JPS6140227A - Production of isobutylbenzene - Google Patents
Production of isobutylbenzeneInfo
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- JPS6140227A JPS6140227A JP59162742A JP16274284A JPS6140227A JP S6140227 A JPS6140227 A JP S6140227A JP 59162742 A JP59162742 A JP 59162742A JP 16274284 A JP16274284 A JP 16274284A JP S6140227 A JPS6140227 A JP S6140227A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソブチルベンゼンの製造方法に関するもの
である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing isobutylbenzene.
イソブチルベンゼンは、医薬などの原料として有用な化
合物であり、特に消炎鎮痛作用を有する２−（４−イン
ブチルフェニル）−プロピオン酸の出発原料である。従
来、イソブチルベンゼンの製造方法としては、
（１） ５ｅｃ−ブチルクロライドとベンゼンと２塩
化アルミニウムを触媒として縮合させる方法（Ｊ、Ａｍ
ｅｒ、Ｃｈａｎ、Ｓｏｃ、、８２７８２ （１９６０）
）（１１）イソブチルアルデヒドまたはメタアリルクロ
リドにブロムベンゼンのグリニヤ試薬を反応させ、つい
で脱水あるいは二重結合の転位反応させた后、水素で還
元する方法（Ｉｎｄ、Ｅｎｇ、Ｃｈｅｍ、 ４１ 、６
０９ （１９４９） ）（Ｚｈ、Ｐｒ１ｋ１．Ｋｈｉｍ
、５０（９）、 ２１８２（１９Ｔ７ ） ）ＩＶ）
）ルエンとプロピレンとを金属ナトリウム又は金属カ
リウムと炭素を触媒として反応スル方法（Ｊ 、Ａｍｅ
ｒ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ 、７０ 、２２６５（ｖ）
ベンゼンに無水イソ酪酸を反応させてイソプロピルフ
ェニルケトンを生成せしめ、ついで水素で還元する方法
（特開昭５１−１４１８１７号）
■ フェニルジクロルブタン、及び／又はフェニルクロ
ルブテンを水素で還元する方法Ｊ（特開昭５９−８６６
２７号）
が知られている。しかしながら上記（１）の方法は、イ
ソブチルベンゼンの他に、 ５ｅｃ−ブチルベンゼン、
ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン等；６（生成し高純度のイソ
ブチルベンゼンを得難イことは周知である。又、上記（
１１）及び０１１）の方法は原料が高価であり、ま・た
工業的規模での実施には問題があワた。又、上記ｌｖ）
の方法は、反応は高温高圧を要し、発火性の金属ナトリ
ウム、金属カリウムの使用は危険性がありさらに、ｎ−
ブチルベンゼン、その他の副生成物を多く伴なうという
欠点を有している。又、上記（Ｖｌの方法は高価な無水
イソ酪酸を使用するものであり、工業的規模での実施に
は問題があった。さらに、上記■の方法は、原料として
（７）１ 、３−シクロルー２−メチルプロペンが容易
に得られないという欠点を有していた。Isobutylbenzene is a compound useful as a raw material for medicines, and in particular is a starting material for 2-(4-inbutylphenyl)-propionic acid, which has anti-inflammatory and analgesic effects. Conventionally, methods for producing isobutylbenzene include (1) a method of condensing 5ec-butyl chloride, benzene, and aluminum dichloride as a catalyst (J, Am
er, Chan, Soc, 82782 (1960)
) (11) A method in which isobutyraldehyde or methallyl chloride is reacted with a Grignard reagent of bromobenzene, followed by dehydration or double bond rearrangement reaction, followed by reduction with hydrogen (Ind, Eng, Chem, 41, 6
09 (1949) ) (Zh, Pr1k1.Khim
, 50(9), 2182(19T7) ) IV)
) Reaction method of toluene and propylene using metallic sodium or metallic potassium and carbon as a catalyst (J, Ame
r, Chem, Soc, 70, 2265(v)
A method in which benzene is reacted with isobutyric anhydride to produce isopropylphenyl ketone, and then reduced with hydrogen (JP-A-51-141817) ■ Method J in which phenyldichlorobutane and/or phenylchlorobutene is reduced with hydrogen ( Japanese Patent Publication No. 59-866
No. 27) is known. However, in the method (1) above, in addition to isobutylbenzene, 5ec-butylbenzene,
tert-butylbenzene, etc.; 6 (it is well known that it is difficult to obtain high-purity isobutylbenzene.
Methods 11) and 011) require expensive raw materials and have problems in implementation on an industrial scale. Also, above lv)
In this method, the reaction requires high temperature and pressure, and the use of flammable metal sodium and metal potassium is dangerous.
It has the disadvantage of producing a large amount of butylbenzene and other by-products. In addition, the above method (Vl) uses expensive isobutyric anhydride, which poses a problem in implementation on an industrial scale.Furthermore, the above method (2) uses (7) 1,3- as a raw material. It had the disadvantage that cyclo-2-methylpropene was not easily obtained.
本発明者らは、イソブチルベンゼンと実質的に分離の困
難な異性体の副生を伴わず、高純度のイソブチルベンゼ
ンを、工業的に、安価な原料を用い、しかも容易に、好
収率で得る方法について検討した結果本発明に至った。The present inventors have discovered that high-purity isobutylbenzene can be produced industrially from isobutylbenzene using inexpensive raw materials, easily, and in good yields without the by-product of isomers that are substantially difficult to separate from isobutylbenzene. As a result of studying the method for obtaining this, the present invention was achieved.
即ち、本発明はｌ−メチル−２−フェニルアクロレイン
及び／又は、１−メチル−２−フェニルアクロレインの
水素還元で得られる２−メチル−七−７工ニルプロパノ
ールヲ還元触媒及び酸触媒の共存下水素で加水素分解反
応することを特徴とするインブチルベンゼンの製造方法
である。That is, the present invention provides 2-methyl-7-7-enylpropanol obtained by hydrogen reduction of 1-methyl-2-phenylacrolein and/or 1-methyl-2-phenylacrolein in the coexistence of a reduction catalyst and an acid catalyst. This is a method for producing inbutylbenzene, which is characterized by carrying out a hydrolysis reaction with hydrogen.
本発明における１−メチル−２−フェニルアクロレイン
の合成は、ベンズアルデヒドにプロピオンアルデヒドを
、触媒の存在下に反応せしめることによって容易に行な
われる。The synthesis of 1-methyl-2-phenylacrolein in the present invention is easily carried out by reacting benzaldehyde with propionaldehyde in the presence of a catalyst.
、れる。１、合成工程は、通常、無溶媒下に行なわれる
が、通常は原料の−っであるベンズアルデヒドを過剰１
こ用いることが好ましい。又、必要によってアルカリを
、溶かすべく、水を共存させてもよい。ベンズアルデヒ
ドの使用量はプロピオンアルデヒドに対して、１倍モル
以上望ましくは、２〜８倍モルがよい。反応温度は、０
〜６０℃、好ましくは１０〜４０℃である。反応液を少
量の硫酸等によって中和し、油層を分液し、これを水洗
し、油層かし過剰のベンズアルデヒドを回収ｓ−ｍｉｘ
留することによって、■−メチルー２−フェニルアクロ
レインが得られる。収率はプロピオンアルデヒドに対し
て８６〜９４％又はそれ以上である。, will be. 1. The synthesis process is usually carried out without a solvent, but the raw material benzaldehyde is usually mixed with an excess of 1.
It is preferable to use this. Furthermore, if necessary, water may be present in order to dissolve the alkali. The amount of benzaldehyde to be used is preferably at least 1 mole, preferably 2 to 8 times the mole of propionaldehyde. The reaction temperature is 0
-60°C, preferably 10-40°C. Neutralize the reaction solution with a small amount of sulfuric acid, etc., separate the oil layer, wash it with water, and collect excess benzaldehyde from the oil layer s-mix
By distilling, ■-methyl-2-phenylacrolein is obtained. The yield is 86-94% or more based on propionaldehyde.
本発明の方法では、ベンズアルデヒドを回収した未蒸留
の１−メチル２−フェニルアクロレイン含有の油分をそ
のまま、次工程の反応に使用することもできる。In the method of the present invention, the undistilled 1-methyl-2-phenylacrolein-containing oil from which benzaldehyde has been recovered can also be used as it is in the next reaction step.
本発明に於けるイソブチルベンゼンの合成は、１−メチ
ル−２−フェニルアクロレインの水素還元で得られる２
−メチル−８−フェニルプロパツールを酸触媒の存在下
に脱水し、次いで水素還元触媒の存在下に水素還元反応
しても行なうことができるが、ｌ−メチル−２−フェニ
ルアクロレイン及び／又は、ｌ−メチル−２−フェニル
アクロレインの水素還元で得られる２−メチル−３−フ
ェニルプロパノールの加水素分解反応によって容易にか
つ工業的に有利に行なうことができる。この加水素分解
反応は、還元触媒と酸触媒の共存下、水素との接触によ
って行なわれるが、この方法によりて工程が短縮でき、
設備費が安価となり著るしく有利となφ。In the present invention, isobutylbenzene is synthesized by hydrogen reduction of 1-methyl-2-phenylacrolein.
-Methyl-8-phenylpropatool can be dehydrated in the presence of an acid catalyst and then subjected to a hydrogen reduction reaction in the presence of a hydrogen reduction catalyst, but l-methyl-2-phenylacrolein and/or This can be easily and industrially advantageously carried out by the hydrolysis reaction of 2-methyl-3-phenylpropanol obtained by hydrogen reduction of l-methyl-2-phenylacrolein. This hydrolysis reaction is carried out by contact with hydrogen in the coexistence of a reduction catalyst and an acid catalyst, but this method can shorten the process.
The equipment cost is low and it is extremely advantageous.
この加水素分解反応は、還元触媒と酸触媒に共存下、水
素との接触によって、容易に行なわれるが、還元触媒と
しては白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッ
ケル、コバルト、銅−クロム等通常の触媒が用いられ、
通常担体として、活性炭、アルミナ、シリカアルミナ、
ケイソー土、ゼオライト、セライトなどが用いられる。This hydrolysis reaction is easily carried out by contact with hydrogen in the coexistence of a reduction catalyst and an acid catalyst. A catalyst is used,
Usual carriers include activated carbon, alumina, silica alumina,
Diatomaceous earth, zeolite, celite, etc. are used.
又、酸触媒としては、いわゆる鉱酸、有機スルホン酸、
ヘテロポリ酸、固体酸等が用いられるが、触媒分離が容
易なこと、腐食がほとんどないことなどより好ましくは
固体酸が用いられる。固体酸としては、アルミナ、シリ
カ−アルミナ、ボリア−アルミナ、マグネシア−アルミ
ナ、トリア−アルミナ、チタニア−アルミナ、ジルコニ
ア−アルミナ、ボリア−シリカ、マグネシア−シリカ、
ドリア−シリカ、トリアチタニア、ジルコニア、酸性白
土等が例示される。In addition, as acid catalysts, so-called mineral acids, organic sulfonic acids,
Although heteropolyacids, solid acids, etc. are used, solid acids are preferably used because they are easy to separate from the catalyst and cause almost no corrosion. Examples of solid acids include alumina, silica-alumina, boria-alumina, magnesia-alumina, tria-alumina, titania-alumina, zirconia-alumina, boria-silica, magnesia-silica,
Examples include doria-silica, triatitania, zirconia, and acid clay.
！−メチルー２−フェニルアクロレーイン及び／又は２
−メチル−３−フェニルプロパノールの加水素分解反応
は、液相でも、気相でも可能であり、又オートクレーブ
による回分式、連続式及び固定床流通法による連続式で
も可能であるが、触媒の分離、及び反応の制御の容易さ
から、液相及び／又は気相の固定床流通反応方法がより
好ましい。! -methyl-2-phenylacrolein and/or 2
- Hydrolysis reaction of methyl-3-phenylpropanol can be carried out in liquid phase or gas phase, and can also be carried out batchwise using an autoclave, continuously, or continuously using a fixed bed flow method, but separation of the catalyst is possible. A liquid phase and/or gas phase fixed bed flow reaction method is more preferable because of the ease of control of the reaction and the ease of controlling the reaction.
反応温度は通常８０〜５００℃好ましくは１２０〜４５
０℃である。The reaction temperature is usually 80-500°C, preferably 120-45°C.
It is 0°C.
反応終了後、触媒と分離した反応液の減圧蒸留で、目的
物のインブチルベンゼンが好収率で得られる。After the reaction is completed, the reaction solution separated from the catalyst is distilled under reduced pressure to obtain the target product, inbutylbenzene, in a good yield.
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが本
発明はこれによって限定されるものではない。The present invention will be specifically described below with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
実施例−１
１ａのガラス製反応器に８重量％の苛性ソーダ水溶液２
７０ｔを仕込み、室温下にベンズアルデヒド２１２．８
ｆ（２，０モル）と、プロピオンアルデヒド５８．１ｆ
（１，０モル）の混合液を、８時間かけて除々に供給し
、１−メチル−２−フェニルアクロレインの合成を行な
った。供給終了後、さらに２時間反応を継続した。この
間の反応温度は２５〜８０℃であつた。Example-1 8% by weight caustic soda aqueous solution 2 in the glass reactor 1a
Charge 70 tons of benzaldehyde at room temperature.
f (2.0 mol) and propionaldehyde 58.1f
(1.0 mol) was gradually fed over 8 hours to synthesize 1-methyl-2-phenylacrolein. After the supply was completed, the reaction was continued for an additional 2 hours. The reaction temperature during this period was 25-80°C.
反応終了後、水層除去及び中和処理を行ない、２５６１
の油層を得た。ガスクロマトグラフィー分析の結果、１
−メチル−２−フェニルアクロレインの収率はプロピオ
ンアルデヒドに対し、８９％でありた。After the reaction is completed, the aqueous layer is removed and neutralized, and 2561
A layer of oil was obtained. As a result of gas chromatography analysis, 1
The yield of -methyl-2-phenylacrolein was 89% based on propionaldehyde.
次に、得られた油層を５ ｍＨｒ減圧下に蒸留し、沸点
１０４〜１０８℃の留分１２９．２１を回収した。ｌ−
メチル−２−フェニルアクロレインの純度は９７．２重
量％であった。Next, the obtained oil layer was distilled under reduced pressure for 5 mHr, and a fraction 129.21 having a boiling point of 104 to 108°C was collected. l-
The purity of methyl-2-phenylacrolein was 97.2% by weight.
引続いて１−メチル−２−フェニルアクロレインの水素
還元により２−メチル−８−フェニルプロパツールの合
成を行なった。Subsequently, 2-methyl-8-phenylpropanol was synthesized by hydrogen reduction of 1-methyl-2-phenylacrolein.
２ Ｑ Ｑ ｃｃのステンレス製オートクレーブに純度
９７．２重量％のｌ−メチル−２−フェニルアクロレイ
ン５０ｆと市販のＣｕ−Ｃｒ触媒粉末２ｆ□を仕込み２
００℃２０Ｋｔ／ｄＧ圧力下、１時間水素還元反応を行
ない−１がスクロマトグラフィー分析の結果２−メチル
−８−フェニル−プロパツールの収率はほぼ１００％で
ありた。2 Into a Q Q cc stainless steel autoclave, 50 f of l-methyl-2-phenylacrolein with a purity of 97.2% by weight and 2 f of commercially available Cu-Cr catalyst powder were charged.
A hydrogen reduction reaction was carried out at 00 DEG C. under a pressure of 20 Kt/dG for 1 hour, and as a result of chromatographic analysis of -1, the yield of 2-methyl-8-phenyl-propatol was approximately 100%.
次に水素還元で得られた２−メチル−３−フェニルプロ
パノールの加水素分解反応によりイソブチルベンゼンの
合成を行なった。Next, isobutylbenzene was synthesized by a hydrolysis reaction of 2-methyl-3-phenylpropanol obtained by hydrogen reduction.
水素還元用触媒として市販の０．１％Ｐｄ／Ａ＃＊Ｏｓ
、固体酸として市販（７） ｒ−ＡｌｘＯｓを各々１０
ｃｃ づつ混合して、電気炉材、ステンレス製反応管
に充填した。触媒層温度８２０℃、圧力５ ｂ／ｃ４
ＧＳＬ ＨＳ Ｖ ２ Ｈｒ−ｔ 。Commercially available 0.1% Pd/A#*Os as a hydrogen reduction catalyst
, commercially available as solid acids (7) r-AlxOs at 10% each
cc of the mixture was mixed and filled into an electric furnace material and a stainless steel reaction tube. Catalyst layer temperature 820℃, pressure 5 b/c4
GSL HS V 2 Hr-t.
Ｈｔ流１は対２−メチル−８−フエニルプロパツール当
たり２倍モル量で流通反応し、キャピラリーカラムによ
るがスクロマトグラフィー分析の結果流通開始、１０時
間の時点で２−メチル−８−フェニルプロパツールの転
化率８１％、イソブチルベンゼン選択率９５％、異性体
としてｎ−ブチル−ベンゼンの選択率１．８％の成績が
得られ、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、及び８８Ｃ−ブチ
ル−ベンゼンの生成は認められなかうた。Ht stream 1 was reacted at twice the molar amount per 2-methyl-8-phenylpropanol, and as a result of chromatographic analysis, 2-methyl-8-phenylpropanol was started flowing through the capillary column and 10 hours later, 2-methyl-8-phenylpropanol was detected. The conversion rate of the tool was 81%, the selectivity of isobutylbenzene was 95%, and the selectivity of n-butyl-benzene as an isomer was 1.8%, and the formation of tert-butylbenzene and 88C-butyl-benzene was observed. A song that can't be done.
この様にしてベンズアルデヒドとプロピオンアルデヒド
から、実質的に分離の困難な異性体の生成を伴なわずに
、イソブチルベンゼンを高収率で得ることができた。In this way, isobutylbenzene could be obtained in high yield from benzaldehyde and propionaldehyde without substantially producing isomers that are difficult to separate.
ネ
（ＬＨ５Ｖ＋液基準空量基準空
間速度−２
実施例−■と同様にして得た純度９６．９重量％のｌ−
メチル−２−フェニル−アクロレインを用いて、加水素
分解反応を行なった。Ne(LH5V+Liquid based space velocity -2 L-2 with a purity of 96.9% by weight obtained in the same manner as in Example-■
Hydrolysis reaction was carried out using methyl-2-phenyl-acrolein.
電気炉付ステンレス製反応管に水素還元用触媒として市
販のＣｕ−Ｃｒ 触媒成型品をｌ Ｑ ＣＣ充填した第
■塔及び電気炉付ステンレス製反応管に水素還元用触媒
として市販の０．１％Ｐｄ／Ａｌρ３ 固体酸として市
販のＳｉＱ、−ＡＩ、Ｑ （ＡＩ、へ含量２８％）を
各々１ＯＣＣ・づつ混合して充填した第■塔を連結して
固定床流通反応を行なった。A stainless steel reaction tube with an electric furnace was filled with a commercially available Cu-Cr catalyst molded product as a hydrogen reduction catalyst. Pd/Alρ3 A fixed bed flow reaction was carried out by connecting a second column filled with a mixture of 1 OCC of commercially available SiQ, -AI, and Q (AI content: 28%) as solid acids.
第１塔は、触媒層の温度２２０℃、圧力５ Ｋｆ／ｄＧ
、 ＬＨ３Ｖ＝２Ｈｒ−” 、 Ｈ，流量は量論量の
２倍モル量、第■塔は触媒層の温度２５０ Ｃ，圧力５
Ｋｆ／ｄＧ、ＬＨ５Ｖ＝２Ｈｒ−”Ｈ！ 流量は同じ
く量論量の２倍モルとなる様に設定して反応したところ
、流通開始１２時間の時点で１−メチル−２−フェニル
アクロレインの転化率１００％、２−メチル−８−フェ
ニルプロパツールは検出セス、イソブチルベンゼン選択
率８５％、異性体としてｎ−ブチルベンゼンの選択率１
２％の成績が得られ、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、及び
５ｅｃ−ブチルベンゼンの生成は認められなか９た。The first column has a catalyst layer temperature of 220°C and a pressure of 5 Kf/dG.
, LH3V=2Hr-", H, flow rate is twice the stoichiometric molar amount, the temperature of the catalyst layer in the second column is 250 C, the pressure is 5
Kf/dG, LH5V=2Hr-"H! When the reaction was carried out by setting the flow rate to twice the stoichiometric amount, the conversion rate of 1-methyl-2-phenylacrolein increased 12 hours after the start of the flow. 100%, 2-methyl-8-phenylpropanol is detected, isobutylbenzene selectivity is 85%, isomer n-butylbenzene selectivity is 1
A result of 2% was obtained, and no formation of tert-butylbenzene or 5ec-butylbenzene was observed9.
実施例−８
実施例−１と同様にして得た純度９６．９重量％のｌ−
メチル−２−フェニルアクロレインを用いて加水素分解
反応を行なった。Example-8 L- with a purity of 96.9% by weight obtained in the same manner as in Example-1
Hydrolysis reaction was carried out using methyl-2-phenylacrolein.
電気炉付ステンレス製反応管に水素還元用触媒として市
販のＣｕ−Ｃｒ 触媒成型品、固体酸として市販のＳ
ｉｎ！−Ａｌ２Ｏ，ｌ（ＡＩ、０．含量１８％）を各々
ｉ ｏ ｃｃ づつ混合して充填した。A commercially available Cu-Cr catalyst molded product as a hydrogen reduction catalyst in a stainless steel reaction tube with an electric furnace, and a commercially available S as a solid acid.
In! -Al2O,l (AI, 0.18% content) was mixed and filled in an amount of iocc.
触媒層の温度２５０℃、圧力１０ＶｄＧ。The temperature of the catalyst layer was 250°C, and the pressure was 10VdG.
ＬＨ５Ｖ＝８Ｈｒ ’ Ｈ，流量は対ｌ−メチル−２
−フエニルアクロレイン当たり６倍モル量で流通反応し
、流通開始１０時間の時点で１−メチル−２−フェニル
アクロレインの転化率１００％、２−メチル−８−フェ
ニルプロパツールは検出せず、イソブチルベンゼン選択
率は７８％であった。な＄異性体としてｎ−ブチルベン
ゼンが選択率ＩＢ％と検出されたほかは認められなか９
た。LH5V=8Hr'H, flow rate is vs. l-methyl-2
- Flow reaction was carried out at 6 times the molar amount per phenylacrolein, and at 10 hours after the start of flow, the conversion rate of 1-methyl-2-phenylacrolein was 100%, 2-methyl-8-phenylpropatol was not detected, and isobutyl Benzene selectivity was 78%. n-butylbenzene was detected as a $isomer with a selectivity of IB%, but no other isomers were detected.9
Ta.
Claims (1)
２−メチル−３−フェニルプロパノールを還元触媒及び
酸触媒の共存下、水素で加水素分解反応することを特徴
とするイソブチルベンゼンの製造方法。 ２）１−メチル−２−フェニルアクロレインはベンズア
ルデヒドにプロピオンアルデヒドを反応させてえ、２−
メチル−８−フェニルプロパノールは該１−メチル−２
−フェニルアクロレインを水素還元してえることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載のイソブチルベンゼン
の製造方法。 ３）１−メチル−２−フェニルアクロレイン及び／又は
２−メチル−３−フェニルプロパノールを固定床流通下
、水素で加水素分解することを特徴とする特許請求の範
囲第１項又は第２項記載のイソブチルベンゼンの製造方
法。 ４）酸触媒が固体酸であることを特徴とする特許請求の
範囲第１項又は第２項記載のイソブチルベンゼンの製造
方法。[Claims] 1) Isobutyl characterized by subjecting 1-methyl-2-phenylacrolein and/or 2-methyl-3-phenylpropanol to a hydrogenolysis reaction with hydrogen in the coexistence of a reduction catalyst and an acid catalyst. Benzene manufacturing method. 2) 1-Methyl-2-phenylacrolein is obtained by reacting benzaldehyde with propionaldehyde, and
Methyl-8-phenylpropanol is the 1-methyl-2
- The method for producing isobutylbenzene according to claim 1, which is obtained by reducing phenylacrolein with hydrogen. 3) Claim 1 or 2, characterized in that 1-methyl-2-phenylacrolein and/or 2-methyl-3-phenylpropanol is hydrolyzed with hydrogen under fixed bed flow. A method for producing isobutylbenzene. 4) The method for producing isobutylbenzene according to claim 1 or 2, wherein the acid catalyst is a solid acid.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59162742A JPS6140227A (en) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | Production of isobutylbenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59162742A JPS6140227A (en) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | Production of isobutylbenzene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140227A true JPS6140227A (en) | 1986-02-26 |
Family
ID=15760392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59162742A Pending JPS6140227A (en) | 1984-07-31 | 1984-07-31 | Production of isobutylbenzene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6140227A (en) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63280033A (en) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Central Glass Co Ltd | Production of trifluoromethyltoluene |
| US5856531A (en) * | 1996-10-21 | 1999-01-05 | Eastman Chemical Company | Preparation of 3-methytetra-hydrofuran from 2,3-dihydrofuran |
| US5912364A (en) * | 1996-10-21 | 1999-06-15 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of 3-methyltetrahydrofuran |
| CN114042460A (en) * | 2021-11-16 | 2022-02-15 | 万华化学集团股份有限公司 | Catalyst for hydrogenolysis of alpha, alpha-dimethyl benzyl alcohol |
| CN114192162A (en) * | 2021-12-13 | 2022-03-18 | 万华化学集团股份有限公司 | Dimethyl benzyl alcohol hydrogenolysis catalyst and preparation method and application thereof |
-
1984
- 1984-07-31 JP JP59162742A patent/JPS6140227A/en active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63280033A (en) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | Central Glass Co Ltd | Production of trifluoromethyltoluene |
| US5856531A (en) * | 1996-10-21 | 1999-01-05 | Eastman Chemical Company | Preparation of 3-methytetra-hydrofuran from 2,3-dihydrofuran |
| US5912364A (en) * | 1996-10-21 | 1999-06-15 | Eastman Chemical Company | Process for the preparation of 3-methyltetrahydrofuran |
| CN114042460A (en) * | 2021-11-16 | 2022-02-15 | 万华化学集团股份有限公司 | Catalyst for hydrogenolysis of alpha, alpha-dimethyl benzyl alcohol |
| CN114042460B (en) * | 2021-11-16 | 2023-06-02 | 万华化学集团股份有限公司 | Catalyst for hydrogenolysis of alpha, alpha-dimethylbenzyl alcohol |
| CN114192162A (en) * | 2021-12-13 | 2022-03-18 | 万华化学集团股份有限公司 | Dimethyl benzyl alcohol hydrogenolysis catalyst and preparation method and application thereof |
| CN114192162B (en) * | 2021-12-13 | 2023-06-16 | 万华化学集团股份有限公司 | Dimethylbenzyl alcohol hydrogenolysis catalyst and preparation method and application thereof |
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