること、式
(I)のビニルシランの量が使用されたシリカのm2あ
たり0.01ミリモル〜0.1ミリモルであること、及
びシリコアクリル組成物が水のように無色透明でありか
つ経時的に安定であることを特徴とするシリコアクリル
組成物。
Description
発性溶剤含有量を有する、熱又は放射線によって、ラジ
カル機構によって重合可能であり、流体であり、水のよ
うに無色透明であり、経時的に安定であるシリコアクリ
ル(silicoacrylic)組成物、その製造方法及び耐摩耗
性及び耐引掻性を有する被覆を得るための用途に関す
る。
アクリル又はテレフタル樹脂の如き太陽光に対して透明
である有機ポリマーはそれらの低い耐摩耗性及びそれら
の引掻傾向によって、それらの開発において制限されて
いる。これらの欠点を克服するために、シリカ粒子、1
以上の重合可能なアクリルモノマー及び所望により1以
上のシランを含有する、水性又は非水性組成物のフィル
ムの、光開始剤の存在下の光重合による耐引掻性で耐摩
耗性の被覆でそれらを保護することがしばしば提案され
ている。これらの組成物については、特にUS−A 4
348462,4455205,4478876,44
86504,4491508,4822828,526
0350,5374483,5232964及びEP−
A 317858に記載されているものを挙げることが
できる。
は少なくとも60%がビニルシランタイプであるシラ
ン、好ましくは水溶性の多(メタ)アクリレートタイプ
のモノマー、及び低級アルカノール(好ましくはイソプ
ロパノール)とコロイドシリカの部分縮合物を含有する
溶剤媒体中で製造される。溶剤媒体中のこの混合物は、
耐摩耗性被覆を得るために合成フィルム上に適用され
る。これらの組成物は使用時に蒸発されなければならな
い相対的に有意な量の溶剤を含有する。
くとも一つの多官能アクリレートモノマー、シラン、溶
媒中に分散されるコロイドシリカ及び着色適性を与える
4級アンモニウム塩を含有する、放射線で硬化後に透明
で着色可能であり、しかも耐摩耗性がある被覆を形成す
る組成物が製造される。
れた組成物は摩耗及び引掻に対する保護性及び付着性に
関して良好な性能を被覆に与えるが、特にコスト、流動
性及び安定性に関してさらに一層改良された品質を有す
る組成物が現時点でなお求められている。出願人は重合
後に硬くて付着性があり、しかも良好な耐摩耗性及び耐
引掻性を有する被覆を製造する、極めて低い水及び揮発
性溶剤含有量を有する、高濃度のシリカを有する、熱又
は放射線によって、ラジカル機構によって重合可能であ
る、水のように流体で無色透明である組成物を発見し
た。
シラン及び多官能アクリルモノマーを含有する極めて低
い水及び揮発性溶剤含有量を有する、熱又は放射線によ
って、ラジカル機構によって重合可能な、水のように流
体で無色透明であるシリコアクリル組成物において、シ
リカがシロキサン結合で一緒に連結しない、5〜100
nmの平均直径を有する、個別化された粒子の形である
こと、シランが式(I)のビニルシラン H2C=CH−Si(OR)3 (I) (式中、Rはメチル又はエチルラジカルを表す)である
こと、多官能アクリルモノマーがトリプロピレングリコ
ールジアクリレート(TPGDA)であること、及びシ
リコアクリル組成物が水のように無色透明でありかつ経
時的に安定であることを特徴とするシリコアクリル組成
物に関する。
可能」という用語は被覆が光開始剤を要求せずに電子ビ
ーム下で又は光開始剤を存在させて紫外線下で硬化され
うることを意味し、「熱によって重合可能」という用語
は被覆がラジカル触媒の存在下での熱処理によって硬化
されうることを意味する。
重量%のシリカを含有することを特徴とする上述の組成
物である。
本発明の特別な態様では5〜100nm、好ましくは1
0〜50nmの平均直径を有する、シロキサン結合と一
緒に連結しない、個別化された粒子の形のシリカを25
〜35重量%含有することを特徴とする組成物である。
0.01ミリモル〜0.1ミリモルの式(I)のビニル
シランを含有することを特徴とする組成物を特に挙げる
ことができる。
る。実際、製品の製造後6ヶ月間、適切な貯蔵のための
最適条件下で(熱及び光から保護)、溶液はなおクリア
(clear)で無色透明であることが気づかれる。
ルの形成も全くないことが気づかれる。くもり(cloudy
or haze)現象の外観も全くないことが気づかれる。
80rev/minでBrookfield RVT装置を用いて20℃で測
定されたブルックフィールド粘度は200mPa・s未満で
ある。それらは実質的に水及び揮発性溶剤を含有しな
い。それらは1.5重量%未満、最も好ましくは最大
1.2重量%の水を含有する。
と相溶性のある有機溶媒と相溶性がある。明らかにそれ
らは所望によりそれらのシリカ濃度を低下させるために
TPGDAで希釈することができる。
物は所望の量及び等級のシリカ、選択された量の式
(I)のビニルシラン、所望量のTPGDA及びイソプ
ロピルアルコールを含有する水性酸シリカゾル(aqueou
s acid silica sol)を、式(I)のビニルシランの量
が使用したシリカのm2あたり0.01ミリモル〜0.
1ミリモルになるように、撹拌下、周囲温度で混合し、
次いでこの混合物を水及び揮発性溶剤の除去まで50℃
未満の温度で、減圧及び撹拌下で蒸留に供し、本発明に
よる組成物を得ることを特徴とする方法によって製造さ
れることができる。
一緒に連結しない、5〜100nmの平均直径を有す
る、個別化された粒子の形である水性酸シリカゾル(前
記ゾルは所望量のトリプロピレングリコール及びイソプ
ロピルアルコールを含有する)を撹拌下、周囲温度で混
合し、次いでこの混合物を水及び揮発性溶剤の除去まで
50℃未満の温度で、減圧及び撹拌下で蒸留に供するこ
とによって得られることを特徴とする上記組成物であ
る。
その親水性を失い、TPGDAに分散されることができ
る。本発明による組成物の安定性は驚くべきほどであ
り、それはその用途にとって特に有利である。
は工業的に極めて重要であり、それは経時的に安定であ
る。この目的は使用されるシリカの量(特に使用される
コロイドシリカの粒子の表面積)の関数として式(I)
のビニルシランの量を調整することによって達成され
た。
関して出願人によって実施されたが、得られた組成物は
最初にくもり現象を示し、次いで2,3週間後にゲル化
したように経時的に安定でなかった。
10のpHを有する基本的な工業用シリカの水性ゾル
の、酸の形のイオン交換樹脂を用いた公知の技術に従っ
た処理によって即時に製造される。
能であり、特にそれらはKLEBOSOL(登録商標)
の名称の下で出願人によって販売されている。
3、好ましくは約2のpHを有する、シロキサン結合で
一緒に連結しない、5〜100nmの平均直径を有す
る、個別化された粒子の形のシリカを60重量%まで含
有する。シリカゾルの大多数は非晶質で非孔質のシリカ
の個別化された球状粒子から形成され、シリカ粒子の内
部は2.2g/cm3の密度を有する無水シリカからな
ることが知られている(The Chemistry of Silica. R.
K. Iler-Wiley Interscience 1979 p.7)。
晶質シリカからなる前提では、ナノメーターで表示され
る直径(d)とグラムあたりのm2で表示される比表面
積(S)の間に簡単な関係が存在することが知られてい
る。この関係は下記のようになる: S=2720/d (The Chemistry of Silica. R,K, Iler-Wiley Intersc
ience 1979 p.465)。本発明によれば、式(I)のビニ
ルシラン及びTPGDAは工業用製品である。
商標)下でCRAY VALLEY社によって、商標TPGDA下
でUCB/RADCURE社によって又は商標ACTILANE
(登録商標)424下でAKROS社によって特に販売され
ている。
エトキシシランはそれぞれブランド名Dynasilan VTMO及
びDynasilan VTEU下でHUELS社によって及びそれぞれブ
ランド名SILQUEST A-171及びSILQUEST A-151下でWITCO
社によって販売されている。
め水のような流動性、無色透明性、及び経時安定性の如
き有用な特性を有する。それらは前述した様々なタイプ
の支持体上に容易に付着させることができ、しかも熱、
ラジカル機構によって又は放射線(UV又は電子ビー
ム)によって容易に硬化させることができ、それは支持
体に対する良好な付着性及び良好な耐摩耗性及び耐引掻
性を有する薄いフィルムの形成に導き、それは無色透明
の保護被覆の製造のために特に有用である。
まず第1にシランの屈折率(n=1.46)とTPGD
Aのそれ(n=1.45)の間の屈折率nの極めて小さ
い相違を生じる。
径を持つシリカ粒子を有し、それゆえそれらは建造物に
使用される光学ガラス又は透明プラスチック材料の如き
透明プラスチック上に及び他の支持体(不透明プラスチ
ック材料、ガラス、木、金属)上に耐引掻性ワニスを得
るために特に有用である。
施例では、水分析はKarl Fischer法を用いて実施し、シ
リカ含有量は既知重量のサンプルの1000℃のか焼
(calcination)によって測定された。
リカゾル(acid silicasol)833g(即ち、水58
3.1g及び30重量%シリカ(即ち、pH=2を有
し、シロキサン結合で一緒に連結しない、25nmの平
均直径を有する個別化された粒子の形のシリカ249.
9g)); − イソプロピルアルコール4182g(即ち、水性シ
リカゾルの水に対して717重量%); − トリプロピレングリコールジアクリレート422g
(即ち、TPGDA1.47mol); − ビニルトリメトシキシシラン109g(即ち、シリ
カのm2あたり0.0273ミリモルのシラン)。
浴の温度を約42℃に維持しながら約115ミリバール
の減圧下で蒸留に供する。約3時間の蒸留後、外浴の温
度を漸次46±1℃にとり、20ミリバールの圧力及び
蒸留を30分間続け、減圧を解除し、反応媒体を周囲温
度まで冷却する。
いて透明無色であり経時的に安定である溶液が得られ
る。その溶液は37重量%のシリカ及び0.84重量%
の水を含有し、780rev/minの速度で20℃で測定す
ると100mPa・sのブルックフィールド粘度を有する。
切な貯蔵条件下で、溶液はなお水のようにクリアで澄ん
でいて透明無色であり、しかも経時的に安定している
(即ち、くもり現象の外観が全くないことが気づかれ
る)こと、溶液が前記条件下で6ヶ月間貯蔵後であって
もなお均質であることが気づかれる。
リカゾル833g(即ち、水583.1g及び30重量
%の個別化された粒子の形のシリカ(即ち、pH=2を
有し、シロキサン結合で一緒に連結しない、25nmの
平均直径を有するシリカ249.9g)); − イソプロピルアルコール4182g(即ち、水性シ
リカゾルの水に対して717重量%); − トリプロピレングリコールジアクリレート442g
(即ち、TPGDA1.47mol); − ビニルトリメトシキシシラン218g(即ち、シリ
カのm2あたり0.0546ミリモルのシラン)。
同様に処理する。このようにして水のようにクリアで澄
んでいて無色透明であり経時的に安定である溶液が得ら
れる。その溶液は43重量%のシリカ及び0.43重量
%の水を含有し、780rev/minの速度で20℃で測定
すると90mPa・sのブルックフィールド粘度を有する。
る適切な条件下で6ヶ月間貯蔵後であってもなお水のよ
うにクリアで澄んでいて透明無色であり、しかも経時的
に安定である溶液が得られることが気づかれる。
重量%の個別化された粒子の形のシリカ(即ち、pH=
2を有し、シロキサン結合で一緒に連結しない、12n
mの平均直径を有するシリカ249.9g)を含有す
る、新しく製造された酸シリカゾル833g; − イソプロピルアルコール4182g(即ち、水性シ
リカゾルの水に対して717重量%); − トリプロピレングリコールジアクリレート442g
(即ち、TPGDA1.47mol); − ビニルトリメトシキシシラン218g(即ち、シリ
カのm2あたり0.0262ミリモルのシラン)。
同様に処理する。このようにして水のようにクリアで澄
んでいて無色透明であり経時的に安定である溶液が得ら
れる。その溶液は38重量%のシリカ及び1.2重量%
の水を含有し、780rev/minの速度で20℃で測定す
ると90mPa・sのブルックフィールド粘度を有する。
る適切な条件下で6ヶ月間貯蔵後であってもなお水のよ
うにクリアで澄んでいて透明無色であり、しかも経時的
に安定である溶液が得られることが気づかれる。
する被覆の実現のための本発明による配合の使用の例。 a)まず、下記配合を20℃の周囲温度で混合すること
によって製造する: − 30重量部の実施例1のシリカオルガノゾル; − 70重量部のポリエーテルアクリレート変性アミン
オリゴマー(例えばCrayValleyからのオリゴマーCN5
51); − 3重量部の1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェ
ニルケトンとベンゾフェノン(例えばCiba Geigyからの
Irgacure 500)の1/1(重量比)混合物。
m2の速度でガラス支持体上に付着する。このようにし
て被覆されたガラス支持体を25メートル/分の速度で
移動するコンベヤ上に置き、被覆を120W/cmの定
格出力でFusion Systemsランプから発生する紫外線によ
って照射する。
を、二つのCS17摩耗ホイール及びそれらのそれぞれ
について1000gの適用重量でテーバー摩耗試験によ
って評価した。1000サイクル後、7mgの重量損失
が得られる。実施例1のシリカオルガノゾルのない同じ
配合で同じ操作条件で試験したところ、30mgの重量
損失が得られる。d)スチールウール定性試験によれ
ば、実施例1のオルガノゾルを含有する被覆の耐引掻性
においてオルガノゾルのない被覆に対して極めて良好な
改良が観察される。
Claims (9)
- 【請求項1】 シリカ、シラン及び多官能アクリルモノ
マーを含有する極めて低い水(1.5%未満)及び揮発
性溶剤含有量を有する、熱又は放射線によって、ラジカ
ル機構によって重合可能な、流体であるシリコアクリル
組成物において、シリカがシロキサン結合で一緒に連結
しない、5〜100nmの平均直径を有する、個別化さ
れた粒子の形であること、シランが式(I)のビニルシ
ラン H2C=CH−Si(OR)3 (I) (式中、Rはメチル又はエチルラジカルを表す)である
こと、多官能アクリルモノマーがトリプロピレングリコ
ールジアクリレート(TPGDA)であること、式
(I)のビニルシランの量が使用されたシリカのm2あ
たり0.01ミリモル〜0.1ミリモルであること、及
びシリコアクリル組成物が水のように無色透明でありか
つ経時的に安定であることを特徴とするシリコアクリル
組成物。 - 【請求項2】 シリコアクリル組成物が5〜60重量%
のシリカを含有することを特徴とする請求項1記載の組
成物。 - 【請求項3】 シリコアクリル組成物が25〜35重量
%のシリカを含有することを特徴とする請求項2記載の
組成物。 - 【請求項4】 シリコアクリル組成物が10〜50nm
の平均直径を有する、シロキサン結合で一緒に連結しな
い、個別化された粒子の形のシリカを含有することを特
徴とする請求項1〜3のいずれか記載の組成物。 - 【請求項5】 シリコアクリル組成物が、シリカがシロ
キサン結合で一緒に連結しない、5〜100nmの平均
直径を有する、個別化された粒子の形である水性酸シリ
カゾル(前記ゾルは所望量のトリプロピレングリコール
ジアクリレート及びイソプロピルアルコールを含有す
る)を撹拌下、周囲温度で一緒に混合し、次いでこの混
合物を水及び揮発性溶剤の除去まで50℃未満の温度
で、減圧及び撹拌下で蒸留に供することによって得られ
ることができることを特徴とする請求項1〜4のいずれ
か記載の組成物。 - 【請求項6】 所望の量及び等級のシリカ、選択された
量の式(I)のビニルシラン、所望量のトリプロピレン
グルコールジアクリレート及びイソプロピルアルコール
を含有する水性酸シリカゾルを撹拌下、周囲温度で一緒
に混合し、次いでこの混合物を水及び揮発性溶剤の除去
まで50℃未満の温度で、減圧及び撹拌下で蒸留に供す
ることを特徴とする請求項1〜5のいずれか記載の組成
物のための製造方法。 - 【請求項7】 水性シリカゾルが1〜3のpHを有する
ことを特徴とする請求項6記載の製造方法。 - 【請求項8】 放射線によって又は熱によって、ラジカ
ル重合によって得られた、摩耗に対して保護する透明及
びクリアな被覆の製造のために使用することを特徴とす
る請求項1〜5のいずれか記載の組成物。 - 【請求項9】 放射線によって又は熱によって、ラジカ
ル重合によって得られた、透明及びクリアな耐引掻性ワ
ニスの製造のために使用することを特徴とする請求項1
〜5のいずれか記載の組成物。
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