JPH11116516A - Production of homoallyl alcohols - Google Patents
Production of homoallyl alcoholsInfo
- Publication number
- JPH11116516A JPH11116516A JP28912797A JP28912797A JPH11116516A JP H11116516 A JPH11116516 A JP H11116516A JP 28912797 A JP28912797 A JP 28912797A JP 28912797 A JP28912797 A JP 28912797A JP H11116516 A JPH11116516 A JP H11116516A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl
- alumina
- butanediol
- general formula
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式(1)The present invention relates to a compound represented by the general formula (1):
【0002】[0002]
【化3】 Embedded image
【0003】(式中A1 及びA3 の一方は水素原子を表
し、かつ他方はA2 と一緒になって炭素−炭素結合を形
成する。R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 およびY
は、それぞれ水素原子、アルキル基またはアルケニル基
を表す)で示されるホモアリルアルコール類の製造法に
関する。本発明の方法により製造される一般式(1)で
示されるホモアリルアルコール類は、香料、医薬、農薬
などの製造原料として有用である。(Wherein one of A 1 and A 3 represents a hydrogen atom and the other forms a carbon-carbon bond with A 2. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5, R 6 and Y
Represents a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group, respectively). The homoallyl alcohols represented by the general formula (1) produced by the method of the present invention are useful as raw materials for producing fragrances, medicines, agricultural chemicals and the like.
【0004】[0004]
【従来の技術】従来、3−メチル−1,3−ブタンジオ
ールなどの一般式(2)で示される化合物を原料とし
て、一般式(1)で示されるホモアリルアルコール類を
製造する方法としては、例えば、以下の、の方法が
知られている。 3−メチル−1,3−ブタンジオールをリン酸または
ヨウ素の存在下に加熱条件下で脱水することによって3
−メチル−3−ブテン−1−オール(イソプロペニルエ
チルアルコール:IPEA)を得る方法〔Bull. Soc. C
him. Fr., 800〜804 (1964)参照〕。 3−メチル−1,3−ブタンジオールをアルミナ、シ
リカアルミナまたはリン酸カルシウムの存在下に液相に
て接触脱水することによって3−メチル−3−ブテン−
1−オールを得る方法〔Neftekhimiya, 3, 104 (1963)
参照〕。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for producing a homoallylic alcohol represented by the general formula (1) using a compound represented by the general formula (2) such as 3-methyl-1,3-butanediol as a raw material, For example, the following methods are known. By dehydrating 3-methyl-1,3-butanediol under heating conditions in the presence of phosphoric acid or iodine, 3
Method for Obtaining -Methyl-3-buten-1-ol (Isopropenylethyl alcohol: IPEA) [Bull. Soc. C
him. Fr., 800-804 (1964)]. 3-Methyl-1,3-butanediol is contact-dehydrated in the liquid phase in the presence of alumina, silica alumina or calcium phosphate to give 3-methyl-3-butene-diol.
Method for obtaining 1-ol [Neftekhimiya, 3 , 104 (1963)
reference〕.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記
の方法では腐食性の高いリン酸やヨウ素を使用すること
から、十分に高い耐腐食性を有する材質からなる装置を
使用することが必要であり、そのために設備に要する費
用が増大する。またヨウ素を触媒として使用する場合に
は、昇華性を有するヨウ素が生成物中に混入し易く、こ
のため生成物からヨウ素を除去することが必要となり、
製造プロセスが複雑になる。また、上記の方法では、
目的とする3−メチル−3−ブテン−1−オールの他に
アリル型アルコールである3−メチル−2−ブテン−1
−オールが比較的多量(3−メチル−3−ブテン−1−
オールに対して約10モル%)に生成し、選択性が悪
い。しかして、本発明は、一般式(1)で示されるホモ
アリルアルコール類を特殊な装置を要することなく高選
択的に製造できる工業的に有利な方法を提供することを
課題とする。However, since the above method uses phosphoric acid or iodine having high corrosivity, it is necessary to use an apparatus made of a material having sufficiently high corrosion resistance. Therefore, the cost required for the equipment increases. Further, when iodine is used as a catalyst, iodine having sublimability is easily mixed into the product, so that it is necessary to remove iodine from the product,
The manufacturing process becomes complicated. Also, in the above method,
In addition to the desired 3-methyl-3-buten-1-ol, 3-methyl-2-buten-1 which is an allylic alcohol
-Ol is relatively large (3-methyl-3-butene-1-
(About 10 mol% with respect to all), resulting in poor selectivity. Thus, an object of the present invention is to provide an industrially advantageous method capable of highly selectively producing homoallylic alcohols represented by the general formula (1) without requiring a special apparatus.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
課題は、一般式(2)According to the present invention, the above object is achieved by the general formula (2)
【0007】[0007]
【化4】 Embedded image
【0008】(式中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R
6 、XおよびYは、それぞれ水素原子、アルキル基また
はアルケニル基を表す)で示される化合物を、気相にて
140℃〜250℃の範囲内の温度でγ−アルミナと接
触させることからなる、一般式(1)Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R
6 , X and Y each represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group) in the gaseous phase at a temperature in the range of 140 ° C. to 250 ° C. with γ-alumina, General formula (1)
【0009】[0009]
【化5】 Embedded image
【0010】(式中A1 およびA3 の一方は水素原子を
表し、かつ他方はA2 と一緒になって炭素−炭素結合を
形成する。R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 および
Yは前記定義のとおりである)で示されるホモアリルア
ルコール類の製造方法を提供することによって達成され
る。Wherein one of A 1 and A 3 represents a hydrogen atom and the other together with A 2 forms a carbon-carbon bond. R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Y are as defined above).
【0011】[0011]
【発明の実施の形態】本発明において用いる出発原料を
表す一般式(2)および目的化合物を表す一般式(1)
において、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、Xお
よびYが表すアルキル基としては、例えば、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イ
ソブチル基、アミル基、イソアミル基等が挙げられる
が、炭素数が1〜5のものが好ましい。また、R1 、R
2 、R3 、R4 、R5 、R6 、XおよびYが表すアルケ
ニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、プロペ
ニル基、イソプロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテ
ニル基、3−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル
基、3−メチル−3−ブテニル基等が挙げられるが、炭
素数が1〜5のものが好ましい。ここで、本発明におい
て出発原料として使用される一般式(2)で示される化
合物の具体例を示せば、3−メチル−1,3−ブタンジ
オール、2,3−ジメチル−1,3−ブタンジオール、
2−メチル−2,4−ペンタンジオール、3−メチル−
3−メトキシブタノール、1−メトキシ−3−メチル−
3−ブタノール、3−メチル−1,3−ジメトキシブタ
ン、3−メチル−1,3−ペンタンジオール、3−エチ
ル−1,3−ペンタンジオール、3−メチル−3−プレ
ニルオキシ−1−ブタノール、1−プレニルオキシ−3
−メチル−3−ブタノール、3,7−ジメチル−6−オ
タジエン−1,3−ジオールなどが挙げられる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The general formula (2) representing the starting material used in the present invention and the general formula (1) representing the target compound
In the above, the alkyl group represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y is, for example, a methyl group,
Examples thereof include an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, an amyl group, and an isoamyl group, and preferably have 1 to 5 carbon atoms. Also, R 1 , R
2, the R 3, R 4, R 5 , R 6, alkenyl radicals X and Y represents, for example, vinyl group, allyl group, propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl, 2-butenyl, 3 Examples thereof include -butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, and 3-methyl-3-butenyl group, but those having 1 to 5 carbon atoms are preferable. Here, specific examples of the compound represented by the general formula (2) used as a starting material in the present invention include 3-methyl-1,3-butanediol, 2,3-dimethyl-1,3-butane Diol,
2-methyl-2,4-pentanediol, 3-methyl-
3-methoxybutanol, 1-methoxy-3-methyl-
3-butanol, 3-methyl-1,3-dimethoxybutane, 3-methyl-1,3-pentanediol, 3-ethyl-1,3-pentanediol, 3-methyl-3-prenyloxy-1-butanol, 1-prenyloxy-3
-Methyl-3-butanol, 3,7-dimethyl-6-otadiene-1,3-diol and the like.
【0012】本発明に従う反応は、一般に、γ−アルミ
ナを収容した反応容器に一般式(2)で示される化合物
を供給し、γ−アルミナの表面に同化合物を気相にて接
触させるとともに、得られる反応生成物を連続的に取り
出すことによって実施される。本発明において使用する
γ−アルミナは一般に市販されているものを使用するこ
とができる。γ−アルミナの形態は特に限定されるもの
ではなく、粉末、ペレット、押出し成型品など種々の形
態のものを使用することができる。またγ−アルミナと
しては、例えば約0.1重量%以下のシリカ、酸化鉄、
アルカリ金属酸化物、0.5重量%以下の硫酸塩などを
含んでいるものを使用しても差し支えない。γ−アルミ
ナの比表面積は、100m2 /gから250m2 /gの
範囲であることが好ましく、150m2 /gから200
m2 /gであることがより好ましい。In the reaction according to the present invention, generally, a compound represented by the general formula (2) is supplied to a reaction vessel containing γ-alumina, and the compound is brought into contact with the surface of γ-alumina in a gas phase. It is carried out by continuously removing the obtained reaction product. The commercially available γ-alumina used in the present invention can be generally used. The form of γ-alumina is not particularly limited, and various forms such as powder, pellets, and extruded products can be used. Further, as γ-alumina, for example, silica or iron oxide of about 0.1% by weight or less,
A material containing an alkali metal oxide, a sulfate of 0.5% by weight or less, or the like may be used. The specific surface area of γ-alumina is preferably in a range from 100 m 2 / g to 250 m 2 / g, and is preferably from 150 m 2 / g to 200 m 2 / g.
More preferably, m 2 / g.
【0013】原料である一般式(2)で示される化合物
の供給速度は、触媒1cm3 当り、通常0.1〜100
g/hrの範囲であるが、反応の操作性および一般式
(1)で示されるホモアリルアルコールの収率の観点か
ら、γ−アルミナ1cm3 当り0.1〜50g/hrで
あることが好ましく、γ−アルミナ1cm3 当り0.5
〜10g/hrであることがより好ましい。なお、ここ
でいうγ−アルミナの体積は、みかけの体積ではなく、
真の体積である。The feed rate of the compound represented by the general formula (2) as a raw material is usually 0.1 to 100 per cm 3 of the catalyst.
g / hr, but from the viewpoint of the operability of the reaction and the yield of the homoallyl alcohol represented by the general formula (1), it is preferably 0.1 to 50 g / hr per 1 cm 3 of γ-alumina. 0.5 per cm 3 of γ-alumina
More preferably, it is 10 to 10 g / hr. Here, the volume of γ-alumina is not an apparent volume,
The true volume.
【0014】本発明に従う反応は140℃〜250℃の
範囲内の温度で実施することが必要である。反応温度が
140℃より低いと、反応速度が低下し、生産性が損な
われ、また反応温度が250℃より高くなると一般式
(1)で示されるホモアリルアルコール類の熱分解によ
る損失量が増大する。本発明に従う反応は、160〜2
40℃の範囲の温度で実施することが好ましい。本発明
に従う反応は、常圧、減圧、加圧のいずれの圧力下で行
ってもよいが、常圧ないし減圧下で行うことが好まし
い。The reaction according to the invention needs to be carried out at a temperature in the range from 140 ° C. to 250 ° C. When the reaction temperature is lower than 140 ° C., the reaction rate is reduced and the productivity is impaired. When the reaction temperature is higher than 250 ° C., the loss due to thermal decomposition of the homoallylic alcohol represented by the general formula (1) increases. I do. The reaction according to the invention is between 160 and 2
It is preferably carried out at a temperature in the range of 40 ° C. The reaction according to the present invention may be performed under any of normal pressure, reduced pressure, and increased pressure, but is preferably performed under normal pressure or reduced pressure.
【0015】また、本発明に従う反応では、例えば、窒
素、アルゴン等の不活性ガスを希釈剤として用いて一般
式(2)で示される化合物を希釈してもよい。また、ペ
ンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の飽和
炭化水素;ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素な
ど、反応条件下で気体状であり、しかも反応に悪影響を
及ぼさないものを希釈剤として使用することもできる。
希釈剤を使用する場合、その使用量は、通常一般式
(2)で示される化合物の濃度が1容積%以上、好まし
くは10容積%以上となる量である。In the reaction according to the present invention, for example, the compound represented by the general formula (2) may be diluted using an inert gas such as nitrogen or argon as a diluent. Use diluents that are gaseous under the reaction conditions and do not adversely affect the reaction, such as saturated hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, and heptane; and aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene. Can also.
When a diluent is used, the amount of the diluent used is usually such that the concentration of the compound represented by the general formula (2) is 1% by volume or more, preferably 10% by volume or more.
【0016】本発明では、上記の反応によって得られる
気体状の反応生成物を冷却することにより粗生成物を取
得することができるが、かかる粗生成物を、例えば、蒸
留塔を用いた蒸留などの常法に従って精製することによ
り、目的物である一般式(1)で示されるホモアリルア
ルコールを容易に分離、取得することができる。なお、
粗生成物から回収された未反応の原料は、再度本発明に
おける出発原料として使用することが好ましい。In the present invention, a crude product can be obtained by cooling a gaseous reaction product obtained by the above-mentioned reaction. The crude product can be obtained by, for example, distillation using a distillation column. By purifying according to the conventional method, the homoallylic alcohol represented by the general formula (1), which is the target substance, can be easily separated and obtained. In addition,
The unreacted raw material recovered from the crude product is preferably used again as a starting material in the present invention.
【0017】[0017]
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はかかる実施例に限定されるものではな
い。 実施例1 γ−アルミナ(比表面積:170m2 /g、N611N
3(商品名)、日揮化学(株)製)20cm3 (12.
6g)を管状の反応容器(内径30mm、長さ40c
m)に収納し、常圧、窒素気流下に内温を215℃に昇
温し、次いで同温度で60分保持し、窒素気流を停止し
た。その後、常圧にて、3−メチル−1,3−ブタンジ
オールを60g/hrの速度で気体状で連続的に反応容
器に供給してγ−アルミナと接触させ、反応容器から取
り出される気体状の反応混合物を5℃に冷却することに
よって凝縮させ、粗生成物として捕集した。この状態で
10時間反応を行い、全部で600g(6.91モル)
の3−メチル−1,3−ブタンジオールから粗生成物を
597.4g得た。得られた粗生成物を下記のガスクロ
マトグラフィー条件で分析したところ、3−メチル−
1,3−ブタンジオールの転化率は60.75%であ
り、3−メチル−3−ブテン−1−オールへの選択率は
82.7%(生成量249.54g)、アリル型アルコ
ールであるプレノールへの選択率は1.2%であること
が分った。得られた粗生成物を減圧下に蒸留することに
より、3−メチル−3−ブテン−1−オール(沸点:1
14℃/760mmHg、純度:99%)を460g得
た。EXAMPLES The present invention will be described below in detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Example 1 γ-alumina (specific surface area: 170 m 2 / g, N611N
3 (trade name), manufactured by JGC Chemicals, Inc.) 20 cm 3 (12.
6g) into a tubular reaction vessel (inner diameter 30mm, length 40c)
m), the internal temperature was raised to 215 ° C. under a normal pressure and a nitrogen stream, and the temperature was maintained at the same temperature for 60 minutes to stop the nitrogen stream. Then, at normal pressure, 3-methyl-1,3-butanediol is continuously supplied in a gaseous state at a rate of 60 g / hr to the reaction vessel to be brought into contact with γ-alumina, and the gaseous state taken out of the reaction vessel The reaction mixture was condensed by cooling to 5 ° C. and collected as a crude product. In this state, the reaction was carried out for 10 hours, and a total of 600 g (6.91 mol) was obtained.
597.4 g of a crude product was obtained from 3-methyl-1,3-butanediol. When the obtained crude product was analyzed under the following gas chromatography conditions, 3-methyl-
The conversion of 1,3-butanediol was 60.75%, the selectivity to 3-methyl-3-buten-1-ol was 82.7% (production amount: 249.54 g), and it was an allylic alcohol. The selectivity to prenol was found to be 1.2%. By distilling the obtained crude product under reduced pressure, 3-methyl-3-buten-1-ol (boiling point: 1
460 g (14 ° C./760 mmHg, purity: 99%) was obtained.
【0018】ガスクロマトグラフィー分析条件 カラム: CPB−10(商品名、ジーエルサイエンス
社製)、0.25μm(カラム径)×50m(長さ) カラム温度: 70℃で5分間保持した後、5℃/分の
速度で210℃まで昇温した。 Gas Chromatography Analysis Conditions Column: CPB-10 (trade name, manufactured by GL Sciences), 0.25 μm (column diameter) × 50 m (length) Column temperature: After maintaining at 70 ° C. for 5 minutes, 5 ° C. The temperature was raised to 210 ° C. at a rate of / min.
【0019】実施例2 実施例1において、反応温度を225℃に代えたこと以
外は実施例1と同様の操作を行い、600gの3−メチ
ル−1,3−ブタンジオールから粗生成物を597.1
g得た。得られた粗生成物を実施例1と同様の条件でガ
スクロマトグラフィーにて分析したところ、3−メチル
−1,3−ブタンジオールの転化率は67.9%であ
り、3−メチル−3−ブテン−1−オールへの選択率は
83.3%、アリル型アルコールであるプレノールへの
選択率は1.1%であることが分った。Example 2 The same operation as in Example 1 was carried out except that the reaction temperature was changed to 225 ° C., and 597 g of a crude product were obtained from 600 g of 3-methyl-1,3-butanediol. .1
g was obtained. When the obtained crude product was analyzed by gas chromatography under the same conditions as in Example 1, the conversion of 3-methyl-1,3-butanediol was 67.9%, and 3-methyl-3 It was found that the selectivity to -buten-1-ol was 83.3% and the selectivity to allylic alcohol, prenol, was 1.1%.
【0020】実施例3 実施例1において、反応時間を300時間としたこと以
外は実施例1と同様の操作を行い、全部で18kgの3
−メチル−1,3−ブタンジオールから17.9kgの
粗生成物を得た。得られた粗生成物を実施例1と同様の
ガスクロマトグラフィー条件下で分析したところ、3−
メチル−1,3−ブタンジオールの転化率は61.3%
であり、3−メチル−3−ブテン−1−オールへの選択
率は83.1%、アリル型アルコールであるプレノール
への選択率は1.2%であることが分かった。Example 3 The same operation as in Example 1 was carried out except that the reaction time was changed to 300 hours.
17.9 kg of a crude product was obtained from -methyl-1,3-butanediol. The obtained crude product was analyzed under the same gas chromatography conditions as in Example 1 to find that
Conversion of methyl-1,3-butanediol is 61.3%
It was found that the selectivity to 3-methyl-3-buten-1-ol was 83.1%, and the selectivity to prenol, an allyl alcohol, was 1.2%.
【0021】実施例4 実施例1において、3−メチル−1,3−ブタンジオー
ルに代えて2,3−ジメチル−1,3−ブタンジオール
を実施例1におけると同じ供給速度で使用し、かつ反応
時間を5時間としたこと以外は実施例1と同様の操作を
行い、全部で300gの2,3−ジメチル−1,3−ブ
タンジオールから297gの粗生成物を得た。得られた
粗生成物を実施例1と同様のガスクロマトグラフィー条
件下で分析したところ、2,3−ジメチル−1,3−ブ
タンジオールの転化率は61%であり、2,3一ジメチ
ル−3−ブテン−1−オールへの選択率は80.4%で
あることが分かった。なお、アリル型アルコールである
2,3−ジメチル−2−ブテン−1−オールの生成は認
められなかった。Example 4 In Example 1, 2,3-dimethyl-1,3-butanediol was used in place of 3-methyl-1,3-butanediol at the same feed rate as in Example 1, and The same operation as in Example 1 was performed except that the reaction time was changed to 5 hours, to obtain 297 g of a crude product from a total of 300 g of 2,3-dimethyl-1,3-butanediol. When the obtained crude product was analyzed under the same gas chromatography conditions as in Example 1, the conversion of 2,3-dimethyl-1,3-butanediol was 61%, and the conversion of 2,3-dimethyl- The selectivity to 3-buten-1-ol was found to be 80.4%. The production of 2,3-dimethyl-2-buten-1-ol, which is an allylic alcohol, was not observed.
【0022】実施例5 実施例4において、反応時間を10時間としたこと以外
は実施例4と同様の操作を行い、全部で600gの2,
3−ジメチル−1,3−ブタンジオールから593gの
粗生成物を得た。得られた粗生成物を実施例1と同様の
ガスクロマトグラフィー条件下で分析したところ、2,
3−ジメチル−1,3−ブタンジオールの転化率は61
%であり、2,3−ジメチル−3−ブテン−1−オール
への選択率は80.4%であることが分かった。なお、
アリル型アルコールである2,3−ジメチルー2−ブテ
ン−1−オールの生成は認められなかった。Example 5 The same operation as in Example 4 was carried out except that the reaction time was changed to 10 hours.
593 g of crude product was obtained from 3-dimethyl-1,3-butanediol. The obtained crude product was analyzed under the same gas chromatography conditions as in Example 1;
The conversion of 3-dimethyl-1,3-butanediol is 61
%, And the selectivity to 2,3-dimethyl-3-buten-1-ol was found to be 80.4%. In addition,
Production of 2,3-dimethyl-2-buten-1-ol, which is an allylic alcohol, was not observed.
【0023】[0023]
【発明の効果】本発明によれば、一般式(1)で示され
るホモアリルアルコール類を従来よりも高選択的に製造
することができる。According to the present invention, homoallylic alcohols represented by the general formula (1) can be produced with higher selectivity than before.
Claims (1)
Yは、それぞれ水素原子、アルキル基またはアルケニル
基を表す)で示される化合物を、気相にて140℃〜2
50℃の範囲内の温度でγ−アルミナと接触させること
からなる、一般式(1) 【化2】 (式中A1 およびA3 の一方は水素原子を表し、かつ他
方はA2 と一緒になって炭素−炭素結合を形成する。R
1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 およびYは前記定義
のとおりである)で示されるホモアリルアルコール類の
製造方法。1. A compound of the general formula (2) (Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Y each represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkenyl group). ~ 2
Contacting with γ-alumina at a temperature in the range of 50 ° C., comprising the general formula (1): Wherein one of A 1 and A 3 represents a hydrogen atom and the other together with A 2 forms a carbon-carbon bond.
1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Y are as defined above).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28912797A JPH11116516A (en) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | Production of homoallyl alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28912797A JPH11116516A (en) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | Production of homoallyl alcohols |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11116516A true JPH11116516A (en) | 1999-04-27 |
Family
ID=17739119
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28912797A Pending JPH11116516A (en) | 1997-10-06 | 1997-10-06 | Production of homoallyl alcohols |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11116516A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001278829A (en) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Showa Denko Kk | Novel unsaturated ether, method of producing the same, composition containing the same and cured product thereof |
-
1997
- 1997-10-06 JP JP28912797A patent/JPH11116516A/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001278829A (en) * | 2000-03-31 | 2001-10-10 | Showa Denko Kk | Novel unsaturated ether, method of producing the same, composition containing the same and cured product thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4169857A (en) | Separation of cyclohexylbenzene-cyclohexanone-phenol-containing mixtures by hydrogenation and distillation | |
JPH11116516A (en) | Production of homoallyl alcohols | |
EP3333144B1 (en) | Method for manufacturing fluorinated hydrocarbon | |
JPH06234689A (en) | Continuous industrial production of dimethoxyethanal | |
WO2021131751A1 (en) | 1,3-butanediol | |
EP0074162B1 (en) | Process for producing p-cresol | |
US4855516A (en) | Method of manufacturing 2-propyn-1-ol | |
JP3963150B2 (en) | Decomposition method of by-products during the production of (meth) acrylic acids | |
US3122588A (en) | Process for the production of aldehydes | |
US6093857A (en) | Preparation of cyclopentanols | |
US3200159A (en) | Vapor phase hydrofluorination of alpha-chlorostyrene | |
JPS6140227A (en) | Production of isobutylbenzene | |
JPH0925251A (en) | Production of cyclopentyl bromide | |
JP2000063299A (en) | Production of indene | |
JPH08268939A (en) | Production of 3-methyl-2-butenol | |
WO2021131752A1 (en) | 1,3-butanediol | |
JP3529876B2 (en) | 3-methyl-3-methoxybutanoic acid. | |
JP3989598B2 (en) | Method for producing allyl alcohol | |
JPS5828854B2 (en) | Isomerization method of alkene-3-ol-1 | |
JPH09183747A (en) | Production of perfluoropropionyl fluoride | |
JPH11292809A (en) | Continuous production of dimethylvinylcarbinol | |
RU2317968C1 (en) | CYCLIC α-METHYLSTYRENE DIMMER PRODUCTION PROCESS | |
JPH05286887A (en) | Production of methyl isopropyl ketone | |
JPS6141507B2 (en) | ||
JPH06247953A (en) | Production of optically active 3,3,3-trifluoro-propene oxide |