JPH1059801A - シクロアルカン誘導体、カルボン酸誘導体及び該誘導体を用いた切り花用鮮度保持剤 - Google Patents
シクロアルカン誘導体、カルボン酸誘導体及び該誘導体を用いた切り花用鮮度保持剤Info
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- JPH1059801A JPH1059801A JP16340297A JP16340297A JPH1059801A JP H1059801 A JPH1059801 A JP H1059801A JP 16340297 A JP16340297 A JP 16340297A JP 16340297 A JP16340297 A JP 16340297A JP H1059801 A JPH1059801 A JP H1059801A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 切り花の鮮度保持効果が高く、環境への負荷
が軽減され且つ安価でしかも薬害の発生の少ない切り花
用鮮度保持剤及び該鮮度保持剤のうちの新規な化合物も
しくはその塩を提供する。 【解決手段】 一般式（３）で表わされるシクロアルカ
ン誘導体及び一般式（４）で表わされるカルボン酸誘導
体並びにこれらの塩から選ばれる少なくとも一種を有効
成分として含有することを特徴とする切り花用鮮度保持
剤及び該鮮度保持剤のうちの新規な化合物もしくはその
塩。 【化１】 （式中、ｎ、Ｒ3及びＲ4は明細書に示す。） 【化２】 （式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は明細書に示す。）
が軽減され且つ安価でしかも薬害の発生の少ない切り花
用鮮度保持剤及び該鮮度保持剤のうちの新規な化合物も
しくはその塩を提供する。 【解決手段】 一般式（３）で表わされるシクロアルカ
ン誘導体及び一般式（４）で表わされるカルボン酸誘導
体並びにこれらの塩から選ばれる少なくとも一種を有効
成分として含有することを特徴とする切り花用鮮度保持
剤及び該鮮度保持剤のうちの新規な化合物もしくはその
塩。 【化１】 （式中、ｎ、Ｒ3及びＲ4は明細書に示す。） 【化２】 （式中、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は明細書に示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シクロアルカン誘
導体、カルボン酸誘導体及び該誘導体等を用いた切り花
用鮮度保持剤及び該鮮度保持剤のうちの新規な化合物も
しくはその塩に関する。
導体、カルボン酸誘導体及び該誘導体等を用いた切り花
用鮮度保持剤及び該鮮度保持剤のうちの新規な化合物も
しくはその塩に関する。
【０００２】
【従来の技術】切り花は採花直後から鮮度低下が始ま
り、日を追うに従って花弁や葉の萎れや黄化が進行し、
やがてはその鑑賞価値が失われてしまう。例えば、切り
花の中でも年間７億本消費されているカ−ネ−ションに
おいては、収穫後１週間から１０日経過すると内生エチ
レンの急激な増加に伴い花弁が急激に老化（萎凋）す
る。花卉業界においては、今後ますます需要の拡大され
る切り花の鮮度劣化の防止は極めて重要な課題であり、
斯かる課題を解決するために様々な鮮度保持剤が用いら
れている。例えば、近年市場に出回っているカ−ネ−シ
ョンは、鮮度保持を目的としてエチレン作用阻害剤であ
るチオ硫酸銀で処理されている。チオ硫酸銀はカ−ネ−
ションの他にも多くのエチレン感受性切り花に対しても
使用されており、現在の花卉産業においては不可欠な鮮
度保持剤であるといえる。
り、日を追うに従って花弁や葉の萎れや黄化が進行し、
やがてはその鑑賞価値が失われてしまう。例えば、切り
花の中でも年間７億本消費されているカ−ネ−ションに
おいては、収穫後１週間から１０日経過すると内生エチ
レンの急激な増加に伴い花弁が急激に老化（萎凋）す
る。花卉業界においては、今後ますます需要の拡大され
る切り花の鮮度劣化の防止は極めて重要な課題であり、
斯かる課題を解決するために様々な鮮度保持剤が用いら
れている。例えば、近年市場に出回っているカ−ネ−シ
ョンは、鮮度保持を目的としてエチレン作用阻害剤であ
るチオ硫酸銀で処理されている。チオ硫酸銀はカ−ネ−
ションの他にも多くのエチレン感受性切り花に対しても
使用されており、現在の花卉産業においては不可欠な鮮
度保持剤であるといえる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、チオ硫
酸銀は重金属イオンである銀イオンを含有しており、近
年、銀イオンによる環境汚染の懸念から環境負荷の低減
された代替鮮度保持剤の開発が国際的にも求められてい
る。斯かる背景のもと、チオ硫酸銀に代わるべく様々な
鮮度保持剤の開発がなされており、これまでにα−アミ
ノイソ酪酸、アロコロナミン酸あるいはｃｉｓ−プロペ
ニルホスホン酸等が切り花用鮮度保持剤として提案され
ている。しかしながら、α−アミノイソ酪酸は極めて高
価であり実用性に乏しく、アロコロナミン酸は合成が困
難であるため工業化が困難である。またｃｉｓ−プロペ
ニルホスホン酸は、葉が黄化する等の薬害があることか
ら実用化されていない。即ち、チオ硫酸銀に比べて環境
負荷が低減され、しかも薬害の発生が少なく工業的に製
造可能な鮮度保持剤としては、未だ十分満足できるもの
が得られていないのが現状である。本発明の課題は切り
花の鮮度保持効果が高く、環境への負荷が軽減され且つ
安価でしかも薬害の発生の少ない切り花用鮮度保持剤及
び該鮮度保持剤のうちの新規な化合物もしくはその塩を
提供することにある。
酸銀は重金属イオンである銀イオンを含有しており、近
年、銀イオンによる環境汚染の懸念から環境負荷の低減
された代替鮮度保持剤の開発が国際的にも求められてい
る。斯かる背景のもと、チオ硫酸銀に代わるべく様々な
鮮度保持剤の開発がなされており、これまでにα−アミ
ノイソ酪酸、アロコロナミン酸あるいはｃｉｓ−プロペ
ニルホスホン酸等が切り花用鮮度保持剤として提案され
ている。しかしながら、α−アミノイソ酪酸は極めて高
価であり実用性に乏しく、アロコロナミン酸は合成が困
難であるため工業化が困難である。またｃｉｓ−プロペ
ニルホスホン酸は、葉が黄化する等の薬害があることか
ら実用化されていない。即ち、チオ硫酸銀に比べて環境
負荷が低減され、しかも薬害の発生が少なく工業的に製
造可能な鮮度保持剤としては、未だ十分満足できるもの
が得られていないのが現状である。本発明の課題は切り
花の鮮度保持効果が高く、環境への負荷が軽減され且つ
安価でしかも薬害の発生の少ない切り花用鮮度保持剤及
び該鮮度保持剤のうちの新規な化合物もしくはその塩を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（３）
で表わされるシクロアルカン誘導体及び一般式（４）で
表わされるカルボン酸誘導体並びにこれらの塩から選ば
れる少なくとも一種を有効成分として含有することを特
徴とする切り花用鮮度保持剤及び該鮮度保持剤のうちの
新規な化合物もしくはその塩に係る。
で表わされるシクロアルカン誘導体及び一般式（４）で
表わされるカルボン酸誘導体並びにこれらの塩から選ば
れる少なくとも一種を有効成分として含有することを特
徴とする切り花用鮮度保持剤及び該鮮度保持剤のうちの
新規な化合物もしくはその塩に係る。
【０００５】
【化５】 （式中、ｎは１又は２を、Ｒ3は水素原子、アミノ基、
シアノ基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ5又はＣＨ2−ＮＨＲ6を示す。Ｒ4
は水酸基、Ｃ1〜4アルコキシ基、アミノ基又はアニリノ
基を示す。Ｒ5は水酸基、Ｃ1〜4アルコキシ基又はアミ
ノ基を示す。Ｒ6は水素原子、Ｃ1〜11アルキルカルボニ
ル基、フェネチルカルボニル、スチリルカルボニル又は
ベンゾイル基を示す。但し、ｎが１、Ｒ3がアミノ基で
あるとき、Ｒ4は水酸基ではない。）
シアノ基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ5又はＣＨ2−ＮＨＲ6を示す。Ｒ4
は水酸基、Ｃ1〜4アルコキシ基、アミノ基又はアニリノ
基を示す。Ｒ5は水酸基、Ｃ1〜4アルコキシ基又はアミ
ノ基を示す。Ｒ6は水素原子、Ｃ1〜11アルキルカルボニ
ル基、フェネチルカルボニル、スチリルカルボニル又は
ベンゾイル基を示す。但し、ｎが１、Ｒ3がアミノ基で
あるとき、Ｒ4は水酸基ではない。）
【０００６】
【化６】 （式中、Ｒ7はシアノ基、アミノ基又はＣ1〜4アルコキ
シカルボニル基を示す。Ｒ8は水酸基又はＣ1〜4アルコ
キシ基を示す。Ｒ9及びＲ10は同一又は異なって水素原
子又はＣ1〜4アルキル基を示す。）
シカルボニル基を示す。Ｒ8は水酸基又はＣ1〜4アルコ
キシ基を示す。Ｒ9及びＲ10は同一又は異なって水素原
子又はＣ1〜4アルキル基を示す。）
【０００７】
【発明の実施の形態】前記一般式（１）〜（４）の化合
物において、Ｒ1〜Ｒ10で示される各基の具体例は以下
の通りである。Ｃ1〜4アルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル及びシク
ロブチル基等が挙げられる。Ｃ1〜8アルキル基として
は、前記Ｃ1〜4アルキル基に加えて、ペンチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、ヘプチル及びオクチル基等が挙げ
られる。Ｃ1〜11アルキル基としては、前記Ｃ1〜4アル
キル基及び前記Ｃ1〜8アルキル基に加えて、ノニル、デ
シル、ウンデシル基等が挙げられる。Ｃ1〜4アルコキシ
基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ及びブトキシ基が挙げられる。Ｃ1〜4アルコキ
シカルボニル基としては、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカ
ルボニル基等が挙げられる。塩としてはナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩、塩酸塩、硫酸塩等を例示
することができる。前記化合物のうちの幾つかは既知の
化合物であるが、いずれも切り花に対して鮮度保持効果
を有することについては知られていなかった。また、前
記化合物のうち、下記のものは文献未記載の化合物であ
る。一般式（１）で表わされる化合物及びその塩（請求
項１の化合物）。
物において、Ｒ1〜Ｒ10で示される各基の具体例は以下
の通りである。Ｃ1〜4アルキル基としては、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル及びシク
ロブチル基等が挙げられる。Ｃ1〜8アルキル基として
は、前記Ｃ1〜4アルキル基に加えて、ペンチル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、ヘプチル及びオクチル基等が挙げ
られる。Ｃ1〜11アルキル基としては、前記Ｃ1〜4アル
キル基及び前記Ｃ1〜8アルキル基に加えて、ノニル、デ
シル、ウンデシル基等が挙げられる。Ｃ1〜4アルコキシ
基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ及びブトキシ基が挙げられる。Ｃ1〜4アルコキ
シカルボニル基としては、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシ
カルボニル、ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカ
ルボニル基等が挙げられる。塩としてはナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩、塩酸塩、硫酸塩等を例示
することができる。前記化合物のうちの幾つかは既知の
化合物であるが、いずれも切り花に対して鮮度保持効果
を有することについては知られていなかった。また、前
記化合物のうち、下記のものは文献未記載の化合物であ
る。一般式（１）で表わされる化合物及びその塩（請求
項１の化合物）。
【０００８】
【化７】 （式中、Ｒ1はＣ1〜8アルキル基、フェニル基、フェネ
チル基又はスチリル基を示す。）
チル基又はスチリル基を示す。）
【０００９】一般式（１）の化合物は種々の方法によっ
て製造することができ、１−アミノメチルシクロプロパ
ンカルボン酸を出発物質とした場合、通常行われるアミ
ド化反応により合成される。例えば、１−アミノメチル
シクロプロパンカルボン酸に酸ハロゲン化物 Ｒ1ＣＯＸ
（式中 Ｒ1は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示
す。）を反応させる方法が挙げられる。通常、前者１モ
ルに対し、後者を０.５〜５モル程度使用する。該反応
において、生成するハロゲン化水素酸を除去する目的で
塩基を共存させるのが好ましい。使用する塩基として
は、従来公知のものを広く使用でき、例えばトリエチル
アミン、ピリジン、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属塩基、
酢酸ナトリウム等が例示できる。また溶媒としては、使
用される塩基の種類によっても異なるが、一般には不活
性溶媒が好ましく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリ
ジン類、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２−ジク
ロロエタン、１,１,１−トリクロロエタン、テトラクロ
ロエチレン、トリクロロエチレン、クロルベンゼン、o
−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、n−ヘ
キサン等の脂肪族炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエ−テル類、水又はこれらの混合溶媒等が挙げら
れる。該反応は−２０〜１００℃、好ましくは０℃〜室
温付近の温度範囲で、通常０.１〜２４時間程度で終了
する。
て製造することができ、１−アミノメチルシクロプロパ
ンカルボン酸を出発物質とした場合、通常行われるアミ
ド化反応により合成される。例えば、１−アミノメチル
シクロプロパンカルボン酸に酸ハロゲン化物 Ｒ1ＣＯＸ
（式中 Ｒ1は前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示
す。）を反応させる方法が挙げられる。通常、前者１モ
ルに対し、後者を０.５〜５モル程度使用する。該反応
において、生成するハロゲン化水素酸を除去する目的で
塩基を共存させるのが好ましい。使用する塩基として
は、従来公知のものを広く使用でき、例えばトリエチル
アミン、ピリジン、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基、水酸化ナ
トリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ブチルリチウ
ム、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属塩基、
酢酸ナトリウム等が例示できる。また溶媒としては、使
用される塩基の種類によっても異なるが、一般には不活
性溶媒が好ましく、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリ
ジン類、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２−ジク
ロロエタン、１,１,１−トリクロロエタン、テトラクロ
ロエチレン、トリクロロエチレン、クロルベンゼン、o
−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、n−ヘ
キサン等の脂肪族炭化水素類、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶
媒、ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエ−テル類、水又はこれらの混合溶媒等が挙げら
れる。該反応は−２０〜１００℃、好ましくは０℃〜室
温付近の温度範囲で、通常０.１〜２４時間程度で終了
する。
【００１０】１−シアノシクロプロパンフェニルアミド
（請求項２の化合物）。 この化合物は種々の方法によって製造することができ、
１−シアノシクロプロパンカルボン酸を出発物質とした
場合、通常行われるアミド化反応により製造される。例
えば、１−シアノシクロプロパンカルボン酸を塩化ホス
ホリル、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン等の無
機ハロゲン化物を作用させて得られる酸ハロゲン化物と
アニリンとを反応させる方法が挙げられる。反応に用い
られる塩基、溶媒、反応試剤使用量、反応温度、反応時
間は上記アミド化反応と同様である。酸ハロゲン化物と
アニリンとの反応では、アニリンを２倍量以上用いるこ
とで、その他塩基を用いなくても製造できる。一般式
（２）で表わされる化合物及びその塩（請求項３の化合
物）。
（請求項２の化合物）。 この化合物は種々の方法によって製造することができ、
１−シアノシクロプロパンカルボン酸を出発物質とした
場合、通常行われるアミド化反応により製造される。例
えば、１−シアノシクロプロパンカルボン酸を塩化ホス
ホリル、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン等の無
機ハロゲン化物を作用させて得られる酸ハロゲン化物と
アニリンとを反応させる方法が挙げられる。反応に用い
られる塩基、溶媒、反応試剤使用量、反応温度、反応時
間は上記アミド化反応と同様である。酸ハロゲン化物と
アニリンとの反応では、アニリンを２倍量以上用いるこ
とで、その他塩基を用いなくても製造できる。一般式
（２）で表わされる化合物及びその塩（請求項３の化合
物）。
【００１１】
【化８】 （式中Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜11アルキルカルボニル基、
スチリルカルボニル基又はベンゾイル基を示す。）
スチリルカルボニル基又はベンゾイル基を示す。）
【００１２】一般式（２）の化合物のうち、Ｒ2 が水素
原子である化合物（１−アミノメチルシクロブタンカル
ボン酸）は、種々の方法によって製造することができ、
１−シアノシクロブタンカルボン酸を出発物質とした場
合、通常行われるニトリルの還元反応により合成され
る。例えば、１−シアノシクロブタンカルボン酸に水素
化アルミニウムリチウム等の金属水素錯化合物を用いる
か、ラネ−ニッケル、ラネ−コバルトや二酸化白金等の
触媒を用いて接触水素添加することにより製造される。
金属水素錯化合物を用いる還元反応において、溶媒には
通常ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン等のエ−テ
ル類が用いられ、乾燥溶媒が好ましい。触媒等を用いる
接触水素添加反応において、溶媒には通常アルコ−ル、
アンモニア飽和アルコ−ル、酢酸等が用いられる。一般
式（２）の化合物のうち、Ｒ2 がＣ1〜11 アルキルカル
ボニル基、スチリルカルボニル基又はベンゾイル基であ
る化合物は、１−アミノメチルシクロブタンカルボン酸
に酸ハロゲン化物 Ｒ2Ｘ （式中 Ｒ2 は前記に同じ。Ｘ
はハロゲン原子を示す。）を反応させることで製造で
きる。使用する溶媒、塩基、反応温度、反応時間等は上
記一般式（１）で示される化合物の製造時と同様であ
る。
原子である化合物（１−アミノメチルシクロブタンカル
ボン酸）は、種々の方法によって製造することができ、
１−シアノシクロブタンカルボン酸を出発物質とした場
合、通常行われるニトリルの還元反応により合成され
る。例えば、１−シアノシクロブタンカルボン酸に水素
化アルミニウムリチウム等の金属水素錯化合物を用いる
か、ラネ−ニッケル、ラネ−コバルトや二酸化白金等の
触媒を用いて接触水素添加することにより製造される。
金属水素錯化合物を用いる還元反応において、溶媒には
通常ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン等のエ−テ
ル類が用いられ、乾燥溶媒が好ましい。触媒等を用いる
接触水素添加反応において、溶媒には通常アルコ−ル、
アンモニア飽和アルコ−ル、酢酸等が用いられる。一般
式（２）の化合物のうち、Ｒ2 がＣ1〜11 アルキルカル
ボニル基、スチリルカルボニル基又はベンゾイル基であ
る化合物は、１−アミノメチルシクロブタンカルボン酸
に酸ハロゲン化物 Ｒ2Ｘ （式中 Ｒ2 は前記に同じ。Ｘ
はハロゲン原子を示す。）を反応させることで製造で
きる。使用する溶媒、塩基、反応温度、反応時間等は上
記一般式（１）で示される化合物の製造時と同様であ
る。
【００１３】本発明の鮮度保持剤の有効成分として用い
られる化合物のうち、前記以外のもの及びその塩は、既
知の化合物であり、商業的に入手可能であるか、或い
は、例えばＪ．Ｃhem．Ｓoc.，７５，９２１〜９２７
（１８９９）等に記載の方法等により容易に得ることが
できる。本発明の鮮度保持剤は、上記有効成分を、必要
に応じて適当な界面活性剤や他の成分とともに適当な溶
媒に溶解させることにより製造される。本発明の鮮度保
持剤は、通常、水溶液の形態で用いることができるが、
エタノ−ル等の有機溶媒を用いてもよく、これらを併用
してもよい。また、粉末状、顆粒状、錠剤状で製剤し、
使用時に水に溶解させて用いてもよい。有効成分の濃度
は、対象花卉の種類、処理方法及び処理時間等の条件に
より適宜定められるが、通常０.１〜１００ｍＭであ
り、後処理の場合は０.１〜５０ｍＭ、前処理の場合は
１〜１００ｍＭ程度とするのが好ましい。
られる化合物のうち、前記以外のもの及びその塩は、既
知の化合物であり、商業的に入手可能であるか、或い
は、例えばＪ．Ｃhem．Ｓoc.，７５，９２１〜９２７
（１８９９）等に記載の方法等により容易に得ることが
できる。本発明の鮮度保持剤は、上記有効成分を、必要
に応じて適当な界面活性剤や他の成分とともに適当な溶
媒に溶解させることにより製造される。本発明の鮮度保
持剤は、通常、水溶液の形態で用いることができるが、
エタノ−ル等の有機溶媒を用いてもよく、これらを併用
してもよい。また、粉末状、顆粒状、錠剤状で製剤し、
使用時に水に溶解させて用いてもよい。有効成分の濃度
は、対象花卉の種類、処理方法及び処理時間等の条件に
より適宜定められるが、通常０.１〜１００ｍＭであ
り、後処理の場合は０.１〜５０ｍＭ、前処理の場合は
１〜１００ｍＭ程度とするのが好ましい。
【００１４】本発明の鮮度保持剤に用いることのできる
界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン
酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル塩、アルキルトリメ
チルアンモニウムクロリド、ベタイン型化合物、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ナフタレンホルムアルデヒド縮合
物、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、ポ
リオキシエチレンスチリルエ−テル、ポリオキシエチレ
ンラウリルエ−テル、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエ−テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマ−、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられ
る。界面活性剤の濃度としては、界面活性剤の種類、対
象花卉、処理方法及び処理時間により適宜定められる
が、一般には後処理の場合約３〜１０００ppm、前処理
の場合は約３〜３００ppm程度である。また本発明の鮮
度保持剤には、窒素、リン、カリウム、ショ糖等の栄養
源、鉄、亜鉛、マンガン、銅、ホウ素等の微量栄養素
分、Ｂ−ナイン（ダミノジッド）、ベンジルアデニン等
の植物成長調節物質、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調整
剤、硫酸アルミニウム等の沈降剤、他の鮮度保持剤、発
色剤、殺菌剤、防腐剤その他の成分を含有させることが
できる。
界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスルホン
酸塩、高級アルコ−ル硫酸エステル塩、アルキルトリメ
チルアンモニウムクロリド、ベタイン型化合物、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ナフタレンホルムアルデヒド縮合
物、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ−ト、ポ
リオキシエチレンスチリルエ−テル、ポリオキシエチレ
ンラウリルエ−テル、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエ−テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックポリマ−、ショ糖脂肪酸エステル等が挙げられ
る。界面活性剤の濃度としては、界面活性剤の種類、対
象花卉、処理方法及び処理時間により適宜定められる
が、一般には後処理の場合約３〜１０００ppm、前処理
の場合は約３〜３００ppm程度である。また本発明の鮮
度保持剤には、窒素、リン、カリウム、ショ糖等の栄養
源、鉄、亜鉛、マンガン、銅、ホウ素等の微量栄養素
分、Ｂ−ナイン（ダミノジッド）、ベンジルアデニン等
の植物成長調節物質、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調整
剤、硫酸アルミニウム等の沈降剤、他の鮮度保持剤、発
色剤、殺菌剤、防腐剤その他の成分を含有させることが
できる。
【００１５】本発明の鮮度処理剤の施用に際しては、切
り花の切り口を本発明の鮮度保持剤に浸漬するだけでよ
く、特別な処理を必要としないので誰でも容易に種々の
場面で実施することができる。より具体的には、例えば
切り花の切り口を本発明鮮度保持剤に浸漬させたままに
しておく方法、または一定時間だけ浸漬させる方法が挙
げられる。前者は店舗等においてバケツ等の容器に切り
花をさして販売する場合や家庭や展覧会等で花器に切り
花を生けておく場合等に採用される所謂後処理と呼ばれ
る方法であり、後者は花卉生産業者が収穫後一定時間、
例えば４〜２４時間程度薬剤処理を行ってその後出荷す
る場合に採用される所謂前処理と呼ばれる方法である。
尚、本発明の鮮度保持剤は、葉や花弁へのスプレ−処理
等によっても施用可能である。
り花の切り口を本発明の鮮度保持剤に浸漬するだけでよ
く、特別な処理を必要としないので誰でも容易に種々の
場面で実施することができる。より具体的には、例えば
切り花の切り口を本発明鮮度保持剤に浸漬させたままに
しておく方法、または一定時間だけ浸漬させる方法が挙
げられる。前者は店舗等においてバケツ等の容器に切り
花をさして販売する場合や家庭や展覧会等で花器に切り
花を生けておく場合等に採用される所謂後処理と呼ばれ
る方法であり、後者は花卉生産業者が収穫後一定時間、
例えば４〜２４時間程度薬剤処理を行ってその後出荷す
る場合に採用される所謂前処理と呼ばれる方法である。
尚、本発明の鮮度保持剤は、葉や花弁へのスプレ−処理
等によっても施用可能である。
【００１６】本発明の鮮度保持剤の対象花卉類としては
特に制限はなく、各種の花卉類に有効であるが、例えば
カ−ネ−ション、スイトピ−、スカシユリ、洋種トリカ
ブト、ヤナギトウワタ、ハナトラノオ、デルフィニウ
ム、ハナアオイ、カンパニュラ、ケマンソウ、ベロニ
カ、ユ−フォルビアフルゲンス、アストロメリア、フリ
−ジア、ヒゲナデシコ、キンギョソウ、マツムシソウ、
ストック、カスミソウ、ブ−ゲンビリア、ゼラニウム、
カルセオラリア、洋らん、スタ−チス、ブバルディア、
グロリオサ、コスモス、リシアンサス、ダリア、ホクシ
ャ、サンタカ等に用いた場合特に顕著な効果を奏する。
特に制限はなく、各種の花卉類に有効であるが、例えば
カ−ネ−ション、スイトピ−、スカシユリ、洋種トリカ
ブト、ヤナギトウワタ、ハナトラノオ、デルフィニウ
ム、ハナアオイ、カンパニュラ、ケマンソウ、ベロニ
カ、ユ−フォルビアフルゲンス、アストロメリア、フリ
−ジア、ヒゲナデシコ、キンギョソウ、マツムシソウ、
ストック、カスミソウ、ブ−ゲンビリア、ゼラニウム、
カルセオラリア、洋らん、スタ−チス、ブバルディア、
グロリオサ、コスモス、リシアンサス、ダリア、ホクシ
ャ、サンタカ等に用いた場合特に顕著な効果を奏する。
【００１７】
【実施例】以下に参考例、製造例、試験例を挙げて本発
明を更に具体的に説明する。 参考例１ １−アミノメチルシクロプロパンカルボン酸
（１０）の合成 酢酸溶媒中、１−シアノシクロプロパンカルボン酸
（２）１g（９ミリモル）を二酸化白金存在下に常温、
常圧にて３０時間接触水素添加した。反応液をセライト
濾過し、濾液にトルエンを加え、減圧濃縮して黄色粗結
晶 １.４gを得た。このものをメタノ−ルから再結晶
し、５３８mgの無色結晶を得た。（収率５２％）融点２
３５℃（分解）［文献値、２３８℃（分解）］ ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３２５０〜２２５０
（ＮＨ3 +）、１６２０（δasＮＨ3 +）、１５７０（νas
ＣＯＯ-）、１５２０（δasＮＨ3 +）、１４００（νsＣ
ＯＯ-）、１２５０、１１１０、８６０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ０.６９〜０.７２（２
Ｈ、ｍ）、１.１６〜１.１９（２Ｈ，ｍ）、３.３０
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ3）
明を更に具体的に説明する。 参考例１ １−アミノメチルシクロプロパンカルボン酸
（１０）の合成 酢酸溶媒中、１−シアノシクロプロパンカルボン酸
（２）１g（９ミリモル）を二酸化白金存在下に常温、
常圧にて３０時間接触水素添加した。反応液をセライト
濾過し、濾液にトルエンを加え、減圧濃縮して黄色粗結
晶 １.４gを得た。このものをメタノ−ルから再結晶
し、５３８mgの無色結晶を得た。（収率５２％）融点２
３５℃（分解）［文献値、２３８℃（分解）］ ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３２５０〜２２５０
（ＮＨ3 +）、１６２０（δasＮＨ3 +）、１５７０（νas
ＣＯＯ-）、１５２０（δasＮＨ3 +）、１４００（νsＣ
ＯＯ-）、１２５０、１１１０、８６０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ０.６９〜０.７２（２
Ｈ、ｍ）、１.１６〜１.１９（２Ｈ，ｍ）、３.３０
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ3）
【００１８】製造例１ １−シアノシクロプロパンフェ
ニルアミド（５）の合成 １−シアノシクロプロパンカルボン酸（２）１.６７gと
塩化チオニル １５mlとを混合し、４時間加熱環流を行
った。この溶液に、無水トルエン ３０mlに溶解させた
アニリン ４.０g（４３ミリモル）を加え、１時間加熱
撹拌した。その後、冷却、注水し、有機層を５％塩酸、
１０％水酸化ナトリウム、水の順で洗浄した。有機層
を、乾燥、減圧濃縮して、褐色粗結晶を得た。トルエン
から再結晶して、０.３０gの無色結晶を得た。（収率１
１％） 融点９０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３２５０（ＮＨ）、３
０５０、２２４０（ＣＮ）、１６７０（Ｃ＝Ｏ，amid
e）、１６００、１５４０、１４９０、１４５０、１３
３０、１２５０、１１８０、１０８０、９７０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.６０〜１.７２（４
Ｈ，ｍ）、７.１３〜７.５４（５Ｈ，ｍ，Ｐh）
ニルアミド（５）の合成 １−シアノシクロプロパンカルボン酸（２）１.６７gと
塩化チオニル １５mlとを混合し、４時間加熱環流を行
った。この溶液に、無水トルエン ３０mlに溶解させた
アニリン ４.０g（４３ミリモル）を加え、１時間加熱
撹拌した。その後、冷却、注水し、有機層を５％塩酸、
１０％水酸化ナトリウム、水の順で洗浄した。有機層
を、乾燥、減圧濃縮して、褐色粗結晶を得た。トルエン
から再結晶して、０.３０gの無色結晶を得た。（収率１
１％） 融点９０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３２５０（ＮＨ）、３
０５０、２２４０（ＣＮ）、１６７０（Ｃ＝Ｏ，amid
e）、１６００、１５４０、１４９０、１４５０、１３
３０、１２５０、１１８０、１０８０、９７０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.６０〜１.７２（４
Ｈ，ｍ）、７.１３〜７.５４（５Ｈ，ｍ，Ｐh）
【００１９】製造例２ １−アセタミドメチルシクロプ
ロパンカルボン酸（１１）の合成 ０.５％w／wの無水酢酸を加えて蒸留した酢酸 １５mlに
二酸化白金 ２０mg及び１−シアノシクロプロパンカル
ボン酸 １g（９ミリモル）を添加し、室温１atmにて３
０時間かけて接触水素添加した。生成物を濾過し、濾液
を濃縮して黄色粗結晶 １.２gを得た。このものをクロ
ロホルムから再結晶し、３５３mgの無色結晶を得た。
（収率２５％） 融点１６４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３６００〜２３００
（ＣＯＯＨ）、１７１０（Ｃ＝Ｏ，carboxyl）、１６８
０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１４００、１２６０
（Ｃ−Ｎ）、１１３０（Ｃ−Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ０.９〜０.９５（２Ｈ，
ｍ）、１.１８〜１.２２（２Ｈ，ｍ）、１.９５（３
Ｈ，ｓ，ＣＨ3）、３.３１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ2）
ロパンカルボン酸（１１）の合成 ０.５％w／wの無水酢酸を加えて蒸留した酢酸 １５mlに
二酸化白金 ２０mg及び１−シアノシクロプロパンカル
ボン酸 １g（９ミリモル）を添加し、室温１atmにて３
０時間かけて接触水素添加した。生成物を濾過し、濾液
を濃縮して黄色粗結晶 １.２gを得た。このものをクロ
ロホルムから再結晶し、３５３mgの無色結晶を得た。
（収率２５％） 融点１６４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３６００〜２３００
（ＣＯＯＨ）、１７１０（Ｃ＝Ｏ，carboxyl）、１６８
０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１４００、１２６０
（Ｃ−Ｎ）、１１３０（Ｃ−Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ０.９〜０.９５（２Ｈ，
ｍ）、１.１８〜１.２２（２Ｈ，ｍ）、１.９５（３
Ｈ，ｓ，ＣＨ3）、３.３１（２Ｈ，ｓ，ＣＨ2）
【００２０】製造例３ １−ベンゾイルアミノメチルシ
クロプロパンカルボン酸（２１）の合成 １−アミノメチルシクロプロパンカルボン酸（１０）に
テトラヒドロフランを加えて撹拌した。これに水 ３.４
１mlに溶解させた水酸化ナトリウム １.３７gを加え、
続いて塩化ベンゾイル ２.１１mlを加えた。室温で３０
分間撹拌した後、０℃で濃塩酸を加えて酸性にし、注水
後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減
圧濃縮して淡黄色粗結晶 ２.８８gを得た。これをヘキ
サン−エーテルから再結晶し、１.３１gの結晶を得た。 融点１９０〜１９０.５℃ ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３３７０（ＮＨ）、３２
００〜２５００（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，carb
oxyl）、１６１０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１４
２０、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１１７０（Ｃ−Ｏ）、１０
３０（Ｃ−Ｎ）、９００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.０２（２Ｈ，ｑ，Ｃ
Ｈ2）、１.２３（２Ｈ，ｑ，ＣＨ2）、３.６１（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ2）、７.４０〜７.５３（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5）
クロプロパンカルボン酸（２１）の合成 １−アミノメチルシクロプロパンカルボン酸（１０）に
テトラヒドロフランを加えて撹拌した。これに水 ３.４
１mlに溶解させた水酸化ナトリウム １.３７gを加え、
続いて塩化ベンゾイル ２.１１mlを加えた。室温で３０
分間撹拌した後、０℃で濃塩酸を加えて酸性にし、注水
後、酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減
圧濃縮して淡黄色粗結晶 ２.８８gを得た。これをヘキ
サン−エーテルから再結晶し、１.３１gの結晶を得た。 融点１９０〜１９０.５℃ ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３３７０（ＮＨ）、３２
００〜２５００（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，carb
oxyl）、１６１０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１４
２０、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１１７０（Ｃ−Ｏ）、１０
３０（Ｃ−Ｎ）、９００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.０２（２Ｈ，ｑ，Ｃ
Ｈ2）、１.２３（２Ｈ，ｑ，ＣＨ2）、３.６１（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ2）、７.４０〜７.５３（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5）
【００２１】製造例４ 塩化ベンゾイルに代えて塩化プロピオニル、塩化ｎ−ブ
チリル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化２−
エチルヘキサノイル、塩化シンナモイルを用いた他は製
造例１と同様にして１−プロピオニルアミノメチルシク
ロプロパンカルボン酸（１２）、１−ブチリルアミノメ
チルシクロプロパンカルボン酸（１３）、１−イソブチ
リルアミノメチルシクロプロパンカルボン酸（１４）、
１−ピバロイルアミノメチルシクロプロパンカルボン酸
（１６）、１−エチルヘキサノイルアミノメチルシクロ
プロパンカルボン酸（１８）及び１−シンナモイルアミ
ノメチルシクロプロパンカルボン酸（２０）を製造し
た。
チリル、塩化イソブチリル、塩化ピバロイル、塩化２−
エチルヘキサノイル、塩化シンナモイルを用いた他は製
造例１と同様にして１−プロピオニルアミノメチルシク
ロプロパンカルボン酸（１２）、１−ブチリルアミノメ
チルシクロプロパンカルボン酸（１３）、１−イソブチ
リルアミノメチルシクロプロパンカルボン酸（１４）、
１−ピバロイルアミノメチルシクロプロパンカルボン酸
（１６）、１−エチルヘキサノイルアミノメチルシクロ
プロパンカルボン酸（１８）及び１−シンナモイルアミ
ノメチルシクロプロパンカルボン酸（２０）を製造し
た。
【００２２】１−プロピオニルアミノメチルシクロプロ
パンカルボン酸（１２） 無色結晶 ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３５０（ＮＨ）、３
０５０〜２８５０（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，ca
rboxyl）、１６２０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１
４６０、１４２０、１３１０、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１
１８０（Ｃ−Ｏ）、１１００、１０３０、９６０、９２
０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.０７（２Ｈ，ｍ）、
１.１６（３Ｈ，ｔ，ＣＨ２）、１.３２（２Ｈ，ｍ）、
２.２３（２Ｈ，ｑ，ＣＨ2）、３.４２（２Ｈ，ｄ，Ｃ
Ｈ2）
パンカルボン酸（１２） 無色結晶 ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３５０（ＮＨ）、３
０５０〜２８５０（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，ca
rboxyl）、１６２０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１
４６０、１４２０、１３１０、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１
１８０（Ｃ−Ｏ）、１１００、１０３０、９６０、９２
０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.０７（２Ｈ，ｍ）、
１.１６（３Ｈ，ｔ，ＣＨ２）、１.３２（２Ｈ，ｍ）、
２.２３（２Ｈ，ｑ，ＣＨ2）、３.４２（２Ｈ，ｄ，Ｃ
Ｈ2）
【００２３】１−ブチリルアミノメチルシクロプロパン
カルボン酸（１３） 無色結晶 ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３００（ＮＨ）、３
１００（ＣＯＯＨ）、２９５０、１６２０（Ｃ＝Ｏ，ca
rboxyl）、１５６０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１４２０、１
２７０、１２２０（Ｃ−Ｎ）、１１１０、１０６０、１
０２０、９０５、８００、７７０、６１０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ０.９６（３Ｈ、ｔ、ＣＨ
3）、１.０４〜１.３３（４Ｈ，ｍ）、２.３２（２Ｈ，
ｔ，ＣＨ2）、３.４１（２Ｈ，ｄ，ＣＨ2）
カルボン酸（１３） 無色結晶 ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３００（ＮＨ）、３
１００（ＣＯＯＨ）、２９５０、１６２０（Ｃ＝Ｏ，ca
rboxyl）、１５６０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１４２０、１
２７０、１２２０（Ｃ−Ｎ）、１１１０、１０６０、１
０２０、９０５、８００、７７０、６１０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ０.９６（３Ｈ、ｔ、ＣＨ
3）、１.０４〜１.３３（４Ｈ，ｍ）、２.３２（２Ｈ，
ｔ，ＣＨ2）、３.４１（２Ｈ，ｄ，ＣＨ2）
【００２４】１−イソブチリルアミノメチルシクロプロ
パンカルボン酸（１４） 無色結晶 ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３４０（ＮＨ）、２
９６０〜２８７０、２５８０〜２５４０、１６８０（Ｃ
ＯＯＨ）、１６２０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５６０、１
４７０、１４２０、１３１０、１２３０、１１９０、１
１００（Ｃ−Ｎ）、１０４０、９６０、９００、８６
５、７５０、６８０、５８０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ１.０８（２Ｈ，ｍ）、
１.１６（６Ｈ，ｄ，２ＣＨ3）、１.３３（２Ｈ，
ｍ）、２.３６（１Ｈ，ｍ，ＣＨ）、３.４２（２Ｈ，
ｄ，ＣＨ2）
パンカルボン酸（１４） 無色結晶 ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３４０（ＮＨ）、２
９６０〜２８７０、２５８０〜２５４０、１６８０（Ｃ
ＯＯＨ）、１６２０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５６０、１
４７０、１４２０、１３１０、１２３０、１１９０、１
１００（Ｃ−Ｎ）、１０４０、９６０、９００、８６
５、７５０、６８０、５８０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ１.０８（２Ｈ，ｍ）、
１.１６（６Ｈ，ｄ，２ＣＨ3）、１.３３（２Ｈ，
ｍ）、２.３６（１Ｈ，ｍ，ＣＨ）、３.４２（２Ｈ，
ｄ，ＣＨ2）
【００２５】１−ピバロイルアミノメチルシクロプロパ
ンカルボン酸（１６） 無色結晶 ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３５０（ＮＨ）、２
９５０、２６００、１６９０（Ｃ＝Ｏ，carboxyl）、１
６４０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５３０、１４５０、１４
２０、１３６０、１３４０、１２９０、１２６０、１２
００、１０８０（Ｃ−Ｎ）、１０３０、９５０、９１
０、８５０、６４０、５３０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ１.０７（２Ｈ，ｍ）、
１.２０（９Ｈ，ｓ）、１.３２（２Ｈ，ｍ）、３.４２
（２Ｈ，ｄ，ＣＨ2）
ンカルボン酸（１６） 無色結晶 ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３５０（ＮＨ）、２
９５０、２６００、１６９０（Ｃ＝Ｏ，carboxyl）、１
６４０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５３０、１４５０、１４
２０、１３６０、１３４０、１２９０、１２６０、１２
００、１０８０（Ｃ−Ｎ）、１０３０、９５０、９１
０、８５０、６４０、５３０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ１.０７（２Ｈ，ｍ）、
１.２０（９Ｈ，ｓ）、１.３２（２Ｈ，ｍ）、３.４２
（２Ｈ，ｄ，ＣＨ2）
【００２６】１−エチルヘキサノイルアミノメチルシク
ロプロパンカルボン酸（１８） 無色液状物 ＩＲ（film）νmax（cm-1）：３３４０（ＮＨ）、３２
５０〜２７００（ＣＯＯＨ）、２２５０、１７００（Ｃ
＝Ｏ，carboxyl）、１６２０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５
４０、１４６０、１４２０、１３７０、１１８０（Ｃ−
Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.０９（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ2）、３.４４（２Ｈ，ｄ，ＣＨ2）、７.２８（１Ｈ，
br，ＯＨ）
ロプロパンカルボン酸（１８） 無色液状物 ＩＲ（film）νmax（cm-1）：３３４０（ＮＨ）、３２
５０〜２７００（ＣＯＯＨ）、２２５０、１７００（Ｃ
＝Ｏ，carboxyl）、１６２０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５
４０、１４６０、１４２０、１３７０、１１８０（Ｃ−
Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.０９（２Ｈ，ｍ，Ｃ
Ｈ2）、３.４４（２Ｈ，ｄ，ＣＨ2）、７.２８（１Ｈ，
br，ＯＨ）
【００２７】１−シンナモイルアミノメチルシクロプロ
パンカルボン酸（２０） 白色結晶 融点２４５〜２５５.５℃ ＩＲ（Ｋｂｒ）νmax（cm-1）：３３７０（ＮＨ）、３
２５０〜２３００（ＣＯＯＨ）、１６８０（Ｃ＝Ｏ，ca
rboxyl）、１５９０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１４９０、１
４２０、１２２０（Ｃ−Ｎ）、１１７０（Ｃ−Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ０.９９（２Ｈ，ｑ，Ｃ
Ｈ2）、１.２３（２Ｈ，ｑ、ＣＨ2）、３.５２（２Ｈ，
ｑ，ＣＨ2）、６.６５（Ｈ，ｓ，ＣＨ）、６.７２
（Ｈ，ｓ，ＣＨ）、７.３０〜７.６０（５Ｈ、ｍ、Ｃ6
Ｈ5）
パンカルボン酸（２０） 白色結晶 融点２４５〜２５５.５℃ ＩＲ（Ｋｂｒ）νmax（cm-1）：３３７０（ＮＨ）、３
２５０〜２３００（ＣＯＯＨ）、１６８０（Ｃ＝Ｏ，ca
rboxyl）、１５９０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１４９０、１
４２０、１２２０（Ｃ−Ｎ）、１１７０（Ｃ−Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ０.９９（２Ｈ，ｑ，Ｃ
Ｈ2）、１.２３（２Ｈ，ｑ、ＣＨ2）、３.５２（２Ｈ，
ｑ，ＣＨ2）、６.６５（Ｈ，ｓ，ＣＨ）、６.７２
（Ｈ，ｓ，ＣＨ）、７.３０〜７.６０（５Ｈ、ｍ、Ｃ6
Ｈ5）
【００２８】製造例５ １−フェニルプロピオニルアミ
ノメチルシクロプロパンカルボン酸（１９）の合成 二酸化白金触媒の存在下、酢酸７ml中にて１−シンナモ
イルアミノメチルシクロプロパンカルボン酸（２０）
０.５g（２ミリモル）を、室温、１atmにて接触水素添
加した。２０時間後、反応液を濾過後、減圧濃縮して２
４７mgの黄色結晶を得た。 融点４１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３７０（ＮＨ）、３
３００〜２３００（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，ca
rboxyl）、１６２０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１
４２０、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１１９０（Ｃ−Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ２.８５（２Ｈ，ｔ，Ｃ
Ｈ2）、２.９５（２Ｈ，ｔ，ＣＨ2）、３.１０（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ2）、７.１０〜７.３０（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5）
ノメチルシクロプロパンカルボン酸（１９）の合成 二酸化白金触媒の存在下、酢酸７ml中にて１−シンナモ
イルアミノメチルシクロプロパンカルボン酸（２０）
０.５g（２ミリモル）を、室温、１atmにて接触水素添
加した。２０時間後、反応液を濾過後、減圧濃縮して２
４７mgの黄色結晶を得た。 融点４１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）νmax（cm-1）：３３７０（ＮＨ）、３
３００〜２３００（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，ca
rboxyl）、１６２０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１
４２０、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１１９０（Ｃ−Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ２.８５（２Ｈ，ｔ，Ｃ
Ｈ2）、２.９５（２Ｈ，ｔ，ＣＨ2）、３.１０（２Ｈ，
ｓ，ＣＨ2）、７.１０〜７.３０（５Ｈ，ｍ，Ｃ6Ｈ5）
【００２９】製造例６ １−アミノメチルシクロブタン
カルボン酸（２４）の合成 二酸化白金触媒、酢酸（単蒸留したもの）７ml、１−シ
アノシクロブタンカルボン酸（２３）１.０g（８ミリモ
ル）を順次添加し、室温、１atmにて接触水素添加し
た。２５時間後、反応液を濾過後、減圧濃縮して０.７
２gの白色結晶を得た。（収率７０％） 融点１９５〜１９７°C ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３４００〜２２８０（Ｎ
Ｈ3 +）、２１８０、１６２０（δasＮＨ3 +）、１５６０
（νasＣＯＯ-）、１５１０（δsＮＨ3 +）、１３９０
（νsＣＯＯ-）、１２５０、１１８０、１１３０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ１.８８〜２.０５（４Ｈ，
ｍ）、２.３２〜２.４４（２Ｈ，ｍ）、３.２８（２
Ｈ，ｓ，ＣＨ2）
カルボン酸（２４）の合成 二酸化白金触媒、酢酸（単蒸留したもの）７ml、１−シ
アノシクロブタンカルボン酸（２３）１.０g（８ミリモ
ル）を順次添加し、室温、１atmにて接触水素添加し
た。２５時間後、反応液を濾過後、減圧濃縮して０.７
２gの白色結晶を得た。（収率７０％） 融点１９５〜１９７°C ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３４００〜２２８０（Ｎ
Ｈ3 +）、２１８０、１６２０（δasＮＨ3 +）、１５６０
（νasＣＯＯ-）、１５１０（δsＮＨ3 +）、１３９０
（νsＣＯＯ-）、１２５０、１１８０、１１３０1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ１.８８〜２.０５（４Ｈ，
ｍ）、２.３２〜２.４４（２Ｈ，ｍ）、３.２８（２
Ｈ，ｓ，ＣＨ2）
【００３０】製造例７ １−アセトアミドメチルシクロ
ブタンカルボン酸（２５）の合成 １−アミノメチルシクロブタンカルボン酸（２４）０.
５g（４ミリモル）、塩化アセチル０.６１g（８ミリモ
ル）、ＤＭＦ１０ml、ピリジン１０mlを加えて、室温で
１時間撹拌した。その後、０°Cで濃塩酸３.５mlを加え
て酸性にし、水を２０ml入れ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を合わせて洗浄、乾燥、減圧濃縮して０.３５gの
黄色液体を得た。このものをカラムクロマトグラフィ−
（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜酢酸エチル：メタ
ノ−ル＝１０：１）で精製し、０.１９gの無色液体（２
５）を得た。（収率２８％） 融点１４０〜１４１℃ ＩＲ（Ｋｂr）νmax（cm-1）：３３６０（ＮＨ）、３３
００〜２４００（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，carb
oxyl）、１６３０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５５５、１４
２０、１２０５（Ｃ−Ｏ）、７１０（Ｃ−Ｎ）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ１.８８〜２.０２（４Ｈ，
ｍ）、１.９６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ3）、２.３０〜２.４３
（２Ｈ，ｍ）、３.５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ2）
ブタンカルボン酸（２５）の合成 １−アミノメチルシクロブタンカルボン酸（２４）０.
５g（４ミリモル）、塩化アセチル０.６１g（８ミリモ
ル）、ＤＭＦ１０ml、ピリジン１０mlを加えて、室温で
１時間撹拌した。その後、０°Cで濃塩酸３.５mlを加え
て酸性にし、水を２０ml入れ、酢酸エチルで抽出した。
有機層を合わせて洗浄、乾燥、減圧濃縮して０.３５gの
黄色液体を得た。このものをカラムクロマトグラフィ−
（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１〜酢酸エチル：メタ
ノ−ル＝１０：１）で精製し、０.１９gの無色液体（２
５）を得た。（収率２８％） 融点１４０〜１４１℃ ＩＲ（Ｋｂr）νmax（cm-1）：３３６０（ＮＨ）、３３
００〜２４００（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，carb
oxyl）、１６３０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５５５、１４
２０、１２０５（Ｃ−Ｏ）、７１０（Ｃ−Ｎ）1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ）：δ１.８８〜２.０２（４Ｈ，
ｍ）、１.９６（３Ｈ，ｓ，ＣＨ3）、２.３０〜２.４３
（２Ｈ，ｍ）、３.５７（２Ｈ，ｓ，ＣＨ2）
【００３１】製造例８ 塩化アセチルに代えてそれぞれ塩化ラウロイル、塩化シ
ンナモイル及び塩化ベンゾイルを用いた他は製造例７と
同様にして１−ラウロイルアミノメチルシクロブタンカ
ルボン酸（２６）、１−シンナモイルアミノメチルシク
ロブタンカルボン酸（２７）及び１−ベンゾイルアミノ
メチルシクロブタンカルボン酸（２８）を合成した。
ンナモイル及び塩化ベンゾイルを用いた他は製造例７と
同様にして１−ラウロイルアミノメチルシクロブタンカ
ルボン酸（２６）、１−シンナモイルアミノメチルシク
ロブタンカルボン酸（２７）及び１−ベンゾイルアミノ
メチルシクロブタンカルボン酸（２８）を合成した。
【００３２】１−ラウロイルアミノメチルシクロブタン
カルボン酸（２６） 淡黄色結晶 融点４５℃ ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３３１０（ＮＨ）、３２
００〜２７００（ＣＯＯＨ）、１７００（Ｃ＝Ｏ，carb
oxyl）、１６４０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１４
６０、１４３０、１３８０、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１２
１０（Ｃ−Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.９０〜２.０３（４
Ｈ，ｍ）、２.３３〜２.４２（２Ｈ，ｍ）、３.３２
（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2）
カルボン酸（２６） 淡黄色結晶 融点４５℃ ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３３１０（ＮＨ）、３２
００〜２７００（ＣＯＯＨ）、１７００（Ｃ＝Ｏ，carb
oxyl）、１６４０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５４０、１４
６０、１４３０、１３８０、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１２
１０（Ｃ−Ｏ）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ）：δ１.９０〜２.０３（４
Ｈ，ｍ）、２.３３〜２.４２（２Ｈ，ｍ）、３.３２
（２Ｈ，ｍ，ＣＨ2）
【００３３】１−シンナモイルアミノメチルシクロブタ
ンカルボン酸（２７） 融点１２５〜１２６℃ ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３３４０（ＮＨ）、３２
２０〜２７２０（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，carb
oxyl）、１６１０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５５０、１４
２０、１３９０、１２１０（Ｃ−Ｏ）、６７０（Ｃ−
Ｏ） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ１.９１〜２.０９（４
Ｈ，ｍ）、２.３９〜２.４６（２Ｈ，ｍ）、３.３２
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ2）、７.３４〜７.４１（５Ｈ，ｍ，
Ｃ6Ｈ5）
ンカルボン酸（２７） 融点１２５〜１２６℃ ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３３４０（ＮＨ）、３２
２０〜２７２０（ＣＯＯＨ）、１６９０（Ｃ＝Ｏ，carb
oxyl）、１６１０（Ｃ＝Ｏ，amide）、１５５０、１４
２０、１３９０、１２１０（Ｃ−Ｏ）、６７０（Ｃ−
Ｏ） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣl3）：δ１.９１〜２.０９（４
Ｈ，ｍ）、２.３９〜２.４６（２Ｈ，ｍ）、３.３２
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ2）、７.３４〜７.４１（５Ｈ，ｍ，
Ｃ6Ｈ5）
【００３４】１−ベンゾイルアミノメチルシクロブタン
カルボン酸（２８） 淡黄色結晶 融点１１６〜１１６.５℃ ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３４３０（ＮＨ）、３３
３〜２７２０（ＣＯＯＨ）、１９００、１７００（Ｃ＝
Ｏ，carboxyl）、１６３０（Ｃ＝Ｏ，amide）、1５３
０、１４００、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１１６０（Ｃ−
Ｏ）、８９０ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１.８９〜２.１４（４
Ｈ，ｍ）、２.３９〜２.４７（２Ｈ，ｍ）、３.３２
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ2）、７.４０〜７.５２（５Ｈ，ｍ，
Ｃ6Ｈ5） 表１及び表２に本発明の切り花用鮮度保持剤の有効成分
として用いることができる代表的な化合物を示す。尚、
表においてＭeはメチル、Ｅtはエチル、Ｐrはプロピ
ル、Ｂuはブチル、Ｈepはヘプチル、ｃｙｃｌ−Ｐrはシ
クロプロピル、Ｐhはフェニルを示す。
カルボン酸（２８） 淡黄色結晶 融点１１６〜１１６.５℃ ＩＲ（ＫＢr）νmax（cm-1）：３４３０（ＮＨ）、３３
３〜２７２０（ＣＯＯＨ）、１９００、１７００（Ｃ＝
Ｏ，carboxyl）、１６３０（Ｃ＝Ｏ，amide）、1５３
０、１４００、１２４０（Ｃ−Ｎ）、１１６０（Ｃ−
Ｏ）、８９０ １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１.８９〜２.１４（４
Ｈ，ｍ）、２.３９〜２.４７（２Ｈ，ｍ）、３.３２
（２Ｈ，ｓ，ＣＨ2）、７.４０〜７.５２（５Ｈ，ｍ，
Ｃ6Ｈ5） 表１及び表２に本発明の切り花用鮮度保持剤の有効成分
として用いることができる代表的な化合物を示す。尚、
表においてＭeはメチル、Ｅtはエチル、Ｐrはプロピ
ル、Ｂuはブチル、Ｈepはヘプチル、ｃｙｃｌ−Ｐrはシ
クロプロピル、Ｐhはフェニルを示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】試験例１：カ−ネ−ションを用いた切り花
鮮度保持効果試験 収穫したばかりのカ−ネ−ション（品種：ノ−ラ、Ｄia
nthus caryophyllus,"Ｎora"）をそれぞれがく片の下よ
り２０cmで切り揃え、下一節の着生葉を除いたものを用
意した。蒸留水により供試化合物の５ｍＭ溶液とし、そ
れぞれ炭酸水素ナトリウムで中和した。その７０mlをカ
−ネ−ションを４本挿したバイアルに入れ、液面からの
蒸発を防ぐためラップで蓋をし、２４℃、２０００Ｌux
の恒温室においた。すべてのサンプル溶液をカ−ネ−シ
ョンが吸った後は蒸留水を与えた。鮮度保持効果は処理
後の花持ち日数で評価した。また茎葉に対する薬害につ
いても調べた。結果を表３に示す。
鮮度保持効果試験 収穫したばかりのカ−ネ−ション（品種：ノ−ラ、Ｄia
nthus caryophyllus,"Ｎora"）をそれぞれがく片の下よ
り２０cmで切り揃え、下一節の着生葉を除いたものを用
意した。蒸留水により供試化合物の５ｍＭ溶液とし、そ
れぞれ炭酸水素ナトリウムで中和した。その７０mlをカ
−ネ−ションを４本挿したバイアルに入れ、液面からの
蒸発を防ぐためラップで蓋をし、２４℃、２０００Ｌux
の恒温室においた。すべてのサンプル溶液をカ−ネ−シ
ョンが吸った後は蒸留水を与えた。鮮度保持効果は処理
後の花持ち日数で評価した。また茎葉に対する薬害につ
いても調べた。結果を表３に示す。
【００３８】
【表３】
【００３９】試験例２：カ−ネ−ションを用いた切り花
鮮度保持効果試験 収穫したばかりのカ−ネ−ション（品種：ノ−ラ、Ｄia
nthus caryophyllus"Ｎora"）をそれぞれがく片の下よ
り２０cmで切り揃え、下一節の着生葉を除いたものを用
意した。蒸留水により供試化合物の５ｍＭ溶液とし、そ
れぞれ炭酸水素ナトリウムで中和した。その７０mlをカ
−ネ−ションを４本挿したバイアルに入れ、液面からの
蒸発を防ぐためラップで蓋をし、２２℃、２０００Ｌux
の恒温室においた。すべてのサンプル溶液をカ−ネ−シ
ョンが吸った後は蒸留水を与えた。鮮度保持効果は処理
後の花持ち日数で評価した。また茎葉に対する薬害につ
いても調べた。結果を表４に示す。
鮮度保持効果試験 収穫したばかりのカ−ネ−ション（品種：ノ−ラ、Ｄia
nthus caryophyllus"Ｎora"）をそれぞれがく片の下よ
り２０cmで切り揃え、下一節の着生葉を除いたものを用
意した。蒸留水により供試化合物の５ｍＭ溶液とし、そ
れぞれ炭酸水素ナトリウムで中和した。その７０mlをカ
−ネ−ションを４本挿したバイアルに入れ、液面からの
蒸発を防ぐためラップで蓋をし、２２℃、２０００Ｌux
の恒温室においた。すべてのサンプル溶液をカ−ネ−シ
ョンが吸った後は蒸留水を与えた。鮮度保持効果は処理
後の花持ち日数で評価した。また茎葉に対する薬害につ
いても調べた。結果を表４に示す。
【００４０】
【表４】 供試化合物 日持ち日数 薬害 ２ １４ なし １１ １４ なし １８ １０ なし ２２ １４ なし ２８ １０ なし ３１ １４ なし 水＋炭酸水素ナトリウム ７ なし 水のみ ８ なし
【００４１】
【発明の効果】本発明においては、切り花の鮮度保持効
果が高く、環境への負荷が軽減され且つ安価でしかも薬
害の発生の少ない切り花用鮮度保持剤及び該鮮度保持剤
のうちの新規な化合物もしくはその塩を得ることができ
る。
果が高く、環境への負荷が軽減され且つ安価でしかも薬
害の発生の少ない切り花用鮮度保持剤及び該鮮度保持剤
のうちの新規な化合物もしくはその塩を得ることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/31 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 255/31
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（１）で表わされる化合物及びそ
の塩。 【化１】 （式中、Ｒ1はＣ1〜8アルキル基、フェニル基、フェネ
チル基又はスチリル基を示す。） - 【請求項２】 １−シアノシクロプロパンフェニルアミ
ド。 - 【請求項３】 一般式（２）で表わされる化合物及びそ
の塩。 【化２】 （式中Ｒ2は水素原子、Ｃ1〜11アルキルカルボニル基、
スチリルカルボニル基又はベンゾイル基を示す。） - 【請求項４】 一般式（３）で表わされるシクロアルカ
ン誘導体及び一般式（４）で表わされるカルボン酸誘導
体並びにこれらの塩から選ばれる少なくとも一種を有効
成分として含有することを特徴とする切り花用鮮度保持
剤。 【化３】 （式中、ｎは１又は２を、Ｒ3は水素原子、アミノ基、
シアノ基、−Ｃ(Ｏ)Ｒ5又はＣＨ2−ＮＨＲ6を示す。Ｒ4
は水酸基、Ｃ1〜4アルコキシ基、アミノ基又はアニリノ
基を示す。Ｒ5は水酸基、Ｃ1〜4アルコキシ基又はアミ
ノ基を示す。Ｒ6は水素原子、Ｃ1〜11アルキルカルボニ
ル基、フェネチルカルボニル、スチリルカルボニル又は
ベンゾイル基を示す。但し、ｎが１、Ｒ3がアミノ基で
あるとき、Ｒ4は水酸基ではない。） 【化４】 （式中、Ｒ7はシアノ基、アミノ基又はＣ1〜4アルコキ
シカルボニル基を示す。Ｒ8は水酸基又はＣ1〜4アルコ
キシ基を示す。Ｒ9及びＲ10は同一又は異なって水素原
子又はＣ1〜4アルキル基を示す。） - 【請求項５】 一般式（３）のシクロアルカン誘導体が
１−シアノシクロプロパンカルボン酸又は１−シアノシ
クロブタンカルボン酸である請求項４記載の切り花用鮮
度保持剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16340297A JPH1059801A (ja) | 1996-06-05 | 1997-06-04 | シクロアルカン誘導体、カルボン酸誘導体及び該誘導体を用いた切り花用鮮度保持剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8-166706 | 1996-06-05 | ||
| JP16670696 | 1996-06-05 | ||
| JP16340297A JPH1059801A (ja) | 1996-06-05 | 1997-06-04 | シクロアルカン誘導体、カルボン酸誘導体及び該誘導体を用いた切り花用鮮度保持剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1059801A true JPH1059801A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=26488852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16340297A Pending JPH1059801A (ja) | 1996-06-05 | 1997-06-04 | シクロアルカン誘導体、カルボン酸誘導体及び該誘導体を用いた切り花用鮮度保持剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1059801A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7030267B2 (en) * | 2003-01-22 | 2006-04-18 | Warner-Lambert Company, Llc | Cycloproply β-amino acid derivatives |
| JP2007501848A (ja) * | 2003-08-12 | 2007-02-01 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | １−カルバモイルシクロアルキルカルボン酸化合物、その製法およびその使用法 |
| US20080306299A1 (en) * | 2005-12-20 | 2008-12-11 | Basf Se | Method for the Production of Aminoalkane Acid Amides |
-
1997
- 1997-06-04 JP JP16340297A patent/JPH1059801A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7030267B2 (en) * | 2003-01-22 | 2006-04-18 | Warner-Lambert Company, Llc | Cycloproply β-amino acid derivatives |
| JP2007501848A (ja) * | 2003-08-12 | 2007-02-01 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | １−カルバモイルシクロアルキルカルボン酸化合物、その製法およびその使用法 |
| US20080306299A1 (en) * | 2005-12-20 | 2008-12-11 | Basf Se | Method for the Production of Aminoalkane Acid Amides |
| US8759580B2 (en) * | 2005-12-20 | 2014-06-24 | Basf Se | Method for the production of aminoalkane acid amides |
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